JPH02292251A - スルフェニル化カルバミン酸エステル - Google Patents

スルフェニル化カルバミン酸エステル

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JPH02292251A
JPH02292251A JP2099145A JP9914590A JPH02292251A JP H02292251 A JPH02292251 A JP H02292251A JP 2099145 A JP2099145 A JP 2099145A JP 9914590 A JP9914590 A JP 9914590A JP H02292251 A JPH02292251 A JP H02292251A
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chemical formulas
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JP2099145A
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English (en)
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Friedrich Karrer
フリードリッヒ　カレル
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/02—Sulfinic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/06—Sulfinamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/53—X and Y not being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylcarbamic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/18—Sulfenamides
    • C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C313/30—Y being a hetero atom
    • C07C313/32—X and Y not being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylcarbamic acid

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換２−フヱノキシフェノキシエチル
カルバミン酸エステル、有害生物防除におけるそれたの
使用方法、有効成分としてこれらのカルバミン酸エステ
ルを含む有害生物防除剤に関する． 本発明のカルバミン酸エステルは次式Ｉ：０１）節足動
物、特に昆虫やクモを防除するための請（上記弐中、Ｒ
．は炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は炭素原子
数３ないし４のアルケニル基を表し、Ｒ２は炭素原子数
１ないし４のアルキル基、又は次式： 又は、−Ｎ　（Ｒ．）−Ｃｏｏ−アルキル基（炭素原子
数１ないし４）で表される基を表しＲ，及びＲ４は互い
に独立して水素原子、又はメチル基を表し、Ｒ，は弗素
原子、又は塩素原子を表し、Ｒ，はＲ，で与えられた置
換基と同一か、或いは水素原子を表し、Ｒ，及びＲ，は
互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、又は二トロ基を表し、Ｒ，は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し、ｎはＯ、１又は２を表す）で
表される化合物である． Ｒ７およびＲ．で定義されたハロゲン原子は弗素原子、
塩素原子、臭素原子並びに沃素原子、好ましくは塩素原
子を意味すると理解される。
炭素原子数１ないし４のアルキル基は、直鎖または分技
鎖が可能である。特記される基の例はメチル基、エチル
基、プロビル基、イソプロビル基、またはブチル基、及
びその異性体である。好ましいアルキル基はエチル基で
ある。炭素原子数３ないし４のアルケニル法は、アリル
基、メチルアリル基、又は２〜ブテニル碁の場合のよう
に、好ましくは２位置に二重結合を持つ。好ましいアル
ケニル基はアリル基である。
本発明の範囲内で、Ｒ７およびＲ。で定義された炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基は、メトキシ基、エトキ
シ基、ブロボキシ基、イソプロボキシ基、または４個の
ブトキシ基異性体である。メトキシ基が好ましい． Ｒ．基が水素原子以外を意味する場合、例えば、それが
弗素原子、又は塩素原子の時、本発明の範囲内では、Ｒ
．はＲｓと同じハロゲン原子を意味する． 有害生物防除用エチル力ルバミン酩誘導体は、ずでに種
々の発行物に開示されているが、これらの物質は、得ら
れた作用のスペク１・ルに関して、又はいくつかの場合
にのみ、十分でない。そのような化合物の例としては、
米国特許第４０８０．１７／１号、第４２１５１３９号
、第４４１３０１０号、第４５５５４０５号、第，１６
０８３８９号、第４７４５１２８号、及び西独特許ＤＥ
−Ｏ　Ｓ　３３２０５３４号、３３３４９８３号、３７
０６０８２号で開示されている。その為、物性を改良し
ているこの物質群の有効物質に対する需要がまだある。
本発明の式Ｉの化合物は、有害生物防除に関して価値あ
る有効成分である一方、恒温動物、魚類、及び植物に対
する耐性は好適である．本発明の有効成分の使用方法は
、特に農業での栽培植物や観賞植物、特に綿、野菜、及
び果実の農園内で、森林で、貯蔵物や材料の保護におい
て、及び衛生分野で、特に家畜において、見出される昆
虫やクモに関する．それらは、−ｉに傷つきやすい、し
かしまた耐性のある種類のすべての、又は個々の発育段
階に対して有効である．その作用はすぐに、又は幾分遅
れて、例えば脱皮期間の脊害生物駆除によって、又は生
みつけられた卵の数の少なさによって、及び／又は卿化
率の低さによって証明される． 上記の有害生吻を以下に示す． 鱗翅目から、アクレリス（Ａｃｌｅｒｉｓ）種、アドキ
ソフイエス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）種、アエゲリア（
Ａｅｇｅｒｉａ）種、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種
、アラバマ　アルギラシアエ（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇ
ｉｌｌａｃｅａｅ）　、アミ口イス（Ａｍｙｌｏｉｓ）
種、アンチカルジア　ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉ
ａ　ｇｅｍｎａｔａｌｉＳ）　、アルチブス（Ａｒｃｈ
ｉｐＳ）種、アルギロタエニア（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎ
ｉａ）種、オートグラファ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ）種
、ブセオラ　フス力（Ｂｕｓｓｅｏｌａ　ｆｕｓｃａ）
、カドラ　カウテラ（Ｃａｄｒａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）
、カルボシナ　ニボネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎ
ｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）　、チロ（Ｃｈｉｌｏ）種、コ
リストネウラ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ）種、クリ
ジア　アムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌ
ｌａ）　、クナファ口クロシス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒ
ｏｃｉＳ）種、タネファシア（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ）種
、コチリス（Ｃｏｃｈｙ１ｉｓ）７１、コレオフォアラ
（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ）種、クロシド口ミア　ビノタ
リス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ　ｂｉｎｏｔａＩｔｓ
）、クリブトフレビア　レウｍｌ　トレタ（Ｃｒｙｐｔ
ｏｐｈｌｅｂｉａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、サイディ
ア（Ｃｙｄｉａ）種、ディアトラエ（Ｄｉａｔｒａｅａ
）種、ディバロブシス　力スタ翠ア（Ｄｉｐａｒｏｐｓ
ｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ）　、エアリアス（Ｅａｒｉａ
ｓ）種、エフェスチア（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）種、エウコ
スマ（Ｅｕｃｏｓｍａ）種、エウボエシリア　アムビグ
エラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）
　、エウプロクチス（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ）種、エウキ
ソア（Ｅｕｘｏａ）種、グラフォリタ（Ｇｒａｐｈｏｌ
ｉｔａ）種、ヘディア　ヌビフエラナ（ｌｌｅｄｙａｎ
ｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉ
ｓ）種、ヘルラ　ウングリス（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄ
ａｌｉｓ）　、Ａイファントリア　クネア（Ｈｙｐｈａ
ｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）、ケイフエリア　リコベルシ
セラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌ
ａ）、ロイコブテラ　サイテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ
　ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレチス（Ｌｉｔｈｏｃｏ
ｌｌｅｔｈｉｓ）種、ロベシアボツラナ（Ｌｏｂｅｓｉ
ａ　ｂｏｔｒａｎａ）　、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔ
ｒｉａ）種、リオネチア（Ｌｙｏｎｅｔｉａ）種、マラ
コソマ（Ｍａｌａｃｏｓｏ傾ａ）種、マメストラ　ブラ
シカエ（Ｍａ＋＊ｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、
マンデュカ　セクスタ（Ｍａｎｄｕｃａ　ｓｅｘｔａ）
　％オペロフテラ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ）種、オス
トリニア　ヌビラリス（（１：ｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉ
ｌａｌｉｓ）、バｌ、ネメ（Ｐａｍｍｅｎｅ）　Ｎｍ、
パンデミス（Ｐａｎｄｅｍｉｓ）種、パノリス　フラメ
ア（Ｐａｎａｌｉｓ　ｆｌａ＋＋ｖｅａ）　、ベクチノ
フオラ　ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　（Ｈ
