JPH0246022B2 - - Google Patents
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- JPH0246022B2 JPH0246022B2 JP60196110A JP19611085A JPH0246022B2 JP H0246022 B2 JPH0246022 B2 JP H0246022B2 JP 60196110 A JP60196110 A JP 60196110A JP 19611085 A JP19611085 A JP 19611085A JP H0246022 B2 JPH0246022 B2 JP H0246022B2
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- JP
- Japan
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- nitronaphthalene
- ppm
- sulfur
- pressure
- process according
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水と混和性の不活性有機溶媒の存在
下、高温高圧で１―ニトロナフタリンを接触水素
添加することによる１―ナフチルアミンの製造方
法に関する。
下、高温高圧で１―ニトロナフタリンを接触水素
添加することによる１―ナフチルアミンの製造方
法に関する。
従来１―ナフチルアミンは、希塩酸中で鉄を用
いて（ベチヤンプ（Bechamp）還元）若しくは
ニツケル触媒（例えばラネーニツケル）の存在下
水素を用いて触媒的に、１―ニトロナフタリンを
還元することにより、又は１―ナフトールをアン
モニア及び重亜硫酸アンモニウムと反応させる
（ブーヘラー（Bucherer）反応）ことにより、工
業的規模で製造されている（例えば、キルクーオ
ーメル（Kirk―Othmer）、第４巻、初版、第258
〜260頁参照）。したがつて例えば、鉄を用いた還
元の収率は理論の約90％であり（キルクーオーメ
ル、第４巻、初版、第260頁参照）、ニツケル触媒
を用いての接触水素添加では90％を超える収率、
例えば96.4％、が示されている（米国特許第
2105321号、J.Chem.Soc.Japan.54，371〜373頁
（1951）、及びC.A.48，1979d参照）。
いて（ベチヤンプ（Bechamp）還元）若しくは
ニツケル触媒（例えばラネーニツケル）の存在下
水素を用いて触媒的に、１―ニトロナフタリンを
還元することにより、又は１―ナフトールをアン
モニア及び重亜硫酸アンモニウムと反応させる
（ブーヘラー（Bucherer）反応）ことにより、工
業的規模で製造されている（例えば、キルクーオ
ーメル（Kirk―Othmer）、第４巻、初版、第258
〜260頁参照）。したがつて例えば、鉄を用いた還
元の収率は理論の約90％であり（キルクーオーメ
ル、第４巻、初版、第260頁参照）、ニツケル触媒
を用いての接触水素添加では90％を超える収率、
例えば96.4％、が示されている（米国特許第
2105321号、J.Chem.Soc.Japan.54，371〜373頁
（1951）、及びC.A.48，1979d参照）。
該接触還元方法は、イオウ化合物及び２―ニト
ロナフタリン異性体を事実上含まない精製した１
―ニトロナフタリンの還元にもまでうまく適用で
きないという欠点を有する。精製した１―ニトロ
ナフタリンを用いた我々自身の実験により示され
る如く、所望のナフチルアミンは、通常の反応条
件下でのラネーニツケルを用いては接触水素添加
では副生成物として形成されるだけである。水素
による攻撃は芳香核上に同時且つ優先的に起こ
り、得られる主生成物は芳香核上で水素添加され
た望まないアミノ化合物である（後記の実施例２
参照）。
ロナフタリン異性体を事実上含まない精製した１
―ニトロナフタリンの還元にもまでうまく適用で
きないという欠点を有する。精製した１―ニトロ
ナフタリンを用いた我々自身の実験により示され
る如く、所望のナフチルアミンは、通常の反応条
件下でのラネーニツケルを用いては接触水素添加
では副生成物として形成されるだけである。水素
による攻撃は芳香核上に同時且つ優先的に起こ
り、得られる主生成物は芳香核上で水素添加され
た望まないアミノ化合物である（後記の実施例２
参照）。
例えば担持され得る貴金属触媒の存在下での、
高温且つ高圧でのニトロナフタリンの水素添加も
また記載されている（例えば、ドイツ公開公報第
2456308及び2519838号参照）。しかしながら、上
記ドイツ公開公報に記載されたニトロ化合物の水
素添加は、、大規模な方法にとつていくつかの欠
点を伴う特定な条件を必要とする。ドイツ公開公
報第2456308号に従う水素添加は、水素添加され
るべきニトロ化合物が可溶でありそしてアミノ化
合物と水とから本質的に成る水素添加生成物が事
実上不溶である特定な希釈剤を加えて行なわれ
