JPS6332051B2 - - Google Patents
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- JPS6332051B2 JPS6332051B2 JP103081A JP103081A JPS6332051B2 JP S6332051 B2 JPS6332051 B2 JP S6332051B2 JP 103081 A JP103081 A JP 103081A JP 103081 A JP103081 A JP 103081A JP S6332051 B2 JPS6332051 B2 JP S6332051B2
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は新規な液晶化合物に関し、更に詳しく
は低粘度で、しかも広い液晶温度範囲を有する、
誘電異方性が正の液晶化合物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。更に速い応答特性を得るには出来るだけ低粘
度のものが望まれている。しかし現在のところ単
一化合物でこの様な条件をすべて満たすものはな
く、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して
一応実用に耐えるものを得ているのが現状であ
る。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の１成分と
して使用して有用な、特に粘度を上昇させること
なくネマチツク液晶温度範囲を広くするに有効な
液晶化合物を提供することにある。 即ち本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる４−〔トランス−4′−（トランス−
4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
クロロベンゼン及びそれを少くとも一種含有する
液晶組成物である。 本化合物は誘電異方性△εは＋２程度、粘度は
20℃で25cpと低く、ネマチツク−透明点（Ｎ−
Ｉ点）は180℃以上と高く、かつネマチツク温度
範囲が広いので、液晶組成物の粘度を上げること
なくネマチツク液晶温度範囲を拡大するに好適な
化合物で、熱、光などに対する安定性もよい。 次に本発明の化合物の製造法について述べる
と、まず４−ブロモクロロベンゼンにマグネシウ
ムを反応させて得られる４−クロロベンゼンマグ
ネシウムブロミドを４−（トランス−4′−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させ
て４−〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキサン−1′−オル）クロロベンゼ
ンとする。これを硫酸水素カリウムを触媒として
脱水反応を行えば、４−〔4′−（トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イ
ル〕クロロベンゼンが得られる。ついでこれを酸
化白金触媒を使用して常温常圧下で還元をして目
的の４−〔トランス−4′−（トランス−4″−（トラ
ンス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕クロロベンゼンが得られる。以上を化学式
で示すと、 以下実施例により本発明の化合物の製法及び性
質について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔４−〔トランス−4′−（トランス−4″−ピロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕クロロベン
ゼンの製造 削り状マグネシウム片1.2ｇ（0.049モル）に窒
素気流中撹拌しながら市販品の４−ブロモクロロ
ベンゼン9.4ｇ（0.049モル）のTHF50ml溶液（脱
水したもの）をゆつくり滴下し、温度を30℃〜35
℃に保つ。反応が進むにつれ金属マグネシウムが
溶けて液は均一になる。これが４−クロロフエニ
ルマグネシウムブロミドである。これに４−（ト
ランス−4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノン10.9ｇ（0.049モル）のテトラヒドロフ
ラン（THF）25ml溶液を反応温度を10℃以下で
行なえるよう十分冷却し、全量を速かに加える。
室温にもどつた後も撹拌を続け、１時間後3N−
塩酸50mlを加える。トルエン200mlで抽出し、水
層が中性になるまで水洗してからトルエンを減圧
留去する。残つた油状物が４−〔4′−（トランス−
4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン−
1′−オル）クロロベンゼンである。これに硫酸水
素カリウム5.0ｇを加え、窒素気流中撹拌しなが
ら200℃で２時間加熱し脱水する。冷却後トルエ
ン200mlを加えてから硫酸水素カリウムを別し、
水層が中性になるまでトルエン層を水洗する。そ
れを減圧留去してトルエンを除去し、残つた油状
物をエチルアルコールで再結晶し、過物を真空
乾燥すれば精製された４−〔4′−（トランス−4′−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−
イル〕クロロベンゼンが５ｇ（収率32％）得られ
る。このものもネマチツク液晶であるが、その
1.0ｇ（0.0032モル）をベンゼン10mlに溶かし0.3
ｇの酸化白金を加え接触還元を常温、常圧下で行
う。水素の吸収は２重結合部分と溶媒のベンゼン
とで進行する。22時間後、反応をガスクロマトグ
ラフイーで追跡し、原料が消失した時点を反応の
終了点とした。触媒を別し、少量のエタノール
で洗浄し液を冷却して得られる結晶は、トラン
ス体とシス体の混合物である。これを50mlのエタ
ノールで再結晶して目的物である４−〔トランス
−4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕クロロベンゼン0.2ｇを得た
（収率20％）。又その相転移点を第１表に示す。 実施例 ２〜４ 実施例１と同様にして置換基が他のアルキル基
に変化したものを製造した。その収率、相転移点
等を実施例１の結果と共に第１表に示す。
は低粘度で、しかも広い液晶温度範囲を有する、
誘電異方性が正の液晶化合物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性△εが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。更に速い応答特性を得るには出来るだけ低粘
度のものが望まれている。しかし現在のところ単
一化合物でこの様な条件をすべて満たすものはな
く、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して
一応実用に耐えるものを得ているのが現状であ
る。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の１成分と
して使用して有用な、特に粘度を上昇させること
なくネマチツク液晶温度範囲を広くするに有効な
液晶化合物を提供することにある。 即ち本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる４−〔トランス−4′−（トランス−
4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
クロロベンゼン及びそれを少くとも一種含有する
液晶組成物である。 本化合物は誘電異方性△εは＋２程度、粘度は
20℃で25cpと低く、ネマチツク−透明点（Ｎ−
Ｉ点）は180℃以上と高く、かつネマチツク温度
範囲が広いので、液晶組成物の粘度を上げること
なくネマチツク液晶温度範囲を拡大するに好適な
化合物で、熱、光などに対する安定性もよい。 次に本発明の化合物の製造法について述べる
と、まず４−ブロモクロロベンゼンにマグネシウ
ムを反応させて得られる４−クロロベンゼンマグ
ネシウムブロミドを４−（トランス−4′−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させ
て４−〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキサン−1′−オル）クロロベンゼ
ンとする。これを硫酸水素カリウムを触媒として
脱水反応を行えば、４−〔4′−（トランス−4″−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イ
ル〕クロロベンゼンが得られる。ついでこれを酸
化白金触媒を使用して常温常圧下で還元をして目
的の４−〔トランス−4′−（トランス−4″−（トラ
ンス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕クロロベンゼンが得られる。以上を化学式
で示すと、 以下実施例により本発明の化合物の製法及び性
質について更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔４−〔トランス−4′−（トランス−4″−ピロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕クロロベン
ゼンの製造 削り状マグネシウム片1.2ｇ（0.049モル）に窒
素気流中撹拌しながら市販品の４−ブロモクロロ
ベンゼン9.4ｇ（0.049モル）のTHF50ml溶液（脱
水したもの）をゆつくり滴下し、温度を30℃〜35
℃に保つ。反応が進むにつれ金属マグネシウムが
溶けて液は均一になる。これが４−クロロフエニ
ルマグネシウムブロミドである。これに４−（ト
ランス−4′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノン10.9ｇ（0.049モル）のテトラヒドロフ
ラン（THF）25ml溶液を反応温度を10℃以下で
行なえるよう十分冷却し、全量を速かに加える。
室温にもどつた後も撹拌を続け、１時間後3N−
塩酸50mlを加える。トルエン200mlで抽出し、水
層が中性になるまで水洗してからトルエンを減圧
留去する。残つた油状物が４−〔4′−（トランス−
4″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン−
1′−オル）クロロベンゼンである。これに硫酸水
素カリウム5.0ｇを加え、窒素気流中撹拌しなが
ら200℃で２時間加熱し脱水する。冷却後トルエ
ン200mlを加えてから硫酸水素カリウムを別し、
水層が中性になるまでトルエン層を水洗する。そ
れを減圧留去してトルエンを除去し、残つた油状
物をエチルアルコールで再結晶し、過物を真空
乾燥すれば精製された４−〔4′−（トランス−4′−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−
イル〕クロロベンゼンが５ｇ（収率32％）得られ
る。このものもネマチツク液晶であるが、その
1.0ｇ（0.0032モル）をベンゼン10mlに溶かし0.3
ｇの酸化白金を加え接触還元を常温、常圧下で行
う。水素の吸収は２重結合部分と溶媒のベンゼン
とで進行する。22時間後、反応をガスクロマトグ
ラフイーで追跡し、原料が消失した時点を反応の
終了点とした。触媒を別し、少量のエタノール
で洗浄し液を冷却して得られる結晶は、トラン
ス体とシス体の混合物である。これを50mlのエタ
ノールで再結晶して目的物である４−〔トランス
−4′−（トランス−4″−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕クロロベンゼン0.2ｇを得た
（収率20％）。又その相転移点を第１表に示す。 実施例 ２〜４ 実施例１と同様にして置換基が他のアルキル基
に変化したものを製造した。その収率、相転移点
等を実施例１の結果と共に第１表に示す。
【表】
実施例 ５（使用例）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン30％ なる組成の液晶混合物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃、△εは＋10.5、TNセルにして測
定したしきい電圧は1.53V、飽和電圧は2.12V、
20℃での粘度は23cpであつた。 この液晶混合物85部に本発明の４−〔トランス
−4′−（トランス−4″−ブチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕クロルベンゼン15部を加えた液
晶混合物のネマチツク液晶温度範囲は−10〜67.0
℃に広がり、△εは＋10.0と少し下つたためしき
い電圧は1.60V、飽和電圧は2.25Vと少し上つた
が、20℃での粘度は23.7cpと殆んど上昇しなかつ
た。 以上の如く本発明の化合物は液晶組成物の１成
分として使用して組成物の粘度を殆んど高くする
ことなくネマチツク温度範囲を拡大するのに有効
である。
ル）シクロヘキサン28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン30％ なる組成の液晶混合物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃、△εは＋10.5、TNセルにして測
定したしきい電圧は1.53V、飽和電圧は2.12V、
20℃での粘度は23cpであつた。 この液晶混合物85部に本発明の４−〔トランス
−4′−（トランス−4″−ブチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕クロルベンゼン15部を加えた液
晶混合物のネマチツク液晶温度範囲は−10〜67.0
℃に広がり、△εは＋10.0と少し下つたためしき
い電圧は1.60V、飽和電圧は2.25Vと少し上つた
が、20℃での粘度は23.7cpと殆んど上昇しなかつ
た。 以上の如く本発明の化合物は液晶組成物の１成
分として使用して組成物の粘度を殆んど高くする
ことなくネマチツク温度範囲を拡大するのに有効
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる４−〔トランス−4′−（トランス−
4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
クロロベンゼン。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる４−〔トランス−4′−（トランス−
4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
クロロベンゼンを少くとも１種含有することを特
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP103081A JPS57114531A (en) | 1981-01-07 | 1981-01-07 | 4-(trans 4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl) chlorobenzene |
| US06/302,517 US4405488A (en) | 1980-10-09 | 1981-09-16 | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
| DE3139130A DE3139130C2 (de) | 1980-10-09 | 1981-10-01 | Flüssigkristalline Halogenbenzolderivate und diese Verbindungen enthaltende Flüssigkristallzusammensetzungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP103081A JPS57114531A (en) | 1981-01-07 | 1981-01-07 | 4-(trans 4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl) chlorobenzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57114531A JPS57114531A (en) | 1982-07-16 |
| JPS6332051B2 true JPS6332051B2 (ja) | 1988-06-28 |
Family
ID=11490162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP103081A Granted JPS57114531A (en) | 1980-10-09 | 1981-01-07 | 4-(trans 4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl) chlorobenzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57114531A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
| DE3231707A1 (de) * | 1982-08-26 | 1984-03-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexanderivate |
| KR0171590B1 (ko) * | 1990-04-13 | 1999-03-20 | 위르겐 호이만, 라인하르트 슈틀러 | 액정 매질 |
| DE59104951D1 (de) * | 1990-04-13 | 1995-04-20 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium. |
| EP0478738B1 (de) * | 1990-04-13 | 1996-12-27 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
| JP3579728B2 (ja) | 1994-06-23 | 2004-10-20 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1981
- 1981-01-07 JP JP103081A patent/JPS57114531A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57114531A (en) | 1982-07-16 |
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