JPH0465430A - 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン - Google Patents
含フッ素ポリシルエチレンシロキサンInfo
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- JPH0465430A JPH0465430A JP17872990A JP17872990A JPH0465430A JP H0465430 A JPH0465430 A JP H0465430A JP 17872990 A JP17872990 A JP 17872990A JP 17872990 A JP17872990 A JP 17872990A JP H0465430 A JPH0465430 A JP H0465430A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、文献未載の新規な含フツ素ポリシルエチレン
シロキサンに関する。
シロキサンに関する。
（従来技術）
ジメチルポリシロキサンは、耐熱性、耐寒性及び耐候性
に優れ、またゴム弾性、離型性、電気特性等の特性に優
れており、各種ゴム材、コーテイング材等の主成分とし
て、建材、輸送機器、家電、事務機等の広範な分野にお
いて使用されている。
に優れ、またゴム弾性、離型性、電気特性等の特性に優
れており、各種ゴム材、コーテイング材等の主成分とし
て、建材、輸送機器、家電、事務機等の広範な分野にお
いて使用されている。
このようなジメチルポリシロキサンの特性は、主鎖であ
るシロキサン結合の結合エネルギーが大きく、イオン結
合性を有しており、またシロキサン分子の分子間凝集力
が小さいということに由来している。
るシロキサン結合の結合エネルギーが大きく、イオン結
合性を有しており、またシロキサン分子の分子間凝集力
が小さいということに由来している。
（発明が解決しようとする課題）
然しながら、ジメチルポリシロキサンは、酸、アルカリ
等のイオン性試薬にまり主鎖の開裂を生じ易く、また機
械的強度特性が不満足である、有機溶剤に膨潤し易い等
の欠点を有している。
等のイオン性試薬にまり主鎖の開裂を生じ易く、また機
械的強度特性が不満足である、有機溶剤に膨潤し易い等
の欠点を有している。
この欠点を改善するために、側鎖にトリフロプロピル基
を有するフルオロシリコーンが開発すれ（米国特許第３
．１７９，６１９号）、有機溶剤に対する膨潤性の問題
がある程度改善されるに至ったが、特に極性溶剤に対す
る膨潤性は満足するほど改善されておらず、また酸、ア
ルカリ等に対する耐性、機械的強度の問題は依然として
解決されていないのが実情である。
を有するフルオロシリコーンが開発すれ（米国特許第３
．１７９，６１９号）、有機溶剤に対する膨潤性の問題
がある程度改善されるに至ったが、特に極性溶剤に対す
る膨潤性は満足するほど改善されておらず、また酸、ア
ルカリ等に対する耐性、機械的強度の問題は依然として
解決されていないのが実情である。
従って本発明は、上述したジメチルポリシロキサンの有
する欠点が解消された新規な含フツ素ポリシロキサン化
合物を提供することを目的とするものである。
する欠点が解消された新規な含フツ素ポリシロキサン化
合物を提供することを目的とするものである。
（課題を達成するための手段）
本発明の含フツ素ポリシルエチレンシロキサンは、下記
一般式（１）、 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基を示し、複数
のＲは互いに同一でも異なる基であってもよい、 Ｒｆは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 ｎは、１０〜１，０００の整数である、で表される。
一般式（１）、 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基を示し、複数
のＲは互いに同一でも異なる基であってもよい、 Ｒｆは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 ｎは、１０〜１，０００の整数である、で表される。
即ち本発明は、シロキサン主鎖にシルエチレン結合を導
入することにより、機械的強度及び酸、アルカリ等の薬
剤に対する耐性を向上させ、また側鎖に２個のパーフル
オロアルキルエチル基を導入す−ることにより、有機溶
剤、機械油等に対する膨潤性を低下させ、さらに離型性
、撥水・撥油性を向上させることに成功したものである
。
入することにより、機械的強度及び酸、アルカリ等の薬
剤に対する耐性を向上させ、また側鎖に２個のパーフル
オロアルキルエチル基を導入す−ることにより、有機溶
剤、機械油等に対する膨潤性を低下させ、さらに離型性
、撥水・撥油性を向上させることに成功したものである
。
