JPH024594B2 - - Google Patents
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- JPH024594B2 JPH024594B2 JP55148093A JP14809380A JPH024594B2 JP H024594 B2 JPH024594 B2 JP H024594B2 JP 55148093 A JP55148093 A JP 55148093A JP 14809380 A JP14809380 A JP 14809380A JP H024594 B2 JPH024594 B2 JP H024594B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
- C10M133/56—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/86—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of 30 or more atoms
- C10M129/95—Esters
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明はポリアルケニル置換された無水コハク
酸の製造方法、該方法により製造された生成物及
び該生成物を含有する潤滑油組成物に係る。 無水マレイン酸とポリイソブテンの混合物に、
無水マレイン酸に対して少ないモル量の塩素を反
応させてポリイソブテン置換された無水コハク酸
（PIB／MALA）を製造することは英国特許第
1543039号から公知である。 ポリマーと無水マレイン酸の混合物を反応温度
まで適当に加熱後塩素と接触させる。この混合物
を実質量例えば半分以下の無水マレイン酸と反応
させる前に、低モル量の塩素と混合物を接触させ
る。実質的には無水マレイン酸が反応しないこと
が適当である。混合物への塩素の導入率は広範囲
で変化しうるが、塩素消費率に等しいことが好ま
しい。通常は0.5―10時間、好ましくは３―７時
間で塩素は導入される。 塩素処理後、生じた生成混合物に後反応或いは
熱処理を行なうことが好都合である。この熱処理
は適当には140―220℃の温度、好ましくは160―
210℃の温度で実施される。実質的に生成物混合
物がこの熱処理中に除去されないような条件が通
常使用される。熱処理は0.1―20時間行なわれ得
るが、好ましくは0.5―10時間である。長時間の
熱処理はタール状副生成物の生成を増加させる傾
向にある。 前記方法を使用して、ポリイソブテン（PIB，
分子量1029）の転換率は最高90％に達した。生成
物中の塩素含有率は、約0.4重量％である。従来
の方法と比較して前記方法の最も顕著な利点は、
約200℃の反応温度で塩素含有率の低くポリマー
転換率の高い生成物が得られることである。従来
の方法は、例えばオランダ国特許出願番号第
7412057号及び第7313404号の公報、英国特許第
949981号明細書に記載されている。 オランダ国特許出願番号第7412057号の公報か
ら、ポリイソブテンと無水マレイン酸とを熱反応
させてポリイソブテン置換された無水コハク酸を
製造することは公知である。オランダ国特許出願
番号第7313404号の公報から、実質的に全て（即
ち少なくとも半分）の無水マレイン酸が消費され
るまでポリイソブテンと無水マレイン酸とを熱反
応させた後、塩素の存在下で反応を継続させると
類似の生成物が製造されることも公知である。 実質量の熱反応を含むこれらの工程でしばしば
遭遇する一つの問題は、十分な反応率を得るため
にはかなり高温例えば220℃以上の温度が必要で
あり、そのような高温では望ましくない量のター
ル状副生成物が形成されることである。 英国特許第949981号明細書から、ポリイソブテ
ンと無水マレイン酸の混合物を、無水マレイン酸
各モルに対して少なくとも１モルの塩素と接触さ
せてそのような生成物を製造すること（一段階塩
素化経路）は公知である。そのような工程は実質
量の熱反応を含まないので、低温例えば220℃未
満の温度を使用することが可能である。しかしな
がら、最終生成物はかなり大量の塩素を含有す
る。 高いPIB―転換レベル（最高90％まで）で、英
国特許第1543039号明細書に記載されている方法
と類似の方法で得られた生成物中の塩素含有率
が、過剰のMALAを除去後PIB／MALA生成物
を熱処理すると、更に0.2重量％未満に減少され
ることが知見されたことは驚くべきことである。 従つて本発明は、アルケンポリマーと無水マレ
イン酸の混合物を製造し、混合物を高温で塩素と
接触させ、次いで過剰の無水マレイン酸を除去
後、生成されたポリアルケニル無水コハク酸を熱
処理することを特徴とするポリアルケニル置換さ
れた無水コハク酸の製造方法に関する。 熱処理が140―230℃の温度で実施されることが
適当である。好ましくは、185―210℃の温度であ
る。熱処理時間は、適当には0.1―30時間、好ま
しくは３―６時間である。熱処理が実施される圧
力は、10―200ミリバールが適当である。 ポリアルケニル無水コハク酸のための適当なポ
リオレフインは、例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリブテン、ポリブテン混合物である。
この中で、得られる生成物に於けるポリオレフイ
ンの有用性及び有効性の点でポリイソブテンが好
ましい。ポリアルケニル基の平均分子量は好まし
くは300―200000である。 本発明の生成物は特に、潤滑油の如き油に含有
させる無灰清浄分散剤（ashless dispersants）の
製造に適している。これらの無灰清浄分散媒は、
生成物或いはその加水分解生成物を例えばペンタ
エリトルトール或いはトリス（ヒドロキシメチル
アミノ）メタンのポリアルコールの如き極性化合
物、及び／又は例えばテトラエチレンペンタアミ
ンのポリアルキレンアミンの如きポリアミンと反
応させて製造される。 本発明の生成物をテトラエチレンペンタアミン
の如きポリアミンと反応させると、ポリアミンと
