JPH02289590A - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
- Publication number
- JPH02289590A JPH02289590A JP1110196A JP11019689A JPH02289590A JP H02289590 A JPH02289590 A JP H02289590A JP 1110196 A JP1110196 A JP 1110196A JP 11019689 A JP11019689 A JP 11019689A JP H02289590 A JPH02289590 A JP H02289590A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- temperature
- compound
- group
- formula
- type
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な有機ケイ素化合物に関し、詳しくは、室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物における硬化剤
成分として有用な有機ケイ素化合物に関する。
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物における硬化剤
成分として有用な有機ケイ素化合物に関する。
（従来の技術）
ｌ液型の接着剤として広く使用されている室温硬化性（
ＲＴＶ ； Ｒｏｏ＋ａ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ
Ｖａｌｃａｎｉｚｉｎｇ）オルガノボリシロキサン組成
物は、オルガノボリシロキサンを主成分とし、これに硬
化剤成分を含有させることにより得られるものである．
このオルガノポリシロキサン組成物は、チューブやカー
トリッジから単に押し出すだけで、室温で硬化させるこ
とができるため、取り扱いが簡便であるという利点を有
し、電気・電子、自動車、建築をはじめとする広い分野
で賞用されている．このＲＴＶオルガノポリシロキサン
組成物は、その硬化機構により縮台型と付加型とに分類
されるが、接着剤としては、縮台型のものが最もよく使
用されている．縮合型ＲＴＶオルガノポリシロキサン組
成物は、含有される硬化剤の種類により各々特有の縮合
反応生成物を放出して硬化接着し、その縮合反応生成物
の種類により、脱酢酸型、脱アミン型、脱オキシム型及
び脱アルコール型などが知られている。硬化剤としては
、種々の有機ケイ素化合物が使用され、縮合型ＲＴＶオ
ルガノボリシロキサン組成物が空気中に放出されると、
空気中の湿気により縮合反応が起こり、例えば、酢゛酸
、ブタノオキシム、メタノール、プチルアミン等のガス
を放出し、硬化する． しかしながら、上記の縮合型ＲＴＶオルガノボリシロキ
サン組成物において、脱酢酸型、脱アミン型及び脱オキ
シム型のものは、硬化時に毒性もしくは腐食性の悪臭ガ
スを放出するという問題がある。一方、脱アルコール型
のものは、腐食性が無く、しかも無臭であるが、貯蔵安
定性に欠けるという問題がある。
ＲＴＶ ； Ｒｏｏ＋ａ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ
Ｖａｌｃａｎｉｚｉｎｇ）オルガノボリシロキサン組成
物は、オルガノボリシロキサンを主成分とし、これに硬
化剤成分を含有させることにより得られるものである．
このオルガノポリシロキサン組成物は、チューブやカー
トリッジから単に押し出すだけで、室温で硬化させるこ
とができるため、取り扱いが簡便であるという利点を有
し、電気・電子、自動車、建築をはじめとする広い分野
で賞用されている．このＲＴＶオルガノポリシロキサン
組成物は、その硬化機構により縮台型と付加型とに分類
されるが、接着剤としては、縮台型のものが最もよく使
用されている．縮合型ＲＴＶオルガノポリシロキサン組
成物は、含有される硬化剤の種類により各々特有の縮合
反応生成物を放出して硬化接着し、その縮合反応生成物
の種類により、脱酢酸型、脱アミン型、脱オキシム型及
