JPH0242115B2 - - Google Patents
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Description
本発明はポリエステルフイルムの下塗りに好適
な水性コポリエステル分散液に関する。 ポリエステルフイルム支持体に写真ゼラチン―
ハロゲン化銀乳剤層の如き親水性層の良好な接着
を確実にするため、支持体と乳剤層の間に下塗り
層として知られている接着剤層が付与されてい
る。殆んどの場合二つの中間層を必要とする。第
一の接着剤層は支持体上に直接被覆され、「地塗
り層」（primer layer）と通常称されている。地
塗り層上に被覆される第二接着剤層はゼラチンの
如き親水性コロイドを大量に含有する下塗り層で
ある。 ポリエステルフイルム支持体に充分に高い寸法
安定性と機械的強度を与えるため、一般に知られ
ている如く、フイルムを二軸配向させ、比較的高
温で熱固定することが必要である。この二軸配向
はフイルムを同時に縦方向および横方向延伸させ
て行なうことができる、しかしながら通常はフイ
ルムを先づ一つの方向に延伸し、その後第一の方
向に直角の方向に延伸して行なつている。実際に
は縦方向延伸を最初に行なう。元の寸法の３〜５
倍までのフイルムのこの延伸はポリエステルのガ
ラス転移温度と軟化温度の間にある温度で行なわ
れている。ポリエチレンテレフタレートのフイル
ムの場合、延伸は通常の80〜90℃で行なわれる。 二軸延伸後、フイルムは熱固定帯域中に導入
し、ここでフイルムを180〜220℃の温度に達する
まで加熱し、フイルムを両方向に緊張下に保つ。
この方法で、寸法的に安定で完全に透明なポリエ
ステルフイルムが得られる。 上述した二つの接着剤層を被覆するための方法
は、ポリエステル支持体の縦方向延伸と横方向延
伸を間で樹脂または樹脂混合物の水性溶液または
分散液を付与して地塗り層を形成すること、およ
び地塗り層を担持するフイルム支持体を横方向に
延伸し、熱固定した後ゼラチン含有下塗り層を付
与することからなる。 地塗り層を形成するため、水性ポリエステルま
たはコポリエステル分散液を使用する技術は英国
特許第1589926号に記載されている。 ポリエステルまたはコポリエステルは遊離酸基
例えばカルボキシル基およびスルホ基を含有し、
これらの基はアルカリまたはアミンの添加によつ
て塩の形に変えられており、上記基の量はポリエ
ステルまたはコポリエステルを水溶性にするには
充分ではないが尚分散性にするには充分なものと
している。 上記ポリエステルまたはコポリエステルは少な
くとも３個の酸基を有する有機酸から出発して作
られている。或いは酸の代りに相当する酸無水物
または酸の低級アルキルエステルが使用できる。
かかる製造に好適な酸にはトリメリト酸、ピロメ
リト酸、スルホテレフタル酸、スルホイソフタル
酸、およびベンゾフエノンテトラカルボン酸およ
びそれらの酸無水物がある、更にはトリメシン酸
（１，３，５―ベンゼントリカルボン酸）（これか
らは分子内酸無水物は形成できない）がある。 好ましいポリ酸またはそれらの誘導体として、
トリメリト酸無水物およびスルホテレフタル酸が
挙げられている。 特別の具体例において、イソフタル酸、ジエチ
レングリコールおよびジカルボン酸のスルホ誘導
体例えばスルホテレフタル酸またはスルホイソフ
タル酸から作つたコポリエステルの30重量％水性
分散液でポリエステル支持体を被覆することによ
つて下塗りを進めている。このコポリエステルは
商品名「イーストマンWDサイズ」（EASTMAN
WD SIZE）で市販されており、37℃のガラス転
移温度（Tg）を有する。 イソフタル酸の如き二官能性酸は、粘着性、可
撓性、可溶性、耐加水分解性およびガラス転移温
度（Tg）の如きポリエステルまたはコポリエス
テルの性質に影響を有せしめるための変性剤とし
て用いられている。他の変性剤にはカルポキシグ
リコール、多官能性アルコール、アミンおよびア
ミノアルコールがある。 米国特許第3563942号から、積層体の製造に有
用な接着剤を作るための線状コポリエステルが知
られている。これらのコポリエステルは少なくと
も１種の２価アルコールおよびジカルボン酸の実
質的等モル当量の反応生成物からなる。ジカルボ
ン酸当量は、100％（モル）酸当量の合計を基に
して少なくとも約0.1％（モル）当量のスルホン
化芳香族ジカルボン酸またはそれらの低級アルキ
ルエステル、好ましくは0.5〜2.5モル％のジメチ
ル―５―スルホイソフタル酸ナトリウムを含む複
数の酸反応成分によつて供給されている。これら
の線状コポリエステルはいわゆる後乳化によつて
水性分散液を形成するのに適している。後乳化は
固体コポリエステルを有機溶媒に溶解し、溶液に
水および界面活性剤を加えて乳濁液を形成し、次
いで有機溶媒を蒸発させて達成される。従つて重
合体の水性分散液を作るためのこの後乳化技術
は、溶媒の使用を排除できず、これは火災の危険
をもたらし、毒性を有することもあり、かなり高
価である。 公告されたヨーロツパ特許出願第0029620号に
よれば、有機溶媒の使用をせずにポリエステルフ
イルム上に下塗り層として付与するのに好適であ
る安定な水性コポリエステル分散液を、テレフタ
ル酸、イソフタル酸およびスルホイソフタル酸
（スルホ基は塩の形である）の混合物およびエチ
レングリコールから誘導された反復エステル基か
ら本質的になるコポリエステルを用いて作ること
ができ、この場合上記酸混合物は20〜60モル％の
イソフタル酸および６〜10モル％の上記スルホイ
ソフタル酸、残余テレフタル酸を含有し、上記コ
ポリエステルは45℃以上のガラス転移温度および
フエノール／ｏ―ジクロロベンゼン（60／40容
量）の混合物中で25℃で測定したとき0.15〜0.45
dl／ｇの固有粘度を有することが見出されてい
る。 上記コポリエステルの製造に当つて、市場で入
手しうるスルホイソフタル酸ジメチルエステルナ
トリウム塩を使用し、最終コポリエステルにおい
て45℃以上の意図するガラス転移温度（Tg値）
が容易に得られた。しかしながら別の製造業者の
スルホイソフタル酸ジメチルエステルナトリウム
塩に変えたとき、240℃以上の通常の重縮合によ
つては比較的高いTg値を得ることができなかつ
た。前者の市販のスルホイソフタル酸ジメチルエ
ステルナトリウム塩の分析では、上記生成物が非
常に純粋なものではなく、他の製造業者のより純
粋な生成物に加えたとき、45℃以上のTg値を有
するコポリエステルの製造を再びもたらした再結
晶残渣を生じたことが判つた。２個より多いカル
ボン酸基を有する化合物がTg値の上の原因とな
ると維定し、イソフタル酸、テレフタル酸および
純粋な５―スルホイソフタル酸のジメチルエステ
ルおよびエチレングリコールの重縮合反応混合物
であつて、上記混合物を上記公告されたヨーロツ
パ特許出願に特記されたモル範囲で使用した混合
物に少量（酸の全量を基にして５％未満）少なく
とも３個のカルボン酸基を有する他の芳香族化合
物を加えて試験計画を開始した。上記試験計画の
結果から、本発明者等は、少なくとも２個のカル
ボキシル化芳香族核例えばベンゼン核を含有し、
分子内で酸無水物を形成することのできない少な
くとも３個のカルボン酸基を有する芳香族ポリカ
ルボン酸の少量が50℃以上のTg値を有するコポ
リエステルを作るのに特に好適であると結論し
た。上記コポリエステルの合成は、ポリエステル
の普通の二段製造法、即ち遊離カルボン酸から出
発するエステル化および重縮合によつて、或いは
酸の例えば低級アルキルエステルのエステル交換
および重縮合によつて進行させる。 従つて本発明によれば、有機溶媒を使用せずに
