JPH02290884A - 有機けい素化合物の製造方法 - Google Patents
有機けい素化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH02290884A JPH02290884A JP1111591A JP11159189A JPH02290884A JP H02290884 A JPH02290884 A JP H02290884A JP 1111591 A JP1111591 A JP 1111591A JP 11159189 A JP11159189 A JP 11159189A JP H02290884 A JPH02290884 A JP H02290884A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- grignard reagent
- phenyl group
- reaction
- reacted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、有機けい素化合物の新規な製造方法、詳しく
は医薬、農薬などの合成のための中間体として有用とさ
れるモノフルオロメチルシラン類を高収率で合成するこ
とができる新規な製造方法に関するものである。
は医薬、農薬などの合成のための中間体として有用とさ
れるモノフルオロメチルシラン類を高収率で合成するこ
とができる新規な製造方法に関するものである。
（従来の技術および解決すべき課題）
モノフルオロメチルシラン類の合成法としては従来、分
子状フッ素を用いる方法［ ＩＮＯＲＧ． ＣＨＥＭ．
，２１， ５２４ （１９８２）およびＪ． ＯＲＧ
ＡＮＯＭＥＴ． ＣＨＥＭ． ， １４５， １６７（
１９７８）参照］などが公知であった。しかし、これら
の方法は非常に激しい反応条件を用いるため、反応の制
御が困難であり、生成物はモノフルオロメチルシラン化
合物、ジフル才口メチルシラン化合物およびトリフルオ
ロメチルシラン化合物の混合物になってしまい、収率の
低下が避けられず、また、生成物の分離も困難であると
いう欠点な有していた。
子状フッ素を用いる方法［ ＩＮＯＲＧ． ＣＨＥＭ．
，２１， ５２４ （１９８２）およびＪ． ＯＲＧ
ＡＮＯＭＥＴ． ＣＨＥＭ． ， １４５， １６７（
１９７８）参照］などが公知であった。しかし、これら
の方法は非常に激しい反応条件を用いるため、反応の制
御が困難であり、生成物はモノフルオロメチルシラン化
合物、ジフル才口メチルシラン化合物およびトリフルオ
ロメチルシラン化合物の混合物になってしまい、収率の
低下が避けられず、また、生成物の分離も困難であると
いう欠点な有していた。
また、フエニル（フルオロジブロモメチル）水銀の熱分
解によって生成するフル才ロブロモメチルカルベンのけ
い素一水素結合への挿入反応と、引き続くトリプチル錫
ヒドリドによる還元的脱臭素反応による方法［Ｊ．ＯＲ
ＧＡＮＯＭＥＴ．ＣＨＥＭ．，５１．７７（１９７３）
参照］ ｎ−Ｂｕ３ＳｎＨ 一一一一一歩 −Ｓｉ−ＣＨａＦ が知られているが、この場合、反応方法が非常に煩雑で
あるという欠点を持っている。
解によって生成するフル才ロブロモメチルカルベンのけ
い素一水素結合への挿入反応と、引き続くトリプチル錫
ヒドリドによる還元的脱臭素反応による方法［Ｊ．ＯＲ
ＧＡＮＯＭＥＴ．ＣＨＥＭ．，５１．７７（１９７３）
参照］ ｎ−Ｂｕ３ＳｎＨ 一一一一一歩 −Ｓｉ−ＣＨａＦ が知られているが、この場合、反応方法が非常に煩雑で
あるという欠点を持っている。
この様に、これまでに知られていた方法は、反応が激し
く、低収率で、目的成分の単離も困難であったり、反応
方法が煩雑であったりして、合成反応に用いるには著し
く困難を伴なうものであった。したがって、公知の方法
が有するこのような欠点を解消し、穏和な条件下、煩雑
な操作を必要とせず、高収率で目的物を得ることが可能
な方法の実現が望まれていた。
く、低収率で、目的成分の単離も困難であったり、反応
方法が煩雑であったりして、合成反応に用いるには著し
く困難を伴なうものであった。したがって、公知の方法
が有するこのような欠点を解消し、穏和な条件下、煩雑
な操作を必要とせず、高収率で目的物を得ることが可能