び脱アルコール型などが知られている。硬化剤としては
、種々の有機ケイ素化合物が使用され、縮合型ＲＴＶオ
ルガノボリシロキサン組成物が空気中に放出されると、
空気中の湿気により縮合反応が起こり、例えば、酢゛酸
、ブタノオキシム、メタノール、プチルアミン等のガス
を放出し、硬化する． しかしながら、上記の縮合型ＲＴＶオルガノボリシロキ
サン組成物において、脱酢酸型、脱アミン型及び脱オキ
シム型のものは、硬化時に毒性もしくは腐食性の悪臭ガ
スを放出するという問題がある。一方、脱アルコール型
のものは、腐食性が無く、しかも無臭であるが、貯蔵安
定性に欠けるという問題がある。
そこで、本願出願人は、これらの問題を解消するものと
して、一般式（■）： （ここで、Ｒ３はｌ価の炭化水素基であり、Ｒ４、Ｒｓ
は夫々水素原子または１価の炭化水素基であり、ｍは１
〜４の整数である）で示される加水分解性に優れたアル
ケニルオキシ基含有有機ケイ素化合物を開発し、この有
機ケイ素化合物を硬化剤として含有するＲＴＶオルガノ
ボリシロキサン組成物を提案した． 更に、本願出願人は硬化剤として、ケテンアセクール基
とアルケニルオキシ基の両方を含有する有機ケイ素化合
物を開発し、この有機ケイ素化合物を含有する脱エステ
ルー脱ケトン型のＲＴＶオルガノポリシロキサン組成物
を提案した（特公昭６３−２０４６４号）． （発明が解決しようとする課題） ところが、前記のアルケニルオキシ基含有有機ケイ素化
合物を用いる組成物においては、該化合物の合成に長時
間を有する上に、得られた有機ケイ素化合物自体が非常
に高価格であり、また変色しやすいという問題がある。
して、一般式（■）： （ここで、Ｒ３はｌ価の炭化水素基であり、Ｒ４、Ｒｓ
は夫々水素原子または１価の炭化水素基であり、ｍは１
〜４の整数である）で示される加水分解性に優れたアル
ケニルオキシ基含有有機ケイ素化合物を開発し、この有
機ケイ素化合物を硬化剤として含有するＲＴＶオルガノ
ボリシロキサン組成物を提案した． 更に、本願出願人は硬化剤として、ケテンアセクール基
とアルケニルオキシ基の両方を含有する有機ケイ素化合
物を開発し、この有機ケイ素化合物を含有する脱エステ
ルー脱ケトン型のＲＴＶオルガノポリシロキサン組成物
を提案した（特公昭６３−２０４６４号）． （発明が解決しようとする課題） ところが、前記のアルケニルオキシ基含有有機ケイ素化
合物を用いる組成物においては、該化合物の合成に長時
間を有する上に、得られた有機ケイ素化合物自体が非常
に高価格であり、また変色しやすいという問題がある。
また、前記の特公昭６３−２０４６４号に記載の組成物
においては、シリルケテンアセクールがα．β一不飽和
エステルとＳｉ−Ｈ基との１． ４一付加反応により
合成されるため、硬化時に放出される縮合物が、例えば
プロピオン酸エステルなど、炭素数２以上のカルボン酸
エステルとなり、これらが悪臭を伴うという問題が発生
する。
においては、シリルケテンアセクールがα．β一不飽和
エステルとＳｉ−Ｈ基との１． ４一付加反応により
合成されるため、硬化時に放出される縮合物が、例えば
プロピオン酸エステルなど、炭素数２以上のカルボン酸
エステルとなり、これらが悪臭を伴うという問題が発生
する。
本発明はかかる従来の問題に鑑みてなされたものであり
、その目的は、１液型接着剤としてのオルガノボリシロ
キサン組成物の硬化剤成分として使用した際に、硬化時
に悪臭及び腐食性のガスが発生せず、しかも、保存安定
性に優れた新規な有機ケイ素化合物を提供することにあ
る．（課題を解決するための手段） 上記課題を解決するために本発明は、 一般式（■）： （ここで、Ｒｌはメチル基またはエチル基であり、１は
炭素原子数１〜４のアルキル基であり、ｎは１〜３の整
数である）で示される有機ケイ素化合物を提供するもの
である． 一ａ式（１）において、９１はメチル基またはエチル基
であり、『はメチル基、エチル基、プロビル基またはプ
チル基であり、ｎは１〜３の整数である。具体的には、
下記の式で示されるものをあげることができる． 本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、次のようにして
