JPH08503478A - アルキルグリセルアミド及び該物質の界面活性剤としての使用 - Google Patents
アルキルグリセルアミド及び該物質の界面活性剤としての使用Info
- Publication number
- JPH08503478A JPH08503478A JP6512696A JP51269694A JPH08503478A JP H08503478 A JPH08503478 A JP H08503478A JP 6512696 A JP6512696 A JP 6512696A JP 51269694 A JP51269694 A JP 51269694A JP H08503478 A JPH08503478 A JP H08503478A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- surfactant
- foaming
- surfactants
- compound according
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 70
- -1 Alkyl glyceramides Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 76
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 45
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 12
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- RBNPOMFGQQGHHO-UWTATZPHSA-N D-glyceric acid Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UWTATZPHSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 7
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N -2,3-Dihydroxypropanoic acid Natural products OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims description 4
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 claims description 2
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 4
- COFCNNXZXGCREM-UHFFFAOYSA-N methyl 2,3-dihydroxypropanoate Chemical compound COC(=O)C(O)CO COFCNNXZXGCREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 2
- 235000013341 fat substitute Nutrition 0.000 description 2
- 239000003778 fat substitute Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- XLGVHAQDCFITCH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropanamide Chemical compound NC(=O)C(O)CO XLGVHAQDCFITCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZFCCUHNDMDWLK-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)NC(C(O)CO)=O.C(CCCCCCC)NC(C(O)CO)=O Chemical compound C(CCCCCCC)NC(C(O)CO)=O.C(CCCCCCC)NC(C(O)CO)=O PZFCCUHNDMDWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N Chloropropamide Chemical compound CCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003109 Disodium ethylene diamine tetraacetate Substances 0.000 description 1
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000004064 cosurfactant Substances 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical group [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- 235000019301 disodium ethylene diamine tetraacetate Nutrition 0.000 description 1
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229940045996 isethionic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002797 proteolythic effect Effects 0.000 description 1
- 229940024999 proteolytic enzymes for treatment of wounds and ulcers Drugs 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- VIDTVPHHDGRGAF-UHFFFAOYSA-N selenium sulfide Chemical compound [Se]=S VIDTVPHHDGRGAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005265 selenium sulfide Drugs 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/525—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain two or more hydroxy groups per alkyl group, e.g. R3 being a reducing sugar rest
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
