JPH0247464B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、 (1) 一般式（） 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数３〜４のアルケニル基または炭素数３〜４の
アルキニル基を表わす。ただし、Ｒがイソプロ
ピル基である場合は含まれない。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイ
ミド誘導体、 (2) 一般式（） RX （） 〔式中、Ｒは前述のとおりであり、Ｘはハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示されるハロゲン化合物とＮ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−ヒドロキシフエニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドと
を塩基の存在下で反応させることを特徴とする
一般式（）で示されるＮ−フエニルフタルイ
ミド誘導体の製造法および(3)一般式（）で示
される化合物を有効成分として含有する除草剤
である。 従来Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘
導体が除草活性を有することは特公昭48−11940
号公報等において公知である。本発明者らは、テ
トラヒドロフタルイミド誘導体に関して研究を進
めてきた結果、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−イソプロポキシフエニル）−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミドがきわめて低薬量
で優れた除草効力を有し、同時にトウモロコシ等
の重要作物に選択性を有することを見い出した
（特開昭57−163365号）が、引きつづき同系統化
合物の研究を続けてきた結果、一般式（）で示
される化合物群が同様に低薬量で優れた除草効力
を有し、かつトウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ
などの重要作物に対して、雑草に対して除草活性
を示す薬量ではほとんど影響を与えないという優
れた性質を見出すにいたり、本発明を完成した。
さらに詳しくは、本発明化合物を細状土壌処理、
茎葉処理において用いた場合、既存の類似化合
物、たとえば特開昭51−51521号および特開昭55
−139305号公報等に記載の化合物に比較して、格
段に優れた除草作用を有し、ワタ、ダイズ、トウ
モロコシ等の重要作物に選択性を有し、また水田
において用いた場合、イネに対して害が少なく既
存の類似化合物に比べてより強い除草作用を示
し、該化合物では活性の見出されていないタイヌ
ビエ、ホタルイ、ウリカワに対しても優れた除草
作用を有している。本発明化合物は細状土壌処
理、茎葉処理で用いた場合にトウモロコシに対し
て安全に使用できることが特に優れた性質といえ
る。 次に本発明化合物の製造法について詳しく説明
する。一般式（）で示される化合物は下記の反
応式に従つて合成され得る。 〔式中、ＲおよびＸは前述のとおりである。〕 この反応はジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキサイド等の極性非プロトン溶媒中、炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム等の塩基を用いて室温、
必要な場合は加熱することで行なわれる。原料化
合物であるＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−ヒドロキシフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミドは、既知化合物である２−
クロロ−４−フルオロフエノールより合成された
５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフエノー
ルと３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水
物との反応で得られる（特願昭56−47816号）。 次に実施例をあげ本発明をより詳しく説明す
る。 実施例 １ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパ
ルギルオキシフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド（化合物８）Ｎ−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフエニル）
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド１
ｇをジメチルホルムアミド10mlに溶解し、室温で
無水炭酸カリウム0.34ｇを加え撹拌した。40℃付
近で30分間撹拌した後、臭化プロパルギル１ｇを
加え50〜60℃で３時間撹拌した。室温まで放冷
後、反応液を水にあけ、エーテル抽出した。エー
テル層は水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃
縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイーに
より精製し、0.8ｇの結晶を得た。mp136.4℃ 元素分析値 実測値 Ｃ（％） 61.09 Ｈ（％） 4.00
Ｎ（％） 4.20 計算値 Ｃ（％） 61.18 Ｈ（％） 4.19
Ｎ（％） 3.92 実施例１と同様の方法で第１表に示した化合物
を合成した。

【表】 なお、第１表に示す化合物番号は以下の配合例
および実施例において共通に使用される。 なお、より明確に本化合物の性質を明らかにす
るために第２表の類似化合物を比較化合物とす
る。

【表】

【表】 本発明化合物を実際に使用する際は、原体その
ものを散布することができ、また水和剤、乳剤、
粒剤、微粒剤、粉剤等のいずれの製剤形態のもの
でも使用できる。 本発明化合物を使用する場合、製剤形態、適用
作物、適用雑草あるいは土壌条件などによつても
異なるが、有効成分として１アール当り約0.01〜
50ｇの割合で用いることができるが、好ましくは
0.1〜20ｇである。 これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担
体としては、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タル
ク、珪藻土、雲母、バーミキユライト、石こう、
炭酸カルシウム、りん灰石など）、植物質粉末
（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、
結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油樹脂、
ポリ塩化ビニール、ダンマルガム、ケトン樹脂な
ど）、さらにアルミナ、ワツクス類などがあげら
れる。 また、液体担体としては、たとえばアルコール
類（メチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、メチルフタレンなど）、塩素化炭化水素類
（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒド
ロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル
類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコー
ルアセテートなど）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミドなど）、ニトリル類（アセトニトリルな
ど）、エーテルアルコール類（エチレングリコー
ルエチルエーテルなど）および水などがあげられ
る。 乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活
性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性およ
び両イオン性のいずれのものも使用できる。使用
される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、オキ
シエチレンオキシプロピレンポリマー、ポリオキ
シエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、
アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリ
ン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エステル、第４級アンモニウム塩等であるが、
もちろんこれらのみに限定されるものではない。
また、これらの目的には必要に応じてゼラチン、
カゼイン、アルギン酸ソーダ、澱粉、寒天、ポリ
ビニルアルコールなどを補助剤として用いること
ができる。 本発明化合物を除草剤として製剤する場合、有
効成分として本発明化合物を0.1〜95％含有する
こと可能であるが、好ましくは0.5〜80％を含有
させるのがよい。 以下に本発明化合物の配合例を示す。 なお、化合物名は前記例示（第１表）の番号に
よつて示す。 配合例 １ 本発明化合物(1)80重量部、アルキルサルフエー
ト３重量部、リグニンスルホン酸塩２重量部およ
びホワイトカーボン15重量部をよく粉砕混合して
水和剤を得る。 配合例 ２ 本発明化物(2)80重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルの50％パウダー６重量
部、リグニンスルホン酸塩２重量部およびホワイ
トカーボン12重量部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。 配合例 ３ 本発明化合物(3)10重量部、乳化剤ソルポール
2680（東邦化学登録商標名）10重量部、シクロヘ
キサノン60重量部およびキシレン20重量部をよく
混合して乳剤を得る。 配合例 ４ 本発明化合物(5)0.5重量部、ホワイトカーボン
0.5重量部、ベントナイト35重量部およびクレー
64重量部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り
合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 配合例 ５ 本発明化合物(6)３重量部、リン酸イソプロピル
0.3重量部、クレー66.7重量部およびタルク30重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得る。 また本発明化合物は除草剤としての効力向上を
目指し、他の除草剤との混用も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。こ
の例としては、たとえば２，４−ジクロルフエノ
キシ酢酸；２−メチル−４−クロルフエノキシ酪
酸；２−メチル−４−クロルフエノキシ酢酸（エ
ステル、塩類を含む）等のフエノキシ系除草剤、
２，４−ジクロルフエニル−4′ーニトロフエニル
エーテル；２，４，６−トリクロルフエニル−
4′−ニトロフエニルエーテル；２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフエニル−3′−エトキシ−
4′−ニトロフエニルエーテル；２，４−ジクロル
フエニル−4′−ニトロ−3′−メトキシフエニルエ
ーテル；２，４−ジクロルフエニル−3′−メトキ
シカルボニル−4′−ニトロフエニルエーテル等の
ジフエニルエーテル系除草剤、２−クロル−４，
６−ビスエチルアミノ−１，３，５−トリアジ
ン；２−クロル−４エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−１，３，５−トリアジン；２−メチ
ルチオ−４，６−ビスエチルアミノ−１，３，５
−トリアジン；２−メチルチオ−４，６−ビスイ
ソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン；４
−アミノ−６−ターシヤリーブチル−３−メチル
チオ−１，２，４−トリアジン−５−オン等のト
リアジン系除草剤、３−（３，４−ジクロルフエ
ニル）−１，１−ジメチルウレア；３−（３，４−
ジクロルフエニル）−１−メトキシ−１−メチル
ウレア、１−（２，２−ジメチルベンジル）−３−
ｐ−トリルウレア、１，１−ジメチル−３−（３
−トリフルオロメチルフエニル）ウレア等の尿素
系除草剤、イソプロピル−Ｎ−（３−クロルフエ
ニル）カーバメイト；メチル−Ｎ−（３，４−ジ
クロルフエニル）カーバメイト等のカーバメイト
系除草剤、Ｓ−（４−クロルベンジル）−Ｎ，Ｎ−
ジエチルチオールカーバメイト；Ｓ−エチル−
Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメイト；
Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジイソブチルチオールカー
バメイト、Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジノルマルプロ
ピルチオールカーバメイト、Ｓ−ノルマルプロピ
ル−Ｎ，Ｎ−ジノルマルプロピルチオールカーバ
メイト等のチオールカーバメイト系除草剤、３，
４−ジクロルプロピオンアニリド；Ｎ−メトキシ
メチル−２，６−ジエチル−α−クロルアセトア
ニリド；２−クロル−2′，6′−ジエチル−Ｎ−
（ブトキシメチル）−アセトアニリド；２−クロル
−2′，6′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチ
ル）−アセトアニリド；Ｎ−クロルアセチル−Ｎ
−（２，６−ジエチルフエニル）−グリシンエチル
エステル等の酸アニリド系除草剤、２−クロル−
Ｎ−（２−エチル−６−メチルフエニル）−Ｎ−
（２−メトキシ−１−メチル）アセトアミド、５
−ブロム−３−セカンダリーブチル−６−メチル
ウラシル；３−シクロヘキシル−５，６−トリメ
チレンウラシル等のウラシル系除草剤、１，1′−
ジメチル−４，４−ビスピリジニウムクロライド
等のピリジニウム塩素系除草剤、Ｎ，Ｎ−ビス
（ホスホノメチル）−グリシン、Ｏ−エチル−Ｏ−
（２−ニトロ−５−メチルフエニル）−Ｎ−セカン
ダリーブチルホスホロアミドチオネート、Ｓ−
（２−メチル−１−ピペリジルカルボニルメチル）
Ｏ，Ｏ−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフエート等
のリン系除草剤、α，α，α−トリフルオロ−
２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−ト
ルイジン等のトルイジン系除草剤、５−ターシヤ
リーブチル−３−（２，４−ジクロル−５−イソ
プロポキシフエニル−１，３，４−オキサジアゾ
リン−２−オン；３−イソプロピル−1H−２，
１，３−ベンゾチアジアジン−(4)−3H−オン−
２，２−ジオキシド、α−（β−ナフトキシ）−プ
ロピオンアニライド、４−（２，４−ジクロロベ
ンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−
イル ｐ−トルエンスルホネート、4′−フエニル
スルホニル−１，１，１−トリフルオロスルホノ
−ｏ−トルイダイド、４−クロロ−５−メチルア
ミノ−２−（３−トリフルオロメチルフエニル）
ピリダジン−３（2H）−オン、１−メチル−３−
フエニル−５−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）−ピリジン−４（1H）−オン、２−メチル−４
−フエニルスルホニルトリフルオロメチルスルホ
アニライド、２−（3′，4′−ジクロロフエニル）−
４−メチルテトラヒドロ−１，２，４−オキサジ
アゾール−３，５−ジオン、４−クロロ−５−メ
チルアミノ−２−（３−トリフルオロメチルフエ
ニル）ピリダジン−３（2H）−オンなどがあげら
れるが、これらに限られるものではない。 さらに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等と
の混用も可能である。 次に除草剤としての実施例にあげ、本発明をさ
らに詳細に説明するが、除草剤としての以下の各
実施例において栽培植物に対する薬害と雑草に対
する効力との評価はすべて以下に述べる基準にし
たがい、０から５までの整数による評価値で表わ
した。調査時点に枯れ残つた植物体の地上部の生
重量をはかり、無処理区の植物体の生重量と比較
したときの比率（％）を計算する。栽培植物と雑
草について下表のような基準にもとづき、薬害と
除草効力を０から５までの数字で評価した。栽培
植物に対する評価値０または１あるいは雑草に対
する評価値５または４は一般に妥当な栽培植物保
護効果、あるいは雑草防除効果とみなされる。 なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量
により評価値を算出している。

【表】 実施例 ２ 発芽後茎葉処理効力比較試験 直径10cm、高さ10cmの円筒プラスチツクビーカ
ーに畑地土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、ノハラ
ガラシ、イチビの雑草種子を播種した。覆土後、
温室内で２週間育生したあと、所定量の薬剤をハ
ンドスプレヤーで植物体の上方から茎葉部全面に
処理した。薬剤処理後、さらに３週間温室内で育
生したあと、各植物について除草効力を調査し
た。 その結果を第３表に示す。なお、処理薬剤は乳
剤に製剤し、所定量を水（展着剤を含む）に分散
させ、１アールあたり５散布の割合で試験を行
なつた。

【表】

【表】 実施例 ３ トウモロコシ除草試験（茎葉処理） たて35cm、よこ25cm、たかさ10cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、イチ
ビ、ヒマワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノ
ハラガラシ、ハコベおよびエノコログサを播種
し、温室内で２週間育成したあと、たて50cm、よ
こ100cm、たかさ40cmの枠内にこのトレーを２個
並べ、植物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所
定量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さら
に３週間温室内で育生したあと、各植物ごとに薬
害あるいは除草効力を調査した。その結果を第４
表に示す。なお処理薬剤は配合例３の処方に準じ
て作つた乳剤を使用し、展着剤を加えた水25mlに
乳化させたものを供試した。薬剤処理時の植物の
大きさは種類によつて異なるが、ほぼ本葉１〜３
葉期で草丈２〜20cmであつた。

【表】 実施例 ４ 畑地発芽前土壌処理効力比較試験 直径10cm、高さ10cmの円筒プラスチツクビーカ
ーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、ワタ、ダイ
ズの作物種子およびアサガオ、イチビ、セイバン
モロコシ、エノコログサの雑草種子を播種した。 覆土後、所定量の原体を乳剤にし、水で希釈し
ハンドスプレヤーにて土壌処理した。 その後、温室内にて育生し、処理後20日目に除
草効力を観察し、その結果を第５表に示す。

【表】

【表】 実施例 ５ 発芽前土壌処理試験 たて35cm、よこ25cm、たかさ15cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、イ
チビ、エビスグサ、セイバンモロコシおよびトウ
モロコシを播種した。 所定量の水和剤を水に分散させ、１アールあた
り５散布の割合でトレーの上方から小型噴霧器
で土壌全面にスプレー処理した。 処理後、20日間温室に置き、薬害および除草効
力を調査した。 その結果を第６表に示す。

【表】 実施例 ６ 湛水処理 １／5000aのワグネルポツトに各種の雑草種子
を含んだ水田土壌を詰め、水深が４cmになるまで
水を加えたあと、3.5葉期のイネ苗およびウリカ
ワ塊茎を移植して２日間温室で育生する。乳剤に
製剤した所定量の薬剤を水に分散させ、１アール
あたり10の割合でポツト内に潅注処理した。さ
らに３週間温室内で育生したあと各植物について
除草効力を調査した。なお、この土壌中にはタイ
ヌビエ、ホタルイおよび広葉雑草（コナギ、アゼ
ナ、キカシグサなど）の種子を混入しておいた。 上記３種の調査結果を第７表に示す。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
   ３〜４のアルケニル基または炭素数３〜４のアル
   キニル基を表わす。ただし、Ｒがイソプロピル基
   である場合は含まれない。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
   ド誘導体。 ２ 一般式 RX 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
   ３〜４のアルケニル基または炭素数３〜４のアル
   キニル基を表わす。ただし、Ｒがイソプロピル基
   である場合は含まれない。〕 で示されるハロゲン化合物とＮ−（４−クロロ−
   ２−フルオロ−５−ヒドロキシフエニル）−３，
   ４，５，６−テトラヒドロフタルイミドとを塩基
   の存在下で反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒは前述のとおりである。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
   ド誘導体の製造法。 ３ 一般式 〔式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
   ３〜４のアルケニル基または炭素数３〜４のアル
   キニル基を表わす。ただし、Ｒがイソプロピル基
   である場合は含まれない。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
   ド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
   する除草剤。 ４ 有効成分がＮ−（４−クロロ−２−フルオロ
   −５−プロパルギルオキシフエニル）−３，４，
   ５，６−テトラヒドロフタルイミドである特許請
   求の範囲第３項に記載のトウモロコシ用選択性除
   草剤。