JPH0313265B2 - - Google Patents
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- JPH0313265B2 JPH0313265B2 JP57012083A JP1208382A JPH0313265B2 JP H0313265 B2 JPH0313265 B2 JP H0313265B2 JP 57012083 A JP57012083 A JP 57012083A JP 1208382 A JP1208382 A JP 1208382A JP H0313265 B2 JPH0313265 B2 JP H0313265B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
本発明はジスアゾ染料の新規な製造方法に関す
るものである。 ヘテロ環含有ジスアゾ染料は耐光堅牢度の諸堅
牢度がすぐれており、特に、モル分子吸光係数が
高く、カラーバリユーも大きいために、ポリエス
テル繊維用ネイビー色分散染料として注目されて
いる。 ヘテロ環含有ジスアゾ染料の製造法については
すでに数多くの報告がなされている（たとえば特
開昭51−41734、特開昭53−33225など）が、この
ような従来知られている方法により製造すると満
足のできる収率と特に高い純度を達成することが
困難であつた。 本発明者らは上記ヘテロ環含有ジスアゾ染料を
高収率、高純度で得る方法について鋭意検討した
結果、ヘテロ環含有アミンのジアゾ成分のジアゾ
ニウム塩とジフエニルメタン系のアミン類とカツ
プリングさせた場合、副反応が抑制されるため、
非常に高い収率で高純度のジスアゾ染料が得られ
ることを見い出し、本発明を達成したものであ
る。 すなわち、本発明の目的は一般式〔〕 （式中、R1，R2およびR3は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルスルフアモイル基
または低級アシルアミノ基を表わし、Ａは
るものである。 ヘテロ環含有ジスアゾ染料は耐光堅牢度の諸堅
牢度がすぐれており、特に、モル分子吸光係数が
高く、カラーバリユーも大きいために、ポリエス
テル繊維用ネイビー色分散染料として注目されて
いる。 ヘテロ環含有ジスアゾ染料の製造法については
すでに数多くの報告がなされている（たとえば特
開昭51−41734、特開昭53−33225など）が、この
ような従来知られている方法により製造すると満
足のできる収率と特に高い純度を達成することが
困難であつた。 本発明者らは上記ヘテロ環含有ジスアゾ染料を
高収率、高純度で得る方法について鋭意検討した
結果、ヘテロ環含有アミンのジアゾ成分のジアゾ
ニウム塩とジフエニルメタン系のアミン類とカツ
プリングさせた場合、副反応が抑制されるため、
非常に高い収率で高純度のジスアゾ染料が得られ
ることを見い出し、本発明を達成したものであ
る。 すなわち、本発明の目的は一般式〔〕 （式中、R1，R2およびR3は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルスルフアモイル基
または低級アシルアミノ基を表わし、Ａは
【式】または
【式】を表わし、
R7は水素原子、フエニル基、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシカルボニルアルキル基を表わ
し、R8はシアノ基、ニトロ基、低級アルコキシ
カルボニル基、低級アルキルスルホニル基、カル
バモイル基、Ｎ−低級アルキルカルバモイル基、
またはＮ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基を
表わし、R9は水素原子；低級アルキル基；低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子も
しくはアシル基で置換されていてもよいフエニル
基またはチエニル基を表わし、R4は水素原子、
ヒドロキシル基、メチル基、塩素原子またはアシ
ルアミノ基を表わし、R5およびR6は水素原子、
置換もしくは非置換のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、アルケニル基またはアリール基を表わす。） で示されるジスアゾ染料の新規な製造方法を提供
することにあり、この目的は、一般式〔〕 （式中、R1，R2，R3およびＡは前記定義に同
じ。） で示されるアミンをジアゾ化し、一般式〔〕 （式中、R4，R5およびR6は前記定義に同じ。） で示されるジフエニルメタン系アミン類とカツプ
リングさせることにより容易に達成し得る。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明方法においてジアゾ成分として用いられ
る一般式〔〕で示されるアミン類の具体例を下
記に示す。 カツプリング成分として用いられる一般式
〔〕で示されるジフエニルメタン系アミン類の
具体例を下記表−１に示す。
たは低級アルコキシカルボニルアルキル基を表わ
し、R8はシアノ基、ニトロ基、低級アルコキシ
カルボニル基、低級アルキルスルホニル基、カル
バモイル基、Ｎ−低級アルキルカルバモイル基、
またはＮ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基を
表わし、R9は水素原子；低級アルキル基；低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子も
しくはアシル基で置換されていてもよいフエニル
基またはチエニル基を表わし、R4は水素原子、
ヒドロキシル基、メチル基、塩素原子またはアシ
ルアミノ基を表わし、R5およびR6は水素原子、
置換もしくは非置換のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、アルケニル基またはアリール基を表わす。） で示されるジスアゾ染料の新規な製造方法を提供
することにあり、この目的は、一般式〔〕 （式中、R1，R2，R3およびＡは前記定義に同
じ。） で示されるアミンをジアゾ化し、一般式〔〕 （式中、R4，R5およびR6は前記定義に同じ。） で示されるジフエニルメタン系アミン類とカツプ
リングさせることにより容易に達成し得る。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明方法においてジアゾ成分として用いられ
る一般式〔〕で示されるアミン類の具体例を下
記に示す。 カツプリング成分として用いられる一般式
〔〕で示されるジフエニルメタン系アミン類の
具体例を下記表−１に示す。
【表】
【表】
本発明方法によれば、一般式〔〕で示される
アミンを常法によりジアゾ化し、このジアゾ液を
水中または水と混合しうる有機溶剤（たとえばメ
タノール、エタノール等のアルコール類、ジメチ
ルホルムアミド等のＮ−アルキルホルムアミド
類、Ｎ−メチルピロリドン等のＮ−アルキルピロ
リドン類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類など）と水との混合物中の一般式〔〕で
示されるジフエニルメタン系アミン類（カツプリ
ング成分）の溶液に加え、必要に応じてカツプリ
ング反応を容易にするために混合物のPHを調整
し、得られるジスアゾ染料を単離することによつ
て高収率で高純度のジスアゾ染料を得ることがで
きる。 本発明方法により得られる一般式〔〕で示さ
れるジスアゾ染料はポリエステル系繊維をはじめ