ポリエステルフイルム上に下塗り層として付与す
るのに好適な安定な水性コポリエステル分散液を
テレフタル酸、イソフタル酸およびスルホ基が塩
の形であるスルホイソフタル酸を含有する酸混合
物およびエチレングリコールから誘導された反復
エステル基を含有するコポリエステルを用いて作
る、而して上記酸混合物は20〜60モル％のイソフ
タル酸、６〜10モル％の上記スルホイソフタル
酸、0.05〜１モル％の少なくとも３個のカルボン
酸基を有する芳香族ポリカルボン酸化合物（上記
カルボン酸は少なくとも２個のカルボキシル化芳
香族核例えばベンゼン核を含有し、分子内で酸無
水物を形成することができない）および上記酸混
合物の残余がテレフタル酸から本質的になり、コ
ポリエステルが少なくとも50℃以上のガラス転移
温度およびフエノール／ｏ―ジクロロベンゼン
（60／40容量）の混合物中で25℃で測定したとき
0.15〜0.45dl／ｇの固有粘度を有することを特徴
とする。 Tg値の測定は、ジヤーナル・オブ・アプライ
ド・ポリマー・サイエンス第12巻、第2317頁〜第
2324頁（1968年）におけるステフエンスの「サー
マル・アナリシス・バイ・ア・コンスタント・ヒ
ート・フロー」の論文に記載されている方法であ
るが、同論文の第１図に示された如き試料を含有
する容器の不銹鋼カバーに取り付けた代りに重合
体試料中に直接浸漬した温度測定熱電対を有せし
めて行なつた。 測定条件におけるこの変化によつて、上記公告
されたヨーロツパ特許出願第0029620号の表の前
に得られ、表中に述べられたTg値よりも得られ
たTg値は僅かに低かつた。 スルホイソフタル酸は合成に当つてそのまま使
用せず、スルホ塩特に基一SO3M（Ｍはアルカリ
金属またはオニウム基例えばアンモニウムまたは
有機オニウム基である）を含有するスルホ塩とし
て使用するのが好ましい。 好ましいTg上昇化合物は、分子内で酸無水物
を形成できない少なくとも４個のカルボン酸基を
有する芳香族ポリカルボン酸、例えば下記一般式
(A)に相当する化合物および相当するエステルであ
る。 式中Ｘは化学結合、または２価原子または２価
基で表わし、例えば酸素、メチレンの如きアルキ
レン基、カルボニル基、スルホニル基、―
NHSO2―、―NHCONH―または―NH―Ｑ―
Ｙ―Ｑ―NH―基を表わし、Ｑはカルボニル基ま
たはスルホニル基を表わし、Ｙは２価有機基例え
ば２価脂肪族基または芳香族基を表わす。カルボ
ン酸基の導入は当業者が知られている方法によつ
てＸによつて既に結合された芳香族核上で行なう
とよい。 別の方法によれば、５―アミノイソフタル酸ま
たはその対応する低級アルキルエステル例えばジ
メチルエステルおよび適切な酸クロライドから出
発して縮合反応によつて２価Ｘ結合を生ぜしめる
ことによつて、カルボン酸基またはエステル基を
含有する芳香核間にＸ基を導入する。 例示のため、実施例３の構造式(A)のポリカルボ
ン酸メチルエステルの製造を示す。 撹拌機、還流コンデンサー、温度計および滴下
ロートを有する１丸底フラスコに41.8ｇ（0.2
モル）の５―アミノイソフタル酸ジメチルエステ
ル、18.48ｇ（0.22モル）の炭酸水素ナトリウム
および400mlの無水アセトンを入れた。混合物を
短時間還流下に加熱し、次いで再び室温に冷却し
た。この温度で25mlの無水アセトンに溶解した
15.5ｇ（0.1モル）の塩化スクシニルを撹拌しつ
つ滴加した。この操作中反応生成物が沈澱した。
混合物全体を次いで室温で１時間、還流温度で１
時間撹拌しつつ保つた。次いで反応混合物を氷中
で冷却し、沈澱した反応生成物を吸引過して分
離し、減圧乾燥した。 収量＝61ｇ。粗製生成物を水洗し、ジメチルホ
ルムアミドから再結晶して精製した。 本発明コポリエステルを形成するための重縮合
反応において、上記多官能性カルボン酸は、上述
したモル量のスルホイソフタル酸またはその塩を
重縮合反応に使用するとき、或る程度架橋剤とし
て作用し、これによつて水中での分散性を損うこ
となく最終コポリエステルのTg値を上昇させる。
事実スルホ基の個々の割合および重縮合度（固有
粘度で示した）はコポリエステルの水中での必要
な分散度を与える。 Tg値の増大は架橋結合度に直接関係するから、
２個より多い遊離ヒドロキシル基を有するポリオ
ールの使用がポリ酸の同じ結果を与えると結論で
きる。しかしながら上記ポリオールのより大量を
使用しなければならぬことおよびエステル交換に
おいて、部分的にのみしか除去されず不充分な再
現性ある結果を生ぜしめることで実行し得ないこ
とが証明された。表から知ることができるよう
に、少量（５モル％未満）の上記ポリオール例え
ばペンタエリスリトールまたはグリセロールは少
なくとも50℃のTg値を生ぜしめなかつた。 良く知られている如く、アルコールと酸からの
エステルの形成は、理論量がモル基準で１／１で
ある縮合反応である。しかしながら実際には、２
価アルコールこの場合エチレングリコールの量は
反応混合物中で70〜100モル％過剰で使用し、こ
の過剰量はエステル化および重縮合中に溜去す
る。 本発明の水性コポリエステル分散液の製造に当
つて唯一のジオールとしてエチレングリコールを
使用するのが好ましいものであるが、少量（例え
ば５モル％まで）の他のジオールを使用してもよ
い、但し必要なTg値、固有粘度および分散性が
尚得られることが条件である。本発明により使用
するそれらの広い定義においてジオールは２価ア
ルコールまたはエステルの如きそれらの官能性誘
導体である、これらのポリ酸またはそれらの官能
性誘導体と縮合して縮合重合体を形成することが
できる。上記少量で使用できるエチレングリコー
ル以外のジオールの例にはジエチレングリコー
ル、１，３―プロパンジオール、１，４―ブタン
ジオール、２―メチル―１，５―ペンタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、１，４―シクロヘ
キサンジメタノール、ノルカンフアンジオール、
ｐ―キシレングリコールおよびそれらの相当する
アルキルエステルがある。 重縮合は、その目的のために知られている酸化
ゲルマニウム（）および米国特許第3054703号
に記載されている如き酸化アンチモン（）およ
び酢酸亜鉛２水和物の如き反応のために使用する
触媒の存在下に反応成分の溶融状態で好ましくは
250〜280℃の範囲で有利に進行する。 50nmより大きくない平均粒度の粒子を含有す
る特に安定な水性コポリエステル分散液は、フエ
ノール／ｏ―ジクロベンゼン（60／40容量）の混
合物中で25℃で測定して0.20〜0.45dl／ｇの固有
粘度を有する本発明のコポリエステルを用いて得
ることができる。 本発明により下塗りのため使用する水性コポリ
エステル分散液（ラテツクス）は、所望によつて
分散剤と共に、粉末または粒子の形で上記コポリ
エステルを水に導入し、ガラス転移温度以上に温
度を上昇させ、好ましい平均粒子が50nmより大
きくない分散したコポリエステル粒子を含有する
ラテツクスが得られるまで撹拌して作ることがで
きる。 上記分散法によつて、コポリエステル35重量％
以下の濃度を有する安定なコポリエステルラテツ
クスを得ることができる。 本発明はまた有機溶媒を含まぬ水性分散液から
上記コポリエステルで被覆したポリエステルフイ
ルム材料も含む。例えば写真材料における支持体
として使用する好ましいポリエステルフイルム材
料はポリエチレンテレフタレートである。後掲の
各実施例はポリエチレンテレフタレートフイルム
基材の下塗りに向けられているが、他のポリエス
テル例えばグリコールまたはグリコール混合物