る。ドイツ公開公報第2519838号に記載された方
法は、固定した触媒上の細流相（trickle phase）
で起こる。ドイツ公開公報第2456308号の方法の
欠点は、特定の希釈剤を加えること、反応成分が
高希釈で低い処理量となること、及び溶媒の回収
が工業的に高価であり該方法の経済性を低下させ
ることである。
高温且つ高圧でのニトロナフタリンの水素添加も
また記載されている（例えば、ドイツ公開公報第
2456308及び2519838号参照）。しかしながら、上
記ドイツ公開公報に記載されたニトロ化合物の水
素添加は、、大規模な方法にとつていくつかの欠
点を伴う特定な条件を必要とする。ドイツ公開公
報第2456308号に従う水素添加は、水素添加され
るべきニトロ化合物が可溶でありそしてアミノ化
合物と水とから本質的に成る水素添加生成物が事
実上不溶である特定な希釈剤を加えて行なわれ
る。ドイツ公開公報第2519838号に記載された方
法は、固定した触媒上の細流相（trickle phase）
で起こる。ドイツ公開公報第2456308号の方法の
欠点は、特定の希釈剤を加えること、反応成分が
高希釈で低い処理量となること、及び溶媒の回収
が工業的に高価であり該方法の経済性を低下させ
ることである。
ドイツ公開公報第2519838号の方法では、該細
流相はほとんど利点がない。なぜならば、この反
応もまた低い処理量のみを可能にする高希釈で行
なわれ、再び経済性を低下させるからである。さ
らに固定層触媒上の付着が予期され、これはその
装置における高い圧力損失及び場合によつては閉
塞さえももたらし得る。
流相はほとんど利点がない。なぜならば、この反
応もまた低い処理量のみを可能にする高希釈で行
なわれ、再び経済性を低下させるからである。さ
らに固定層触媒上の付着が予期され、これはその
装置における高い圧力損失及び場合によつては閉
塞さえももたらし得る。
水と混和性の不活性有機溶媒の存在下、高温高
圧で１―ニトロナフタリンを接触水素添加するこ
とによる１―ナフチルアミンの製造において、イ
オウ化合物及び２―ニトロナフタリン異性体を事
実上含まない精製した１―ニトロナフタリンを、
白金／活性炭の存在下、150〜250℃の温度且つ50
〜300バールの圧力で水素添加し、反応器中の反
応混合物の平均滞留時間が３〜30分であることを
特徴とする方法が今回見出された。
圧で１―ニトロナフタリンを接触水素添加するこ
とによる１―ナフチルアミンの製造において、イ
オウ化合物及び２―ニトロナフタリン異性体を事
実上含まない精製した１―ニトロナフタリンを、
白金／活性炭の存在下、150〜250℃の温度且つ50
〜300バールの圧力で水素添加し、反応器中の反
応混合物の平均滞留時間が３〜30分であることを
特徴とする方法が今回見出された。
本発明方法では、事実上ニトロベンゾチオフエ
ンの如きイオウ化合物を含まず且つ２―ニトロナ
フタリン異性体を含まない精製した１―ニトロナ
フタリンを用いる。
ンの如きイオウ化合物を含まず且つ２―ニトロナ
フタリン異性体を含まない精製した１―ニトロナ
フタリンを用いる。
該精製した１―ニトロナフタリンは通常、イオ
ウ化合物の形で、10ppm未満のイオウ、好適には
３〜5ppmのイオウ、及び10ppm未満、好適には、
１〜3ppmの２―ニトロナフタリンを含有する。
ウ化合物の形で、10ppm未満のイオウ、好適には
３〜5ppmのイオウ、及び10ppm未満、好適には、
１〜3ppmの２―ニトロナフタリンを含有する。
精製した１―ニトロナフタリンの水素添加は好
適には160〜200℃の温度で及び80〜150バールの
圧力（H2）で行なわれる。
適には160〜200℃の温度で及び80〜150バールの
圧力（H2）で行なわれる。
本発明に従う方法において使用する水素添加触
媒は、白金を、完成した触媒に基づき0.3〜７重
量％、好適には0.5〜２重量％の量で活性炭担体
に施した白金／活性炭触媒である。水素添加触媒
は、活性炭担体を白金塩水溶液、例えばヘキサク
ロロ白金（）酸溶液（H2PtCl6）、で浸漬又は
スプレーすることによる公知の方法で製造する。
担体に施される白金化合物を次いで通常の方法、
例えばアルカリ溶液中のホルムアルデヒド及びヒ
ドラジンを用いて又は水素を用いて、金属に還元
する。
媒は、白金を、完成した触媒に基づき0.3〜７重
量％、好適には0.5〜２重量％の量で活性炭担体
に施した白金／活性炭触媒である。水素添加触媒
は、活性炭担体を白金塩水溶液、例えばヘキサク
ロロ白金（）酸溶液（H2PtCl6）、で浸漬又は
スプレーすることによる公知の方法で製造する。
担体に施される白金化合物を次いで通常の方法、
例えばアルカリ溶液中のホルムアルデヒド及びヒ
ドラジンを用いて又は水素を用いて、金属に還元
する。
連続法の循環路には、水素添加装置の液体含量
に基づき、１〜２重量％のPt／活性炭触媒であ
る。使用する新らしい触媒の量は一般に、使用す
る１―ニトロナフタリン１キロモルにつき、約２
〜20ｇ、好適には４〜８ｇである。
