JPH0236181B2 - - Google Patents
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- JPH0236181B2 JPH0236181B2 JP57081042A JP8104282A JPH0236181B2 JP H0236181 B2 JPH0236181 B2 JP H0236181B2 JP 57081042 A JP57081042 A JP 57081042A JP 8104282 A JP8104282 A JP 8104282A JP H0236181 B2 JPH0236181 B2 JP H0236181B2
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- JP
- Japan
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- coloring
- test solution
- ability
- aminosalicylic acid
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- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N31/00—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods
- G01N31/22—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods using chemical indicators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/34—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase
- C12Q1/37—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase involving peptidase or proteinase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/48—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving transferase
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10S436/904—Oxidation - reduction indicators
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/17—Nitrogen containing
- Y10T436/173845—Amine and quaternary ammonium
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- Genetics & Genomics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Description
本発明は、新規な５−アミノサリチル酸の定量
方法に関する。 ５−アミノサリチル酸の定量は、臨床的診断の
資料に供する為に開発された発色基として５−ア
ミノサリチル酸をもつた新規な基質を使用して、
試料、例えば生体試料の血液等に含まれる、γ−
GTP、LAP等の成分の増減を測定する場合、重
要なものである。 従来、γ−GTP或は、LAPを定量測定する為
の基質としては、Ｌ−γ−グルタミル−Ｐ−ニト
ロアニリド（γ−GTP測定用）或は、Ｌ−ロイ
シル−Ｐ−ニトロアニリド（LAP測定用）が一
般に使用されて来たが、基質溶解性の問題、或は
生成するＰ−ニトロアニリンの黄色を比色定量す
る為に、血清成分の影響がある等の問題があり、
これ等の欠点を解決する為に、新規基質として、
Ｌ−γ−グルタミル−３−カルボキシ−４−ヒド
ロキシアニリド（特公昭56−49904）及びＬ−ロ
イシル−３−カルボキシアニリド（特公昭56−
30341）が開発された。これ等基質を使用して、
γ−GTP及びLAPを測定する際、遊離する５−
アミノサリチル酸をカプラーと反応させ発色物質
（色素）に導き、比色定量する必要がある。 これら基質と生体内酵素との反応により生成し
た５−アミノサリチル酸とカプラーとが酸化縮合
して生成した色素として要求される事は、生体試
料中に混入する代表的色素であるビリルビン（吸
収極大450nｍ）或はヘモグロビン（吸収極大
550nｍ）のような有色共存物質の影響をうけな
いように、極大吸収（λnax）が600nｍより長波長
側にあり、且つ呈色感度（モル吸光係数ε）が高
い事、又呈色試液自体の呈色能の経時的低下がな
い事、即ち呈色試液の呈色能を長期間、少くとも
常温で20日間以上、望ましくは30日以上安定に保
持する事、又その間、呈色試液に、着色等変化の
起きない事等が要求される。 従来、一般にこれ等の呈色試液に使用されるカ
プラーとしては、２，３−キシレノール、２，５
−キシレノール、２，６−キシレノール、チモー
ル、或はＯ−メチルフエノール等が最も好ましい
ものとして使用されて来たが、常温保存時の呈色
能の低下が著しく、特にキシレノール類では顕著
であり、ほとんど５〜７日以内に呈色能がなくな
つてしまい、最も長期に安定であるＯ−メチルフ
エノールの場合でも、15日以上たつと、著しい呈
色能の低下が起り、同時に上記フエノール類は、