と、テレフタル酸またはテレフタル酸と少量の他
のジカルボン酸例えばイソフタル酸、ジフエン酸
およびセバチン酸との混合物との重縮合から形成
したポリエステルも使用しうる。ポリエステルフ
イルムは顔料または染料を含有してもよく、Ｘ線
フイルムのための基材として使用するとき例えば
青色に着色させる。 水性コポリエステル分散液は、ポリエステルフ
イルム支持体を延伸または配向させる前または後
でポリエステルフイルム支持体に付与するとよ
い。しかしながらそれは2.5：１〜40：１の範囲
での延伸比で80〜100℃の温度でフイルムを縦方
向に延伸する前に付与するのが好ましい。 所望によつては接着改良剤例えばレゾルシノー
ル、ピロカテコール、ジヒドロキシトルエンおよ
びクロラールハイドレートを溶解した形で水性分
散液に混入してもよい。加えることのできる他の
有用な成分には例えば界面活性被覆剤、コロイド
状シリカおよびエンボス剤がある。このエンボス
剤は、例えばフイルムの移送中下塗り材料および
それに接触する材料の間に薄い空気空間を得るた
め3μmより小さい顕微鏡的突起を作るための粒子
である。かかるエンボス剤は例えば公告されたヨ
ーロツパ特許出願第79／2000531号に記載された
ものの如き既知の艶消剤であることができる。下
地層を形成する水性コポリエステル分散液の被覆
および乾燥をし、地塗りしたポリエステルフイル
ムを縦方向に延伸した後、横方向延伸前に地塗り
層上に、容易に横方向延伸をできるようにするた
めゼラチンと可塑剤を主として含有する第二下塗
り層を通常被覆する。第二下塗り層を乾燥した後
横方向延伸を例えば2.5：１〜4.0：１の延伸比で
行なう。次いで両方向への収縮を押えながら、
0.1〜２分間180〜220℃の範囲で加熱してフイル
ムを熱固定する。 写真ハロゲン化銀材料の第二下塗り層を形成す
るため使用する水性ゼラチン被覆組成物は、例え
ば米国特許第3988157号に記載されている如くそ
れらの透明度を損うことなく延伸しうるゼラチン
含有層を作る性質を有し、写真的に不活性である
可塑剤を含有する。この点でグリセロール、ソル
ビトール、トリ（β―ヒドロキシエチル）―グリ
セロール、１，１，１―トリ（ヒドロキシメチ
ル）―プロパン、２―ニトロ―２―エチル―１，
３―プロパンジオール、１，３―ジクロロ―２―
プロパノール、１，２，４―ブタントリオール、
３―ヒドロキシメチル―２，４―ジヒドロキシペ
ンタン、１，２，６―ヘキサントリオール、２―
ヒドロキシメチル―４―ヒドロキシアミルアルコ
ール、グリセロール―アルデヒド、グリセロール
ジクロロヒドリンおよびマニトールの如き脂肪族
ポリヒドロキシ化合物を挙げられる。 同等に好適な化合物にカプロラクタム、Ｎ，
N′―ジメチル尿素、レゾルシノール、ピロカテ
コールおよびジクロロジエチルエーテルがある。
他の好適な可塑剤には脂肪族カルボン酸またはス
ルホン酸例えばマロン酸、グルタル酸、アジピン
酸、アゼライン酸、セバチン酸、モノおよびジク
ロロ酢酸、１，２，３―プロペン―トリカルボン
酸、トリメリト酸、アクリル酸、メタクリル酸、
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸および２―ス
ルホエチルメタクリレートがある；更に芳香族酸
例えばフタル酸、ｏ―スルホ安息香酸、ｏ―ニト
ロ安息香酸、ｏ―アミノ安息香酸、ｐ―ヒドロキ
シ安息香酸、およびサリチル酸がある。 更にゼラチン組成物に重合体状可塑剤例えばア
クリル酸またはメタクリル酸の低級アルキルエス
テルとブタジエンの共重合体のラテツクス、例え
ばメチルメタクリレート20〜80重量％を含有する
メチルメタクリレートとブタジエンの共重合体の
ラテツクスを加えることができる。これらのラテ
ツクスは米国特許第1053043号に記載されている。 また硬化剤、展着剤、帯電防止剤または金属錯
化剤も水性ゼラチン含有被覆組成物に加えること
ができる。好適な帯電防止剤または金属錯化剤に
はポリスチレンスルホン酸のナトリウム塩、コポ
リ（スチレン／マレイン酸）のアルカリ金属塩、
無機塩例えば塩化ナトリウム、塩化カリウムおよ
びオルトケイ酸ナトリウム、更にはくえん酸、ス
ルホサリチル酸、２，５―ジスルホハイドロキノ
ン、エチレンジアミンテトラ酢酸のナトリウム
塩、エタノール―アミノ―ジ酢酸、Ｎ―（ｏ―ヒ
ドロキシベンジル）―アミノ―ジ酢酸のナトリウ
ム塩、バナジン塩のモノナトリウム塩、３，５―
ジスルホピロカテコール、ホスホノ―酢酸、エチ
レン―１，２―ジホスホン酸、ブチレン―１，４
―ジホスホン酸、およびアスコルビン酸がある。 第二下塗り層のための他の可能な成分には例え
ば界面活性被覆助剤、コロイド状シリカ、および
前述したエンボス剤がある。 フイルム基材を熱固定した後、写真材料は所望
によつては地塗り層に直接、しかし好ましくは主
としてゼラチンを含有する第二下塗り層上にゼラ
チンハロゲン化銀乳剤層の如き感光性層を付与し
て形成することができる。本発明はかかるハロゲ
ン化銀写真フイルムに関するがこれらに限定され
るものではない。 主としてゼラチンおよび可塑剤を含有する第二
下塗り層は、接着されるべき層が主としてゼラチ
ンを含有しないが、少ない親水性結合剤を含有す
るとき省略してもよい。本発明により地塗りした
ポリエステルフイルムに直接接着するかかる層
は、例えば遊離カルボン酸基を含有する重合体ま
たは共重合体を含有する。 これらの重合体および共重合体は、例えば架橋
反応によつてハレイシヨン防止層に取り付けられ
た磁気記録ストライプを含む映画フイルム材料の
関連した英国特許第1380052号に記載されている
如くアルカリ可溶性ハレイシヨン防止層に付与さ
れた染料または顔料のための重合体状結合剤材料
として用いうる。 感光性親水性コロイド層とは別に、任意の非感
光性親水性コロイド層、例えばゼラチンハレイシ
ヨン防止層は、本発明の下塗りしたポリエステル
支持体に非常に良く接着できる。親水性コロイド
層は感光性物質として、感光性ハロゲン化銀粒
子、感光性鉄塩または錯体例えばしゆう酸鉄
（）アンモニウムまたはジアゾニウム化合物を
含有できる。 写真ハロゲン化銀乳剤層の組成は当業者に知ら
れている任意の種類のものでよく、それらの組
成、製造および被覆については例えば1978年12月
のリサーチ・デイスクロジヤー17643を参照され
度い。 本発明により使用するのに好適なコポリエステ
ルの製造を下記実施例によつて示す。 実施例 1028.2ｇ（5.285モル）のジメチルテレフタレ
ート、776ｇ（3.985モル）のジメチルイソフタレ
ート、207.2ｇ（0.7モル）の５―スルホイソフタ
ル酸ジメチルエステルナトリウム塩、一般式Ａに
よる化合物から誘導された少なくとも３個のエス
テル化カルボン酸基を有するポリカルボン酸メチ
ルエステル（0.03モル）、1240ｇ（20モル）のエ
チレングリコール、220mgの酢酸亜鉛２水和物お
よび292mgの酸化アンチモン（）の反応混合物
を窒素雰囲気下撹拌しながら160℃に加熱した。 その温度で再エステル化を生起させ、メタノー
ルを蒸溜した。メタノールの蒸溜がもはやなくな
るまで、３〜４時間にわたつて温度を徐々に250
℃まで上昇させた。次いで温度を更に225℃まで
上昇させ、反応混合物を0.1〜0.2mmHgの減圧にさ
らした。これらの条件の下で重縮合は約60〜100
分間内で生起した。冷却後固化したコポリエステ
ルを粉砕し、粉末の形で得た。重縮合の時間によ
つてコポリエステルの固有粘度〔η〕は、フエノ
ールおよびｏ―ジクロロベンゼン（60／40容量）
の混合物中で25℃の温度で測定して0.20〜0.30
dl／ｇであつた。 本発明により使用する安定な水性コポリエステ
