JPH022841B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、害虫誘引剤、より詳しくは、ぶどう
害虫ブドウトラカミキリの雌虫の誘引剤に関す
る。 ブドウトラカミキリは、晩秋、ぶどうの芽の附
近に産みつけられた卵からかえると、直ちにぶど
うの芽等の柔かい部分を食い破つて枝の中に入
る。そして、数ヵ月間ぶどうの枝の中で成長し、
６月頃には蛹となり、やがて成虫となつて、８月
頃枝の中から出て、飛び立つ。 従つて、これらの害虫を駆除するには、その卵
の孵化を阻害するか、もしくは枝の中の幼虫を死
滅させるか、又は、休息中の成虫を死滅させる
か、もしくは飛んでいる成虫を駆逐する等の手段
をとる必要がある。 しかし、卵の表面に附着し卵の穀を浸透するほ
ど、又は孵化時まで残留するほど強力な薬剤を散
布することは、卵のの時期が丁度ぶどうの収穫時
期に一致するため好ましくない。また、この時期
を外して、枝の中の幼中を殺すとしても、枝の外
皮から浸透し、ぶどうの枝に害を与えることな
く、中の幼虫だけを死滅させる薬剤は、まだ、発
明されていない。 また、成虫を対象としても、ぶどうの枝等に休
息する成虫を死滅させるため薬剤を使用すること
は、成虫がいる時期が、ぶどうの葉の繁茂期であ
り、またぶどうの実の成育期であつて好ましくな
い。 本発明者らは、効果的なぶどう害虫の防除方法
について、種々検討を重ねた結果、性フエロモン
を用いて、雌虫の受精を阻害することが最もよい
方法であるのと結論に達し、ブドウトラカミキリ
の行動を詳細に観察した結果、５cm以上の距離で
は、雌虫が雄虫に誘引され、５cm以下の距離で
は、雄虫が雌虫に誘引されていることをつきとめ
た。 本発明者らは、かかる観察の結果に基づき、種
種の化学物質について、ぶどう害虫のブドウトラ
カミキリの雌の誘引性を調査した結果、下記一般
式〔１〕で表わされる（2S，3S）−オクタンジオ
ール、下記一般式〔２〕で表わされる（2S）−ヒ
ドロキシ−３−オクタノン、及び、（2S，3S）−
オクタンジオールもしくはその誘導体を含有する
ものが、非常に効果的に雌ブドウトラカミキリを
誘引することを発見し、本発明を完成するに到つ
た。 ここで、Ｒは、それぞれ、Ｈ、アルキル基、又
は、アルキリジン基を表わす。 （2S，3S）−オクタンジオール及び（2S）−ヒ
ドロキシ−３−オクタノンの物性、並びに、
（2R，3S）−オクタンジオール及びその誘導体の
一つであるイソプロピリジン−（2R、3S）−オク
チジルエーテルの構造式と物性は、次のとおりで
ある。なお、（2R，3S）−オクタンジオール及び
（4R，5S）−２，2′，４−トリメチル−５−ｎ−
アミル−１，３−ジオキソランは、本発明者らに
よつて、初めて合成されたものである。 (1) （2S，3S）−オクタンジオール 物性 無色油状物質 旋光度：〔α〕²³ _D−19.2（CHCl₃中） IR：3380cm^-1（OH） ¹H−NMR：δ0.90（3H、ｔ、Ｊ＝6.7Hz）、1.19
（3H、ｄ、Ｊ＝6.3Hz）、2.01（1H、ｄ、Ｊ＝
5.9Hz）、2.07（1H、ｄ、Ｊ＝5.9Hz）、3.33
（1H、ｍ）、3.59（1H、ｍ） ¹³C−NMR：2CH₃（13.72、19.10）、４−CH₂−
（22.34、25.10、31.68、32.94）、２−CH−Ｏ
−（70.52、75.81） MS：ｍ／e55（100％）、83（59）、41（24）、43
（22）、45（22）、57（15）、101(6)、75(4) (2) （2S）−ヒドロキシ−３−オクタノン 物性 無色油状物質 旋光度：〔α〕²³ _D−37.3゜（CHCl₃中） IR：3440、1715、1120cm^{-1 1}H−NMR：δ0.90（3H、ｔ、Ｊ＝６Hz）、1.38
（3H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、4.23（1H、dq、Ｊ＝
５、６Hz） ¹³C−NMR：2CH₃（13、76、19、73）、４−
CH₂−（22.30、23.21、31.31、37.42）、−CH
