JPH0247197A - エライジン酸含量の少ない水素添加食用油の製造方法 - Google Patents
エライジン酸含量の少ない水素添加食用油の製造方法Info
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- JPH0247197A JPH0247197A JP63199495A JP19949588A JPH0247197A JP H0247197 A JPH0247197 A JP H0247197A JP 63199495 A JP63199495 A JP 63199495A JP 19949588 A JP19949588 A JP 19949588A JP H0247197 A JPH0247197 A JP H0247197A
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- elaidic acid
- hydrogenation
- edible oil
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/32—Hydrogen storage
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- Catalysts (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Filling Or Discharging Of Gas Storage Vessels (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産ｌ上坐且■公豆
本発明は、マーガリン、ショートニング等の油脂加工食
品の原料として利用される水素添加食用油及びその製造
方法に関する。
品の原料として利用される水素添加食用油及びその製造
方法に関する。
及玉煎背景
液状の油脂をマーガリンやショートニング等の原料油脂
として用いる場合、そのまま使用すると最終製品の保型
性を維持し得ないため、一般的には油脂を構成する脂肪
酸の二重結合部分に水素添加（以下水添という）し、硬
化油として使用している。上記水添方法は反応槽に油脂
と触媒を入れ、１２０〜２００℃程度の温度に保ち、そ
れに適当な圧力の水素ガスを供給して行う。
として用いる場合、そのまま使用すると最終製品の保型
性を維持し得ないため、一般的には油脂を構成する脂肪
酸の二重結合部分に水素添加（以下水添という）し、硬
化油として使用している。上記水添方法は反応槽に油脂
と触媒を入れ、１２０〜２００℃程度の温度に保ち、そ
れに適当な圧力の水素ガスを供給して行う。
水添反応のうち、部分水添反応の避は得ない副産物とし
て、トランス−オレフィン結合をもつ不飽和脂肪酸（以
下トランス酸という）がある。この代表的なものとして
オレイン酸のトランス異性体であるエライジン酸がある
。トランス酸は反すう動物脂に極めてわずか含まれてい
るが、大部分の天然油脂中の不飽和脂肪酸の二重結合は
事実上シス型で存在する。多くの分野で、トランス酸含
有油脂は非天然型油脂であるということに関して、栄養
代謝上の問題提起もなされている。そのため、反応温度
、水素圧力および触媒濃度と種類等の反応条件の組合せ
を種々勘案することにより、反応を非選択的に進行せし
め、トランス酸生成量を減少させる工夫（例えば、「油
化学」νｏ１．３６． Ｎａ５ｐ １４５．１９８７）
も行われている。
て、トランス−オレフィン結合をもつ不飽和脂肪酸（以
下トランス酸という）がある。この代表的なものとして
オレイン酸のトランス異性体であるエライジン酸がある
。トランス酸は反すう動物脂に極めてわずか含まれてい
るが、大部分の天然油脂中の不飽和脂肪酸の二重結合は
事実上シス型で存在する。多くの分野で、トランス酸含
有油脂は非天然型油脂であるということに関して、栄養
代謝上の問題提起もなされている。そのため、反応温度
、水素圧力および触媒濃度と種類等の反応条件の組合せ
を種々勘案することにより、反応を非選択的に進行せし
め、トランス酸生成量を減少させる工夫（例えば、「油