な方法の実現が望まれていた。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究の
結果、モノクロ口メチルシラン類から対応するグリニャ
ール試薬をつくり、これにフル才ロビリジニウム塩類を
反応させる方法によれば、目的を達成できる可能性があ
ることを見出し、さらに検討を重ねて本発明を完成させ
た。
結果、モノクロ口メチルシラン類から対応するグリニャ
ール試薬をつくり、これにフル才ロビリジニウム塩類を
反応させる方法によれば、目的を達成できる可能性があ
ることを見出し、さらに検討を重ねて本発明を完成させ
た。
本発明の有機けい素化合物の製造方法は新規な方法であ
り、これは 一般式 ＲＩ Ｒ”−Ｓｔ−ＣＨａＣｊ２ Ｒ３ （式中、Ｒ′は炭素数１〜６の非芳香族１価炭化水素基
を、Ｒ２はフェニル基または置換フェニル基を、Ｒ３は
メチル基、フェニル基または置換フェニル基をそれぞれ
表わす。） で示されるモノクロ口メチルシランをグリニャール試薬
に変換し、これとフルオロピリジニウム塩とを反応させ
ることを特徴とするものである。
り、これは 一般式 ＲＩ Ｒ”−Ｓｔ−ＣＨａＣｊ２ Ｒ３ （式中、Ｒ′は炭素数１〜６の非芳香族１価炭化水素基
を、Ｒ２はフェニル基または置換フェニル基を、Ｒ３は
メチル基、フェニル基または置換フェニル基をそれぞれ
表わす。） で示されるモノクロ口メチルシランをグリニャール試薬
に変換し、これとフルオロピリジニウム塩とを反応させ
ることを特徴とするものである。
以下に本発明を詳し《説明する．
本発明の製造方法において出発原料とされるモノクロ口
メチルシランは、前記のとおり一般式Ｒ１ Ｒ”−Ｓｔ−ＣＨｘＣＪ２ Ｒ３ で示され、Ｒ’は炭素数１〜６の非芳香族１価炭化水素
基とされるが、これには、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロビル基、ｉｓｏ−プロビル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ
−プチル基、Ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓ
ｏ−アミル基、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基、ビニ
ル基、ｃｉｓ−１−プロペン−１−イル基、ｔｒａｎｓ
− １−ブロペン−１−イル基、イソプロペニル基、２
−メチル−１−プロペン−１−イル基、１−ブテン−２
−イル基などのアルケニル基、１−ブロビン−１−イル
基などのアルキニル基、シクロプロビル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基が例示され、Ｒ２はフエニル基または置換
フエニル基とされるが、後者の置換フェニル基としては
、４−フルオロフエニル基、３−フル才ロフエニル基、
４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−プ
ロモフェニル基、３．４−ジフルオ口フエニル基、３．
５−ジフル才口フエニル基、３，４−ジクロ口フエニル
基、３．５−ジクロ口フェニル基、４−メチルフェニル
基、３一メチルフエニル基、３．４−ジメチルフェニル
基、３．５−ジメチルフェニル基、４−エチルフェニル
基、４−プロビルフエニル基、４−ｔ−プチルフエニル
基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、３−クロロ−
４−メチルフェニル基、４ーメトキシフェニル基、３−
メトキシフェニル基、２−メトキシフエニル基、４−エ
トキシフェニル基、４−ｎ−プロボキシフェニル基、４
−ｎ−ブトキシフェニル基、３−トリフルオロメチルフ
ェニル基、４−トリフルオロメチルフエニル基、４一（
２−フルオロエチル）フエニル基、４−（２，２．２−
トリフル才ロエチル）フエニル基、４− （３，３．３
−トリフルオ口プロビル）フェニル基、３−トリフル才
ロメトキシフェニル基、４−トリフル才ロメトキシフェ
ニル基など置換基としてハロゲン、アルキル基、ハロゲ
ン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ
基を有するフェニル基が例示され、Ｒ３はメチル基、フ
エニル基または置換フェニル基とされるが、この場合の