ｏＳｓｙｐｉｅｌ　ｌａ）、フソリマエア　オペルキュ
レラ（ＰｈＬｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌ
ａ）　、ピエリス　ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓｒａｐａｅ）
、ビエリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種、プルテラ　キシロステ
ラ（Ｐ！ｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　、プ
レイス（Ｉ’ｒａｙｓ）種、シルボファガ（Ｓｃｉｒｐ
ｏｐｈａｇａ）種、セサミア（Ｓｅｓａｍｉａ）種、ス
パルガノチス（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ）種、スポド
プテラ（Ｓｐｏｄｏｐ　ｔｅｒａ）種、シナンテドン（
Ｓｙｎａｎ　ｔｈｅｄｏｎ）種、サウメトポエア（Ｔｈ
ａｕｍｅｔｏｐｏｅａ）種、トルトリ・７クス（Ｔｏｒ
ｔｒｉχ）種、トリコプルシア　ナイ（Ｔｒｉｃｏｐｌ
ｕｓｉａ　ｎｉ）、及びイポノメウタ（Ｙｐｏｎｏｍｅ
ｕ　ｔａ）種； 鞘翅目から、例えば、 アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、アントノムス（
Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、アトマリア　リネアリス（
Ａｔｏｍａｒｉａ　ｌｉｎｅａｒｉｓ）　、チャエトク
ネマ　チビアリス（ＣｈａｅＬｏｃｎｅｍａ　ｔｉｂｉ
ａｌｉｓ）、コスモボリテス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅ
ｓ）種、クルクリオ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）種、デルメス
テス（Ｄｅｒｍｅｓ　ｔｅｓ）種、ジアブロチ力（Ｄｉ
ａｂｒｏｔｉｃａ）種、エビラヂャナ（Ｅｐｉ　ｌａｃ
ｈｎａ）種、エレムヌス（ＥｒｅＬＩｌｎｕｓ）種、レ
プチノタルサ　デセムリネアタ（Ｌｅｐ　Ｌ　ｉｎｏ　
ｔａｒｓａ　ｄｅｃａｍｌｉｎｅａｔａ）　、リッソル
ホプツルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ）種、メロロ
ンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）種、オリ力エフィルス（
Ｏｒｙｃａｅｐｈ　ｉ　Ｉｕｓ）種、オチオハインクス
（ＯＬｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種、フリクチヌス（Ｐｈ
ｌｙｃｔｉｎｕｓ）種、ボピリア（Ｐｏｐｉｌｌｉａ）
種、サイリオデス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ）種、リゾペ
ルサ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ）種、スカラベイダエ（
Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）種、シトフィラス（Ｓｉ　ｔ
ｏｐｈｉｌｕｓ）種、シトツロガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ
）種、テネブリオ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ）種、トリポリウ
ム（Ｔｒｉｂｏｌ　ｉｕｍ）種、トロゴテルマ（Ｔｒｏ
ｇｏｄｅｒｍａ）種、多翅目から、例えば ブラク（Ｂｌａｔｔａ）種、プラテラ（Ｂ　Ｉａ　ｔ　
ｔｅ　Ｉ　Ｉａ）種、グリロタルバ（Ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ）種、レウコファエアマデラアエ（Ｌｅｕｃｏｐ
ｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ（Ｌｏｃｕｓ　
ｔａ）種、ペリプラネタ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ）種
、及びシス１セル力（Ｓｃｈ　ｉｓ　ｔｏｃｅｒｃａ）
種・シロアリ目から、例えば、 レチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種
、チャクテムシ目から、例えば、 リポスセリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、シラミ目か
ら、例えば、 ハエマトビヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノ
グナスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ベデイクルス
（ｒ’ｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、ペムフィグス（Ｐｅｍｐ
ｈｉｇｕｓ）種、フィロキセラ（ｐｈｙ１　１ｏｘｅｒ
ａ）種； ハジラミ目から、例えば、 ダマリネア（Ｄａｍａ　ｌ　ｉｎｃａ）種、及びトリコ
デクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）　１！ｌ　ｉア
ザミウマ目から、例えば、 フランクリニエラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）種、
ヘルシノスリッフ゜ス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ）
種、クエニオスリンブス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ）
種、スリップス　バルミ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）
、スリップス　タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）
及びサイルトスリップス　アウランチ（ＳｃｉｒｔｏＬ
ｈｒｉｐｓ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　　；異翅亜目から、
例えば、 シメノクス（Ｃｉｎｅｘ）　種、ジスクンチェラ　セオ
プロマ（＋ｌｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ　Ｌｈｅｏｂｒｏ
ｍａ）、ダイスデルクス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）種、エ
ウチク、ツス（Ｅｕｃｈ　ｉｓ　ｔｕｓ）種、エウリジ
ガステル（Ｅｕｒｙｇａｓ　ｔｅｒ）種、レブトコリサ
（１、ｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）種、ネザラ（Ｎｅｚａｒ
ａ）種、ビエスマ（Ｐｉｅｓｍａ）種、ロドニウス（Ｒ
ｈｏｄｎｉｕｓ）種、サルベルゲラ　シングラリス（Ｓ
ａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ　ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、ス
コチノファラ（Ｓｃｏ　ｔ　ｉｎｏｐｈａｒａ）種、及
びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種； 同翅亜目から、例えば、 アレウロスリクッス　フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈ
ｒｉｘｕｓ　ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）　、アレイロデス　
ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）　、アオニデイエラ（ＡｏｎｉｄｉｅｌｌａＮｆｉ、
アフィディダエ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）　、アフィス（
Ａｐｈｉｓ）種、アスピジオツス（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕ
ｓ）種、ベミシア　タバシ（Ｂｅｍｉｓｔａ　ｔａｂａ
ｃｆ）、セロブラステル（Ｃｅｒｏｐｌａｓ　ｔｅｒ）
種、クリソンファルス　アオニディウム（Ｃｈｒｙｓｏ
ｍｐｈａｌｕｓ　ａｏｎｉｄｉｕｍ）、クリソムファル
ス　ディクチョスペルミ（Ｃｈｒｙｓｏ＠ｐｈａｌｕｓ
　ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｎｉ）、コッカス　ヘスペリデ
ュム（Ｃｏｃｃｕｓ　ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）　、エン
ポアスカ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エリオソマ　ラリゲ
ルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリ
スロネウラ（Ｅｒｙ　ｔｈｒｏｎｅｕｒａ）種、ガスカ
ルディア（Ｇａｓｃａｒｄｉａ）種、ラオデルファクス
（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ）種、レカニウム　コルニ（Ｌ
ｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、レピドサフエス（Ｌｅ
ｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）種、マクロシフス（Ｍａｃｒｏ
ｓ　ｉｐｈｕｓ）種、マイズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ネフ
ォテチックス（Ｎｅｐｂｏｔｅｔｔｉｘ）種、ニラバル
ヴアタ（Ｎｉ　Ｉａｐａｒｖａｔａ）種、バラトリア（
Ｐａｒａｔｏｒｉａ）種、ペム７イグス（Ｐｅｍｐｈｉ
ｇｕｓ）種、ブラノコカス（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ）
種、シューダウラカスピス（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓ
ｐｉ＝）種１シュードコカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ）種、ブシラ（Ｐｓｙ１１ａ）種、プルヴイナリア　
アエチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ａｅｔｈｉｏｐ
ｉｃａ）　、クアドラスピディオツス（Ｑｕａｄｒａｓ
ｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、ロバロシフム（Ｒｈｏｐａｌｏ
ｓｉｐｈｕｍ）種、サイセチア（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）
種、スカ７オイデウス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ）種、
シザフィス（Ｓｃｉｚａｐｈｉｓ）種、シトビオン（Ｓ
ｉｔｏｂｉｏｎ）種、トリアレウ口デスヴアボラリオル
ム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒ
ｕｍ）、トリオザ　エリトレアエ（Ｔｒｉｏｚａ　ｅｒ
ｙｔｒｅａｅ）及びウナスビス　シ１・り（Ｕｎａｓｐ
ｉｓ　ｃｉｔｒｉ）　　：膜翅目から、例えば、 アク口ミルメンクス（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アソタ