HClとの反応によつて生成され、過により除去
されなければならない大量の不溶性物質の問題が
実質的に解決される。この問題は、英国特許第
1543039号に記載の方法により製造される生成物
の如き塩素含有率の高い生成物を使用する場合に
存在するように思われる。 本発明のポリアルケニルコハク酸をポリアミン
と反応させる場合、好ましくはテトラエチレンペ
ンタミンを使用する。 以下本発明を実施例に基づいて説明する。 実施例 １ ポリイソブテン（PIB、分子量960）の660pbw
と無水マレイン酸（MALA，PIBに対する
MALAのモル比1.7：１）109pbwの混合物を180
℃に加熱し、窒素で清浄した。塩素（52.5pbw，
MALAに対する塩素のモル比0.67：１）を、５
時間に亘り混合物の表面下に導入した。次に混合
物を４時間180℃で加熱した。過剰のMALAを除
去した。PIBの転換率は83％であり、粗生成物の
酸価は1.85meq／ｇであつた。 塩素0.41重量％含有するPIB／MALA生成物
を、窒素流中210℃で熱処理した。 PIB／MALAの脱塩化水素化を、各時間の塩
素含量の測定により求め、その結果を次表に示し
た。 第 １ 表 窒素流中210℃でのPIB／MALAの脱塩化水素
化 時間(h) Cl（重量％） 0 0.41 1 0.30 2 0.26 5 0.21 6 0.21 8 0.20 24 0.18 実施例 ２ N2下185℃で24時間熱処理後のPIB／MALA生
成物は、0.26重量％の塩素を含有した。この生成
物にテトラエチレンペンタアミン（TEPA）を
PIB／MALA1000ｇにつきTEPA188ｇの割合で
反応させ、析出量をTEPAの摂取量から計算し
た。 比較のために0.41重量％の塩素を含有する未処
理のPIB／MALA生成物を同じ割合でTEPAと
反応させ、析出量を計算した。この結果を第２表
に示す。
酸の製造方法、該方法により製造された生成物及
び該生成物を含有する潤滑油組成物に係る。 無水マレイン酸とポリイソブテンの混合物に、
無水マレイン酸に対して少ないモル量の塩素を反
応させてポリイソブテン置換された無水コハク酸
（PIB／MALA）を製造することは英国特許第
1543039号から公知である。 ポリマーと無水マレイン酸の混合物を反応温度
まで適当に加熱後塩素と接触させる。この混合物
を実質量例えば半分以下の無水マレイン酸と反応
させる前に、低モル量の塩素と混合物を接触させ
る。実質的には無水マレイン酸が反応しないこと
が適当である。混合物への塩素の導入率は広範囲
で変化しうるが、塩素消費率に等しいことが好ま
しい。通常は0.5―10時間、好ましくは３―７時
間で塩素は導入される。 塩素処理後、生じた生成混合物に後反応或いは
熱処理を行なうことが好都合である。この熱処理
は適当には140―220℃の温度、好ましくは160―
210℃の温度で実施される。実質的に生成物混合
物がこの熱処理中に除去されないような条件が通
常使用される。熱処理は0.1―20時間行なわれ得
るが、好ましくは0.5―10時間である。長時間の
熱処理はタール状副生成物の生成を増加させる傾
向にある。 前記方法を使用して、ポリイソブテン（PIB，
分子量1029）の転換率は最高90％に達した。生成
物中の塩素含有率は、約0.4重量％である。従来
の方法と比較して前記方法の最も顕著な利点は、
約200℃の反応温度で塩素含有率の低くポリマー
転換率の高い生成物が得られることである。従来
の方法は、例えばオランダ国特許出願番号第
7412057号及び第7313404号の公報、英国特許第
949981号明細書に記載されている。 オランダ国特許出願番号第7412057号の公報か
ら、ポリイソブテンと無水マレイン酸とを熱反応
させてポリイソブテン置換された無水コハク酸を
製造することは公知である。オランダ国特許出願
番号第7313404号の公報から、実質的に全て（即
ち少なくとも半分）の無水マレイン酸が消費され
るまでポリイソブテンと無水マレイン酸とを熱反
応させた後、塩素の存在下で反応を継続させると
類似の生成物が製造されることも公知である。 実質量の熱反応を含むこれらの工程でしばしば
遭遇する一つの問題は、十分な反応率を得るため
にはかなり高温例えば220℃以上の温度が必要で
あり、そのような高温では望ましくない量のター
ル状副生成物が形成されることである。 英国特許第949981号明細書から、ポリイソブテ
ンと無水マレイン酸の混合物を、無水マレイン酸
各モルに対して少なくとも１モルの塩素と接触さ
せてそのような生成物を製造すること（一段階塩
素化経路）は公知である。そのような工程は実質
量の熱反応を含まないので、低温例えば220℃未
満の温度を使用することが可能である。しかしな
がら、最終生成物はかなり大量の塩素を含有す
る。 高いPIB―転換レベル（最高90％まで）で、英
国特許第1543039号明細書に記載されている方法
と類似の方法で得られた生成物中の塩素含有率
が、過剰のMALAを除去後PIB／MALA生成物
を熱処理すると、更に0.2重量％未満に減少され
ることが知見されたことは驚くべきことである。 従つて本発明は、アルケンポリマーと無水マレ
イン酸の混合物を製造し、混合物を高温で塩素と
接触させ、次いで過剰の無水マレイン酸を除去
後、生成されたポリアルケニル無水コハク酸を熱
処理することを特徴とするポリアルケニル置換さ
れた無水コハク酸の製造方法に関する。 熱処理が140―230℃の温度で実施されることが
適当である。好ましくは、185―210℃の温度であ
る。熱処理時間は、適当には0.1―30時間、好ま
しくは３―６時間である。熱処理が実施される圧
力は、10―200ミリバールが適当である。 ポリアルケニル無水コハク酸のための適当なポ
リオレフインは、例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリブテン、ポリブテン混合物である。
この中で、得られる生成物に於けるポリオレフイ
ンの有用性及び有効性の点でポリイソブテンが好
ましい。ポリアルケニル基の平均分子量は好まし
くは300―200000である。 本発明の生成物は特に、潤滑油の如き油に含有