置換フエニル基としては、前記のＲ２の場合と同じもの
が例示される。
メチルシランは、前記のとおり一般式Ｒ１ Ｒ”−Ｓｔ−ＣＨｘＣＪ２ Ｒ３ で示され、Ｒ’は炭素数１〜６の非芳香族１価炭化水素
基とされるが、これには、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロビル基、ｉｓｏ−プロビル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ
−プチル基、Ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓ
ｏ−アミル基、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基、ビニ
ル基、ｃｉｓ−１−プロペン−１−イル基、ｔｒａｎｓ
− １−ブロペン−１−イル基、イソプロペニル基、２
−メチル−１−プロペン−１−イル基、１−ブテン−２
−イル基などのアルケニル基、１−ブロビン−１−イル
基などのアルキニル基、シクロプロビル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基が例示され、Ｒ２はフエニル基または置換
フエニル基とされるが、後者の置換フェニル基としては
、４−フルオロフエニル基、３−フル才ロフエニル基、
４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−プ
ロモフェニル基、３．４−ジフルオ口フエニル基、３．
５−ジフル才口フエニル基、３，４−ジクロ口フエニル
基、３．５−ジクロ口フェニル基、４−メチルフェニル
基、３一メチルフエニル基、３．４−ジメチルフェニル
基、３．５−ジメチルフェニル基、４−エチルフェニル
基、４−プロビルフエニル基、４−ｔ−プチルフエニル
基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、３−クロロ−
４−メチルフェニル基、４ーメトキシフェニル基、３−
メトキシフェニル基、２−メトキシフエニル基、４−エ
トキシフェニル基、４−ｎ−プロボキシフェニル基、４
−ｎ−ブトキシフェニル基、３−トリフルオロメチルフ
ェニル基、４−トリフルオロメチルフエニル基、４一（
２−フルオロエチル）フエニル基、４−（２，２．２−
トリフル才ロエチル）フエニル基、４− （３，３．３
−トリフルオ口プロビル）フェニル基、３−トリフル才
ロメトキシフェニル基、４−トリフル才ロメトキシフェ
ニル基など置換基としてハロゲン、アルキル基、ハロゲ
ン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ
基を有するフェニル基が例示され、Ｒ３はメチル基、フ
エニル基または置換フェニル基とされるが、この場合の
置換フエニル基としては、前記のＲ２の場合と同じもの
が例示される。
上記のようなＲ’，Ｒ”、Ｒ３を有するモノクロ口メチ
ルシランのグリニャール試薬への変換は、公知のグリニ
ャール試薬合成の反応条件下に行うことができる。 す
なわち、エチルエーテル、ブチルエーテル、テトラヒド
口フランなどのエーテル系溶媒の存在下、モノクロ口メ
チルシランを金属マグネシウムと通常の条件で反応させ
れば、グリニャール試薬はこれらの溶媒中の溶液として
得られる．この溶液はそのまま次の反応に用いることが
できる。
ルシランのグリニャール試薬への変換は、公知のグリニ
ャール試薬合成の反応条件下に行うことができる。 す
なわち、エチルエーテル、ブチルエーテル、テトラヒド
口フランなどのエーテル系溶媒の存在下、モノクロ口メ
チルシランを金属マグネシウムと通常の条件で反応させ
れば、グリニャール試薬はこれらの溶媒中の溶液として
得られる．この溶液はそのまま次の反応に用いることが
できる。
つぎに、上記の反応によって合成されたグリニヤール試
薬と反応させるために用いるフルオロビリジニウム塩と
しては、公知のものを用いることができるが、これには
例えばフル才ロビリジニウムトリフルオロメタンスルホ
ネート、フル才ロー３，５−ジクロ口ピリジニウムトリ
フルオロメタンスルホネート、フルオロ−２．４．６−
トリメチルビリジニウムトリフルオロメタンスルホネー
トなどが挙げられる。
薬と反応させるために用いるフルオロビリジニウム塩と