ル分散液（ラテツクス）の製造は次く如く行なつ
た。 １の丸底フラスコ中で、粉末または粒子の形
の上記コポリエステル100ｇ、ホスタパルBV
（HOSTAPAL BV；式 の30重量％水溶液の西ドイツ国へキスト社の商品
名）の水中の10％（重量％）溶液20ml、および水
400mlの混合物を約400rpmの撹拌速度で撹拌しつ
つ95〜97℃に加熱した。混合物を、粘度が20℃で
10mpaに等しいかそれより小さくなり、平均粒度
が50nmに等しいかそれより小さい値いになるま
で撹拌しながらその温度で保つた。室温（20℃）
に冷却した後上記コポリエステルの安定な水性分
散液が得られた。 比較のため上記実施例と同様にして作つた別の
コポリエステルを下表、、およびにそれら
のTg値および固有粘度〔η〕と共に示す。
な水性コポリエステル分散液に関する。 ポリエステルフイルム支持体に写真ゼラチン―
ハロゲン化銀乳剤層の如き親水性層の良好な接着
を確実にするため、支持体と乳剤層の間に下塗り
層として知られている接着剤層が付与されてい
る。殆んどの場合二つの中間層を必要とする。第
一の接着剤層は支持体上に直接被覆され、「地塗
り層」（primer layer）と通常称されている。地
塗り層上に被覆される第二接着剤層はゼラチンの
如き親水性コロイドを大量に含有する下塗り層で
ある。 ポリエステルフイルム支持体に充分に高い寸法
安定性と機械的強度を与えるため、一般に知られ
ている如く、フイルムを二軸配向させ、比較的高
温で熱固定することが必要である。この二軸配向
はフイルムを同時に縦方向および横方向延伸させ
て行なうことができる、しかしながら通常はフイ
ルムを先づ一つの方向に延伸し、その後第一の方
向に直角の方向に延伸して行なつている。実際に
は縦方向延伸を最初に行なう。元の寸法の３〜５
倍までのフイルムのこの延伸はポリエステルのガ
ラス転移温度と軟化温度の間にある温度で行なわ
れている。ポリエチレンテレフタレートのフイル
ムの場合、延伸は通常の80〜90℃で行なわれる。 二軸延伸後、フイルムは熱固定帯域中に導入
し、ここでフイルムを180〜220℃の温度に達する
まで加熱し、フイルムを両方向に緊張下に保つ。
この方法で、寸法的に安定で完全に透明なポリエ
ステルフイルムが得られる。 上述した二つの接着剤層を被覆するための方法
は、ポリエステル支持体の縦方向延伸と横方向延
伸を間で樹脂または樹脂混合物の水性溶液または
分散液を付与して地塗り層を形成すること、およ
び地塗り層を担持するフイルム支持体を横方向に
延伸し、熱固定した後ゼラチン含有下塗り層を付
与することからなる。 地塗り層を形成するため、水性ポリエステルま
たはコポリエステル分散液を使用する技術は英国
特許第1589926号に記載されている。 ポリエステルまたはコポリエステルは遊離酸基
例えばカルボキシル基およびスルホ基を含有し、
これらの基はアルカリまたはアミンの添加によつ
て塩の形に変えられており、上記基の量はポリエ
ステルまたはコポリエステルを水溶性にするには
充分ではないが尚分散性にするには充分なものと
している。 上記ポリエステルまたはコポリエステルは少な
くとも３個の酸基を有する有機酸から出発して作
られている。或いは酸の代りに相当する酸無水物
または酸の低級アルキルエステルが使用できる。
かかる製造に好適な酸にはトリメリト酸、ピロメ
リト酸、スルホテレフタル酸、スルホイソフタル
酸、およびベンゾフエノンテトラカルボン酸およ
びそれらの酸無水物がある、更にはトリメシン酸
（１，３，５―ベンゼントリカルボン酸）（これか
らは分子内酸無水物は形成できない）がある。 好ましいポリ酸またはそれらの誘導体として、
トリメリト酸無水物およびスルホテレフタル酸が
挙げられている。 特別の具体例において、イソフタル酸、ジエチ
レングリコールおよびジカルボン酸のスルホ誘導
体例えばスルホテレフタル酸またはスルホイソフ
タル酸から作つたコポリエステルの30重量％水性
分散液でポリエステル支持体を被覆することによ
つて下塗りを進めている。このコポリエステルは
商品名「イーストマンWDサイズ」（EASTMAN
WD SIZE）で市販されており、37℃のガラス転
移温度（Tg）を有する。 イソフタル酸の如き二官能性酸は、粘着性、可
撓性、可溶性、耐加水分解性およびガラス転移温
度（Tg）の如きポリエステルまたはコポリエス
テルの性質に影響を有せしめるための変性剤とし
て用いられている。他の変性剤にはカルポキシグ
リコール、多官能性アルコール、アミンおよびア
ミノアルコールがある。 米国特許第3563942号から、積層体の製造に有
用な接着剤を作るための線状コポリエステルが知
られている。これらのコポリエステルは少なくと
も１種の２価アルコールおよびジカルボン酸の実
質的等モル当量の反応生成物からなる。ジカルボ
ン酸当量は、100％（モル）酸当量の合計を基に
して少なくとも約0.1％（モル）当量のスルホン
化芳香族ジカルボン酸またはそれらの低級アルキ
ルエステル、好ましくは0.5〜2.5モル％のジメチ
ル―５―スルホイソフタル酸ナトリウムを含む複
数の酸反応成分によつて供給されている。これら
の線状コポリエステルはいわゆる後乳化によつて
水性分散液を形成するのに適している。後乳化は
固体コポリエステルを有機溶媒に溶解し、溶液に
水および界面活性剤を加えて乳濁液を形成し、次
いで有機溶媒を蒸発させて達成される。従つて重
合体の水性分散液を作るためのこの後乳化技術
は、溶媒の使用を排除できず、これは火災の危険
をもたらし、毒性を有することもあり、かなり高
価である。 公告されたヨーロツパ特許出願第0029620号に
よれば、有機溶媒の使用をせずにポリエステルフ
イルム上に下塗り層として付与するのに好適であ
る安定な水性コポリエステル分散液を、テレフタ
ル酸、イソフタル酸およびスルホイソフタル酸
（スルホ基は塩の形である）の混合物およびエチ
レングリコールから誘導された反復エステル基か
ら本質的になるコポリエステルを用いて作ること
ができ、この場合上記酸混合物は20〜60モル％の
イソフタル酸および６〜10モル％の上記スルホイ
ソフタル酸、残余テレフタル酸を含有し、上記コ
ポリエステルは45℃以上のガラス転移温度および
フエノール／ｏ―ジクロロベンゼン（60／40容
量）の混合物中で25℃で測定したとき0.15〜0.45
dl／ｇの固有粘度を有することが見出されてい
る。 上記コポリエステルの製造に当つて、市場で入
手しうるスルホイソフタル酸ジメチルエステルナ
トリウム塩を使用し、最終コポリエステルにおい
て45℃以上の意図するガラス転移温度（Tg値）
が容易に得られた。しかしながら別の製造業者の
スルホイソフタル酸ジメチルエステルナトリウム
塩に変えたとき、240℃以上の通常の重縮合によ
つては比較的高いTg値を得ることができなかつ
た。前者の市販のスルホイソフタル酸ジメチルエ
ステルナトリウム塩の分析では、上記生成物が非
常に純粋なものではなく、他の製造業者のより純
粋な生成物に加えたとき、45℃以上のTg値を有
するコポリエステルの製造を再びもたらした再結
晶残渣を生じたことが判つた。２個より多いカル
ボン酸基を有する化合物がTg値の上の原因とな
ると維定し、イソフタル酸、テレフタル酸および
純粋な５―スルホイソフタル酸のジメチルエステ
ルおよびエチレングリコールの重縮合反応混合物
であつて、上記混合物を上記公告されたヨーロツ
パ特許出願に特記されたモル範囲で使用した混合
物に少量（酸の全量を基にして５％未満）少なく
とも３個のカルボン酸基を有する他の芳香族化合
物を加えて試験計画を開始した。上記試験計画の
