JPH0236298A

JPH0236298A - 液晶組成物およびこれを含む液晶素子

Info

Publication number: JPH0236298A
Application number: JP63187478A
Authority: JP
Inventors: Gouji Tokanou; 門叶　剛司; Masataka Yamashita; 眞孝山下; Masahiro Terada; 匡宏寺田; Masanobu Asaoka; 正信朝岡; Kenji Shinjo; 健司新庄
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1988-07-27
Filing date: 1988-07-27
Publication date: 1990-02-06

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔技術分野〕本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。

〔背景技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばＭ、５ｃｈａｄｔとＷ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ著
“Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ”
Ｖｏ、１８、Ｎｏ、４　（１９７１，２，１５）、Ｐ、
１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ−５ｐｅｎｄｅｎｔ
　　０ｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　　ｏｆ　　
ａＴｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃ
ｒｙｓｔａｌ″に示されたＴＮ　（ｔｗｉｓｔｅｄ　　
ｎｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。

しかしこのような駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数（Ｎ）を増やして行った場合、画面全体（
１フレーム）を走・査する間に一つの選択点に有効な電
界がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で
減少してしまう。このために、くり返し走査を行った場
合の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は
、走査線数が増えれば増える程小さ（なり、結果的には
画像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点
となっている。

このような現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返
し走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、２周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がＣ１ａｒｋ及びＬ
ａｇｅｒｗａｌｌにより提案されている（特開昭５６−
１０７２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細
書等）。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメタ
ティックＣ相（ＳｍＣ＊）又はＨ相（ＳｍＨ＊）を有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界
に対して第１の光学的安定状態と第２の光学的安定状態
からなる双安定状態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶
で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電
界ベクトルに対して第１の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第２の光学的安定状
態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えら
れる電界に応答して、上記２つの安定状態のいずれかを
取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する
性質（双安定性）を有する。

以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや、高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。

応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
はの関係が存在する。したがって応答速度を速（するには
、（ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さくする（つ）印加電圧Ｅを高（する方法がある。しかじ印加電圧は、■Ｃ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。

よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。

−数的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速（ならないことが考え
られる。

また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４０８Ｃ程度とした場合、応答速度の変化が一般
に２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性が
軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物および該液
晶組成物を使用する液晶素子を提供することにある。

〔問題を解決するための手段〕

本発明は下記−数式（Ｉ）下記−数式（ＩＩ　）（ただし、Ｒ，、Ｒ２は置換基を有していても良い０１
〜ＣＩ８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘｌ。

（ただし、Ｒ３は置換基を有していても良い０１〜ＣＩ
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ３はＣＣＨ２Ｏ０ＣＨ２、単結合、ｌは１〜１２゜）で示される化合物の少なくとも一種と下記−数式（ｍ）で示される化合物の少なくとも一種と（ただし、Ｒ４，Ｒ５は置換基を有していても良いＣ０
〜Ｃ１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｒ１ｘ、−６会ＯＣＨ２−＠−Ｘ　２（１−ｄ）ｌもしくは２゜）で示される化合物の少な（とも１種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物な
らびに該液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる
液晶素子を提供するものである。

前述の一般式（１）で示される化合物において好ましい
化合物例として下記する（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｑ）式で表
わされる化合物を挙げることができる。

Ｒ。

Ｘ、−４ド鎚）Ｘ２Ｘ１号沓ＣＯ＋Ｘ２−Ｒ２八（Ｉ（ｒｅ）ｇ）Ｘ＋＃＋０ＣＨ２舎Ｘ２（■ Ｊ）またさらに、上述の（Ｉ−ａ）〜（１−ｑ）におけるＸ
ｌ、Ｘ２の好ましい例として（１−ｉ）〜（１−ｖｉｉ
ｉ）を挙げることができる。

（Ｉ−ｉ）Ｘｒ　　が　単結合、（Ｉ−ｉｉ）Ｘ、　　が　単結合、（１−ｉｉｉ）Ｘｌが一〇（１−ｉｖ）Ｘｌが一〇（Ｉ−ｖ）Ｘ、が−ＯＣ（Ｉ−ｖｉ）Ｘｒが一０Ｃ−ｘ２が一０Ｘ２　が　単結
合Ｘ２が〜ＯＸ２　が　単結合Ｘ２が−０Ｘ２　が　単結合（Ｉ−ｖｉｉ）Ｘ、　　が　−ＣＯ−Ｘ２　が　単結合
（Ｉ−ｖｉｉｉ）　Ｘ　１が−Ｃ０−Ｘ２が一〇又、さ
らに、上述の（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｑ）におけるＲ、、Ｒ
２の好ましい例として直鎖状のアルキル基を挙げること
ができる。

又、前述の一般式（ＩＩ）で示される化合物のうち好ま
しい化合物例として下記する（ＩＴ　−ａ）。

（ＩＩ　　−ｂ）きる。

式で表わされる化合物を挙げることかでＸ　４−＠−Ｃ
Ｈ２０−◎−Ｘ５−Ｒ５Ｘ　４−＠−ＯＣＨ２−＠−Ｘ
　５（■ （ｎｒ−ｂ）又、前述の一般式Ｃｍ）で示される化合物における好ま
しい化合物例として、下記する（ＩＩＩ　−ａ）〜（ｍ
−ｆ）式で表わされる化合物を挙げることができる。