化学」νｏ１．３６． Ｎａ５ｐ １４５．１９８７）
も行われている。
ところで、水素貯蔵合金は１０年はど前から形状記憶合
金とともに注目されており、現在、水素自動車、ヒート
ポンプ及び室内の冷暖房等の分野で利用されている。水
素貯蔵合金には例えばＬａＮｉ。
金とともに注目されており、現在、水素自動車、ヒート
ポンプ及び室内の冷暖房等の分野で利用されている。水
素貯蔵合金には例えばＬａＮｉ。
や’ｇＪｉなど多くの種類があるが、合金の水素ガス貯
蔵量、排出圧力及び排出温度等の機能は、その構成され
る金属によって異なっている。
蔵量、排出圧力及び排出温度等の機能は、その構成され
る金属によって異なっている。
この水素貯蔵合金による水添反応の例としては、オレフ
ィンの水素化、−酸化炭素の水素化及びアムモニアの合
成が「水素貯蔵合金データブック」（与野書店）で、オ
レイン酸メチルの常圧水素化分解によるＣ１８アルコー
ル反応については日本化学会（第５４回春季年会１９８
７）で報告されている。
ィンの水素化、−酸化炭素の水素化及びアムモニアの合
成が「水素貯蔵合金データブック」（与野書店）で、オ
レイン酸メチルの常圧水素化分解によるＣ１８アルコー
ル反応については日本化学会（第５４回春季年会１９８
７）で報告されている。
しかし、食用油脂を水添する際に、水素貯蔵合金を利用
することについては未だ公開されたものはみられない。
することについては未だ公開されたものはみられない。
■が”ンしようとする課に
本発明は、水素貯蔵合金を利用して水素添加を行うこと
により、エライジン酸含量の少ない水素添加食用油（以
下水添食用油という）を提供すること、及びエライジン
酸含量の少ない食用油を製造するための方法を提供する
ことを課題とする。
により、エライジン酸含量の少ない水素添加食用油（以
下水添食用油という）を提供すること、及びエライジン
酸含量の少ない食用油を製造するための方法を提供する
ことを課題とする。
以下本発明の詳細な説明する。
課 を７ンするための一戸
本発明に係るエライジン酸含量の少ない水添食用油は、
原料の食用油脂と水素貯蔵合金を反応槽に仕込み、脱気
後、撹拌しながら該油脂を１２０〜２００°Ｃ程度の温
度に３０〜３６０分間保持するか、もしくはジャケット
式で水素貯蔵合金を冷却できるようにした棚段式カラム
に該合金を封入し、これに１２０〜２００℃程度の温度
に保持された食用油脂を循環させて、水添反応を行うこ
とにより得られる。
原料の食用油脂と水素貯蔵合金を反応槽に仕込み、脱気
後、撹拌しながら該油脂を１２０〜２００°Ｃ程度の温
度に３０〜３６０分間保持するか、もしくはジャケット
式で水素貯蔵合金を冷却できるようにした棚段式カラム
に該合金を封入し、これに１２０〜２００℃程度の温度
に保持された食用油脂を循環させて、水添反応を行うこ
とにより得られる。
なお、上記水添反応の終了後、水素ガス及び得られた硬
化油（水添食用油）を回収して、冷却した水素貯蔵合金
に水素ガスを再貯蔵させて次回の水添工程に用いること
ができる。
化油（水添食用油）を回収して、冷却した水素貯蔵合金
に水素ガスを再貯蔵させて次回の水添工程に用いること
ができる。
本発明で用いる水素貯蔵合金としては、水添反応性の良
好なＬａ−Ｎｉ系合金が好ましく 、ＬａＮｉ３．４４
〜ｉ ４９５Ａ１０．３〜１．Ｓ ＴＩ０．０＋ｌｓ〜
Ｏ−Ｏ５及びＬａＮｉ＊、 ｓ〜４．５ＡＩ０．３〜１
．、から成る群から選択されるものが例示し得る。これ
らのうち、ＬａＮｉ４．。ＡＩ＋、。、ＬａＮ１ｎ、
＋Ａｌ０． ｑ、ＬａＮｉ２． ９ＡＩ１． Ｉ、及び
ＬａＮｉ３．９９Ａ１１． ｅＴｉ０． ｏｒなどはエ
ライジン酸生成率が低いので実用上特に好ましい。
好なＬａ−Ｎｉ系合金が好ましく 、ＬａＮｉ３．４４
〜ｉ ４９５Ａ１０．３〜１．Ｓ ＴＩ０．０＋ｌｓ〜
Ｏ−Ｏ５及びＬａＮｉ＊、 ｓ〜４．５ＡＩ０．３〜１
．、から成る群から選択されるものが例示し得る。これ
らのうち、ＬａＮｉ４．。ＡＩ＋、。、ＬａＮ１ｎ、
＋Ａｌ０． ｑ、ＬａＮｉ２． ９ＡＩ１． Ｉ、及び
ＬａＮｉ３．９９Ａ１１． ｅＴｉ０． ｏｒなどはエ