上記一般式〔Ｉ〕において、基Ｒは、炭素原子数１〜８
の一価炭化水素基であるが、具体的には、メチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数が８以下の低級アル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリル基、イソプロペノキシ基等のアルケニル基
、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、
２−フェニルエチル基等のアラルキル基などを例示する
ことができる。これら複数のＲは、互いに同一の基であ
ってもよいし、異なる基であってもよい。本発明におい
て、最も好適なＲは、低級アルキル基、特にメチル基で
ある。
の一価炭化水素基であるが、具体的には、メチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数が８以下の低級アル
キル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニ
ル基、アリル基、イソプロペノキシ基等のアルケニル基
、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、
２−フェニルエチル基等のアラルキル基などを例示する
ことができる。これら複数のＲは、互いに同一の基であ
ってもよいし、異なる基であってもよい。本発明におい
て、最も好適なＲは、低級アルキル基、特にメチル基で
ある。
また基Ｒｆは、パーフルオロアルキルエチル基であり、
具体的には、下記式、 ＣＨｚＣ［１ｚＣ−ｈ−＋＋ で表される基であり、該式中、ｍは１〜１０の整数であ
ることが好ましい。このようなパーフルオロアルキルエ
チル基としては、例えばＣｈＣＨｚＣＨｚ−（ＣＰｓ）
ｚｃＦｃＨｚｃＨｇ 、 ＣａＰｖＣＨｚＣＨｚ
、 ＣｂＦ＋ｚＣＨｚＣＨｚＣｓＦ＋ｔＣＦｌｚＣＩｈ
、 Ｃｔ。ＦｔｔＣｔ（ｚｃｌ（ｚ−等を挙げる
ことができる。
具体的には、下記式、 ＣＨｚＣ［１ｚＣ−ｈ−＋＋ で表される基であり、該式中、ｍは１〜１０の整数であ
ることが好ましい。このようなパーフルオロアルキルエ
チル基としては、例えばＣｈＣＨｚＣＨｚ−（ＣＰｓ）
ｚｃＦｃＨｚｃＨｇ 、 ＣａＰｖＣＨｚＣＨｚ
、 ＣｂＦ＋ｚＣＨｚＣＨｚＣｓＦ＋ｔＣＦｌｚＣＩｈ
、 Ｃｔ。ＦｔｔＣｔ（ｚｃｌ（ｚ−等を挙げる
ことができる。
また一般式（１）において、ｎは１０〜１ 、０００の
整数であり、このようなｎの値に関連して、本発明の含
フツ素ポリシルエチレンシロキサンは、２５°Ｃにおけ
る粘度が２５〜５００，０００ ｃＳｔ 、好ましくは
１．００（１−１００，０００ｃＳｔの範囲にあり、液
状ポリマーとして好ましいものである。
整数であり、このようなｎの値に関連して、本発明の含
フツ素ポリシルエチレンシロキサンは、２５°Ｃにおけ
る粘度が２５〜５００，０００ ｃＳｔ 、好ましくは
１．００（１−１００，０００ｃＳｔの範囲にあり、液
状ポリマーとして好ましいものである。
製造力抜
本発明の含フツ素ポリシルエチレンシロキサンは、種々
の方法で合成可能であるが、代表的には、下記一般式（
ｎ）、 式中、Ｒ及びＲｆは前記の通りである、で表される５員
環状シルエチレンシロキサンを、下記式［１１［）、 ％式％（） 式中、Ｒは前記の通りである、 テ表すれるジビニルジシロキサンを連鎖移ｔｔＩ剤トし
て開環重合を行うことによって合成することができる。
の方法で合成可能であるが、代表的には、下記一般式（
ｎ）、 式中、Ｒ及びＲｆは前記の通りである、で表される５員
環状シルエチレンシロキサンを、下記式［１１［）、 ％式％（） 式中、Ｒは前記の通りである、 テ表すれるジビニルジシロキサンを連鎖移ｔｔＩ剤トし
て開環重合を行うことによって合成することができる。
この開環重合は、一般に、重合触媒の存在下において１
０〜２００°Ｃの温度に加熱して行われる。用いる重合
触媒としては、リチウム、カリウム、ナトリウム等のア
ルカリ金属の水酸化物及びシラル−トが好適に使用され
、この他、通常のジメチルポリシロキサンの開環重合に
使用される酸触媒、アルカリ触媒等も使用することがで
きる。かかる重合触媒は、その種類によっても異なるが
、一般に５員環状シルエチレンシロキサン１００重量部
当たり、０．００１〜５重量部の割合で使用することが
好ましい。また前述した連鎖移動剤は、５員環状シルエ
チレンシロキサン１００重量部当たり、０．１〜１５重
量部の割合で使用することが好ましい。
０〜２００°Ｃの温度に加熱して行われる。用いる重合
触媒としては、リチウム、カリウム、ナトリウム等のア
ルカリ金属の水酸化物及びシラル−トが好適に使用され
、この他、通常のジメチルポリシロキサンの開環重合に
使用される酸触媒、アルカリ触媒等も使用することがで
きる。かかる重合触媒は、その種類によっても異なるが