Ｒ４Ｘ　４　＋ＣＨ２０−＠−＠−Ｘ　５−Ｒ５Ｘ　４
−＠−ＯＣＨ２−＠−ｏ−ｘ　５−Ｒ６Ｘ　４−ｏ−ｏ
−ｃＨ２ｏ−◎−Ｘ５Ｒ４Ｘ４ｅｏｃＨ２４トＸ５Ｒ５又、さらに、上述の（Ｉｎ−ａ）〜（■おけるＸ４．Ｘ
５の好ましい例として（■（ｍ　−ｖｉｉｉ　）を挙げ
ることができる。

（■ （ｍ　−ｄ）（ｍ　−ｅ）（ＩＩｌ［−ｆ）ｆ）ｉ）（■ ｌ）（■ （■ 市）（■ １ｖ）（■ ■）（ＩＩＩ　−ｖｉ）（ｍ　−ｖｉｉ）ががががががが単結合、単結合、単結合、単結合、〇−１ ○ 一〇−１が単結合が一〇− が−ＯＣ− がが単結合が一〇がＣ− Ｒ４がｎアルキル基Ｒ５がモＣＨ２矢　ＣＨｐ　＊り又、さらに上述の（ＩＩＩ　−ａ）〜（ｍ−ｆ）におけ
るＲ４．Ｒ５の好ましい例として（ＩＩＩ−ｉｘ）〜（
■〜ｘｉｉ　）を挙げることができる。

Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８は直鎖状又は分岐状のアルキル基、ｐ
、　ｒ、　ｔは０〜７、ｑは１〜１２、ＳはＯ又は１゜
前記−数式（Ｉ）で示される化合物の具体的な構造式の例を以下に示す。

■ ■ ■ す ■ ■ ３】 ■ ■ ・１つ ■ ■ ■ ■ ■ ○ ７．４】 ○ ■ ■ ■−９５ ○ ○ ■ ｌ ■ ■ Ｈ３ｌ＋２０＋３４ ○ ■ ■ ■ ■ ■ ■ ■ ■ ■ ■ 一般式（Ｉ）で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。

合成例１（化合物Ｎｏ、１−６５の合成）５−ドデシル
−２−（４’　−ヒドロキシフェニル）ピリミジン１．
Ｏｇ（２，９４ｍｍｏｌ）をトルエン４ｍｊ２及びピリ
ジン４ｍ！！に溶かした。これにトルエン４ｍｌに溶か
したトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸クロリド（関東化学■製）０．５５ｇを氷水浴中５
℃以下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温で１２時間
撹拌し、反応混合物を氷水１００ｍ１中に注入した。６
Ｎ塩酸で酸性側とした後、ベンゼンで抽出し、これを水
、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した。

硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒留去し、クリ
ーム色の粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフ
ィーにより精製した後、さらにエタノールｌ酢酸エチル
混合溶媒から再結晶し、白色の標記化合物０．９４ｇを
得た。（収率６４．８％）相転移温度（’Ｃ）合成例２（化合物Ｎｏ、１−１３３の合成）（Ｉ）トラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロ
ライドＬｏｇ　（５３，６ｍｍｏｊりをエタノール３０
ｍｊ７にとかし、これに少量のトリエチルアミンを加え
室温で１０時間撹拌した。反応混合物を氷水１００ｍＡ
に注入し、６Ｎ塩酸水溶液を加え酸性側とした後、イソ
プロピルエーテルにより抽出した。有機層を洗液が中性
となるまで水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウムによ
り乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキサンカルボン酸エチルエステル９．９ｇを得た
。

（ＩＩ）水素化アルミニウムリチウム０．７３ｇ　（１
９，１ｍｍｏｆ）を乾燥エーテル３０ｍｊ７に添加し、
１時間加熱環流した。氷水浴中で１０°Ｃ程度まで冷却
した後、乾燥エーテル３０ｍＡに溶かしたトランス−４
−〇−プロピルシクロヘキサンカルボン酸エチルエステ
ル５ｇ　（２５，５ｍｍｏｊｌ’　）を徐々に滴下した
。滴下終了後、室温で１時間撹拌し、さらに１時間加熱
環流させた。これを酢酸エチル、６Ｎ塩酸水溶液で処理
した後、氷水２００ｍＡに注入した。

イソプロピルエーテルにより抽出した後、有機相を水、
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシルメタノール３．５ｇを得た。

（■）トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルメタ
ノール３．４ｇ　（２２，４ｍｍｏｊ！　）をピリジン
２０ｍ１に溶かした。これにピリジン２０ｍＩ！に溶が
したｐ−トルエンスルホン酸クロライド５．３ｇを氷水
浴中で５℃以下に冷却しながら滴下した。室温で１０時
間撹拌した後、氷水２００ｍＡに注入した。６Ｎ塩酸水
溶液により酸性側とした後、イソプロピルエーテルで抽
出した。有機相を洗液が中性となるまで水洗を繰り返し
た後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。これを溶媒留
去して、トランス−４−ｎプロピルシクロヘキシルメチ
ル−ｐ−１−ルエンスルホネートを得た。

