JPS6345648B2 - - Google Patents
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- JPS6345648B2 JPS6345648B2 JP3614881A JP3614881A JPS6345648B2 JP S6345648 B2 JPS6345648 B2 JP S6345648B2 JP 3614881 A JP3614881 A JP 3614881A JP 3614881 A JP3614881 A JP 3614881A JP S6345648 B2 JPS6345648 B2 JP S6345648B2
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Description
本発明は正の誘電異方性を有し、かつ低粘性の
新規な液晶物質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異なる。しかしいずれの液晶物質も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状ある。 更に液晶表示素子の種類によつて誘電異方性値
Δεが正のものを必要としたり、負のものを必要
としたり、或はその中間的な値をもつものが必要
になつたりする。一般的に任意のΔε値をもつた
液晶混合物はΔε値の正のもの、負のものなどを
適宜混合することによつて得られるが、Δε値が
正の値のものと負の値のものを混ぜる場合、その
Δε値の絶体値が大きなもの同志では結晶が出易
いため、Δε値の絶体値があまり大きくなく、し
かも低粘度の液晶化合物が相溶性がよく、液晶化
合物を構成する成分として望まれている。 本発明の目的はこの様な要求をある程度みたし
た低粘度で、且つネマチツク温度範囲が広い新規
な液晶化合物及びそれを含む液晶組成物を提供す
ることである。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる１，２−ジフルオロ−４−〔4′−（ト
ランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−1′−イン〕ベンゼン及びそれを少くとも
一種含有する液晶組成物である。 本発明の（）式の化合物はΔε値が＋４程度
であるが、液晶組成物の１成分として加えること
により結晶は析出しにくくなり、又粘度も20℃で
23cp程度と低いので液晶組成物の粘度が低くな
つて低温での表示特性の改善に役立ち、更にネマ
チツク温度範囲の拡大にも役立つ。又本化合物の
添加により液晶組成物のしきい値電圧、飽和電圧
は同等もしくは低くなる傾向にある。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すとまず１
−ブロモ−３，４−ジフルオロベンゼンと金属マ
グネシウムをTHF（テトラヒドロフラン）の如き
溶媒中で反応させて３，４−ジフルオロフエニル
マグネシウムブロミドとし、これを４−（トラン
ス−4′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノンと反応させて１，２−ジフルオロ−４−
〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼンとする。
次にこれを硫酸水素カリウムで脱水して目的の
１，２−ジフルオロ−４−〔4′−（トランス−4″−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−
イル〕ベンゼンを得る。 以上を化学式で示すと 以下実施例により本発明の化合物の製法及び液
晶組成物としての使用例を示して本化合物につき
更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔１，２−ジフルオロ−４−〔4′−（トランス−
4″−プロビルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−1′−イル〕ベンゼン（（）式でＲがC3H7の
もの）の製造〕 削り状マグネシウム1.2ｇ（0.049モル）を３つ
ロフラスコに入れ、１−ブロモ−３，４−ジフル
オロベンゼン9.5ｇ（0.049モル）をテトラヒドロ
フランに溶かした溶液30mlを、N2気流中で反応
温度を30〜35℃に保ち、撹拌しながらゆつくり滴
下して行くと反応して３時間でマグネシウムは溶
けて均一になり、３，４−ジフルオロフエニルマ
グネシウムブロミドを生ずる。これに４−〔4′−
（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノンの10.9ｇ（0.049モル）をテトラヒ
ドロフランに溶かして50mlとしたものを、反応温
度を５〜10℃に保ちつつなるべく速かに滴下す
る。滴下後、35℃まで昇温し30分間撹拌し、つい
で3N塩酸50mlを加える。反応液を分液斗にと
り200mlのトルエンで３回抽出後、合わせたトル
エン層を水で洗液が中性になるまで洗浄してから
トルエンを減圧留去する。残留した油状物は１，
２−ジフルオロ−４−〔4′−（トランス−4″−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−オー
ル〕ベンゼンであり、これに硫酸水素カリウム６
ｇを加えたN2気流中160℃で２時間脱水する。冷
却後200mlのトルエンを加えてから硫酸水素カリ
ウムを別し、トルエン層を洗液が中性になるま
で水洗する。次いでトルエンを減圧留去し、残る
油状物をアセトンで再結晶して得られるのが１，
２−ジフルオロ−４−〔4′−（トランス−4″−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼンで収量は4.1ｇであつた（収率26
％）。このものはネマチツク液晶で融点（Ｃ−Ｎ
点）は41.7℃、透明点（Ｎ−Ｉ点）は115.0℃で
あつた。又このもののNMRスペクトルをとつた
ところ目的の化合物であることと矛盾しなかつ
た。 実施例 ２〜６ 実施例１で示した方法と同様にして、アルキル
