JPH0228620B2 - - Google Patents

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JPH0228620B2
JPH0228620B2 JP55173494A JP17349480A JPH0228620B2 JP H0228620 B2 JPH0228620 B2 JP H0228620B2 JP 55173494 A JP55173494 A JP 55173494A JP 17349480 A JP17349480 A JP 17349480A JP H0228620 B2 JPH0228620 B2 JP H0228620B2
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Japan
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flame retardant
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present
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Masatoshi Matsuoka
Masao Ikenaga
Osamu Matsuno
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Polyplastics Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、耐光変色性ポリエステル樹脂組成物
に関する。 更に詳しくは、難燃性で耐光変色性に優れ、且
つ成形品の表面に難燃剤のしみ出し物のないポリ
エステル樹脂組成物に関する。熱可塑性ポリエス
テル樹脂、特にポリブチレンテレフタレートは、
ガラス繊維等で強化して、あるいは強化せずに各
方面で使用され機械的性質、電気的性質に優れ、
耐薬品性、耐熱性を有するエンジニアリングプラ
スチツクであるが、可燃性という欠点を有する。
そのため難燃化したものは工業的に重要である。 熱可塑性ポリエステル樹脂の難燃化法としては
種々の方法が知られている。一般的には難燃付与
剤である難燃剤を単独使用するか、又は難燃助剤
を併用して難燃化を行なうが、これら従来品を外
装部品に使用すると、日光等で著しく変色し、他
の素材の色と不調和をきたし、商品価値が低下す
るため、外装部品として適さなくなる。又、外装
部品でなくとも高温雰囲気で使用すると、難燃剤
が成形品の表面にしみ出し白化現象が認められ
る。その為、外装部品又は高電位のかかる電気部
品等には適さない。 これ等の欠点を改善するため、種々の難燃剤を
検討した結果、トリアジン環を有する臭素化有機
化合物の難燃剤が有効であることが分り、本発明
に至つた。特に本発明の難燃剤を用いたポリエス
テル組成物にベンゾフエノン系、ベンゾトリアゾ
ール系、サリチル酸フエニル系等の一般に使用さ
れる紫外線安定剤を単独又は一種以上混合すると
更に耐光変色性が改善される。更にベンゾトリア
ゾール系紫外線安定剤を含有するこのポリエステ
ル組成物に、ヒンダードフエノール系、アミン系
及びフオスフアイト系の酸化防止剤を混合すると
著しく耐光変色性は改善される。 本発明でいうポリエステル樹脂は、テレフター
ル酸、イソフタール酸或いはそのアルキルエステ
ルとグリコールとのエステルの重合体の単独又は
一種以上の混合物であるが、ポリブチレンテレフ
タレートを主体とする必要がある。即ち、ポリブ
チレンテレフタレート単独の場合は勿論、ポリブ
チレンテレフタレートと他のポリエステル、例え
ばポリエチレンテレフタレートの混合物も含む
が、混合物を使用する場合はポリブチレンテレフ
タレートが主体となる必要がある。 本発明に使用する難燃剤は次に示す一般式のよ
うなトリアジン環を有する臭素化シアヌル酸エス
テル化合物の単独又はその混合物よりなる。 ｎ：重合度 Ｒ：Ｈ，R1，R2 但し、Ｒが重合鎖の末端にあるときはR1及び
R2においてＨ，OH，塩素又は臭素等のハロゲ
ン、あるいはR2（但しＨ，OH，又はハロゲンに
よつて末端基を有する）によつて末端化する。 R1： ａ，ｂ，ｃ，ｄは置換基の数を示す整数であ
り、但し、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ≦８ Ｚ：アルキリデン、アルキレン―SO2―，―SO
―，―Ｓ―，―Ｏ―，又は２個のフエニレン基
が直結する場合を示す。 R3：Ｈ，低級アルキル基、ハロゲン化低級アル
キル基（ハロゲンは塩素又は臭素が好ましい） R2： ｅ，ｇは置換基の個数を示す整数であり、但
し、ｅ＋ｇ≦５ Ｒの内少なくとも一つはR1であり、R1の末端
はＨ，OH又はR2である。 ※一般に難燃剤には塩素系のものと臭素系があ
るが、日光等の光に対する変色度は塩素系の
方が大きいので、臭素系の難燃剤が好まし