（ｒＶ）ジメチルホルムアミド４０ｍｆに５−デシル＝
２−（４’−ヒドロキシフェニル）ピリミジン６．３ｇ
（２０，２ｍｍｏｆ、）を溶かした。これに８５％水酸
化カリウム１．５ｇを加え、ｌ　ＯＯ’Ｃで１時間撹拌
した。

これにトランス−４’−ｎ−プロピルシクロヘキシルメ
チル−ｐ−トルエンスルホネート６．９ｇを加え、さら
に１００℃で４時間撹拌した。反応終了後、これを氷水
２００ｍｆに注入し、ベンゼンで抽出した。

有機相を水洗した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した
。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、これをさらにエタノール／酢酸エチル混合
溶媒から再結晶して、前記例示化合物Ｎｏ、１−１３３
を得た。

ＩＲ（ｃｍ−’）２９２０、　２８４０．　１６０８．　１５８４相転移
温度（°Ｃ）（Ｓｍ２はＳｍＡ、ＳｍＣ以外のスメクチック相、未同
定）１４２８、　１２５８．　１１６４．　８００又、Ｚが単結合である場合、例えば、前記−数式（ＩＩ）で示される化合物の具体的な構造式の例を以下に示す。

■）で表わされる化合物は、下記の合成経路で合成することかできる。

Ｆ一般式（ＩＩ）で示される化合物は下記に示すような合成経路Ａ、Ｂ、Ｃで得ることができる。

合成経路Ａ合成経路Ｂ合成経路Ｃ（Ｘ３ニー〇−）一般式（ｎ）で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。

合成例１（化合物Ｎｏ、２−１７の合成）ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェノール１．ＯＯｇ（４、１６ｍ
　Ｍ　）をピリジン１０ｍｊ！、’トルエン５ｍｊ！に
溶解させ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン
カルボン酸クロライド１　、３０　ｇ　（６、ＯＯｍ　
Ｍ　）をトルエン５ｍｊ２に溶解した溶液を、５℃以下
、２０〜４０分間で滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌
し、白色沈殿を得た。

反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル１　、２０　ｇ　
（２、８５ｍ　Ｍ　）を得た。（収率６８，６％）Ｎ　Ｍ　Ｒデータ（ｐｐｍ）０．８３〜２．８３ｐｐｍ　　（３４Ｈ，ｍ）４　、　
ＯＯ〜４　、５０　ｐ　ｐ　ｍ　　（２Ｈ、ｑ　）７、
ｌｌｐｐｍ　　　　　　　（４ＨＸ　５）ＩＲデータ（
ｃ　ｍ−’　）３４５６、　２９２８．　２８５２．　１７４２．　　
１５０８１４７０、　１２４８．　　１２００．　１１
６６、　１１３２゜８５４゜相転移温度（０Ｃ）（ここで、ｓ３．ｓ４．ｓ５．ｓ６は、ＳｍＣ＊よりも
秩序度の高い相を示す。）合成例２（化合物Ｎｏ、２−２９の合成）十分に窒素置
換された容器に、（−）−２−フルオロヘプタツール０
．４０ｇ　（３，０ｍｍｏｌ）と乾燥ピリジン１．ＯＯ
ｇ　（１３ｍｍｏｌ）を入れ水冷下で３０分間撹拌した
。その溶液にｐ−トルエンスルホン酸りロリド０．６９
ｇ　（３，６ｍｍｏｌ）を加え、そのまま５時間撹拌を
続けた。反応終了後、ＩＮＨＣ１１０ｍｊ２を加え、塩
化メチレン１０ｍｊ！で２回抽出を行った後、その抽出
液を蒸留水１０ｍ１で１回洗浄した。得られた塩化メチ
レン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥したの
ち、溶媒を留去しく＋）　−２フルオロヘプチルｐ−）
ルエンスルホン酸エステル０．５９ｇ　（２，０ｍｍｏ
ｌ）を得た。

収率は６６％である。生成物の比旋光度およびＩＲデー
タは下記の通りである。

比旋光度［αコ碧’＋２．５９゜（ｃ−１、ＣＨＣｌ　　３）。

比旋光度［α］溜＋９．５８゜（ｃｍ１、ＣＨＣｌ　３）。

ＩＲ（ｃｍ−’）：２９００、　　２８５０、　　１６００、　　１４５０
．１３５０、　　１１７０、　　１０９０、　　９８０
．８１０、　　　６６０、　　　５５０゜上記のように
して得られた（＋）−２−フルオロへブチルｐ−トルエ
ンスルホン酸エステル０．４３ｇ（１，５ｍｍｏりと５
−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジ
ン０．２８ｇ　（１，０ｍｍｏｌ）に１−ブタノール０
．２ｍｊ！を加えよく撹拌した。その溶液に、あらかじ
め１−ブタノール１．０ｍｊ７に水酸化ナトリウム０．
０４８ｇ　（１，２ｍｍｏ＋）を溶解させて調製してお
いたアルカリ溶液を速やかに注ぎ５時間半、加熱環流し
た。反応終了後蒸留水１０　ｍ　ｌを加え、ベンゼン１
０ｍｌ１および５ｍｌでそれぞれ１回づつ抽出を行った
後、その抽出液を無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥
した。乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカラム（クロ
ロホルム）により目的物である（＋）−５−オクチル−
２−［４−（２−フルオロヘプチルオキシ）フェニル］
ピリミジン０．１７ｇ　（０，４３ｍｍｏ＋）を得た。

