JPH0242815B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0242815B2 JPH0242815B2 JP55092588A JP9258880A JPH0242815B2 JP H0242815 B2 JPH0242815 B2 JP H0242815B2 JP 55092588 A JP55092588 A JP 55092588A JP 9258880 A JP9258880 A JP 9258880A JP H0242815 B2 JPH0242815 B2 JP H0242815B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carried out
- reaction
- catalyst
- alkenylcyclohexene
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
- C07C5/367—Formation of an aromatic six-membered ring from an existing six-membered ring, e.g. dehydrogenation of ethylcyclohexane to ethylbenzene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は担体担持貴金属触媒の存在下に対応す
るアルケニルシクロヘキセンの脱水素によつてア
ルキルベンゼンを製造する方法に関する。 このような方法はソ連特許第236462号明細書に
よつて公知である。ここに記載されている方法で
は、炭素に担持したパラジウムからなる触媒の存
在下に300〜400℃の温度でビニルシクロヘキセン
をエチルベンゼンに転化する。転化率は95％で、
エチルベンゼンに対する選択率は92％である。こ
のような方法はまたジヤーナル・オブ・キヤタリ
シス（Journal of Catalysis）50（1977）p.172に
も記載されているが、これによればアルミナ担持
パラジウムを触媒を用いてビニルシクロヘキセン
をエチルベンゼンに完全に転化する。上記方法に
は触媒活性が急激に低下して約１〜２週間でほぼ
完全に触媒が失活するという欠点がある。 本考案の目的は数ケ月間使用した後でもほとん
ど失活しない触媒を用いてアルケニルシクロヘキ
センをほぼ定量的にエチルベンゼンに転化できる
方法を提供することにある。 本発明によればこの目的は、触媒担体としてマ
グネシウムの酸化物を使用すると共に、反応をま
ず最初に225〜260℃の温度で最低１時間、アルケ
ニルシクロヘキセンを触媒床に導入することによ
つて実施し、その後同一触媒床に、300〜350℃の
温度でアルケニルシクロヘキセンを継続して導入
することによつて実施することにより達成でき
る。 本発明による脱水素は貴金属触媒の存在下で実
施する。例えば、白金、パラジウム、ルテニウム
又はイリジウムなどを使用できる。触媒活性物質
としてパラジウムを使用するのが好適である。と
いうのは、これに接触させると、アルケニルシク
ロヘキセンはアルキルベンゼンに対してきわめて
高い選択性をもつて転化することが見出されたか
らである。本発明によれば、貴金属触媒をマグネ
シウムの酸化物に担持する。なぜなら驚くべきこ
とに、アルミナなどの酸性担体物質を使用する
と、触媒の初期活性を高くできる反面、活性が急
激に低下することが判つたからである。 本発明方法によつて転化すできアルケニルシク
ロヘキセンの量に対する触媒の量は広い範囲内で
変えることができる。この量は例えば触媒１に
対する液体アルケニルシクロヘキセン／時間と
して表わせる空間速度が0.01〜500になるような
量であればよい。空間速度は0.5〜50の範囲から
選択するのが好適である。触媒中の触媒活性貴金
属の量もまた広い範囲内で変えることができ、例
えば全触媒重量に対して0.01〜10重量％であれば
よい。触媒中の貴金属量は好適には全触媒重量に
対して0.4〜４重量％である。担体物質の酸化マ
グネシウムに0.5〜３重量％のパラジウムを担持
した触媒組成物が特に好適であることが判つた。 本発明方法における貴金属触媒の高い初期活性
はきわめて長い期間にわたつて持続する。加え
て、活性が低下しても、空気、あるいは酸素を含
有する他の気体に通ずだけで簡単に元の活性まで
再生できる。 本発明では、まず最初にアルケニルシクロヘキ
セン225〜260℃という比較的低温で最低１時間触
媒に通してから、300〜350℃の温度で触媒に通
す。というのは、アルケニルシクロヘキセンをた
だちに300〜350℃で触媒に接触させると、触媒が
きわめて急激に失活するからである。 より好適には、まず最初にアルケニルシクロヘ
キセンを225〜260℃の温度で最低で８時間、特に
24時間触媒に通してから、300〜350℃の温度で触
媒に通す。 本発明の方法は大気圧で行なうのが好ましい。
これにより高い圧力も許容できるが、別に有利に
なるわけではない。また、高圧を適用すると脱水
素平衡に悪影響が出る。 本発明方法では種々な出発物質が使用でき、例