メタ過ヨウ素酸ナトリウム等の過酸化物存在下
に、著しい着色（黄色〜褐色）を起こし、商品性
を損なう等の欠点があり、その改良が要望されて
いた。 本発明者等は、これら欠点に鑑み、呈色試液の
着色呈色能の低下が、起きないような系につい
て、鋭意研究を重ねた結果、上記条件を満たすカ
プラーとして、Ｏ−エチルフエノール、Ｏ−イソ
プロピルフエノール或はＯ−sec−ブチルフエノ
ールが良好である事を発見した。これ等フエノー
ル類は、呈色試液を作製した場合、既に知られて
いるカプラー類を使用した時と比較して、著しく
呈色能が安定であり、且つ着色もほとんど起こさ
ない事が解つた。 呈色方法は、一般に知られているような方法、
例えば、酵素反応により基質より遊離生成する５
−アミノサリチル酸を、アルカリ側にて、カプラ
ーと酸化縮合し、着色物質に導き、それを比色定
量する。酸化縮合の酸化剤としては、メタ過ヨウ
素酸ナトリウム、メタ過ヨウ素酸カリウム等の過
酸化物塩が用いられる。 以下、実施例により本発明による、カプラー使
用時の、呈色試液の特長について説明する。 実施例 １ （呈色試液の経時発色能試験） (1) 呈色試液；カプラー（フエノール類）７ｍＭ
とメタ過ヨウ素酸ナトリウム1.5ｍＭ（0.32gr）
を0.2N−水酸化カリウム水溶液1000mlに溶解
し、呈色試液とする。 (2) 標準液；５−アミノサリチル酸塩酸塩0.1ｍ
Ｍ（0.0189gr）を、精製水1000mlに溶解し、標
準液とする。 〔呈色試液の経時呈色能試験〕 上記呈色試液を25℃にて保存し、時間の経過毎
に、次の操作を行い、呈色能の検査を行つた。 呈色試液３mlと標準液１mlをよく混合し、25℃
10分間反応後、分光々度計にて、各々の最大吸収
波長に於ける吸光度を測定した。結果は第１図に
示す。又、第１表は、調整直後の呈色試液を使用
した場合の極大吸収（λnax）及びモル吸光係数を
示す。 第１図より明らかな様にキシレノール類では、
25℃保存に於いて、ほぼ１週間以内に呈色能を失
ない、又従来、良いとされているＯ−メチルフエ
ノールでも２週間であつた。それに比べ、本発明
者等の検討したカプラーは、Ｏ−エチルフエノー
ルでも30日以上、Ｏ−イソプロピル−フエノー
ル、Ｏ−sec−ブチルフエノールでは45日以上呈
色能を失なう事無く、しかも呈色感度も著しく良
い事が判る。 実施例 ２ （呈色試液の安定性） (1) 呈色試液；実施例１に同じ 呈色試液を25℃にて保存し、その着色状態につ
いて、経時的に測定し、その安定性について試験
した。 測定方法は、一定時間後の呈色試液の吸光度を
400nｍ（黄色領域）及び、500nｍ（赤色領域）
にて測定し、着色の度合を調べた結果を、第２，
３図に示す。 第２，３図のいずれにも明らかな様に、キシレ
ノール類では、良好な化合物でも１週間、著しく
は当日中にも顕著な着色が起こり、測定波長に於
ける試薬盲検値の増加を与える等、不快な状況を
呈する。 本発明者等のカプラーに於いては、本実施条件
下では、少なくとも、２週間は、肉眼で着色を感
じない程度の盲検値の微増であり、著しく優れて
いる事が判る。
方法に関する。 ５−アミノサリチル酸の定量は、臨床的診断の
資料に供する為に開発された発色基として５−ア
ミノサリチル酸をもつた新規な基質を使用して、
試料、例えば生体試料の血液等に含まれる、γ−
GTP、LAP等の成分の増減を測定する場合、重
要なものである。 従来、γ−GTP或は、LAPを定量測定する為
の基質としては、Ｌ−γ−グルタミル−Ｐ−ニト
ロアニリド（γ−GTP測定用）或は、Ｌ−ロイ
シル−Ｐ−ニトロアニリド（LAP測定用）が一
般に使用されて来たが、基質溶解性の問題、或は
生成するＰ−ニトロアニリンの黄色を比色定量す
る為に、血清成分の影響がある等の問題があり、
これ等の欠点を解決する為に、新規基質として、
Ｌ−γ−グルタミル−３−カルボキシ−４−ヒド
ロキシアニリド（特公昭56−49904）及びＬ−ロ
イシル−３−カルボキシアニリド（特公昭56−
30341）が開発された。これ等基質を使用して、
γ−GTP及びLAPを測定する際、遊離する５−
アミノサリチル酸をカプラーと反応させ発色物質
（色素）に導き、比色定量する必要がある。 これら基質と生体内酵素との反応により生成し
た５−アミノサリチル酸とカプラーとが酸化縮合
して生成した色素として要求される事は、生体試
料中に混入する代表的色素であるビリルビン（吸
収極大450nｍ）或はヘモグロビン（吸収極大
550nｍ）のような有色共存物質の影響をうけな
いように、極大吸収（λnax）が600nｍより長波長
側にあり、且つ呈色感度（モル吸光係数ε）が高
い事、又呈色試液自体の呈色能の経時的低下がな
い事、即ち呈色試液の呈色能を長期間、少くとも
常温で20日間以上、望ましくは30日以上安定に保
持する事、又その間、呈色試液に、着色等変化の
起きない事等が要求される。 従来、一般にこれ等の呈色試液に使用されるカ
プラーとしては、２，３−キシレノール、２，５
−キシレノール、２，６−キシレノール、チモー
ル、或はＯ−メチルフエノール等が最も好ましい
ものとして使用されて来たが、常温保存時の呈色
能の低下が著しく、特にキシレノール類では顕著
であり、ほとんど５〜７日以内に呈色能がなくな
つてしまい、最も長期に安定であるＯ−メチルフ
エノールの場合でも、15日以上たつと、著しい呈
色能の低下が起り、同時に上記フエノール類は、
メタ過ヨウ素酸ナトリウム等の過酸化物存在下
に、著しい着色（黄色〜褐色）を起こし、商品性
を損なう等の欠点があり、その改良が要望されて
いた。 本発明者等は、これら欠点に鑑み、呈色試液の
着色呈色能の低下が、起きないような系につい
て、鋭意研究を重ねた結果、上記条件を満たすカ