しては、公知のものを用いることができるが、これには
例えばフル才ロビリジニウムトリフルオロメタンスルホ
ネート、フル才ロー３，５−ジクロ口ピリジニウムトリ
フルオロメタンスルホネート、フルオロ−２．４．６−
トリメチルビリジニウムトリフルオロメタンスルホネー
トなどが挙げられる。
グリニャール試薬とフル才ロビリジニウム塩との反応は
、フルオロビリジニウム塩を有機溶媒、例えばテトラヒ
ド口フラン、アセトニトリルを用いて溶液とし、これを
上記の反応で得られたグリニャール試薬の溶液に−２０
〜５０℃、望ましくは０〜１０℃で撹拌下に滴下して行
えばよい。
、フルオロビリジニウム塩を有機溶媒、例えばテトラヒ
ド口フラン、アセトニトリルを用いて溶液とし、これを
上記の反応で得られたグリニャール試薬の溶液に−２０
〜５０℃、望ましくは０〜１０℃で撹拌下に滴下して行
えばよい。
この反応で生成した目的物であるモノフルオ口メチルシ
ランの単離は公知の操作によって行うことができる。す
なわち、反応終了後、反応液に水あるいは希塩酸、塩化
アンモニウム水溶液などを加え、これを酢酸エチル、エ
チルエーテルなどの水と混合しない有機溶媒で抽出し、
溶媒をストリップした後、必要に応じて残渣を減圧蒸留
やクロマトグラフイーなどの方法で分離精製すれば目的
物が単離される。
ランの単離は公知の操作によって行うことができる。す
なわち、反応終了後、反応液に水あるいは希塩酸、塩化
アンモニウム水溶液などを加え、これを酢酸エチル、エ
チルエーテルなどの水と混合しない有機溶媒で抽出し、
溶媒をストリップした後、必要に応じて残渣を減圧蒸留
やクロマトグラフイーなどの方法で分離精製すれば目的
物が単離される。
（発明の効果）
本発明の方法は、モノクロ口メチルシランなグリニャー
ル試薬に変換し、このグリニャール試薬とフルオロビリ
ジニウム塩とを反応させることを特徴とするものである
が、この反応によって穏和な条件下に収率よ《モノフル
オロメチルシランが得られるようになり、医薬、農薬な
どの生理活性物質合成のための中間体や、酸化防止剤、
表面処理剤、接着促進剤、生物制御剤などへの利用が可
能となったので、その実用的価値は大きい。
ル試薬に変換し、このグリニャール試薬とフルオロビリ
ジニウム塩とを反応させることを特徴とするものである
が、この反応によって穏和な条件下に収率よ《モノフル
オロメチルシランが得られるようになり、医薬、農薬な
どの生理活性物質合成のための中間体や、酸化防止剤、
表面処理剤、接着促進剤、生物制御剤などへの利用が可
能となったので、その実用的価値は大きい。
（実施例）
以下に本発明を実施例によって説明する。
実施例１
マグネシウム２４３ｍｇ（１０ミリモル）を５ｎｌのＴ
ＨＦ中に混合し、これに窒素雰囲気下、クロロメチルメ
チルジフエニルシラン２．４７ｇ（１０ミリモル）を５
１２のＴＨＦに溶解した溶液を３０分かけて滴下し、さ
らに１時間還流下に熟成したのち、５℃に冷却し、ここ
へ、Ｎ−フル才ロビリジニウムトリフレート２．４７ｇ
（１０ミリモル）を５ｍβのアセトニトリルに溶解した
溶液を、反応温度が１０℃を越えないようにして、３０
分かけて滴下し、室温でさらに３０分間撹拌した。つい
で水冷下に塩化アンモニウムのｌＯ％水溶液３０ｍβを
加え、酢酸エチル２０ｍｌを用いて２回抽出した。得ら
れた有機層を５％硫酸銅水溶液１Ｇ＋＋＋Ｊ２で２回洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過してから溶剤
を留去すると、やや着色した油状の残渣が得られた。（
収率２７．１％；ガスクロマトグラフィー） このものは下記の分析結果から、フルオロメチルメチル
ジフェニルシランであることが確かめられた． 質量スペクトル ｍ／ｅ ２３０ （Ｍ”ｌ ， １９７ （ｂａｓｅｌ核磁気共
鳴スペクトル （ｃａｐｓ．δ．ｐｐｍｌ０． ４８
（３Ｈ， Ｓ） ， ４． ６８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ
：４７． ４Ｈｚ） ， ７． １７ （６Ｈ， ｍ）
．７． ４９ （４Ｈ， ｍｌ 実施例２ 実施例ｌにおいて、Ｎ−フル才ロビリジニウムトリフレ
ート（ＦＰ−Ｔ５００）に代え、Ｎ−フルオロビリジニ
ウムトリフレート（ＦＰ−Ｔ３００）２．９０ｇ（ｔｏ
