JPH0237900B2 - - Google Patents

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JPH0237900B2
JPH0237900B2 JP58244949A JP24494983A JPH0237900B2 JP H0237900 B2 JPH0237900 B2 JP H0237900B2 JP 58244949 A JP58244949 A JP 58244949A JP 24494983 A JP24494983 A JP 24494983A JP H0237900 B2 JPH0237900 B2 JP H0237900B2
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hydroxypropyl
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trifluoromethylphenyl
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Torurei Yosefu
Fuekete Jorujii
Suhorunii Rasuro
Berezetsukii Rasuro
Paron Eba
Kurebobitsuchi Imure
Bitai Paru
Gurugu Sandoru
Haju Isutoban
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RIHITAA GEDEON BEGIESUZECHI GIARU AARU TEII
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RIHITAA GEDEON BEGIESUZECHI GIARU AARU TEII
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なレゾルシン誘導体に関する。
さらに詳しくは、本発明は、式（） 式中、 R1およびR2は、一方が水素を表わし、他方が
ハロゲン、トリハロメチルまたは１〜３個の炭素
原子を有するアルコキシを表わすかまたはともに
１〜３個の炭素原子を有するアルキルを表わす、 の新規なレゾルシン誘導体類に関する。 さらに、本発明はこれらの化合物の製造法およ
び活性成分としてそれらを含有する製薬学的組成
物に関する。 ここで使用する「ハロゲン」という語は、ハロ
ゲンのすべてを包含し、そしてフツ素、塩素、臭
素またはヨウ素、好ましくはフツ素または塩素で
あることができる。 「１〜３個の炭素原子を有するアルキル」とい
う語は、１〜３個の炭素原子を含有する直鎖また
は枝分かれ鎖の脂肪族炭化水素基を意味する。 「１〜３個の炭素原子を有するアルコキシ」と
いう語は、１〜３個の炭素原子を含有する直鎖ま
たは枝分かれ鎖のアルコキシ基、好ましくはメト
キシ基を意味する。 トリハロメチル基は、上に列挙したハロゲンの
いずれも含有することができるが、フツ素は好ま
しい。 類似する構造の化合物は、たとえば、次の参考
文献に記載されている；C.A.22，4101；35，
17812；40，47125；42，P1015b；47，9548e；50，
12390c；50，2509i；55，17915e；55，15413b；
75，P103682b；76，P119921k；82，16477g；
90，86082g；92，52927b。しかしながら、これ
らの文献のいずれも、開示された化合物の製薬学
的活性を述べていない。 式（）の化合物は次の方法により製造され
る。即ち、前記方法は、 ａ） 2′，4′―ジヒドロキシ―プロピオフエノン
を、式（） 式中、R1およびR2は上に定義したとおりで
あり、そして Ｘはハロゲンである、 のグリニヤール化合物と反応させるか、あるい
は ｂ） 2′，4′―ジヒドロキシ―プロピオフエノン
を、式（） 式中、R1およびR2は上に定義したとおりで
あり、そして Ｍはアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナ
トリウムまたはカリウムである、 の有機金属化合物と反応させるか、あるいは ｃ） 式（） 式中、R1およびR2は上に定義したとおりで
ある、 のベンゾフエノンを、エチル基を含有する有機
金属化合物、好ましくはハロゲン化エチルマグ
ネシウムまたはエチルリチウムと反応させる、
ことからなる。 出発化合物は既知であるか、あるいは既知の方
法により製造することができる。式（）の出発
物質は、既知の技術により対応する置換フエニル
ハライドからグリニヤール反応成分を製造するこ
とによつて得られる（たとえば、M.S.Kharash
et al.：Grignard reactions of nonmetallic
substances，Ed.，Prentice―Hall Inc.（1954）
pp.5―90参照）。 式（）の有機金属化合物は、たとえば、
Houben―Weyl：Methoden der Organischen
Chemie，／１，134―159（1970）に従つて製
造される。 式（）のジヒドロキシベンゾフエノンは、た
とえば、フリース（Fries）反応のフリ―テルク
ラフツのケトン合成により製造される（G.A.
Olah；Friedel―Crafts and related reactions，
／１，Ed.，Interscience Publishers，１―63，
499―511（1964））。 本発明により提供される変法ａ）の好ましい実
施態様に従い、2′，4′―ヒドロキシ―プロピオフ
エノンを式（）のハロゲン化アリールマグネシ
ウム、好ましくは塩化アリールマグネシウムと、
乾燥有機溶媒中で反応させる。グリニヤール反応
成分のうちで、少なくとも３モル当量をこの反応
において使用する。この反応は非プロトン有機溶
媒、たとえば、脂肪族エーテル、たとえば、ジエ
チルエーテル、ジ―ｎ―プロピルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、脂環式エー