を挙げるならビニルシクロヘキセン、イソプロペ
ニルシクロヘキセン、及びこれらのアルキル置換
誘導体がある。これら物質は公知方法に従つて共
役ジオレフインを二量化及び共二量化すると得る
ことができる。例えばビニルシクロヘキセンはブ
タジエンの二量化、イソプロペニルシクロヘキセ
ンはイソプレンのブタジエンの共二量化、そして
メチルイソプロペニルシクロヘキセンはイソプレ
ンの二量化によつて得ることができる。 一方、転化すべきアルケニルシクロヘキセンの
過酸化物が存在すると、転化時に触媒の寿命が悪
影響を受ける。従つて、出物物質としては過酸化
物含有量が5ppm未満のアルケニルシクロヘキセ
ンを使用するのが好ましい。酸化物をほとんど含
まないアルケニルシクロヘキセンは工業用アルケ
ニルシクロヘキセンを精製して過酸化物を取除
き、これを酸素をほぼ完全に排除した状態で保存
すれば得ることができる。公知方法例えば加熱に
よつて選択的に水素化、解離するか、あるいはト
リフエニルホスフインなどの還元剤上で蒸留すれ
ばアルケニルシクロヘキセンから過酸化物を取除
くことができる。 原則的には反応が液相でも実施できるが、気相
で行なつた方が好ましい。この反応は不活性ガス
例えば窒素の存在下に実施するのが好適である。
反応混合物に不活性ガスを存在させると、反応平
衡に有利な影響が出るのでさらに有利である。 原則的には反応混合物に水素を存在させること
もできるが、この場合にはアルキルシクロヘキサ
ンなどの水素化副生物の生成量が増加する。従つ
て、水素を加えないで反応を行なうのが好適であ
る。本発明方法では、脱水素時に放出される水素
はアルキルベンゼンに対する選択性にほとんど影
響を及ぼさない。 本発明の方法では、加えたアルケニルシクロヘ
キセンはアルキルベンゼンをほぼ定量的に（99.5
％以上）含む生成物に完全に転化する。反応生成
物のほかに水素と、場合によつては窒素をも含む
反応混合物からこの生成物を分離するためには公
知方法、例えば冷却を適用できる。分離した生成
物は別に処理することなくただちにさらに転化で
きる。例えばビニルシクロヘキセンの、エチルベ
ンゼンをほぼ定量的に含む脱水素生成物は従つて
ただちにスチレンに転化できる。イソプロペニル
シクロヘキセンの脱水素生成物、即ちイソプロピ
ルベンゼンはα−メチルスチレン製造の出発物質
として適用できるし、あるいは酸化によつてフエ
ノールに転化できる。同じように、メチルイソプ
レニルシクロヘキセンから得たメチルイソプロピ
ルベンゼンはメチルフエノールの製造に使用でき
る。 実施例及び比較実施例によつて本発明をさらに
説明する。 実施例 １ 熱電対管を備えた、直径が20mmで長さが50cmの
電気的に加熱したガラス管反応器に、酸化マグネ
シウムに３重量％のパラジウムを担持した10cm2の
触媒層を導入した。 酸素を完全に排除しながら、ビニルシクロヘキ
センと窒素のガス混合物を１：１の容量比で触媒
に送つた。ただし、この混合物は酸素を含有しな
い窒素を導入しながら液体ビニルシクロヘキセン
を蒸発させて得た。ビニルシクロヘキセンはトリ
フエニルホスフイン上で予め蒸留して過酸化物を
分析によつてもほとんど検出できない程度
（2ppm未満）まで蒸留物から取除いたものであつ
た。ガス混合物処理量は触媒容量当り液体ビニル
シクロヘキセン１容量／時間であつた。反応器内
の温度は250℃に維持した。 反応器の下流に冷却器を設け、ここで生成ガス
状反応混合物を凝縮した。凝縮物の組成を定期的
に分析した。分析結果は表にまとめてある。 600時間過ぎたところで、反応器温度を325℃に
上げ、ビニルシクロヘキセンと窒素の容量比を
１：３にした。ガス反応混合物を凝縮し、同じよ
うにして分析した。結果は同じく表にまとめてあ
る。 実験開始後合計で1200時間過ぎた時点で実験を
中断した。
るアルケニルシクロヘキセンの脱水素によつてア
ルキルベンゼンを製造する方法に関する。 このような方法はソ連特許第236462号明細書に
よつて公知である。ここに記載されている方法で
は、炭素に担持したパラジウムからなる触媒の存
在下に300〜400℃の温度でビニルシクロヘキセン
をエチルベンゼンに転化する。転化率は95％で、
エチルベンゼンに対する選択率は92％である。こ
のような方法はまたジヤーナル・オブ・キヤタリ
シス（Journal of Catalysis）50（1977）p.172に
も記載されているが、これによればアルミナ担持
パラジウムを触媒を用いてビニルシクロヘキセン
をエチルベンゼンに完全に転化する。上記方法に
は触媒活性が急激に低下して約１〜２週間でほぼ
完全に触媒が失活するという欠点がある。 本考案の目的は数ケ月間使用した後でもほとん
ど失活しない触媒を用いてアルケニルシクロヘキ
センをほぼ定量的にエチルベンゼンに転化できる
方法を提供することにある。 本発明によればこの目的は、触媒担体としてマ
グネシウムの酸化物を使用すると共に、反応をま
ず最初に225〜260℃の温度で最低１時間、アルケ
ニルシクロヘキセンを触媒床に導入することによ
つて実施し、その後同一触媒床に、300〜350℃の
温度でアルケニルシクロヘキセンを継続して導入
することによつて実施することにより達成でき