収率は４３％であり、以下のような比旋光度およびＩＲ
データが得られた。

比旋光度［α］ｐ’　＋　０　、４４゜（ｃｍ　１　、
、ＣＨＣｌ　　３　）。

比旋光度［α］溜＋４．１９゜（ｃｍ１．ＣＨＣｌ　　３　）。

ＩＲ（ｃｍ’）：２９００、　２８５０、１６００、１５８０．１４２０
、　　１２５０、１１６０、８００．７２０．５５０゜６５０、前記−数式（ＩＩＩ）で示される化合物の具体的な構造
式の例を以下に示す。

○ 前記−数式（ｍ）で示される化合物は、例えば特開昭６
０−１４９５４７　（１９８５年）、特開昭６ｌ−６３
６３３（１９８６年）に記載される合成法により得られ
る。

代表的な合成例を以下に示す。

合成例１（化合物Ｎｏ、３−５４の合成）３０ｍＩ！ナ
スフラスコに下記アルコール誘導体１、Ｏｇ（４，８１
ｍｍｏｌ　）を入れ、冷却下、塩化チオニル３ｍ！！を
加え、撹拌しながら室温まで昇温させ、さらに冷却管を
取りつけ、外温７０℃〜８０℃で４時間加熱環流を行っ
た。反応後過剰の塩化チオニルを留去し、塩化物を得た
。これをトルエン１５ｍＩ！に溶解した。

次に２００ｍｆ！、の三つロフラスコに６０％油性水素
化ナトリウム０．３３ｇを入れ乾燥ｎ−ヘキサンで数回
洗った後、下記フェノール誘導体１．５２ｇ　（４，８
１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液１５ｍ１を室温下滴下し、さ
らにＤＭＳＯを２０ｒｒｌ加え１時間撹拌した。これに
、先に述べた塩化物のトルエン溶液をゆっ（りと滴下し
、滴下終了後さらに室温にて１６時間撹拌を続けた。

反応終了後約２００　ｍ　ｌの氷水にあけ、有機層を分
離しさらに水層をベンゼン５０ｍＩ！にて２回抽出を行
い、先に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２回洗
った後、イオン交換水で１回、さらに５％ＮａＯＨ水溶
液で１回洗いその後、水層のｐＨ値が中性を示すまでイ
オン交換水で有機層を水洗した。

有機層を取り出し硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
媒留去して粗製物を得た。これを展開液ｎ−へキサン／
ジクロロメタン、３／１０を用いて、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製を行った。

溶媒留去して得た結晶を、ｎ−ヘキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を０．６９ｇ得た。収率は２８．５％で
あった。

元素分析値（ｗｔ％）計算値測定値７８．３３７８．９６８．５７８．６９０．０２相転位合成例２（化合物Ｎｏ、３−６８の合成）３０ｍＡナス
フラスコに下記アルコール誘導体１．２５ｇ（４，０１
ｍｍｏｌ　）を入れ、冷却下、塩化チオニル４ｍｌを加
え、撹拌しながら室温まで昇温させ、さらに冷却管を取
りつけ、外温７０°Ｃ〜８０℃で４時間加熱環流を行っ
た。反応後過剰の塩化チオニルを留去し、塩化物を得た
。これをトルエン１５ｍｊ！に溶解した。

次に２０Ｏｒ＋１の三つロフラスコに６０％油性水素化
ナトリウム０．３１ｇを入れ乾燥ｎ−ヘキサンで数回洗
った後、下記フェノール誘導体０．７９ｇ　（４，Ｏｌ
ｍｍｏｌ）Ｈ２のＴＨＦＨＦ溶液１５誉ｆ温下滴下し、さらにＤＭＳＯ
を２０ｍＡ加え１時間撹拌した。これに、先に述べた塩
化物のトルエン溶液をゆっくりと滴下し、滴下終了後さ
らに室温にて１６時間撹拌を続けた。

反応終了後約２００ｍ１の氷水にあけ、有機層を分離し
さらに水層をベンゼン５０ｍＩ！にて２回抽出を行い、
先に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２回洗った
後、イオン交換水で１回、さらに５％ＮａＯＨ水溶液で
１回洗いその後、水層のｐＨ値が中性を示すまでイオン
交換水で有機層を水洗した。

溶媒留去して得た結晶を、ｎ−ヘキサンを用いて再結晶
して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行い
最終精製目的物を０．５１ｇ得た。収率は２６．０％で
あった。