ミリモル）を用いたほかは、実施例１と全く同様にして
合成と単離を行いフル才ロメチルメチルジフェニルシラ
ンを得た。（収率５９．１％；ガスクロマトグラフィー
） 実施例３ 原料のクロロメチルメチルジフェニルシランに代えてビ
ス（４−クロロフェニル）クロロメチルビニルシランな
用いたほかは実施例２と全く同様にして合成を行い生成
物を得た。このものは下記の分析結果からビス（４−ク
ロロフエニル）フルオロメチルビニルシランであること
が確かめられた。（収率６３％） 質量スペクトル ｍ／ｅ ３１０ （Ｍ”ｌ ， ２７７ （ｂａｓｅｌ ， ２
５１核磁気共鳴スペクトル （Ｃ．Ｄ．，δ．ｐｐｍ）
４．５９ （２Ｂ，ｄ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ）．５．６５
（ＩＨ，ａ＋）．６．ｌロ（２Ｈ，ｍ）７． １３
ｆ８Ｈ， ｍｌ 実施例４ 原料のクロロメチルメチルジフエニルシランに代えてビ
ス（４−クロロフェニル）クロロメチルシク口プロビル
シランを用いたほかは実施例２と全《同様にして合成を
行い生成物を得た。このものは下記の分析結果からビス
（４−クロロフェニル）フル才ロメチルシク口プロピル
シランであることが確かめられた。（収率６ｌ％） 質量スペクトル ｍ／ｅ ３２４ （Ｍ”） ， ２９１ （ｂａｓｅ） ， ２
５１核磁気共鳴スペクトル （ＣａＤａ．δ＋ ｐｐｍ
）−０．３０（ＬＨ，ｍｌ ，０．２０（２Ｈ，ｍｌ
，０．５１（２Ｈ，ｍｌ ，４．５６（２Ｈ，ｄ， Ｊ
＝４７． ４Ｈｚｌ ， ７． １８ （８Ｈ， ｍ）
実施例５〜５６ 原料のクロロメチルメチルジフェニルシランに代えて、
前記一般式１においてＲ’，Ｒ２及びＲ３として第１表
または第２表に示す基を有するクロロメチルシランを用
いたほかは、実施例２と同様にして、このようなＲ’，
Ｒ’及びＲ３を有するフル才ロメチルシラン化合物を合
成した。これらの化合物の質量スペクトルの測定結果は
第１表または第２表に併記したとおりであった。
ＨＦ中に混合し、これに窒素雰囲気下、クロロメチルメ
チルジフエニルシラン２．４７ｇ（１０ミリモル）を５
１２のＴＨＦに溶解した溶液を３０分かけて滴下し、さ
らに１時間還流下に熟成したのち、５℃に冷却し、ここ
へ、Ｎ−フル才ロビリジニウムトリフレート２．４７ｇ
（１０ミリモル）を５ｍβのアセトニトリルに溶解した
溶液を、反応温度が１０℃を越えないようにして、３０
分かけて滴下し、室温でさらに３０分間撹拌した。つい
で水冷下に塩化アンモニウムのｌＯ％水溶液３０ｍβを
加え、酢酸エチル２０ｍｌを用いて２回抽出した。得ら
れた有機層を５％硫酸銅水溶液１Ｇ＋＋＋Ｊ２で２回洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過してから溶剤
を留去すると、やや着色した油状の残渣が得られた。（
収率２７．１％；ガスクロマトグラフィー） このものは下記の分析結果から、フルオロメチルメチル
ジフェニルシランであることが確かめられた． 質量スペクトル ｍ／ｅ ２３０ （Ｍ”ｌ ， １９７ （ｂａｓｅｌ核磁気共
鳴スペクトル （ｃａｐｓ．δ．ｐｐｍｌ０． ４８
（３Ｈ， Ｓ） ， ４． ６８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ
：４７． ４Ｈｚ） ， ７． １７ （６Ｈ， ｍ）
．７． ４９ （４Ｈ， ｍｌ 実施例２ 実施例ｌにおいて、Ｎ−フル才ロビリジニウムトリフレ
ート（ＦＰ−Ｔ５００）に代え、Ｎ−フルオロビリジニ
ウムトリフレート（ＦＰ−Ｔ３００）２．９０ｇ（ｔｏ
ミリモル）を用いたほかは、実施例１と全く同様にして
合成と単離を行いフル才ロメチルメチルジフェニルシラ
ンを得た。（収率５９．１％；ガスクロマトグラフィー
） 実施例３ 原料のクロロメチルメチルジフェニルシランに代えてビ
ス（４−クロロフェニル）クロロメチルビニルシランな
用いたほかは実施例２と全く同様にして合成を行い生成
物を得た。このものは下記の分析結果からビス（４−ク
ロロフエニル）フルオロメチルビニルシランであること
が確かめられた。（収率６３％） 質量スペクトル ｍ／ｅ ３１０ （Ｍ”ｌ ， ２７７ （ｂａｓｅｌ ， ２
５１核磁気共鳴スペクトル （Ｃ．Ｄ．，δ．ｐｐｍ）