に基づき、１〜２重量％のPt／活性炭触媒であ
る。使用する新らしい触媒の量は一般に、使用す
る１―ニトロナフタリン１キロモルにつき、約２
〜20ｇ、好適には４〜８ｇである。
本発明に従うと、精製した１―ニトロナフタリ
ンの還元は、低級脂肪族及び／又は脂環式アルコ
ールの如き、水と混和できる不活性有機溶媒の存
在下で、行なう。記載し得る低級アルコールの例
は、メタノール、エタノール、ｎ―プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ―ブタノール、イソブ
タノール及び／又はtert.―ブタノール、好適には
イソプロパノールである。
ンの還元は、低級脂肪族及び／又は脂環式アルコ
ールの如き、水と混和できる不活性有機溶媒の存
在下で、行なう。記載し得る低級アルコールの例
は、メタノール、エタノール、ｎ―プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ―ブタノール、イソブ
タノール及び／又はtert.―ブタノール、好適には
イソプロパノールである。
使用する有機溶媒の量は臨界的ではないが、予
備実験により容易に決定することができる。通
常、１重量部の１―ニトロナフタリンに基づき、
約１〜５重量部、好適には1.5〜３重量部の溶媒
が使用される。
備実験により容易に決定することができる。通
常、１重量部の１―ニトロナフタリンに基づき、
約１〜５重量部、好適には1.5〜３重量部の溶媒
が使用される。
本発明に従う方法は、反応器中の反応混合物の
平均滞留時間が３〜30、好適には、５〜20、特に
好適には８〜12分であるようにして行なう。
平均滞留時間が３〜30、好適には、５〜20、特に
好適には８〜12分であるようにして行なう。
本発明に従う方法はバツチ式又は連続的のどち
らでも行ない得る。好適には連続的に行なわれ
る。
らでも行ない得る。好適には連続的に行なわれ
る。
１―ニトロナフタリンは本発明に従う方法によ
り高純度（99.5％以上）及び高収率（99％以上）
で得られる。
り高純度（99.5％以上）及び高収率（99％以上）
で得られる。
本発明に従う方法はまた、特に工業的に高価な
方法で仕上げなければならない特定な溶媒系を何
ら使用しないため（この点に関してはドイツ公開
公報第2456308号参照）及びその高い製造価格の
ために方法の経済性を低下させる、特定の溶媒、
例えば特定の添加物（金属ドーピング剤）を有す
る触媒、又は部分的に活性の低下した触媒を何ら
使用しないため、非常に工業的に有利であること
が判つている。
方法で仕上げなければならない特定な溶媒系を何
ら使用しないため（この点に関してはドイツ公開
公報第2456308号参照）及びその高い製造価格の
ために方法の経済性を低下させる、特定の溶媒、
例えば特定の添加物（金属ドーピング剤）を有す
る触媒、又は部分的に活性の低下した触媒を何ら
使用しないため、非常に工業的に有利であること
が判つている。
さらに、全ての貴金属触媒が本発明に従う方法
に等しく適するのではなくて、上記活性炭上の白
金触媒のみが適する（これに関しては後記の実施
例３を参照）ことは特に驚くべきことである。
に等しく適するのではなくて、上記活性炭上の白
金触媒のみが適する（これに関しては後記の実施
例３を参照）ことは特に驚くべきことである。
実施例 １
１時間につき、2000Kgのイオウ化合物の形で
3ppmのイオウを含有し且つ3ppmの２―ニトロナ
フタリンを含有する精製した１―ニトロナフタリ
ン、4200Kgのイソプロパノール／水混合物（約15
重量％の水を含有する）及び3000Kgの触媒含有完
成品溶液を、各々450リツトルの容量を有する二
つの主反応器及び一つの追従反応器（follow―
up react or）から成る系の反応器に、連続的に
ポンプで送り込む。循環路には、１〜２重量％の
触媒（１％白金―活性炭上）がある。１時間につ
きほぼ0.05〜0.1Kgの消費触媒が置き換わる。水
素圧は100バールに保ち温度は冷却水により160〜
195℃に保つ。約８分の滞留時間後、完全に変化
した、そしてニトロ化合物を事実上含まない生成
物を反応器から引き出す。
3ppmのイオウを含有し且つ3ppmの２―ニトロナ
フタリンを含有する精製した１―ニトロナフタリ
ン、4200Kgのイソプロパノール／水混合物（約15
重量％の水を含有する）及び3000Kgの触媒含有完
成品溶液を、各々450リツトルの容量を有する二
つの主反応器及び一つの追従反応器（follow―
up react or）から成る系の反応器に、連続的に
ポンプで送り込む。循環路には、１〜２重量％の
触媒（１％白金―活性炭上）がある。１時間につ
きほぼ0.05〜0.1Kgの消費触媒が置き換わる。水
素圧は100バールに保ち温度は冷却水により160〜
195℃に保つ。約８分の滞留時間後、完全に変化
した、そしてニトロ化合物を事実上含まない生成
物を反応器から引き出す。
ジアミン化合物を含有する該溶液のPHは約９〜