- A61Q9/02—Shaving preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0094—High foaming compositions
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
式(I)
〔式中RはC8〜24炭化水素基である〕の界面活性N−アルキルグリセルアミドは、洗剤組成物及び身体用品組成物において有用である有効な界面活性剤及び起泡剤である。この物質は、別の界面活性剤、特に第一級アルコールスルフェートやアルキルベンゼンスルホネートといったアニオン界面活性剤との組み合わせにおいて、共働界面活性剤または泡立ち促進剤として有利に用い得る。
Description
【発明の詳細な説明】アルキルグリセルアミド及び該物質の界面活性剤としての使用 発明の分野
本発明は、新規な界面活性N−アルキルグリセルアミド化合物及び該化合物の
、例えば洗剤組成物または身体用品(personal product)組成物中の界面活性剤
及び/または起泡剤としての使用に係わる。上記化合物は、泡立ちを促進し、か
つ洗浄力を増強するべく他の界面活性剤と組み合わせて有利に用い得る。背景及び従来技術
グリセリン酸CH2-OH-CHOH-COOHは容易に入手できる物質である。従って、この
物質を基本とする界面活性剤、特に泡立ちを促進及び安定化し得る界面活性剤を
設計することが非常に有利となろう。意外にも、本発明のN−アルキルグリセル
アミドが、特に他の界面活性剤と組み合わせて用いられた場合に上記規準を満た
すことが判明した。
本発明の化合物は式CH2OH-CHOH-CO-NHR〔式中Rは炭化水素基(後段に規定)
である〕を有する。従来技術には、本発明のアルキルグリセルアミドに対して何
等かの構造的類似性を有する化合物が開示されている。
例えばN−アルカノールアミドは、当然ながらアルコール官能基とアミド官能
基との両方を有する公知化合物の一種である。この化合物は泡立ちを促進し、か
つ安定させる。しかし、この化合物は、ヒドロキシル基がアミンの窒素原子にカ
ルボニルの炭素原子を介してではなく直接結合している点で、本発明のN−アル
キルグリセルアミドと構造的に相違する。
〔式中R1はアルキルであり、R2は水素、アルキル基またはアルキレンオキシド
基であり、Xはポリヒドロキシアルキル基である〕を有するN−ポリヒドロキシ
アルキル脂肪酸アミド化合物を教示している。この化合物においても、ポリヒド
ロキシアルキル基はカルボニル基にではなく窒素原子に結合している。
フランス特許出願公開第2 523 962号(Centre Nationalede Recherche/Monsig
ny)は、式
CH2OH-(CHOH)m-CO-NHR
〔式中mは2〜6であり、Rは6〜18個の炭素原子を有する直鎖
または分枝鎖アルキル基である〕を有するアミドを教示している。この化合物に
おいてmは少なくとも2に等しくなければならず、従ってこの化合物はグリセリ
ン酸のアミドではない。また、アルキルアミドを他の洗剤活性化合物との共働界
面活性剤(cosurfactant)として用い得るという教示や示唆も存在しない。
優先権主張日が1991年12月31日、出願日が1992年12月30日である本出願人によ
る同時係属ヨーロッパ特許出願の1993年7月7日付公開明細書第550 277号には
、アルキルグリセレート(グリセリン酸のアルキルエステル)及び該物質の、洗
剤組成物中の界面活性剤及び共働界面活性剤としての使用が開示され、かつ特許
請求されている。発明の定義
本発明は、式I
〔式中Rは、1個以上の酸素、窒素または硫黄原子によって任意に中断された、
8〜24個の脂肪族炭素原子を有する直鎖または分枝鎖脂肪族または脂肪族/芳香
族の飽和または
不飽和炭化水素基である〕を有する、界面活性な、及び/または起泡する、及び
/または泡立ちを促進するN−アルキルグリセルアミドを提供する。
本発明はまた、上記のように定義した化合物即ちN−アルキルグリセルアミド
の、界面活性及び/または起泡組成物中の界面活性剤及び/または起泡剤及び/
または泡立ち促進剤としての使用も提供する。
本発明は、上記のように定義した化合物を界面活性量及び/または起泡量及び
/または泡立ち促進量で含有する洗剤組成物または身体用品組成物も提供する。発明の詳細な説明 化合物とその製造
式I中のRは、8〜24個の脂肪族炭素原子を有する炭化水素基である。R基は
脂肪族であっても脂肪族と芳香族との混合であってもよく、直鎖であっても分枝
鎖であってもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。炭素鎖は酸素、窒素
または硫黄といったヘテロ原子によって中断され得る。
本発明の好ましい化合物において、Rは直鎖または分枝鎖脂肪族炭化水素基で
あり、特にアルキルまたはアルケニル基である。特に好ましいのは直鎖及び分枝
鎖C8〜C16ア
ルキル基、例えば直鎖C8またはC10アルキル基である。
本発明の化合物は、界面活性及び/または起泡特性及び/または泡立ち促進特
性を有する。鎖長次第で、或る化合物はそれ自体で界面活性剤として特に有用で
あり、他の化合物は他の界面活性剤と組み合わせて、通常多量に用いられる場合
は共働界面活性剤、比較的少量用いられる場合は泡立ち促進剤として最も有益で
ある。
本発明の新規な界面活性剤は、容易に入手可能な物質であるグリセリン酸を基
本とする。この界面活性剤は、グリセリン酸の低級(例えばC1〜4)エステル、
例えばメチルグリセレートと式RNH〔式中Rは先に規定したとおりのものである
〕のアミンとを互いに反応させることによって製造し得る。本発明の界面活性剤
の製造は、例えば窒素雰囲気下に幾分高めた温度の無水メタノール中で実施し得
る。洗剤組成物
本発明の新規な界面活性剤は、例えば粉末、液体、ゲル及び固体バーなどあら
ゆる物理的形態の洗剤組成物に含有させ得る。
本発明による洗剤組成物には、本発明によるN−アルキルグリセルアミドを含
有するかまたは前記N−アルキルグ
リセルアミドから成る界面活性剤系を5〜70wt%の量で適宜含有させ得る。組成
物中のN−アルキルグリセルアミドの量は適宜1〜70wt%とし得、その際前記下
限値を採用すると、N−アルキルグリセルアミドがはるかに大量に存在する別の
界面活性剤に対し泡立ち促進剤として機能する組成物が得られる。共働界面活性剤としてのN−アルキルグリセルアミド
特に好ましいのは、本発明のN−アルキルグリセルアミドを5〜95wt%含有し
、かつ石鹸、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、
両性界面活性剤及び双生イオン性界面活性剤の中から選択された1種以上の他の
界面活性剤を5〜95wt%含有する界面活性剤系を含有する洗剤組成物である。
本発明のN−アルキルグリセルアミドは共働界面活性剤として用いられると、
特に界面活性剤系の25〜90wt%、より好ましくは40〜80wt%を成す場合泡立ちの
安定性を向上させることが判明した。
上記他の界面活性剤は、入手可能である多くの適当な洗剤活性化合物の中から
選択し得る。そのような化合物は文献、例えばSchwartz、Perry及びBerchによる
“Surface-
Active Agents and Detergents”の第1巻及び第2巻に詳述されている。