る。 本発明による脱水素は貴金属触媒の存在下で実
施する。例えば、白金、パラジウム、ルテニウム
又はイリジウムなどを使用できる。触媒活性物質
としてパラジウムを使用するのが好適である。と
いうのは、これに接触させると、アルケニルシク
ロヘキセンはアルキルベンゼンに対してきわめて
高い選択性をもつて転化することが見出されたか
らである。本発明によれば、貴金属触媒をマグネ
シウムの酸化物に担持する。なぜなら驚くべきこ
とに、アルミナなどの酸性担体物質を使用する
と、触媒の初期活性を高くできる反面、活性が急
激に低下することが判つたからである。 本発明方法によつて転化すできアルケニルシク
ロヘキセンの量に対する触媒の量は広い範囲内で
変えることができる。この量は例えば触媒１に
対する液体アルケニルシクロヘキセン／時間と
して表わせる空間速度が0.01〜500になるような
量であればよい。空間速度は0.5〜50の範囲から
選択するのが好適である。触媒中の触媒活性貴金
属の量もまた広い範囲内で変えることができ、例
えば全触媒重量に対して0.01〜10重量％であれば
よい。触媒中の貴金属量は好適には全触媒重量に
対して0.4〜４重量％である。担体物質の酸化マ
グネシウムに0.5〜３重量％のパラジウムを担持
した触媒組成物が特に好適であることが判つた。 本発明方法における貴金属触媒の高い初期活性
はきわめて長い期間にわたつて持続する。加え
て、活性が低下しても、空気、あるいは酸素を含
有する他の気体に通ずだけで簡単に元の活性まで
再生できる。 本発明では、まず最初にアルケニルシクロヘキ
セン225〜260℃という比較的低温で最低１時間触
媒に通してから、300〜350℃の温度で触媒に通
す。というのは、アルケニルシクロヘキセンをた
だちに300〜350℃で触媒に接触させると、触媒が
きわめて急激に失活するからである。 より好適には、まず最初にアルケニルシクロヘ
キセンを225〜260℃の温度で最低で８時間、特に
24時間触媒に通してから、300〜350℃の温度で触
媒に通す。 本発明の方法は大気圧で行なうのが好ましい。
これにより高い圧力も許容できるが、別に有利に
なるわけではない。また、高圧を適用すると脱水
素平衡に悪影響が出る。 本発明方法では種々な出発物質が使用でき、例
を挙げるならビニルシクロヘキセン、イソプロペ
ニルシクロヘキセン、及びこれらのアルキル置換
誘導体がある。これら物質は公知方法に従つて共
役ジオレフインを二量化及び共二量化すると得る
ことができる。例えばビニルシクロヘキセンはブ
タジエンの二量化、イソプロペニルシクロヘキセ
ンはイソプレンのブタジエンの共二量化、そして
メチルイソプロペニルシクロヘキセンはイソプレ
ンの二量化によつて得ることができる。 一方、転化すべきアルケニルシクロヘキセンの
過酸化物が存在すると、転化時に触媒の寿命が悪
影響を受ける。従つて、出物物質としては過酸化
物含有量が5ppm未満のアルケニルシクロヘキセ
ンを使用するのが好ましい。酸化物をほとんど含
まないアルケニルシクロヘキセンは工業用アルケ
ニルシクロヘキセンを精製して過酸化物を取除
き、これを酸素をほぼ完全に排除した状態で保存
すれば得ることができる。公知方法例えば加熱に
よつて選択的に水素化、解離するか、あるいはト
リフエニルホスフインなどの還元剤上で蒸留すれ
ばアルケニルシクロヘキセンから過酸化物を取除
くことができる。 原則的には反応が液相でも実施できるが、気相
で行なつた方が好ましい。この反応は不活性ガス
例えば窒素の存在下に実施するのが好適である。
反応混合物に不活性ガスを存在させると、反応平
衡に有利な影響が出るのでさらに有利である。 原則的には反応混合物に水素を存在させること
もできるが、この場合にはアルキルシクロヘキサ
ンなどの水素化副生物の生成量が増加する。従つ
て、水素を加えないで反応を行なうのが好適であ
る。本発明方法では、脱水素時に放出される水素
はアルキルベンゼンに対する選択性にほとんど影
響を及ぼさない。 本発明の方法では、加えたアルケニルシクロヘ
キセンはアルキルベンゼンをほぼ定量的に（99.5
％以上）含む生成物に完全に転化する。反応生成
物のほかに水素と、場合によつては窒素をも含む
反応混合物からこの生成物を分離するためには公
知方法、例えば冷却を適用できる。分離した生成
物は別に処理することなくただちにさらに転化で
きる。例えばビニルシクロヘキセンの、エチルベ
ンゼンをほぼ定量的に含む脱水素生成物は従つて
ただちにスチレンに転化できる。イソプロペニル
シクロヘキセンの脱水素生成物、即ちイソプロピ
ルベンゼンはα−メチルスチレン製造の出発物質
として適用できるし、あるいは酸化によつてフエ
ノールに転化できる。同じように、メチルイソプ
レニルシクロヘキセンから得たメチルイソプロピ
ルベンゼンはメチルフエノールの製造に使用でき
る。 実施例及び比較実施例によつて本発明をさらに
説明する。 実施例 １ 熱電対管を備えた、直径が20mmで長さが50cmの
電気的に加熱したガラス管反応器に、酸化マグネ
シウムに３重量％のパラジウムを担持した10cm2の
触媒層を導入した。 酸素を完全に排除しながら、ビニルシクロヘキ
センと窒素のガス混合物を１：１の容量比で触媒
に送つた。ただし、この混合物は酸素を含有しな