合成される．即ち、一般式（■）：（ここで、Ｒ１及び
ｎは前記と同様である）で示される化合物と、一般式（
■）： Ｌ ｉｃＩｌ ｚｃＯＲ ”
（ ＩＶ ）（ここで、Ｒｔは前記と同様である
）で示される化合物とにおける脱塩化リチウム（ＬｉＣ
１）反応により上記一般式（１）の有機ケイ素化合物が
得られる． この一般式（１）で示される有機ケイ素化合物はその分
子中に−Ｓｉ−ＣＩＩｚＣＯＯＲ”基を有するため、高
い加水分解性を示す。従って、この有機ケイ素化合物を
硬化剤として両末端を水酸基で封鎖されたオルガノポリ
シロキサンと混合して得られたｌ液型の接着剤組成物は
、空気中の湿気の作用により、次式： に示すように脱酢酸エステル化反応が進行することによ
り硬化物となる。この縮合反応により放出される酢酸エ
ステルは悪臭や腐食性がないため、一般式（１）で示さ
れる有機ケイ素化合物は、ＲＴＶオルガノボリシロキサ
ン組成物の硬化剤成分として極めて有用である。
、その目的は、１液型接着剤としてのオルガノボリシロ
キサン組成物の硬化剤成分として使用した際に、硬化時
に悪臭及び腐食性のガスが発生せず、しかも、保存安定
性に優れた新規な有機ケイ素化合物を提供することにあ
る．（課題を解決するための手段） 上記課題を解決するために本発明は、 一般式（■）： （ここで、Ｒｌはメチル基またはエチル基であり、１は
炭素原子数１〜４のアルキル基であり、ｎは１〜３の整
数である）で示される有機ケイ素化合物を提供するもの
である． 一ａ式（１）において、９１はメチル基またはエチル基
であり、『はメチル基、エチル基、プロビル基またはプ
チル基であり、ｎは１〜３の整数である。具体的には、
下記の式で示されるものをあげることができる． 本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、次のようにして
合成される．即ち、一般式（■）：（ここで、Ｒ１及び
ｎは前記と同様である）で示される化合物と、一般式（
■）： Ｌ ｉｃＩｌ ｚｃＯＲ ”
（ ＩＶ ）（ここで、Ｒｔは前記と同様である
）で示される化合物とにおける脱塩化リチウム（ＬｉＣ
１）反応により上記一般式（１）の有機ケイ素化合物が
得られる． この一般式（１）で示される有機ケイ素化合物はその分
子中に−Ｓｉ−ＣＩＩｚＣＯＯＲ”基を有するため、高
い加水分解性を示す。従って、この有機ケイ素化合物を
硬化剤として両末端を水酸基で封鎖されたオルガノポリ
シロキサンと混合して得られたｌ液型の接着剤組成物は
、空気中の湿気の作用により、次式： に示すように脱酢酸エステル化反応が進行することによ
り硬化物となる。この縮合反応により放出される酢酸エ
ステルは悪臭や腐食性がないため、一般式（１）で示さ
れる有機ケイ素化合物は、ＲＴＶオルガノボリシロキサ
ン組成物の硬化剤成分として極めて有用である。
（実施例）
裏嵐■土
撹拌棒、滴下ロ一ト、低温温度計及び乾燥管付き冷却管
を備えた１ｌ四つロフラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン２ ６ ６ ｇ，ジイソプ口ピルアミン４０．４ｇを
仕込み、反応混合物を０゜Ｃに冷却した。反応混合物の
温度を−ｌＯ〜０゜Ｃに保ちながら、ここにｎ−プチル
リチウム１５％ヘキサン溶液１７０．８ｇを滴下した．
滴下終了後、０゜Ｃにおいて１５分間撹拌し、続いて、
ドライアイスーアセトンにより−７８゜Ｃに冷却した．
その後、酢酸メチル２９、６ｇを加えて−７０℃で３０
分間撹拌し、更に、メチルジメトキシクロロシラン１２
６． ０ ｇを−７０℃以下に保ちながら滴下した。反
応混合物の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾過、蒸
留を行って、沸点１１６゜Ｃ／１４０ｍＨｇ、屈折率１
．４１３４ （２５゜Ｃ）の留分１０．７ｇ（収率１５
．０％）を得た．このものはＩＨ−ＮＭＲスペクトル、
ＩＲスペクトルの測定及びＧＣ−ＭＳ分析により下記の
構造であることがＩｌ１！認された．溶媒：ＣＣｌ４、
内部標準物質：ＴＭＳ（テトラメチルシラン） δ（ｐｐｍ） ：０．０６ （ｓ，Ｓｔ−Ｃｌｌｓ，
３１１）１．２８ （ ｓ ，Ｓｉ−ＣＨｇ．２１ｌ）