用い得る好ましい界面活性剤は石鹸並びに合成非石鹸アニオン性及びノニオン
性化合物であり、非石鹸アニオン界面活性剤が特に好ましい。
アニオン界面活性剤は当業者に良く知られている。その例には、アルキルベン
ゼンスルホネート、特にC8〜C15のアルキル鎖長を有する直鎖アルキルベンゼ
ンスルホネート;第一級及び第二級アルキルスルフェート特にC12〜C15第一級
アルキルスルフェート;アルキルエーテルスルフェート;オレフィンスルホネー
ト;アルキルキシレンスルホネート;ジアルキルスルホスクシネート;及び脂肪
酸エステルスルホネートが含まれる。ナトリウム塩が通常好ましい。
用い得るノニオン界面活性剤には第一級及び第二級アルコールエトキシレート
が含まれ、特にアルコール1モル当たり平均1〜20モルのエチレンオキシドでエ
トキシル化されたC8〜C20脂肪アルコール、更に特定すればアルコール1モル
当たり平均1〜10モルのエチレンオキシドでエトキシル化されたC10−C15第一
級及び第二級脂肪アルコールが含
まれる。非エトキシル化ノニオン界面活性剤には、アルキルポリグリコシド、グ
リセロールモノエーテル及びポリヒドロキシアミド(グルカミド)が含まれる。
本発明のN−アルキルグリセルアミドと組み合わせて用いるうえで特に好まし
い界面活性剤は非石鹸界面活性剤であり、特にアニオン性スルホネートまたはス
ルフェート型界面活性剤、なかでもアルキルベンゼンスルホネート及び第一級ア
ルコールスルフェートである。泡立ち促進剤としてのN−アルキルグリセルアミド
本発明のN−アルキルグリセルアミドは、例えば繊維製品を手で洗う時に用い
るような高起泡性の洗剤組成物に泡立ち促進剤として比較的少量含有させるのに
も有用である。上記のような組成物は典型的には、比較的高レベルのアニオン界
面活性剤、例えばアルキルベンゼンスルホネートまたは第一級アルコールスルフ
ェートを含有する。
アルキルベンゼンスルホネートなどのアニオン界面活性剤の泡立ちは、消泡剤
として機能する脂肪質の汚れの存在によってかなりの悪影響を被りかねない。N
−アルキルグリセルアミドをきわめて少量、例えばアニオン界面活性剤に基づき
5〜10モル%存在させれば上記のような泡立ち力
の損失を首尾よく克服できることが判明した。他の成分
本発明の洗剤組成物には、所期の目的次第で様々な補助成分も含有させ得る。
例えば繊維製品洗浄用組成物には、ホスフェート、アルミノシリケート、ポリカ
ルボキシレートポリマー、シトレートといった洗浄ビルダー;過ホウ酸ナトリウ
ムまたは過炭酸ナトリウムなどの漂白剤成分、漂白剤活性剤及び漂白剤安定剤;
炭酸ナトリウム;ケイ酸ナトリウム;セルロースポリマーなどの再付着防止剤;
蛍光剤;硫酸ナトリウムなどの無機塩;タンパク質分解酵素及び脂質分解酵素;
染料;有色粒子(speckles);香料;繊維製品柔軟化化合物を含有させ得る。こ
れらの成分は一例として示す。
次の表Iに、典型的な組成を概略的に示す。
任意の微量成分には、セルロースポリマーなどの再付着防止剤;蛍光剤;硫酸
ナトリウムなどの無機塩;必要に応じて起泡調節剤または起泡増進剤;タンパク
質分解酵素及び脂質分解酵素;染料;有色粒子;香料;泡立ち調節剤;並びに繊
維製品柔軟化化合物が含まれ得る。これらの成分は例示にすぎない。
本発明のN−アルキルグリセルアミドは、繊維製品洗濯用の水性[等方性型と
ラメラ型との両方]及び非水性液体洗剤組成物に含有させるのにも適している。
適当な組成は、例えば米国特許第4,244,840号、ヨーロッパ特許出願公開第38 10
1号、同第160 342号及び同第140 452号に開示されている。構造化ラメラ液体に
は、ヨーロッパ特許出願公開第346 995号(Unilever)において開示及び特許請
求されて
いる解膠ポリマーを含有させ得る。
本発明の組成物は、例えば食器類や取り扱いの難しい繊維製品の手洗いに用い
られるような軽質(漂白力を有せず、かつ通常ビルダーを含有しない)の高起泡
性液体洗剤組成物に含有させるのにも適する。他の組成物
本発明の化合物は、界面活性及び/または起泡特性及び/または泡立ち促進特
性が有用となる他の用途、特に様々な種類の身体用品(パーソナルケア)組成物
にも適している。
本発明の身体用品組成物は、例えば化粧石鹸(toiletbar)組成物、顔用もし
くは身体用洗浄剤組成物、頭髪もしくは身体用シャンプー、コンディショナーも
しくはコンディショニングシャンプー、シャワージェル、化粧品組成物、シェー
ビング剤、または歯の手入れ用組成物であり得る。化粧石鹸組成物
典型的な化粧石鹸組成物は、脂肪酸石鹸、脂肪酸石鹸以外の洗浄剤及び遊離脂
肪酸を含有する。しかし、化粧石鹸組成物に脂肪酸石鹸を含有させず、脂肪酸石
鹸以外の活性物質を主成分とすることも可能である。典型的には、イセチオン酸
のアルカリ金属塩などの刺激性改良塩も添加する。
加えて、殺菌剤、香料、着色剤、顔料、石鹸水の泡立ちを増進する塩、及びマッ
シュ化防止剤(anti-mushing agent)といった他の成分も添加し得る。
典型的な組成の概略は、後出の表IIに示すようなものである。顔用または身体用洗浄剤組成物
本発明のN−アルキルグリセルアミドは、顔用または身体用洗浄剤組成物中に
も存在させ得る。前記のような洗浄剤組成物の例は、例えば米国特許第4,812,25
3号(Small等)及び同第4,526,710号(Fujisawa)に開示されている。
典型的には、洗浄剤組成物には脂肪酸石鹸を、非石鹸界面活性剤、好ましくは
低剌激性の合成界面活性剤;保湿剤または皮膚緩和剤;並びに皮膚感触及び低剌
激性を改善するポリマー助剤と共に含有させる。この組成物には更に、増粘剤[
例えばマグネシウムアルミニウムシリケート;Carbopol(商標)]、水溶性ポリ
マー(例えばカルボキシメチルセルロース)、染料、ハイドロトロープ、増白剤
、香料及び殺菌剤も任意に含有させ得る。
典型的な組成の概略は、後出の表IIIに示すようなものである。シャンプー組成物
本発明のN−アルキルグリセルアミド界面活性剤は、例えば頭髪または身体用
シャンプーに用い得る。前記のようなシャンプー組成物の例は、米国特許第4,85
4,333号(In-man)及び同第4,526,710号(Fujisawa)に開示されている。
シャンプー組成物には典型的には、更に別の界面活性剤;ふけ処理用化合物、
例えば硫化セレン;懸濁化剤;増粘剤、例えば架橋ポリアクリレート;ノニオン
性ポリマー;不揮発性シリコーン油;防腐剤;カチオン界面活性剤;pH調整剤;
香料;染料:エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムなどの金属イオン封鎖剤を含
有させる。
典型的なシャンプー組成の概略は、後出の表IVに示すようなものである。練り歯磨き組成物
本発明の更に別の具体例では、本発明の界面活性剤を米国特許第4,935,227号
(Duckworth)に教示及び開示されているような練り歯磨き組成物中に用い得る
。
上記のような組成物には通常、研磨剤ゲル(例えば炭酸カルシウム)、口内治
療薬(例えばフッ素含有化合物)、共働界面活性剤、着香料、甘味剤、湿潤剤、
及び結合または
増粘ゲルを含有させる。