（Ａｔｔａ）種、セフス（Ｃｅｐｈｕｓ）種、ディプリ
オン（Ｄｔｐｒｉｏｎ）種、ディブリオニダエ（Ｄｉｐ
ｒｉｏｎｉｄａｅ）　、ジリピニア　ボリトマ（Ｇｉｌ
ｐｉｎｉａ　ｐｏｌｙｔｏｍａ）　．．ホプロカムバ（
Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ランウス（Ｌａｓｉｕｓ）
種、モノモリウム　ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕ
ｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオディブリオン（Ｎｅｏ
ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ソレノブシス（Ｓｏｌｅｎｏｐｓ
ｉｓ）種、及びヴエスパ（Ｖｅｓｐａ）種；双翅目から
、例えば、 アエデス（Ａｅｄｅｓ）種、アンセリゴナ　ソカタ（Ａ
ｎ　ｔｈｅｒ：ｇｏｎａ　ｓｏｃｃａｔａ）　、ビビオ
　ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）
、カリフォラ　エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ
ａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、セラチチス（
Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）種、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙｉａ）種、クレンス（Ｃｕｌｅｘ）種、クテレブラ（
Ｃｕ　ｔｅｒｅｂｒａ）種、ダカス（Ｄａｃｏｓ）　種
、ドロソフイラ　メラノガステル（Ｏｒｏｓｏｐｈｉｌ
ａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、ファニア（Ｆａｎ
ｎｉａ）種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌ
ｕｓ）種、グロシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、ハイボデ
ルマ（ｌｌｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ハイポボスカ（Ｈｙ
ｐｐｏｂｏｓｃａ）、リリオマイザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ）種、ルシリア（Ｌｕｃｉ！ｉΩ）種、メラナグロマ
イザ（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ）種、ムスカ（Ｍｕ
ｓｃａ）種、オエスツルス（Ｏｅｓ　ｔｒｕｓ）種、オ
ルセオリア（Ｏｒｓｅｏｌｉａ）種、オシネラ　フリ）
−（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、ペゴマイア　ヨ
シャミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、フ
オルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ラゴレチス　ボモネラ
（Ｒｈａｇｏｌｅｍｉｓ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シア
ラ（Ｓｃｉａｒａ）種、スｌ・モキシス（Ｓｔｏｆｆｌ
ｏｘｙｓ）種、クバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タニア
（Ｔａｎｎｉａ）種、及びチブラ（Ｔｉｐｕｌａ）種；
ノミ目から、例えば、 セラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、キ
セノシラチェオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏ
ｐｉｓ），ダニ目から、例えば、 アカルス　シ口（Ａｃａｒｕｓ　ｓｉｒｏ）　、アセリ
ア　シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ　ｓｈｅｌｄｏｎｉ）　
、アクルス　シュレクテンダリ（八ｃｕｌｕｓ　ｓｃｈ
ｌｅｃｈｔｅｎｃｌａｌｉ）　、アンプリョンマ（Ａｍ
ｂｌｙｏｍｍａ）種、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、ボフ
ィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、プレビバルプス（［
ｌｒｅｖｉｐａＩｐｕｓ）種、ブリョビア　プラエチオ
サ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）　、カリピ
トリメルス（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）種、コリ
オプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）橡、デルマニススガ
リナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕ！ｌｇａｌｌｉｎａｅ）
、エオテトラニクス　カルビ−（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ　ｃａｒｐｉｎｉ）　、エリオフイエス（Ｅｒｉ
ｏｐｈｙｅｓ）種、ヒャロンマ（Ｉｌｙａｌｏｍｍａ）
種、イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、オリゴニクスプラ
テニス（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ
）　、オルニソドロス（Ｏｒｎ　ｉ　ｔｈｏｄｏｒｏｓ
）種、バノニクス（ＰａｎｏｎｙｃｈｕＳ）種、フィロ
コブッルタ　オレイヴオラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕ
ｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、ポリファゴタルソネムス
ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌ
ａＬｕｓ）　、プソロブテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種
、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、
リゾグリフス（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、サルコ
ブテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）　ｆ！Ｌタルソネムス（
Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、及びテトラニクス（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ）種；及び、シラミ目から、例えば、 レビス？　　サンカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈ
ａｒｉｎａ）　；本発明の化合物の場合、特に重要な事
は、ライスシカダス（ｒｉｃｅ　ｃｉｃａｄａｓ）、例
えば、デルファシダエ（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）科、
シカデリダエ（Ｃｉｃａｄｅｌ　ｌ　ｉｄａｅ）、例え
ば、ニラバヴ７ク　ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ
　Ｉｕｇｅｎｓ）、ラオデルファックス　ストリアテル
ス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）
、及びネフォテチックス　シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏ
ｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の防除の使用方
法である。
式Ｉで表される有効成分は、撲滅するのが困難ないわゆ
る、”コナジラミ”例えば、アレイロディダ工科（Ａｌ
ｅｙｒｏｄｉｄａｅ）　、ベミシア［（Ｂｅｍｉｓｉａ
）及びトリアレウロデス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）
、例えば、ベミシア　タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂ
ａｃｉ）、またはトリアレウ口デス　ヴアボラリウム（
Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｕｍ）に
対しても優れた作用を持つ。
式■で表される化合物は、果実の末の有害生物、例えば
、トルトリシダエ（Ｔｏｒｔｒｉｃｉｄａｅ）及びオレ
スレウダ工科（Ｏｌｅｔｈｒｃｕｔｉｄａｅ）　と共に
、サイディア属（Ｃｙｄｉａ）　、アドキソフィエス（
Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）、及びロベシア（Ｌｏｂｅｓｉ
ａ）　、例えば、サイディアボモネラ（Ｃｙｄｉａ　ｐ
ｏｍｏｎｅｌｌａ）　％アドキソフィエスオラナ（八ｄ
ｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ）及びロベシア　ボ゛ン
ラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ）に対して、優
れた作用を持つ。
式！で表される化合物は、有害生物の標的群中の種々な
発育段階で、成長抑制を実質的に引き起こし、その為、
有害生物の発育中の途絶、特に化学的不妊、及び殺卵作
用によって、有害生物の低寄生率が引き起こされる． 有効な作用の為に強８周されるべき式Ｉで表される化合
物は、 ａ）Ｒ．は次式： ｂ）Ｒｚは次式： で表される基を表し、Ｒ，及びＲ４は互いに独立して水
素原子またはメチル基を表し、Ｒ，及びＲ，が弗素原子
か塩素原子を表し、Ｒ，が水素原子、ハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基、又は二
トロ基を表す、又はｃ）Ｒ．は次式： またはーＣ　（ＣＨ３）ｔ−ＣＮで表される基を表しＲ
，及びＲ，が弗素原子か塩素原子を表す基、または で表される基を表し、Ｒ，及びＲ４が水素原子を表し、
Ｒｓ及びＲ，が弗素原子又は、塩素原子を表し、Ｒ７が
水素原子、塩素原子、臭素原子、又は炭素原子数１ない
し４のルキル基を表し、ｎが０または２を表す、又は ｄ）Ｒ＋　は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し
、 Ｒ２は次式： で表される基を表し、Ｒ，及びＲ４が水素原子を表し、
Ｒ７が水素原子、塩素原子、又はメチル恭を表し、ｎが
Ｏを表す、で表される化合物．以下の本発明の個々の化
合物は、好ましいとして特記されなければならない． 本発明の式Ｉで表される化合物を、それ自体公知の方法
で製造されうる．例えば、 ａ）弐■： ″６ （Ｒｓ及びＲ．が式Ｉで定義されたと同じ意味を表す）
で表されるフエノキシフェノールを、塩基存在下で、次
式■： （Ｒ＋．Ｒｚ．Ｒｘ及びＲ４が式１で定義されたと同じ
意味を表し、Ｌが例えば、ハロゲン原子、好ましくは塩
素原子、又は臭素原子、並びに、スルフォニ口キシ基、
例えば、メチルスルフォニ口キジ基、トリフルオ口メチ
ルスルフォニロキシ基、フ日． 日， ェニルスルフォニロキシ基、又はトリルスルフォニロキ