ＣＨＮ分析値（ｗｔ％）ＣＨＮ計算値　　７８．３３　　　８．６３　　　　０．００
理論値　　７８．６２　　　８．８６　　　０．０２相
転位Ｓ２．Ｓ３は未同定ＩＲスペクトル　２９７５．　２９２５．　２８５０．
　１６１０゜１５１０、　１４７０．　１３８０．　１
２９５゜１２８０．１２４０，１２２０，１１３０゜１
０２０．１０００．８１０　　ｃｍ本発明の液晶組成物、前記一般式（Ｄで示される化合物
の少なくとも１種と、前記一般式（ＩＩ）で示される化
合物の少なくとも１種と、及び一般式（ｍ）で示される
化合物の少な（とも１種と、さらに他の液晶性化合物１
種以上とを適当な割合で混合することにより得ることが
できる。また、本発明による液晶組成物は、強誘電性液
晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物が好ましい。

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体的例を下記にあ
げる。

υ Ｃ１１。

υ 本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物、−数式
（ＩＩ）で示される液晶性化合物および一般式（Ｉｆｆ
）で示される液晶性化合物それぞれと、上述した池の液
晶性化合物一種以上、あるいは、それを含む強誘電性液
晶性組成物（強誘電性液晶材料と略す）との配向割合は
、強誘電性液晶材料１００重１部当り、本発明−数式（
１）、−数式（ＩＩ）および−数式（ＩＩ＋）で示され
る液晶性化合物それぞれを１〜３００重１部より好まし
くは、２〜１００重量部とすることが好ましい。

また、本発明の一般式（１）、−数式（１１）および−
数式（ｍ）で示される液晶性化合物のいずれか、あるい
は全てを２種以上用いる場合も強誘電性液晶材料との配
合割合は前述した強誘電性液晶材料１００重量部当り、
本発明−数式（１）、−数式（Ｉ［）および−数式（ｍ
）で示される液晶性化合物のいずれか、あるいは全ての
２種以上の混合物を１〜５００重量部、より好ましくは
２〜１００重全部とすることが好ましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概略
図である。

第１図において符号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層１層、５はス
ペーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は
光源を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜ＳｎＯ
２あるいはＴＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばンリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリバラキンレン、ポリエスチル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ崩脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
０．１〜２０重量％、好ましくは０２〜１０重１％）を
用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印
刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定
の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させるこ
とができる。

絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ、好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。

また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域（特に
低温側）でＳｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相）を
有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに、応
答速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージ
ンが広いことが望まれる。

又、特に素子とした場合に良好な均−配向性を示し、モ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からｃｈ相（コレステリック相）Ｓ　ｍ　Ａ相（スメク
チックＡ相）−３ｍＣ＊相（カイラルスメクチックＣ相
）という相転移系列を有していることが望ましい。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透明型なので光源９を備えている。

第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ　２０３．　ＳｎＯ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄ
ｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明
電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液
晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍ
Ｃ＊相またはＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線
で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分
子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（
Ｐ上）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極
間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３
のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（ＰＪＬ）２
４がすべて電界方向に向（よう、液晶分子２３は配向方
向を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状を
有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を
示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコ
ルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が
変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解され
る。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄（（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）または下向き（３４ｂ）の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界ＥａまたはＥｂ
を電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極
子モーメントは電界ＥａまたはＥｂの電界ベクトルに対
応して上向き３４ａまたは下向き３４ｂと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかある
いは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界Ｅ
ａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物１
−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　　構造式％式％式重量部Ｃ＋ｏ　ＨｚＩＯ＋ＣＯＯ＋○Ｃ３ＨＩ７ＣａＨ１７＋
ＣＯＯ＆０Ｃ１ｏ　Ｔ（２ｔＣ＋ｏ　Ｈ２１０＋Ｃｏｏ
＋ＱＣ６Ｈ１３ｃ　、ｏＨ□、＋ｃｏｏ−◎−ＯＣ８Ｈ
，７更に、この液晶組成物１−Ａに対して、以下に示す
例示化合物を、各々以下に示す重量部で、昆合し、液晶
組成物１−Ｂを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

構造式％式％次に、この液晶組成物１−Ｂを以下の手順で作製したセ
ルを用いて、素子特性等を観察した。

２枚の１．１　ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれの
ガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し
、さらにこの上に５ＩＯ２を蒸着させ絶縁層とした。

この基板上にポリイミド樹脂前駆体［東しくａ）ＳＰ−
７１０１１，０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
５００ｒｐｍ　、のスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間、３００’Ｃ加熱縮合焼成処理を施した
。この時の塗膜の膜厚は約２００人であった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（
チッソ曲）］を用いてガラス板を貼り合わせ、６０分間
、１００°Ｃにて加熱乾燥し、セルを作成した。このセ
ルのセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約
１．５μｍであった。

このセルに上述の液晶組成物１−Ｂを等方性液体状態で
注入し、等吉相から２０℃／ｈで２５°Ｃまで徐冷する
ことにより、強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電
性液晶素子を用いて、ピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｌ）
り＝２５Ｖの電圧印加により、直交ニコル下での光学的
な応答（透過光量変化０〜９０％）を検知して応答速度
（以後、光学応答速度という）を測定した。その結果を
次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　　２５°Ｃ４０°Ｃ５２７ｐ　ｓｅｃ　　　　　１９９　μｓｅｃ　　　　
８１　μｓｅｃまた、２５°Ｃにおけるこの駆動時のコ
ントラストは１３であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
。