３．５２ （ ｓ ，ＳｉＯ−Ｃｌｈ．６｝１）３．５
４ （ Ｓ ，ＣＯ−ＣＩ３，３Ｈ）ユ』ノシ漏’ＬＬ
火 １ ７ ４ ０ｃｍ−’にＣ＝０に起因するピークが観
察された（第１図）。
を備えた１ｌ四つロフラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン２ ６ ６ ｇ，ジイソプ口ピルアミン４０．４ｇを
仕込み、反応混合物を０゜Ｃに冷却した。反応混合物の
温度を−ｌＯ〜０゜Ｃに保ちながら、ここにｎ−プチル
リチウム１５％ヘキサン溶液１７０．８ｇを滴下した．
滴下終了後、０゜Ｃにおいて１５分間撹拌し、続いて、
ドライアイスーアセトンにより−７８゜Ｃに冷却した．
その後、酢酸メチル２９、６ｇを加えて−７０℃で３０
分間撹拌し、更に、メチルジメトキシクロロシラン１２
６． ０ ｇを−７０℃以下に保ちながら滴下した。反
応混合物の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾過、蒸
留を行って、沸点１１６゜Ｃ／１４０ｍＨｇ、屈折率１
．４１３４ （２５゜Ｃ）の留分１０．７ｇ（収率１５
．０％）を得た．このものはＩＨ−ＮＭＲスペクトル、
ＩＲスペクトルの測定及びＧＣ−ＭＳ分析により下記の
構造であることがＩｌ１！認された．溶媒：ＣＣｌ４、
内部標準物質：ＴＭＳ（テトラメチルシラン） δ（ｐｐｍ） ：０．０６ （ｓ，Ｓｔ−Ｃｌｌｓ，
３１１）１．２８ （ ｓ ，Ｓｉ−ＣＨｇ．２１ｌ）
３．５２ （ ｓ ，ＳｉＯ−Ｃｌｈ．６｝１）３．５
４ （ Ｓ ，ＣＯ−ＣＩ３，３Ｈ）ユ』ノシ漏’ＬＬ
火 １ ７ ４ ０ｃｍ−’にＣ＝０に起因するピークが観
察された（第１図）。
ＧＣ−ＭＳ
親ピーク：１７Ｂ（分子１１７８．３）災施ＩＬ
撹拌捧、滴下ロ一ト、低温温度計及び乾燥管付き冷却管
を備えた１１四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン１ ７ ８ ｇ，ジイソプロビルアミン３０．４ｇを
仕込み、反応混合物を０゜Ｃに冷却した．反応混合物の
温度を−１０〜０゜Ｃに保ちながら、ここにｎ−プチル
リチウム１５％ヘキサン溶液１２８．０ｇを滴下した．
滴下終了後、θ℃において１５分間撹拌し、続いて、ド
ライアイスーアセトンにより−７８゜Ｃに冷却した。そ
の後、酢酸エチル２６．５ｇを加えて−７０℃で３０分
間撹拌し、更に、メチルジメトキシクロロシラン９０．
０ｇを−７０℃以下に保ちながら滴下した。
を備えた１１四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン１ ７ ８ ｇ，ジイソプロビルアミン３０．４ｇを
仕込み、反応混合物を０゜Ｃに冷却した．反応混合物の
温度を−１０〜０゜Ｃに保ちながら、ここにｎ−プチル
リチウム１５％ヘキサン溶液１２８．０ｇを滴下した．
滴下終了後、θ℃において１５分間撹拌し、続いて、ド
ライアイスーアセトンにより−７８゜Ｃに冷却した。そ
の後、酢酸エチル２６．５ｇを加えて−７０℃で３０分
間撹拌し、更に、メチルジメトキシクロロシラン９０．
０ｇを−７０℃以下に保ちながら滴下した。
反応混合物の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾過、
蒸留を行って、沸点９５℃／ ４ ９ ｃｍ Ｈ ｇ、
屈折率１．４１５６ （２５℃）の留分７．１ｇ （収
率ｌ２．３％）を得た．このものは’Ｈ−ＮＭＲスペク
トル、ＩＲスペクトルの測定及びＧＣ−ＭＳ分析により
下記の構造であることが確認された。
蒸留を行って、沸点９５℃／ ４ ９ ｃｍ Ｈ ｇ、
屈折率１．４１５６ （２５℃）の留分７．１ｇ （収
率ｌ２．３％）を得た．このものは’Ｈ−ＮＭＲスペク
トル、ＩＲスペクトルの測定及びＧＣ−ＭＳ分析により
下記の構造であることが確認された。
’ Ｈ − Ｎ Ｍ Ｒスペクトル
δ（ｐｐｍ） ：０．０５ （ｓ，Ｓｔ−Ｃｌｌ，Ｉ
，３１１）１．１１ （ｓ＋ｃ−Ｃｌｌｓ，３１１）
１．７０ （ ｓ ，Ｓｉ−ＣＩｌｚ，２１１）３．５
６ （ ｓ ，ＳｉＯ−ＣＩＩｓ．６１１）３．９６