い窒素を導入しながら液体ビニルシクロヘキセン
を蒸発させて得た。ビニルシクロヘキセンはトリ
フエニルホスフイン上で予め蒸留して過酸化物を
分析によつてもほとんど検出できない程度
（2ppm未満）まで蒸留物から取除いたものであつ
た。ガス混合物処理量は触媒容量当り液体ビニル
シクロヘキセン１容量／時間であつた。反応器内
の温度は250℃に維持した。 反応器の下流に冷却器を設け、ここで生成ガス
状反応混合物を凝縮した。凝縮物の組成を定期的
に分析した。分析結果は表にまとめてある。 600時間過ぎたところで、反応器温度を325℃に
上げ、ビニルシクロヘキセンと窒素の容量比を
１：３にした。ガス反応混合物を凝縮し、同じよ
うにして分析した。結果は同じく表にまとめてあ
る。 実験開始後合計で1200時間過ぎた時点で実験を
中断した。
【表】
上記結果から、実験1200時間後でも触媒の活性
が持続していることは明らかである。 実施例２（比較実施例） 実施例１と同じ手順で、触媒としてアルミナ担
持パラジウム（pd0.5重量％）を備えた反応器に
ビニルシクロヘキセンと窒素からなる同じガス混
合物を通した。250℃の反応時間を214時間維持し
てから、反応温度を325℃に上げた。ガス状反応
混合物を激縮し、同じ方法で分析した。結果は表
にまとめてある。
が持続していることは明らかである。 実施例２（比較実施例） 実施例１と同じ手順で、触媒としてアルミナ担
持パラジウム（pd0.5重量％）を備えた反応器に
ビニルシクロヘキセンと窒素からなる同じガス混
合物を通した。250℃の反応時間を214時間維持し
てから、反応温度を325℃に上げた。ガス状反応
混合物を激縮し、同じ方法で分析した。結果は表
にまとめてある。
【表】
む
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 担体に担持した貴金属触媒の存在下で対応す
るアルケニルシクロヘキセンを脱水素してアルキ
ルベンゼンを製造する方法において、触媒担体と
してマグネシウムの酸化物を使用すると共に、反
応をまず最初に225〜260℃の温度で最低１時間ア
ルケニルシクロヘキセンを触媒床に導入すること
によつて実施し、その後同一触媒床に、300〜350
℃の温度でアルケニルシクロヘキセンを継続して
導入することによつて実施することを特徴とする
アルキルベンゼンの製造方法。 ２ まず最初に225〜260℃の温度で反応を最低８
時間実施し、その後300〜350℃の温度で反応を実
施する特許請求の範囲第１項記載のアルキルベン
ゼンの製造方法。 ３ まず最初に225〜260℃の温度で反応を最低24
時間実施し、その後300〜350℃の温度で反応を実
施する特許請求の範囲第１項又は第２項記載のア
ルキルベンゼンの製造方法。 ４ アルケニルシクロヘキセンの重量に基づいて
計算して5ppm未満の過酸化物の存在下で反応を
実施する特許請求の範囲第１項から第２項までの
いずれか１項記載のアルキルベンゼンの製造方
法。 ５ 不活性ガスの存在下で気相反応を実施する特
許請求の範囲第１項から第４項までのいずれか１
項記載のアルキルベンゼンの製造方法。 ６ 大気圧で反応を実施する特許請求の範囲第１
項から第５項までのいずれか１項記載のアルキル
ベンゼンの製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7905327A NL7905327A (nl) | 1979-07-07 | 1979-07-07 | Werkwijze voor de bereiding van alkylbenzenen. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5615221A JPS5615221A (en) | 1981-02-14 |
| JPH0242815B2 true JPH0242815B2 (ja) | 1990-09-26 |
Family
ID=19833510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9258880A Granted JPS5615221A (en) | 1979-07-07 | 1980-07-07 | Manufacture of alkylbenzene |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4308413A (ja) |
| EP (1) | EP0022297B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5615221A (ja) |
| AT (1) | ATE4498T1 (ja) |
| CA (1) | CA1147352A (ja) |
| DE (1) | DE3064625D1 (ja) |
| NL (1) | NL7905327A (ja) |
| NO (1) | NO154227C (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2508483A1 (fr) * | 1981-06-30 | 1982-12-31 | Inst Francais Du Petrole | Procede pour la valorisation des coupes tres riches en cycloparaffines |
| DE3607448A1 (de) * | 1986-03-07 | 1987-09-10 | Basf Ag | Verbessertes verfahren zur herstellung von p-cymol und homologen alkylbenzolen |
| DE3513569A1 (de) * | 1985-04-16 | 1986-10-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von alkylbenzolen |
| GB8705565D0 (en) * | 1987-03-10 | 1987-04-15 | Bp Chem Int Ltd | Chemical process |
| NL9201932A (nl) * | 1992-11-05 | 1994-06-01 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van een alkylbenzeen. |
| DE19651330A1 (de) * | 1996-12-11 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzolen |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3502736A (en) * | 1966-09-12 | 1970-03-24 | Maruzen Oil Co Ltd | Oxidative dehydrogenation of non-aromatic cyclic hydrocarbon having at least one unsaturated bond in side chain |
| US3856870A (en) * | 1970-04-10 | 1974-12-24 | Universal Oil Prod Co | Dehydrogenation with a nonacidic multimetallic catalyst |
| DE2256449C3 (de) * | 1972-11-17 | 1979-06-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Äthylbenzol |
| JPS5421983A (en) * | 1977-07-21 | 1979-02-19 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Process for producing alkyl-substituted aromatic compound and catalyst used therefor |
| JPS54117427A (en) * | 1978-02-15 | 1979-09-12 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Preparation of alkyl-substituted aromatic compound |
| US4233244A (en) * | 1978-09-18 | 1980-11-11 | Texaco Inc. | Novel technique for reacting vinyl cyclohexene with nitrobenzene in the presence of a hydrogen-transfer catalyst |
| US4237070A (en) * | 1978-09-20 | 1980-12-02 | Texaco Inc. | Novel process for preparing aniline by catalytic reaction of vinyl cyclohexene and nitrobenzene |
| US4243826A (en) * | 1979-08-16 | 1981-01-06 | Uop Inc. | Hydrocarbon dehydrogenation with a nonacidic multimetallic catalytic composite |
-
1979
- 1979-07-07 NL NL7905327A patent/NL7905327A/nl not_active Application Discontinuation
-
1980
- 1980-07-01 DE DE8080200628T patent/DE3064625D1/de not_active Expired
- 1980-07-01 AT AT80200628T patent/ATE4498T1/de active
- 1980-07-01 EP EP80200628A patent/EP0022297B1/en not_active Expired