典型的な組成の概略は、後出の表Vに示すようなものである。
実施例
本発明を、次の非限定的実施例において更に詳述する。実施例1:N−デシルグリセルアミドの合成
グリセリン酸メチル(8.18g;0.068mol)及びデシルアミン(13.6ml;0.068m
ol)を無水メタノール(50ml)に加えて製造した溶液を、窒素雰囲気下に60℃で
3時間加熱した。ロータリーエバポレーターにおいて溶媒を除去し、残留物を酢
酸エチルから晶出させて、融点82〜90℃の純粋な化合物を得た(15.32g;92%
)。
上記化合物は次のような特性を示した。
IR(nujol):3270、2920、1640、1470cm-1。1
H NMR(200MHz,CDCl3):δ0.89(t,CH3)、1.27(br,CH2)、1.52(m,CH2
)、2.78(t,OH)、3.24(m,CH2)、3.88(dd,CH)、4.15(m,OH)、6.97(
t,NH)。13
C NMR(50MHz,CDCl3):δ14.05、22.62、26.94、29.29、29.42、29.55、31.85、39
.23、64.47、72.67、172.59。
MS(CI,イソブタン):MH+,246。実施例2:N−オクチルグリセルアミドの合成
出発物質としてグリセリン酸メチル及びn−オクチルアミンを用いて、実施例
1の方法によりN−オクチルグリセルアミドを製造した。実施例3:泡立ちの高さ
泡立ちは多くの消費者向製品(consumer products)(例えば消費者製品)の
重要な一属性である。泡立ちは、シャンプー、石鹸、シャワージェルまたは食器
洗浄液といった製品の商品価値を決定する要因の一つである。また、多くの消費
者向製品の許容可能性は当該製品が生じる泡立ちの品質及び肌理に密接に関連す
る(心理学的側面)。
界面活性剤に関する起泡データのほとんどが典型的にはRoss-Miles法(J.Ros
s及びG.D.Miles,Am.Soc.forTesting Material Method,D1173-53,Philade
lphia,PA,
1953;Oil & Soap 62,p.1260,1958)によって得られるので、本発明の界面
活性剤の起泡及び泡立ち促進能力もこの方法を用いて評価した。
Ross-Miles法では、内径2.9mmの開口を有する特定寸法のピペットに収容した2
00mlの界面活性剤溶液を、水ジャケットによって所与の温度(しばしば60℃)に
維持したシリンダー容器に収容した50mlの同じ溶液上へ90cmの高さから落下させ
る。シリンダー容器内に生じる泡立ちの高さを、ピペットから全溶液が流出した
直後に読み取り(初期泡立ち高さ)、かつ所与の時間(通常5分)の経過後に再
び読み取る。
上記方法を用いて、N−アルキルグリセルアミド(C8)を含有するかまたは
含有せず、かつ他の界面活性剤としてドデシル硫酸ナトリウム(SDSまたはC12P
AS)を含有する界面活性剤系に関し泡立ちの発生(最初に測定)及び泡立ちの安
定性(10分後の高さ)を測定した。いずれの測定も、硬度120ppmの水中で45℃に
おいて行なった。
結果を次の表VIに示す。
上記数値からは、本発明のN−アルキルグリセルアミド化合物が、十分量で用
いられた時に泡立ち安定性を明らかに向上させたことが明白に見て取れる。即ち
、PASとグリセルアミドとの90:10混合物は10分後に約108mmの泡立ち高さを示し
たが、50:50混合物及び25:75混合物(いずれも重量百分率)を用いた場合の10
分後の泡立ち高さは151〜153mmであった。
このように、本発明のN−アルキルグリセルアミドは共働界面活性剤として用
いられた場合、特に界面活性剤混合物の25〜90重量%、より好ましくは40〜80重
量%を成す場合に泡立ち安定性を向上させる。実施例4:アルキルベンゼンスルホネートの泡立ちの促進
この実施例では本発明のN−アルキルグリセルアミドが、
僅かな量で用いられた場合、消泡剤として機能する油汚れの存在下にアニオン界
面活性剤の泡立ちを促進もしくは増進するのにも有用であることを証明する。用
いたアニオン界面活性剤はドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(C12LAS)
であった。
1.2g/lのトリポリリン酸ナトリウムと、0.4g/lの炭酸ナトリウムと、0.002mol
の塩化カルシウムとの存在下に総量0.005molの界面活性剤を含有する溶液を複数
製造した。上記最後の電解質は、幾つかの外国で用いられている手洗い条件のモ
デルとして選択した。25℃で平衡後、溶液は透明かつ無色であった。
消泡剤の存在下及び不在下での起泡力を25℃において、先に述べたRoss-Miles
試験により測定した。
用いた消泡剤は人工脂であった。高速剪断混合機を用いて人工脂を60℃におい
て、0.5lの界面活性剤/電解質溶液中に1g/lの濃度で分散させ、その後溶液を
25℃に冷却してから泡立ち試験を行なった。結果は次のとおりであった。
【手続補正書】特許法第184条の8
【提出日】1994年8月11日
【補正内容】
〔式中Rは8〜24個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルまたはアルケ
ニル基である〕を有する、界面活性な、及び/または起泡する、及び/または泡
立ちを促進するN−アルキルグリセルアミドを提供する。
本発明はまた、上記のように定義した化合物即ちN−アルキルまたはN−アル
ケニルグリセルアミドの、起泡する界面活性組成物中の起泡界面活性剤及び/ま
たは泡立ち促進剤としての使用も提供する。
本発明は、上記のように定義した化合物を界面活性量かつ起泡量で、及び/ま
たは泡立ち促進量で含有する洗剤組成物または身体用品組成物も提供する。発明の詳細な説明 化合物とその製造
式I中のRは、8〜24個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルまたは
アルケニル基である。
特に好ましいのは直鎖及び分枝鎖C8〜C16アルキル基、例えば直鎖C8または
C10アルキル基である。請求の範囲
1.式I
〔式中Rは8〜24個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルまたはアルケ
ニル基である〕のN−アルキルグリセルアミドまたはN−アルケニルグリセルア
ミドである化合物。
2.Rが8〜16個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であることを
特徴とする請求項1に記載の化合物。
3.Rが直鎖C8またはC10アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載
の化合物。
4.グリセリン酸のC1〜4アルキルエステルを式RNHのアミンと反応させること
を含む、請求項1に記載の化合物を製造する方法。
5.請求項1に記載の化合物の、起泡する界面活性組成物中の起泡界面活性剤及
び/または泡立ち促進剤としての使用。
6.請求項1に記載の化合物を界面活性量かつ起泡量で、及び/または泡立ち促
進量で含有する洗剤組成物。
7.請求項1に記載の化合物を含有する界面活性剤系を5〜70wt%含有する洗剤
組成物。