シ基の脱離基を表す）で表されるエチル力ルバミン酸誘
導体と反応させるか、そして得られる次式Ｉａ： （　Ｒ　＋，　Ｒ　ｚ．Ｒ　３，Ｒ−Ｒ　ｓ及びＲ．が
式■で定義したと同じ意味を表す〕で表される生成物を
酸化しｎが１または２を表す式Ｉの化合物を得るか、ま
たは ｂ）次式■： ？■ 同じ意味を表す）で表されるエチルカルバミン酸を、塩
基存在下で、次式Ｖ： Ｈａｌ　　Ｓ−Ｒｚ　　　　　　　（Ｖ）（ＲＺが式Ｉ
で定義したと同じ意味を表し、ｌｌａｌがハロゲン原子
、好ましくは塩素原子を表す）で表されるスルフェニル
ハライドと反応させるか、そして得られる式［ａの生成
物を酸化し、ｎが１または２を表す弐Ｉの化合物を得る
か、またはＣ）弐■で表されるエチルカルバミン酸誘導
体を塩基存在下で次式■： Ｈａｔ　　Ｓｏ−Ｒｚ　　　　　（■）（ＲＸが式Ｉで
定義したとと同じ意味を表し、Ｈａｌがハロゲン原子、
好ましくは塩素原子を表す）で表されるスルフィニルハ
ライドと反応させるか、そして得られる次式Ｉｂ： （Ｒ ．Ｒｓ Ｒ，，Ｒ． 及びＲ． が式１で定義したと （Ｒ，，Ｒｚ．Ｒｘ．Ｒ−．Ｒｓ及びＲ．が弐Ｉで定義
したと同じ意味を表す］で表される生成物を酸化しｎが
２を表す弐Ｉの化合物を得るか、またはｄ）弐■で表さ
れるエチル力ルバミンＭ誘導体を塩基存在下、次式■： Ｈａｌ　　Ｓｏｌ　　Ｒ２　　　　（■）（Ｒｚが式Ｉ
で定義したと同じ意味を表し、Ｈａｌがハロゲン原子、
好ましくは塩素原子を表す〕で表されるスルフォニルハ
ライドと反応させ、次式■ｃ： 日． （Ｒ１，Ｒ２，Ｒ２，Ｒ４．Ｒｓ及びＲ．が式Ｉで定義
したと同じ意味を表す）で表される化合物を得るか、ま
たは ｅ）次式■： Ｒ． （Ｒｉ，Ｒ４，ＲＳ及びＲ，が式■で定義したと同じ意
味を表す）で表されるエチルアミン誘導体を塩基存在下
で、次式！ｘ： Ｈ　ａ　１　−　Ｃ　Ｏ　Ｏ　Ｒ　＋　　　　（ＩＸ）
（Ｒｌ　が弐Ｉと同じ意味を表し、Ｉｌａｌがハロゲン
原子、好ましくは塩素原子を表す）で表されるハロ蟻酸
誘導体でアシル化し、得られる式ｒｖの中間体２を塩基
存在下で、弐Ｖで表されるスルフエン酸ハライドでスル
フェニル化するが、そして得られる式１ａを酸化し、ｎ
が１又は２を表す弐Ｉの化合物を得るか、または ｆ）式■で表されるエチルアミン誘導体を、塩基存在下
で、弐Ｖで表されるスルフエン酸ハライドでスルフエニ
ル化し、得られる Ｒよ 次式χ： （Ｒｚ．Ｒ３，Ｒ−，Ｒｓ及びＲ．が式Ｉで定義された
と同じ意味を表す）で表される中間体を、塩基存在下で
、式ＩＸで表されるハロ蟻酸誘導体でアシル化するか、
そして得られる式１ａで表される生成物を酸化し、ｎが
１または２を表す式Ｉの化合物を得るか、または ｇ）式Ｘａのスルフォンアミドのアルカリ金属塩を式Ｉ
Ｘで表される八口蟻酸誘導体と反応させる（式Ｘａ及び
ＩＸ中、Ｒ．ないしＲ．が式Ｉと同じ意味を表し、Ｍｅ
”がアルカリ金属カチオンを表す）いずれかの場合に、
得ることができる．上記の工程ａ），　ｂ），　ｃ），
　ｄ），　ｅ），　ｆ）及びｇ）は常気圧下、及び不活
性脊機溶媒、または希釈剤の存在下で、好ましくは実施
される．適当な溶媒、又は希釈剤の例は、反応のタイプ
により、エーテル、及びエーテル様化合物、例えば、ジ
ブロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジ
メトキシエタン、及びテトラヒド口フラン；Ｎ，Ｎ−ジ
アルキル化力ルポキサミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、脂肪族、芳香族、及びハロゲン化炭化水
素、特にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、メチレンクロライド、四塩化炭素、及びクロロベンゼ
ン；ジメチルスルフォキサイド、スルフォラン、並びに
ゲトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロビルケトン、及びメチルイソブチルケトンが
ある．これらの方法の反応温度は、通常−２０゜Ｃと反
応混合物の沸点の間である。＋１００゜Ｃの大気圧を超
えない事が好ましい。好ましい温度範囲は、０゜Ｃと＋
５０゛Ｃの間、特にＯ度及び＋４０゜Ｃの間である。
工程ａ）での適当な塩基は、アルカリ金属水素化物、又
はアルカリ土類金属水素化物、例えば、水素化リチウム
、水素化ナトリウム、または水素化カルシウム；アルカ
リ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、又は水酸
化カリウム；アルカリ金属炭酸化物、例えば、炭酸ナト
リウム、又は炭酸カリウム；アルコラート、例えば、ナ
トリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウム
エチラート、カリウムメチラート、又はカリウム第三プ
チラートである．第三アミン、例えば、トリエチルアミ
ン、ビリジン、又はジイソプ口ピルエチルアミンは同様
に塩基として適当である．エーテル化反応は、脱離基Ｌ
がスルホン酸誘導体、例えば、メタンスルフォン酸、又
はトルエンスルフォン酸の群から選ばれる時、又はＬが
弗素原子、塩素原子、又は臭素原子の場合には、温和な
条件で実施する事ができ、触媒量のアルカリ金属ヨウ化
物、例えば、ヨウ化カリウムを添加する。
工程ｂ）＋ｃ），ｄ）＋ｅ及びｒ）での好ましい適当な
塩基は第四級アミン、例えばトリアルキルアミン、ピリ
ジン類、又はＮ，Ｎ−ジアルキルアニリン、例えばトリ
エチルアミン、ジイソプ口ビルエチルアミン、ピリジン
、４−ジメチルアミノピリジン、ジメチルアニリン、又
はジエチルアニリンである．｝夜状第三級アミンの場合
、これらは同時に、溶媒として反応で使用される． 工程ａ），　ｂ），　ｃ），　ｄ）．　ｅ）及びｆ）に
よって得られた化合物中の硫黄原子の酸化水準を変えよ
うとする場合、これはそれ自身公知の酸化反応によって
もたらされる． 適当な試薬は、慣用の反応条件下での慣用の酸化剤であ
る． 以下に酸化剤の例を記載する．過酸、例えば過酢酸、過
ギ酸、過安，ウ、香酸、３−クロｒ１過安息香酸、又は
モノ過フタル酸、過酸化水素、過ヨウ素酸、過ヨウ素酸
ナトリウム、及びアルカリ金属クロム酸塩． 代表的な反応で、有機過酸は、塩素化された炭化水素、
例えば、メヂレンクロライド、クロロホルム、又はエチ
レンクロライドで反応する一方、無機酸化剤に対する適
当な溶媒は、水を含む、及び／又は水と混和される、例
えば、アセトン、酢酸又はギ酸である。例えば、過酸化
水素をギ酸に添加する事によって、過ギ酸を製造するの
が好ましい。酸化混合物の反応温度は−２０“Ｃと＋６
０’Ｃの間である． 式ｎ，　ＴＶ，　Ｖ，　Ｖｌ，■及びＩＸで表される中
間体は公知であり、又はそれ自身公知の方法で製造され
うる． 弐■で表される中間体は、以下の反応式のいずれか１つ
に従って、得る事ができる。
瓦孟ヨＵ二 Ａ−Ｓｏ２．０−ＣＨＲ，−ＣＨＲ，．ＮＨ−ＣＯＯＲ
，（Ｘｌｌｌ） ｝１ａｌ：　　ハロゲン原子、好ましくは塩素原子Ａ；
　有機基、好ましくはＣＨ３．ＣＦ！、フエニル基、又
はトリル基 Ｌ：　脱離基 Ｒ＋，Ｒｚ，Ｒｉ，Ｒ−，Ｙ，Ｚ　：式Ｉで定義したと
同じ意味 反丑諷【Ｌ二 及玉ｉ【Ｌ二 Ｒ１ ｆｌａｔ：　　ハロゲン原子、好ましくは塩素原子Ａ；
　有機基、好ましくはＣＨ３．ＣＦ！．フェニル基、又
はトリル基 Ｌ：　脱離基 Ｒ，，Ｒ２．Ｒ．，Ｒ，．：弐Ｉで定義したと同じ意味 弐〜顎で表される中間体は”還元性アミノ化反応”によ
って相当するカルボニル化合物から製造できり。
触媒：慣用な水素化触媒、例えば、パラジウム、白金、
持にラネイ　ニッケル Ｒ３，　Ｒａ．　Ｒｓ，　Ｒ４　　’式■で定義したと
同じ意味イミンを式ｘｖｔｒで合わされる化合物とアン
モニアから製造した後、他の還元試薬は、還元系Ｈ．／
触媒、例えば、水素化錯体、例えば、ホウ水素化ナトリ
ウムの代わりにも使用される． 反応式１，２．および３で実施された試薬はほとんど公
知で、商業的に人手でき、または、単純な方法で、公知
製品から製造できる．反応条件は、公知の類似反応の条
件に対応する． 本発明の化合物、又はそれらを含む組成物の作用は他の
殺虫剤、及び／又は殺ダニ剤の添加により実質的に拡大
させ、施用環境に適合させる事ができる．通当な添加剤
の例は、例えば、有機リン化合物、二トロフェノール及
びそれらの誘導体、ホルムアミジン、尿素、カーバメー
ト、ピレスロイド、塩素化炭化水素、及びバシルス　ス
リンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　Ｌｈｕｒｉｎｇｉ
ｅｎｓｉｓ）製剤がある。
弐Ｉで表される化合物とより強ツノな有害生物防除作用
をもたらす物質を反応させる事は、特に有効である。化
合物の例としては、特に：ピペロニルブトキシド、プロ
ビニルエーテル、プロビニルオキシム、プロビニルカー
バメート、及びプロビニルホスフォネート、２−（３，
４一メチレンジオキシフェノキシ）−３．６．９−　｝
リオキサウンデカン、又はＳ，Ｓ，Ｓ−｝リブチルフォ
スフォ口トリチオエートである。
式ｌで表される化合物はそのままの形態で、或いは、好
ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使用され、公知の
方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な
溶液、希釈乳剤、況潤性粉末、水溶剤、粉剤、粒剤、及
び例えばボリマー物質によるカプセル化剤により製剤化
される。組成物と同様、噴霧、アトマイジング、散水ま
たは注水のような施用法は、目的とするＫ４１及び使用
環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち咳組成物、式Ｉで表される化合物の有効成分
、又はこれら有効成分、殺虫剤又は、殺ダニ剤、および
適当な場合には、固体もしくは液体の助剤を含有する配
合物、又は組成物は、公知の方法により、例えば有効成
分を溶媒、固体担体及び適当な場合には表面活性化合物
（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／又は
粉砕することにより、製造される． 適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
く炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混合
物または置換ナフタレン：フタし・一ト例えばジブチル
フタレ−１・またはジオクチルフタレート；脂肪族炭化
水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン；アルコー
ル及びグリコール、並びにそれらのエーテル、及びエス
テル例えば、エタノール、エチレングリコール、エチレ
ングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコ
ールモノエチルエーテル二ケトン例えば、シクロヘキサ
ノン：強極性溶媒、例えばＮ−メチル−２−ビロリドン
、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド：
並びに植物油またはエポキシ化植物油、例えばエポキシ
化ココナッツ油または大豆様：又は水． 例えば、粉剤および分散性粉末に通常、使用される固体
担体は天然鉱物充填剤、例えば方解石、タルク、カオリ
ン、モンモリロナイトまたはアクパルジャイトである．
物性を改良する為に高分散珪酸または高分散吸収性ボリ
マーを加えることも可能である． 可能な粒状化吸収性阻体は多孔性型のもので、例えば軽
石、破砕レンガ、セビオライトまたはベントナイトであ
り、そして適当な非吸収性担体は、例えば方解石または
砂のような物質である．更に非常に多くの予備粒状化し
た無機質、及び有機質？特にドロマイトまたは粉状化植
物残骸、が使用され得る。
製剤化すべき式Ｉで表される有効成分またはこれらの有
効成分と他の殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせの性
質によるが、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分
散性及び湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及び／
又はアニオン性界面活性剤である．界面活性剤は、界面
活性剤の混合物の意味としても理解されたい． 適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水｝容性石鹸
及び水溶性合成表面活性化合物のどちらかでありうる。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ，。〜Ｃ２■）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換又は置換のア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸、あ
るいは例えばココナン・ン油または獣脂から得られる天
然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。
脂肪酸メチルタウリン塩も特記しなければならない． しかしながら、いわゆる界面活性剤、特に脂肪族スルホ
ネート、脂肪族サルフェート、スルホン化一・ンズイミ
ダヅール誘導体、又はアルキルアリールスルホネート、
がより頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフエートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ上類金属塩、又は非置換または胃換の
アンモニウム塩の形態あり、そして通常、炭素原子数８
ないし２２のアルキル基、アシル基のアルキル部分をも
含むアルキル基、例えばりグノスルホン酸、ドデシルサ
ルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコ
ールサルフ工一．トの混合物のナトリウムまたはカルシ
ウム塩である。これらの群には硫酸エステルの塩および
脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン
酸の塩も含まれる．スルホン化ペンズイミダゾール誘導
体は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個
の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アリールア
ルキルスルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン
酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、又ハナフクレンス
ルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、
カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である。対応
するホスフエート、例えばｐ−ノニルフェノール／４な
いし１４モルのエチレノキシドイ」加物リン酸エステノ
レの塩、も適当である。
非イオン性界面活性剤は、主に脂肪族または脂環式アル
コール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該誘
導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、（脂肪
族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そして
アルキルフェノールのアルキル部分に、６ないし１８個
の炭素原子を含む． 他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリプロピレング
リコール、エチレンジアミ７ノポリプロピレングリコー
ルおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含
むアルキルボリプロピレングリコールとの水冫容性ポリ
エチレンオキシド付加物であり、その付加物は２０ない
し２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０
ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含
む．上記の化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノールポ
リエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、ト
リブチルフエノキシポリエトキシエタノール、ポリエチ
レングリコール及びオクチルフエノキシボリエトキシエ
タノールである。他の適当な物質としては、ボリオキシ
エチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキ
シエチレンソルビタントリオレートがある．カチオン性
界面活性剤は、主にＮ−置換基として少なくとも一つの
炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他の置換基と
してハロゲン化、又は遊離の低級アルキル基、ベンジル
基、又は低級ヒドロキシアルキル基とを含む第四級アン
モニウム塩である．咳塩は好ましくはハロゲン化物、メ
チル硫酸塩またはエチル硫酸塩、例えばステアリルトリ
メチルアンモニウムクロリドまたはベンジルジ（２クロ
ロエチル）エチルアンモニウム　フロミドの形態である
． 製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている： ″１９８５　　インターナショナル　マクカッチャンズ
エマルジファイアーズ　アンド　デタージェンツ（１９
８５　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　ＭｃＣｕｔｃｈｅ
ｏｎ’ｓ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　＆　Ｄｅｔｔ＋ｒ
ｇｅｎＬｓ）”グレン　ロック（Ｇｌｅｎ　Ｒｏｃｋ）
ニエージャージー州　米国，　１９８５年，ヘノレモー
トシェタンへ（Ｈｅｌｕｍｕｔ　Ｓｔａｃｈｅ）．　”
テンジッドータッセンブーフ〔サーファクタント　ガイ
ド）　（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ（Ｓｕ
ｒｇａｃｔａｎｔ　Ｇｕｉｄｅ））”２版，カール　ハ
ンザー　フェルラーク（Ｃａｒｌ１１ａｎｓｅｒ　Ｖｅ
ｒｌａｇ）．　　ミュンヘン及びウィーン，　１９８１
年 エム　アンド　ジエー　アシュ（Ｍ，　ａｎｄ　Ｊ．八
ｓｈ＞”エンサイクロペディア　オブ　サーファクタン
ッ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｓｕｒｆａｃｔ
ａｎｔｓ）″１−３巻、ケミカル出版社、ニューヨーク
、１９８０−１９８１年．有害生物防除剤組成物は通常
、式Ｉで表される有効成分または：亥有効成分と他の殺
虫剤または殺ダニ剤との配合剤を０，１ないし９９％、
好ましくは０．１ないし９５％、固体または液体助剤１
ないし９９．９％、および界面活性剤０ないし２５％、
好まし《は０．１ないし２０％を含む． 濃厚物は市販品が好ましいが、消費者は通常、実質的に
有効成分のより低３１度の希釈製剤を使用ずる。代表的
施用濃度は、０．１　と１，ＯＯＯｐｐｍの間、好まし
くは０．１　と５００ｐｐｍである．ヘクタール単位の
施用濃度は通常、ヘクタール単位の脊効成分ｌＯないし
１　，　ＯＯＯｇ、好ましくは２５ないし２５０ｇ／ｈ
ａである． 特に、好ましい製剤は次のような組成物である。
（％＝重量パーセント） １五皿波上 有効成分：　１ないし２０％、好ましくは５ないしｌＯ
％ 界面活性剤：５ないし３０％、好まし《は１０ないし２
０％ 液体担体：５０ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％ 紛１ 有効成分−　０．１ないし１０％、好ましくは０．１な
いし１％ 固体担体：　　９９．９ないし９０％、好ましくは９９
．９ないし９９％ 怠Ｗ旧良工 脊効成分： 水： 液体担体： ５ないし７５％、好ましくは１０ない し５０％ ９４ないし２４％、好ましくは８８ないし３０％ ｌないし４０％、好ましくは２ない し３０％ 湿』辻目創糺よ 有効成分二０．５ないし９０％、好ましくは１ないし８
０％ 表面活性剤二０．５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体：　５ないし９５％、好ましくは１５ないし９
０％ 並１ 有効成分二０．５ないし３０％、好ましくは３ないし１
５％ 固体担体：　　９９．５ないし７０％、好ましくは９７
ないし８５％ 組成物は、他の添加剤、例えば安定剤、消泡剤、防腐剤
、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤、並びに肥料、又は
特別な効果を得るためのその他の有効成分を含有しても
よい． 以下の実施例は、本発明を説明するだめのものであって
、本発明を限定するものではない。
ェノキシ　エチルカーバメー ａ）細粉された炭酸カリウム２１．６ｇ　と紛砕された
ヨウ化カリウム１．０ｇを、ジメチルホルムアミド８０
ｍｌ中に溶解された４−　（３．　５−ジフルオロフェ
ノキン）フェノーノレ溶液２２．２８冫容液に冫活加す
る。エチノレ２−クロロエチルカーバメー日８．２ｇを
さらに滴下し、反応混合物を撹拌しながら＋９５゜Ｃで
１６時間加熱する．反応混合物を濾過し、濾過物に水４
００ｍｌを注ぎ、混合物をジエチルエーテルで３度、抽
出する。反応した有機層を水で洗浄し、硫化ナトリウム
で乾燥し、溶媒を蒸溜する。残留物をシリカゲル（溶離
剤：ｎ−ヘキサン／ジェチルエーテル，３：１）で精製
し、結晶形態中に凝固している融点５４−５６　’Ｃの
無色の固体である純粋なエチル２−〔４（３．５−ジフ
ルオロフエノキシ）フエノキシ〕エチルカーバメートを
得る。収量：理論値の９２％ｂ）｝ルエン１０ｍｌ中に
新たに希釈されたフエニルスルフエニルクロリド５．７
ｇを、ビリジュ’４０ｍｌ中に冫容解されたエチノレ２
−　（４−（３．５−ジフノレオロフエノキシ）フェノ
キシ〕エチノレカーバメート１２ｇの｝容液に、撹拌し
ながら、３０分にわたり、＋０゜Ｃないしｌ５゜ＣＴ：
滴下する．この後、ｆ′昆金物を室温で、１時間撹拌す
る。反応混合物を２Ｎ塩酸３００ｍｌおよび、氷に注ぎ
、混合物をジエチルエーテルで２回抽出する．反応した
有機層を中性にするため、水と塩化ナトリウム溶液で洗
浄し、硫化ナトリウムで乾燥する．溶媒を真空で蒸溜し
、蔑留物をシリカゲル（溶離剤：　ｎ−ヘキサン／ジェ
チルエーテル，２ｏ：１）のクロマトグラフィで精製し
、純枠なエチルＮ−フェニルチオー２−　（４−（３．
５−ジフルオロフェノキシ）フエノキシ〕エチルカーバ
メートを得る．ｎ　ｏ　”　：　１．５７００ ．二二ちＬ二」一 新たに蒸溜された４−クロロフエニルスルフエニルクロ
リド７．６ｇを、ビリジン４０ｍｌ中に溶解されたエチ
ル２−　（４−（３．５−ジフルオロフエノキシ）フェ
ノキシ〕エチノレカーバメート１２ｇの｝容？Ｆ１に、
撹拌しながら、３０分にわたり、＋０゜Ｃないし÷５゜
Ｃで滴下する。この後、混合物を室温で１６時間撹拌す
る。
反応混合物を２Ｎ塩酸２００ｍｌ及び、氷に注ぎ、混合
物をジエチルエーテルで２回抽出する。反応されたエー
テル抽出物を中性にするため、水で洗浄し、硫化ナトリ
ウムで乾燥する，溶媒を真空で蒸溜し、残留物をシリカ
ゲル（溶離剤二　〇一ヘキサン／ジエチルエーテル，９
：ｘ）のクロマトグラフィで精製し、純粋なエチルＮ−
（４−クロロフェニルチオ−２−　（４−（３．５−ジ
