JPH02302471A - アゾ化合物およびその製法 - Google Patents
アゾ化合物およびその製法Info
- Publication number
- JPH02302471A JPH02302471A JP1124055A JP12405589A JPH02302471A JP H02302471 A JPH02302471 A JP H02302471A JP 1124055 A JP1124055 A JP 1124055A JP 12405589 A JP12405589 A JP 12405589A JP H02302471 A JPH02302471 A JP H02302471A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- nitro group
- formula
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/103—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the naphthalene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なアゾ化合物、それを含む着色剤およびそ
の製造法に関する。更に詳しくは優れた耐熱性や堅牢性
を持つ不溶性アゾ顔料、その製造法およびその使用法に
関する。
の製造法に関する。更に詳しくは優れた耐熱性や堅牢性
を持つ不溶性アゾ顔料、その製造法およびその使用法に
関する。
従来の技術
アゾ顔料はジアゾ化合物とカプラーとのカップリング反
応で合成される。それらに使われるカプラーの中で特に
重要なのは３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸あるいはそ
の誘導体である。
応で合成される。それらに使われるカプラーの中で特に
重要なのは３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸あるいはそ
の誘導体である。
３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸から合成されるブリリ
アント・カーミン６Ｂ（Ｐｉｇ■ｅｎｔ Ｒｅｄ５７）
やウォチャングレッド（Ｐ ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ４
８）は最も重要な赤色溶性アゾ顔料である。これらはＣ
ａＳＢ ａＳＭｎなどの不溶性金属レーキの形で使用さ
れているが金属塩であるから本質的に酸、アルカリに対
し不安定である。
アント・カーミン６Ｂ（Ｐｉｇ■ｅｎｔ Ｒｅｄ５７）
やウォチャングレッド（Ｐ ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ４
８）は最も重要な赤色溶性アゾ顔料である。これらはＣ
ａＳＢ ａＳＭｎなどの不溶性金属レーキの形で使用さ
れているが金属塩であるから本質的に酸、アルカリに対
し不安定である。
一方、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸とアニリン類と
の縮合で合成される３−ヒドロキシ−２−ナフトアニリ
ド（ナフトールＡＳ）をカプラーとして不溶性アゾ顔料
が合成される。このいわゆるナフトール顔料は溶解性や
堅牢性を改善する目的で開発されており、一般的に耐光
性、耐候性、耐薬品性、耐溶剤性などの性質においてア
ゾレーキ顔料に優る。
の縮合で合成される３−ヒドロキシ−２−ナフトアニリ
ド（ナフトールＡＳ）をカプラーとして不溶性アゾ顔料
が合成される。このいわゆるナフトール顔料は溶解性や
堅牢性を改善する目的で開発されており、一般的に耐光
性、耐候性、耐薬品性、耐溶剤性などの性質においてア
ゾレーキ顔料に優る。
この様に３−ヒドロ牛シー２−ナフトエ酸から誘導され
るアゾ化合物は古くから重要な顔料として知られている
が、その異性体である６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
から誘導されるアゾ顔料およびその特性については殆ん
ど知られていない。
るアゾ化合物は古くから重要な顔料として知られている
が、その異性体である６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
から誘導されるアゾ顔料およびその特性については殆ん
ど知られていない。
本発明が解決しようとする課題
ナフトール顔料は優秀な顔料であるが、色材に対してま
すます多様な性能が要求される現代においてはナフトー
ル顔料もまた十分に要求に対応できる性能を持つとは言
い難い。本発明の目的はアソ色素の基本骨格として、３
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の異性体であるところの
６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を用い、耐熱、耐水、
耐溶剤、耐薬品性等の諸特性において優れた有用な新規
アゾ化合物およびそれを含む着色剤を提供することにあ
る。
すます多様な性能が要求される現代においてはナフトー
ル顔料もまた十分に要求に対応できる性能を持つとは言
い難い。本発明の目的はアソ色素の基本骨格として、３
−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸の異性体であるところの
