JPH0242372B2 - - Google Patents
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- JPH0242372B2 JPH0242372B2 JP3518884A JP3518884A JPH0242372B2 JP H0242372 B2 JPH0242372 B2 JP H0242372B2 JP 3518884 A JP3518884 A JP 3518884A JP 3518884 A JP3518884 A JP 3518884A JP H0242372 B2 JPH0242372 B2 JP H0242372B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- divalent
- general formula
- group
- represented
- tetraphenylthiophene
- Prior art date
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
発明の関連する技術分野
本発明は新規なポリアゾメチン樹脂およびその
製造方法に関する。
製造方法に関する。
従来技術
従来ポリアゾメチン樹脂は優れた耐熱性を有す
る材料として知られている。しかしこれら多くの
ポリアゾメチン樹脂は各種有機溶剤に不溶であ
り、また熱的に不融でもあるので、その成形を行
うことは極めて困難であつた。
る材料として知られている。しかしこれら多くの
ポリアゾメチン樹脂は各種有機溶剤に不溶であ
り、また熱的に不融でもあるので、その成形を行
うことは極めて困難であつた。
発明の開示
本発明者らは上記欠点を克服して、各種有機溶
剤に可溶なポリアゾメチン樹脂を製造すべく鋭意
努力し、本発明を完成した。
剤に可溶なポリアゾメチン樹脂を製造すべく鋭意
努力し、本発明を完成した。
本発明の第１の発明は、一般式
（―Ｎ＝CH―Ｒ―CH＝Ｎ―Ar）―o （）
（式中Ｒは１種または２種以上の二価の有機基、
ArはArが１種の場合は二価のテトラフエニルチ
オフエン基、Arが２種以上の場合はその中の１
種として二価のテトラフエニルチオフエン基、他
の種として二価の芳香族基、ｎは10〜200の整数
を示す） で表わされるポリアゾメチン樹脂である。
ArはArが１種の場合は二価のテトラフエニルチ
オフエン基、Arが２種以上の場合はその中の１
種として二価のテトラフエニルチオフエン基、他
の種として二価の芳香族基、ｎは10〜200の整数
を示す） で表わされるポリアゾメチン樹脂である。
本発明の第２の発明は、一般式
（―Ｎ＝CH―Ｒ―CH＝Ｎ―Ar）―o （）
（式中Ｒは１種または２種以上の二価の有機基、
ArはArが１種の場合は二価のテトラフエニルチ
オフエン基、Arが２種以上の場合はその中の１
種として二価のテトラフエニルチオフエン基、他
の種として二価の芳香族基、ｎは10〜200の整数
を示す） で表わされるポリアゾメチン樹脂を製造するに当
り、一般式 H2N―Ar―NH2 （） （式中ArはArが１種の場合は二価のテトラフエ
ニルチオフエン基、Arが２種以上の場合はその
中の１種として二価のテトラフエニルチオフエン
基、他の種として二価の芳香族基を示す） で表わされるジアミンの１種または２種以上と、
一般式 Ｏ＝CH―Ｒ―CH＝Ｏ （） （式中、Ｒは１種または２種以上の二価の有機基
を示す） で表わされるジアルデヒドの１種または２種以上
とを有機溶媒中で反応させるポリアゾメチン樹脂
の製造方法である。
ArはArが１種の場合は二価のテトラフエニルチ
オフエン基、Arが２種以上の場合はその中の１
種として二価のテトラフエニルチオフエン基、他
の種として二価の芳香族基、ｎは10〜200の整数