、一般に５員環状シルエチレンシロキサン１００重量部
当たり、０．００１〜５重量部の割合で使用することが
好ましい。また前述した連鎖移動剤は、５員環状シルエ
チレンシロキサン１００重量部当たり、０．１〜１５重
量部の割合で使用することが好ましい。
ボ丁シルエチレンシロキサン
かくして得られる本発明の含フツ素ポリシルエチレンシ
ロキサンは、前記一般式（１）で表される分子構造を有
しており、耐薬品性、撥水性、電気特性等の特性に優れ
且つ高強度、高伸長なエラストマーの主成分として極め
て有用な液状ポリマーである。例えば、通常のシリコー
ン化合物に適用される架橋反応により、本発明のポリシ
ルエチレンシロキサンを硬化させることにより、上記特
性を有するゴム硬化物を得ることができる。
ロキサンは、前記一般式（１）で表される分子構造を有
しており、耐薬品性、撥水性、電気特性等の特性に優れ
且つ高強度、高伸長なエラストマーの主成分として極め
て有用な液状ポリマーである。例えば、通常のシリコー
ン化合物に適用される架橋反応により、本発明のポリシ
ルエチレンシロキサンを硬化させることにより、上記特
性を有するゴム硬化物を得ることができる。
かかるポリマーは、高機能性のゴム材料として、あるい
はコーテイング材用の素材として極めて有用である。
はコーテイング材用の素材として極めて有用である。
（実施例）
実ｍ
冷却管、攪拌羽根、温度計を備えた３００ｄ４つロフラ
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン ９７．２ｇ （０，３モル
）及び、 下記式、 ＣＩ、Ｃ１３ で表されるジビニルジシロキサン５５８■（０，００３
モル）を仕込み、混合攪拌しなから１００°Ｃに加熱し
た。
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン ９７．２ｇ （０，３モル
）及び、 下記式、 ＣＩ、Ｃ１３ で表されるジビニルジシロキサン５５８■（０，００３
モル）を仕込み、混合攪拌しなから１００°Ｃに加熱し
た。
次に、この混合液中に、カリウム−シラル−トを、Ｓｉ
／に比（原子比）が５，０００になるように添加し、１
００°Ｃで３時間反応を行ったところ、徐々に粘度が上
昇した。次いで、中和剤として酢酸１ｇを添加し、さら
に１００°Ｃで３時間熟成を行った後、室温まで冷却し
て反応液を加圧濾過した。
／に比（原子比）が５，０００になるように添加し、１
００°Ｃで３時間反応を行ったところ、徐々に粘度が上
昇した。次いで、中和剤として酢酸１ｇを添加し、さら
に１００°Ｃで３時間熟成を行った後、室温まで冷却し
て反応液を加圧濾過した。
炉液をエバポレーターにより、１００℃、３ｍａＨｇで
２時間、減圧ストリップしてオイル状物９２ｇを得た。
２時間、減圧ストリップしてオイル状物９２ｇを得た。
このオイルについて、ＧＰＣ，ビニル基定量、赤外線吸
収スペクトル、’Ｈ−ＮＭＲ１” Ｆ−ＮＭＲによる分
析を行ったところ、次のような結果であった。
収スペクトル、’Ｈ−ＮＭＲ１” Ｆ−ＮＭＲによる分
析を行ったところ、次のような結果であった。
ｃｐｃ。
測定機器 東ソー■製 ＨＬＣ−８０２０測定条件 カ
ラム： Ｇ２５００ ＋Ｇ４０００ （各１本）溶媒
：フロンー１１３ 流量 ： Ｉ Ｉ１１／ｓｉｎ 検出器：示差屈折計 温度 ：３５°Ｃ そのチャートを第１図に示す。
ラム： Ｇ２５００ ＋Ｇ４０００ （各１本）溶媒
：フロンー１１３ 流量 ： Ｉ Ｉ１１／ｓｉｎ 検出器：示差屈折計 温度 ：３５°Ｃ そのチャートを第１図に示す。
このチャートから明らかな通り、単分散のパターンが示
された。
された。
ビニル基定量；
２．９３Ｘ１０−５モル／ｇ
赤外線吸収スペクトル；
第２図にチャートを示す。
Ｃ−Ｆ ： １０００〜１４００ａ＋＋−’’Ｈ−ＮＭ
Ｒ； ＣＣＩ ａ中、内部標準ＣＨＣ／！ｓδ（ｐｐｍ
） ０．１０ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨｓ 、 ６Ｆ（）０．
４５ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨｚＣＨｚ−Ｓｉ 、 ４Ｂ
）０．８０ （ｔ、 ５ｔ−ＣＨｚ 、 ４Ｈ）２
．０８ （ｔ、 ＣＦ、−Ｃ１２、４Ｈ）”Ｆ−ＮＭ
Ｒｉ ＣＦｓＣＯＯｌ（標準８．９０ ｐｐｓ＋ Ｃ
Ｌ−ＣＨｚ 以上の結果から、上記オイルは、下記式、ＣＨ３ＣＨ，
ＣＨ３ＣＨ３ で表されるポリマーであることが確認された。
Ｒ； ＣＣＩ ａ中、内部標準ＣＨＣ／！ｓδ（ｐｐｍ
） ０．１０ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨｓ 、 ６Ｆ（）０．
４５ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨｚＣＨｚ−Ｓｉ 、 ４Ｂ