ライジン酸生成率が低いので実用上特に好ましい。
これらの合金は、工業用水素貯蔵装置に比べ、はるかに
大量の水素ガスを貯蔵でき、しかも低圧で使用できるこ
とから、従来の水素ガスによる水添法に比べ安全性の点
で優れている。
大量の水素ガスを貯蔵でき、しかも低圧で使用できるこ
とから、従来の水素ガスによる水添法に比べ安全性の点
で優れている。
以下実施例を示して本発明とその効果を具体的に説明す
る。
る。
実施例１
容量が１リツトルのデッドエンド弐の反応槽に大豆白絞
油５００ｍ ｌを入れ、１０５℃、真空度７５５ｍｍ１
１ｇで５分間、脱気、脱水し、冷却した。該油脂に、予
め水素を貯蔵させた水素貯蔵合金ＬａＮｉ１．Ｊｌｌ、
。
油５００ｍ ｌを入れ、１０５℃、真空度７５５ｍｍ１
１ｇで５分間、脱気、脱水し、冷却した。該油脂に、予
め水素を貯蔵させた水素貯蔵合金ＬａＮｉ１．Ｊｌｌ、
。
を２５０ｇ混入し、攪拌しながら反応温度を１８０℃に
調整した。該温度で１２０分間反応させ、常法に従って
精製して得た硬化油の水濃度は２６％、選択性（Ｓｅｌ
ｅｃｔｉｖｉｔｙ）は０．９であり、エライジン酸生成
率は３０％であった。それに対し従来法で得た同等の水
濃度２６％を有する硬化油（選択性１２．０）のエライ
ジン酸生成率は９４％であった。
調整した。該温度で１２０分間反応させ、常法に従って
精製して得た硬化油の水濃度は２６％、選択性（Ｓｅｌ
ｅｃｔｉｖｉｔｙ）は０．９であり、エライジン酸生成
率は３０％であった。それに対し従来法で得た同等の水
濃度２６％を有する硬化油（選択性１２．０）のエライ
ジン酸生成率は９４％であった。
尚、ここでいう水濃度（％）、選択性及びエライジン酸
生成率は下記を表わす。
生成率は下記を表わす。
水濃度（％）−（水添された二重結合数／全二重結合数
） Ｘ １００選択性＝Ｋｔ／Ｋｘ（Ｋｚ ：リノール
酸からオレイン酸へ水添される時の反応速度定数） （Ｋ、ニオレイン酸からステアリン酸 へ水添される時の反応速度定数） エライジン酸生成率（％）−生成されたエライジン酸／
水添によって 生成されたオレイン 酸＋エライジン酸 実施例２ 全容量が１２リツトルの循環式反応槽（循環流量１２β
／ｗｉｎ）に大豆白絞油６リツトルを入れ、１０５℃、
真空度７５５ｍｍ１１ｇで５分間、脱気、脱水した。こ
の大豆白絞油を予め水素ガスを貯蔵させた水素貯蔵合金
ＬａＮｉ４． ＋Ａ１０． ｑ約２ｋｇを封入したジャ
ケット式カラムに流入させ、反応温度を１８０℃に調整
しながらポンプでＩＩ！Ｋした。該温度で６０分間反応
させ、常法に従って精製して得た硬化油の水濃度は２８
％、選択性は２．３であり、エライジン酸生成率は３３
％であった。それに対し従来法で得た同等の水濃度２６
％を有する硬化油（水濃度２８％、選択性１１．５）の
エライジン酸生成率は９３％であった。
） Ｘ １００選択性＝Ｋｔ／Ｋｘ（Ｋｚ ：リノール
酸からオレイン酸へ水添される時の反応速度定数） （Ｋ、ニオレイン酸からステアリン酸 へ水添される時の反応速度定数） エライジン酸生成率（％）−生成されたエライジン酸／
水添によって 生成されたオレイン 酸＋エライジン酸 実施例２ 全容量が１２リツトルの循環式反応槽（循環流量１２β
／ｗｉｎ）に大豆白絞油６リツトルを入れ、１０５℃、
真空度７５５ｍｍ１１ｇで５分間、脱気、脱水した。こ
の大豆白絞油を予め水素ガスを貯蔵させた水素貯蔵合金
ＬａＮｉ４． ＋Ａ１０． ｑ約２ｋｇを封入したジャ
ケット式カラムに流入させ、反応温度を１８０℃に調整
しながらポンプでＩＩ！Ｋした。該温度で６０分間反応
させ、常法に従って精製して得た硬化油の水濃度は２８
％、選択性は２．３であり、エライジン酸生成率は３３
％であった。それに対し従来法で得た同等の水濃度２６
％を有する硬化油（水濃度２８％、選択性１１．５）の
エライジン酸生成率は９３％であった。
実施例３
容量が１リツトルのデッドエンド式の反応槽に大豆白絞
油４００ｍ ｊ！を入れ、１０５℃、真空度７５５ｍｍ
１１ｇで５分間、脱気、脱水し、冷却した。該油脂に、
予め水素を貯蔵させた水素貯蔵合金ＬａＮｊａ、 ９Ａ
１１゜を２５０ｇ混入し、攪拌しながら反応温度を１８