い。 本発明に用いられる難燃剤の添加量を多くする
と組成物の機械的物性は低下するため、可能な限
り少量とすることが好ましい。 ポリエステル樹脂に添加する量は、ポリエステ
ル樹脂100重量部に対して３〜50重量部であり、
３〜20重量部が好ましい。 この難燃剤は、単独でも使用できるが、難燃助
剤を併用すると、難燃付与効果を大きくすること
ができる。 この難燃助剤の一つとして、三酸化アンチモ
ン、ハロゲン化アンチモン等のアンチモン化合物
の他、亜鉛、ビスマスを含有する金属化合物等が
ある。 ガラス繊維等の充填物、特に燃焼時の非滴下剤
を添加すると、難燃剤、難燃助剤の添加量は更に
少なくすることができる。 本発明に用いられる難燃剤の分子量は、難燃剤
及びその他の添加物のポリエステル樹脂への練込
み加工性、成形加工性及び物性等から決めること
ができる。通常では平均分子量3000から8000のも
のが適当であるが、加工性及び物性等によりこの
範囲に限定されるものではない。 成形用材料として優れた性質を持つポリブチレ
ンテレフタレート（以後PBTと称する）を例に
とり、本発明を説明する。 難燃付与の方法として、難燃剤をPBTに添加
するタイプと反応性のある難燃剤をPBTの連鎖
に組込むタイプがある。添加タイプの例として、
PBTにデカブロモジフエニル使用系（特開昭46
−2086号）、ガラス強化PBTに臭素化無水フタル
酸、臭素化ジフエニル、臭素化ジフエニルエーテ
ル等のハロゲン化物使用系（特公昭48−12413）
等がある。反応型タイプの例として臭素化テレフ
タル酸を用いた例（特開昭50−133253）等があ
る。 添加型タイプの一般的な難燃剤であるデカブロ
モジフエニルエーテルを使用したPBTの外装用
成形部品、例えば自動車用部品、電気機器等は、
日光等により著しく変色し、他の素材の色と不調
和をきたすため、商品価値が低下し、その機器が
使用できなくなる場合がある。 本発明の難燃剤を用いたPBT組成物は優れた
耐光変色性を有する。従来の難燃剤であるデカブ
ロモジフエニルエーテル及び難燃助剤である三酸
化アンチモンを使用した難燃性Ｖ―０（UL―94
法）の非強化タイプのPBTの成形品をサンシヤ
インタイプウエザーメタ―（63℃×12分／60分水
スプレー）に200時間照射すると、黄褐色に変色
する。 難燃助剤の添加量を同量にして難燃剤の添加量
を少なくした難燃性Ｖ―２（UL―94法）の成形品
は、変色は若干改善されるものの、黄変が著し
い。このように従来の難燃剤使用系は耐光変色性
を改善するためには、難燃性を犠牲にしなければ
ならない。 本発明の難燃剤を用いた難燃性Ｖ―０（UL―94
法）PBT組成物を同条件で照射すると、変色は
少なく、同難燃性のデカブロモジフエニル使用品
と較べると大幅に改善される。 Hunterの表色系Ｌ、ａ、ｂを測色し、下式を
用いて色差ΔE値を算出すると、本発明のPBT組
成物のΔEは従来の難燃剤使用組成物のΔEより小
さくなり、耐光変色性は大幅に改善されることが
分る。 難燃剤の添加量を少なくし、難燃性Ｖ―２とし
た本発明のPBT組成物のΔEは、難燃性Ｖ―０の
PBT組成物のΔEに比較して著しく小さく、耐光
変色性は大きく改善される。 本発明の難燃剤は、難燃性を犠牲にすることな
しに優れた耐光変色性を有する。 ΔE＝√（−0）2＋（−0）2＋（−0）2 （L0，a0，b0：照射前の色 Ｌ，ａ，ｂ：照射後の色） 本発明の難燃剤組成物にはベンゾトリアゾール
系紫外線安定剤が使用される。例えばベンゾフエ
ノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸フエ
ニル系等の紫外線安定剤をポリエステル樹脂100
重量部に対して５重量部以下、好ましくは２重量
部以下で一種又は二種以上混合することにより更
に耐光変色性は改善される。又、これ等の紫外線
安定剤を含む本発明組成物にヒンダードフエノー
ル系、アミン系及びフオスフアイト系の酸化防止
剤を用いることができる。例えばヒンダードフエ
ノール系、アミン系、フオスフアイト系等の酸化
防止剤を５重量部以下、好ましくは２重量部以下
で一種又は二種以上混合すると、更に耐光変色性
は改善される。 本発明に使用されるベンゾトリアゾール系紫外
線安定剤の例を示すと次の如きものが挙げられ
る。即ち２―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―イ
ソアミル―フエニル）ベンゾトリアゾール、２―
（2′―ヒドロキシ―5′―メチル―フエニル）ベン
ゾトリアゾール、２―（2′―ヒドロキシ―3′，
5′―ジ―ｔ―ブチル―フエニル）ベンゾトリアゾ
ール、２―〔2′―ヒドロキシ―3′，5′―ビス―
（α，α―ジメチルベンジル）フエニル〕ベンゾ
トリアゾール、２―（2′―ヒドロキシ―4′―オク
トキシフエニル）ベンゾトリアゾール等である。 次にヒンダードフエノール系の酸化防止剤の例