）０．８０ （ｔ、 ５ｔ−ＣＨｚ 、 ４Ｈ）２
．０８ （ｔ、 ＣＦ、−Ｃ１２、４Ｈ）”Ｆ−ＮＭ
Ｒｉ ＣＦｓＣＯＯｌ（標準８．９０ ｐｐｓ＋ Ｃ
Ｌ−ＣＨｚ 以上の結果から、上記オイルは、下記式、ＣＨ３ＣＨ，
ＣＨ３ＣＨ３ で表されるポリマーであることが確認された。
尖施拠叉
冷却管、攪拌羽根、温度計を備えた３００ｄ４つロフラ
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン１２４．８ｇ （０，２モル
）及び、 実施例１で用いたジビニルジシロキサン１４９■（８Ｘ
１０〜’ｔｌ） を仕込み、混合攪拌しながら１００℃に加熱した。
スコに、 下記式、 で表される環状シロキサン１２４．８ｇ （０，２モル
）及び、 実施例１で用いたジビニルジシロキサン１４９■（８Ｘ
１０〜’ｔｌ） を仕込み、混合攪拌しながら１００℃に加熱した。
次に、この混合液中に、カリウム−シラル−トを、Ｓｉ
／に比が４，５００になるように添加し、１００°Ｃで
３時間反応を行ったところ、徐々に粘度が上昇した。次
いで、中和剤として酢酸１ｇを添加し、さらに１００’
Ｃで３時間熟成を行った後、室温まで冷却し、反応液を
加圧濾過した。炉液をエバポレーターにより、１００°
Ｃ１２閣Ｈｇで２時間、減圧ストリップしてオイル状物
１１８ｇを得た。
／に比が４，５００になるように添加し、１００°Ｃで
３時間反応を行ったところ、徐々に粘度が上昇した。次
いで、中和剤として酢酸１ｇを添加し、さらに１００’
Ｃで３時間熟成を行った後、室温まで冷却し、反応液を
加圧濾過した。炉液をエバポレーターにより、１００°
Ｃ１２閣Ｈｇで２時間、減圧ストリップしてオイル状物
１１８ｇを得た。
このオイルについて、ビニル基定量、赤外線吸収スペク
トル、’Ｈ−ＮＭＲ，”Ｆ−ＮＭＲによる分析を行った
ところ、次のような結果であった。
トル、’Ｈ−ＮＭＲ，”Ｆ−ＮＭＲによる分析を行った
ところ、次のような結果であった。
ビニル基定量；
１．２５Ｘ１０−’モル／ｇ
赤外線吸収スペクトル；
第３図にチャートを示す。
Ｃ−Ｆ ： １０００〜１４００（１ｍ−’’Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＣＣｆｆｉ ｄ中、内部標準ＣＨＣｌ ｓδ （ｐ
ｐ醜） ０．２３ （Ｓ、 ５ｉ−ＣＨｓ 、 ６日
）０．６１ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨ２ＣＨｚ−Ｓｉ
、 ４ＨＯ，９１（ｔ、 ５ｉ−ＣＨｚ 、 ４Ｂ ）
２．１２ （ｔ、 ＣＦ、−ＣＨｚ 、 ４１（）”
Ｆ−ＮＭＲ； ＣｈＣＯＯＨ標準 ａ ： −４９，１６ｐｐｍ ｂ ： −４７，４０ｐｐｍ ｃ ： −３９，４９ｐｐｍ ｄ： ４．８７ ｐｐｍ 以上の結果から、上記オイルは、 下記式、 で表されるポリマーであることが確認された。
Ｒ、ＣＣｆｆｉ ｄ中、内部標準ＣＨＣｌ ｓδ （ｐ
ｐ醜） ０．２３ （Ｓ、 ５ｉ−ＣＨｓ 、 ６日
）０．６１ （ｓ、 ５ｉ−ＣＨ２ＣＨｚ−Ｓｉ
、 ４ＨＯ，９１（ｔ、 ５ｉ−ＣＨｚ 、 ４Ｂ ）
２．１２ （ｔ、 ＣＦ、−ＣＨｚ 、 ４１（）”
Ｆ−ＮＭＲ； ＣｈＣＯＯＨ標準 ａ ： −４９，１６ｐｐｍ ｂ ： −４７，４０ｐｐｍ ｃ ： −３９，４９ｐｐｍ ｄ： ４．８７ ｐｐｍ 以上の結果から、上記オイルは、 下記式、 で表されるポリマーであることが確認された。
（発明の効果）
本発明によれば、酸、アルカリ等に対して優れた耐性を
有し且つ機械的強度にも優れたゴム硬化物を形成するこ
とが可能な新規含フツ素ポリシルエチレンシロキサン化
合物が得られた。
有し且つ機械的強度にも優れたゴム硬化物を形成するこ
とが可能な新規含フツ素ポリシルエチレンシロキサン化
合物が得られた。
第１図は、実施例１で合成されたポリマーのＧＰＣチャ
ートを示す図であり、 第２図は、実施例１で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図であり、 第３図は、実施例２で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図である。 第１図 ＥＴＩＭＥ］
ートを示す図であり、 第２図は、実施例１で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図であり、 第３図は、実施例２で合成されたポリマーの赤外線吸収
スペクトルを示す図である。 第１図 ＥＴＩＭＥ］
Claims (1)
- （１）下記一般式〔 I 〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｒは、炭素原子数１〜８の一価炭化水素基 を示し、複数のＲは互いに同一でも異なる基であっても