- 1980-07-04 CA CA000355537A patent/CA1147352A/en not_active Expired
- 1980-07-04 NO NO802034A patent/NO154227C/no unknown
- 1980-07-07 US US06/166,298 patent/US4308413A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-07 JP JP9258880A patent/JPS5615221A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE4498T1 (de) | 1983-09-15 |
| EP0022297A1 (en) | 1981-01-14 |
| JPS5615221A (en) | 1981-02-14 |
| US4308413A (en) | 1981-12-29 |
| DE3064625D1 (en) | 1983-09-29 |
| EP0022297B1 (en) | 1983-08-24 |
| NO154227B (no) | 1986-05-05 |
| NO802034L (no) | 1981-01-08 |
| NL7905327A (nl) | 1981-01-09 |
| CA1147352A (en) | 1983-05-31 |
| NO154227C (no) | 1986-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sabatier | Catalysis in organic chemistry | |
| US2359759A (en) | Purification and production of olefins | |
| US3290406A (en) | Process for dehydrogenation | |
| JPH0242815B2 (ja) | ||
| US2676186A (en) | Preparation of succinic acid | |
| US5001291A (en) | Hydrocarbon dehydrogenation reactions | |
| US4334107A (en) | Catalytic purification of phenol | |
| Chen et al. | Enhanced selectivity and formation of ethylbenzene for acetophenone hydrogenation by adsorbed oxygen on Pd/SiO2 | |
| JPH0393602A (ja) | 一酸化炭素の選択的除去方法 | |
| JPS5953250B2 (ja) | δ−ケトカルボン酸又はそのラクトンからのレゾルシン類の製法 | |
| US4720603A (en) | Preparation of p-cymene and homologous alkylbenzenes | |
| US3086945A (en) | Catalytic decomposition of 1, 1-dimethylhydrazine | |
| US4334116A (en) | Dehydrogenation using promoted molybdenum-copper-tin catalysts | |
| US6388154B1 (en) | Process for producing styrene | |
| US3781224A (en) | Method of activating a catalyst | |
| US4152291A (en) | Regeneration of palladium hydrogenation catalyst | |
| JP2022045196A (ja) | 触媒の製造方法、及び触媒、並びに３－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸の製造方法 | |
| US4410755A (en) | Method to purify alpha-methyl styrene prior to catalytic hydrogenation | |
| US3766179A (en) | Cyclization process | |
| JP3275338B2 (ja) | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 | |
| US2376308A (en) | p-cymene from monocyclic terpenes | |
| US3125608A (en) | Purification of vinyl chloride | |
| US4285777A (en) | Process for the purification of benzaldehyde | |
| JPH08502962A (ja) | アルキルベンゼンの製造法 | |
| US1828380A (en) | Catalytic process |