４．５９ （２Ｂ，ｄ，Ｊ＝４７．４Ｈｚ）．５．６５
（ＩＨ，ａ＋）．６．ｌロ（２Ｈ，ｍ）７． １３
ｆ８Ｈ， ｍｌ 実施例４ 原料のクロロメチルメチルジフエニルシランに代えてビ
ス（４−クロロフェニル）クロロメチルシク口プロビル
シランを用いたほかは実施例２と全《同様にして合成を
行い生成物を得た。このものは下記の分析結果からビス
（４−クロロフェニル）フル才ロメチルシク口プロピル
シランであることが確かめられた。（収率６ｌ％） 質量スペクトル ｍ／ｅ ３２４ （Ｍ”） ， ２９１ （ｂａｓｅ） ， ２
５１核磁気共鳴スペクトル （ＣａＤａ．δ＋ ｐｐｍ
）−０．３０（ＬＨ，ｍｌ ，０．２０（２Ｈ，ｍｌ
，０．５１（２Ｈ，ｍｌ ，４．５６（２Ｈ，ｄ， Ｊ
＝４７． ４Ｈｚｌ ， ７． １８ （８Ｈ， ｍ）
実施例５〜５６ 原料のクロロメチルメチルジフェニルシランに代えて、
前記一般式１においてＲ’，Ｒ２及びＲ３として第１表
または第２表に示す基を有するクロロメチルシランを用
いたほかは、実施例２と同様にして、このようなＲ’，
Ｒ’及びＲ３を有するフル才ロメチルシラン化合物を合
成した。これらの化合物の質量スペクトルの測定結果は
第１表または第２表に併記したとおりであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式１ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜６の非芳香族１価炭化水素
基を、Ｒ＾２はフェニル基または置換フェニル基を、Ｒ
＾３はメチル基、フェニル基または置換フェニル基をそ
れぞれ表わす。） で示されるモノクロロメチルシランをグリニヤール試薬
に変換し、これとフルオロピリジニウム塩とを反応させ
ることを特徴とする、 一般式２ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は前記におなじ。）で
示される有機けい素化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1111591A JPH02290884A (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機けい素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1111591A JPH02290884A (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機けい素化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02290884A true JPH02290884A (ja) | 1990-11-30 |
Family
ID=14565247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1111591A Pending JPH02290884A (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 有機けい素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02290884A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012136457A (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-19 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ゲル化能を有する新規シラン化合物及びその製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61229883A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物、その製造法およびその化合物を有効成分とする殺虫剤 |
| JPS62207230A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-11 | Sagami Chem Res Center | 含フツ素有機化合物の製法 |
