JPH023763B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はピレトロイド型殺虫有効成分を２種以
上含有する型式の殺虫剤組成物に関する。 ２つのピレトロイド型殺虫剤の混合物を生成す
ることは知られている。即ち英国特許第1447−
193号明細書には、不活性担体と有効成分として
のＮ−（３，４，５，６−テトラハイドロフタル
イミド）メチル クリサンテメートと３−フエノ
キシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
トとよりなる混合物あるいは２−アリル−３−メ
チルシクロペント−２−エン−１−オン−４−イ
ル クリサンテメートと３−フエノキシベンジル
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チル シクロプロパン カルボキシレートとより
なる混合物とを含有する殺虫剤組成物が記載され
ている。これらの混合物はハエ、蚊、ゴキブリ等
の如き家庭害虫及び不衛生害虫の駆除に用いるの
に意図される。不運なことには、前記混合物は前
記種類の害虫の１つを満足な程度に防除し得るけ
れども、該混合物は用いた施用率で他種の害虫の
十分な防除を常に与えるものではないことが実際
に見出された。 本発明者が今般見出した所によると、３つのピ
レトロイド殺虫剤例えば前記した３つの殺虫剤を
含有する殺虫剤組成物を用いる時には広範囲の害
虫を満足に防除し得る。 即ち本発明によると、不活性希釈剤と、有効成
分としてのＮ−（３，４，５，６−テトラハイド
ロフタルイミド）メチル クリサンテメートと２
−アリル−３−メチルシクロペント−２−エン−
１−オン−４−イル クリサンテメートと次式： （式中Ｘはクロロ又はブロモであり、Ｙは水素
又はシアノ基である）の化合物とよりなる３成分
混合物（但し該混合物の各成分は単一の異性体と
して存在するか又は異性体の混合物として存在す
る）と、場合によつては殺虫相乗剤とを含んでな
る殺虫剤組成物が提供される。 更に詳しく言えば、本発明は、不活性希釈剤
と、有効成分としてのＮ−（３，４，５，６−テ
トラハイドロフタルイミド）メチル クリサンテ
メート（以下では化合物Ａと記載する）と２−ア
リル−３−メチルシクロペント−２−エン−１−
オン−４−イル クリサンテメート（以下では化
合物Ｂと記載する）と３−フエノキシベンジル
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパン カルボキシレート（以下では
化合物Ｃと記載する）又はα−シアノ ３−フエ
ノキシベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパン カルボキシ
レート（以下では化合物Ｄと記載する）とよりな
る混合物とを含んでなる改良した殺虫剤組成物を
提供するものである。化合物Ａ，Ｂ，Ｃ及びＤの
各々はこれの単独異性体の形で存在し得るか又は
異性体の化合物例えばラセミ混合物の形で存在し
得る。即ち前記化合物は全てシクロプロパン環の
１位及び３位で非対照置換炭素原子が存在するこ
とにより４つの異性体形で即ち（＋）−シス、
（＋）−トランス、（−）−シス及び（−）−トラン
スの形で存在し得る３−アルケニル−２，２−ジ
メチルシクロプロパン カルボン酸のエステルで
あるのが認められるであろう。更には、化合物Ｂ
及びＤの場合には、別の非対照置換炭素原子を含
有するアルコールから前記エステルが形成され、
これは４つのシクロプロパンカルボン酸異性体の
各々の２つの光学的に異なる異性体形を生起す
る。化合物Ａの場合には、これは（±）−シス／
トランスと呼ばれしかも普通名テトラメトリンに
より一般に知られている全ての４つの異性体の混
合物の形で存在するのが好ましい。混合物Ｂは普
通名バイオアレトリンにより一般に知られている
（＋）−シス配置との異性体の対（分類名−（４，
RS）−２−アリル−３−メチルシクロペント−２
−エン−１−オン−４−イル（1R，3S）−クリサ
ンテメート）として存在するのが好ましく、ある
いは普通名Ｓ−バイオアレトリンにより知られて
いる単独異性体（４，Ｓ）−２−アリル−３−メ
チルシクロペント−２−エン−１−オン−４−イ
ル（1R，3S）−クリサンテメートとして存在する
のがより好ましい。化合物Ｃ及びＤは、それぞれ
普通名ペルメトリン及びシペルメトリンにより一
般に知られている異性体の約40〜60重量％がシス
異性体であり残部がトランス異性体である全ての
可能な異性体の混合物の形で用いるのが好まし
い。 本発明の殺虫剤組成物は殺虫有効成分に加えて
不活性希釈剤を含有し、該希釈剤は通常液体希釈
剤であり例えば無臭ケロシン又は芳香族溶媒例え
ば低級アルキルベンゼン（例えばトルエン、エチ
ル ベンゼン、キシレン又はメジチレン）の混合