テル、たとえば、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、脂肪族または芳香族の炭化水素、たとえば、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレンまた
はこれらの溶媒の任意の混合物中で実施せる。 反応温度は−30℃から溶媒の沸点までの範囲で
あることができ、好ましくは−10℃〜100℃であ
る。 反応が完結したとき、グリニヤール錯体を希水
性鉱酸、たとえば酢酸または好ましくは塩化アン
モニウムの水溶液で分解し、そして形成した式
（）の化合物を単離する。生成物はたとえば結
晶化により精製することができる。 変法ｂ）に従い、2′，4′―ジヒドロキシ―プロ
ピオフエノンを式（）のアルカリ金属―有機化
合物と、好ましくは対応する置換フエニルリチウ
ムと、無水条件下に、不活性有機溶媒中で反応さ
せる。式（）の化合物は少なくとも３モル当量
の量で使用する。有機溶媒として、非プロトン溶
媒、たとえば、エーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘ
キサン、ジメチルスルホキシドまたはヘキサメチ
ルホスホラスアミドまたはこれらの溶媒の混合物
を使用する。反応温度は−60℃〜100℃、好まし
くは−40℃〜80℃の間で変化させることができ
る。生成物を単離し、必要に応じて、変法ａ）に
関連して説明したようにして精製する。 変法ｃ）の好ましい実施態様に従い、式（）
のベンゾフエノンを臭化エチルマグネシウムまた
はヨウ化エチルマグネシウムまたはエチルリチウ
ムと、乾燥有機溶媒の存在下に反応させる。式
（）のベンゾフエノンを少なくとも３モル当量
のハロゲン化エチルマグネシウムまたはエチルリ
チウムと反応させる。好ましくはエーテル、脂肪
族および芳香族の炭化水素またはそれらの混合物
を溶媒として使用する。反応は−60℃と溶媒の沸
点との間の温度、好ましくは−40℃〜100℃の温
度において実施する。 次いで反応混合物を希鉱酸または有機酸、好ま
しくは塩化アンモニウムの水溶液で分解し、そし
て得られた式（）の化合物を単離する。生成物
はたとえば溶媒の処理、沸とう、粉砕、沈殿、ク
ロマトグラフイー、結晶化により、あるいはこれ
らの技術の２種またはそれ以上の組み合わせによ
り精製することができる。 変法ａ）〜ｃ）は、好ましくは不活性気体、た
とえば、アルゴンまたは窒素の雰囲気中で実施す
る。 式（）の新規な化合物は、価値ある薬理学的
性質をもつ。さらに詳しくは、それらは急性アル
コール中毒の処理のための治療において有効に使
用できる。急性アルコール中毒は、多幸症、全身
の刺激、運動失調症、傾眠、麻痺の状態などによ
り特徴づけられる。この毒性の病理学的状態はよ
く知られており、無視することができない。なぜ
なら、中毒の人は彼自身の健康を危険にさらし、
彼の環境に対して脅威である（たとえば、中毒の
間の突進）からである。アルコール中毒は脳の虚
血梗塞の本質的「危険因子」である（Hillbom，
M.et al.：Lancet，２，1181（1978）；Stroke，
12，422（1981））。エタール中毒の状態には、満足
すべき解毒薬が存在しない。α―メチル―パラ―
チロシンは、ある投与範囲においてマウスのエタ
ノールの運動機能亢進を正常化し、ここでこの動
物の自発的運動性活動の減少も観察される。
（Carlsson，A.et al.：Psychopharm，26，307
（1972））。種々の刺激剤（カフエイン、アンフエ
タミン）はアルコールの麻酔作用を減少するが、
同時に、運動失調（ataxia）を延長する
（Wallagsen，H.et al.：Actions of alcohol，
Amsterdam，Elsevier，1970；Rech，R.H.et
al.：Ann.N.Y.Acad.Sci.28，426（1976）；Todzy
I.et al.；Psychopharm.，59，143（1978））。アル
コールの中毒、すなわち、麻酔期間は、Ｌ―シス
テインにより短縮される（Sprince.H.et al.：
Agents and Actions，４，125（1974）；
Nagasawa，H.T.et al.：Life Sci.，17，707
（1975））。この物質を、本発明の麻酔期間の試験
において参照物質として使用する。 本発明による化合物のエタノール麻酔期間につ
いて効果を、各々が体重160〜180ｇである、両方
の性のハン―ウイスター（Hann.―Wistar）ラツ
トについて試験した。ラツトは処置前16時間断食
させた。10匹の群を式（）の試験化合物の種々
の投与量で径口的に処置した。処置後１時間、動
物に3.5／Kgの投与量のエタノールを腹腔内に投
与した。動物の麻酔期間を体の位置の自発的補正
までの、正向反射の経過から測定した。麻酔期間
の平均および対照に関する百分率の差を計算し
た。結果を表１に記載する。 略号： ±S.E.＝平均値±標準偏差 ｎ＝動物数 対照群は、プラシーボおよび3.5ｇ／Kgのエタ
ノールで処置した。 対照の麻酔期間：99.6±6.55（±S.E.）分 Ａ＝４―〔１―（３―トリフルオロメチルフエ
ニル）―１―ヒドロキシプロピル〕―レゾルシン 【表】 上のデータから明らかなように、式（）の化
合物はエタノール麻酔期間を効果的に短縮し、式
（）の化合物の効果は、Ｌ―システインの効果
と異なり、投与依存性である。化合物は中枢神経
系へのアルコールの抑圧作用をさらに減少する。
本発明による化合物は500分の１の投与量でＬ―
システインと同じ活性を示し、一方約100分１の
投与量においてすぐれる。エタノールは、中枢神
経抑圧作用に加えて、刺激作用のため、機能亢進
を起こす。 エタノールの運動性活動の変化を、各々が体重
16〜18ｇの両方の性のBALB／ｃマウスについ
て試験した。15匹の群を、40mg／Kgの試験化合物
を経口投与し、60分後、それぞれプラシーボおよ
び２ｇ／Kgのエタノールを腹腔内投与した。 対照動物をプラシーボで処置した。動物の運動
性活動を、アニメツクス（Animex）BSEモテイ
メーター（motimeter）で２時間測定した。結果
を、対照の百分率で表わし、表２に記載する。 【表】 ル＋プラシ
ーボ
【表】 ール