12である。蒸留により回収したイソプロパノー
ル／水混合物はさらに精製することなく本方法に
再び直接使用することができる。ほとんど無色の
実質的に水を含まない粗１―ナフチルアミンは
48.4℃の凝固点を有する：収率は理論の99.5％で
ある；生成物の純度は99.7％である。
12である。蒸留により回収したイソプロパノー
ル／水混合物はさらに精製することなく本方法に
再び直接使用することができる。ほとんど無色の
実質的に水を含まない粗１―ナフチルアミンは
48.4℃の凝固点を有する：収率は理論の99.5％で
ある；生成物の純度は99.7％である。
実施例２（比較例）
上記装置において、１時間につき2000Kgの精製
した１―ニトロナフタリンを、実施例１で記載し
たのと同じ条件下でラネーニツケル（15％の鉄で
ドープしたもの）の存在下で水素添加した（循環
路での触媒濃度：ほぼ３％）。１―ナフチルアミ
ンはたつたの48.1％の収率で生成され、核上にて
部分的及び完全に水素化されたアミノ化合物（ア
ミノデカリン及びアミノテトラリン）が51.9％の
収率で生成された。
した１―ニトロナフタリンを、実施例１で記載し
たのと同じ条件下でラネーニツケル（15％の鉄で
ドープしたもの）の存在下で水素添加した（循環
路での触媒濃度：ほぼ３％）。１―ナフチルアミ
ンはたつたの48.1％の収率で生成され、核上にて
部分的及び完全に水素化されたアミノ化合物（ア
ミノデカリン及びアミノテトラリン）が51.9％の
収率で生成された。
実施例３（比較例）
１―ニトロナフタリンを実施例１で記載したも
のに匹敵する条件下で１％パラジウム―活性炭の
存在下で水素添加した。たつたの90％の１―ナフ
チルアミンと10％の核上に水素添加されたアミノ
化合物から成る混合物が定量的収率で生成した。
のに匹敵する条件下で１％パラジウム―活性炭の
存在下で水素添加した。たつたの90％の１―ナフ
チルアミンと10％の核上に水素添加されたアミノ
化合物から成る混合物が定量的収率で生成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １―ニトロナフタリンを、水と混和性の不活
性有機溶媒の存在下、高温高圧で接触水素添加す
ることによる１―ナフチルアミンの製造におい
て、イオウ化合物及び２―ニトロナフタリン異性
体を事実上含まない精製した１―ニトロナフタリ
ンを、白金／活性炭の存在下、150〜250℃の温度
及び50〜300バールの圧力で水素添加し、反応器
中の反応混合物の平均滞留時間が３〜30分である
ことを特徴とする方法。 ２ 使用する１―ニトロナフタリンが10ppm未満
のイオウをイオウ化合物の形で含有することを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 使用する１―ニトロナフタリンが３〜5ppm
のイオウをイオウ化合物の形で含有することを特
徴とする特許請求の範囲第１及び２項のいずれか
に記載の方法。 ４ 使用する１―ニトロナフタリンが10ppm未満
の２―ニトロナフタリンを含有することを特徴と
する特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載
の方法。 ５ 使用する１―ニトロナフタリンが１〜3ppm
の２―ニトロナフタリンを含有することを特徴と
する特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載
の方法。 ６ 反応を160〜200℃の温度で行なうことを特徴
とする特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記
載の方法。 ７ 反応を80〜150バールの圧力で行なうことを
特徴とする特許請求の範囲第１〜６項のいずれか
に記載の方法。 ８ 反応器中の反応混合物の平均滞留時間が５〜
20分であることを特徴とする特許請求の範囲第１
〜７項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843433240 DE3433240A1 (de) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | Verfahren zur herstellung von 1-naphthylamin |
| DE3433240.5 | 1984-09-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6168451A JPS6168451A (ja) | 1986-04-08 |
| JPH0246022B2 true JPH0246022B2 (ja) | 1990-10-12 |
Family