を示す） で表わされるポリアゾメチン樹脂を製造するに当
り、一般式 H2N―Ar―NH2 （） （式中ArはArが１種の場合は二価のテトラフエ
ニルチオフエン基、Arが２種以上の場合はその
中の１種として二価のテトラフエニルチオフエン
基、他の種として二価の芳香族基を示す） で表わされるジアミンの１種または２種以上と、
一般式 Ｏ＝CH―Ｒ―CH＝Ｏ （） （式中、Ｒは１種または２種以上の二価の有機基
を示す） で表わされるジアルデヒドの１種または２種以上
とを有機溶媒中で反応させるポリアゾメチン樹脂
の製造方法である。
本発明の一般式（）で表わされるポリアゾメ
チン樹脂は本発明の前記製造方法によつて有機溶
媒溶液として得られる特徴を有し、この溶液より
容易にポリアゾメチン樹脂のフイルム等の成形品
を得ることができ、その工業的価値はきわめて高
い。
チン樹脂は本発明の前記製造方法によつて有機溶
媒溶液として得られる特徴を有し、この溶液より
容易にポリアゾメチン樹脂のフイルム等の成形品
を得ることができ、その工業的価値はきわめて高
い。
上記一般式（）で表わされるポリアゾメチン
樹脂は上記一般式（）で表わされるジアミンと
上記一般式（）で表わされるジアルデヒドから
製造されるが、ジアミンとしては上記式（）の
Arが二価のテトラフエニルチオフエン基からな
るジアミンを単独で使用することもできるし、あ
るいは、20〜99モル％の上記Arがテトラフエニ
ルチオフエン基からなるジアミンに、80〜１モル
％の上記Arが１種または２種以上の二価の芳香
族基からなるジアミンを他の種と混合して使用す
ることもできる。ジアミンを混合して使用する場
合二価のテトラフエニルチオフエン基からなるジ
アミンが20モル％未満となると本発明の特徴であ
る生成樹脂の有機溶剤への溶解性を十分満足しな
くなる。上記一般式（）で表わされるジアミン
としてArが二価のテトラフエニルチオフエン基
からなるジアミンを単独で使用し、上記一般式
（）で表わされるジアルデヒドの２種以上を混
合して使用することもできる。
樹脂は上記一般式（）で表わされるジアミンと
上記一般式（）で表わされるジアルデヒドから
製造されるが、ジアミンとしては上記式（）の
Arが二価のテトラフエニルチオフエン基からな
るジアミンを単独で使用することもできるし、あ
るいは、20〜99モル％の上記Arがテトラフエニ
ルチオフエン基からなるジアミンに、80〜１モル
％の上記Arが１種または２種以上の二価の芳香
族基からなるジアミンを他の種と混合して使用す
ることもできる。ジアミンを混合して使用する場
合二価のテトラフエニルチオフエン基からなるジ
アミンが20モル％未満となると本発明の特徴であ
る生成樹脂の有機溶剤への溶解性を十分満足しな
くなる。上記一般式（）で表わされるジアミン
としてArが二価のテトラフエニルチオフエン基
からなるジアミンを単独で使用し、上記一般式
（）で表わされるジアルデヒドの２種以上を混
合して使用することもできる。
上記一般式（）で表わされるジアミンのう
ち、Arが二価のテトラフエニルチオフエン基か
らなるジアミンとは２，５―ビス（４―アミノフ
エニル）―３，４―ジフエニルチオフエンを指
す。このジアミンは工業的に安価に入手できる塩
化ベンジルとイオウを原料に製造できることが知
られている。例えばベー・デイルテイら（W.
Dilthey）によりジユルナール・プラクテイツシ
エ・ヘミー（J.Prakt.Chem.）第２巻第151頁と
第257頁（1938年）に発表されている。
ち、Arが二価のテトラフエニルチオフエン基か
らなるジアミンとは２，５―ビス（４―アミノフ
エニル）―３，４―ジフエニルチオフエンを指
す。このジアミンは工業的に安価に入手できる塩
化ベンジルとイオウを原料に製造できることが知
られている。例えばベー・デイルテイら（W.