を示すと次の如きものが挙げられる。即ちペンタ
エリスリチル―テトラキス〔３―（３，５―ジ―
タ―シヤリブチル―４―ヒドロキシフエニル）プ
ロピオネート〕、２，2′―メチレンビス（４メチ
ル―６―ｔ―ブチルフエノール）、ヘキサメチレ
ングリコール―ビス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―
４―ヒドロキシヒドロシンナメート）、トリエチ
レングリコール―ビス―３―（３―ｔ―ブチル―
４―ヒドロキシ―５―メチルフエニル）プロピオ
ネート、１，３，５―トリメチル―２，４，６―
トリス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキ
シ―ベンジル）ベンゼン、ｎ―オクタデシル―３
―（4′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフ
エノール）プロピオネート、４，4′メチレンビス
（２，６―ジ―ｔ―ブチルフエノール）、４，4′ブ
チリデン―ビス―（６―ｔ―ブチル―３―メチル
―フエノール）、２，2′チオジエチル―ビス―
〔３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキ
シフエニル）プロピオネート、ジ―ステアリル―
３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、２―ｔ―ブチル―６―（３―ｔ
―ブチル―５―メチル―２―ヒドロキシベンジ
ル）―４―メチルフエニルアクリレート等であ
る。 アミン系酸化防止剤としては、４―アセトキシ
―２，２，６，６―テトラメチルピペリジン、４
―ステアロイルオキシ―２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン、４―アクリロイルオキシ―
２，２，６，６―テトラメチルピペリジン、４―
メトキシ―２，２，６，６―テトラメチルピペリ
ジン、４―ベンゾイルオキシ―２，２，６，６―
テトラメチルピペリジン、４―シクロヘキシルオ
キシ―２，２，６，６―テトラメチルピペリジ
ン、４―フエノキシ―２，２，６，６―テトラメ
チルピペリジン、４―ベンジルオキシ―２，２，
６，６―テトラメチルピペリジン、４―（フエニ
ルカルバモイオキシ）―２，２，６，６―テトラ
メチルピペリジン、ビス（２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジル）オギザレート、ビス
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジ
ル）マロネート、ビス（２，２，６，６―テトラ
メチル―４―ピペリジル）アジペート、ビス
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６―ペ
ンタメチル―ピペリジル）セバケート、ビス
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジ
ル）テレフタレート、１，２―ビス（２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジルオキシ）
エタン、ビス（２，２，６，６―テトラメチル―
４―ピペリジル）ヘキサメチレン―１，６―ジカ
ルバメート、ビス（１―メチル―２，２，６，６
―テトラメチル―４―ピペリジル）アジペート、
トリス（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピ
ペリジル）ベンゼン―１，３，５―トリカルボキ
シレート、その他高分子量のピペリジン誘導体が
あげられる。 フオスフアイト系酸化防止剤としては、トリフ
エニルホスフアイト、ジフエニルイソデシルホス
フアイト、フエニルジイソデシルホスフアイト、
４，4′―ブチリデン―ビス（３―メチル―６―ｔ
―ブチルフエニル―ジ―トリデシル）ホスフアイ
ト、サイクリツクネオペンタンテトライルビス
（オクタデシルホスフアイト）、トリス（ノニル・
フエニル）ホスフアイト、トリス（モノおよび／
あるいはジノニルフエニル）ホスフアイト等があ
げられる。 本発明の難燃剤を用いたPBT組成物は、高温
雰囲気でも成形品の表面に難燃剤のしみ出し物が
認められない。従来の添加型タイプの難燃剤であ
るデカブロモ・ジフエニルエーテルを使用した難
燃性Ｖ―０（UL―94法）PBTの成形品を60℃の
熱風下に５時間放置すると、成形品の表面に難燃
剤がしみ出し、白化現象が認められる。この白化
現象は難燃性が低下するばかりでなく、外装部品
の外観を悪くし、又高電位のかかる電気部品、例
えばスイツチ部品に適さないこのしみ出し現象
は、難燃剤とPBTの親和性、難燃剤の分散性及
び分子量等に原因して生じる。 本発明の難燃剤組成物は140℃の熱風下で24時
間放置しても、このしみ出しは認められない。特
に本難燃剤組成物にベンゾトリアゾール系の紫外