としてポリアクリロニトリル系繊維、ポリウレタ
ン系繊維、トリアセテート系繊維、ジアセテート
系繊維等の合成ないしは半合成高分子物質よりな
る合成繊維類を良好な諸堅牢度をもつてネイビー
色に染色することができる。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 98％硫酸28.8mlに亜硝酸ナトリウム2.0ｇを加
え55℃に加温して溶解させニトロシル硫酸を調製
した。この反応液を冷却し、５〜10℃で酢酸9.12
ｇを添加し、引続いて０〜５℃で40％硫酸を滴下
した。 更に下記式 で示される化合物4.56ｇを添加し、−２℃〜０℃
で２時間撹拌したのち尿素1.0ｇを加えジアゾ液
とした。 一方、下記式 で示される化合物5.94ｇをメタノール500mlに溶
解させ、カツプリング液とした。 このカツプリング溶液に０〜５℃にてジアゾ液
を30分を要して添加し、さらに５時間撹拌した。
析出した結晶を別したのち、水洗および乾燥を
行ない、下記式 で示されるジスアゾ化合物7.90ｇを得た。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は605nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色（130℃）を行なつたところ、ネ
イビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度は良好であつた。 実施例 ２ 実施例１と同様の方法で式〔〕のモノアゾ化
合物からジアゾ液を調製した。 一方、下記式 で示される化合物7.16ｇを３％硫酸500mlに溶解
させ、カツプリング液とした。 このカツプリング液に０〜５℃にてジアゾ液を
30分を要して添加し、さらに８時間撹拌した。析
出した結晶を別したのち、水洗および乾燥を行
ない、下記式 で示されるジスアゾ化合物8.58ｇを得た。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は620nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色（130℃）を行なつたところ、ネ
イビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度は良好であつた。 実施例 ３ 実施例１と同様の方法で式〔〕のモノアゾ化
合物からジアゾ液を調整した。 一方、下記式 で示される化合物5.64ｇを３％硫酸300mlに溶解
させ、カツプリング液とした。 このカツプリング液に０〜５℃にてジアゾ液を
20分を要して滴下し、さらに８時間撹拌した。析
出した結晶を別した後、水洗および乾燥を行な
い、下記式 で示されるジスアゾ化合物7.67ｇを得た。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は638nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色（130℃）を行なつたところ、ネ
イビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度は良好であつた。 実施例 ４ カツプリング成分として下記式 で示される化合物4.19ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶6.85ｇが得られた。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は625nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色を行なつたところ、ネイビー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は良
好であつた。 実施例 ５ カツプリング成分として下記式 で示される化合物8.94ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料のの黒色結晶9.57ｇが得られた。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は605nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色を行なつたところ、ネイビー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は良
好であつた。 実施例 ６ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物4.36ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶7.64ｇが得られた。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は585nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色を行なつたところ、ネイビー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は良
好であつた。 実施例 ７ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物5.60ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶8.72ｇが得られた。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は585nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色を行なつたところ、ネイビー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は良
好であつた。 実施例 ８ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物5.72ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶8.76ｇが得られた。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は600nmであり、高速液体ク
ロマドグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色を行なつたところ、ネイビー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は良
好であつた。 実施例 ９ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物5.46ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験をを行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶8.66ｇが得られた。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は630nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色を行なつたところ、ネイビー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は良