基の炭素数の異つた原料を使用して他の（）式
の化合物を製造した。その物性値を実施例１の結
果と共に第１表に示す。
新規な液晶物質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異なる。しかしいずれの液晶物質も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状ある。 更に液晶表示素子の種類によつて誘電異方性値
Δεが正のものを必要としたり、負のものを必要
としたり、或はその中間的な値をもつものが必要
になつたりする。一般的に任意のΔε値をもつた
液晶混合物はΔε値の正のもの、負のものなどを
適宜混合することによつて得られるが、Δε値が
正の値のものと負の値のものを混ぜる場合、その
Δε値の絶体値が大きなもの同志では結晶が出易
いため、Δε値の絶体値があまり大きくなく、し
かも低粘度の液晶化合物が相溶性がよく、液晶化
合物を構成する成分として望まれている。 本発明の目的はこの様な要求をある程度みたし
た低粘度で、且つネマチツク温度範囲が広い新規
な液晶化合物及びそれを含む液晶組成物を提供す
ることである。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる１，２−ジフルオロ−４−〔4′−（ト
ランス−4″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−1′−イン〕ベンゼン及びそれを少くとも
一種含有する液晶組成物である。 本発明の（）式の化合物はΔε値が＋４程度
であるが、液晶組成物の１成分として加えること
により結晶は析出しにくくなり、又粘度も20℃で
23cp程度と低いので液晶組成物の粘度が低くな
つて低温での表示特性の改善に役立ち、更にネマ
チツク温度範囲の拡大にも役立つ。又本化合物の
添加により液晶組成物のしきい値電圧、飽和電圧
は同等もしくは低くなる傾向にある。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すとまず１
−ブロモ−３，４−ジフルオロベンゼンと金属マ
グネシウムをTHF（テトラヒドロフラン）の如き
溶媒中で反応させて３，４−ジフルオロフエニル
マグネシウムブロミドとし、これを４−（トラン
ス−4′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノンと反応させて１，２−ジフルオロ−４−
〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサン−1′−オール〕ベンゼンとする。
次にこれを硫酸水素カリウムで脱水して目的の
１，２−ジフルオロ−４−〔4′−（トランス−4″−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−
イル〕ベンゼンを得る。 以上を化学式で示すと 以下実施例により本発明の化合物の製法及び液
晶組成物としての使用例を示して本化合物につき
更に詳細に説明する。 実施例 １ 〔１，２−ジフルオロ−４−〔4′−（トランス−
4″−プロビルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−1′−イル〕ベンゼン（（）式でＲがC3H7の
もの）の製造〕 削り状マグネシウム1.2ｇ（0.049モル）を３つ
ロフラスコに入れ、１−ブロモ−３，４−ジフル
オロベンゼン9.5ｇ（0.049モル）をテトラヒドロ
フランに溶かした溶液30mlを、N2気流中で反応
温度を30〜35℃に保ち、撹拌しながらゆつくり滴
下して行くと反応して３時間でマグネシウムは溶
けて均一になり、３，４−ジフルオロフエニルマ
グネシウムブロミドを生ずる。これに４−〔4′−
（トランス−4′−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノンの10.9ｇ（0.049モル）をテトラヒ
ドロフランに溶かして50mlとしたものを、反応温
度を５〜10℃に保ちつつなるべく速かに滴下す
る。滴下後、35℃まで昇温し30分間撹拌し、つい
で3N塩酸50mlを加える。反応液を分液斗にと
り200mlのトルエンで３回抽出後、合わせたトル
エン層を水で洗液が中性になるまで洗浄してから
トルエンを減圧留去する。残留した油状物は１，
２−ジフルオロ−４−〔4′−（トランス−4″−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−オー
ル〕ベンゼンであり、これに硫酸水素カリウム６
ｇを加えたN2気流中160℃で２時間脱水する。冷
却後200mlのトルエンを加えてから硫酸水素カリ
ウムを別し、トルエン層を洗液が中性になるま
で水洗する。次いでトルエンを減圧留去し、残る
油状物をアセトンで再結晶して得られるのが１，
２−ジフルオロ−４−〔4′−（トランス−4″−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−1′−イ
ル〕ベンゼンで収量は4.1ｇであつた（収率26
％）。このものはネマチツク液晶で融点（Ｃ−Ｎ
点）は41.7℃、透明点（Ｎ−Ｉ点）は115.0℃で
あつた。又このもののNMRスペクトルをとつた
ところ目的の化合物であることと矛盾しなかつ
た。 実施例 ２〜６ 実施例１で示した方法と同様にして、アルキル
基の炭素数の異つた原料を使用して他の（）式
の化合物を製造した。その物性値を実施例１の結
果と共に第１表に示す。
【表】
実施例 ７（使用例）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ベンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃、誘電異方性値Δεは＋10.5である。
この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したものの動作しきい
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘
度は20℃で23cpであつた。 上記の液晶組成物85部に本発明の１，２−ジフ