６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を用い、耐熱、耐水、
耐溶剤、耐薬品性等の諸特性において優れた有用な新規
アゾ化合物およびそれを含む着色剤を提供することにあ
る。
６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸は近年芳香族ポリエス
テルの要素のひとつとして注目を集めている素材で、そ
の誘導体、特に芳香核上に置換基としてニトロ基を有す
るアニリンのジアゾニウム化合物と６−ヒドロキシ−２
−ナフトエ酸誘導体とをカップリングして得られるアゾ
化合物は全く新規であり、かつ、３−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸から誘導されるアゾ化合物に比べ優れた耐熱
、耐水および耐溶剤性を有することが判明した。
テルの要素のひとつとして注目を集めている素材で、そ
の誘導体、特に芳香核上に置換基としてニトロ基を有す
るアニリンのジアゾニウム化合物と６−ヒドロキシ−２
−ナフトエ酸誘導体とをカップリングして得られるアゾ
化合物は全く新規であり、かつ、３−ヒドロキシ−２−
ナフトエ酸から誘導されるアゾ化合物に比べ優れた耐熱
、耐水および耐溶剤性を有することが判明した。
課題を解決するための手段
本発明は下記一般式〔Ｉ〕で表されるアゾ化合物、
〔式中、Ｒ４、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ４、Ｒ６およびＲ６はそ
れぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基またはハロゲン原子を示す（但し、Ｒ１、Ｒ，
およびＲ１のうち少なくとも一つはニトロ基である）。
れぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基またはハロゲン原子を示す（但し、Ｒ１、Ｒ，
およびＲ１のうち少なくとも一つはニトロ基である）。
〕、それを含む着色剤およびそのアゾ化合物の製法を提
供する。
供する。
本発明のアゾ化合物は新規化合物であり、この化合物を
構成するベンゼン環あるいはナフタレン環にはどのよう
な置換基がどの位置に付いてもよいが、これを顔料とし
て用いるときはカップリング成分として、６−ヒドロキ
シ−２−ナフトアニリドを用い、ジアゾ成分として、ニ
トロ基を置換基として有するアニリン類のジアゾニウム
塩を用で得られるアゾ化合物が好適である。この様な構
成により、耐熱、耐薬品、耐水および耐溶剤性等に優れ
たアゾ顔料を得ることが可能となる。
構成するベンゼン環あるいはナフタレン環にはどのよう
な置換基がどの位置に付いてもよいが、これを顔料とし
て用いるときはカップリング成分として、６−ヒドロキ
シ−２−ナフトアニリドを用い、ジアゾ成分として、ニ
トロ基を置換基として有するアニリン類のジアゾニウム
塩を用で得られるアゾ化合物が好適である。この様な構
成により、耐熱、耐薬品、耐水および耐溶剤性等に優れ
たアゾ顔料を得ることが可能となる。
さらに本発明の特徴は、色彩的性質や堅牢性からみてＲ
１からＲ６までの置換基はそれぞれ独立して水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原
子が好ましい。
１からＲ６までの置換基はそれぞれ独立して水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原
子が好ましい。
アルキル基としては低級アルキル基、例えばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、ｔ
−ブチル等、特にメチル基が好ましい。
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ −ブチル、ｔ
−ブチル等、特にメチル基が好ましい。
アルコキシ基としては低級アルキル基を有するアルコキ
シ基、特にメトキシまたはエトキシ基が好ましい。
シ基、特にメトキシまたはエトキシ基が好ましい。
ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、または沃素
が好ましい。
が好ましい。
Ｒ，またはＲ３のいずれかがニトロ基である化合物が特
に耐熱耐薬品性等の理由で好ましい。
に耐熱耐薬品性等の理由で好ましい。
Ｒ４、Ｒ６およびＲ６は全て水素である化合物が色の鮮
明さの点で好結果が得られる傾向がある。
明さの点で好結果が得られる傾向がある。
特に好ましい例はＲ８とＲ４が水素原子、メチル基また
はメトキシ基、Ｒ２が水素原子、メチル基またはニトロ
基、Ｒ３が水素原子またはニトロ基（特にＲ７がニトロ
基でないときはＲ３はニトロ基）、Ｒ６とＲ６が水素原
子である化合物である。
はメトキシ基、Ｒ２が水素原子、メチル基またはニトロ
基、Ｒ３が水素原子またはニトロ基（特にＲ７がニトロ
基でないときはＲ３はニトロ基）、Ｒ６とＲ６が水素原
子である化合物である。
本発明化合物は着色剤、特に塗料、印刷インキ、クレヨ
ン、プラスチック練込み用着色剤として有用である。こ
れらの用法は、従来のアゾ系顔料と全く同様である。但
し本発明化合物は耐熱、耐薬品、耐水、耐溶剤性が従来
のアゾ系顔料、特に３−ヒドロキン−２−ナフトアニリ
ドから誘導されたものより優れているのでその適用範囲
が広い。
ン、プラスチック練込み用着色剤として有用である。こ
れらの用法は、従来のアゾ系顔料と全く同様である。但
し本発明化合物は耐熱、耐薬品、耐水、耐溶剤性が従来
のアゾ系顔料、特に３−ヒドロキン−２−ナフトアニリ
ドから誘導されたものより優れているのでその適用範囲
が広い。
特にプラスチック練込み用着色剤は、プラスチックを溶
融状態にして着色剤を練込むため、プラスチックの融点
以上での高い耐熱性が要求されるが、本発明化合物は耐
熱性に優れており、特にその様な目的の着色剤として好
適である。同様に熱硬化型塗料用着色剤としても有用で
ある。また耐水、耐溶剤性に優れているため、塗料、印
刷インキ等に有用である。
融状態にして着色剤を練込むため、プラスチックの融点
以上での高い耐熱性が要求されるが、本発明化合物は耐
熱性に優れており、特にその様な目的の着色剤として好
適である。同様に熱硬化型塗料用着色剤としても有用で
ある。また耐水、耐溶剤性に優れているため、塗料、印
刷インキ等に有用である。
本発明のアゾ化合物は、従来、３−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸等から誘導される公知のアゾ化合物と同様の方
法により合成し得る。例えば一般式〔■〕 〔式中Ｒ１、Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基マたはハロゲ
ン原子を示す（但しそのうちいずれかはニトロ基である
）。〕 で示される化合物をジアゾ化し、得られたジアゾニウム
化合物を一般式〔■〕： 賄 ｓ 〔式中Ｒ４、Ｒ６およびＲ６はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲ
ン原子を示す。〕 で示される化合物とカップリングすることにより製造さ
れる。
フトエ酸等から誘導される公知のアゾ化合物と同様の方
法により合成し得る。例えば一般式〔■〕 〔式中Ｒ１、Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基マたはハロゲ
ン原子を示す（但しそのうちいずれかはニトロ基である
）。〕 で示される化合物をジアゾ化し、得られたジアゾニウム
化合物を一般式〔■〕： 賄 ｓ 〔式中Ｒ４、Ｒ６およびＲ６はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲ
ン原子を示す。〕 で示される化合物とカップリングすることにより製造さ
れる。
ジウゾ化反応は例えば、一般式〔■〕で示されるアニリ
ン類塩酸水溶液に水冷下、攪拌しながら亜硝酸ナトリウ
ム水溶液を加えて行なわれる。このように調製されたジ
アゾニウム塩水溶液をヒドロキシナフトアニリド類ＣＩ
［１）のアルカリ水溶液に加えてカップリングが行なわ
れる。反応温度は０〜４０°Ｃが好ましい。温度が高け
れば反応は速いが、ジアゾニウム塩の分解も速まるので
１０〜３０°Ｃが特に好ましい。カップリング反応の最
適ｐＨはケースバイケースであるがヒドロキシナフトア
ニリド類を溶かすアルカリ量は最少にとどめることが好
ましい。
ン類塩酸水溶液に水冷下、攪拌しながら亜硝酸ナトリウ
ム水溶液を加えて行なわれる。このように調製されたジ
アゾニウム塩水溶液をヒドロキシナフトアニリド類ＣＩ
［１）のアルカリ水溶液に加えてカップリングが行なわ
れる。反応温度は０〜４０°Ｃが好ましい。温度が高け
れば反応は速いが、ジアゾニウム塩の分解も速まるので
１０〜３０°Ｃが特に好ましい。カップリング反応の最
適ｐＨはケースバイケースであるがヒドロキシナフトア
ニリド類を溶かすアルカリ量は最少にとどめることが好
ましい。
一般式（ＩＩＩ）で示されるヒドロキシナフトアニリド
類は、例えば６−アセトキシ−２−ナフトエ酸を一般式
［） Ｃ式中Ｒ４、Ｒ６およびＲ８はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲ
ン原子を示す。〕 で式される化合物と縮合し、次いでアセトキシ基を加水
分解して得てもよい。
類は、例えば６−アセトキシ−２−ナフトエ酸を一般式
［） Ｃ式中Ｒ４、Ｒ６およびＲ８はそれぞれ独立して水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲ
ン原子を示す。〕 で式される化合物と縮合し、次いでアセトキシ基を加水
分解して得てもよい。
次に本発明を実施例により、更に具体的に説明する。実
施例中、部は重量部を示す。本発明はこれら実施例にの
み限定されるものではない。
施例中、部は重量部を示す。本発明はこれら実施例にの
み限定されるものではない。
実施例１
６−アセトキシ−２−ナフトエ酸の合成：６−ヒドロキ
シー２−ナフトエ酸を１５倍量の酢酸に１００℃で溶解
し、酸触媒の存在下１．２当量の無水酢酸を加える。冷
却後６−アセトキシ−２−ナフトエ酸の結晶を濾取する
。
シー２−ナフトエ酸を１５倍量の酢酸に１００℃で溶解
し、酸触媒の存在下１．２当量の無水酢酸を加える。冷
却後６−アセトキシ−２−ナフトエ酸の結晶を濾取する
。
６−ヒドロキシ−２−ナフトアニリド：６−アセトキシ
−２−ナフトエ酸６９部をキシレン４１４部に分散し、
ジメチルホルムアミド０゜４部を加える。よく攪拌しな
がら塩化チオニル５３部を滴下し、３時間反応させる。
−２−ナフトエ酸６９部をキシレン４１４部に分散し、
ジメチルホルムアミド０゜４部を加える。よく攪拌しな
がら塩化チオニル５３部を滴下し、３時間反応させる。
その後、過剰の塩化チオニルを留去し、これにアニリン
３３部を加え、１１０°Ｃで２時間反応させる。冷却後
６−アセトキシ−２−ナフトアニリドの結晶を濾取する
。これをアルカリ水に加えて加水分解したのち、硫酸で
酸析する。結晶を濾過、水洗、乾燥して６−ヒドロキシ
−２−ナフトアニリドを得る。
３３部を加え、１１０°Ｃで２時間反応させる。冷却後
６−アセトキシ−２−ナフトアニリドの結晶を濾取する
。これをアルカリ水に加えて加水分解したのち、硫酸で
酸析する。結晶を濾過、水洗、乾燥して６−ヒドロキシ
−２−ナフトアニリドを得る。
釦飢
４−ニトロ−２−トルイジン７．６部に３５％塩酸１７
．７部を加え良く混練した。これに水５００部を加えて
溶解し、０℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム３．５部を
水２０部に溶解した溶液を滴下してジアゾ化を行なった
。他方、６−ヒドロキシ−２−ナフトアニリド１４部を
水酸化ナトリウム６部を含む水１０００部に加熱溶解し
、冷却後１７°Ｃに保った。これに上述のジアゾ溶液を
約１５分で滴下してカップリング反応を行なった。
．７部を加え良く混練した。これに水５００部を加えて
溶解し、０℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム３．５部を
水２０部に溶解した溶液を滴下してジアゾ化を行なった
。他方、６−ヒドロキシ−２−ナフトアニリド１４部を
水酸化ナトリウム６部を含む水１０００部に加熱溶解し
、冷却後１７°Ｃに保った。これに上述のジアゾ溶液を
約１５分で滴下してカップリング反応を行なった。
２時間攪拌後、１０％酢酸水溶液を用いてｐＨを７．０
−７．２に調整した。次いで７０℃に昇温して３０分攪
拌したのち反応物を濾過した。ケーキを水洗、乾燥する
と鮮やかなオレンジ色の下記構造式のアゾ化合物：２−
ヒドロキシ−６−ナフドアニリドー１−アゾ−（２゛−
メチル−５′−二トロベンゼン）が得られた。
−７．２に調整した。次いで７０℃に昇温して３０分攪
拌したのち反応物を濾過した。ケーキを水洗、乾燥する
と鮮やかなオレンジ色の下記構造式のアゾ化合物：２−
ヒドロキシ−６−ナフドアニリドー１−アゾ−（２゛−
メチル−５′−二トロベンゼン）が得られた。
このアゾ化合物の耐水性、耐薬品性、耐溶剤性などの諸
性質はきわめて良好であった。その分解点は２８１°Ｃ
であった。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第
１図に示す。また、ＪｒＳＫ−５１０１に従って印刷イ
ンキを作り、展色した試験片の色彩的データは、最大吸
収波長６１１ ｎｓ、明度（Ｙ）１４．６％、刺激純度
（Ｐｅ）８０．４％であった。
性質はきわめて良好であった。その分解点は２８１°Ｃ
であった。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第
１図に示す。また、ＪｒＳＫ−５１０１に従って印刷イ
ンキを作り、展色した試験片の色彩的データは、最大吸
収波長６１１ ｎｓ、明度（Ｙ）１４．６％、刺激純度
（Ｐｅ）８０．４％であった。
実施例２〜４
第１表に挙げたアミン類と６−ヒドロキシ−２−ナフト
アニリド類を用いて実施例１と同様の操作により第１表
に示す各種のアゾ化合物を得た。
アニリド類を用いて実施例１と同様の操作により第１表
に示す各種のアゾ化合物を得た。
これらのアゾ化合物の耐水性、耐薬品性、耐溶剤性など
の諸性質並びに色彩的データを実施例１の結果とともに
第１表に示す。
の諸性質並びに色彩的データを実施例１の結果とともに
第１表に示す。
耐水性、耐薬品性、耐溶剤性は次のようにして評価した
。
。
耐水性： 試料１ｇを水２０ｇに加え、超音波で２００
分間分散せる。煮沸１分後、冷却濾過する。
分間分散せる。煮沸１分後、冷却濾過する。
濾液を観察する。
耐薬品性、耐溶剤性： 試料１ｇを試験液２０ｍｇに加
え、超音波で５分間分散させる。濾過後、濾液を観察す
る。
え、超音波で５分間分散させる。濾過後、濾液を観察す
る。
Ｎ（ｉｆ６： Ａ＝全（着色が認められないもの、Ｂ
＝着色が極めて僅かであるもの、Ｃ−着色が少しあるも
の、Ｄ＝着色があるもの、Ｅ＝着色が著しいもの。
＝着色が極めて僅かであるもの、Ｃ−着色が少しあるも
の、Ｄ＝着色があるもの、Ｅ＝着色が著しいもの。
参考例１〜４
対応する番号の実施例中のカプラー骨格を６−ヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸から３−ヒドロキン−２−ナフトエ
酸にかえて、おのおの実施例１と同様の操作により第２
表に示す公知のアゾ顔料を得た。
シ−２−ナフトエ酸から３−ヒドロキン−２−ナフトエ
酸にかえて、おのおの実施例１と同様の操作により第２
表に示す公知のアゾ顔料を得た。
第１表と第２表を比較して分かるように本発明のアゾ化
合物はそれらの構造異性体であるところの公知のアゾ顔
料と比べて耐水性、耐薬品性、耐溶剤性、耐熱性などの
物理化学的性質に優れた性能を示した。
合物はそれらの構造異性体であるところの公知のアゾ顔
料と比べて耐水性、耐薬品性、耐溶剤性、耐熱性などの
物理化学的性質に優れた性能を示した。
発明の効果
このようにして製造された本発明のアゾ化合物はオレン
ジ色から鮮やかな赤色までの様々な美しい色を有し、顔
料として印刷インキ、クレヨン、塗料、プラスチックの
着色などに広く使用することができる。本発明のアゾ化
合物は常温では水に全く溶けず、アルカリ水あるいは酸
性水に対しても強い堅牢性を示す。また、アセトン、キ
シレン、メタノールなどの有機溶剤に対しても優れた堅
牢性を示す。これらの性質は印刷インキ、塗料などの着
色剤に適す。更に本発明のアゾ化合物は構造異性体の関
係にある公知のアゾ顔料と比べてより高い分解点を持つ
。この性質は特に焼付は塗料やポリオレフィンのような
熱可塑性樹脂の着色に有利である。
ジ色から鮮やかな赤色までの様々な美しい色を有し、顔
料として印刷インキ、クレヨン、塗料、プラスチックの
着色などに広く使用することができる。本発明のアゾ化
合物は常温では水に全く溶けず、アルカリ水あるいは酸
性水に対しても強い堅牢性を示す。また、アセトン、キ
シレン、メタノールなどの有機溶剤に対しても優れた堅
牢性を示す。これらの性質は印刷インキ、塗料などの着
色剤に適す。更に本発明のアゾ化合物は構造異性体の関
係にある公知のアゾ顔料と比べてより高い分解点を持つ
。この性質は特に焼付は塗料やポリオレフィンのような
熱可塑性樹脂の着色に有利である。
第１図は実施例１の化合物の赤外線吸収スペクトルを示
す。
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式〔 I 〕で表されるアゾ化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およ
びＲ＿６はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子を示す（但し
、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３のうち少なくとも一つは
ニトロ基である）。〕 ２、一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 において、Ｒ＿１とＲ＿４が水素原子、メチル基または
メトキシ基、Ｒ＿２が水素原子、メチル基またはニトロ
基、Ｒ＿３が水素原子またはニトロ基（但し、Ｒ＿２が
ニトロ基でないときはニトロ基）、Ｒ＿５とＲ＿６が水
素原子である請求項１に記載のアゾ化合物。３、一般式
〔II〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ独立して
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基または
ハロゲン原子を示す（但しそのうちのいずれかはニトロ
基である）。〕 で示される化合物をアゾ化し、得られたジアゾニウム化
合物を一般式〔III〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 〔式中Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれ独立して
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基または
ハロゲン原子を示す。〕 で示される化合物とカップリングすることを特徴とする
請求項１に記載のアゾ化合物の製法。 ４、一般式〔III〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 〔式中、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれ独立し
て水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基また
はハロゲン原子を示す。〕 の化合物が６−アセトキシ−２−ナフトエ酸を一般式〔
IV〕： ▲数式、化学式、表等があります▼［IV］ 〔式中Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれ独立して
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基または
ハロゲン原子を示す。〕 で示される化合物と縮合し、次いでアセトキシ基を加水
分解して得られるものである請求項３に記載の製法。 ５、請求項１に記載のアゾ化合物を含む顔料。 ６、請求項１に記載の化合物を含む印刷インキ、塗料ま
たは高分子材料用練込み着色剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1124055A JPH0798907B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | アゾ化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1124055A JPH0798907B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | アゾ化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02302471A true JPH02302471A (ja) | 1990-12-14 |
| JPH0798907B2 JPH0798907B2 (ja) | 1995-10-25 |
Family
ID=14875855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1124055A Expired - Fee Related JPH0798907B2 (ja) | 1989-05-17 | 1989-05-17 | アゾ化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0798907B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0881267A4 (en) * | 1996-10-11 | 2003-03-05 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk | AZO COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION PROCESS |
