JPS6039668B2

JPS6039668B2 - ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド誘導体および除草剤

Info

Publication number: JPS6039668B2
Application number: JP14952876A
Authority: JP
Inventors: 攻若林; 邦松谷; 博樹大田; 哲夫直原; 清一鈴木; 久雄渡辺
Original assignee: Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1976-12-13
Filing date: 1976-12-13
Publication date: 1985-09-06
Also published as: JPS5373557A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規３・４・５・６−テトラヒドロフタルィミ
ド譲導体およびこれを有効成分とする除草剤に関するも
のである。

さらに詳しくはオルト位がフッ素原子で置換されており
、パラ位が置換ペンジルオキシ基で置換されているフェ
ニル基を有する３・４・５・６ーテトラヒドロフタルィ
ミド誘導体に関するものであり、すぐれた生物活性を有
するものである。本発明における新規３・４・５・６−
テトラヒドロフタルィミド誘導体は下記一般式で表わさ
れる、（式中、Ｒはハロゲン原子あるいは低級アルキル
基で置換されていてもよいペンジル基を示す。

）かかる３・４・５・６−テトラヒドロフタルイミド譲
導体の具体例としては、例えば次のような化合物が挙げ
られ、いずれもすぐれた生物活性を有している。化合物｛１）Ｎ一（２ーフルオロー４一ベンジルオキシヱニル
）一３・４・５・６ーテトラヒドロフルイミド■ Ｎ一
｛２−フルオロー４−（４一クロルべ・ジルオキシフエ
ニル）｝一３・４・５・６−−トラヒドロフタルイミド
（３’ Ｎ一｛２ーフルオｏ−４−（４−〆チルべ、ジ
ルオキシフエニル）｝一３・４・５・６ーテトラヒドロ
フタルイミド■Ｎ一｛２÷フルオロー４一（４−フロモ
ベンジルオキシフエニル）｝一３・４・５・６−テトラ
ヒドロフタルイミド‘５，Ｎ一｛２−フルオロー４−（
４ーエチルベンジルオキシフエニル）｝一３・４・５・
６ーテトラヒドロフタルイミド【６｝Ｎ一｛２−フル
オロー４一（４ーイソプロピルベンジルオキシフエニル
）｝−３・４・５．６ーテトラヒドロフタルイミド［第
１工程］［第２工程］（ここでＲはハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置
換されていてもよいペンジル基を示し、Ｘはクロル原子
、プロム原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を示す。

）〔第１工程〕Ｎ−（２−フルオロ−４−ヒドロキシフエニル）一３・
４・５・６−テトラヒドロフタルイミドは、３・４・５
・６ーテトラヒドロフタル酸無水物と４ーアミノー３−
フルオロフェノールより無溶媒あるいは酢酸、水などを
溶媒として用い、７０〜２００００にて加熱縮合せしめ
ることによって容易に得ることができる。

〔第２工程〕上記のごとくして得られるＮ−（２ーフルオロ−４−ヒ
ドロキシフエニル）−３・４．５．６−テトラヒドロフ
タルイミドとペンジルハラィド類とをアセトン、ベンゼ
ン、ＤＭＦ等の溶媒中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、水酸化カリウム等の塩基性化合物の存在下０〜１５０
ｑｏで反応せしめることによって極めて容易に得ること
ができる。

前記一般式で表わされる新規な３・４・５・６−テトラ
ヒドロフタルィミド誘導体を有効成分とする除草剤は強
力な土壌処理能力および茎葵処理能力を有し、禾本科お
よび広葉雑草に対する活性が大きく、多年生雑草の防除
に対しても強力な活性を示すものである。本発明化合物
を除草剤として使用する場合は、通常これらの化合物を
不活性な液体または固体の担体で稀釈し、必要があれば
界面活性剤等をこれに加えて乳剤、粉剤、水和剤、粒剤
などの形態で使用する。

さらに必要であれば、他の活成成分、例えば殺菌剤、殺
虫剤、殺線虫剤、肥料、共力剤または他の除草剤、植物
生長調節剤などと混合して使用することも可能である。
本発明除草剤の使用量は通常有効成分として１アール当
り５〜１００夕が好適であるが、必ずしもこの範囲に限
定されるものではない。