物である。更に、前記組成物は場合によつてはピ
レトロイド殺虫剤用の既知相乗剤例えばセサメツ
クス、ドデシルイミダゾール又はピペロニルブト
キシドを含有していても良い。 前記化合物Ａ，Ｂ及びＣ又はＤは、存在する
各々の化合物の特定の異性体及び殺虫剤組成物が
意図される目的用途に応じて相異なる相対的な割
合で存在し得る。２〜５重量部の化合物Ａを、
0.5〜２部の化合物Ｂ及び0.5〜２部の化合物Ｃ又
はＤと組合せて用いるのが好ましい。特に化合物
Ａがテトラメトリンであり化合物ＢがＳ−バイオ
アレトリンであり化合物Ｃがペルメトリンである
時には、2.5〜3.5部のＡと0.75〜1.25部のＢと0.75
〜1.25部のＣとを含有する混合物が特に好まし
い。 本発明の組成物を用いて種々の仕方で害虫を駆
除し得る。即ち該組成物は熱による噴霧塗機によ
つて空気中に直接噴霧でき（空間噴霧）、この場
合希釈剤は例えばデイーゼル油であり、あるいは
超微量噴霧装置を用いて噴霧でき、この場合希釈
剤はパラフイン系炭化水素例えばホワイト オイ
ル、ケロシン又は同様物を含有し得る。かゝる処
理は、例えばハエ及び蚊の駆除を必要とする集合
都市の全領域に空中噴霧することにより屋外の害
虫を駆除するのに特に有用である。 本発明の組成物はまた、住宅、倉庫、病院及び
同様な建物内で用いるのに、エアゾール噴射剤例
えばクロロ フルオロメタン、ブタン及び同様物
と組合せてエアゾール容器に分配し得る。 別の要旨によると、本発明は10〜15重量％のテ
トラメトリンと２〜４重量％のＳ−バイオアレト
リンと２〜４重量％のペルメトリンと残部として
アルキル化ベンゼンよりなる不活性液体希釈剤と
を含んでなるエアゾール濃厚液として用いる組成
物を提供するものである。本発明はまたエアゾー
ル噴射剤及び場合によつては別の希釈剤と組合せ
て前記濃厚液の充填剤の１〜３重量％を含んでな
る充填したエーロゾル噴霧液容器をも提供するも
のである。この別の希釈剤はメチレンクロリド及
びケロシンを含有し得る。前記の充填剤は１〜２
重量％の前記濃厚液と10〜20重量％のメチレンク
ロリドと60〜80重量％の噴射剤（これはクロロフ
ルオロメタンとブタンとの混合物であるのが好ま
しい）と10〜15％のケロシンとを含有するのが好
ましい。 本発明の組成物は普通のイエバエ（成虫）
（Musca domestica）及び蚊（Aedes spp）の
如き飛来害虫並びにゴキブリ（Blattela
germanica）及び同様な害虫の駆除に特に有用で
ある。 本発明を次の実施例により説明する。 実施例 １ 本実施例は若干のエアゾール濃厚液の組成物を
説明する。殺虫成分を計り分け、一緒に混合し、
希釈剤で希釈する。 成 分 重量％ ペルメトリン 4.0 Ｓ−バイオアレトリン 3.0 テトラメトリン 14.0 「アロマゾール」Ｈ （希釈剤） 100.0となるまで 「アロマゾール」は登録商標である。「アロマ
ゾール」Ｈは若干のメジチレン及びエチル ベン
ゼンと共に混合したキシレンより主としてなるア
ルキル化ベンゼンの混合物である。 成 分 重量％ ペルメトリン 4.5 バイオアレトリン 4.5 テトラメトリン 15.0 「アロマゾール」Ｈ 100.0となるまで シペルメトリン 3.5 バイオアレトリン 4.5 テトラメトリン 11.0 「アロマゾール」Ｈ 100.0となるまで シペルメトリン 4.0 アレトリン 6.0 テトラメトリン 12.0 「アロマゾール」Ｈ 100.0となるまで シペルメトリン 4.0 Ｓ−バイオアレトリン 3.0 テトラメトリン 12.0 「アロマゾール」Ｈ 100.0となるまで 成 分 重量％ ペルメトリン 4.0 Ｓ−バイオアレトリン 3.2 テトラメトリン 12.0 「アロマゾール」 100.0となるまで 実施例 ２ 100ｇの充填剤当り1.25ｇの濃厚液を用いるこ
とにより実施例１の濃厚液を用いて充填したエア
ゾールスプレーのカンを作製する。充填剤の組成
は次の如くである： 成 分 重量％ 濃厚液 1.25 メチレンクロリド 18.50 ブタン 30.00 「アークトン」 11／12 40.00 無臭ケロシン 100.00となるまで 「アークトン」は登録商標である。「アークト
ン」11／12はジクロロジフルオロメタンとトリク
ロロフルオロメタンとの１：１混合物である。 実施例 ３ 本実施例は英国特許第1447193号明細書に記載
した型式の組成物と比較して本発明組成物の優れ
た横転（ノツクダウン）効果を説明するものであ
る。 組成物の全ては実施例２により製造したエアゾ
ールスプレーの形として用いる。組成物中の有効
成分の濃度は次の如くである： 【表】 試験は供試害虫を保持するカゴより上方の空気
中に２秒間エアゾールスプレーを噴霧し、15分の
期間に亘つて時々横転率を評価することにより行
なう。害虫の横転率50％及び90％に要した時間を
測定し、これらの時間を以下の表に十進法の分単