フルオロフエノキシ）フェノキシ）エチルカーバメート
を得る．　ｎ．　”　：　１．５７６３ェ　キシ　エ　
ルカーバ ａ）メタンスルフォニルクロリド６０ｇを、メチレンク
ロリド１５０ｍｌ　中に溶解された２〜ヒドロキシエチ
ルカーバメート６６．５ｃ　、ピリジン４３．５ｇおよ
び４−ジメチルアミノピリジン１．９ｇの溶液に撹拌し
ながら、約３０分にわたり、＋０゜Ｃないし＋５゜Ｃで
滴下し、混合物を＋５゜Ｃで２時間撹拌し、その後、室
温で１６時間撹拌する．反応混合物を濾過し、残留物を
少量の酢酸エチルで洗浄し、反応された濾過物を希釈さ
れた塩酸と水で洗浄する。混合物を硫化マグネシウムで
乾燥後、溶媒混合物を真空で完全に蒸溜し、エチル２−
メチルスルフォニ口キジエチルカーバメートを得るｅ　
ｎｏ　”　：　１．４４５０ｂ）上記で得られたエチル
２−メチルスルフォニ口キシエチルカーバメート２１．
１ｇ　，及び４−ジメチルアミノビリジン０．４Ｂをビ
リジン４８ｇに溶解し、トルエン１５ｍｌ中に新たに蒸
溜されたフエニルスルフエニルクロリド１５．８ｇを撹
拌しながら、２０分にわたり、＋Ｏ’Ｃないし＋５゜Ｃ
で滴下する．混合物をこの温度で４時間撹拌する。この
後、反応混合物を氷３００ｇと２１１塩酸２００ｍｌに
注ぎ、混合物をエーテルで数回抽出する．反応された有
機層を中和するため、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し
、硫化ナｌ・リウムで乾燥ずる．　９１：媒を真空で蒸
溜する。シリカゲル（溶離剤；ジエチルエーテル／ヘキ
サン，ｌ：１）のクロマトグラフィ精製で、純枠なエチ
ルＮ−フェニルチオー２−メチルスルフォニ口キシェチ
ルカーバメートを得る。ｎ　ｏ　”　：　１．５３９０
ｃ　）　４（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノー
ルのナトリウム塩溶液〔乾燥ジメチルスルフォキしド４
０ｍ　ｌ中に？容ｊｌ了された４−（３．５−ジフノレ
オロフェノキシ）フェノール４．３ｇと鉱物油中の水素
化ナトリウム５５％分敗液０、８ｇから製造された）を
一定速度で＋２５゜Ｃで５時間にわたり、撹拌しながら
、無水ジメチノレスノレホキシド２０ｍｌに冫容解され
たエチノレＮ−フェニルチオ−２−メチルフルフォニロ
キシエチルカーハメーｔ・６．５ｇとヒドロキノン０．
１ｇの溶液に滴下する．混合物を室温で５時間撹拌する
．この後、反応混合物壱氷水に注ぎ、エーテル／ヘキサ
ン混合物（１：４）で繰り返し抽出し、反応された有機
層を水で洗浄し、硫化ナトリウムで乾燥する．溶媒を真
空で蒸溜し、粗生成物をクロマトグラフィで精製し、１
屯枠なエチノレＮ−フエニノレチオ−２−（４−（３．
５−ジフルオロフエノキシ）フェノキシ〕エチルカーバ
メートを分離する＊　　ｎｏ　”　：　１．５？００ェ
　キシ　エ　ルカーバメー ノール４．３８と第三ブチレー１・カリウム塩２．０４
　ｇから製造された）を不定速度で＋２５゜Ｃで５時間
にわたり、撹拌しながら、無水ジメチルスルフォキシド
中に？容解されたエチルＮ−フェニルチオー２−クロロ
エチルカーバメート５．８ｇ、ヨウ化カリウム０．１８
及びヒドロキノン０．　２ｇの溶液に添加する。混合物
を室温で５時間撹拌する．この後、反応混合物を氷水に
冫土き゛、繰り返しエーテノレ／ヘキサン冫昆合物（１
：４）で抽出する．反Ｊａ５された有機層を水で洗浄し
、硫化ナトリウムで乾燥する。溶媒を真空で蒸溜し、粗
生成物をクロマトグラフィで精製し、エチルＮ−フエニ
ルチオ−２−　（４−（３．５−ジフルオロフェノキン
）フェノキシ〕エチルカーバメートを分離する．　　ｎ
ｏ　”　：　１．５７００４−（４−フルオロフエノキ
シ）フェノールのカリウム塩溶液〔乾燥ジメチルスルフ
ォキシド３５ｍｌ中に溶解された４−（３．５−ジフル
オロフェノキシ）フェエノキシ　エ　ルカーバメ− キシ　フエ　キシ　エ　ルカーバ ４Ｌ二』− ４−（３．５−ジフルオロフェノキシ）フェノール４．
３８とピリジン１．５８ｇの溶液、又は乾燥ジメチルス
ルフォキシド３５１１中に溶解されたエチルジイソブ口
ピルアミン３５−１の溶液を一定速度で＋２５゜Ｃで５
時間にわたり、撹拌しながら、無水ジメチルスルフォキ
サイド２０ｍｌ中に溶解されたエチルＮ−フエニルチオ
ー２−メチルスルフォニロキシエチルカーバメート６．
４ｇ，ヒドロキノン０．２ｇの溶液に添加する．混合物
を室温で５時間撹拌する．この後、反応混合物を氷水に
注ぎ、エーテル／ヘキサン混合物（１：４）で３回抽出
し、反応された有機層を水で洗浄し、硫化ナトリウムで
乾燥する．溶媒を真空で蒸溜し、粗生成物をクロマトグ
ラフィで精製し、エチルＮ−フェニルチオ−２−　（４
−（３．５−ジフルオロフェノキシ）フヱノキシ〕エチ
ルカーバメートを分離する．　　ｒｌ＋　”　：　１．
５７００ｌＬ涯止ｌエ　エ　ノレＮ−　ニニノレスノレ
　，（ニノレーｒ−５−ジ　ルオロフエノ ジクロロメタン５０ｍｌ中に溶解された５５％３−クロ
ロ過安息香酸８．１ｇの溶液を０゜Ｃないし５゜Ｃで２
０分にわたり、撹拌しながら、ジクロ口メタン８０ｏ＋
１中に溶解されたエチルＮ−フェニルチオ２−　（４−
（３．５−ジフルオロフエノキシ）フェノキシエチルカ
ーバメート−１１．５ｇの溶液に添加する．反応混合物
を＋２０゜Ｃないし÷２２゜Ｃで２時間撹拌した後、１
０％炭酸ナトリウム溶液で２回抽出し、中性にするため
、水で洗浄する．ジクロ口メタン層を硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を真空で葎溜する．残留物をシリカゲル（
溶離剤：ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル，３：１）の
クロマトグラフィで精製し、エチルＮ−フエニルスルフ
ィニル−２−　（４−（３．５−ジフルオロフェノキシ
）フエノキシ〕エヂルカーバメ一トを得る．無色粘性油
　ｎ＋＋　”　：　１．５６４５ノニ二Σ 空で蒸溜する．粗生成物をシリカゲル（溶離剤：ｎ−ヘ
キサン／シエチルエーテル，３：１）のクロマトグラフ
ィで精製し、エチルＮ−フェニルスルフォニルー２−　
．（４−（３，Ｓ−ジフルオロフエノキシ）フェノキシ
〕エチルカーバメートを無色樹脂様物質として分離する
＊　ｎｏ　”　：　１．Ｈ６１０エ　キシ　エ　ルカー
バ ジクロ口メタン３０ｌ１中に２容解された５５％３−ク
ロロ過安息香酸４．０ｇ溶液を約＋５゜Ｃで１０分にわ
たり、撹拌しながら、ジクロロメタン３０ｎｌ中に溶解
されたエチルＮ−′−フエニルスルフィニル２−　（４
−（３．’５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシエチ
ルカーバメー｝−４．８ｇの溶液に演下する．反応混合
物を室温で１６時間撹拌し、その後、１０％炭酸ナトリ
ウムｔ８ｉｆｆｌで２回抽出し、中性にするため水で洗
浄する．有機層を硫化マグネシウムで乾燥し、溶媒を真
鉱物油中、水素化ナトリウム５５％分散液１．４７ｉｉ
をｎ−ヘキサンで繰り返し洗浄し、テトラヒドロン３（
ｌａｌ中に懸濁化される．テトラヒド口フラン３０ｎ＋
１中に溶解されたエチル２−　（４−（３−クロロフエ
ノキシ）フェノキシ〕エチルカーバメート〔融点４５−
４６゜Ｃ；実施例Ｈｌａに類似して、ジメチルフオルム
アミド中に｝容解された４（３−クロロフェノキシ）フ
ェノールとエチル２−クロロエチルカーバメートから製
造される）　１１．３ｇの溶液を撹拌しながら室温でこ
のＱｌｉに滴下し、水素化ナトリウムの反応が完結する
まで、混合物を室温で５時間撹拌する。この後、テトラ
ヒド口フラン１０ｍｌ中に溶解されたメタンスノレフォ
ニノレクロリド４．２ｇの？容液ヲ０゜Ｃ−５゜Ｃで１
０分にわたり滴下し、混合物を室温で１５時間撹拌する
．反応混合物を氷水に注ぎ、繰り返しエーテルで抽出す
る。反応されたエーテル層を繰り返し５％炭酸ナトリウ
ム溶液で洗浄し、その後、水で洗浄し、有ｖＡＮを硫化
ナトリウムで乾燥し、溶媒を蒸溜する．粗生成物をシリ
カゲル（２容離剤レｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル，
５；１）のクロマトグラフィで精製し、エチルＮ−メチ
ルスルフォニル−２−　［４−（３．５−クロロフェノ
キシ）フニノキシ〕エチルカーバメートを無色粘性油と
して得る−　ｎｏ　”　：　１．５５７３ｍ似Ｌて、エ
チルＮ−フエニルスルフォニル−２−〔４〜（３−クロ
ロフェノキシ〕フエノキシ〕エチルカーバメートは、無
色粘性油としてエチル２−〔４−（３−クロロフエノキ
シ）フェノキシ〕エチルカーバメートとペンセンスルフ
ォニルクロリドから得られるａ　　ｎ＋＋　”　：　１
．５７９０エノキシ　エ　ルカーバ ａ）炭酸カリウム粉末２１．３ｇ　，粉砕されたヨウ化
カリウム１．５ｇおよびメチル２−クロロエチルカーバ
メート１６ｇを、ジメチルホルムアミド１０ｈｌ中に？
容解された４−（３．５−ジフノレオロフエノキシ）フ
ェノール１７．１ｇの溶液に添加し、反応混合物を９５
゜Ｃで１６時間加熱する．冷却された反応混合物を氷水
に注ぎ、混合物をジエチルエーテルで繰り返し、抽出す
る．反応されたエーテル層を水で洗浄し、硫化ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を蒸溜する。粗生成物をシリカゲル（
冷離剤：　ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル．５：１）
のクロマトグラフィで精製し、純枠なメチル２−　（４
−（３．５−ジフルオロフエノキシ）フェノキシ〕エチ
ルカーバメートヲ得る．ｎ　Ｄ　”　：　１．５３９４ 類似して、イソプロピル２−クロロエチルカーバメート
、アリル２−クロロエチルカーバメート、及び４−（３
．５−ジフルオロフエノキシ）フエノキシ〕フェノール
から以下に示す物を得る．： イソブロピル２−　（４−（３．５−ジフルオロフエノ
キシ）フェノキシ〕エチルカーバメート ｎ　Ｄ”　：　１．５２４３　　およびアリル２−　（
４−（３−クロロフェノキシ）フエノキシ〕エチルカー
バメート．融点５１−５２゜Ｃｂ）実施例Ｈｌｂ）の手
１＠に類似して、以下の本発明の有効成分はカルバミン
酸エステルとフエニルスルフエニルクロリドの反応ａ）
により得ラれたカルバミン酸エステルから得られる．メ
チルＮ−フェニルチオ−２−　　（４−（３．５−ジフ
ルオロフェノキシ）フエノキシ〕エチルカーバメート，
　　ｎｏ　！ａ４　１．５７５０； イソブロピルＮ−フェニルチオー２−　　（４−（３．
５−ジフルオロフェノキシ）フエノキシ〕エチルカーバ
メートｎＤ　ｔｏ　：　１．５６３８　　およびアリル
Ｎ−フェニルチオー２−（４−（３−ジフルオロフェノ
キシ）フエノキシ〕エチルカーバメート２ｎ　Ｄ　！ｅ
：　１．６０７９ シ　ー−メ　ルエ　ルカーバメー 上 ａ）無水炭酸カリウム粉末３２．５ｇ　と細粉されたヨ
ウ化カリウム２ｇを、エチルメチルケトン２５０ｍｌ中
に溶解された４．（３−クロロフエノキシ）フェノ一ル
３９．ｈの？８掖に添加し、混合物を還流温度で加熱す
る。新たに蒸溜されたクロロアセｌ・ン２５ｇを４５分
にわたり滴下し、混合物を還流温度で２時間撹拌する。
反応混合物が冷却されたら、濾過し溶媒を真空中で蒸溜
し、残留物を４０゜Ｃで高真空中、溶媒から完全に分離
する。結果として生じた油状４−（３−クロロフエノキ
シ）フエノキシプロパノン，　　ｒｌ０”　；　１．５
７８８，分析水準．をさらに直接反応させる。
ｂ）撹拌オートクレープ中で、４−（３−クロロフェノ
キシ）フェノキシプロバノン５１ｇをメタノール５１０
ｍｌに溶解する．液体アンモニア３１ｇを添加し、混合
物をラネイニッケル１０ｇ、水素圧５０ｂａｒ存在下、
３時間４０−４５゜Ｃで還元性アミノ化させる。
オートクレープ中の圧力を下げた後、ラネイニンケルを
反応混合物から濾過する．触媒をメタノールで洗浄し、
メタノールを反応混合物から蕉溜する。残留物をシリカ
ゲル（溶離剤：ジエチルエーテル／メタノール，　５：
１）のクロマトグラフィで精装し、ｔ屯枠な１−　（４
