JPH0234352B2 - - Google Patents

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JPH0234352B2
JPH0234352B2 JP57203432A JP20343282A JPH0234352B2 JP H0234352 B2 JPH0234352 B2 JP H0234352B2 JP 57203432 A JP57203432 A JP 57203432A JP 20343282 A JP20343282 A JP 20343282A JP H0234352 B2 JPH0234352 B2 JP H0234352B2
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hydroxy
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Takeshi Tomyama
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Kotobuki Seiyaku Co Ltd
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬として有用性を有する新規チア
ゾール誘導体とその製造方法に関するものであ
る。 本発明に係る化合物は、一般式(1)： 〔上記式中、Ａは、アミノ基、アシルアミノ基、
グアニジノ基又は、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミ
ノメチレンアミノ基を、ｎは１〜３の整数を、Ｂ
は、
【式】（Ｙは、フエニル基、又 は置換フエニル基）、
【式】又 は
【式】（Ｚは、カルボキシ低級ア ルキル基）を夫々表す。以下同じ〕 で示される新規なチアゾール誘導体及び、医薬上
許容されるその付加塩であつて、これらの化合物
は、抗ヒスタミン作用を有し、特に胃液分泌を抑
制する作用が顕著である。本化合物は、遊離塩基
のまゝ、或は医薬として一般的に許容される酸付
加塩の形態で投与することが可能である。 上記一般式において、アシルアミノ基として
は、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、
ブチロイルアミノ基などを挙げることができ、
又、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノメチレンアミ
ノ基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチレンアミ
ノ基等をあげることができる。置換フエニル基と
しては、ハロゲン原子、メチル基、或は、メトキ
シ基で置換されたフエニル基などが有効で、カル
ボキシ低級アルキル基としては、カルボキシメチ
ル、カルボキシエチル等を例示することができ
る。上記一般式(1)に含まれる化合物としては、た
とえば、以下に列挙するような化合物がある。 化合物(1) ２−アミノ−４−（４−ハイドロキシ、
４−フエニルピペリジン−１−イルメ
チル）−チアゾール 化合物(2) ２−アミノ−４−（４−ハイドロキシ、
４−Ｐ−クロルフエニルピペリジン−
１−イルメチル）−チアゾール 化合物(3) ２−アセチルアミノ−４−（４−ハイ
ドロキシ、４−フエニルピペリジン−
１イルメチル）−チアゾール、塩酸塩 化合物(4) ２−アセチルアミノ−４−（４−ハイ
ドロキシ、４−Ｐ−クロルフエニルピ
ペリジン−１−イルメチル）−チアゾ
ール、塩酸塩 化合物(5) ２−アセチルアミノ−４−（４−ハイ
ドロキシ、４−フエニルピペリジン−
１−イルエチル）−チアゾール 化合物６ ２−アセチルアミノ−４−（４−ハイ
ドロキシ、４−Ｐ−クロルフエニルピ
ペリジン−１−イルエチル）−チアゾ
ール 化合物７ ２−アセチルアミノ−４−（４−ハイ
ドロキシ、４−フエニルピペリジン−
１−イルプロピル）−チアゾール 化合物(8) ２−アセチルアミノ−４−（４−ハイ
ドロキシ、４−Ｐ−クロルフエニルピ
ペリジン−１−イルプロピル）−チア
ゾール 化合物(9) ２−グアニジノ−４−（４−ハイドロ
キシ、４−フエニルピペリジン−１−
イルメチル）−チアゾール 化合物(10) ２−グアニジノ−４−（４−ハイドロ
キシ、４−Ｐ−クロルフエニルピペリ
ジン−１−イルメチル）−チアゾール 化合物(11) ２−プロピオニルアミノ−４−（４−
ハイドロキシ、４−フエニルピペリジ
ン−１−イルメチル）−チアゾール、
塩酸塩 化合物(12) ２−プロピオニルアミノ−４−（４−
ハイドロキシ、４−Ｐ−クロルフエニ
ルピペリジン−１−イルメチル）−チ
アゾール、塩酸塩 化合物（13） ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チレンアミノ）−４−（４−ハイドロキ
シ、４−フエニルピペリジン−１−イ
ルメチル）−チアゾール、塩酸塩 化合物（14） ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チレンアミノ）−４−（４−ハイドロキ
シ、４−Ｐ−クロルフエニルピペリジ