| US6548703B1 (en) | 1998-10-16 | 2003-04-15 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Toning agent |
| JP2009280705A (ja) * | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Canon Inc | モノアゾ顔料、電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
-
1989
- 1989-05-17 JP JP1124055A patent/JPH0798907B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0881267A4 (en) * | 1996-10-11 | 2003-03-05 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk | AZO COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION PROCESS |
| US6548703B1 (en) | 1998-10-16 | 2003-04-15 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Toning agent |
| JP2009280705A (ja) * | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Canon Inc | モノアゾ顔料、電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0798907B2 (ja) | 1995-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5619729B2 (ja) | 改良された赤色フィルター組成物 | |
| TW202020061A (zh) | 顏料組成物、著色組成物及濾色器 | |
| JPS6342672B2 (ja) | ||
| WO2013050431A1 (en) | A salt for color filter application, a process for making the same, and a colorant comprising the same | |
| KR20000016141A (ko) | 안료 조성물 | |
| KR101787338B1 (ko) | 칼라 필터용 착색 감광성 수지 조성물 | |
| US4269769A (en) | Diazo compounds obtained by coupling acetoacetanilides with tetrazotized diaminobenzanilides | |
| JPH0313265B2 (ja) | ||
| JPS6390572A (ja) | レーキ化アゾ染料からなる混晶 | |
| JPH04249549A (ja) | 着色樹脂及びその関連技術 | |
| JPS58157863A (ja) | モノアゾ染料の製造法 | |
| JPH02302471A (ja) | アゾ化合物およびその製法 | |
| JP7085634B2 (ja) | 化合物、着色組成物、インク、トナー、着色樹脂組成物、及び繊維染色用組成物 | |
| TWI812745B (zh) | 喹啉黃化合物 | |
| JPS5817771B2 (ja) | ジスアゾビグメント ノ セイホウ | |
| JP6992931B2 (ja) | キノフタロン化合物、顔料組成物及びカラーフィルタ | |
| JP3608813B2 (ja) | アゾ化合物およびその製法 | |
| TW200307018A (en) | Mono-or bisazo copper complex dyestuffs | |
| KR101815879B1 (ko) | 칼라 필터용 착색 감광성 수지 조성물 | |
| US4879373A (en) | 1-(dichloro-4'-sulfamoyl or substituted sulfamoyl-phenyazo)-2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl or substituted phenylcarbamoyl-naphthalenes | |
| JPH02131455A (ja) | 長鎖アルキル基を含有するモノアゾ化合物 | |
| JPH07258565A (ja) | イソインドリンアゾ顔料 | |
| JP5172345B2 (ja) | 新規アゾ化合物 | |
| JPH0245569A (ja) | アゾ染料 | |
| JPH0232301B2 (ja) | Jisuazosenryonoseizoho |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |