JPH0244290B2 - - Google Patents
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- JPH0244290B2 JPH0244290B2 JP57127293A JP12729382A JPH0244290B2 JP H0244290 B2 JPH0244290 B2 JP H0244290B2 JP 57127293 A JP57127293 A JP 57127293A JP 12729382 A JP12729382 A JP 12729382A JP H0244290 B2 JPH0244290 B2 JP H0244290B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- benzene
- point
- fluoro
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質
及びそれを含有する液晶組成物に関する。
及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。特に最近は、広い温度範囲
（−20〜80℃位）で液晶相を示し、かつ低粘性な
液晶組成物が要求されてきている。本発明の化合
物はそのような液晶組成物を構成するのに有効な
成分として用いることができるものである。
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。特に最近は、広い温度範囲
（−20〜80℃位）で液晶相を示し、かつ低粘性な
液晶組成物が要求されてきている。本発明の化合
物はそのような液晶組成物を構成するのに有効な
成分として用いることができるものである。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒ及びR′はいずれも炭素数１〜10を有
するアルキル基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置換−〔トラン
ス−4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンである。
するアルキル基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置換−〔トラン
ス−4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンである。
本発明の化合物は広いネマチツク温度範囲と高
い透明点を有しており、例えば３−フルオロ−４
−メチル−〔トランス−4′−（トランス−4″−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン
は結晶−スメクチツク点（Ｃ−Ｓ点）59.8℃、ス
メクチツク−ネマチツク点（Ｓ−Ｎ点）102.5℃、
ネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）157.5℃と広い
温度範囲にわたり液晶相を示し、かつ低粘性であ
り、又水分、熱、空気、光などに対して安定であ
るので広い温度範囲でネマチツク液晶相を示す液
晶組成物を構成するのに有効に用いることができ
る。
い透明点を有しており、例えば３−フルオロ−４
−メチル−〔トランス−4′−（トランス−4″−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン
は結晶−スメクチツク点（Ｃ−Ｓ点）59.8℃、ス
メクチツク−ネマチツク点（Ｓ−Ｎ点）102.5℃、
ネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）157.5℃と広い
温度範囲にわたり液晶相を示し、かつ低粘性であ
り、又水分、熱、空気、光などに対して安定であ
るので広い温度範囲でネマチツク液晶相を示す液
晶組成物を構成するのに有効に用いることができ
る。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる
と、まず４−ブロモ−２−フルオロ−１−置換ベ
ンゼンにマグネシウムを作用させグリニヤール試
薬とし、これに４−（トランス−4′−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させて３
−フルオロ−４−置換−〔4′−（トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン−1′−オ
ール〕ベンゼンとする。これを硫酸水素カリウム
で脱水して３−フルオロ−４−置換−〔4′−（トラ
ンス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−1′−イル〕ベンゼンとする。これをトルエ
ン中、ラネーニツケルで接触還元し３−フルオロ
−４−置換−〔トランス−4′−（トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ンを得る。
と、まず４−ブロモ−２−フルオロ−１−置換ベ
ンゼンにマグネシウムを作用させグリニヤール試
薬とし、これに４−（トランス−4′−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させて３
−フルオロ−４−置換−〔4′−（トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン−1′−オ
ール〕ベンゼンとする。これを硫酸水素カリウム
で脱水して３−フルオロ−４−置換−〔4′−（トラ
ンス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−1′−イル〕ベンゼンとする。これをトルエ
ン中、ラネーニツケルで接触還元し３−フルオロ
−４−置換−〔トランス−4′−（トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ンを得る。
以上を化学式で示すと次のようになる。
以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用法について更に詳細に説明する。
使用法について更に詳細に説明する。
実施例 １
〔３−フルオロ−４−メチル−〔トランス−
4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼンの製造〕 マグネシウム片1.2ｇ（0.049モル）に４−ブロ
モ−２−フルオロトルエン9.3ｇ（0.049モル）を
テトラヒドロフラン30mlに溶かした液を、N2気
流中反応温度を40℃程に保ち撹拌しながらゆつく
り滴下していくと反応して２時間でマグネシウム
は溶けて均一になり３−フルオロ−４−メチルベ
ンゼンマグネシウムブロミドを生じる。これに４
−（トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノン10.0ｇ（0.040モル）をテトラヒ
ドロフランに溶かした液50mlを反応温度30℃以下
に保ちつつなるべく速やかに滴下する。滴下後１
時間還流させ、ついで3N塩酸50mlを加える。反
応液を200mlのヘプタンで抽出し、ヘプタン層を
水で洗液が中性になるまで洗浄してから溶媒を減
圧留去する。残留した油状物は３−フルオロ−４
−メチル−〔4′−（トランス−4″−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼ
ンであり、これに硫酸水素カリウム４ｇを加え
N2気流中160℃で２時間脱水する。冷却後、200
mlのヘプタンを加え、硫酸水素カリウムを別
し、ヘプタン層を洗液が中性になるまで水洗し、
ヘプタンを減圧留去する。残る油状物は３−フル
オロ−４−メチル−〔4′−（トランス−4″−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イル〕
ベンゼンである。このもの1.2ｇをトルエン100ml
に溶解し、ラネーニツケル0.3ｇを加え常温常圧
で接触還元する。反応はガスクロマトグラフイー
で原料が消失した時点で終了させた。触媒を別
後再結晶をくり返し目的物である３−フルオロ−
４−メチル−〔4′−（トランス−4″−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを得た。
収量0.2ｇ、収率17％。そのＣ−Ｓ点は59.8℃、
Ｓ−Ｎ点は102.5℃、Ｎ−Ｉ点は157.5℃であつ
た。
4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼンの製造〕 マグネシウム片1.2ｇ（0.049モル）に４−ブロ
モ−２−フルオロトルエン9.3ｇ（0.049モル）を
テトラヒドロフラン30mlに溶かした液を、N2気
流中反応温度を40℃程に保ち撹拌しながらゆつく
り滴下していくと反応して２時間でマグネシウム
は溶けて均一になり３−フルオロ−４−メチルベ
ンゼンマグネシウムブロミドを生じる。これに４
−（トランス−4′−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノン10.0ｇ（0.040モル）をテトラヒ
ドロフランに溶かした液50mlを反応温度30℃以下
に保ちつつなるべく速やかに滴下する。滴下後１
時間還流させ、ついで3N塩酸50mlを加える。反
応液を200mlのヘプタンで抽出し、ヘプタン層を
水で洗液が中性になるまで洗浄してから溶媒を減
圧留去する。残留した油状物は３−フルオロ−４
−メチル−〔4′−（トランス−4″−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼ
ンであり、これに硫酸水素カリウム４ｇを加え
N2気流中160℃で２時間脱水する。冷却後、200
mlのヘプタンを加え、硫酸水素カリウムを別
し、ヘプタン層を洗液が中性になるまで水洗し、
ヘプタンを減圧留去する。残る油状物は３−フル
オロ−４−メチル−〔4′−（トランス−4″−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イル〕
ベンゼンである。このもの1.2ｇをトルエン100ml
に溶解し、ラネーニツケル0.3ｇを加え常温常圧
で接触還元する。反応はガスクロマトグラフイー
で原料が消失した時点で終了させた。触媒を別
後再結晶をくり返し目的物である３−フルオロ−
４−メチル−〔4′−（トランス−4″−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを得た。
収量0.2ｇ、収率17％。そのＣ−Ｓ点は59.8℃、
Ｓ−Ｎ点は102.5℃、Ｎ−Ｉ点は157.5℃であつ
た。
（）式でＲ、R′が他の置換基のものについ
ても同様の方法で製造することができる。
ても同様の方法で製造することができる。
実施例 ２（使用例）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつ
た。
ル）シクロヘキサン28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μｍのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつ
た。
上記の液晶組成物95部に本発明の実施例１で示
した３−フルオロ−４−メチル−〔トランス−
4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン５部を加えた液晶組成
物のネマチツク液晶温度範囲は−３〜56.8℃に広
がり、上記セルに封入したものの動作しきい電圧
は1.5V、飽和電圧は2.1Vと始んど変化せず、20
℃の粘度も24cpと変らなかつた。以上の様に本
発明の化合物の添加により、低粘度でネマチツク
温度範囲の広い液晶組成物を得ることができる。
した３−フルオロ−４−メチル−〔トランス−
4′−（トランス−4″−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン５部を加えた液晶組成
物のネマチツク液晶温度範囲は−３〜56.8℃に広
がり、上記セルに封入したものの動作しきい電圧
は1.5V、飽和電圧は2.1Vと始んど変化せず、20
℃の粘度も24cpと変らなかつた。以上の様に本
発明の化合物の添加により、低粘度でネマチツク
温度範囲の広い液晶組成物を得ることができる。
実施例 ３
実施例１の４−ブロモ−２−フルオロトルエン
を４−ブロモ−２−フルオロエチルベンゼンに代
え、また４−（トランス−4′−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサノンを４−（トランス−
4′−エチルシクロヘキシル）に代えて様に行な
い、３−フルオロ−４−エチル−〔4′−（トランス
−4″−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ベンゼンを得た。
を４−ブロモ−２−フルオロエチルベンゼンに代
え、また４−（トランス−4′−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサノンを４−（トランス−
4′−エチルシクロヘキシル）に代えて様に行な
い、３−フルオロ−４−エチル−〔4′−（トランス
−4″−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ベンゼンを得た。
そのＣ−Ｓ点は47.2℃、Ｓ−Ｉ点は103.3℃で
あつた。
あつた。
実施例 ４
実施例１の４−ブロモ−２−フルオロトルエン
を４−ブロモ−２−フルオロプロピルベンゼンに
代え、また４−（トランス−4′−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノンを４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）に代えて同様に行
ない、３−フルオロ−４−プロピル−〔4′−（トラ
ンス−4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンを得た。
を４−ブロモ−２−フルオロプロピルベンゼンに
代え、また４−（トランス−4′−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノンを４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）に代えて同様に行
ない、３−フルオロ−４−プロピル−〔4′−（トラ
ンス−4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンを得た。
そのＣ−Ｓ点は20.6℃、Ｓ−Ｎ点は134.6℃、
Ｎ−Ｉ点は146.9℃であつた。
Ｎ−Ｉ点は146.9℃であつた。
実施例 ５
実施例１の４−ブロモ−２−フルオロトルエン
を４−ブロモ−２−フルオロエチルベンゼンに代
え、また、４−（トランス−4′−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノンを４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
に代えて同様に行ない、３−フルオロ−４−エチ
ル−〔4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンを得た。
を４−ブロモ−２−フルオロエチルベンゼンに代
え、また、４−（トランス−4′−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサノンを４−（トランス−
4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
に代えて同様に行ない、３−フルオロ−４−エチ
ル−〔4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンを得た。
そのＣ−Ｓ点は40.6℃、Ｓ−Ｎ点は101.8℃、
Ｎ−Ｉ点は129.3℃であつた。
Ｎ−Ｉ点は129.3℃であつた。
実施例 ６（使用例）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン30％ なる組成の液晶組成物(A)85重量部に本発明の実施
例４の化合物３−フルオロ−４−プロピル−
〔4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン15重量部を加えた液晶
組成物を調製した。液晶温度範囲は−23℃〜＋
81.3℃、粘度22.8cp（20℃）であつた。また、−40
℃のフリーザーで１ケ放置しても結晶は析出せ
ず、相溶性は良好であつた。
ル）シクロヘキサン28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン30％ なる組成の液晶組成物(A)85重量部に本発明の実施
例４の化合物３−フルオロ−４−プロピル−
〔4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン15重量部を加えた液晶
組成物を調製した。液晶温度範囲は−23℃〜＋
81.3℃、粘度22.8cp（20℃）であつた。また、−40
℃のフリーザーで１ケ放置しても結晶は析出せ
ず、相溶性は良好であつた。
比較例
実施例６の液晶組成物(A)85重量部に、３−〔ト
ランス−4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン15重
量部を加えた液晶組成物を調製した。液晶温度範
囲は−11℃〜＋57.2℃、粘度23.0cp（20℃）であ
つた。また、−40℃のフリーザーに放置すると１
日で結晶が析出した。
ランス−4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕フルオロベンゼン15重
量部を加えた液晶組成物を調製した。液晶温度範
囲は−11℃〜＋57.2℃、粘度23.0cp（20℃）であ
つた。また、−40℃のフリーザーに放置すると１
日で結晶が析出した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒ及びR′はいずれも炭素数１〜10を有
するアルキル基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置換−〔トラン
ス−4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン。 ２ 一般式 （上式中Ｒ及びR′はいずれも炭素数１〜10を有
するアルキル基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−置換−〔トラン
ス−4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼンを少なくとも一種
含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12729382A JPS5916840A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12729382A JPS5916840A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5916840A JPS5916840A (ja) | 1984-01-28 |
| JPH0244290B2 true JPH0244290B2 (ja) | 1990-10-03 |
Family
ID=14956374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12729382A Granted JPS5916840A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5916840A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2134110B (en) * | 1983-01-26 | 1987-01-14 | Secr Defence | Liquid crystal 1-fluorophenyl-2-cyclohexyl-ethanes |
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| JPS6436A (en) * | 1987-02-06 | 1989-01-05 | Chisso Corp | Cyclohexane derivative |
| US4946986A (en) * | 1988-02-29 | 1990-08-07 | Dainippon Ink And Chemicals | Cyclohexene derivatives |
| JPH01272537A (ja) * | 1988-04-21 | 1989-10-31 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| JP2750468B2 (ja) * | 1990-06-22 | 1998-05-13 | チッソ株式会社 | フツ素化合物 |
| DE4127450B4 (de) * | 1991-03-26 | 2005-06-02 | Merck Patent Gmbh | Lateral fluorierte Benzolderivate |
| DE4426799B4 (de) * | 1993-08-03 | 2013-07-25 | Merck Patent Gmbh | Benzolderivate und flüssigkristallines Medium |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5775939A (en) * | 1980-10-29 | 1982-05-12 | Chisso Corp | 3-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl) fluorobenzene |
-
1982
- 1982-07-21 JP JP12729382A patent/JPS5916840A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5916840A (ja) | 1984-01-28 |
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