結果から、本発明者等は、少なくとも２個のカル
ボキシル化芳香族核例えばベンゼン核を含有し、
分子内で酸無水物を形成することのできない少な
くとも３個のカルボン酸基を有する芳香族ポリカ
ルボン酸の少量が50℃以上のTg値を有するコポ
リエステルを作るのに特に好適であると結論し
た。上記コポリエステルの合成は、ポリエステル
の普通の二段製造法、即ち遊離カルボン酸から出
発するエステル化および重縮合によつて、或いは
酸の例えば低級アルキルエステルのエステル交換
および重縮合によつて進行させる。 従つて本発明によれば、有機溶媒を使用せずに
ポリエステルフイルム上に下塗り層として付与す
るのに好適な安定な水性コポリエステル分散液を
テレフタル酸、イソフタル酸およびスルホ基が塩
の形であるスルホイソフタル酸を含有する酸混合
物およびエチレングリコールから誘導された反復
エステル基を含有するコポリエステルを用いて作
る、而して上記酸混合物は20〜60モル％のイソフ
タル酸、６〜10モル％の上記スルホイソフタル
酸、0.05〜１モル％の少なくとも３個のカルボン
酸基を有する芳香族ポリカルボン酸化合物（上記
カルボン酸は少なくとも２個のカルボキシル化芳
香族核例えばベンゼン核を含有し、分子内で酸無
水物を形成することができない）および上記酸混
合物の残余がテレフタル酸から本質的になり、コ
ポリエステルが少なくとも50℃以上のガラス転移
温度およびフエノール／ｏ―ジクロロベンゼン
（60／40容量）の混合物中で25℃で測定したとき
0.15〜0.45dl／ｇの固有粘度を有することを特徴
とする。 Tg値の測定は、ジヤーナル・オブ・アプライ
ド・ポリマー・サイエンス第12巻、第2317頁〜第
2324頁（1968年）におけるステフエンスの「サー
マル・アナリシス・バイ・ア・コンスタント・ヒ
ート・フロー」の論文に記載されている方法であ
るが、同論文の第１図に示された如き試料を含有
する容器の不銹鋼カバーに取り付けた代りに重合
体試料中に直接浸漬した温度測定熱電対を有せし
めて行なつた。 測定条件におけるこの変化によつて、上記公告
されたヨーロツパ特許出願第0029620号の表の前
に得られ、表中に述べられたTg値よりも得られ
たTg値は僅かに低かつた。 スルホイソフタル酸は合成に当つてそのまま使
用せず、スルホ塩特に基一SO3M（Ｍはアルカリ
金属またはオニウム基例えばアンモニウムまたは
有機オニウム基である）を含有するスルホ塩とし
て使用するのが好ましい。 好ましいTg上昇化合物は、分子内で酸無水物
を形成できない少なくとも４個のカルボン酸基を
有する芳香族ポリカルボン酸、例えば下記一般式
(A)に相当する化合物および相当するエステルであ
る。 式中Ｘは化学結合、または２価原子または２価
基で表わし、例えば酸素、メチレンの如きアルキ
レン基、カルボニル基、スルホニル基、―
NHSO2―、―NHCONH―または―NH―Ｑ―
Ｙ―Ｑ―NH―基を表わし、Ｑはカルボニル基ま
たはスルホニル基を表わし、Ｙは２価有機基例え
ば２価脂肪族基または芳香族基を表わす。カルボ
ン酸基の導入は当業者が知られている方法によつ
てＸによつて既に結合された芳香族核上で行なう
とよい。 別の方法によれば、５―アミノイソフタル酸ま
たはその対応する低級アルキルエステル例えばジ
メチルエステルおよび適切な酸クロライドから出
発して縮合反応によつて２価Ｘ結合を生ぜしめる
ことによつて、カルボン酸基またはエステル基を
含有する芳香核間にＸ基を導入する。 例示のため、実施例３の構造式(A)のポリカルボ
ン酸メチルエステルの製造を示す。 撹拌機、還流コンデンサー、温度計および滴下
ロートを有する１丸底フラスコに41.8ｇ（0.2
モル）の５―アミノイソフタル酸ジメチルエステ
ル、18.48ｇ（0.22モル）の炭酸水素ナトリウム
および400mlの無水アセトンを入れた。混合物を
短時間還流下に加熱し、次いで再び室温に冷却し
た。この温度で25mlの無水アセトンに溶解した
15.5ｇ（0.1モル）の塩化スクシニルを撹拌しつ
つ滴加した。この操作中反応生成物が沈澱した。
混合物全体を次いで室温で１時間、還流温度で１
時間撹拌しつつ保つた。次いで反応混合物を氷中
で冷却し、沈澱した反応生成物を吸引過して分
離し、減圧乾燥した。 収量＝61ｇ。粗製生成物を水洗し、ジメチルホ
ルムアミドから再結晶して精製した。 本発明コポリエステルを形成するための重縮合
反応において、上記多官能性カルボン酸は、上述
したモル量のスルホイソフタル酸またはその塩を
重縮合反応に使用するとき、或る程度架橋剤とし
て作用し、これによつて水中での分散性を損うこ
となく最終コポリエステルのTg値を上昇させる。
事実スルホ基の個々の割合および重縮合度（固有
粘度で示した）はコポリエステルの水中での必要
な分散度を与える。 Tg値の増大は架橋結合度に直接関係するから、
２個より多い遊離ヒドロキシル基を有するポリオ
ールの使用がポリ酸の同じ結果を与えると結論で
きる。しかしながら上記ポリオールのより大量を
使用しなければならぬことおよびエステル交換に
おいて、部分的にのみしか除去されず不充分な再
現性ある結果を生ぜしめることで実行し得ないこ
とが証明された。表から知ることができるよう
に、少量（５モル％未満）の上記ポリオール例え
ばペンタエリスリトールまたはグリセロールは少
なくとも50℃のTg値を生ぜしめなかつた。 良く知られている如く、アルコールと酸からの
エステルの形成は、理論量がモル基準で１／１で
ある縮合反応である。しかしながら実際には、２
価アルコールこの場合エチレングリコールの量は
反応混合物中で70〜100モル％過剰で使用し、こ
の過剰量はエステル化および重縮合中に溜去す
る。 本発明の水性コポリエステル分散液の製造に当
つて唯一のジオールとしてエチレングリコールを
使用するのが好ましいものであるが、少量（例え
ば５モル％まで）の他のジオールを使用してもよ
い、但し必要なTg値、固有粘度および分散性が
尚得られることが条件である。本発明により使用
するそれらの広い定義においてジオールは２価ア
ルコールまたはエステルの如きそれらの官能性誘
導体である、これらのポリ酸またはそれらの官能
性誘導体と縮合して縮合重合体を形成することが
できる。上記少量で使用できるエチレングリコー
ル以外のジオールの例にはジエチレングリコー
ル、１，３―プロパンジオール、１，４―ブタン
ジオール、２―メチル―１，５―ペンタンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、１，４―シクロヘ
キサンジメタノール、ノルカンフアンジオール、
ｐ―キシレングリコールおよびそれらの相当する
アルキルエステルがある。 重縮合は、その目的のために知られている酸化
ゲルマニウム（）および米国特許第3054703号
に記載されている如き酸化アンチモン（）およ
び酢酸亜鉛２水和物の如き反応のために使用する
触媒の存在下に反応成分の溶融状態で好ましくは
250〜280℃の範囲で有利に進行する。 50nmより大きくない平均粒度の粒子を含有す
る特に安定な水性コポリエステル分散液は、フエ
ノール／ｏ―ジクロベンゼン（60／40容量）の混
合物中で25℃で測定して0.20〜0.45dl／ｇの固有
粘度を有する本発明のコポリエステルを用いて得
ることができる。 本発明により下塗りのため使用する水性コポリ
エステル分散液（ラテツクス）は、所望によつて
分散剤と共に、粉末または粒子の形で上記コポリ
エステルを水に導入し、ガラス転移温度以上に温
度を上昇させ、好ましい平均粒子が50nmより大
きくない分散したコポリエステル粒子を含有する
ラテツクスが得られるまで撹拌して作ることがで