−（３−クロロフエノキシ）フ工ノキシ〕−２−アミン
ロバンを得る。
ｎゎ”　：　１．５７．１３ Ｃ＞エチルクロロホルメート１３．５Ｉ！を、１・ルエ
ン１２０ｍｌ中に溶解した１−　（４−（３−クロロフ
エノキン）フェノキシ〕−２−アミノロバン３１．５ｇ
　、ジイソプ口ビルエチルアミン２ｈおよび４−ジメチ
ルアミノビリジン１ｇの溶液に２０゜Ｃ、３０分にわた
り、撹拌およびわずかに外部冷却しながら添加し、混合
物を２０℃でさらに１５時間撹拌する。この後、反応混
合物を２Ｎ塩酸２００ｍと氷水に注ぎ、トルエン層を分
離する。水層をエーテルで再度抽出し．反応された有機
層を中性にするため水と塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
硫化ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空で蒸溜する。粗生
成物をシリカゲル（溶離剤：ｎ−ヘキサン／ジエチルエ
ーテル．　５：１）のクロマトグラフィで精製し、純粋
なエチル−２−　（４−（３−クロロフェノキソ）フェ
ノキシ〕−１−メチルエチルカーバメートを青黄色の柚
状物として得る。ｎ”　：　１．５５３０ ｄ）｝／レエンｌＱ，１１中に；・容角￥されたフエニ
ノレフ、ノレフエニルクロリド４ｇの？容液を、ビリジ
ン３０ｍｌ中に冫容解されたエチル−２−　（４−（３
−クロロフェノキシ）フエノキシ〕．１−メチルエチル
カーバメー｝９ｆｆの溶液にＯ−５゜Ｃで２０分にわた
り、撹拌しながら滴下し、混合物を室温で１５時間撹拌
する。ビリジンとトルエンのほとんどを４５゜Ｃより低
温度で真空蒸溜し、残留物を氷水３００ｍ　ｌ　に注ぎ
、エーテルで繰り返し抽出する。反応されたエーテル層
をまず、冷希釈された塩酸で洗浄し、その後、水で洗浄
し硫化ナトリウムで乾燥し、溶媒を完全に蒸溜する。
残留物をシリカゲル（溶離剤：ｎ−ヘキサン／ジエチル
エーテル，１９：１）のクロマトグラフィで精製し、エ
チルＮ−フエニルチオー２−　（４−（３１口ロフエノ
キシ）フエノキシ〕＝１−　メチルエチルカーバメー下
を無色油状物として得る。　　ｎ，″：　１．５８１０ 以下に示された式Ｉの有効成分はＩＩ｛Ｕして得る事が
できる． ■ ”る の制 Ｆ２．釡遜 Ｆ１　：１虜Ｉ１液 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 有効成分Ｎｏ．１．０１　　　　　　　　２５Ｘ　４０
χ５０％ドデンルー・ンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　５χ　８χ６ｚヒマシ
油ポリエチレングリ コールエーテル（エチレン オキサイド３６モル）　　　　　　　５Ｘトリブチルフ
ェノールボリエ チレングリコールエーテル（ エチレンオキサイド３０モル＞　　　　−１２χ　４ｚ
シクロへキサノン　　　　　　　−　１５χ２０χキシ
レン混合物　　　　　　　６５χ２５χ２０χどんな望
ましい濃度の乳剤も、水とそれらを希釈する事によって
望ましい′ａ縮物を製造できる。
ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） 有効成分Ｎｏ．１．０２　　　　　　８０２　１０χ　
５ｚ９５χエチレングリコールモノ エチルエーテル　　　　　２０χ−一一一一ポリエチレ
ングリコール ＭＷ４００　　　　　　　　　　−７０χ　一Ｎ−メチ
ル−２−　ピロリドン　　−　２０χエポキシ化ココナ
ッツ油　　−−　　−−　　１２　　５χ石油エーテル
（沸騰範囲 １６０−１９０゜Ｃ）　　　　　　　　−−　　−−９
Ｃｔ溶液は微小滴の形態で使用するのに適する。
Ｆ３．ｌｌ ａ）　　ｂ） 有効成分Ｎｏ．１．０２　　　　　　　　５χ１０２カ
オリン　　　　　　　　　　　９４″１高分散ケイ酸　
　　　　　　　　　１χアクパルジャイト　　　　　　
　−　９０ｚ脊効成分をメチレンクロリドに溶解し、溶
液を担体に噴霧し、溶媒を真空で薫発させる。
Ｆ４．ＪうニノＩリ ａ）　　ｂ） 有効成分）ｉｏ．１．ｏ１　　　　　　　　　２χ　５
ｚ高分散ケイ酸　　　　　　　　　１χ　５χタルク　
　　　　　　　　　　　９７χ　ーカオリン　　　　　
　　　　　　ー　９０χすでに使用できるように準備さ
れた粉剤は、担体と有効成分をよく混合する事によって
得られる． Ｆ５．遥ｌ針目１未 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 有効成分Ｎｏ．１．０３ リグニンスルホン酸ナトリ ウム ラウリル硫酸ナトリウム ジイソブチルナフタレンス ルホン酸ナトリウム オクチルフェノールポリエ ２５χ　５０χ　７５ｚ ５ｚ　５χ ３χ ５′１ ６Ｘ　　ＩＯｚ チレングリコールエーテル （エチレンオキサイド７−８ モル）　　　　　　　　　　　　　−２Ｃ高分散ケイ酸
　　　　　　　　　５′１１０Ｘ　１０％カオリン　　
　　　　　　　　　６２２　２７χ有効成分を添加剤と
すっかり混合し、混合物を適当なミルで粉砕する。水で
希釈する事でどんな望みの濃度の懸濁液も得られる湿潤
性粉末を得る。
Ｆ６．！Ｌ剋厘直 有効成分Ｎｏ．１．０３　　　　　　　　　　　　１０
χオクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレンオ キサイド４−５モル）３ｚ ドデシルベンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　　　　３ｚヒマシ油
ボリグリコールエーテル 〔エチレンオキサイド３６モル）　　　　　　４χシク
ロへキサノン　　　　　　　　　　　３０χキシレン混
合物　　　　　　　　　　　５０χどんな望ましい濃度
の乳剤も、水とそれらを希釈する事によってこの′ａ縮
物から製造できる． Ｆ７．ｌｌ ａ）　　ｂ） 有効成分Ｎｏ．１．０３　　　　　　　　５２　　８％
タルク　　　　　　　　　　　　９５χ　ーカオリン　
　　　　　　　　　　ー　９２χすでに使用できるよう
に＊ｉされた粉剤は、担体と有効成分を混合し、通当な
ミルで混合物を粉砕する事によって得られる． ＦＢ．脛旦土旦粒遁 有効成分Ｎｏ．１．０３　　　　　　　　　　　　１０
χリギニンスルホン酸ナトリウム　　　　　２χ力ルボ
キシメチルセルロース　　　　　　１ズカオリン　　　
　　　　　　　　　　　　８７χ有効成分を添加剤と混
合し、混合物を粉砕し、水で濡らす．この混合物を押し
出し成形し、粒状化し、空気流で乾燥する． Ｆ９．被ヱ並皿 有効成分Ｎｏ．１．０３　　　　　　　　　　　　　３
χポリエチレングリコール（　ＭＷ２００）　　　　３
”カオリン　　　　　　　　　　　　　　　９４′１ミ
キサー中で、細粉された有効成分を、ポリエチレングリ
コールで湿らされたカオリンに不統一に施用する．この
方法で、粉剤ｉＩｔ［の被覆粒剤を得る． ＦＩＯ−Ｅ＃Ｍｉ 有効成分Ｎｏ．１．０３　　　　　　　　　　　　４０
Ｘエチレングリコール　　　　　　　　　１０χノニル
フェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ サイド１５モル　）６ｚ リグニンスルホン酸ナ１−リウム　　　　　１０χカル
ボキシメチルセルロース　　　　　　１２３７％水性ホ
ルムアルデヒド溶液０　．　２χ７５？イ水性乳剤のシ
リコン油　　　　　　０．８χ水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３２χ細粉された有効成分
を添加剤とすっかり混合する。この方法で、水と希釈す
る事によってどんな望みの濃度の懸濁液も作れる懸濁原
液作用を持つ。
を得る． 以下のような生物学的実施例で、良好な作用は望ましい
効果が少なくとも５０ないし６０％の割合で生じる事を
意味する． 立■ 十分吸血した雌ダニの成虫をＰＶＣプレートに張りつけ
、脱脂綿で覆う．処理の為、試験用の有効成分１２５ｐ
ｐｍを含む水性試験Ｎ　液１０　ｍ　＋を試験用動物に
注ぐ．脱脂綿を除去し、卵を生みつけるまで、ダニを４
週間培養する．プーフィラス　ミクロプラスに対する作
用は、死亡、又は不妊の雌によるか、又は殺卵作用の卵
により示される． この試験で、表１の化合物はブーフィラスミクロプラス
に対する良好な作用を持つ。特に化合物１．０１，１．
０３および１，３３は８０％以上の５０−１００匹のエ
ジプトヤブ蚊の幼虫を試験用の有効成分４００ρｐＩＩ
１を含む水性試験溶液２００ｍｌ　と少量の餌の中に入
れる．試験容器にラベルを張り、封をし、培養する．試
験は開始後１４口後に、無処理の対照と比較し、成虫の
専化％で評価される． この試験で、表１の化合物はエジプＩ・ヤブ蚊に対して
良好な作用を持つ．特に化合物１．０４，１．２２，１
．２４　　および１．２５は８０％以上の作用を持つ． ペーパフィルターに生み付けられたサイディアポモネラ
の卵を試験用の有効成分４００ｐｐｍを含むアセトン水
性試験溶液に簡単に浸漬する．試験溶液を乾燥後、卵を
ベトリ皿で培養する．６日後、Ｍ化が観察された卵のパ
ーセントが無処理の対照と比較して評価される．（狛化
戚少％） この試験で、表１の化合物はサイディア　ポモネラに対
して良好な作用を持つ．特に化合物１．０１，１．０４
および１．０５は８０％以上の作用を持つ。
ペーパフィルターに卵を生み付けられたアドキソフィエ
ス　レチクラナの卵を試験用の有効成分４００ｐｐｍを
含むアセトン水性試験溶液に簡単に浸漬する．試験溶液
を乾燥後、卯をペトリ皿で培養する．６日後、Ｍ化が観
察された卵のパーセントが無処理の対照と比較して評価
される．（Ｗ化減少％）　　　　　　この試験で、表１
の化合物はアドキソフィエスレチクラナに対して良好な
作用を持つ．特に化合物１．０１，１．０５および１．
１２は８０％以上の作用を持つ． Ｂ　；−′ルマニスス　ガ１　工Ｄｅｒｍａ作』一 種々の成長段階の約２００匹のダニと脊効成分ｔｏｐｐ
ｍを含む溶液２ないし３ｍｌを先が空いているガラス容
器に入れる。容器は脱脂綿で封をし、ダニが完全に濡れ
るまで、１０分振り動かし、簡単にひっくり返し、その
ため、残った試験溶液を脱脂綿に吸収できる．３日後、
ダニの死滅数が測定される． １１の化合物はデルマニスス　ガリナエに対して良好な
作用を持つ．特に化合物１．０１．１．０５および１．
２２は８０％以上の作用を持つ．作且 ジャガイモの茎にアオニディエラ　アウランチ（Ｏｒａ
Ｂｅ　ｓｃａｌｅ）のシラミを寄生させる．約２週間後
、ジャガイモを試験用の有効成分４０ｏｐｐｍを含む水
性乳剤噴霧溶液に浸漬する．処理されたジャガイモの茎
を乾燥後、プラスチック容器中で培養する．　１０−１
２週間後の評価のため、処理されたカイガラムシ群の第
一世代のシラミの生存率を、無処理の対照の生存率と比
較する。
この試験で、表１の化合物はアオニディエラアウランチ
に対して良好な作用を持つ．特に化合物１．０１，　１
．０４およびＩ，３１は８０％以上の作用を持つ． 稲植物を有効成分４００ｐｐｍを含む水性乳剤噴霧溶液
で処理する．噴霧後、塗膜を乾燥し、稲植物に蝉の成虫
を寄生させ卵を生ませる．この後、成虫は除去され、植
物は培養される。
試験は１４日後に評価される。幼虫の城少バーセント（
作用％）は処理された植物のｑ化された若虫の数と、無
処理の植物の卿化された若虫の数を比較する事により、
測定される。
この試験で、表１の化合物はニラパルパタルゲンスに対
して良好な作用を持つ。特に化合物１．０１，１．０２
，１．０４，１．２２，１．２４．１．２５および１．
３１は８０％以上の作用を持つ。
稲植物を有効成分４００ｐｐｍを含む水性乳剤噴霧溶液
で処理する．噴霧後、塗膜を乾燥し、稲植物に蝉の成虫
を寄生さセ卵を生ませる。この後、成虫は除去され、植
物は培養される。
試験は１４日後に評価される．幼虫の減少パーセント（
作用％）は処理された植物の鼾化された若虫の数と、無
処理の植物のり『Ｆ化された若虫の数を比較する事によ
り、測定される。
この試験で、表１の化合物はネフオテノクスシンチセブ
スに対して良好な作用を持つ。特に化合物１．０１は８
０％以上の作用を持つ。
ア　タバン（コナジラミ）の成虫を寄生させる．卵を生