ン−１−イルメチル）−チアゾール・
塩酸塩 化合物（15） ２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメ
チレンアミノ）−４−（４−ハイドロキ
シ、４−フエニルピペリジン−１−イ
ルメチル）−チアゾール・塩酸塩 化合物（16） ２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメ
チレンアミノ）−４−（４−ハイドロキ
シ、４−Ｐ−クロルフエニルピペリジ
ン−１−イルメチル）−チアゾール、
塩酸塩 化合物（17） ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チレンアミノ）−４−（４−カルボキシ
エチルピペラジン−１−イルメチル）
−チアゾール、塩酸塩 化合物（18） ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チレンアミノ）−４−（４，４−エチレ
ンジオキシピペリジン−１−イルメチ
ル）−チアゾール、塩酸塩。 本願化合物は、一般式(2)： （式中、Ｘはハロゲン原子を表す） で示される化合物と、一般式(3)： Ｈ−Ｂ …(3) で示される化合物を反応させることにより、製造
することができる。この反応は、塩基の存在下で
行うのが好ましく、塩基としては、ソジウムメト
キシド、ソジウムエトキシド或は、炭酸カリウム
等を用いることができる。又溶媒は、本反応に関
与しないもの、たとえば、酢酸エチル、テトラヒ
ドロフラン、ジメチルホルムアミドなどが用いら
れる。反応は、室温でも進行するが、加熱すれば
より速やかに進行する。 一般式(2)において、ＡがNH2−、ＸがClであ
る２−アミノ−４−クロルメチルチアゾールは、
チオ尿素と、１，３−ジクロルアセトンとを縮合
環化させることにより得ることができる。ｎが２
又は３の場合は、夫々、３−クロルプロピオニル
クロライド又は、４−クロルブチロイルクロライ
ドを、ジアゾメタン（アルント．アイスタート反
応或は、取扱いの容易であるトリメチルシリルジ
アゾメタン：（CH3）3Si CHN2（塩入等、Chem.
Pharm.Bull.29、(11)、3249（1981））を用いて得ら
れる１，４−ジクロル−２−プタノン或は、１，
５−ジクロル−２−ペンタノンを、チオ尿素と反
応させて得ることができる。２位のアミノ基のア
シル化は、常法により行うことができる。又、
Ｎ，Ｎ−低級アルキルメチレンアミノ基は、G.
R.Pettit等（Can.Jour.Chem.43、2640（1965））或
は、V.Krchnal（Coll.Czecho.Chem.Comm.40、
1396（1975））の方法により、ジメチルホルムアミ
ド或はジエチルホルムアミドと、オキシ塩化燐或
はチオニルクロリドとから得られるビルスマイヤ
ー試薬と２−アミノ−４−クロルアルキルチアゾ
ールとの反応により得ることが出来る。一般式(3)
において、Ｂが、
【式】である化合 物は、P.A.Janssen等（Jour.Med.＆．Pharm.
Chem. 、281（1959））の方法により、置換α−
メチルスチレンより得ることができる。 以下に実施例を掲げ、より詳細に説明する。 実施例 １ ２−アミノ−４−（４−ハイドロキシ、４−フ
エニルピペリジン−１−イルメチル）−チアゾ
ール（化合物１） ２−アミノ４−クロルメチルチアゾール、塩酸
塩0.93ｇ、４−ハイドロキシ４−フエニルピペリ
ジン0.44ｇと炭酸カリ1.38ｇを酢酸エチル20mlに
加え、一夜加熱還流を行い、冷後過を行う。
液を水洗後、無水硫酸ソーダで脱水し、溶媒を留
去する。残留物を、少量の活性炭を用いてエタノ
ールより再結晶を行う。目的物0.1ｇを得る。融
点220〜223℃。M.S.（ｍ／ｅ）289（M+）．I.
R.3400、3280、3170、2940、1620、1520cm-1 実施例 ２ ２−アミノ−４−（４−ハイドロキシ、４−Ｐ
−クロルフエニルピペリジン−１−イルメチ
ル）−チアゾール（化合物２） 無水エタノール10mlに金属ナトリウム0.23ｇを
とかし、氷水で冷却して、撹拌しながら２−アミ
ノチアゾール、塩酸塩を加える。その後４−Ｐ−
クロルフエニル４−ハイドロキシピペリジンを加
え１夜加熱還流する。濃縮後水10mlを加え酢エチ
で抽出し、無水硫酸ソーダで脱水し、濃縮する。
残留物をシリカゲル15ｇを用いてカラムクロマト
グラフイーを行い、酢酸エチルで溶出して目的物
0.065ｇを得る。融点149〜150℃、M.S.（ｍ／ｅ）
323（M+）、277（B.P.）．I.R.3810、3040、1440、
1200、1130cm-1 実施例３〜実施例12 実施例３〜実施例12において示される化合物(3)
〜化合物(12)は、表１の欄の化合物と欄の化合
物を実施例２において開示された方法に準じて反
応させ、更に場合により得られた物質を、エタノ
ールに溶解し、塩酸ガスを通じることにより、塩
酸塩としたものである。
【表】
【表】 実施例 ３ ２−アセチルアミノ−４−（４−ハイドロキシ、
４−フエニルピペリジン−１−イルメチル）チア
ゾール・塩酸塩（化合物３）：融点81〜83℃M.S.