させる無灰清浄分散剤（ashless dispersants）の
製造に適している。これらの無灰清浄分散媒は、
生成物或いはその加水分解生成物を例えばペンタ
エリトルトール或いはトリス（ヒドロキシメチル
アミノ）メタンのポリアルコールの如き極性化合
物、及び／又は例えばテトラエチレンペンタアミ
ンのポリアルキレンアミンの如きポリアミンと反
応させて製造される。 本発明の生成物をテトラエチレンペンタアミン
の如きポリアミンと反応させると、ポリアミンと
HClとの反応によつて生成され、過により除去
されなければならない大量の不溶性物質の問題が
実質的に解決される。この問題は、英国特許第
1543039号に記載の方法により製造される生成物
の如き塩素含有率の高い生成物を使用する場合に
存在するように思われる。 本発明のポリアルケニルコハク酸をポリアミン
と反応させる場合、好ましくはテトラエチレンペ
ンタミンを使用する。 以下本発明を実施例に基づいて説明する。 実施例 １ ポリイソブテン（PIB、分子量960）の660pbw
と無水マレイン酸（MALA，PIBに対する
MALAのモル比1.7：１）109pbwの混合物を180
℃に加熱し、窒素で清浄した。塩素（52.5pbw，
MALAに対する塩素のモル比0.67：１）を、５
時間に亘り混合物の表面下に導入した。次に混合
物を４時間180℃で加熱した。過剰のMALAを除
去した。PIBの転換率は83％であり、粗生成物の
酸価は1.85meq／ｇであつた。 塩素0.41重量％含有するPIB／MALA生成物
を、窒素流中210℃で熱処理した。 PIB／MALAの脱塩化水素化を、各時間の塩
素含量の測定により求め、その結果を次表に示し
た。 第 １ 表 窒素流中210℃でのPIB／MALAの脱塩化水素
化 時間(h) Cl（重量％） 0 0.41 1 0.30 2 0.26 5 0.21 6 0.21 8 0.20 24 0.18 実施例 ２ N2下185℃で24時間熱処理後のPIB／MALA生
成物は、0.26重量％の塩素を含有した。この生成
物にテトラエチレンペンタアミン（TEPA）を
PIB／MALA1000ｇにつきTEPA188ｇの割合で
反応させ、析出量をTEPAの摂取量から計算し
た。 比較のために0.41重量％の塩素を含有する未処
理のPIB／MALA生成物を同じ割合でTEPAと
反応させ、析出量を計算した。この結果を第２表
に示す。
【表】
第２表の数字から知見される如く、処理した
PIB／MALAの場合の析出量は未処理のPIB／
MALAの場合の析出量の約1/4である。一方、処
理したPIB／MALAの塩素含量は未処理のPIB／
MALAの塩素含量の約1/2である。処理及び未処
理のPIB／MALA間の塩素含量比を考慮すると、
処理したPIB／MALAの析出量は未処理のPIB／
MALAの約1/2であると予想される。
PIB／MALAの場合の析出量は未処理のPIB／
MALAの場合の析出量の約1/4である。一方、処
理したPIB／MALAの塩素含量は未処理のPIB／
MALAの塩素含量の約1/2である。処理及び未処
理のPIB／MALA間の塩素含量比を考慮すると、
処理したPIB／MALAの析出量は未処理のPIB／
MALAの約1/2であると予想される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルケンポリマーと無水マレイン酸との混合
物を調製し、その混合物を高温で塩素と接触させ
て反応させ、次いで過剰の無水マレイン酸を除去
後生成したポリアルケニル無水コハク酸を熱処理
することを特徴とするポリアルケニル置換した無
水コハク酸の製造方法。 ２ 熱処理を140〜230℃の温度で実施することを
特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３ 熱処理を185〜210℃の温度で実施することを
特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項に記
載の方法。 ４ 熱処理を0.1〜30時間実施することを特徴と
する特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに
記載の方法。 ５ 熱処理を３〜６時間実施することを特徴とす
る特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれかに記
載の方法。 ６ 熱処理を10〜200ミリバールの圧力で実施す
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項〜第５
項のいずれかに記載の方法。 ７ ポリアルケニル無水コハク酸として、ポリイ
ソブテニル基の平均分子量が300〜200000のポリ
イソブテニル無水コハク酸を使用することを特徴
とする特許請求の範囲第１項〜第６項のいずれか
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7936863A GB2061958B (en) | 1979-10-24 | 1979-10-24 | Process for the preparation of polyalkenyl-substituted succinic anhydride |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56120679A JPS56120679A (en) | 1981-09-22 |
| JPH024594B2 true JPH024594B2 (ja) | 1990-01-29 |
Family
ID=10508743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14809380A Granted JPS56120679A (en) | 1979-10-24 | 1980-10-22 | Manufacture of polyalkenyllsubstituted succinic anhydride* product thereby and lubricant oil composition containing it |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4282157A (ja) |