きる。 上記分散法によつて、コポリエステル35重量％
以下の濃度を有する安定なコポリエステルラテツ
クスを得ることができる。 本発明はまた有機溶媒を含まぬ水性分散液から
上記コポリエステルで被覆したポリエステルフイ
ルム材料も含む。例えば写真材料における支持体
として使用する好ましいポリエステルフイルム材
料はポリエチレンテレフタレートである。後掲の
各実施例はポリエチレンテレフタレートフイルム
基材の下塗りに向けられているが、他のポリエス
テル例えばグリコールまたはグリコール混合物
と、テレフタル酸またはテレフタル酸と少量の他
のジカルボン酸例えばイソフタル酸、ジフエン酸
およびセバチン酸との混合物との重縮合から形成
したポリエステルも使用しうる。ポリエステルフ
イルムは顔料または染料を含有してもよく、Ｘ線
フイルムのための基材として使用するとき例えば
青色に着色させる。 水性コポリエステル分散液は、ポリエステルフ
イルム支持体を延伸または配向させる前または後
でポリエステルフイルム支持体に付与するとよ
い。しかしながらそれは2.5：１〜40：１の範囲
での延伸比で80〜100℃の温度でフイルムを縦方
向に延伸する前に付与するのが好ましい。 所望によつては接着改良剤例えばレゾルシノー
ル、ピロカテコール、ジヒドロキシトルエンおよ
びクロラールハイドレートを溶解した形で水性分
散液に混入してもよい。加えることのできる他の
有用な成分には例えば界面活性被覆剤、コロイド
状シリカおよびエンボス剤がある。このエンボス
剤は、例えばフイルムの移送中下塗り材料および
それに接触する材料の間に薄い空気空間を得るた
め3μmより小さい顕微鏡的突起を作るための粒子
である。かかるエンボス剤は例えば公告されたヨ
ーロツパ特許出願第79／2000531号に記載された
ものの如き既知の艶消剤であることができる。下
地層を形成する水性コポリエステル分散液の被覆
および乾燥をし、地塗りしたポリエステルフイル
ムを縦方向に延伸した後、横方向延伸前に地塗り
層上に、容易に横方向延伸をできるようにするた
めゼラチンと可塑剤を主として含有する第二下塗
り層を通常被覆する。第二下塗り層を乾燥した後
横方向延伸を例えば2.5：１〜4.0：１の延伸比で
行なう。次いで両方向への収縮を押えながら、
0.1〜２分間180〜220℃の範囲で加熱してフイル
ムを熱固定する。 写真ハロゲン化銀材料の第二下塗り層を形成す
るため使用する水性ゼラチン被覆組成物は、例え
ば米国特許第3988157号に記載されている如くそ
れらの透明度を損うことなく延伸しうるゼラチン
含有層を作る性質を有し、写真的に不活性である
可塑剤を含有する。この点でグリセロール、ソル
ビトール、トリ（β―ヒドロキシエチル）―グリ
セロール、１，１，１―トリ（ヒドロキシメチ
ル）―プロパン、２―ニトロ―２―エチル―１，
３―プロパンジオール、１，３―ジクロロ―２―
プロパノール、１，２，４―ブタントリオール、
３―ヒドロキシメチル―２，４―ジヒドロキシペ
ンタン、１，２，６―ヘキサントリオール、２―
ヒドロキシメチル―４―ヒドロキシアミルアルコ
ール、グリセロール―アルデヒド、グリセロール
ジクロロヒドリンおよびマニトールの如き脂肪族
ポリヒドロキシ化合物を挙げられる。 同等に好適な化合物にカプロラクタム、Ｎ，
N′―ジメチル尿素、レゾルシノール、ピロカテ
コールおよびジクロロジエチルエーテルがある。
他の好適な可塑剤には脂肪族カルボン酸またはス
ルホン酸例えばマロン酸、グルタル酸、アジピン
酸、アゼライン酸、セバチン酸、モノおよびジク
ロロ酢酸、１，２，３―プロペン―トリカルボン
酸、トリメリト酸、アクリル酸、メタクリル酸、
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸および２―ス
ルホエチルメタクリレートがある；更に芳香族酸
例えばフタル酸、ｏ―スルホ安息香酸、ｏ―ニト
ロ安息香酸、ｏ―アミノ安息香酸、ｐ―ヒドロキ
シ安息香酸、およびサリチル酸がある。 更にゼラチン組成物に重合体状可塑剤例えばア
クリル酸またはメタクリル酸の低級アルキルエス
テルとブタジエンの共重合体のラテツクス、例え
ばメチルメタクリレート20〜80重量％を含有する
メチルメタクリレートとブタジエンの共重合体の
ラテツクスを加えることができる。これらのラテ
ツクスは米国特許第1053043号に記載されている。 また硬化剤、展着剤、帯電防止剤または金属錯
化剤も水性ゼラチン含有被覆組成物に加えること
ができる。好適な帯電防止剤または金属錯化剤に
はポリスチレンスルホン酸のナトリウム塩、コポ
リ（スチレン／マレイン酸）のアルカリ金属塩、
無機塩例えば塩化ナトリウム、塩化カリウムおよ
びオルトケイ酸ナトリウム、更にはくえん酸、ス
ルホサリチル酸、２，５―ジスルホハイドロキノ
ン、エチレンジアミンテトラ酢酸のナトリウム
塩、エタノール―アミノ―ジ酢酸、Ｎ―（ｏ―ヒ
ドロキシベンジル）―アミノ―ジ酢酸のナトリウ
ム塩、バナジン塩のモノナトリウム塩、３，５―
ジスルホピロカテコール、ホスホノ―酢酸、エチ
レン―１，２―ジホスホン酸、ブチレン―１，４
―ジホスホン酸、およびアスコルビン酸がある。 第二下塗り層のための他の可能な成分には例え
ば界面活性被覆助剤、コロイド状シリカ、および
前述したエンボス剤がある。 フイルム基材を熱固定した後、写真材料は所望
によつては地塗り層に直接、しかし好ましくは主
としてゼラチンを含有する第二下塗り層上にゼラ
チンハロゲン化銀乳剤層の如き感光性層を付与し
て形成することができる。本発明はかかるハロゲ
ン化銀写真フイルムに関するがこれらに限定され
るものではない。 主としてゼラチンおよび可塑剤を含有する第二
下塗り層は、接着されるべき層が主としてゼラチ
ンを含有しないが、少ない親水性結合剤を含有す
るとき省略してもよい。本発明により地塗りした
ポリエステルフイルムに直接接着するかかる層
は、例えば遊離カルボン酸基を含有する重合体ま
たは共重合体を含有する。 これらの重合体および共重合体は、例えば架橋
反応によつてハレイシヨン防止層に取り付けられ
た磁気記録ストライプを含む映画フイルム材料の
関連した英国特許第1380052号に記載されている
如くアルカリ可溶性ハレイシヨン防止層に付与さ
れた染料または顔料のための重合体状結合剤材料
として用いうる。 感光性親水性コロイド層とは別に、任意の非感
光性親水性コロイド層、例えばゼラチンハレイシ
ヨン防止層は、本発明の下塗りしたポリエステル
支持体に非常に良く接着できる。親水性コロイド
層は感光性物質として、感光性ハロゲン化銀粒
子、感光性鉄塩または錯体例えばしゆう酸鉄
（）アンモニウムまたはジアゾニウム化合物を
含有できる。 写真ハロゲン化銀乳剤層の組成は当業者に知ら
れている任意の種類のものでよく、それらの組
成、製造および被覆については例えば1978年12月
のリサーチ・デイスクロジヤー17643を参照され
度い。 本発明により使用するのに好適なコポリエステ
ルの製造を下記実施例によつて示す。 実施例 1028.2ｇ（5.285モル）のジメチルテレフタレ
ート、776ｇ（3.985モル）のジメチルイソフタレ
ート、207.2ｇ（0.7モル）の５―スルホイソフタ
ル酸ジメチルエステルナトリウム塩、一般式Ａに
よる化合物から誘導された少なくとも３個のエス
テル化カルボン酸基を有するポリカルボン酸メチ
ルエステル（0.03モル）、1240ｇ（20モル）のエ
チレングリコール、220mgの酢酸亜鉛２水和物お
よび292mgの酸化アンチモン（）の反応混合物
を窒素雰囲気下撹拌しながら160℃に加熱した。 その温度で再エステル化を生起させ、メタノー
ルを蒸溜した。メタノールの蒸溜がもはやなくな