プラーとして、Ｏ−エチルフエノール、Ｏ−イソ
プロピルフエノール或はＯ−sec−ブチルフエノ
ールが良好である事を発見した。これ等フエノー
ル類は、呈色試液を作製した場合、既に知られて
いるカプラー類を使用した時と比較して、著しく
呈色能が安定であり、且つ着色もほとんど起こさ
ない事が解つた。 呈色方法は、一般に知られているような方法、
例えば、酵素反応により基質より遊離生成する５
−アミノサリチル酸を、アルカリ側にて、カプラ
ーと酸化縮合し、着色物質に導き、それを比色定
量する。酸化縮合の酸化剤としては、メタ過ヨウ
素酸ナトリウム、メタ過ヨウ素酸カリウム等の過
酸化物塩が用いられる。 以下、実施例により本発明による、カプラー使
用時の、呈色試液の特長について説明する。 実施例 １ （呈色試液の経時発色能試験） (1) 呈色試液；カプラー（フエノール類）７ｍＭ
とメタ過ヨウ素酸ナトリウム1.5ｍＭ（0.32gr）
を0.2N−水酸化カリウム水溶液1000mlに溶解
し、呈色試液とする。 (2) 標準液；５−アミノサリチル酸塩酸塩0.1ｍ
Ｍ（0.0189gr）を、精製水1000mlに溶解し、標
準液とする。 〔呈色試液の経時呈色能試験〕 上記呈色試液を25℃にて保存し、時間の経過毎
に、次の操作を行い、呈色能の検査を行つた。 呈色試液３mlと標準液１mlをよく混合し、25℃
10分間反応後、分光々度計にて、各々の最大吸収
波長に於ける吸光度を測定した。結果は第１図に
示す。又、第１表は、調整直後の呈色試液を使用
した場合の極大吸収（λnax）及びモル吸光係数を
示す。 第１図より明らかな様にキシレノール類では、
25℃保存に於いて、ほぼ１週間以内に呈色能を失
ない、又従来、良いとされているＯ−メチルフエ
ノールでも２週間であつた。それに比べ、本発明
者等の検討したカプラーは、Ｏ−エチルフエノー
ルでも30日以上、Ｏ−イソプロピル−フエノー
ル、Ｏ−sec−ブチルフエノールでは45日以上呈
色能を失なう事無く、しかも呈色感度も著しく良
い事が判る。 実施例 ２ （呈色試液の安定性） (1) 呈色試液；実施例１に同じ 呈色試液を25℃にて保存し、その着色状態につ
いて、経時的に測定し、その安定性について試験
した。 測定方法は、一定時間後の呈色試液の吸光度を
400nｍ（黄色領域）及び、500nｍ（赤色領域）
にて測定し、着色の度合を調べた結果を、第２，
３図に示す。 第２，３図のいずれにも明らかな様に、キシレ
ノール類では、良好な化合物でも１週間、著しく
は当日中にも顕著な着色が起こり、測定波長に於
ける試薬盲検値の増加を与える等、不快な状況を
呈する。 本発明者等のカプラーに於いては、本実施条件
下では、少なくとも、２週間は、肉眼で着色を感
じない程度の盲検値の微増であり、著しく優れて
いる事が判る。
【表】
第１図は呈色試薬の発色能試験（25℃）を示
し、第２図および第３図はそれぞれ呈色試薬の着
色経時変化（黄色領域400nｍ）および呈色試薬
の着色経時変化（赤色領域500nｍ）を示す。
し、第２図および第３図はそれぞれ呈色試薬の着
色経時変化（黄色領域400nｍ）および呈色試薬
の着色経時変化（赤色領域500nｍ）を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1は、エチル、iso−プロピル、sec−ブチ
ル基を表わす）で示される、Ｏ−アルキルフエノ
ールと一般式【式】で示される ５−アミノサリチル酸とが過酸化物存在下酸化縮
合されて生成する酸化縮合生成物がアルカリ性で
呈する色を測定する事を特徴とする、新規な５−
アミノサリチル酸の定量法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57081042A JPS58198756A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | 新規な５−アミノサリチル酸の定量法 |
| DE8383302678T DE3360664D1 (en) | 1982-05-14 | 1983-05-11 | Novel method for determination of 5-aminosalicylic acid |
| EP83302678A EP0094789B1 (en) | 1982-05-14 | 1983-05-11 | Novel method for determination of 5-aminosalicylic acid |
| US06/493,820 US4529709A (en) | 1982-05-14 | 1983-05-12 | Method for determination of 5-aminosalicylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57081042A JPS58198756A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | 新規な５−アミノサリチル酸の定量法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58198756A JPS58198756A (ja) | 1983-11-18 |
| JPH0236181B2 true JPH0236181B2 (ja) | 1990-08-15 |
Family