| JP (1) | JPS56120679A (ja) |
| BE (1) | BE885830A (ja) |
| BR (1) | BR8006790A (ja) |
| CA (1) | CA1151660A (ja) |
| FR (1) | FR2467859B1 (ja) |
| GB (1) | GB2061958B (ja) |
| IT (1) | IT1133981B (ja) |
Cited By (7)
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| WO2010086357A1 (en) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Anti-wear agent and lubricating composition with superior anti-wear properties containing same |
| WO2012163935A2 (en) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Liquid fuel compositions |
| WO2015193395A1 (en) | 2014-06-19 | 2015-12-23 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lubricating composition |
| WO2016135036A1 (en) | 2015-02-27 | 2016-09-01 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Use of a lubricating composition |
| WO2016156328A1 (en) | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Use of a lubricating composition comprising a hindered amine light stabilizer for improved piston cleanliness in an internal combustion engine |
| WO2016184842A1 (en) | 2015-05-18 | 2016-11-24 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lubricating composition |
| EP3336162A1 (en) | 2016-12-16 | 2018-06-20 | Shell International Research Maatschappij B.V. | Lubricating composition |
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| US5118432A (en) * | 1985-07-11 | 1992-06-02 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additive mixtures for oleaginous compositions |
| CA1262721A (en) * | 1985-07-11 | 1989-11-07 | Jacob Emert | Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
| US4863624A (en) * | 1987-09-09 | 1989-09-05 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives mixtures for oleaginous compositions |
| CA1333596C (en) * | 1986-10-16 | 1994-12-20 | Robert Dean Lundberg | High functionality low molecular weight oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
| CA1327088C (en) * | 1986-12-12 | 1994-02-15 | Malcolm Waddoups | Oil soluble additives useful in oleaginous compositions |
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| DE4319671A1 (de) * | 1993-06-14 | 1994-12-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyisobutylbernsteinsäureanhydriden |
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| JP2006199857A (ja) | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Showa Shell Sekiyu Kk | 低燃費性に優れたガソリンエンジン油組成物 |
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| WO2016140998A1 (en) | 2015-03-04 | 2016-09-09 | Huntsman Petrochemical Llc | Novel organic friction modifiers |
Family Cites Families (10)
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