０℃に調整した。該温度で４時間反応させ、常法に従っ
て精製して得た硬化油の水濃度は１５％、選択性は２．
６であり、エライジン酸生成率は４０％であった。
油４００ｍ ｊ！を入れ、１０５℃、真空度７５５ｍｍ
１１ｇで５分間、脱気、脱水し、冷却した。該油脂に、
予め水素を貯蔵させた水素貯蔵合金ＬａＮｊａ、 ９Ａ
１１゜を２５０ｇ混入し、攪拌しながら反応温度を１８
０℃に調整した。該温度で４時間反応させ、常法に従っ
て精製して得た硬化油の水濃度は１５％、選択性は２．
６であり、エライジン酸生成率は４０％であった。
それに対し従来法で得た同等の水濃度１５％を有する硬
化油（選択性１２．０）のエライジン酸生成率は９１％
であった。
化油（選択性１２．０）のエライジン酸生成率は９１％
であった。
実施例４
容量が１リツトルのデッドエンド式の反応槽に大豆白絞
油５００ｍ ｌを入れ、１０５℃、真空度７５０ｍｍ１
１ｇで５分間、脱気、脱水し、冷却した。該油脂に、予
ガ水素を貯蔵させた水素貯蔵合金ＬａＮｉ＊、 ９９Ａ
Ｉ１． ｏＴｉ０． ＋ｕを２５０ｇ混入し、攪拌しな
がら反応温度を１８０℃に調整した。該温度で１２０分
間反応させ、常法に従って精製して得た硬化油の水濃度
は２９％、選択性（ＳｅｌｅｃＬｉｖｉｔｙ）は０．９
であり、エライジン酸生成率は３０％であった。それに
対し従来法で得た同等の水濃度２９％を有する硬化油（
選択性１２．０）のエライジン酸生成率は９４％であっ
た。
油５００ｍ ｌを入れ、１０５℃、真空度７５０ｍｍ１
１ｇで５分間、脱気、脱水し、冷却した。該油脂に、予
ガ水素を貯蔵させた水素貯蔵合金ＬａＮｉ＊、 ９９Ａ
Ｉ１． ｏＴｉ０． ＋ｕを２５０ｇ混入し、攪拌しな
がら反応温度を１８０℃に調整した。該温度で１２０分
間反応させ、常法に従って精製して得た硬化油の水濃度
は２９％、選択性（ＳｅｌｅｃＬｉｖｉｔｙ）は０．９
であり、エライジン酸生成率は３０％であった。それに
対し従来法で得た同等の水濃度２９％を有する硬化油（
選択性１２．０）のエライジン酸生成率は９４％であっ
た。
次に、上記実施例１〜４の水添反応時の選択性とエライ
ジン酸生成率を、従来の水添法のものと比較した結果を
表１に示す。
ジン酸生成率を、従来の水添法のものと比較した結果を
表１に示す。
１浬し裏九果
以上述べたように、本発明に従うと、マーガリンやショ
ートニング等の油脂加工食品の原料油脂に適した、かつ
エライジン酸含量の少ない硬化油を提供することができ
る。更に、このような硬化油を製造するに当っての水添
反応においても、従来の水添法のように触媒を使用する
ことなく、かつ反応条件の組合せを種々勘案して非選択
的に反応を進行させる工夫を要することなく、選択性を
小さくすることにより、極めて簡単にエライジン酸の生
成量を低減させることが可能となる。また、水添により
得られた硬化油の固体指金ｆｆ１（ＳＦＣ）の温度依存
性を小さくすることができる。
ートニング等の油脂加工食品の原料油脂に適した、かつ
エライジン酸含量の少ない硬化油を提供することができ
る。更に、このような硬化油を製造するに当っての水添
反応においても、従来の水添法のように触媒を使用する
ことなく、かつ反応条件の組合せを種々勘案して非選択
的に反応を進行させる工夫を要することなく、選択性を
小さくすることにより、極めて簡単にエライジン酸の生
成量を低減させることが可能となる。また、水添により
得られた硬化油の固体指金ｆｆ１（ＳＦＣ）の温度依存
性を小さくすることができる。
手続補正書
昭和６３年９月２２日
Claims (4)
- （１）予め水素ガスを貯蔵させた水素貯蔵合金を用い、
それから排出される水素で水素添加して得られるエライ
ジン酸含量の少ない水素添加食用油。 - （２）食用油脂に、予め水素ガスを貯蔵させた水素貯蔵
合金を用い、それから排出される水素を添加して水添す
ることにより、エライジン酸生成量の少ない食用油を得
ることを特徴とする水素添加食用油の製造方法。 - （３）水素貯蔵合金はＬａＮｉ＿２＿．＿４＿４＿〜＿
４＿．＿４＿９＿５Ａｌ＿０＿．＿５＿〜＿１＿．＿５
Ｔｉ＿０＿．＿０＿０＿５＿〜＿０＿．＿０＿５及びＬ
