JPH021811B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH021811B2 JPH021811B2 JP8527282A JP8527282A JPH021811B2 JP H021811 B2 JPH021811 B2 JP H021811B2 JP 8527282 A JP8527282 A JP 8527282A JP 8527282 A JP8527282 A JP 8527282A JP H021811 B2 JPH021811 B2 JP H021811B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- terphenyl
- substituted
- temperature range
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す低粘性な
液晶物質及びこれを含有する組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性Δεが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。 最近、特に広い温度範囲、即ち低温（−20℃）
から高温（80℃位）まで動作する液晶表示素子が
要求されている。その上、更に届析率異方性△ｎ
が大きい組成物が必要な場合があり、従来の化合
物では、粘度が高く要求を満たせない。本発明の
化合物は、広い液晶温度範囲をもち、その上低粘
度で△ｎが大きく、前記の要求をある程度みたす
ものである。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基、R′は
水素原子又は炭素数１〜10を有するアルキル基を
示す） で表わされる４−置換−4″−（トランス−４−
アルキルシクロヘキシル）テルフエニルである。 本発明の（）式の化合物は、例えば４−ペン
チル−4″−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）テルフエニルはＣ−Ｓ点が室温以下、Ｓ−
Ｎ点が281℃、Ｎ−Ｉ点が300℃以上という様に広
い液晶温度範囲を持ちながら低粘度であり、その
上△ｎが大きく、従つて低粘性で広い温度範囲で
ネマチツク液晶相を示す液晶組成物を得るための
構成成分として好適な化合物である。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。まず4′−置換−４−ブロモビフエニルと金属
マグネシウムと反応させ4′−置換ビフエニル−４
−マグネシウムプロミドとし、これを４−（トラ
ンス−4′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノンと反応させて４−置換−4′−〔4″−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン−1″−オール〕ビフエニルとする。次にこれ
を硫酸水素カリウムで脱水して４−置換−4′−
〔4″−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキセン−1″−イル〕ビフエニルとす
る。これをクロラニルで脱水素して目的の４−置
換−4″−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）テルフエニルを得る。以上を化学式で示す
と、次のようになる。 以下、実施例により本発明の化合物の製法及び
使用例についてさらに詳細に説明する。 実施例 １ 〔４−エチル−4″−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）テルフエニルの製造〕 削り状マグネシウム1.2ｇ（0.049モル）を３つ
口フラスコに入れ、4′−エチル−４−ブロモビフ
エニル12.8ｇ（0.049モル）をテトラヒドロフラ
ンに溶かした液100mlを、N2気流中還流させなが
らゆつくり滴下していくとマグネシウムは反応し
て均一溶液となり、4′−エチルビフエニル−４−
マグネシウムプロミドを生じる。これに４−（ト
ランス−4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノンの8.3ｇ（0.040モル）をテトラヒドロフラ
ンに溶かした液50mlを反応温度を30℃以下に保ち
つつなるべく速かに滴下する。滴下後２時間還流
し、ついで3N−塩酸100mlを加える。反応後を分
液漏斗に移し100mlのトルエンで３回抽出後、合
わせたトルエン層を洗液が中性になるまで水洗し
トルエンを減圧留去する。残留物は４−エチル−
4′−〔4″−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン−1″−オール〕ビフエニルで
あり、これに硫酸水素カリウム40ｇを加え、N2
気流中150℃で１時間脱水する。冷却後、300mlの
トルエンを加え、硫酸水素カリウムを別し、ト
ルエン層を洗液が中性になるまで水洗する。つい
でトルエンを減圧留去し、残る油状物をトルエン
で再結晶して得られるのが４−エチル−4′−
〔4″−（トランス−４−エチルシクロヘキシルシ
クロヘキセン−1″−イル〕ビフエニルである。こ
のもの11ｇ（0.030モル）をキシレン300mlに溶か
しクロラニル16ｇ（0.065モル）を加え20時間還
流する。冷却後トルエン500mlを加え、6N−塩酸
で１回、2N−水酸化ナトリウムで３回洗い、飽
和食塩水で洗液が中性になるまで洗浄する。溶媒
を減圧留去し、トルエンで再結晶させ得られたも
のが目的物である４−エチル−4″−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）テルフエニルであ
る。収量５ｇ。そのＣ−Ｓ点は147.0℃、Ｓ−Ｎ
点は260℃、Ｎ−Ｉ点は300℃以上であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１と同様の方法で製造した他の（）式