好であつた。 実施例 10 カツプリング成分として下記表−２で示される
化合物を使用したこと以外は実施例１と同様に実
験を行ない、同表に示すジスアゾ染料を得、ポリ
エステル繊維を染色し、同表に示す色調の染色物
を得た。 実施例 11 ジアゾ成分として下記表−３で示される化合物
を使用したこと以外は実施例１と同様に実験を行
ない、同表に示すジスアゾ染料を得、ポリエステ
ル繊維を染色し、同表に示す色調の染色物を得
た。 実施例 12 ジアゾ成分として下記表−４で示されるジアゾ
成分およびカツプリング成分を使用したこと以外
は実施例１と同様に実験を行ない、同表に示すジ
スアゾ染料を得、ポリエステル繊維を染色し、同
表に示す色調の染色物を得た。
アミンを常法によりジアゾ化し、このジアゾ液を
水中または水と混合しうる有機溶剤（たとえばメ
タノール、エタノール等のアルコール類、ジメチ
ルホルムアミド等のＮ−アルキルホルムアミド
類、Ｎ−メチルピロリドン等のＮ−アルキルピロ
リドン類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類など）と水との混合物中の一般式〔〕で
示されるジフエニルメタン系アミン類（カツプリ
ング成分）の溶液に加え、必要に応じてカツプリ
ング反応を容易にするために混合物のPHを調整
し、得られるジスアゾ染料を単離することによつ
て高収率で高純度のジスアゾ染料を得ることがで
きる。 本発明方法により得られる一般式〔〕で示さ
れるジスアゾ染料はポリエステル系繊維をはじめ
としてポリアクリロニトリル系繊維、ポリウレタ
ン系繊維、トリアセテート系繊維、ジアセテート
系繊維等の合成ないしは半合成高分子物質よりな
る合成繊維類を良好な諸堅牢度をもつてネイビー
色に染色することができる。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ 98％硫酸28.8mlに亜硝酸ナトリウム2.0ｇを加
え55℃に加温して溶解させニトロシル硫酸を調製
した。この反応液を冷却し、５〜10℃で酢酸9.12
ｇを添加し、引続いて０〜５℃で40％硫酸を滴下
した。 更に下記式 で示される化合物4.56ｇを添加し、−２℃〜０℃
で２時間撹拌したのち尿素1.0ｇを加えジアゾ液
とした。 一方、下記式 で示される化合物5.94ｇをメタノール500mlに溶
解させ、カツプリング液とした。 このカツプリング溶液に０〜５℃にてジアゾ液
を30分を要して添加し、さらに５時間撹拌した。
析出した結晶を別したのち、水洗および乾燥を
行ない、下記式 で示されるジスアゾ化合物7.90ｇを得た。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は605nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色（130℃）を行なつたところ、ネ
イビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度は良好であつた。 実施例 ２ 実施例１と同様の方法で式〔〕のモノアゾ化
合物からジアゾ液を調製した。 一方、下記式 で示される化合物7.16ｇを３％硫酸500mlに溶解
させ、カツプリング液とした。 このカツプリング液に０〜５℃にてジアゾ液を
30分を要して添加し、さらに８時間撹拌した。析
出した結晶を別したのち、水洗および乾燥を行
ない、下記式 で示されるジスアゾ化合物8.58ｇを得た。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は620nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色（130℃）を行なつたところ、ネ
イビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度は良好であつた。 実施例 ３ 実施例１と同様の方法で式〔〕のモノアゾ化
合物からジアゾ液を調整した。 一方、下記式 で示される化合物5.64ｇを３％硫酸300mlに溶解
させ、カツプリング液とした。 このカツプリング液に０〜５℃にてジアゾ液を
20分を要して滴下し、さらに８時間撹拌した。析
出した結晶を別した後、水洗および乾燥を行な
い、下記式 で示されるジスアゾ化合物7.67ｇを得た。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は638nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色（130℃）を行なつたところ、ネ
イビー色の染布が得られた。得られた染布の耐光
堅牢度は良好であつた。 実施例 ４ カツプリング成分として下記式 で示される化合物4.19ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶6.85ｇが得られた。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は625nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色を行なつたところ、ネイビー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は良
好であつた。 実施例 ５ カツプリング成分として下記式 で示される化合物8.94ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料のの黒色結晶9.57ｇが得られた。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は605nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色を行なつたところ、ネイビー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は良
好であつた。 実施例 ６ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物4.36ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶7.64ｇが得られた。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は585nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色を行なつたところ、ネイビー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は良
好であつた。 実施例 ７ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物5.60ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶8.72ｇが得られた。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は585nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色を行なつたところ、ネイビー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は良