ａＮｉ＿３＿．＿５＿〜＿４＿．＿５Ａｌ＿０＿．＿５
＿〜＿１＿．＿５から成る群から選択される１種もしく
は２種以上である請求項（２）に記載の水素添加食用油
の製造方法。 - （４）食用油脂を１２０〜２００℃程度の温度に保ちな
がら水素添加を行う請求項（２）に記載の水素添加食用
油の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63199495A JP2603111B2 (ja) | 1988-08-10 | 1988-08-10 | エライジン酸含量の少ない水素添加食用油の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63199495A JP2603111B2 (ja) | 1988-08-10 | 1988-08-10 | エライジン酸含量の少ない水素添加食用油の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0247197A true JPH0247197A (ja) | 1990-02-16 |
| JP2603111B2 JP2603111B2 (ja) | 1997-04-23 |
Family
ID=16408769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63199495A Expired - Fee Related JP2603111B2 (ja) | 1988-08-10 | 1988-08-10 | エライジン酸含量の少ない水素添加食用油の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2603111B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0277496A (ja) * | 1988-09-14 | 1990-03-16 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 食用油脂に水素添加する方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59142298A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-15 | オリン・コ−ポレイシヨン | 長鎖オレフイン油の水素添加方法および装置 |
| JPS63268799A (ja) * | 1987-04-27 | 1988-11-07 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 油脂の水素添加方法 |
-
1988
- 1988-08-10 JP JP63199495A patent/JP2603111B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59142298A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-15 | オリン・コ−ポレイシヨン | 長鎖オレフイン油の水素添加方法および装置 |
| JPS63268799A (ja) * | 1987-04-27 | 1988-11-07 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 油脂の水素添加方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0277496A (ja) * | 1988-09-14 | 1990-03-16 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 食用油脂に水素添加する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2603111B2 (ja) | 1997-04-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |