JPH0764687B2 - 殺虫組成物 - Google Patents
殺虫組成物Info
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- JPH0764687B2 JPH0764687B2 JP2109840A JP10984090A JPH0764687B2 JP H0764687 B2 JPH0764687 B2 JP H0764687B2 JP 2109840 A JP2109840 A JP 2109840A JP 10984090 A JP10984090 A JP 10984090A JP H0764687 B2 JPH0764687 B2 JP H0764687B2
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- Japan
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- parts
- compound
- acid ester
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は殺虫組成物に関する。
＜従来の技術および解決すべき課題＞ で示される2,4−ジオキソ−１−（２−プロピニル）イ
ミダゾリジン−３−イルメチル クリサンテマート（以
下、化合物Ａと記す。）は特公昭60−9715号公報に記載
の化合物であり、殺虫剤の有効成分として使用できるこ
とは知られているが、殺虫効力において必ずしも充分で
あるとは言えない。
ミダゾリジン−３−イルメチル クリサンテマート（以
下、化合物Ａと記す。）は特公昭60−9715号公報に記載
の化合物であり、殺虫剤の有効成分として使用できるこ
とは知られているが、殺虫効力において必ずしも充分で
あるとは言えない。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは、化合物Ａの殺虫力増強について鋭意検討
した結果、（ａ）化合物Ａに、（ｂ）１種以上の、炭素
数16〜19個のモノカルボン酸エステルまたは／および炭
素数16〜19個のジカルボン酸エステルを（ａ）と（ｂ）
の重量比が3:1〜1:100になるように加えた時に、化合物
Ａの殺虫力が著しく増強されることを見い出し、本発明
に至った。すなわち、本発明は、 （ａ） 2,4−ジオキソ−１−（２−プロピニル）イミ
ダゾリジン−３−イルメチル クリサンテマート（化合
物Ａ） と （ｂ） １種以上の、炭素数16〜19個のモノカルボン酸
エステルまたは／および炭素数16〜19個のジカルボン酸
エステル を含み、（ａ）と（ｂ）の重量比が3:1〜1:100であるこ
とを特徴とする殺虫組成物を提供するものである。
した結果、（ａ）化合物Ａに、（ｂ）１種以上の、炭素
数16〜19個のモノカルボン酸エステルまたは／および炭
素数16〜19個のジカルボン酸エステルを（ａ）と（ｂ）
の重量比が3:1〜1:100になるように加えた時に、化合物
Ａの殺虫力が著しく増強されることを見い出し、本発明
に至った。すなわち、本発明は、 （ａ） 2,4−ジオキソ−１−（２−プロピニル）イミ
ダゾリジン−３−イルメチル クリサンテマート（化合
物Ａ） と （ｂ） １種以上の、炭素数16〜19個のモノカルボン酸
エステルまたは／および炭素数16〜19個のジカルボン酸
エステル を含み、（ａ）と（ｂ）の重量比が3:1〜1:100であるこ
とを特徴とする殺虫組成物を提供するものである。
化合物Ａには各種の光学異性体や幾何異性体が存在する
が、本発明ではそれらのうち殺虫活性を有する任意の異
性体およびその混合物が使用できる。化合物Ａの本発明
組成物中の含量は、通常重量比で0.001％〜75％であ
る。
が、本発明ではそれらのうち殺虫活性を有する任意の異
性体およびその混合物が使用できる。化合物Ａの本発明
組成物中の含量は、通常重量比で0.001％〜75％であ
る。
本発明の組成物において、用いられる炭素数16〜19個の
モノカルボン酸エステルまたは炭素数16〜19個のジカル
ボン酸エステルとしては、たとえば、フタル酸ジブチ
ル，パルミチン酸イソプロピル，ミリスチン酸イソプロ
ピル，ラウリン酸ヘキシル等が挙げられる。これらは２
種以上混合して用いることもでき、本発明の組成物中
に、通常重量比で0.0003％〜75％配合して用いられる。
モノカルボン酸エステルまたは炭素数16〜19個のジカル
ボン酸エステルとしては、たとえば、フタル酸ジブチ
ル，パルミチン酸イソプロピル，ミリスチン酸イソプロ
ピル，ラウリン酸ヘキシル等が挙げられる。これらは２
種以上混合して用いることもでき、本発明の組成物中
に、通常重量比で0.0003％〜75％配合して用いられる。
本発明の組成物にはさらに他の殺虫剤、共力剤、香料、
殺菌剤、溶剤、噴射剤、固体担体等を１種以上配合する
こともできる。
殺菌剤、溶剤、噴射剤、固体担体等を１種以上配合する
こともできる。
他の殺虫剤としては、例えば、 （RS）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペ
ント−２−エニル（IRS）−シス，トランス−クリサン
テメート〔アレスリン〕 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル（1RS）−シ
ス，トランス−クリサンテメート〔テトラメスリン〕 （Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）シクロペント−２−エニル（1R）−シス，トランス
−クリサンテメート〔プラレスリン〕 ３−フェノキシベンジル（1RS）−シス，トランス−ク
リサンテメート〔フェノスリン〕 ５−ベンジル−３−フリルメチル（1RS）−シス，トラ
ンス−クリサンテメート〔レスメスリン〕 （RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（1R）−
シス，トランス−クリサンテメート〔サイフェノスリ
ン〕 ３−フェノキシベンジル（1RS）−シス，トランス−３
−（2,2−ジクロロビニル）−2,2−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート〔パーメスリン〕 （RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（1RS）
−シス，トランス−３−（2,2−ジクロロビニル）−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔サイパー
メスリン〕 （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（1R）−
シス−３−（2,2,−ジブロモビニル）−2,2−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〔デルタメスリン〕 （RS）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベ
ンジル（1RS）−シス，トランス−３−（2,2−ジクロロ
ビニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート〔サイフルスリン〕 ５−（２−プロピニル）フルフリル（1RS）−シス，ト
ランス−クリサンテメート〔フラメスリン〕 ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル３
−フェノキシベンジル エーテル〔エトフェンプロク
ス〕 2,2−ジクロロビニル ジメチル フォスフォート〔ジ
クロロボス〕 O,O−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフェニ
ル）フォスフォロチオエート〔フェニトロチオン〕 ２−（１−メチルエトキシ）フェノール メチルカーバ
メート〔プロポキサー〕 ４−フェノキシフェニル（RS）−２−（２−ピリジルオ
キシ）プロピルエーテル〔ピリプロキシフェン〕 イソプロピル（2E,4E）−11−メトキシ−3,7,11−トリ
メチル−2,4−ドデカジエノエート〔メトプレン〕 エチル（2E,4E）−3,7,11−トリメチルドデカ−2,4−ジ
エノエート〔ハイドロプレン〕 １−（４−クロロフェニル）−３−（2,6−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア〔ジフルベンズロン〕 Ｎ−シクロプロピル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリ
アミン〔シロマジン〕 等が挙げられる。
ント−２−エニル（IRS）−シス，トランス−クリサン
テメート〔アレスリン〕 3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミドメチル（1RS）−シ
ス，トランス−クリサンテメート〔テトラメスリン〕 （Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニ
ル）シクロペント−２−エニル（1R）−シス，トランス
−クリサンテメート〔プラレスリン〕 ３−フェノキシベンジル（1RS）−シス，トランス−ク
リサンテメート〔フェノスリン〕 ５−ベンジル−３−フリルメチル（1RS）−シス，トラ
ンス−クリサンテメート〔レスメスリン〕 （RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（1R）−
シス，トランス−クリサンテメート〔サイフェノスリ
ン〕 ３−フェノキシベンジル（1RS）−シス，トランス−３
−（2,2−ジクロロビニル）−2,2−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート〔パーメスリン〕 （RS）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（1RS）
−シス，トランス−３−（2,2−ジクロロビニル）−2,2
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔サイパー
メスリン〕 （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（1R）−
シス−３−（2,2,−ジブロモビニル）−2,2−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〔デルタメスリン〕 （RS）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベ
ンジル（1RS）−シス，トランス−３−（2,2−ジクロロ
ビニル）−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート〔サイフルスリン〕 ５−（２−プロピニル）フルフリル（1RS）−シス，ト
ランス−クリサンテメート〔フラメスリン〕 ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル３
−フェノキシベンジル エーテル〔エトフェンプロク
ス〕 2,2−ジクロロビニル ジメチル フォスフォート〔ジ
クロロボス〕 O,O−ジメチルＯ−（３−メチル−４−ニトロフェニ
ル）フォスフォロチオエート〔フェニトロチオン〕 ２−（１−メチルエトキシ）フェノール メチルカーバ
メート〔プロポキサー〕 ４−フェノキシフェニル（RS）−２−（２−ピリジルオ
キシ）プロピルエーテル〔ピリプロキシフェン〕 イソプロピル（2E,4E）−11−メトキシ−3,7,11−トリ
メチル−2,4−ドデカジエノエート〔メトプレン〕 エチル（2E,4E）−3,7,11−トリメチルドデカ−2,4−ジ
エノエート〔ハイドロプレン〕 １−（４−クロロフェニル）−３−（2,6−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア〔ジフルベンズロン〕 Ｎ−シクロプロピル−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリ
アミン〔シロマジン〕 等が挙げられる。
共力剤としては、例えば、 α−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ〕−4,5
−メチレンジオキシ−２−プロピルトルエン〔ピペロニ
ルブトキサイド〕、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−ビシ
クロ〔2,2,1〕ヘプタ−５−エン−2,3−ジカルボキシイ
ミド〔MGK−264〕、オクタクロロジプロピルエーテル
〔Ｓ−421〕等が挙げられる。
−メチレンジオキシ−２−プロピルトルエン〔ピペロニ
ルブトキサイド〕、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−ビシ
クロ〔2,2,1〕ヘプタ−５−エン−2,3−ジカルボキシイ
ミド〔MGK−264〕、オクタクロロジプロピルエーテル
〔Ｓ−421〕等が挙げられる。
溶剤としては、例えば、イソプロピルアルコール、ケロ
シン、ドデシルベンゼン等が挙げられる。
シン、ドデシルベンゼン等が挙げられる。
噴射剤としては、例えば、プロパン／ブタン、ジメチル
エーテル、フロンガス等が挙げられる。
エーテル、フロンガス等が挙げられる。
本発明組成物は、例えば所定量の化合物Ａ、前記のカル
ボン酸エステル、さらに必要により他の殺虫剤、共力
剤、香料、殺菌剤、溶剤、噴射剤、固体担体等を室温下
または加温下に混合、溶解させることにより調製され
る。
ボン酸エステル、さらに必要により他の殺虫剤、共力
剤、香料、殺菌剤、溶剤、噴射剤、固体担体等を室温下
または加温下に混合、溶解させることにより調製され
る。
このようにして調製された、本発明組成物が有効な害虫
類としては、たとえば次のものが挙げられる。
類としては、たとえば次のものが挙げられる。
鱗翅目害虫、 イガ、コイガ等 双翅目害虫、 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 網翅目害虫、 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 膜翅目害虫、 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
類のハバチ類等 等翅目害虫、 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 マダニ類、 オウシマダニ等 室内塵性ダニ類、 コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類、イエダニ類等 本発明の組成物を殺虫目的に使用する際、そのまま用い
ることもできるが、通常はエアゾールや油剤等に製剤し
て使用する。その際、エアゾールや油剤における化合物
Ａの配合量は重量比で0.001〜５％が好ましい。
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 網翅目害虫、 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 膜翅目害虫、 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
類のハバチ類等 等翅目害虫、 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 マダニ類、 オウシマダニ等 室内塵性ダニ類、 コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類、イエダニ類等 本発明の組成物を殺虫目的に使用する際、そのまま用い
ることもできるが、通常はエアゾールや油剤等に製剤し
て使用する。その際、エアゾールや油剤における化合物
Ａの配合量は重量比で0.001〜５％が好ましい。
＜実施例＞ 以下、本発明を実施例および比較例にてさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもので
はない。
尚、以下の例において部は重量部を表わす。
実施例１ 化合物Ａ（酸側がｄ−トランス体）50.0部、ミリスチン
酸イソプロピル50.0部を加温下に混合溶解して殺虫組成
物を得た。
酸イソプロピル50.0部を加温下に混合溶解して殺虫組成
物を得た。
上記と同様にして得られた殺虫組成物を第１表に示す。
実施例１〜７および比較例１〜６の各殺虫組成物につい
て、化合物Ａまたはフェノスリンがが10mg/m2になるよ
う、アセトン希釈液0.3mlを直径8.5cmのガラスシャーレ
に塗布し、アセトン風乾後チャバネゴキブリ10頭を放虫
し、ノックダウン効力KT50（50％ノックダウンするのに
要する時間）を調べた結果を第２表に示す。
て、化合物Ａまたはフェノスリンがが10mg/m2になるよ
う、アセトン希釈液0.3mlを直径8.5cmのガラスシャーレ
に塗布し、アセトン風乾後チャバネゴキブリ10頭を放虫
し、ノックダウン効力KT50（50％ノックダウンするのに
要する時間）を調べた結果を第２表に示す。
実施例８ 0.1部の化合物Ａ、0.1部のミリスチン酸イソプロピルお
よび0.3部のサイフェノスリンを、ドデシルベンゼン20.
0部およびケロシン39.5部に溶解し、全混合物を缶に入
れ、プロパンおよびブタンとからなる噴射剤混合物40.0
部を装入してエアゾールを得た。
よび0.3部のサイフェノスリンを、ドデシルベンゼン20.
0部およびケロシン39.5部に溶解し、全混合物を缶に入
れ、プロパンおよびブタンとからなる噴射剤混合物40.0
部を装入してエアゾールを得た。
実施例９ 1.0部の化合物Ａおよび1.0部のミリスチン酸イソプロピ
ルをイソプロピルアルコール20.0部およびケロシン28.0
部に溶解し、全混合物を缶に入れ、プロパン、ブタンお
よびジメチルエーテルからなる噴射剤混合物50.0部を装
入してエアゾールを得た。
ルをイソプロピルアルコール20.0部およびケロシン28.0
部に溶解し、全混合物を缶に入れ、プロパン、ブタンお
よびジメチルエーテルからなる噴射剤混合物50.0部を装
入してエアゾールを得た。
実施例10 1.0部の化合物Ａおよび31.0部のミリスチン酸イソプロ
ピルをケロシン18.0部に溶解し、全混合物を缶に入れ、
プロパン、ブタンおよびジメチルエーテルからなる噴射
剤混合物50.0部を装入してエアゾールを得た。
ピルをケロシン18.0部に溶解し、全混合物を缶に入れ、
プロパン、ブタンおよびジメチルエーテルからなる噴射
剤混合物50.0部を装入してエアゾールを得た。
実施例11 1.0部の化合物Ａおよび1.0部のフタル酸ジブチルを、イ
ソプロピルアルコール2.5部およびドデシルベンゼン45.
5部に溶解し、全混合物を缶に入れ、プロパン、ブタン
およびジメチルエーテルからなる噴射剤混合物50.0部を
装入してエアゾールを得た。
ソプロピルアルコール2.5部およびドデシルベンゼン45.
5部に溶解し、全混合物を缶に入れ、プロパン、ブタン
およびジメチルエーテルからなる噴射剤混合物50.0部を
装入してエアゾールを得た。
＜発明の効果＞ 本発明の殺虫組成物は網翅目害虫、双翅目害虫等に優れ
た殺虫効力を有する。
た殺虫効力を有する。
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ） 2,4−ジオキソ−１−（２−プロ
ピニル）イミダゾリジン−３−イルメチル クリサンテ
マート と （ｂ） １種以上の、炭素数16〜19個のモノカルボン酸
エステルまたは／および炭素数16〜19個のジカルボン酸
エステル を含み、（ａ）と（ｂ）の重量比が3:1〜1:100であるこ
とを特徴とする殺虫組成物。 - 【請求項２】カルボン酸エステルのうち少なくとも１種
がフタル酸ジブチル，パルミチン酸イソプロピル，ミリ
スチン酸イソプロピルまたはラウリン酸ヘキシルである
請求項１記載の殺虫組成物。
Priority Applications (25)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2109840A JPH0764687B2 (ja) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | 殺虫組成物 |
| AU74201/91A AU636471B2 (en) | 1990-04-24 | 1991-04-09 | Insecticidal compositions |
| CA002040370A CA2040370C (en) | 1990-04-24 | 1991-04-12 | Insecticidal compositions |
| FR9104478A FR2661070B1 (fr) | 1990-04-24 | 1991-04-12 | Compositions insecticides a base de chrysanthemate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl) imidazolidine-3-ylmethyle. |
| GB9107920A GB2243297B (en) | 1990-04-24 | 1991-04-15 | Insecticidal compositions |
| CH1136/91A CH682706A5 (fr) | 1990-04-24 | 1991-04-16 | Compositions insecticides à base de chrysanthémate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl)imidazolidine-3-ylméthyle. |
| BE9100352A BE1004726A3 (fr) | 1990-04-24 | 1991-04-17 | Compositions insecticides a base de chrysanthemate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl) imidazolidine-3-ylmethyle. |
| ZA912907A ZA912907B (en) | 1990-04-24 | 1991-04-18 | Insecticidal compositions |
| NL9100673A NL9100673A (nl) | 1990-04-24 | 1991-04-18 | Insecticidesamenstellingen. |
| ITRM910273A IT1244979B (it) | 1990-04-24 | 1991-04-22 | Composizione insetticida |
| MX025480A MX172672B (es) | 1990-04-24 | 1991-04-23 | Composicion insecticida y metodo para reprimir insectos |
| SU914895311A RU2035142C1 (ru) | 1990-04-24 | 1991-04-23 | Инсектицидная композиция |
| HU911351A HU209631B (en) | 1990-04-24 | 1991-04-23 | Insecticides with improved activity |
| BR919101639A BR9101639A (pt) | 1990-04-24 | 1991-04-23 | Composicao inseticida,processo para controlar insetos,para preparar composicao inseticida e para preparar um aerosol de inseticida |
| SI9110736A SI9110736A (sl) | 1990-04-24 | 1991-04-23 | Insekticidne sestave |
| PT97450A PT97450B (pt) | 1990-04-24 | 1991-04-23 | Processo para a preparacao de composicoes insecticidas contendo crisantemato de 2,4-dioxo-1-(2-propinil)imidazolidin-3-ilmetilo |
| YU73691A YU47780B (sr) | 1990-04-24 | 1991-04-23 | Insekticidna smeša i postupak za proizvodnju insekticidnog aerozola |
| ES9101021A ES2035768B1 (es) | 1990-04-24 | 1991-04-23 | Composiciones insecticidas que contienen un crisantemato. |
| DE4113383A DE4113383C2 (de) | 1990-04-24 | 1991-04-24 | Insektizide Mittel |
| KR1019910006610A KR0161534B1 (ko) | 1990-04-24 | 1991-04-24 | 살충제 조성물 |
| US07/856,557 US5190745A (en) | 1990-04-24 | 1992-03-24 | Insecticidal compositions |
| HR920865A HRP920865A2 (en) | 1990-04-24 | 1992-10-02 | Insecticidal compositions |
| LVP-92-387A LV10158B (en) | 1990-04-24 | 1992-12-22 | Insecticides (composition of insecticides) |
| LTIP1063A LT3606B (en) | 1990-04-24 | 1993-09-21 | Insecticidal composition |
| SG156894A SG156894G (en) | 1990-04-24 | 1994-10-24 | Insecticidal compositions |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2109840A JPH0764687B2 (ja) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | 殺虫組成物 |
| SG156894A SG156894G (en) | 1990-04-24 | 1994-10-24 | Insecticidal compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH049306A JPH049306A (ja) | 1992-01-14 |
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