（ ｓ ，ＣＯ−ＣＩｂ．２１ｌ）土且スペクトル １７４０ｃｒ’にＣ＝Ｏに起因するピークが観察された
（第２図）． ＧＣ−ＭＳ 親ピーク：１９２（分子量：１９２．３）夫星口主 撹拌棒、滴下ロ一ト、低温温度針及び乾燥管付き冷却管
を備えた２ｌ四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン６５５．５ｇ、ジイソプ口ピルアミン１０１．２ｇを
仕込み、反応混合物をＯ″Ｃに冷却した。反応混合物の
温度を−１０〜Ｏ″Ｃに保ちながら、ここにｎ−プチル
リチウム１５％ヘキサン溶液３４３．８ｇを滴下した．
滴下終了後、Ｏ″Ｃにおいて１５分間撹拌し、続いて、
ドライアイスーアセトンにより−７８℃に冷却した．そ
の後、酢酸エチル８８．１ｇを加えて−７０゜Ｃで３０
分間撹拌した後、メチルメトキシジク口ロシラン７２．
５ｇを−７０゜Ｃ以下に保ちながら滴下し、１時間撹拌
した。次いで、トリメチルクロロシラン１６８．２ｇを
滴下し、反応混合物の温度を徐々に室温まで昇温した後
、濾過、蒸留を行って、沸点１０５゜Ｃ ／ ４ ｍａ
Ｈ ｇ、屈折率１ ．４３３２ （ ２ ５”Ｃ ）
の留分３１．７ｇ（収率ｌ２．８％）を得た。
，３１１）１．１１ （ｓ＋ｃ−Ｃｌｌｓ，３１１）
１．７０ （ ｓ ，Ｓｉ−ＣＩｌｚ，２１１）３．５
６ （ ｓ ，ＳｉＯ−ＣＩＩｓ．６１１）３．９６
（ ｓ ，ＣＯ−ＣＩｂ．２１ｌ）土且スペクトル １７４０ｃｒ’にＣ＝Ｏに起因するピークが観察された
（第２図）． ＧＣ−ＭＳ 親ピーク：１９２（分子量：１９２．３）夫星口主 撹拌棒、滴下ロ一ト、低温温度針及び乾燥管付き冷却管
を備えた２ｌ四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン６５５．５ｇ、ジイソプ口ピルアミン１０１．２ｇを
仕込み、反応混合物をＯ″Ｃに冷却した。反応混合物の
温度を−１０〜Ｏ″Ｃに保ちながら、ここにｎ−プチル
リチウム１５％ヘキサン溶液３４３．８ｇを滴下した．
滴下終了後、Ｏ″Ｃにおいて１５分間撹拌し、続いて、
ドライアイスーアセトンにより−７８℃に冷却した．そ
の後、酢酸エチル８８．１ｇを加えて−７０゜Ｃで３０
分間撹拌した後、メチルメトキシジク口ロシラン７２．
５ｇを−７０゜Ｃ以下に保ちながら滴下し、１時間撹拌
した。次いで、トリメチルクロロシラン１６８．２ｇを
滴下し、反応混合物の温度を徐々に室温まで昇温した後
、濾過、蒸留を行って、沸点１０５゜Ｃ ／ ４ ｍａ
Ｈ ｇ、屈折率１ ．４３３２ （ ２ ５”Ｃ ）
の留分３１．７ｇ（収率ｌ２．８％）を得た。
このものは’Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルの
測定及びＧＣ−ＭＳ分析により下記の構造であることが
確認された。
測定及びＧＣ−ＭＳ分析により下記の構造であることが
確認された。
’Ｈ−ＮＭＲスペクトル
δ（ｐｐｓ＋） ：０．０６ （ｓ，Ｓｔ−ＣＩ，．
３Ｈ）１．１６ （ ｔ ，Ｃ−ＣＩ！．６Ｈ）１．８
９ （ ｓ ，Ｓｉ−ＣＨｘ．４１１）３．５０ （
ｓ ，ＳｉＯ−ＣＨｓ，３１１）３．７１ （ｑ ，Ｃ
ｏ−ＣＨｚ，ｔ）Ｉ）土且スペクトル １ ７ ２ ｌｅａ”にＣ＝Ｏに起因するピークが観察
された（第３図）。
３Ｈ）１．１６ （ ｔ ，Ｃ−ＣＩ！．６Ｈ）１．８
９ （ ｓ ，Ｓｉ−ＣＨｘ．４１１）３．５０ （
ｓ ，ＳｉＯ−ＣＨｓ，３１１）３．７１ （ｑ ，Ｃ
ｏ−ＣＨｚ，ｔ）Ｉ）土且スペクトル １ ７ ２ ｌｅａ”にＣ＝Ｏに起因するピークが観察
された（第３図）。
ＧＣ−ＭＳ
親ピーク：２４８（分子量：２４Ｂ．３）裏施■土
撹拌棒、滴下ロ一ト、低温温度計及び乾燥管付き冷却管
を備えた２ｌ四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン６６７．０ｇ，ジイソプロビルアミン１０１．２ｇを
仕込み、反応混合物を０゜Ｃに冷却した．反応混合物の
温度を−１０〜０℃に保ちながら、ここにｎ−ブチルリ
チウム１５％ヘキサン溶液４２７．０ｇを滴下した．滴
下終了後、Ｏ℃において１５分間撹拌し、続いて、ドラ
イアイスーアセトンにより−７８℃に冷却した．その後
、酢酸エチル８８．０ｇを加えて−７０゜Ｃで３０分間