ルオロ−４−〔4′（トランス−4″−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキセン−1′イル〕ベンゼン15
部を加えた液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−15〜58℃に広がり、Δεは＋10.1、粘度は20
℃で23.5cpである。この液晶組成物をセル厚10μ
ｍのTNセルに封入したものの動作しきい電圧は
1.48V、飽和電圧は2.05Vと低下した。したがつ
て本発明の化合物は、ネマチツク液晶温度範囲を
拡大する外、低温での表示特性の改善など、液晶
組成物の特性を懸著に向上させるのに有効である
ことがわかる。
シクロヘキサン 28％ トランス−４−ベンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 43％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃、誘電異方性値Δεは＋10.5である。
この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したものの動作しきい
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘
度は20℃で23cpであつた。 上記の液晶組成物85部に本発明の１，２−ジフ
ルオロ−４−〔4′（トランス−4″−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキセン−1′イル〕ベンゼン15
部を加えた液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−15〜58℃に広がり、Δεは＋10.1、粘度は20
℃で23.5cpである。この液晶組成物をセル厚10μ
ｍのTNセルに封入したものの動作しきい電圧は
1.48V、飽和電圧は2.05Vと低下した。したがつ
て本発明の化合物は、ネマチツク液晶温度範囲を
拡大する外、低温での表示特性の改善など、液晶
組成物の特性を懸著に向上させるのに有効である
ことがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
を示す）で表わされる１，２−ジフルオロ−４−
〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−1′−イン〕ベンゼン。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基
を示す）で表わされる１，２−ジフルオロ−４−
〔4′−（トランス−4″−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−1′−イン〕ベンゼンを少なくと
も１種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3614881A JPS57154136A (en) | 1981-03-13 | 1981-03-13 | 1,2-difluoro-4-(4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexen- 1'-yl)benzene |
| US06/302,517 US4405488A (en) | 1980-10-09 | 1981-09-16 | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
| DE3139130A DE3139130C2 (de) | 1980-10-09 | 1981-10-01 | Flüssigkristalline Halogenbenzolderivate und diese Verbindungen enthaltende Flüssigkristallzusammensetzungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3614881A JPS57154136A (en) | 1981-03-13 | 1981-03-13 | 1,2-difluoro-4-(4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexen- 1'-yl)benzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57154136A JPS57154136A (en) | 1982-09-22 |
| JPS6345648B2 true JPS6345648B2 (ja) | 1988-09-12 |
Family
ID=12461697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3614881A Granted JPS57154136A (en) | 1980-10-09 | 1981-03-13 | 1,2-difluoro-4-(4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexen- 1'-yl)benzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57154136A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4411806B4 (de) * | 1993-04-09 | 2013-11-28 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
-
1981
- 1981-03-13 JP JP3614881A patent/JPS57154136A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57154136A (en) | 1982-09-22 |
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