の化合物を実施例１の結果と共に第１表に示す。
液晶物質及びこれを含有する組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及
び誘電異方性を利用したものであるが、その表示
方式にはTN型、DS型、ゲスト・ホスト型、
DAP型、ホワイト・テイラー型など各種の方式
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異る。例えば表示素子の種
類によつて、液晶物質として誘電異方性Δεが正
のものを必要としたり、負のものを必要とした
り、或はその中間的な値のものが適したりする。
しかしいずれにしても使用される液晶物質はでき
るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、
熱、空気、光などに対して安定である必要があ
る。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液
晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。 最近、特に広い温度範囲、即ち低温（−20℃）
から高温（80℃位）まで動作する液晶表示素子が
要求されている。その上、更に届析率異方性△ｎ
が大きい組成物が必要な場合があり、従来の化合
物では、粘度が高く要求を満たせない。本発明の
化合物は、広い液晶温度範囲をもち、その上低粘
度で△ｎが大きく、前記の要求をある程度みたす
ものである。 即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基、R′は
水素原子又は炭素数１〜10を有するアルキル基を
示す） で表わされる４−置換−4″−（トランス−４−
アルキルシクロヘキシル）テルフエニルである。 本発明の（）式の化合物は、例えば４−ペン
チル−4″−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）テルフエニルはＣ−Ｓ点が室温以下、Ｓ−
Ｎ点が281℃、Ｎ−Ｉ点が300℃以上という様に広
い液晶温度範囲を持ちながら低粘度であり、その
上△ｎが大きく、従つて低粘性で広い温度範囲で
ネマチツク液晶相を示す液晶組成物を得るための
構成成分として好適な化合物である。 つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。まず4′−置換−４−ブロモビフエニルと金属
マグネシウムと反応させ4′−置換ビフエニル−４
−マグネシウムプロミドとし、これを４−（トラ
ンス−4′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノンと反応させて４−置換−4′−〔4″−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン−1″−オール〕ビフエニルとする。次にこれ
を硫酸水素カリウムで脱水して４−置換−4′−
〔4″−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキセン−1″−イル〕ビフエニルとす
る。これをクロラニルで脱水素して目的の４−置
換−4″−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）テルフエニルを得る。以上を化学式で示す
と、次のようになる。 以下、実施例により本発明の化合物の製法及び
使用例についてさらに詳細に説明する。 実施例 １ 〔４−エチル−4″−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）テルフエニルの製造〕 削り状マグネシウム1.2ｇ（0.049モル）を３つ
口フラスコに入れ、4′−エチル−４−ブロモビフ
エニル12.8ｇ（0.049モル）をテトラヒドロフラ
ンに溶かした液100mlを、N2気流中還流させなが
らゆつくり滴下していくとマグネシウムは反応し
て均一溶液となり、4′−エチルビフエニル−４−
マグネシウムプロミドを生じる。これに４−（ト
ランス−4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノンの8.3ｇ（0.040モル）をテトラヒドロフラ
ンに溶かした液50mlを反応温度を30℃以下に保ち
つつなるべく速かに滴下する。滴下後２時間還流
し、ついで3N−塩酸100mlを加える。反応後を分
液漏斗に移し100mlのトルエンで３回抽出後、合
わせたトルエン層を洗液が中性になるまで水洗し
トルエンを減圧留去する。残留物は４−エチル−
4′−〔4″−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン−1″−オール〕ビフエニルで
あり、これに硫酸水素カリウム40ｇを加え、N2
気流中150℃で１時間脱水する。冷却後、300mlの
トルエンを加え、硫酸水素カリウムを別し、ト
ルエン層を洗液が中性になるまで水洗する。つい
でトルエンを減圧留去し、残る油状物をトルエン
で再結晶して得られるのが４−エチル−4′−
〔4″−（トランス−４−エチルシクロヘキシルシ
クロヘキセン−1″−イル〕ビフエニルである。こ
のもの11ｇ（0.030モル）をキシレン300mlに溶か
しクロラニル16ｇ（0.065モル）を加え20時間還
流する。冷却後トルエン500mlを加え、6N−塩酸
で１回、2N−水酸化ナトリウムで３回洗い、飽
和食塩水で洗液が中性になるまで洗浄する。溶媒
を減圧留去し、トルエンで再結晶させ得られたも
のが目的物である４−エチル−4″−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）テルフエニルであ
る。収量５ｇ。そのＣ−Ｓ点は147.0℃、Ｓ−Ｎ
点は260℃、Ｎ−Ｉ点は300℃以上であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１と同様の方法で製造した他の（）式
の化合物を実施例１の結果と共に第１表に示す。
【表】
実施例 ８
（使用例）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエ
ニル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエ
ニル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエ
ニル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μmのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cp、△ｎは
0.120であつた。 上記の液晶組成物95部に本発明の実施例５の４
−エチル−4″−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）テルフエニル５部を加えた液晶組成
物のネマチツク液晶温度範囲は−３〜61.5℃に広
がり、これを上記セルに入れたものの動作しきい
電圧は1.62V、飽和電圧は2.44Vであつた。又粘
度は20℃で24.8cpで、△ｎは0.126と大きくなり、
本発明の化合物は小量の添加で低粘性で広いネマ
チツク温度範囲をもつ組成物をつくるのに有効で
あることがわかる。
ニル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエ
ニル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエ
ニル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μmのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cp、△ｎは
0.120であつた。 上記の液晶組成物95部に本発明の実施例５の４
−エチル−4″−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）テルフエニル５部を加えた液晶組成
物のネマチツク液晶温度範囲は−３〜61.5℃に広
がり、これを上記セルに入れたものの動作しきい
電圧は1.62V、飽和電圧は2.44Vであつた。又粘
度は20℃で24.8cpで、△ｎは0.126と大きくなり、
本発明の化合物は小量の添加で低粘性で広いネマ
チツク温度範囲をもつ組成物をつくるのに有効で
あることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基、
R′は水素原子又は炭素数１〜10を有するアルキ
ル基を示す） で表わされる４−置換−4″−（トランス−４−
アルキルシクロヘキシル）テルフエニル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基、
R′は水素原子又は炭素数１〜10を有するアルキ
ル基を示す） で表わされる４−置換−4″−（トランス−４−
アルキルシクロヘキシル）テルフエニルを少なく
とも一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8527282A JPS58203922A (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | ４−置換−４″−（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）テルフエニル |
| US06/460,071 US4477369A (en) | 1982-01-22 | 1983-01-21 | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| DE8383300354T DE3362745D1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
| EP19830300354 EP0084974B1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8527282A JPS58203922A (ja) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | ４−置換−４″−（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）テルフエニル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58203922A JPS58203922A (ja) | 1983-11-28 |
| JPH021811B2 true JPH021811B2 (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=13853923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8527282A Granted JPS58203922A (ja) | 1982-01-22 | 1982-05-20 | ４−置換−４″−（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）テルフエニル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58203922A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4526605B2 (ja) | 1996-08-28 | 2010-08-18 | チッソ株式会社 | ラテラルハロゲン置換基を有する４環化合物および液晶組成物 |
-
1982
- 1982-05-20 JP JP8527282A patent/JPS58203922A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58203922A (ja) | 1983-11-28 |
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