ID=13735377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57081042A Granted JPS58198756A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | 新規な５−アミノサリチル酸の定量法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4529709A (ja) |
| EP (1) | EP0094789B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58198756A (ja) |
| DE (1) | DE3360664D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4588836A (en) * | 1982-09-01 | 1986-05-13 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | Novel synthetic substrate and assay method using the same |
| JPS5963198A (ja) * | 1982-10-01 | 1984-04-10 | Toyo Jozo Co Ltd | 酵素を用いる定量法 |
| USRE33635E (en) * | 1982-10-01 | 1991-07-09 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | Enzymatic assay method |
| US5116730A (en) * | 1988-06-15 | 1992-05-26 | Board Of Governors Of Wayne State University | Amino acid substituted 4-aminophenazones for measuring enzyme activity |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT986838B (it) * | 1972-05-12 | 1975-01-30 | Sclavo Inst Sieroterapeut | Complesso di reagenti per la deter minazione enzimatica del glucosio sistema glucosio ossidasi perossi dasi con metodo manuale e automati co con lettura a termine o in cinetica |
| US4049702A (en) * | 1972-12-05 | 1977-09-20 | Boehringer Mannheim G.M.B.H. | γ-Glutamyl-4-nitroanilide compounds |
| US4087331A (en) * | 1977-01-12 | 1978-05-02 | Coulter Electronics, Inc. | Colorimetric method for determining gamma-glutamyl transpeptidase and compositions useful therein |
| JPS54157691A (en) * | 1978-06-01 | 1979-12-12 | Nitto Boseki Co Ltd | Novel substrate for measuring enzyme activity |
| JPS5623897A (en) * | 1979-08-07 | 1981-03-06 | Yatoron:Kk | Measurement of gamma-gtp activity by using novel substrate |
| JPS56164796A (en) * | 1980-05-20 | 1981-12-17 | Dai Ichi Pure Chem Co Ltd | Measurement of activity of gamma-glutamyltranspeptidase |
| EP0053470B1 (en) * | 1980-12-02 | 1988-01-07 | The Public Health Laboratory Service Board | Method for the estimation of n-acylated primary aromatic amines |
-
1982
- 1982-05-14 JP JP57081042A patent/JPS58198756A/ja active Granted
-
1983
- 1983-05-11 DE DE8383302678T patent/DE3360664D1/de not_active Expired
- 1983-05-11 EP EP83302678A patent/EP0094789B1/en not_active Expired
- 1983-05-12 US US06/493,820 patent/US4529709A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0094789B1 (en) | 1985-08-28 |
| US4529709A (en) | 1985-07-16 |
| DE3360664D1 (en) | 1985-10-03 |
| EP0094789A1 (en) | 1983-11-23 |
| JPS58198756A (ja) | 1983-11-18 |
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