よい、 Ｒｆは、パーフルオロアルキルエチル基であり、 ｎは、１０〜１，０００の整数である、 で表される含フッ素ポリシルエチレンシロキサン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17872990A JPH0615615B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
| US07/726,335 US5087720A (en) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylenesiloxane |
| EP91306116A EP0465262B1 (en) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylenesiloxane |
| DE69119980T DE69119980T2 (de) | 1990-07-06 | 1991-07-05 | Polysilethylensiloxan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17872990A JPH0615615B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0465430A true JPH0465430A (ja) | 1992-03-02 |
| JPH0615615B2 JPH0615615B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=16053558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17872990A Expired - Lifetime JPH0615615B2 (ja) | 1990-07-06 | 1990-07-06 | 含フッ素ポリシルエチレンシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615615B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05271552A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
| EP0690088A2 (en) | 1994-06-29 | 1996-01-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Fluorine-containing organosilicon compounds and method for preparation |
| EP0702048A1 (en) | 1994-08-18 | 1996-03-20 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Fluorine-containing organo-silicon copolymers |
| JP2011042744A (ja) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシルメチレン及びオルガノポリシルメチレン組成物 |
-
1990
- 1990-07-06 JP JP17872990A patent/JPH0615615B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05271552A (ja) * | 1992-03-26 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム |
| EP0690088A2 (en) | 1994-06-29 | 1996-01-03 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Fluorine-containing organosilicon compounds and method for preparation |
| EP0702048A1 (en) | 1994-08-18 | 1996-03-20 | Dow Corning Toray Silicone Company Ltd. | Fluorine-containing organo-silicon copolymers |
| JP2011042744A (ja) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシルメチレン及びオルガノポリシルメチレン組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615615B2 (ja) | 1994-03-02 |
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