比較例１実施例１で使用した液晶組成物１−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−１１．　１　１２６を混合せずに１−Ａ
に対して例示化合物Ｎｏ、２−３３．　３−６．　３−
３７のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物
１−Ｃ１および例示化合物Ｎｏ、２　３３を混合せずに
１−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、１−１１．　１−１２
６゜３−６．３−３７のみを実施例１と同じ重１部で混
合した液晶組成物１−Ｄ、さらに例示化合物Ｎｏ、　３
−６３−３７を混合せずにｌ−Ａに対して例示化合物Ｎ
ｏ、１−１１．　　］−１２６，２−３３のみを実施例
１と同じ重１部で混合した液晶組成物１−Ｅを作成した
。

これらの液晶組成物　１−Ｃ，ｌ−Ｄ、　　１−Ｅ及び
１−Ａを用いた以外は、全〈実施例１と同様の方法でそ
れぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

光学応答速度１００Ｃ２５°Ｃ４０’ＣＩ　−Ａ　　　　　８７２　μｓｅｃ　　　２８５　μ
ｓｅｃ　　　　１１５　μｓｅｃ１−Ｃ６２１μｓｅｃ
　　　２２９　μｓｅｃ　　　　８９　μｓｅｃ１−Ｄ
　　　　　７５８　μｓｅｃ　　　２７７　μｓｅｃ　
　　　１１０　μｓｅｃ１−Ｅ　　　　　５９６　μｓ
ｅｃ　　　２１８　μｓｅｃ　　　　８５　μｓｅｃ実
施例１と比較例１より明らかな様に、本発明による液晶
組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における
作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温
度依存性も軽減されている。

実施例２実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物２−Ｂを得た。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式この液晶組成
物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　　２５°Ｃ４００Ｃ５８４、ＣＺ　ｓｅｅ　　　　２１４　μｓｅｃ　　　
　８５　μｓｅｃまた、２５°Ｃにおけるこの駆動時の
コントラストは１２であり、明瞭なスイッチング動作が
観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であっ
た。

−Ａ比較例２実施例２で使用した液晶組成物２−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、２−１７．　２−１を混合せずにｌ−Ａに対
して例示化合物Ｎｏ、１−２９．　１−１３６．３−６
５のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物２
−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物２−Ｃ及びｌ−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０°Ｃ２５°０　　　　４０°ＣＩ　−Ａ　　　　　８７２μｓｅｃ　　　２８５μｓｅ
ｃ　　　　１１５μ５ｅｃ２−Ｃ７６４μｓｅｃ　　　
２７５　μｓｅｃ　　　　１０８　μｓｅｃ実施例２と
比較例２より明らかな様に、本発明による液晶組成物を
含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性
、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性
も軽減されている。

実施例３実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重１部で混合して液晶組成
物３−Ｂを得た。

この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度１０°０　　　　　２５℃　　　　　４０℃５１３μｓ
ｅｃ　　　　１９４μｓｅｃ　　　　７９μｓｅｃまた
、２５°Ｃにおけるこの駆動時のコントラストは１３で
あり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を
止めた際の双安定性も良好であった。

比較例３実施例３で使用した液晶組成物３−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、　２−４６　、　２−８を混合せずに１−Ａ
に対して例示化合物Ｎｏ、１−６７、　１−１４０．　
３−３５のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組
成物３−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物３−Ｃ及び１−Ａを用いた以外は、
全（実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　２５℃　　　　４０°ＣＩ　−Ａ　　　
　　８７２　ｐ　ｓｅｃ　　　２８５　μｓｅｃ　　　
　１１５　μ５ｅａ３−Ｃ７３１μｓｅｃ　　　２６８
　μｓｅｃ　　　　１０６　μｓｅｃ実施例３と比較例
３より明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有す
る強誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高速
応答性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減
されている。

実施例４下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物４
−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　　構造式％式％式重１部Ｃ１０Ｈ２１０＋ｃｏｏ＋ｏｃ　８　Ｈ１７Ｃｓ　Ｈ１
７＋ｃｏｏ＋ｏｃ　１０　Ｈ２１Ｃ７゜Ｈ２１ｏ＋ｃｏ
ｏ＋○Ｃ６ＨＩ３更に、この液晶組成物４−Ａに対して
、以下に示す例示化合物を、各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物４−Ｂを作成した。

例示化合物Ｎ。

構造式％式％この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

光学応答速度１０℃　　　　　２５°Ｃ４０°Ｃ８０５ｐ　ｓｅｃ　　　　２８６　μｓｅｃ　　　　　
１１１　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコ
ントラストは１４であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
。

−Ａ比較例４実施例４で使用した液晶組成物４−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−１１．　１−１２６を混合せずに４−Ａ
に対して例示化合物Ｎｏ、２−３３．３−６．３−３７
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物４−
Ｃ１および例示化合物Ｎｏ、　２−３３を混合せず（こ
４−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、１−１１．　１−１３
６゜３−６．３−３７のみを実施例１と同じ重量部で混
合した液晶組成物４−Ｄ、さらに例示化合物Ｎｏ、　３
−６３−３７を混合せずに４−Ａに対して例示化合物Ｎ
ｏ、１−１１．、　１−１３６．　２−３３のみを実施
例１と同じ重量部で混合した液晶組成物４−Ｅを作成し
た。

これらの液晶組成物　４−Ｃ，４−Ｄ、　４−Ｅ及び４
−Ａを用いた以外は、全（実施例１と同様の方法でそれ
ぞれ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

光学応答速度ｌＯｏＣ２５°Ｃ４００Ｃ４−Ａ　　　　１４１０１．ｔ　ｓｅａ　　　４３５　
μｓｅｃ　　　１５５　μ５ｅｃ４−Ｃ９４０μｓｅｃ
　　　３１８μｓｅｃ　　　１１８μ５ｅｃ４　Ｄ　　
　　１１９５　μＳｅＣ３８９μＳｅｃ　　　１３９７
１５ｅＣ４−Ｅ　　　　８９９μｓｅｃ　　　３０３　
μｓｅｃ　　　１１３　μｓｅｃ実施例４と比較例４よ
り明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強
誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高速応答
性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減され
ている。

実施例５実施例４で使用した液晶組成物４−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物５−Ｂを得た。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　構　造　式この液晶組成
物を用いた以外は、全（実施例１と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。

光学応答速度１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ８７８μｓｅｃ　　　　３１０　μｓｅｃ　　　　　］
　１８　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコ
ントラストは１２であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
。

　−−Ａ比較例５実施例５で使用した液晶組成物５−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−６．　１−１０を混合せずに４−Ａに対
して例示化合物Ｎｏ、３−１９．　３−２７．　３−４
１のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物５
−　Ｃを作成した。

これらの液晶組成物５−Ｃ及び４−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０９Ｃ２５℃　　　　４０°Ｃ４−Ａ　　　　　１４１０μｓｅｃ　　　４３５μｓｅ
ｃ　　　　１５５μ５ｅｃ５−Ｃ９５０μｓｅｃ　　　
３２２１．ｔ　ｓｅｃ　　　　１２１　μｓｅｃ実施例
５と比較例５より明らかな様に、本発明による液晶組成
物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。

実施例６実施例４で使用した液晶組成物４−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重１部で混合して液晶組成
物６−Ｂを得た。

光学応答速度１０℃　　　　　２５°０　　　　　４０℃７２２　μ
ｓｅｃ　　　　２５３　μｓｅｃ　　　　９６　μｓｅ
ｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラストは１
３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印
加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例６実施例６で使用した液晶組成物６−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、２−２３．　２−５２．３−２５を混合せず
に４−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、ｌ　−３７，１−１
５５のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物
６−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物６−Ｃ及び４−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　２５６Ｃ４０°Ｃ４−Ａ　　　　　１４１０　μｓｅｃ　　　４３５　μ
ｓｅｃ　　　　１５５　μ５ｅｃ６−Ｃ１１８３μｓｅ
ｃ　　　４０７μｓｅｃ　　　　１５０μｓｅｃ実施例
６と比較例６より明らかな様に、本発明による液晶組成
物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。

実施例７下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物７
−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　　構造式％式％式重１部更に、この液晶組成物７−Ａに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
７−Ｂを作成した。

例示化合物Ｎｏ。

■−１１構造式この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

光学応答速度１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ８１１ｐ、　ｓｅｃ　　　　２８４　μｓｅｃ　　　　
　１０９　μｓｅｃまた、２５°Ｃにおけるこの駆動時
のコントラストは１４であり、明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。

−Ａ比較例７実施例７で使用した液晶組成物７−Ｂに代エテ・例示化
合物Ｎｏ、　２−３３を混合せずに７−Ａに対シテ例示
化合物Ｎｏ、２−１１．２−１２６．３−５．３−３７
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物７−
Ｃを作成した。

これらの液晶組成物７−Ｃ及び７−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０°Ｃ２５°Ｃ４０℃ ７−Ａ　　　　　１２６０　μｓｅｃ　　　３７４　μ
ｓｅｃ　　　１３７　ｐ　５ｅｃ７−Ｃｌ０３５　μｓ
ｅｃ　　　３６１１ｔ　ｓｅｃ　　　１３１　μｓｅｃ
実施例７と比較例７より明らかな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。

実施例８実施例７で使用した液晶組成物７−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物８−Ｂを得た。

光学応答速度１０°Ｃ２５°０　　　　　４０℃ ８３９　μｓｅｃ　　　　２９４　μｓｅｃ　　　　　
１１４　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコ
ントラストは１２であり、明瞭なスイッチング動作が観
察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった
。

比較例８実施例８で使用した液晶組成物８−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎｏ、１−６．　１−１０を混合せずに７−Ａに対
して例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　のみを実施例１
と同じ重量部で混合した液晶組成物８−Ｃを作成した。

これらの液晶組成物８−Ｃ及び７−Ａを用いた以外は、
全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０℃　　　　２５℃　　　　４０°Ｃ７−Ａ　　　　
　１２６０　ｐ　ｓｅｃ　　　３７４　μｓｅｃ　　　
１３７　μ５ｅｃ８−Ｃ９６１μｓｅｃ　　　３２７　
μｓｅｃ　　　１２３　μｓｅｃ実施例８と比較例８よ
り明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強
誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高速応答
性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減され
ている。