好であつた。 実施例 ８ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物5.72ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験を行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶8.76ｇが得られた。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は600nmであり、高速液体ク
ロマドグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色を行なつたところ、ネイビー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は良
好であつた。 実施例 ９ ジアゾ成分として下記式 で示される化合物5.46ｇを使用したこと以外は実
施例１と同様に実験をを行なつた。 その結果、下記式 で示される染料の黒色結晶8.66ｇが得られた。 このジスアゾ化合物の最大吸収波長（80容量％
アセトン水溶液中）は630nmであり、高速液体ク
ロマトグラフイーによる純度分析で高い純度数値
を示した。 本実施例で得られた染料を用いてポリエステル
繊維の高温染色を行なつたところ、ネイビー色の
染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢度は良
好であつた。 実施例 10 カツプリング成分として下記表−２で示される
化合物を使用したこと以外は実施例１と同様に実
験を行ない、同表に示すジスアゾ染料を得、ポリ
エステル繊維を染色し、同表に示す色調の染色物
を得た。 実施例 11 ジアゾ成分として下記表−３で示される化合物
を使用したこと以外は実施例１と同様に実験を行
ない、同表に示すジスアゾ染料を得、ポリエステ
ル繊維を染色し、同表に示す色調の染色物を得
た。 実施例 12 ジアゾ成分として下記表−４で示されるジアゾ
成分およびカツプリング成分を使用したこと以外
は実施例１と同様に実験を行ない、同表に示すジ
スアゾ染料を得、ポリエステル繊維を染色し、同
表に示す色調の染色物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、R1，R2およびR3は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルスルフアモイル基
または低級アシルアミノ基を表わし、Ａは
【式】または【式】を表わし、 R7は水素原子、フエニル基、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシカルボニルアルキル基を表わ
し、R8はシアノ基、ニトロ基、低級アルコキシ
カルボニル基、低級アルキルスルホニル基、カル
バモイル基、Ｎ−低級アルキルカルバモイル基、
またはＮ，Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基を
表わし、R9は水素原子；低級アルキル基；低級
アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子も
しくはアシル基で置換されていてもよいフエニル
基またはチエニル基を表わす。） で示されるアミンをジアゾ化し、一般式〔〕 （式中、R4は水素原子、ヒドロキシル基、メ
チル基、塩素原子またはアシルアミノ基を表わ
し、R5およびR6は水素原子、置換もしくは非置
換のアルキル基、シクロヘキシル基、アルケニル
基またはアリール基を表わす。）で示されるジフ
エニルメタン系アミン類とカツプリングさせるこ
とを特徴とする一般式〔〕 （式中、R1，R2，R3，Ａ，R4，R5およびR6は
前記定義に同じ。） で示されるジスアゾ染料の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57012083A JPS58129059A (ja) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | ジスアゾ染料の製造方法 |
| US06/457,872 US4760133A (en) | 1982-01-28 | 1983-01-14 | Process for preparing disazo dyes with bis-anilino methane coupling component |
| DE19833301822 DE3301822A1 (de) | 1982-01-28 | 1983-01-20 | Verfahren zur herstellung von disazo-farbstoffen |
| CH512/83A CH653696A5 (de) | 1982-01-28 | 1983-01-28 | Verfahren zur herstellung von disazofarbstoffen. |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57012083A JPS58129059A (ja) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | ジスアゾ染料の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58129059A JPS58129059A (ja) | 1983-08-01 |
| JPH0313265B2 true JPH0313265B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=11795686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57012083A Granted JPS58129059A (ja) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | ジスアゾ染料の製造方法 |
Country Status (5)
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| JP (1) | JPS58129059A (ja) |
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| DE2443485C2 (de) * | 1974-09-11 | 1983-04-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazofarbstoffe und deren Verwendung |
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- 1983-01-20 DE DE19833301822 patent/DE3301822A1/de active Granted
- 1983-01-28 CH CH512/83A patent/CH653696A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-28 GB GB08302437A patent/GB2114144B/en not_active Expired
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