線安定剤とヒンダードフエノール系の酸化防止剤
を混合使用すると相乗効果により著しく耐光変色
性は改善される。従来の難燃剤を用いたPBT組
成物に、これ等の紫外線安定剤、酸化防止剤を使
用しても、耐光変色性の改善効果は少ない。 本発明の難燃剤PBT組成物の熱的性質に優れ
る、従来の難燃剤であるデカブロモ・ジフエニル
エーテルを使用した非強化タイプの難燃性Ｖ―０
（UL―94法）のPBTの熱変形温度（18.6Kg／cm2、
D648A法）に比較して、同難燃性の本発明PBT
組成物の熱変形温度が高く、熱的性質が改善さ
れ、より高温で応力のかかるような用途に適する
ようになる。他の全ての機械的物性は従来の難燃
剤組成物の物性に比較して改善される傾向が認め
られる。 本発明で用いることが出来る補強充填剤として
は、例えばガラス繊維、炭素繊維、アスベスト、
合成繊維等の繊維状物質、ガラスフレーク、マイ
カ、タルク等の板状物質、ガラスビーズ等の粒状
物質、その他クレー、炭酸カルシユウム、カーボ
ン各種の金属及び金属化合物の粉状物質等の一物
質又は一物質以上の組合せ等がある。 これ等の物質には、カツプリング剤等の表面処
理がされていても良い。 本発明に於ける組成物には、熱安定剤、顔料、
染料、滑剤、可塑剤、離型剤、紫外線安定剤、核
剤、カツプリング剤、燃焼時の非滴下剤、機械的
物性及び長期熱安定性を向上するための物質、例
えばフエノキシ樹脂等の各種の樹脂が添加されて
いても良い。 ガラス繊維強化タイプ難燃性Ｖ―０（UL―94
法）にフエノキシ樹脂を加えた組成物の長期高温
加熱時の機械的物性はフエノキシ樹脂無添加物に
較べて優れる。 特にチタンホワイト等の顔料を含有する本発明
組成物は耐光変色性が更に改善される。 本発明の組成物の混練は、ブレンダーを用いて
各物質を混合したものを、押出機の使用が可能で
あり、ベント付押出機が好ましい。シリンダー設
定温度180〜300℃、好ましくは230〜270℃が適当
である。 本発明に於ける組成物の耐光変色性の評価は、
射出成形法によつて成形した試験片をサンシヤイ
ンスーパーロングライフウエザーメーター（スガ
試験機(株)製WELL―SUN―HC型）を用いて63℃
×12分／60分水スプレーで200時間照射した後、
肉眼にて色を比較した。その後試験片をHunter
の表色系Ｌ，ａ，ｂをデジタル測色色差計（日本
電色工業(株)製ND504AA型）を用いて測定した。 本発明に於ける組成物の難燃性の評価は、アン
ダーライターズラボラトリーズ規格UL―94法に
従つて行なつた。燃焼試験片（長さ５×幅1/2×
厚さ1/32インチ）は射出成形機を用いて成形し
た。UL―94法に従い前処理後燃焼テストを実施
した。 以下本発明を実施例にて詳細に説明する。 実施例１〜17、比較例１〜26 本発明のトリアジン環を有する臭素化シアヌル
酸エステル化合物からなる難燃剤として旭硝子製
AFR3001―Ｌ（平均分子量3000）、AFR3001―Ｈ
（平均分子量8000）及び比較としてデカブロモジ
フエニルエーテルを使用し、紫外線安定剤として
２―（2′―ヒドロキシ―3′、5′―ジ―イソアミル
―フエニル）ベンゾトリアゾール及び酸化防止剤
としてペンタエリスリチル―テトラキス〔３―
（3.5―ジ―タ―シヤリブチル―４ヒドロキシフエ
ニル）プロピオネートをPBT及びPBTとポリエ
チレンテレフタレート樹脂に添加した表中の各組
成物を65ｍ／ｍ―軸、ベント付押出機により混練
しペレツト化し、射出成形機により各試験片を作
成し、各物性を評価した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例18、比較例27 実施例―15、比較例―24の組成物からなる引張
試験片を温度195℃に設定した熱風乾燥機中に放
置し、放置前の引張強度の50％に達する時間より
耐熱特性を測定した。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ポリブチレンテレフタレートを主体とするポ
    リエステル樹脂100重量部に対して平均分子量が
    3000〜8000である臭素化シアヌル酸エステル化合
    物３〜50重量部とベンゾトリアゾール系紫外線安
    定剤５重量部以下を含有する耐光変色性ポリエス
    テル樹脂組成物。 ２ ポリブチレンテレフタレートを主体とするポ
    リエステル樹脂100重量部に対して、ヒンダード
    フエノール系、アミン系及びフオスフアイト系の
    酸化防止剤の一種又は二種以上５重量部以下を含
    有する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 酸化防止剤がヒンダードフエノール系の酸化
    防止剤である特許請求の範囲第２項記載の組成
    物。
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