実施例９実施例７で使用した液晶組成物７−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合した液晶組成
物９−Ｂを得た。

光学応答速度１０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ８６７μｓｅｃ　　　　３０９μｓｅｃ　　　　　１２
０μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコントラ
ストは１３であり、明瞭なスイッチング動作が観察され
、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。

す −Ａ比較例９実施例９で使用した液晶組成物９−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎｏ１−７９　１−１５７．２−７３．２−８１を
混合せずに７−Ａに対して例示化合物Ｎｏ、３−２８の
みを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物９−Ｃ
を作成した。

これらの液晶組成物９−Ｃ及び７−Ａを用いた以外は、
全（実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０’Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ７−Ａ　　　　　Ｉ２６０　μｓｅｃ　　　３７４　μ
ｓｅｃ　　　１３７　μ５ｅｃ９−Ｃ１１５０μｓｅｃ
　　　３６５　μｓｅｃ　　　１３２　μｓｅｃ実施例
９と比較例９より明らかな様に、本発明による液晶組成
物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の温度依
存性も軽減されている。

実施例１０〜１７実施例１で用いた例示化合物、及び液晶組成物に代えて
、表１に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量部
で用い、１０−Ｂ〜１７−Ｂの液晶組成物を得た。これ
らを用いた他は全〈実施例１と同様の方法により強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。

測定結果を表１に示す。

実施例１０〜１７より明らかな様に本発明による液晶組
成物１０−Ｂ〜１７−Ｂを含有する強誘電性液晶素子は
低温における作動特性、高速応答性が改善され、また応
答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている。

実施例１８実施例１及び比較例１で使用した液晶組成物を５ｉＯ７
を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御、苦を作成
した以外は全〈実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。

光学応答速度１０’Ｃ２５°０　　　　４０°ＣＩ　−８５０２μｓｅｃ　　　　１８５　μｓｅｃ　　
　　７６　μｓｅｃ１−Ａ　　　８４８μｓｅｃ　　　
２６９μｓｅｃ　　　　１１０μ５ｅｃ１−Ｃ６１５μ
ｓｅｃ　　　２１９　μｓｅｃ　　　　８５１ｔ　５ｅ
ｃ１−Ｄ７３９μｓｅｃ　　　２５９μｓｅｃ　　　　
１０２μ５ｅｃ１−Ｅ　　　５８５μｓｅｃ　　　２０
３μｓｅｃ　　　　８２μｓｅｃ実施例１８より明らか
な様に、素子構成を変えた！−ｉ合でも本発明に従う強
誘電性液晶組成物を含有する素子は、他の液晶組成物を
含む素子に比べ実施例１と同様に低温作動特性が改善さ
れ、さらに、応答速度の温度依存性も軽減されたものと
なっている。

〔発明の効果〕本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。第１図において、１・・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・
・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・
・・・・・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・・
・・・・・・絶縁性配向制御層スペーサーリード線電源偏光板光源入射光透過光第２図において、１ａ１ｂ第３図において、１ａ１ｂ３ａ３ｂ４ａ４ｂ基板基板強誘電性液晶層液晶分子双極子モーメント（Ｐ土）電圧印加手段電圧印加手段第１の安定状態第２の安定状態上向きの双極子モーメント下向きの双極子モーメントａ上向きの電界ｂ下向きの電界

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２は置換基を有していても良い
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、
Ｘ＿１、Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
Ｚ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ
＿２−、単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、ただし、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼のうち少なくとも１つは▲数式、化学式、表等
があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があります
▼である。）で示される化合物の少なくとも一種と下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（ただし、Ｒ＿３は置換基を有していても良いＣ＿１〜
Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ＿３は
単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、
Ｚ＿２は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
ます▼、ｌは１〜１２。）で示される化合物の少なくとも一種と下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（ただし、Ｒ＿４、Ｒ＿５は置換基を有していても良い
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、
Ｘ＿４、Ｘ＿５は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、Ｚ＿３は−ＣＨ＿
２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−、ｍ、ｎは１もしくは２。）で示される化合物の少なくとも１種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。
（２）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２は置換基を有していても良い
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、
Ｘ＿１、Ｘ＿２は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
Ｚ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ
＿２−、単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、ただし、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼のうち少なくとも１つは▲数式、化学式、表等
があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があります
▼である。）で示される化合物の少なくとも一種と下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（ただし、Ｒ＿３は置換基を有していても良いＣ＿１〜
Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、Ｘ＿３は
単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、
Ｚ＿２は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等があり
ます▼、ｌは１〜１２。）で示される化合物の少なくとも一種と下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（ただし、Ｒ＿４、Ｒ＿５は置換基を有していても良い
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８の直鎖状又は分岐状のアルキル基、
Ｘ＿４、Ｘ＿５は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、Ｚ＿３は−ＣＨ＿
２Ｏ−又は−ＯＣＨ＿２−、ｍ、ｎは１もしくは２。）で示される化合物の少なくとも１種とを含有する強誘電
性カイラルスメクチック液晶組成物を一対の電極基板間
に配置してなることを特徴とする液晶素子。