Dilthey）によりジユルナール・プラクテイツシ
エ・ヘミー（J.Prakt.Chem.）第２巻第151頁と
第257頁（1938年）に発表されている。
上記一般式（）で表わされるジアミンのう
ち、二価の芳香族基からなるジアミンとしては、
メタフエニレンジアミン、パラフエニレンジアミ
ン、３，3′―ジアミノビフエニル、４，4′―ジア
ミノビフエニル、３，3′―メチレンジアニリン、
４，4′―メチレンジアニリン、４，4′―エチレン
ジアニリン、４，4′―イソプロピリデンジアニリ
ン、３，3′―オキシジアニリン、４，4′―オキシ
ジアニリン、３，4′―オキシジアニリン、３，
3′―チオジアニリン、４，4′―チオジアニリン、
３，3′―カルボニルジアニリン、４，4′―カルボ
ニルジアニリン、３，3′―スルホニルジアニリ
ン、４，4′―スルホニルジアニリン、１，４―ナ
フタレンジアミン、１，５―ナフタレンジアミ
ン、２，６―ナフタレンジアミン等を例示するこ
とができる。
ち、二価の芳香族基からなるジアミンとしては、
メタフエニレンジアミン、パラフエニレンジアミ
ン、３，3′―ジアミノビフエニル、４，4′―ジア
ミノビフエニル、３，3′―メチレンジアニリン、
４，4′―メチレンジアニリン、４，4′―エチレン
ジアニリン、４，4′―イソプロピリデンジアニリ
ン、３，3′―オキシジアニリン、４，4′―オキシ
ジアニリン、３，4′―オキシジアニリン、３，
3′―チオジアニリン、４，4′―チオジアニリン、
３，3′―カルボニルジアニリン、４，4′―カルボ
ニルジアニリン、３，3′―スルホニルジアニリ
ン、４，4′―スルホニルジアニリン、１，４―ナ
フタレンジアミン、１，５―ナフタレンジアミ
ン、２，６―ナフタレンジアミン等を例示するこ
とができる。
上記一般式（）で表わされるジアルデヒドと
しては、テレフタルアルデヒド、イソフタルアル
デヒド、１，４―ナフタレンジアルデヒド、１，
５―ナフタレンジアルデヒド、２，６―ナフタレ
ンジアルデヒド、４，4′―ジフエニルエーテルジ
アルデヒド、３，3′―ジフエニルエーテルジアル
デヒド、４，4′―ジフエニルメタンジアルデヒ
ド、３，3′―ジフエニルメタンジアルデヒド、
４，4′―ジフエニルスルホンジアルデヒド、３，
3′―ジフエニルスルホンジアルデヒド等を例示す
ることができる。
しては、テレフタルアルデヒド、イソフタルアル
デヒド、１，４―ナフタレンジアルデヒド、１，
５―ナフタレンジアルデヒド、２，６―ナフタレ
ンジアルデヒド、４，4′―ジフエニルエーテルジ
アルデヒド、３，3′―ジフエニルエーテルジアル
デヒド、４，4′―ジフエニルメタンジアルデヒ
ド、３，3′―ジフエニルメタンジアルデヒド、
４，4′―ジフエニルスルホンジアルデヒド、３，
3′―ジフエニルスルホンジアルデヒド等を例示す
ることができる。
上記一般式（）で表わされるポリアゾメチン
樹脂の製造方法は有機溶媒中、上記一般式（）
で示されるジアミン化合物と上記一般式（）で
表わされるジアルデヒドを０℃〜200℃で数十分
から数日間反応させることにより行なわれるもの
である。この方法において一般式（）で表わさ
れるポリアゾメチン樹脂の分子量は一般式（）
で表わされるジアミン化合物と、一般式（）で
表わされるジアルデヒドの仕込量によつて制限さ
れ、これらの反応成分を等モル量使用すると高分
子量の上記一般式（）で表わされるポリアゾメ
チン樹脂を製造することができる。一般式（）
のポリアゾメチン樹脂においてｎを10〜200の整
数に限定した理由は、ｎが10より小ではフイルム
等に成形した成形品の機械的特性や耐熱性等の特
性が十分でなく、ｎが200を越えると有機溶剤等
の溶解性や成形性が悪くなるからである。
樹脂の製造方法は有機溶媒中、上記一般式（）
で示されるジアミン化合物と上記一般式（）で
表わされるジアルデヒドを０℃〜200℃で数十分
から数日間反応させることにより行なわれるもの
である。この方法において一般式（）で表わさ
れるポリアゾメチン樹脂の分子量は一般式（）
で表わされるジアミン化合物と、一般式（）で
表わされるジアルデヒドの仕込量によつて制限さ
れ、これらの反応成分を等モル量使用すると高分
子量の上記一般式（）で表わされるポリアゾメ
チン樹脂を製造することができる。一般式（）
のポリアゾメチン樹脂においてｎを10〜200の整
数に限定した理由は、ｎが10より小ではフイルム
等に成形した成形品の機械的特性や耐熱性等の特
性が十分でなく、ｎが200を越えると有機溶剤等
の溶解性や成形性が悪くなるからである。
この方法に使用できる有機溶媒としては、Ｎ，
Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチルア
セトアミド、Ｎ―メチル―２―ピロリドン等のア
ミド系溶媒、ジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホン等のイオウ系溶媒、アニソール、ジ
フエニルエーテル、ニトロベンゼン、ベンゾニト
リル、クレゾール、フエノール、クロロフエノー
ル等のベンゼン系溶媒等を例示することができ
る。特にクレゾール、ｏ―クロロフエノール等の
水と共沸することのできる溶媒を使用すると、
100℃前後で反応系からこれらの溶媒を減圧留去
することにより高い効率で反応を進行させること
ができる。
Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチルア
セトアミド、Ｎ―メチル―２―ピロリドン等のア
ミド系溶媒、ジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホン等のイオウ系溶媒、アニソール、ジ
フエニルエーテル、ニトロベンゼン、ベンゾニト
リル、クレゾール、フエノール、クロロフエノー
ル等のベンゼン系溶媒等を例示することができ
る。特にクレゾール、ｏ―クロロフエノール等の
水と共沸することのできる溶媒を使用すると、
100℃前後で反応系からこれらの溶媒を減圧留去
することにより高い効率で反応を進行させること
ができる。
かくして製造された一般式（）で表わされる
ポリアゾメチン樹脂は、使用した一般式（）で
表わされるジアミンと使用した一般式（）で表
わされるジアルデヒドの種類により特にその溶解
性が変化するが、多くの誘導体において硫酸等の
鉱酸には可溶となる。また一部の誘導体において
は、クロロホルム、テトラクロロエタン、Ｎ，Ｎ
―ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセ
トアミド、Ｎ―メチル―２―ピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド、クレゾール等の液剤の全てに、
または一部に可溶となる。上記一般式（）で表
わされるポリアゾメチン樹脂は、熱的に安定で
400℃付近まで加熱しても顕著な変化は認められ
ない。
ポリアゾメチン樹脂は、使用した一般式（）で
表わされるジアミンと使用した一般式（）で表
わされるジアルデヒドの種類により特にその溶解
性が変化するが、多くの誘導体において硫酸等の
鉱酸には可溶となる。また一部の誘導体において
は、クロロホルム、テトラクロロエタン、Ｎ，Ｎ
―ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセ
トアミド、Ｎ―メチル―２―ピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド、クレゾール等の液剤の全てに、
または一部に可溶となる。上記一般式（）で表
わされるポリアゾメチン樹脂は、熱的に安定で
400℃付近まで加熱しても顕著な変化は認められ
ない。
発明の実施例
以下本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。
る。
実施例 １
２，５―ジ（４―アミノフエニル）―３，４―
ジフエニルチオフエン418mg（１ミリモル）を５
mlのｏ―クロロフエノールに溶解した。この溶液
に窒素気流下134mg（１ミリモル）のイソフタル
アルデヒドを加え、20℃で24時間撹拌した。得ら
れた溶液を200mlのメタノールに投入し、ポリア
ゾメチン樹脂の沈でんを得、減圧下100℃で４時
間乾燥した。生成樹脂の固有粘度は0.45（0.5ｇ／
dl、Ｎ―メチル―２―ピロリドン30℃）であつ
た。
ジフエニルチオフエン418mg（１ミリモル）を５
mlのｏ―クロロフエノールに溶解した。この溶液
に窒素気流下134mg（１ミリモル）のイソフタル
アルデヒドを加え、20℃で24時間撹拌した。得ら
れた溶液を200mlのメタノールに投入し、ポリア
ゾメチン樹脂の沈でんを得、減圧下100℃で４時
間乾燥した。生成樹脂の固有粘度は0.45（0.5ｇ／
dl、Ｎ―メチル―２―ピロリドン30℃）であつ
た。
赤外線吸収スペクトル（KBr）cm-1：1620
元素分析値
Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ
計算値(%) 83.72 4.65 5.42 6.20
実測値(%) 82.80 4.46 5.11 6.41
得られたポリアゾメチン樹脂は、硫酸、Ｎ―メ
チル―２―ピロリドン、テトラクロロエタンに可
溶であつた。
チル―２―ピロリドン、テトラクロロエタンに可
溶であつた。
実施例 ２
実施例１と同様の操作により、１ミリモルの
２，５―ジ（４―アミノフエニル）―３，４―ジ
フエニルチオフエンと、１ミリモルのテレフタル
アルデヒドからポリアゾメチン樹脂を得た。
２，５―ジ（４―アミノフエニル）―３，４―ジ
フエニルチオフエンと、１ミリモルのテレフタル
アルデヒドからポリアゾメチン樹脂を得た。
生成樹脂の固有粘度は1.43（0.5ｇ／dl、硫酸、
30℃）であつた。得られたポリアゾメチン樹脂は
硫酸に溶解するが、有機溶媒には不溶であつた。
30℃）であつた。得られたポリアゾメチン樹脂は
硫酸に溶解するが、有機溶媒には不溶であつた。
実施例 ３
実施例１と同様の操作により、１ミリモルの
２，５―ジ（４―アミノフエニル）―３，４―ジ
フエニルチオフエンと、0.8ミリモルのイソフタ
ルアルデヒドと0.2ミリモルのテレフタルアルデ
ヒドからポリアゾメチン樹脂を得た。
２，５―ジ（４―アミノフエニル）―３，４―ジ
フエニルチオフエンと、0.8ミリモルのイソフタ
ルアルデヒドと0.2ミリモルのテレフタルアルデ
ヒドからポリアゾメチン樹脂を得た。
生成樹脂の固有粘度は0.48（0.5ｇ／dl、Ｎ―メ
チル―２―ピロリドン、30℃）であつた。
チル―２―ピロリドン、30℃）であつた。
得られたポリアゾメチン樹脂は、硫酸、Ｎ―メ
チル―２―ピロリドン、クロロホルム、ｏ―クロ
ロフエノール、テトラクロロエタンに可溶であつ
た。
チル―２―ピロリドン、クロロホルム、ｏ―クロ
ロフエノール、テトラクロロエタンに可溶であつ
た。
実施例 ４
実施例１と同様の操作により、１ミリモルの
２，５―ジ（４―アミノフエニル）―３，４―ジ
フエニルチオフエンと、0.5ミリモルのイソフタ
ルアルデヒドと、0.5ミリモルのテレフタルアル
デヒドからポリアゾメチン樹脂を得た。
２，５―ジ（４―アミノフエニル）―３，４―ジ
フエニルチオフエンと、0.5ミリモルのイソフタ
ルアルデヒドと、0.5ミリモルのテレフタルアル
デヒドからポリアゾメチン樹脂を得た。
生成樹脂の固有粘度は0.74（0.5ｇ／dl、Ｎ―メ
チル―２―ピロリドン、30℃）であつた。
チル―２―ピロリドン、30℃）であつた。
得られたポリアゾメチン樹脂は、硫酸、Ｎ―メ
チル―２―ピロリドン、テトラクロロエタンに可
溶であつた。
チル―２―ピロリドン、テトラクロロエタンに可
溶であつた。
実施例 ５
実施例１と同様の操作により、0.8ミリモルの
２，５―ジ（４―アミノフエニル）―３，４―ジ
フエニルチオフエンと、0.2ミリモルの４，4′―
ジアミノジフエニルエーテルと、１ミリモルのイ
ソフタルアルデヒドからポリアゾメチン樹脂を得
た。
２，５―ジ（４―アミノフエニル）―３，４―ジ
フエニルチオフエンと、0.2ミリモルの４，4′―
ジアミノジフエニルエーテルと、１ミリモルのイ
ソフタルアルデヒドからポリアゾメチン樹脂を得
た。
生成樹脂の固有粘度は0.49（0.5ｇ／dl、Ｎ―メ
チル―２―ピロリドン、30℃）であつた。
チル―２―ピロリドン、30℃）であつた。
得られたポリアゾメチン樹脂は硫酸、Ｎ―メチ
ル―２―ピロリドン、テトラクロロエタン、クレ
ゾール、ｏ―クロロフエノール、テトラヒドロフ
ランに可溶であつた。
ル―２―ピロリドン、テトラクロロエタン、クレ
ゾール、ｏ―クロロフエノール、テトラヒドロフ
ランに可溶であつた。
実施例 ６
実施例１と同様の操作により、0.5ミリモルの
２，５―ジ（４―アミノフエニル）―３，４―ジ
フエニルチオフエンと、0.5ミリモルの４，4′―
ジアミノジフエニルエーテルと、１ミリモルのイ
ソフタルアルデヒドからポリアゾメチン樹脂を得
た。
２，５―ジ（４―アミノフエニル）―３，４―ジ
フエニルチオフエンと、0.5ミリモルの４，4′―
ジアミノジフエニルエーテルと、１ミリモルのイ
ソフタルアルデヒドからポリアゾメチン樹脂を得
た。
生成樹脂の固有粘度は0.62（0.5ｇ／dl、Ｎ―メ
チル―２―ピロリドン、30℃）であつた。
チル―２―ピロリドン、30℃）であつた。
得られたポリアゾメチン樹脂は、硫酸、Ｎ―メ
チル―２―ピロリドン、テトラクロロエタン、ク
レゾール、ｏ―クロロフエノール、テトラヒドロ
フランに可溶であつた。
チル―２―ピロリドン、テトラクロロエタン、ク
レゾール、ｏ―クロロフエノール、テトラヒドロ
フランに可溶であつた。
発明の効果
本発明は一般式（）で表わされるポリアゾメ
チン樹脂およびこのポリアゾメチン樹脂の有利な
製造方法を提供する。従来のポリアゾメチン樹脂
の多くが有機溶媒に不溶であるため成形が著しく
困難であつたのに対して、本発明のポリアゾメチ
ン樹脂は有機溶媒に可溶で、成形容易であり、し
かも優れた耐熱性および電気的特性を有するので
工業材料としての価値が大きい。