撹拌した後、メチルトリクロロシラン１ １９．４ ｇ
を−７０℃以下に保ちながら滴下し、７２時間撹拌した
．次いで、トリメチルクロロシラン１１９．４ｇを滴下
し、反応混合物の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾
過、蒸留を行って、沸点１１５゜Ｃ／１閣Ｈｇ、屈折率
１．４２９８ （２５゜Ｃ）の留分２２．５ｇ（収率８
．６％）を得た．このものは’Ｈ−ＮＭＲスペクトル、
ＩＲスペクトル測定及びＱＣ−ＭＳ分析により下記の構
造であることが確認された． ＩＨ−ＮＭＲスペクトル δ（ｐｐｍ） ：０．２８ （ｓ，Ｓｉ−ＣＨｓ，３
Ｈ）１．２６ （ ｔ ，Ｃ−ＣＨ３．９Ｈ）２．００
（ ｓ ，Ｓｉ−Ｃｌｌｚ，４８）４．０７ （ｑ＋
０−ＣＩＩｚ＋６１１）土且スペクトル １７２０ｃｍ−’にＣ＝Ｏに起因するピークが観察され
た（第４図）。
を備えた２ｌ四つ口フラスコに、乾燥テトラヒドロフラ
ン６６７．０ｇ，ジイソプロビルアミン１０１．２ｇを
仕込み、反応混合物を０゜Ｃに冷却した．反応混合物の
温度を−１０〜０℃に保ちながら、ここにｎ−ブチルリ
チウム１５％ヘキサン溶液４２７．０ｇを滴下した．滴
下終了後、Ｏ℃において１５分間撹拌し、続いて、ドラ
イアイスーアセトンにより−７８℃に冷却した．その後
、酢酸エチル８８．０ｇを加えて−７０゜Ｃで３０分間
撹拌した後、メチルトリクロロシラン１ １９．４ ｇ
を−７０℃以下に保ちながら滴下し、７２時間撹拌した
．次いで、トリメチルクロロシラン１１９．４ｇを滴下
し、反応混合物の温度を徐々に室温まで昇温した後、濾
過、蒸留を行って、沸点１１５゜Ｃ／１閣Ｈｇ、屈折率
１．４２９８ （２５゜Ｃ）の留分２２．５ｇ（収率８
．６％）を得た．このものは’Ｈ−ＮＭＲスペクトル、
ＩＲスペクトル測定及びＱＣ−ＭＳ分析により下記の構
造であることが確認された． ＩＨ−ＮＭＲスペクトル δ（ｐｐｍ） ：０．２８ （ｓ，Ｓｉ−ＣＨｓ，３
Ｈ）１．２６ （ ｔ ，Ｃ−ＣＨ３．９Ｈ）２．００
（ ｓ ，Ｓｉ−Ｃｌｌｚ，４８）４．０７ （ｑ＋
０−ＣＩＩｚ＋６１１）土且スペクトル １７２０ｃｍ−’にＣ＝Ｏに起因するピークが観察され
た（第４図）。
ＧＣ−ＭＳ
親ピーク：２６２（分子量：２６２．４）（発明の効果
） ４． 本発明の有機ケイ素化合物は、新規物質である．該化合
物は、高い加水分解性を有し、オルガノポリシロキサン
の末端水酸基と反応して悪臭及び腐食性のない酢酸エス
テルを放出するため、室温硬化型のオルガノボリシロキ
サン組成物の硬化成分として極めて有用であり、電気・
電子、建築、自動車など幅広い分野での応用が可能であ
る。
） ４． 本発明の有機ケイ素化合物は、新規物質である．該化合
物は、高い加水分解性を有し、オルガノポリシロキサン
の末端水酸基と反応して悪臭及び腐食性のない酢酸エス
テルを放出するため、室温硬化型のオルガノボリシロキ
サン組成物の硬化成分として極めて有用であり、電気・
電子、建築、自動車など幅広い分野での応用が可能であ
る。
第１図〜第４図は、それぞれ実施例１〜４における本発
明の有機ケイ素化合物のＩＲスペクトルである．
明の有機ケイ素化合物のＩＲスペクトルである．
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒ＾１はメチル基またはエチル基であり、Ｒ
＾２は炭素原子数１〜４のアルキル基であり、ｎは１〜
３の整数である）で示される有機ケイ素化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1110196A JPH02289590A (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機ケイ素化合物 |
| US07/515,416 US5124469A (en) | 1989-04-28 | 1990-04-27 | Organosilicon compound |
| EP90304604A EP0395434B1 (en) | 1989-04-28 | 1990-04-27 | Organosilicon compound |