（ｍ／ｅ）311（M+−HCl）I.R.3350、3040、
2950、2680、1710、1620、1550cm-1 実施例 ４ ２−アセチルアミノ−４（４−ハイドロキシ、
４−Ｐ−クロルフエニルピペリジン１−イルメチ
ル）チアゾール、塩酸塩（化合物４）：融点103〜
106℃．M.S.（ｍ／ｅ）365（M+−HCl）210.（B.
P.）I.R.3200、3050、2700、1630cm-1 実施例 ５ ２−アセチルアミノ−４−（４−ハイドロキシ、
４−フエニルピペリジン−１−イルエチル）チア
ゾール（化合物５）：融点159〜161℃．M.S.
（ｍ／ｅ）345（M+＋１）．I.R.3800、3140、3025、
2800、1640、1550cm-1 実施例 ６ ２−アセチルアミノ−４−（４−ハイドロキシ
シ、４−Ｐ−クロルフエニルピペリジン−１−イ
ルエチル）−チアゾール（化合物６）：融点199〜
201℃．M.S.（ｍ／ｅ）380（M+−１）．I.R.3140、
3025、2925、2900、2800、1640、1550cm-1 実施例 ７ ２−アセチルアミノ−４−（４−ハイドロキシ、
４−フエニルピペリジン−１−イルプロピル）−
チアゾール（化合物７）：融点117〜118℃I.
R.3900、3220、2930、2900、1640、1580cm-1 実施例 ８ ２−アセチルアミノ−４−（４−ハイドロキシ、
４−Ｐ−クロルフエニルピペリジン−１−イルプ
ロピル）−チアゾール（化合物８）：融点140〜142
℃I.R.3840、3300、3100、1580、1500、1470cm-1. 実施例 ９ ２−グアニジノ−４−（４−ハイドロキシ、４
−フエニルピペリジン−１−イルメチル）チアゾ
ール（化合物９）：融点137−９℃．M.S.（ｍ／
ｅ）331（M+）I.R.3350、3150、2900、2810、
1640、1600、1550、1490cm-1. 実施例 10 ２−グアニジノ−４−（４−ハイドロキシ、４
−Ｐ−クロルフエニルピペリジン−１−イルメチ
ル）チアゾール（化合物10）：融点137−９℃M.
S.（ｍ／ｅ）366（M+−11）．I.R.3350、3150、
2930、2820、1640、1600、1550、1485cm-1. 実施例 11 ２−プロピオニルアミノ−４−（４−ハイドロ
キシ、４−フエニルピペリジン−１−イルメチ
ル）−チアゾール塩酸塩（化合物11）：融点80−83
℃I.R.3200、2700、1630、1440cm-1 実施例 12 ２−プロピオニルアミノ−４−（４−ハイドロ
キシ、４−Ｐ−クロルフエニルピペリジン−１−
イルメチル）チアゾール・塩酸塩（化合物12）融
点80−83℃I.R.3250、2700、1630cm-1 実施例 13 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレンアミノ）
−４−（４−ハイドロキシ、４−フエニルピペ
リジン）−１−イルメチル）チアゾール・塩酸
塩（化合物13） (i) ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレンアミ
ノ）−４−クロルメチルチアゾールの製造 ジメチルホルムアミド8.77ｇをテトラヒドロ
フラン35mlにとかし氷水で冷却し、この溶液に
オキシ塩化燐9.20ｇをテトラヒドロフラン21ml
にとかした液を30分で滴下後、室温で30分撹拌
する。次に２−アミノ−４−クロルメチルチア
ゾール・塩酸塩7.4ｇをテトラヒドロフラン28
mlにとかした液を加え、室温で一夜撹拌する。
減圧濃縮後水20mlを加え水酸化カルシウムを加
えアルカリ性にしたのち、クロロホルムで抽出
後、飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾
燥し、濃縮する。残留物はまもなく結晶化す
る。目的物8.8ｇを得る。M.S.（ｍ／ｅ）204
（M+）・I.R.3040、1620、1505、1470、1435、
1410cm-1 (ii) ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−メチレンア
ミノ）−４−（４−ハイドロキシ、４−フエニル
ピペリジン−１−イルメチル）−チアゾール塩
酸塩の製造：無水エタノール７mlに金属ナトリ
ウム0.075ｇをとかし、これに４−ハイドロキ
シ、４−フエニルピペリジン0.29ｇと(i)で得た
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレンアミノ）
−４−クロルメチルチアゾール0.67ｇを加え、
５時間加熱還流後、減圧濃縮し、水15mlを加え
酢酸エチルで抽出、水洗、脱水（Na2SO4）後
溶媒を留去する。シリカゲル25ｇを用いてカラ
ムクロマトグラフイーを行う。酢酸エチル：エ
タノール（１：１）で溶出し、目的物0.21ｇを
得る。之をエタノール５mlにとかし、乾燥塩酸
ガスを通じ生じた結晶をエーテルエタノールで
再結晶を行い、目的物の塩酸塩0.16ｇを得る。
融点190−192℃．M.S.（ｍ／ｅ）344（M+−
HCl）．I.R.3320、3050、2955、2720、1690、
1530cm-1 実施例14〜実施例18 実施例14〜実施例18に示される化合物14〜化合
物18は、表２の欄の化合物と欄の化合物を実
施例13の方法に準じて反応させることにより得ら
れる。
【表】 実施例 14 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレンアミノ）
−４−（４−ハイドロキシ、４−Ｐ−クロルフエ
ニルピペリジン−１−イルメチル）−チアゾー
ル・塩酸塩：（化合物14） 融点185−７℃、M.S.（ｍ／ｅ）378（M+−
HCl）、I.R.3360、3060、2930、2700、1690、
1640cm-1. 実施例 15 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレンアミノ）
−４−（４−ハイドロキシ、４−フエニルピペリ
ジン−１−イルメチル）−チアゾール・塩酸塩
（化合物５）：融点170〜２℃M.S.（ｍ／ｅ）373
（M+−HCl）．I.R.3350、2950、2690、1675、
1535、1505cm-1 実施例 16 ２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチレンアミノ）
−４−（４−ハイドロキシ、４−Ｐ−クロルフエ
ニルピペリジン−１−イルメチル）−チアゾー
ル・塩酸塩（化合物16） 融点：197−９℃．M.S.（ｍ／ｅ）407（M+−
HCl）．I.R.3270、2910、2650、1670、1540、
1500cm-1. 実施例 17 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレンアミノ）
−４−（４−カルボキシエチルピペラジン−１−
イルメチル）−チアゾール・塩酸塩（化合物17）：
融点212−４℃．M.S.（ｍ／ｅ）．325（M+−HCl）
I.R.2950、1690、1535cm-1. 実施例 18 ２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレンアミノ）
−４−（４，４−エチレンジオキシピペリジン−
１−イルメチル）−チアゾール・塩酸塩：（化合物
18）融点：171−２℃、M.S.（ｍ／ｅ）．310（M+
＋１−HCl）I.R.2950、2820、2680、2530、
1685、1540cm-1。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔但し、式中、Ａは、アミノ基、アシルアミノ
    基、グアニジノ基又は、Ｎ，Ｎ−ジ低級アルキル
    アミノメチレンアミノ基を、ｎは１〜３の整数
    を、Ｂは、【式】（Ｙは、フエニル 基又は置換フエニル基）、
    【式】又は、 【式】（Ｚはカルボキシ低級アルキ ル基）を、夫々表す。〕 で示されるチアゾール誘導体又は医薬上許容され
    るその酸付加塩。 ２ 一般式： 〔式中、Ａは、アミノ基、アシルアミノ基、グア
    ニジノ基又はＮ，Ｎ−ジ低級アルキルアミノメチ
    レンアミノ基を、ｎは１〜３の整数を、Ｘはハロ
    ゲン原子を、夫々表す。以下、この項において同
    じ）で示される化合物を、一般式： Ｈ−Ｂ 〔式中、Ｂは、【式】（Ｙは、フエ ニル基又は置換フエニル基を表す）、
    【式】又は【式】 （Ｚは、カルボキシ低級アルキル基を表す。）を表
    す。以下、この項において同じ〕 で示される化合物と反応させることを特徴とす
    る。 一般式： で示されるチアゾール誘導体の製造方法。
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