チン樹脂およびこのポリアゾメチン樹脂の有利な
製造方法を提供する。従来のポリアゾメチン樹脂
の多くが有機溶媒に不溶であるため成形が著しく
困難であつたのに対して、本発明のポリアゾメチ
ン樹脂は有機溶媒に可溶で、成形容易であり、し
かも優れた耐熱性および電気的特性を有するので
工業材料としての価値が大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （―Ｎ＝CH―Ｒ―CH＝Ｎ―Ar）―o （式中Ｒは１種または２種以上の二価の有機基、
ArはArが１種の場合は二価のテトラフエニルチ
オフエン基、Arが２種以上の場合はその中の１
種として二価のテトラフエニルチオフエン基、他
の種として二価の芳香族基、ｎは10〜200の整数
を示す） で表わされることを特徴とするポリアゾメチン樹
脂。 ２ 一般式 （―Ｎ＝CH―Ｒ―CH＝Ｎ―Ar）―o （式中Ｒは１種または２種以上の二価の有機基、
ArはArが１種の場合は二価のテトラフエニルチ
オフエン基、Arが２種以上の場合はその中の１
種として二価のテトラフエニルチオフエン基、他
の種として二価の芳香族基、ｎは10〜200の整数
を示す） で表わされるポリアゾメチン樹脂を製造するに当
り、一般式 H2N―Ar―NH2 （式中ArはArが１種の場合は二価のテトラフエ
ニルチオフエン基、Arが２種以上の場合はその
中の１種として二価のテトラフエニルチオフエン
基、他の種として二価の芳香族基を示す） で表わされるジアミンの１種または２種以上と一
般式 Ｏ＝CH―Ｒ―CH＝Ｏ （式中Ｒは１種または２種以上の二価の有機基を
示す） で表わされるジアルデヒドの１種または２種以上
とを有機溶媒中で反応させることを特徴とするポ
リアゾメチン樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3518884A JPS60181127A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ポリアゾメチン樹脂およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3518884A JPS60181127A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ポリアゾメチン樹脂およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181127A JPS60181127A (ja) | 1985-09-14 |
| JPH0242372B2 true JPH0242372B2 (ja) | 1990-09-21 |
Family
ID=12434876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3518884A Granted JPS60181127A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ポリアゾメチン樹脂およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60181127A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10323126B2 (en) | 2012-11-28 | 2019-06-18 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Siloxane compound, modified imide resin, thermosetting resin composition, prepreg, film with resin, laminated plate, multilayer printed wiring board, and semiconductor package |
| CN104812805B (zh) | 2012-11-28 | 2017-06-30 | 日立化成株式会社 | 硅氧烷化合物、改性酰亚胺树脂、热固性树脂组合物、预浸渍坯、带有树脂的膜、层叠板、多层印刷布线板及半导体封装件 |
-
1984
- 1984-02-28 JP JP3518884A patent/JPS60181127A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60181127A (ja) | 1985-09-14 |
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