ませた後、全成虫を除去し、１０日後、植物に生存して
いる若虫と一緒に植物を、有効成分４００ｐｐｍを含む
水性乳剤噴霧溶液で処理する．有効成分を施用１４日後
、群を無処理の対照と比較して岬化％で評価する。
この試験で、表１の化合物はベミシア　タバンに対して
良好な作用を持つ。特に化合物１．０１，１．０４，１
．２２，１．２４及び１．２５は８０％以上の作用を持
つ．

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記式中、Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、又は炭素原子数３ないし４のアルケニル基を表し、
    Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基、または次
    式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は−Ｎ（Ｒ＿９）−ＣＯＯ−アルキル（炭素原子数１
    ないし４）基で表される基を表し、Ｒ＿３及びＲ＿４は
    それぞれ互いに独立して水素原子、又はメチル基を表し
    、Ｒ＿５は弗素原子、又は塩素原子を表しＲ＿６はＲ＿
    ５で与えられた置換基と同一か、或いは水素原子を表し
    、Ｒ＿７及びＲ＿８は互いに独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、又はニトロ基を表し、Ｒ
    ＿９は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｎは
    ０、１又は２を表す〕で表される２−フェノキシフェノ
    キシエチルカルバミン酸エステル。
  2. （２）Ｒ＿２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
    ▼ で表される基を表し、Ｒ＿５及びＲ＿６それぞれの基が
    弗素原子か塩素原子を表す請求項（１）記載の化合物。
  3. （３）Ｒ＿２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ で表される基を表し、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ互い
    に独立して水素原子またはメチル基を表しＲ＿５及びＲ
    ＿６は弗素原子、又は塩素原子を表しＲ＿７は水素原子
    、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    メトキシ基、またはニトロ基を表す請求項（１）記載の
    化合物。
  4. （４）Ｒ＿２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される基を表し、Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子を表
    し、Ｒ＿５及びＲ＿６は弗素原子又は、塩素原子を表し
    、Ｒ＿７は水素原子、塩素原子、臭素原子または炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表し、ｎが０または２を
    表す請求項（１）記載の化合物。
  5. （５）Ｒ＿１は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
    わし、Ｒ＿２が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される基を表し、Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子を表
    し、Ｒ＿７は水素原子、塩素原子又はメチル基を表しｎ
    は０を表す請求項（１）記載の化合物。
  6. （６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される群から選ばれた請求項（１）記載の化合物。
  7. （７）ａ）次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ＿５及びＲ＿６が式 I で定義されたと同じ意味を
    表す）フェノキシフェノールを、塩基存在下で次式III
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ３及びＲ＿４が式 I で定義され
    たと同じ意味を表し、Ｌが脱離基を表す）で表されるエ
    チルカルバミン酸誘導体と反応させるか、そして、得ら
    れる 式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６
    が式 I で定義されたと同じ意味を表す）で表される生
    成物を酸化し、ｎが１又は２の式 I の化合物を得るか
    、又は、ｂ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６が式 I
    で定義されたと同じ意味を表す）で表されるエチルカル
    バミン酸誘導体を、塩基存在下で次式Ｖ： Ｈａｌ−Ｓ−Ｒ＿２（Ｖ） （Ｒ＿２が式 I で定義されたと同じ意味を表し、Ｈａ
    ｌがハロゲン原子を表す）で表されるスルフェニルハラ
    イドと反応させるか、そして得られる式 I ａで表され
    る生成物を酸化し、ｎが１又は２の式 I の化合物を得
    るか、又は、 ｃ）前記式IVで表されるエチルカルバミン酸誘導体を、
    塩基存在下で次式VI： Ｈａｌ−ＳＯ−Ｒ＿２（VI） （Ｒ＿２が式 I で定義されたと同じ意味を表し、Ｈａ
    ｌがハロゲン原子を表す）で表されるスルフェニルハラ
    イドと反応させるか、そして得られる式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６
    が式 I で定義されたと同じ意味を表す）で表される生
    成物を酸化し、ｎが２を表す式 I の化合物を得るか、
    又は、 ｄ）式IVで表されるエチルカルバミン酸誘導体を、塩基
    存在下で次式VII： Ｈａｌ−ＳＯ−Ｒ＿２（VII） （Ｒ＿２が式 I で定義されたと同じ意味を表し、Ｈａ
    ｌがハロゲン原子を表す）で表されるスルフェニルハラ
    イドと反応させて、次式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６
    が式 I で定義されたと同じ意味を表す）で表される化
    合物を得るか、又は、 ｅ）次式VIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６が式 I で定義さ
    れたと同じ意味を表す）で表されるエチルアミン誘導体
    を、塩基存在下で、次式IX： Ｈａｌ−ＣＯＯＲ＿１（IX） （Ｒ＿１が式 I で定義されたと同じ意味を表し、Ｈａ
    ｌがハロゲン原子を表す）で表されるハロ蟻酸でアシル
    化し、得られる式IVで表わされる中間体を塩基存在下で
    、前記式Ｖで表されるスルフェン酸ハライドでスルフェ
    ニル化するか、そして得られる式 I ａの生成物を酸化
    し、ｎが１または２を表す式 I の化合物を得るか、又
    は、ｆ）式VIIIで表されるエチルアミン誘導体を塩基存
    在下で、式Ｖで表されるスルフェン酸ハライドでスルフ
    ェニル化し、得られる次式Ｘ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） （Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ＿６が式 I
    で定義されたと同じ意味を表す）で表される中間体を塩
    基存在下で、式IXで表わされるハロ蟻酸誘導体でアシル
    化するか、そして得られる式 I ａの生成物を酸化し、
    ｎが１または２の式 I の化合物を得るか、又は、 ｇ）式 I ｃで表される化合物製造の為、 次式Ｘａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘａ） で表される化合物のアルカリ金属塩を、式IXの化合物と
    反応させる（式Ｘａ及びIX中、Ｒ＿１ないしＲ＿６は式
    I で定義されたと同じ意味を表しＭｅ＾＋がアルカリ
    金属カチオンを表す）のいずれかによる請求項（１）記
    載の化合物の製造方法。
  8. （８）有効成分として、 次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＿１が炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は炭
    素原子数３ないし４のアルケニル基を表し、Ｒ＿２が炭
    素原子数１ないし４のアルキル基又は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は、−Ｎ（Ｒ＿９）−ＣＯＯ−アルキル基（炭素原子
    数１ないし４）で表される基を表し、Ｒ＿３及びＲ＿４
    は互いに独立して水素原子、又はメチル基を表し、Ｒ＿
    ５は弗素原子、又は塩素原子を表し、Ｒ＿６はＲ＿５で
    与えられた置換基と同一か、或いは水素原子を表し、Ｒ
    ＿７及びＲ＿８は互いに独立して水素原子、ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、又はニトロ基を表し、Ｒ＿９
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しそしてｎは
    ０、１又は２を表す）で表される化合物の少なくとも１
    種を含む有害生物防除用組成物。
  9. （９）付加的に、少なくとも担体を含む請求項（８）記
    載の組成物。
  10. （１０）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＿１が炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は炭
    素原子数３ないし４のアルケニル基を表わし、Ｒ＿２が
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、 又は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は、−Ｎ（Ｒ＿９）−ＣＯＯ−アルキル基（炭素原子
    数１ないし４）で表される基を表しＲ＿３及びＲ＿４は
    互いに独立して水素原子、又はメチル基を表し、Ｒ＿５
    は弗素原子、又は塩素原子を表し、Ｒ＿６はＲ＿５で与
    えられた置換基と同一か、或いは水素原子を表し、Ｒ＿
    ７及びＲ＿８は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基、又はニトロ基を表し、Ｒ＿９は
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しそしてｎは０
    、１又は２を表す〕で表される化合物を貯蔵物の保護、
    及び衛生における植物及び動物の有害生物を防除するた
    めに使用する方法。
  11. （１１）節足動物、特に昆虫やクモを防除するための請
    求項（１０）記載の方法。
  12. （１２）草食の有害な昆虫や有害なダニの幼虫および卵
    を防除するための請求項（１１）記載の方法。
  13. （１３）植物に被害を与える昆虫や外寄生虫の卵を撲滅
    するための請求項（１１）記載の方法。
  14. （１４）植物に被害を与える昆虫や外寄生虫の幼虫の発
    育を阻害するための請求項（１１）記載の方法。
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