−Ｏ−（70.50）

【式】（212.64） MS：ｍ／e43（100％）、45（51）、55（28）、71
（25）、99（22）、41（13）、83(6)、101(1) (3) （2S，3S）−オクタンジオール 旋光度：〔α〕^28.5 _D−12.0゜ IR：3350cm^{-1 1}H−NMR：δ0.90（3H、ｔ、Ｊ＝６Hz）、1.14
（3H、ｄ、Ｊ＝７Hz）、3.60（1H、ｍ）、3.77
（1H、ｍ） ¹³C−NMR：2CH₃（14.0、16.5）、4CH₂（19.4、
22.5、25.7、31.8）、２−CH−Ｏ−（70.4、
74.9） (4) （4R，5S）−２，2′，４−トリメチル−５−
ｎ−アミル−１，３−ジオキソラン 旋光度：〔α〕²⁴ _D−5.9（CHcl₃、濃度0.70モル／
モル） ¹H−NMR：δ0.89（3H、ｔ、Ｊ＝６Hz）、1.14
（3H、ｄ、Ｊ＝６Hz）、1.35（3H、Ｓ）、1.44
（3H、Ｓ）、4.03（1H、dd、Ｊ＝４、12Hz）、
4.26（1H、dd、Ｊ＝６、12Hz） ¹³C−NMR：4CH₃（14.0、15.6、25.9、28.6）、
4CH₂（22.6、25.9、29.7、31.9）、２−CH−
Ｏ−（73.8、78.2）、Ｃ（107.2） 以下に、具体的実施例について説明する。 実施例 内径50cm、長さ150cmの透明合成樹脂円筒の両
端に網をはつて試験ケージとし、これを29〜30
℃、湿度70〜75％の恒温湿室内に入れ、一方の網
面より、0.15ｍ／secの層流の風を送り、明るさ
を約10000ルツクスとした。 一方、内径９cm、長さ14cm円筒状全網の両端に
不透明合成樹脂板をとりつけたサンプルかご３個
を準備し、１つは雄虫を入れるもの、もう１つは
（2S，3S）−オクタンジオール等の供試誘引剤を
入れるもの、残りの１はプランクテスト用のもの
とし、それぞれの実験ごとにこれらを入れ替え、
試験ケージの風上側の端より20cmのところに、不
透明合成樹脂板を風下に向けて、配置することと
した。 一方、挙動を観察するための雌虫は、サンプル
かごから100cm風下のところに、10匹づつ放つこ
ととした。 予め行つた雄虫３匹をサンプルとした実験で
は、点灯後８時間を経過した午後２時頃、雌虫の
誘引行動が顕著であつたので、実験は午後２時に
行つた。 この実験における雌虫誘引性は、30分間にサン
プルかごに到達した雌虫数で表わした。 なお、雌虫には、あらかじめマークをつけ、重
複計数を回避した。 各10回測定した結果の平均値は、次のとおりで
ある。 実験結果 Ａ：雄ブドウトラカミキリ ３匹 Ｂ：（2S，3S）−オクタンジオール30μｇ次いで、
（2S）−ヒドロキシ−３−オクタノン1μｇを、
濾紙にしみ込ませたもの。 Ｃ：（2S，3S）−オクタンジオール15μｇ、次い
で、（2S）−ヒドロキシ−３−オクタノン15μｇ
を、濾紙にしみ込ませたもの。 Ｄ：（2S，3S）−オクタンジオール30μｇ、次い
で、（2S）−ヒドロキシ−３−オクタノン1μｇ、
次いで、（2R，3S）−オクタンジオール10μｇ
を、濾紙にしみ込ませたもの。 Ｅ：（2S，3S）−オクタンジオール30μｇ、次い
で、（2S）−ヒドロキシ−３−オクタノン1μｇ、
次いで、（4R，5S）−２，2′，４−トリメチル
−５−ｎ−アミル−１，３−ジオキソラン10μ
ｇを、濾紙にしみ込ませたもの。 Ｆ：何も入れないもの（サンプルかごだけのも
の） サンプル 雌虫飛来率（％） Ａ 79 Ｂ 18 Ｃ 14 Ｄ 35 Ｅ 40 Ｆ ７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔１〕で表わされる（2S，3S）−
   オクタンジオール、下記一般式〔２〕で表わされ
   る（2S）−ヒドロキシ−３−アルカノン、及び、
   下記一般式〔３〕で表わされる（2R、3S）−オク
   タンジオールもしくはその誘導体を含有する害虫
   誘引剤。 ここで、Ｒは、それぞれ、Ｈ、アルキル基、又
   は、アルキリジン基を表わす。