| DE69020790T DE69020790T2 (de) | 1989-04-28 | 1990-04-27 | Organosilicium-Verbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1110196A JPH02289590A (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機ケイ素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02289590A true JPH02289590A (ja) | 1990-11-29 |
Family
ID=14529484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1110196A Pending JPH02289590A (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5124469A (ja) |
| EP (1) | EP0395434B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02289590A (ja) |
| DE (1) | DE69020790T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2507251B2 (ja) * | 1991-12-04 | 1996-06-12 | 信越化学工業株式会社 | ２−トリメトキシシリルプロピオン酸エステル |
| JPH07258274A (ja) * | 1994-03-16 | 1995-10-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ２−メチルジアルコキシシリルプロピオン酸エステル |
| US5807922A (en) * | 1996-10-30 | 1998-09-15 | University Of Southern Mississippi | Multifunctional surface active agents, syntheses and applications thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2589445A (en) * | 1949-06-03 | 1952-03-18 | Dow Corning | Organosilicon acids |
| DE2904220A1 (de) * | 1979-02-05 | 1980-08-07 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von carbalkoxialkylsilanen |
| JPS6064905A (ja) * | 1983-09-17 | 1985-04-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 植物の生長促進剤および生長促進方法 |
| DD238976A1 (de) * | 1985-07-01 | 1986-09-10 | Univ Halle Wittenberg | Verfahren zur herstellung von diorganosilyl(essigsaeureester) |
-
1989
- 1989-04-28 JP JP1110196A patent/JPH02289590A/ja active Pending
-
1990
- 1990-04-27 DE DE69020790T patent/DE69020790T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-27 EP EP90304604A patent/EP0395434B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-27 US US07/515,416 patent/US5124469A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS=1966 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0395434B1 (en) | 1995-07-12 |
| US5124469A (en) | 1992-06-23 |
| EP0395434A2 (en) | 1990-10-31 |
| DE69020790D1 (de) | 1995-08-17 |
| DE69020790T2 (de) | 1996-01-18 |
| EP0395434A3 (en) | 1991-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104277223B (zh) | 一类含磷、氮、硅三种元素的大分子阻燃剂及其合成方法和用途 | |
| JP6959864B2 (ja) | フッ素化合物 | |
| US5386047A (en) | Di-α-cyanopentadienoate disiloxane compounds for use in adhesives | |
| EP0465263A2 (en) | Polysilethylenesiloxane | |
| JPH02243695A (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JPS61263986A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JPS6017799B2 (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JPH0366641A (ja) | 含フッ素カルボン酸誘導体及びその製造方法 | |
| JP3377223B2 (ja) | 新規なフルオロシリコーン水素化物 | |
| JPH02289589A (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JPS63185989A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JPS6352629B2 (ja) | ||
| JP3561501B2 (ja) | アクリルアミドアルキルアルコキシシランの製造方法 | |
| US5124469A (en) | Organosilicon compound | |
| JPH0366757A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0366695A (ja) | 含フッ素カルボン酸誘導体及びその製造方法 | |
| JPS62209084A (ja) | 珪素を有する化合物 | |
| US5446180A (en) | Compounds containing 1-aza-3-oxa-4-silacyclohex-1-enyl groups, and tautomers of said compounds | |
| JP3589740B2 (ja) | フラーレン含有化合物、樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH02188590A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JP5062820B2 (ja) | 環状シロキサン化合物及びそれを用いたポジ型レジスト組成物 | |
| JPH0465430A (ja) | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン | |
| JP2701102B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JPH07126272A (ja) | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JPH04321662A (ja) | 新規なチオアセタール化合物およびその製造方法 |