ID=6245069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60196110A Granted JPS6168451A (ja) | 1984-09-11 | 1985-09-06 | １‐ナフチルアミンの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0174563B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6168451A (ja) |
| KR (1) | KR920005379B1 (ja) |
| CA (1) | CA1241664A (ja) |
| DE (2) | DE3433240A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4236203A1 (de) * | 1992-10-27 | 1994-04-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten aromatischen Aminen und von Katalysatoren |
| CN1096444C (zh) * | 1996-10-10 | 2002-12-18 | 常州市常宇化工厂 | 一种利用结晶分离法制备甲萘胺的方法 |
| CN1052971C (zh) * | 1998-03-13 | 2000-05-31 | 常州市常宇化工厂 | 工业品高纯度甲萘胺的制备方法 |
| EP1696429B1 (en) * | 2003-12-04 | 2011-10-12 | Panasonic Corporation | Optical information reproduction device |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB227481A (en) * | 1923-08-27 | 1924-12-29 | Gualtiero Poma | An improved process for the preparation of alphanaphthylamine |
| US3499034A (en) * | 1966-08-01 | 1970-03-03 | Du Pont | Hydrogenation of aromatic nitro compounds |
| DE2036313C3 (de) * | 1970-07-22 | 1982-03-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Halogen-substituiertenaromatischen Aminen |
| DE2452015C2 (de) * | 1974-11-02 | 1984-01-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Diaminonaphthalin |
| DE2456308A1 (de) * | 1974-11-28 | 1976-08-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aminoverbindungen |
| DE2519838A1 (de) * | 1975-05-03 | 1976-11-11 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aminoverbindungen |
-
1984
- 1984-09-11 DE DE19843433240 patent/DE3433240A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-08-30 EP EP85110919A patent/EP0174563B1/de not_active Expired
- 1985-08-30 DE DE8585110919T patent/DE3561057D1/de not_active Expired
- 1985-09-06 JP JP60196110A patent/JPS6168451A/ja active Granted
- 1985-09-09 CA CA000490275A patent/CA1241664A/en not_active Expired
- 1985-09-10 KR KR1019850006604A patent/KR920005379B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0174563B1 (de) | 1987-11-25 |
| JPS6168451A (ja) | 1986-04-08 |
| DE3561057D1 (en) | 1988-01-07 |
| EP0174563A1 (de) | 1986-03-19 |
| KR920005379B1 (ko) | 1992-07-02 |
| CA1241664A (en) | 1988-09-06 |
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