次に本発明を製造例および試験例によりさらに具体的に
説明するが、本発明の要旨を超えない限り、本発明はこ
れら製造例および試験例に限定されるものではない。

参考例３・４・５・６−テトラヒドロフタル酸無水物３．執り
と４ーアミノー３−フルオロフエノール３．６処ｒ、氷
酢酸１５机上の混合物を１．５時間加熱還流後室温迄冷
却し、水を加えて結晶を析出せしめる。

この結晶を炉取し、水洗後、メタノール−水より再結晶
して下記化合物４．７ｇを得る。融点１３１〜１３〆○
（化合物Ａ）元素分析値（Ｃ，４日，２０３ＮＦとして）Ｃ％Ｈ％
Ｎ％計算値６４．３６４．６３５．３６実測値Ｍ．４１４．６７５．３２実施例１（製造例）Ｎ一（２ーフルオロー４ーヒドロキシフエニル）−３・
４・５・６ーテトラヒドロフタルイミド１．３ｇｒ、無
水炭酸カルシウム０．７３ｒ、ヨウ素カリウム０．１７
亀、アセトン１０机の混合物にパラクロルベンジルクロ
ライド０．８９ｇｒを加え、１勿時間櫨拝しつつ加熱還
流する。

冷後アセトンを蟹去し、州‐塩酸を加えて結晶を析出せ
しめる。炉取、水洗後、酢酸エチルーェタノールより再
結晶せしめることにより、下記化合物１．１餌を得る。
融点１４２〜１４２．５０○（化合１）元素分析値（Ｃ２，日，７０３ＮＣＩＦとして）Ｃ％
Ｈ％Ｎ％ＣＩ％計算値６５．３７４．４４３．６
３９．１９実測値６５．４０４．４２３．５９９．２
２実施例２（製造例）実施例１と同様な方法によって
以下の化合物を得た。

（化合物２）融点１５５〜１５がｏ元素分析値（Ｃ２，日．８０３ＮＦとして）Ｃ％Ｈ％
Ｎ％計算値７１．７８５．１６３．９９実測値７１．７７５．１８４．０３実施例３（製造例）実施例１と同様な方法によって以下の化合物を得た。

（化合粋勿３）融点１７８．５〜１８０ｑｏ元素分析値（Ｃ２２日２ｏ０３ＮＦとして）Ｃ％Ｈ％
Ｎ％計算値７２．３１５．５２３．８３実測値７２．１８５．４９３．８０なお、実施例１〜３で得られた化合物の構造は、すべて
ｍおよびＮＭＲスペクトルによって確認した。

製剤例１（水和剤）実施例１〜３により得られた化合物１〜３、５０部（以
下の部はすべて重量部を示す。

）を各々珪簾土１礎部、カオリン３５部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム５部と配合し、均一に混合粉
砕して有効成分を５０％含有する水和剤を得る。製剤例
２（粒剤）実施例１〜３により得られた化合物１〜３、５部を各々
、珪藤士２７部、ベントナィト６６部、ジアルキルスル
ホサクシネート系界面活性剤ェャロールＣＴ−１（東邦
化学工業■商標名）２部と混合し、さらに水を加えて練
り合せ造粒機を用いて造粒する。

これを６０００で２時間乾燥すると有効成分５％を含む
粒剤を得る。製剤例３（乳剤）実施例１〜３により得られた化合物１〜３、３部（以下
の部は全て重量部を示す。

）を各々キシレン３５部とジメチルホルムアミド３礎都
からなる混合溶媒に溶解し、さらにポリオキシェチレン
ナフチルェーテルスルホネート５部を加えて有効成分３
０％を含有する乳剤を得る。試験例１湛水士壌処理試
験１／５０００アールのワグネルポツトに水田土壌を入れ
、表層にノビェおよびキカシグサの種子の混入した土壌
を入れ、更に水稲苗（３葉数）を移植して、水深を３切
に保ち、５日後に製剤例２により得られた、化合物１〜
３の粒剤を有効成分がアール当り、５夕、１０夕、２０
夕および４０のこなるように水面に均一に散布処理した
。

処理してから３日間３仇／日の減水深を与え、その後は
減水処理を行なわず、薬剤散布２５日後にその除草力お
よび水稲苗に対する影響を調査した。評価の基準は下記
の通りである。，除草力の基準作物に対する影響
の基準０無ｏ無害１微
１徴害２小２小害３中３中筈４大４大書５極大（枯死）５枯死また、比較のため、製剤例２に従って製造したＮ−｛４
−（４−クロルベンジルオキシフエニル）｝一３・４・
５・６−テトラヒドロフタルイミド（以下、比較化合物
１と略す）および市販のＮ・Ｎ−ジエチルーＳ一（４ー
クロロベンジル）チオールカーバメィート（以下、比較
化合物２と略す）を有効成分とする粒剤を用いて同様の
試験を行なった。