8.請求項1に記載の化合物を5〜95wt%含有し、かつ石鹸、アニオン界面活性
剤、ノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤及び双生イオン
性界面活性剤の中から選択された1種以上の他の界面活性剤を5〜95wt%含有す
る界面活性剤系を含有することを特徴とする請求項7に記載の洗剤組成物。
9.界面活性剤系が請求項1に記載の化合物を25〜90wt%含有し、かつ他の界面
活性剤を10〜75wt%含有することを特徴とする請求項8に記載の洗剤組成物。
10.他の界面活性剤がアニオン性のスルフェートまたはスルホネート型洗剤を含
むことを特徴とする請求項8に記載の洗剤組成物。
11.他の界面活性剤が第一級アルコールスルフェートまたはアルキルベンゼンス
ルホネートを含むことを特徴とする請求項10に記載の洗剤組成物。
12.請求項1に記載の化合物を界面活性量かつ起泡量で、及び/または泡立ち促
進量で含有する身体用品組成物であって、化粧石鹸、顔用及び/または身体用洗
浄剤、シャンプ
ー、コンディショナー、コンディショニングシャンプー、シャワージェル、化粧
品組成物、発汗抑制剤もしくは防臭剤組成物、シェービング剤、または練り歯磨
き組成物である組成物。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI
A61K 7/50 9164−4C
C07C 235/08 9547−4H
235/10 9547−4H
C11D 1/66 9546−4H
// A61K 7/00 C 7602−4C
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M
C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG
,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN,
TD,TG),AT,AU,BB,BR,BR,BY,
CA,CH,CZ,DE,DK,ES,FI,GB,H
U,JP,KP,KR,KZ,LK,LU,LV,MG
,MN,MW,NL,NO,NZ,PL,PT,RO,
RU,SD,SE,SK,UA,UZ,VN
(72)発明者 ガレツト,ピーター・ロバート
イギリス国、クルウイド、パンテイムウイ
ン、シルケイン・ロード、チヤールズビル
(番地なし)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式I 〔式中Rは、1個以上の酸素、窒素または硫黄原子によって任意に中断された、 8〜24個の脂肪族炭素原子を有する直鎖または分枝鎖脂肪族または脂肪族/芳香 族の飽和または不飽和炭化水素基である〕のN−アルキルグリセルアミドである 化合物。 2.Rが8〜24個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルまたはアルケニ ル基であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。 3.Rが8〜16個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であることを 特徴とする請求項1に記載の化合物。 4.Rが直鎖C8またはC10アルキル基であることを特徴とする請求項1に記載 の化合物。 5.グリセリン酸のC1〜4アルキルエステルを式RNHのアミンと反応させること を含む、請求項1に記載の化合物を製造する方法。 6.請求項1に記載の化合物の、界面活性及び/または起泡組成物中の界面活性 剤及び/または起泡剤及び/または泡立ち促進剤としての使用。 7.請求項1に記載の化合物を界面活性量及び/または起泡量及び/または泡立 ち促進量で含有する洗剤組成物。 8.請求項1に記載の化合物を含有する界面活性剤系を5〜70wt%含有する洗剤 組成物。 9.請求項1に記載の化合物を5〜95wt%含有し、かつ石鹸、アニオン界面活性 剤、ノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤及び双生イオン 性界面活性剤の中から選択された1種以上の他の界面活性剤を5〜95wt%含有す る界面活性剤系を含有することを特徴とする請求項8に記載の洗剤組成物。 10.界面活性剤系が請求項1に記載の化合物を25〜90wt%含有し、かつ他の界面 活性剤を10〜75wt%含有することを特徴とする請求項9に記載の洗剤組成物。 11.他の界面活性剤がアニオン性のスルフェートまたはスルホネート型洗剤を含 むことを特徴とする請求項9に記載の洗剤組成物。 12.他の界面活性剤が第一級アルコールスルフェートまた はアルキルベンゼンスルホネートを含むことを特徴とする請求項9に記載の洗剤 組成物。 13.請求項1に記載の化合物を界面活性量及び/または起泡量及び/または泡立 ち促進量で含有する身体用品組成物であって、化粧石鹸、顔用及び/または身体 用洗浄剤、シャンプー、コンディショナー、コンディショニングシャンプー、シ ャワージェル、化粧品組成物、発汗抑制剤もしくは防臭剤組成物、シェービング 剤、または練り歯磨き組成物である組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/981,972 US5352387A (en) | 1992-11-25 | 1992-11-25 | Alkyl glyceramide surfactants and compositions comprising these surfactants |
| US981,972 | 1992-11-25 | ||
| PCT/EP1993/003172 WO1994012467A1 (en) | 1992-11-25 | 1993-11-11 | Alkylglyceramides and their use as surfactants |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08503478A true JPH08503478A (ja) | 1996-04-16 |
| JP2657116B2 JP2657116B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=25528770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6512696A Expired - Lifetime JP2657116B2 (ja) | 1992-11-25 | 1993-11-11 | アルキルグリセルアミド及び該物質の界面活性剤としての使用 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5352387A (ja) |
| EP (1) | EP0670827B1 (ja) |
| JP (1) | JP2657116B2 (ja) |
| AU (1) | AU5562494A (ja) |
| BR (1) | BR9307523A (ja) |
| CA (1) | CA2149122A1 (ja) |
| DE (1) | DE69309955T2 (ja) |
| ES (1) | ES2102184T3 (ja) |
| WO (1) | WO1994012467A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA938670B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017213177A1 (ja) * | 2016-06-08 | 2017-12-14 | 高級アルコール工業株式会社 | アミドアルコールを含む化粧用基剤および化粧品 |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2831564B2 (ja) * | 1994-03-18 | 1998-12-02 | 日本ペイント株式会社 | アルカリ脱脂洗浄液 |
| US5712243A (en) * | 1994-12-02 | 1998-01-27 | Lever Berothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Intimate admixtures of salts of 2,2'-oxydisuccinate (ODS) with selected glycolipid based surfactants to improve the flow and handling characteristics of the (ODS) salt |
| CN1097453C (zh) * | 1995-02-15 | 2003-01-01 | 普罗克特和甘保尔公司 | 结晶羟基蜡作为水包油稳定剂用于洁肤液体组合物 |
| US6080707A (en) * | 1995-02-15 | 2000-06-27 | The Procter & Gamble Company | Crystalline hydroxy waxes as oil in water stabilizers for skin cleansing liquid composition |
| WO1996029977A1 (en) * | 1995-03-31 | 1996-10-03 | Henkel Corporation | Compositions based on apg and at least one additional nonionic sugar cosurfactant |
| US6777003B1 (en) | 1995-06-07 | 2004-08-17 | Cognis Corporation | Iodine complex of alkyl polyglycosides |
| FR2736261B1 (fr) * | 1995-07-07 | 1997-10-31 | Elisabeth Bac | Produit d'hygiene capillaire ou de traitement pileux |
| US5879928A (en) * | 1995-10-31 | 1999-03-09 | Neozyme International, Inc. | Composition for the treatment for municipal and industrial waste-water |
| FR2742054B1 (fr) * | 1995-12-06 | 1998-01-09 | Synthelabo | Compositions pharmaceutiques contenant un agent anti-inflammatoire et des ceramides vegetales |
| US5849566A (en) * | 1997-01-23 | 1998-12-15 | Neozyme International, Inc. | Composition for accelerating the decomposition of hydrocarbons |
| US5820758A (en) * | 1996-01-31 | 1998-10-13 | Neozyme International, Inc. | Composition and method for clarifying and deodorizing a standing body of water |
| US5885950A (en) * | 1996-01-31 | 1999-03-23 | Neozyme International, Inc. | Composition for cleaning grease-traps and septic tanks control |
| US5888949A (en) * | 1996-03-08 | 1999-03-30 | Henkel Corporation | Composition for cleaning textile dyeing machines |
| IT1282402B1 (it) * | 1996-05-03 | 1998-03-20 | Condea Augusta Spa | Composizioni acquose di tensioattivi ad elevata viscosita' |
| US5756446A (en) * | 1996-05-07 | 1998-05-26 | Henkel Corporation | Sugar surfactants having enhanced tactile properties |
| US6046147A (en) * | 1996-08-13 | 2000-04-04 | Henkel Corporation | Process for making skin cleansing combination soap bars and cleansing liquids |
| US6159921A (en) * | 1997-02-28 | 2000-12-12 | Henkel Corporation | Dye transfer inhibition system |
| DE19749560C2 (de) * | 1997-11-10 | 2002-01-10 | Henkel Kgaa | Hautfreundliche Handgeschirrspülmittel |
| US6063390A (en) | 1998-08-07 | 2000-05-16 | Chesebrough-Pond's Usa Co., A Division Of Conopco, Inc. | Cosmetic effervescent cleansing pillow |
| US6451331B1 (en) | 2000-01-31 | 2002-09-17 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Pleated cosmetic effervescent cleansing pillow |
| AUPQ679100A0 (en) * | 2000-04-07 | 2000-05-11 | Novapharm Research (Australia) Pty Ltd | Process and composition for cleaning medical instruments |
| DE10036956A1 (de) * | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Basf Ag | Amide von Hydrocarbylaminen und Verwendung dieser Amide |
| GB2385601A (en) * | 2002-01-29 | 2003-08-27 | Unilever Plc | Detergent compositions |
| GB0228354D0 (en) * | 2002-12-05 | 2003-01-08 | Unilever Plc | Detergent compositions |
| GB0202017D0 (en) * | 2002-01-29 | 2002-03-13 | Unilever Plc | Detergent compositions |
| US20030175318A1 (en) * | 2002-03-06 | 2003-09-18 | Schilling Amanda S. | Application of germination solution improved efficacy of biological decontamination |
| WO2005048966A1 (en) * | 2003-11-17 | 2005-06-02 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant composition and applicator therefor |
| US7179772B2 (en) * | 2004-06-24 | 2007-02-20 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Extended lathering pillow article for personal care |
| DE102006053500A1 (de) | 2006-11-14 | 2008-05-15 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Antimikrobielle Zusammensetzungen |
| CN104768523B (zh) | 2012-10-29 | 2017-08-15 | 宝洁公司 | 10℃下具有0.30或更大损耗角正切值的个人护理组合物 |
| BR112016013337B1 (pt) * | 2013-12-11 | 2020-11-10 | Hercules Incorporated | composições de limpeza de cuidado pessoal isentas de sulfato |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE360184C (de) * | 1922-09-30 | Vorkampff Laue Dr | Stopfen fuer die Einfuelloeffnung des Kuehlers von Kraftfahrzeugen | |
| US2490756A (en) * | 1947-11-22 | 1949-12-06 | Eastman Kodak Co | N-alkenyl lactamides |
| US2662073A (en) * | 1951-04-27 | 1953-12-08 | Charles L Mehltretter | Gluconamides |
| DE2013396C3 (de) * | 1969-03-24 | 1979-01-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka (Japan) | Zusatz beim Verformen von Kunstharzen |
| DE2338087A1 (de) * | 1973-04-30 | 1975-01-16 | Albert Ag Chem Werke | Neue aldonsaeureamide als arzneimittel |
| US4195096A (en) * | 1977-01-12 | 1980-03-25 | Gaf Corporation | Carboxylic amides as fungicides to eumycotina in phanerogamia plant life |
| FR2523962B1 (fr) * | 1982-03-24 | 1987-09-04 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux amides d'acides aldoniques, leur preparation et compositions les contenant |
| FI73734C (fi) * | 1983-01-20 | 1987-11-09 | Unilever Nv | Partikelformad detergentkomposition och dess loesning. |
| JPS60181056A (ja) * | 1984-02-29 | 1985-09-14 | Takara Shuzo Co Ltd | Ν−〔4−(3−アミノプロピル)アミノブチル〕−2,2−ジヒドロキシエタンアミドの製造法 |
| US4812253A (en) * | 1985-05-13 | 1989-03-14 | The Procter & Gamble Company | Ultra mild skin cleansing composition |
| DE3711776A1 (de) * | 1987-04-08 | 1988-10-27 | Huels Chemische Werke Ag | Verwendung von n-polyhydroxyalkylfettsaeureamiden als verdickungsmittel fuer fluessige waessrige tensidsysteme |
| JPH01168653A (ja) * | 1987-12-24 | 1989-07-04 | Lion Corp | N,n−ジアルキルポリヒドロキシ酸アミド |
| CA1315803C (en) * | 1988-04-22 | 1993-04-06 | Joseph P. Ciaudelli | N-alkoxyalkylamides of hydroxyacids and skin treating compositions therewith |
| US5174927A (en) * | 1990-09-28 | 1992-12-29 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing brightener-containing liquid detergent compositions with polyhydroxy fatty acid amines |