るまで、３〜４時間にわたつて温度を徐々に250
℃まで上昇させた。次いで温度を更に225℃まで
上昇させ、反応混合物を0.1〜0.2mmHgの減圧にさ
らした。これらの条件の下で重縮合は約60〜100
分間内で生起した。冷却後固化したコポリエステ
ルを粉砕し、粉末の形で得た。重縮合の時間によ
つてコポリエステルの固有粘度〔η〕は、フエノ
ールおよびｏ―ジクロロベンゼン（60／40容量）
の混合物中で25℃の温度で測定して0.20〜0.30
dl／ｇであつた。 本発明により使用する安定な水性コポリエステ
ル分散液（ラテツクス）の製造は次く如く行なつ
た。 １の丸底フラスコ中で、粉末または粒子の形
の上記コポリエステル100ｇ、ホスタパルBV
（HOSTAPAL BV；式 の30重量％水溶液の西ドイツ国へキスト社の商品
名）の水中の10％（重量％）溶液20ml、および水
400mlの混合物を約400rpmの撹拌速度で撹拌しつ
つ95〜97℃に加熱した。混合物を、粘度が20℃で
10mpaに等しいかそれより小さくなり、平均粒度
が50nmに等しいかそれより小さい値いになるま
で撹拌しながらその温度で保つた。室温（20℃）
に冷却した後上記コポリエステルの安定な水性分
散液が得られた。 比較のため上記実施例と同様にして作つた別の
コポリエステルを下表、、およびにそれら
のTg値および固有粘度〔η〕と共に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
コポリエステル14〜17は本発明により使用する
のに好適である。コポリエステル13はTgが低す
ぎ、下塗り層の製造に使用するのには高過ぎる粘
着性を示す。コポリエステル18は被覆し乾燥した
とき艶消層を形成する乳白色水性分散液を生ず
る。同様の結果は下記構造式Ｂ を有するポリカルボン酸エステルを用いて得た。 本発明を更に下記参考例によつて示すがこれに
限定されるものではない。比および％は他に特記
せぬ限り重量による。 参考例 ポリエチレンテレフタレートを、約75℃に冷却
した回転ドラム上にスロツトダイから約280℃で
溶融押し出し、厚さ1.2mmを有するフイルムを形
成した。冷却したフイルムを下記被覆混合物で50
m2について１の被覆率で両側を被覆した。 表のコポリエステルNo.17の20％水性分散液
900ml ウルトラボンＷ（ULTRAVON Ｗ：スイチ国
チバ―ガイキー社の２―ヘプタデシルベンズイ
ミダゾールジスルホン酸のジナトリウム塩の商
品名）の20％水溶液 ５ml サイトンW3（SYTON W3：平均粒度120nmの
水中のシリカの30％コロイド分散液の米国モン
サント・ケミカル・コムパニーの商品名） ６ml 水で 1000mlとした 乾燥後ヨーロツパ特許出願第80／200305.3号に
記載されている如く地塗りしたフイルムを3.5：
１の延伸比で約84℃で縦方向に延伸し、その直後
水中で冷却した。 かく延伸したフイルムの両側に、下記被覆組成
物から100m2について１の割合で層を付与した。 ゼラチン 25ｇ マロン酸 10ｇ アンビテリツクＨ（AMBITERIC Ｈ：）の10
％水溶液○＊ 10ｇ 公告されたヨーロツパ特許出願第79／200053.1
号に記載されている如く作つた平均粒度2μmの
尿素―ホルムアルデヒド被覆シリカ粒子 0.8ｇ 水で 100mlとした ○＊ AMBITERIC Ｈは式 （R1＝C8〜C18アルキル；各R2およびR4＝低
級アルキル、R3＝低級アルキレン）の85％水
溶液に対するグロバーズ・ケミカル・リミテツ
ドの商品名。 被覆組成物のPHはアンモニアで８に規制した。 熱風で乾燥した後、被覆したフイルムを約80℃
で横方向に3.5倍に延伸し、約10秒間220℃で緊張
下保つて熱固定した。熱固定後下塗りしたフイル
ムを冷却し、芯上に巻きつけた。 フイルムは最終的に約0.10mmの厚さを有し、光
学的に透明であつた。かく両側下塗りしたポリエ
ステルフイルムに、その一側にゼラチンハロゲン
化防止層を設け、他側にグラフイツクアートに用
いるための写真材料の製造に使用される如きゼラ
チンハロゲン化銀乳剤層を設けた。 乾燥状態での接着を処理（現像、洗浄、定着お
よび洗浄）前および後でチエツクした。ゼラチン
含有乳剤層を鋭利なナイフで十字に傷つけ、その
後その上に押圧した接着テープを一度に引き剥し
た。非常に少しの写真層が剥れただけで接着品質
は特に良好であることが証明された。 湿潤状態での接着を、写真処理（現像、洗浄、
定着、洗浄）の各工程後指でゼラチン層をこする
ことによつて材料の表面を擦り、試験してチエツ
クした。ゼラチン層はこすり落ちなかつた。 参考例 ２ 厚さ2.2mmの溶融押し出した無定形ポリエチレ
ンテレフタレートフイルムを、下記被覆混合物で
50m2について１の被覆率で両側を被覆した。 表のコポリエステルNo.17の20％水性分散液
900ml ウルトラボンＷ（商品名）の10％水溶液 ５ml 水で 1000mlとした 乾燥後地塗りしたフイルムを3.5：１の延伸比
で約84℃で縦方向に延伸し、ヨーロツパ特許出願
第80／200305.3号に記載されている如く水で直後
に冷却した。 かく延伸したフイルムの両側を、下記被覆組成
物から100m2について１の割合で層を付与した。 ゼラチン 25ｇ マロン酸 ４ｇ ソルビトール 10ml ウルトラボンＷ（商品名）の10％水溶液 10ml 水で 1000mlにした 被覆組成物のPHはアンモニアで８に規制した。
フイルムを更に参考例１に記載した如く処理し、
最後に0.180mmの厚さとした。 両側下塗りしたポリエステルフイルムに、その
両側にＸ線フイルムに使用するゼラチンハロゲン
化銀乳剤層を付与した。参考例１に記載した如く
接着を試験し、乾燥状態および湿潤状態で同様の
結果を得た。 参考例 ３ 厚さ1.4mmの溶融押し出した無定形ポリエチレ
ンテレフタレートフイルムを下記被覆混合物で60
m2について１の被覆率で一側を被覆した。 表のコポリエステルNo.17の25％水分散液
900ml ウルトラボンＷ（商品名）の10％水溶液 ６ml サイトンW30（商品名） ６ml 水で 1000mlとした 被覆組成物のPHをアンモニアで８に規制した。
地塗り層を乾燥後、フイルムを縦方向に3.5：１
の延伸比で延伸した。次いで地塗層に、下記被覆
組成物から100m2について１の被覆率で下塗り
層を付与した。 ゼラチン 50ｇ マロン酸 ２ｇ アンビテリツクＨ（商品名）の10％水溶液 15ml 水で 1000mlとした。 被覆組成物のPHを８に規制した。下塗りしてな
い側に米国特許第4089997号の実施例４に記載さ
れている如き帯電防止層を付与した。 参考例１の如く熱風乾燥し、横方向に延伸した
後、フイルムは最終的に厚さ0.12mmを有してい
た。フイルムの下塗りした側を黒色映画フイルム
の製造に適したゼラチンハロゲン化銀乳剤層で被
覆した。 乾燥状態および湿潤状態での接着は参考例１に
記載した如く試験して、良好なことを示した。
のに好適である。コポリエステル13はTgが低す
ぎ、下塗り層の製造に使用するのには高過ぎる粘
着性を示す。コポリエステル18は被覆し乾燥した
とき艶消層を形成する乳白色水性分散液を生ず
る。同様の結果は下記構造式Ｂ を有するポリカルボン酸エステルを用いて得た。 本発明を更に下記参考例によつて示すがこれに
限定されるものではない。比および％は他に特記
せぬ限り重量による。 参考例 ポリエチレンテレフタレートを、約75℃に冷却
した回転ドラム上にスロツトダイから約280℃で
溶融押し出し、厚さ1.2mmを有するフイルムを形
成した。冷却したフイルムを下記被覆混合物で50
m2について１の被覆率で両側を被覆した。 表のコポリエステルNo.17の20％水性分散液
900ml ウルトラボンＷ（ULTRAVON Ｗ：スイチ国
チバ―ガイキー社の２―ヘプタデシルベンズイ
ミダゾールジスルホン酸のジナトリウム塩の商
品名）の20％水溶液 ５ml サイトンW3（SYTON W3：平均粒度120nmの
水中のシリカの30％コロイド分散液の米国モン
サント・ケミカル・コムパニーの商品名） ６ml 水で 1000mlとした 乾燥後ヨーロツパ特許出願第80／200305.3号に
記載されている如く地塗りしたフイルムを3.5：
１の延伸比で約84℃で縦方向に延伸し、その直後
水中で冷却した。 かく延伸したフイルムの両側に、下記被覆組成
物から100m2について１の割合で層を付与した。 ゼラチン 25ｇ マロン酸 10ｇ アンビテリツクＨ（AMBITERIC Ｈ：）の10
％水溶液○＊ 10ｇ 公告されたヨーロツパ特許出願第79／200053.1
号に記載されている如く作つた平均粒度2μmの
尿素―ホルムアルデヒド被覆シリカ粒子 0.8ｇ 水で 100mlとした ○＊ AMBITERIC Ｈは式 （R1＝C8〜C18アルキル；各R2およびR4＝低
級アルキル、R3＝低級アルキレン）の85％水
溶液に対するグロバーズ・ケミカル・リミテツ
ドの商品名。 被覆組成物のPHはアンモニアで８に規制した。 熱風で乾燥した後、被覆したフイルムを約80℃
で横方向に3.5倍に延伸し、約10秒間220℃で緊張
下保つて熱固定した。熱固定後下塗りしたフイル
ムを冷却し、芯上に巻きつけた。 フイルムは最終的に約0.10mmの厚さを有し、光
学的に透明であつた。かく両側下塗りしたポリエ
ステルフイルムに、その一側にゼラチンハロゲン
化防止層を設け、他側にグラフイツクアートに用
いるための写真材料の製造に使用される如きゼラ
チンハロゲン化銀乳剤層を設けた。 乾燥状態での接着を処理（現像、洗浄、定着お
よび洗浄）前および後でチエツクした。ゼラチン
含有乳剤層を鋭利なナイフで十字に傷つけ、その
後その上に押圧した接着テープを一度に引き剥し
た。非常に少しの写真層が剥れただけで接着品質
は特に良好であることが証明された。 湿潤状態での接着を、写真処理（現像、洗浄、
定着、洗浄）の各工程後指でゼラチン層をこする
ことによつて材料の表面を擦り、試験してチエツ
クした。ゼラチン層はこすり落ちなかつた。 参考例 ２ 厚さ2.2mmの溶融押し出した無定形ポリエチレ
ンテレフタレートフイルムを、下記被覆混合物で
50m2について１の被覆率で両側を被覆した。 表のコポリエステルNo.17の20％水性分散液
900ml ウルトラボンＷ（商品名）の10％水溶液 ５ml 水で 1000mlとした 乾燥後地塗りしたフイルムを3.5：１の延伸比
で約84℃で縦方向に延伸し、ヨーロツパ特許出願
第80／200305.3号に記載されている如く水で直後
に冷却した。 かく延伸したフイルムの両側を、下記被覆組成
物から100m2について１の割合で層を付与した。 ゼラチン 25ｇ マロン酸 ４ｇ ソルビトール 10ml ウルトラボンＷ（商品名）の10％水溶液 10ml 水で 1000mlにした 被覆組成物のPHはアンモニアで８に規制した。
フイルムを更に参考例１に記載した如く処理し、
最後に0.180mmの厚さとした。 両側下塗りしたポリエステルフイルムに、その
両側にＸ線フイルムに使用するゼラチンハロゲン
化銀乳剤層を付与した。参考例１に記載した如く
接着を試験し、乾燥状態および湿潤状態で同様の
結果を得た。 参考例 ３ 厚さ1.4mmの溶融押し出した無定形ポリエチレ
ンテレフタレートフイルムを下記被覆混合物で60
m2について１の被覆率で一側を被覆した。 表のコポリエステルNo.17の25％水分散液
900ml ウルトラボンＷ（商品名）の10％水溶液 ６ml サイトンW30（商品名） ６ml 水で 1000mlとした 被覆組成物のPHをアンモニアで８に規制した。
地塗り層を乾燥後、フイルムを縦方向に3.5：１
の延伸比で延伸した。次いで地塗層に、下記被覆
組成物から100m2について１の被覆率で下塗り
層を付与した。 ゼラチン 50ｇ マロン酸 ２ｇ アンビテリツクＨ（商品名）の10％水溶液 15ml 水で 1000mlとした。 被覆組成物のPHを８に規制した。下塗りしてな
い側に米国特許第4089997号の実施例４に記載さ
れている如き帯電防止層を付与した。 参考例１の如く熱風乾燥し、横方向に延伸した
後、フイルムは最終的に厚さ0.12mmを有してい
た。フイルムの下塗りした側を黒色映画フイルム
の製造に適したゼラチンハロゲン化銀乳剤層で被
覆した。 乾燥状態および湿潤状態での接着は参考例１に
記載した如く試験して、良好なことを示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テレフタル酸、イソフタル酸およびスルホ基
が塩の形であるスルホイソフタル酸を含有する酸
混合物およびエチレングリコールから誘導された
反復エステル基を含有するコポリエステルであつ
て、有機溶媒を使用せずにポリエステルフイルム
の下塗りに好適な水性コポリエステル分散液にお
いて、上記酸混合物が本質的に20〜60モル％のイ
ソフタル酸、６〜10モル％の上記スルホイソフタ
ル酸、0.05〜１モル％の少なくとも３個のカルボ
ン酸基を有する芳香族ポリカルボン酸化合物およ
び上記酸混合物の残余テレフタル酸から本質的に
なり、上記ポリカルボン酸が分子内で酸無水物を
形成することができず、少なくとも二つのカルボ
キシル化芳香族核を含有するものとし；コポリエ
ステルが少なくとも50℃のガラス転移温度および
フエノール／ｏ―ジクロロベンゼン（60／40容
量）の混合物中で25℃で測定したとき0.15〜0.45
dl／ｇの固有粘度を有することを特徴とする水性
コポリエステル分散液。 ２ スルホ基が―SO3M（式中Ｍはアルカリ金属
またはオニウム基である）で表わされる特許請求
の範囲第１項記載の水性コポリエステル分散液。 ３ 上記コポリエステルがフエノール／ｏ―ジク
ロロベンゼン（60／40容量）の混合物中で25℃で
測定して0.20〜0.45dl／ｇの固有粘度を有し、分
散粒子が50nmより大きくない平均粒度を有する
特許請求の範囲第１項または第２項記載の水性コ
ポリエステル分散液。 ４ 上記芳香族ポリカルボン酸化合物が、分子内
で酸無水物を形成できない少なくとも４個のカル
ボン酸基を有するポリカルボン酸化合物である特
許請求の範囲第１項〜第３項の何れか一つに記載
の水性コポリエステル分散液。 ５ 上記芳香族ポリカルボン酸化合物が下記一般
式 （式中Ｘは化学結合、または酸素、アルキレン
基、カルボニル基、スルホニル基、―NHSO2
―、―NHCONH―、または―NH―Ｑ―Ｙ―Ｑ
―NH―基を含む２価原子または２価基を表わ
し、Ｑはカルボニル基またはスルホニル基を表わ
し、Ｙは２価有機基をわす）に相等する特許請求
の範囲第４項記載の水性コポリエステル分散液。 ６ 少なくとも20重量％の濃度でコポリエステル
を含有する特許請求の範囲第１項〜第５項の何れ
か一つに記載の水性コポリエステル分散液。 ７ 界面活性被覆剤、コロイド状シリカ、エンボ
ス剤および／または接着改良剤を含有する特許請
求の範囲第１項〜第６項の何れか一つに記載の水
性コポリエステル分散液。
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| GB8132936 | 1981-11-02 | ||
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