結果を第１表に示す。試験例２畑地土壌処理試験１／５０００アールワグネルポットに畑地土壌を詰め、
この覆土深２〜３仇にィネ、ダイズ、トウモロコシを播
種し、次いで土壌表層にメヒシバ、スベリヒュ種子を播
種した後、製剤例１により得られた、化合物１の水和剤
の水による稀釈液を有効成分量がアール当り、５夕、１
０夕、２０夕および４０夕となるように土壌表面に均一
に散布した。

処理してから２５日後にその除草力をメヒシバおよびス
ベリュについて調査した。また、同時にィネ、ダイス、
トウモロコシについて薬害を調査した。評価は試験例１
の基準と同じである。また、比較のため、製剤例１に従
って製造した比較化合物１および市販の３一（３・４−
ジクロルフェニル）−１・１−ジメチル尿素（以下、比
較化合物３と略す）を有効成分とする水和剤を用いて同
様の試験を行なった。結果を第０表に示す。試験例３茎集処理試験１／５０００アールのワグネルポットに畑地土壌を詰め
、これにヒェ、メヒシバ、ダイコンを播種し、生育管理
したものに製剤例３により得られた、化合物１の乳剤を
水で稀釈して有効成分濃度０．０５％、０．１％、０．
２％および０．４％とした稀釈液をアール当り１０その
液量となるように小型の加圧噴霧器で茎葉に散布処理し
た。

処理してから２０日後に試験例１の除草力の基準に従っ
て調査した。

なお、散布時の供試植物の生育程度はヒェおよびメヒシ
バは２〜３葵期、ダイコンは第１本葉期であり、この場
合のダイコンは広葉雑草の代替植物として使用した。ま
た、比較のため、製剤例３に従って製造した比較化合物
１および市販の３・４ージクロルプロピオンアニリド（
以下、比較化合物４と略す）を有効成分とする乳剤を用
いて同様の試験を行なった。結果を第ｍ表に示す。試験
例４湛水土壌処理試験雑草の種子として、ノビェ、ウリカワ、クログワィを用
いた以外、試験例１と同様に行った。

また、比較のため下記化合物を有効成分とする粒剤を用
いて同様の試験を行なった。結果を表Ｗに示す。比較化
合物５Ｎ−｛４一（４−クロルベンジルオキシ）−２
−メチルフエニル｝一３・４・５・６−テトラヒドロフ
タルイミド比較化合物６Ｎ−｛４−（３・４ージクロルベンジル
オキシ）−３・５ージクロルフエニル｝一３・４・５・
６ーテトラヒドロフタルイミド比較化合物７Ｎ−（２ーフルオロフェニル）一３・４
・５・６ーテトラヒドロフタルイミド比較化合物８Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３・４
・５・６−テトラヒドロフタルイミド比較化合物９Ｎ−（４ークロロー２ーフルオロフエニ
ル）一３・４・５・６ーテトラヒドロフタルイミド試験例５コムギ茎葵処理試験１／２０００アールワグネルポットに火山灰黒ぼく土を
入れ、施肥後コムギおよびダイコン、ノスミレ、ィヌノ
フグリ、ャェムグラの各雑草を播種し温室内で栽培した
。

雑草の全高が５の以下に生育した時に、製剤例３により
得た各化合物の乳剤を水で所定薬量に稀釈し、有効成分
量がアール当り、２．＆ｒ、裏ｒ、ＩＱＸおよび２雌ｒ
となるように小型の加圧噴霧器で茎葉に散布処理した。
処理後１５日目に除草力及びコムギについての薬害を調
査した。評価は試験例１の基準と同じである。また、比
較のため比較化合物７、８及び９を有効成分とする乳剤
を用いて同様の試験を行なった。

結果を表Ｖに示す。第１表第Ｕ表第ｍ表表ＩＶ表Ｖ

Claims

【特許請求の範囲】１一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置
換されてもよいベンジル基を示す。）で表わされる３・４・５・６−テトラヒドロフタルイ
ミド誘導体。２一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置
換されていてもよいベンジル基を示す。）で表わされる３・４・５・６−テトラヒドロフタルイ
ミド誘導体を有効成分とする除草剤。