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） 式中、 R1およびR2は、一方が水素を表わし、他方が
    ハロゲン、トリハロメチルまたは１〜３個の炭素
    原子を有するアルコキシを表わすかまたはともに
    １〜３個の炭素原子を有するアルキルを表わす、 のレゾルシン誘導体。 ２ ４―〔１―（３―トリフルオロメチルフエニ
    ル）―１―ヒドロキシプロピル〕―レゾルシン、 ４―〔１―（２―トリフルオロメチルフエニ
    ル）―１―ヒドロキシプロピル〕―レゾルシン、 ４―〔１―（４―フルオロフエニル）―１―ヒ
    ドロキシプロピル〕―レゾルシン、 ４―〔１―（２―メトキシフエニル）―１―ヒ
    ドロキシプロピル〕―レゾルシン、 ４―〔１―（４―クロロフエニル）―１―ヒド
    ロキシプロピル〕―レゾルシン、 ４―〔１―（４―トリフルオロメチルフエニ
    ル）―１―ヒドロキシプロピル〕―レゾルシン、 ４―〔１―（３―クロロフエニル）―１―ヒド
    ロキシプロピル〕―レゾルシン、 ４―〔１―（２，５―ジメチルフエニル）―１
    ―ヒドロキシプロピル〕―レゾルシン、 ４―〔１―（４―トリフルオロメチルフエニ
    ル）―１―ヒドロキシプロピル〕―レゾルシン、 の群から選ばれた特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ３ 式（） 式中、 R1およびR2は、一方が水素を表わし、他方が
    ハロゲン、トリハロメチルまたは１〜３個の炭素
    原子を有するアルコキシを表わすかまたはともに
    １〜３個の炭素原子を有するアルキルを表わす、 のレゾルシン誘導体と、製薬学的に許容されうる
    担体および／または補助物質とを含有する、急性
    アルコール中毒の治療に有用な製薬組成物。
JP58244949A 1982-12-28 1983-12-27 レゾルシン誘導体 Granted JPS59134741A (ja)

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HU4189/82 1982-12-28

Publications (2)

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JPS59134741A JPS59134741A (ja) 1984-08-02
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JP (1) JPS59134741A (ja)
AT (1) ATE56696T1 (ja)
AU (1) AU558203B2 (ja)
CA (1) CA1198741A (ja)
DE (1) DE3381892D1 (ja)
DK (1) DK159769C (ja)
ES (2) ES8604083A1 (ja)
FI (1) FI77840C (ja)
GR (1) GR79147B (ja)
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AU2291283A (en) 1984-07-05
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ES543799A0 (es) 1986-01-01
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ZA839617B (en) 1984-08-29
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FI77840C (fi) 1989-05-10
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EP0112587A2 (de) 1984-07-04
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DK601783A (da) 1984-06-29
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