-
1992
- 1992-11-25 US US07/981,972 patent/US5352387A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-11-11 WO PCT/EP1993/003172 patent/WO1994012467A1/en not_active Ceased
- 1993-11-11 DE DE69309955T patent/DE69309955T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-11 JP JP6512696A patent/JP2657116B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-11 AU AU55624/94A patent/AU5562494A/en not_active Abandoned
- 1993-11-11 EP EP94900807A patent/EP0670827B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-11 BR BR9307523A patent/BR9307523A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-11-11 ES ES94900807T patent/ES2102184T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-11 CA CA002149122A patent/CA2149122A1/en not_active Abandoned
- 1993-11-19 ZA ZA938670A patent/ZA938670B/xx unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017213177A1 (ja) * | 2016-06-08 | 2017-12-14 | 高級アルコール工業株式会社 | アミドアルコールを含む化粧用基剤および化粧品 |
| JP2017218419A (ja) * | 2016-06-08 | 2017-12-14 | 高級アルコール工業株式会社 | アミドアルコールを含む化粧用基剤および化粧品 |
| US11083677B2 (en) | 2016-06-08 | 2021-08-10 | Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd. | Cosmetic base including amide alcohol, and cosmetic |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2102184T3 (es) | 1997-07-16 |
| EP0670827A1 (en) | 1995-09-13 |
| ZA938670B (en) | 1995-05-19 |
| DE69309955D1 (de) | 1997-05-22 |
| EP0670827B1 (en) | 1997-04-16 |
| DE69309955T2 (de) | 1997-08-21 |
| AU5562494A (en) | 1994-06-22 |
| BR9307523A (pt) | 1999-06-29 |
| US5352387A (en) | 1994-10-04 |
| JP2657116B2 (ja) | 1997-09-24 |
| WO1994012467A1 (en) | 1994-06-09 |
| CA2149122A1 (en) | 1994-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2657116B2 (ja) | アルキルグリセルアミド及び該物質の界面活性剤としての使用 | |
| CA1163563A (en) | Liquid surfactant skin cleanser with lather boosters | |
| US5734029A (en) | Preparation of improved alkypolygloycoside surfactant mixtures | |
| JP4644493B2 (ja) | 界面活性剤組成物ならびにそれを用いた洗浄剤組成物および乳化組成物 | |
| CA1311661C (en) | Detergent compositions | |
| JP2002506925A (ja) | 多相洗浄剤組成物 | |
| JP3524223B2 (ja) | ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する増粘された洗浄剤組成物 | |
| JPS62109897A (ja) | 毛髪用液体洗浄剤組成物 | |
| US5922659A (en) | Cleanser composition | |
| JPH0517343A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JPH03174496A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0576923B2 (ja) | ||
| JPH08134494A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| CA2549240A1 (en) | Branched sulfates with improved odor properties and their use in personal care compositions | |
| JPH02212598A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JPH0948962A (ja) | 液体の固化抑制剤 | |
| JP2844495B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0423900A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP2000095651A (ja) | 頭皮洗浄剤 | |
| JPH0665594A (ja) | 低濃度でも洗浄性能を有する洗浄剤組成物 | |
| JPH08259990A (ja) | 乳液状洗浄剤組成物 | |
| JPH05209191A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPS5984995A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH08269493A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH07188694A (ja) | 洗浄剤組成物 |