位で記録する。大部分の試験では、各々200匹の
害虫について６回反復試験する。 【表】 本発明組成物１はゴキブリ（Blattella
germanica）について同様の試験でKT₅₀＝0.64
及びKT₉₀＝1.03を与える。 前記の表からは、本発明の組成物は、対照組成
物よりも有効成分が少量でも最短の横転時間を与
えることが見られるであろう。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 不活性希釈剤と、有効成分としてのＮ−（３，
   ４，５，６−テトラハイドロフタルイミド）メチ
   ル クリサンテメートと２−アリル−３−メチル
   シクロペント−２−エン−１−オン−４−イルク
   リサンテメートと次式： （式中Ｘはクロロ又はブロモであり、Ｙは水素
   又はシアノ基である）の化合物とよりなる３成分
   混合物（但し該混合物の各成分は単一の異性体と
   して存在するか又は異性体の混合物として存在す
   る）と、場合によつては殺虫相乗剤とを含んでな
   る殺虫剤組成物。 ２ 不活性希釈剤と、有効成分としてのＮ−（３，
   ４，５，６−テトラハイドロフタルイミド）メチ
   ル クリサンテメートと２−アリル−３−メチル
   シクロペント−２−エン−１−オン−４−イル
   クリサンテメートと３−フエノキシベンジル３−
   （２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
   クロプロパン カルボキシレート又はα−シアノ
   −３−フエノキシベンジル３−（２，２−ジクロ
   ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
   カルボキシレートとよりなる混合物とを含んでな
   る特許請求の範囲第１項記載の殺虫剤組成物。 ３ Ｎ−（３，４，５，６−テトラハイドロフタ
   ルイミド）メチル クリサンテメートが全ての４
   つの可能な異性体形の混合物として存在する特許
   請求の範囲第２項記載の殺虫剤組成物。 ４ ２−アリル−３−メチルシクロペント−２−
   エン−１−オン−４−イル クリサンテメートが
   異性体の対（４，RS）−２−アリル−３−メチル
   シクロペント−２−エン−１−オン−４−イル
   （1R，3S）−クリサンテメート又は単独の異性体
   （4S）−２−アリル−３−メチルシクロペント−
   ２−エン−１−オン−４−イル（1R，3S）−クリ
   サンテメートである特許請求の範囲第２項記載の
   殺虫剤組成物。 ５ ３−フエノキシベンジル又はα−シアノ−３
   −フエノキシベンジル３−（２，２−ジクロロビ
   ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
   キシレートは異性体の約40〜60重量％がシス異性
   体である全ての可能な異性体の混合物として存在
   する特許請求の範囲第２項記載の殺虫剤組成物。 ６ 不活性希釈剤が無臭ケロシン及び低級アルキ
   ルベンゼンから選ばれる特許請求の範囲第１項記
   載の組成物。 ７ セサメツクス、ドデシルイミダゾール及びピ
   ペロニル ブトキシドから選んだ殺虫相乗剤を含
   んでなる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ８ ２〜５重量部のＮ−（３，４，５，６−テト
   ラハイドロフタルイミド）メチル クリサンテメ
   ートと、0.5〜２重量部の２−アリル−３−メチ
   ルシクロペント−２−エン−１−オン−４−イル
   クリサンテメートと0.5〜２部の３−フエノキ
   シベンジル又はα−シアノ−３−フエノキシベン
   ジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
   ジメチルシクロプロパン カルボキシレートとを
   含んでなる特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ９ 10〜15重量％の（±）シス／トランス Ｎ−
   （３，４，５，６−テトラハイドロフタルイミド）
   メチル クリサンテメートと２〜４重量％の
   （４，Ｓ）−２−アリル−３−メチルシクロペント
   −２−エン−１−オン−４−イル（1R，3S）−ク
   リサンテメートと２〜４重量％の３−フエノキシ
   ベンジル（±）−シス／トランス−３−（２，２−
   ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
   パンカルボキシレートとを含み残りがアルキル化
   ベンゼンよりなる不活性液体希釈剤でありしかも
   エーロゾル濃厚液として用いる特許請求の範囲第
   ２項記載の組成物。