JPS6338964B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、ぶどう害虫ブドウトラカミキリの雌
の誘引剤に関する。 ブドウトラカミキリは、晩秋、ぶどうの芽の附
近に産みつけられた卵からかえると、直ちにぶど
うの芽等の柔かい部分を食い破つて枝の中に入
る。そして、数カ月間ぶどうの枝の中で成長し、
６月頃には蛹となり、やがて成虫となつて、８月
頃枝の中から出て、飛び立つ。 従つて、これらの害虫を駆除するには、その卵
の孵化を阻害するか、もしくは枝の中の幼虫を死
滅させるか、又は、休息中の成虫を死滅させる
か、もしくは飛んでいる成虫を駆逐する等の手段
をとる必要がある。 しかし、卵の表面に附着し卵の殼を浸透するほ
ど、又は孵化時まで残留するほど強力な薬剤を散
布することは、卵の時期が丁度ぶどうの収穫時期
に一致するため好ましくない。また、この時期を
外して、枝の中の幼虫を殺すとしても、枝の外皮
から浸透し、ぶどうの枝に害を与えることなく、
中の幼虫だけを死滅させる薬剤は、まだ、発明さ
れていない。 また、成虫を対象としても、ぶどうの枝等に休
息する成虫を死滅させるため薬剤を使用すること
は、成虫がいる時期が、ぶどうの葉の繁茂期であ
り、またぶどうの実の成育期であつて好ましくな
い。 本発明者らは、効果的なぶどう害虫の防除方法
について、種々検討を重ねた結果、性フエロモン
を用いて、雌虫の受精を阻害することが最もよい
方法であるとの結論に達し、ブドウトラカミキリ
の行動を詳細に観察した結果、５cm以上の距離で
は、雌虫が雄虫に誘引され、５cm以下の距離で
は、雄虫が雌虫に誘引されていることをつきとめ
た。 本発明者らは、かかる観察の結果に基づき、種
種の化学物質について、ぶどう害虫のブドウトラ
カミキリの雌の誘引性を調査した結果、下記一般
式〔１〕で表わされる（2S，3S）―アルカンジ
オール及びまたは下記の一般式〔２〕で表わされ
る（2S）―ヒドロキシ―３―アルカノンが、雌
ブドウトラカミキリを誘引することを発見し、本
発明を完成するに到つた。 ここで、R¹及びR²は、それぞれ炭素数３〜７
の直鎖又は分枝のあるアルキル基を示す。 これらの化合物の雌ブドウトラカミキリ誘引特
性は、（2S，3S）―ジオール構造及びまたは
（2S）―ヒドロキシ―３―ケトン構造に基づくも
のと考えられ、R¹およびR²がｎ―アミルである
（2S，3S）―オクタンジオールおよび（2S）―ヒ
ドロキシ―３―オクタノンを中心に、炭素数６個
から10個までの範囲の（2S，3S）―アルカンジ
オール及びまたは（2S）―ヒドロキシ―３―ア
ルカノンに雌ブドウトラカミキリ誘引性が認めら
れた。 （2S，3S）―オクタンジオールは、次式〔３〕
で表わされる構造と、次に示される物性を有する
新規な化合物であつて、本発明者らによつて初め
て合成されたものである。 物性 無色油状物質 旋光度：〔２〕²³ _D−19.2゜（CHCl₃中） IR：3380cm^-1（OH） ¹³C―NMR：2CH₃（13.72，19.10）、４―CH₂
―（22.34，25.10，31.68，32.94）、２―
CH―Ｏ―（70.52，75.81） ¹H―NMR：δ0.90（3H，ｔ，Ｊ＝6.7Hz）、
1.19（3H，ｄ，Ｊ＝6.3Hz）、2.01（1H，ｄ，
Ｊ＝5.9Hz）、2.07（1H，ｄ，Ｊ＝5.9Hz）、
3.33（1H，ｍ）、3.59（1H，ｍ） MS：ｍ／e55（100％）、83（59）、41（24）、43
（22）、45（22）、57（15）、101(6)、75(4) （2S）―ヒドロキシ―３―オクタノンは、次
式〔４〕で表わされる構造を有する化合物で、本
発明者らによつて合成されたものの物性は、次の
とおりであつた。 物性 無色油状物質 旋光度：〔２〕²³ _D＋37.3゜（CHCl₃中） IR：3440，1715，1120cm^{-1 13}C―NMR：2CH₃（13，76，19，73）、４―
CH₂―（22.30，23.21，31.31，37.42）、―
CH―Ｏ（72.50）、

【式】（212.64） ¹H―NMR：δ0.90（3H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、1.38
（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz）、4.23（1H，dq，Ｊ
＝５，６Hz） MS：ｍ／e43（100％）、45（51）、55（28）、71
（25）、99（22）、41（13）、83(6)、101(1) また、この雌虫誘引性は、（2S，3S）―アルカ
ンジオール及び（2S）―ヒドロキシ―３―アル
カノンを共存させると、それぞれの化合物の雌虫
誘引性の和より、かなり高くなるという特色を有
している。 以下に、具体的実施例について説明する。 実施例 １ 内径50cm、長さ150cmの透明合成樹脂円筒の両
端に網をはつて試験ケージとし、これを29〜30
℃、湿度70〜75％の恒温湿室内に入れ、一方の網
面より、0.15ｍ／secの層流の風を送り、明るさ
を約10000ルツクスとした。 一方、内径９cm、長さ14cmの円筒状金網の両端
に不透明合成樹脂板をとりつけたサンプルかご３
個を準備し、１つは雄虫を入れるもの、もう１つ
は（2S，3S）―アルカンジオール等の供試誘引
剤を入れるもの、残りの１はブランクテスト用の
ものとし、それぞれの実験ごとにこれらを入れ替
え、試験ケージの風上側の端より20cmのところ
に、不透明合成樹脂板を風下に向けて、配置する
こととした。 一方、挙動を観察するための雌虫は、サンプル
かごから100cm風下のところに、10匹づつ放つこ
ととした。 予め行つた雄虫３匹をサンプルとした実験で
は、点灯後８時間を経過した午後２時頃、雌虫の
誘引行動が顕著であつたので、実験は午後２時に
行つた。 この実験における雌虫誘引性は、30分間にサン
プルかごに到達した雌虫数で表わした。なお、雌
虫には、あらかじめマークをつけ、重複計数を回
避した。 このような実験方法により、（2S，3S）―オク
タンジオール及び（2S）―ヒドロキシ―３―オ
クタンについて、雌虫誘引性を調べたところ、各
10回測定した平均値として次の結果をえた。 実験結果 Ａ：雄ブドウトラカミキリ ３匹 Ｂ：（2S，3S）―オクタンジオール10mgを濾紙に
しみ込ませたもの Ｃ：（2S）―ヒドロキシ―３―オクタノン10mgを
濾紙にしみ込ませたもの Ｄ：（2S，3S）―オクタンジオール５mg、次い
で、（2S）―ヒドロキシ―３―オクタノン５
mgを、濾紙にしみ込ませたもの Ｅ：何も入れないもの（サンプルかごだけのも
の） サンプル 雌虫飛来率（％） Ａ 85 Ｂ 30 Ｃ 32 Ｄ 45 Ｅ 15

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記式〔１〕で表される（2S，3S）―オク
   タンジオール及び下記式〔２〕で表される（2S）
   ―ヒドロキシ―３―オクタノンの何れか一方又は
   両方を含有するぶどう害虫誘引剤。