-
1989
- 1989-04-28 JP JP1111591A patent/JPH02290884A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61229883A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物、その製造法およびその化合物を有効成分とする殺虫剤 |
| JPS62207230A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-11 | Sagami Chem Res Center | 含フツ素有機化合物の製法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012136457A (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-19 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ゲル化能を有する新規シラン化合物及びその製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104903292A (zh) | Uv吸收化合物的合成 | |
| JP2001233870A (ja) | ３−（１−ヒドロキシ−ペンチリデン）−５−ニトロ−３ｈ−ベンゾフラン−２−オン、その製造方法及びその用途 | |
| CN115043807B (zh) | 单氟化4h-吡喃化合物及其合成方法 | |
| JPH02290885A (ja) | 有機けい素化合物及びその製造方法 | |
| JP2867847B2 (ja) | ５−メチレン−１，３−ジオキソラン−４−オン類の製造方法 | |
| JP2017530997A (ja) | ハロ置換トリフルオロアセトフェノンを調製する方法 | |
| Murai et al. | Aldol-type condensation reactions of lithium eneselenolates generated from selenoamides with aldehydes | |
| CN108947995A (zh) | 一种多取代噁二嗪衍生物的制备方法 | |
| JP2685716B2 (ja) | 新規なフッ素化アルキル誘導体及びその製造方法 | |
| Xu et al. | Preparation of N, N-dialkyl-N′-perfluoroalkanesulfonylformamidines RfSO2N CHNR2 via Vilsmeier reagents | |
| JPH0761979A (ja) | ビスフェノール誘導体及びその製造方法 | |
| JPH05508633A (ja) | デフェロキサミンの調製に用いる中間体 | |
| JP2003034676A (ja) | スチレンスルホン酸エステル類の製造方法 | |
| JP2705754B2 (ja) | β‐ケトチオアミド誘導体の製造方法 | |
| JPH0841005A (ja) | ４−フルオルアルコキシシンナモニトリル類の製法 | |
| SU1384586A1 (ru) | Способ получени алкоксиизоксазолидинов | |
| JPH06228103A (ja) | 新規なオクタヒドロアクリジン誘導体とその製造方法 | |
| JPS6152133B2 (ja) | ||
| JPH02270887A (ja) | 有機けい素化合物及びその製造方法 | |
| KR930001338B1 (ko) | 아미노알킬로 치환된 모노올레핀화합물의 제조방법 | |
| JPS5988437A (ja) | ３−メチル−３−ペンテン−１−オ−ル誘導体の製造方法 | |
| JPH02290883A (ja) | 有機けい素化合物及びその製造方法 | |
| JPS63156754A (ja) | ４−オキソ−５−テトラデシン酸メチルの製造方法 | |
| KR20040099535A (ko) | 벤조페논 유도체 제조방법 | |
| JPS6314741A (ja) | １−ハロ−１１−メチルペンタデカン |