JPH0247466B2 - - Google Patents
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- JPH0247466B2 JPH0247466B2 JP56182025A JP18202581A JPH0247466B2 JP H0247466 B2 JPH0247466 B2 JP H0247466B2 JP 56182025 A JP56182025 A JP 56182025A JP 18202581 A JP18202581 A JP 18202581A JP H0247466 B2 JPH0247466 B2 JP H0247466B2
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- Japan
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- general formula
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- fluoro
- formula
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、下記一般式〔〕で示されるＮ−フ
エニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそ
の製造法に関するものである （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） 一般式〔〕で示される本発明化合物は、除草
作用を有する下記一般式〔〕で示される化合物
の合成中間体として有用なものである。 （式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基またはア
ルキニル基を表わし、Ｘは前述のとおりである。） 一般式〔〕で示される化合物は、トウモロコ
シ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の重要作物に
対して薬害が少なく、かつ雑草に対して強力な雑
草力を有するものであり、代表的な化合物とし
て、たとえばＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−イソプロポキシフエニル）−３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミド（第１表 １の化合
物）、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロ
パルギルオキシフエニル）−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミド（第１表 ２の化合物）、
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオ
キシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミド（第１表 ３の化合物）等があり、
それらの除草活性は以下に例示するとおりであ
る。
エニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびそ
の製造法に関するものである （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） 一般式〔〕で示される本発明化合物は、除草
作用を有する下記一般式〔〕で示される化合物
の合成中間体として有用なものである。 （式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基またはア
ルキニル基を表わし、Ｘは前述のとおりである。） 一般式〔〕で示される化合物は、トウモロコ
シ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の重要作物に
対して薬害が少なく、かつ雑草に対して強力な雑
草力を有するものであり、代表的な化合物とし
て、たとえばＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−イソプロポキシフエニル）−３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミド（第１表 １の化合
物）、Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロ
パルギルオキシフエニル）−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミド（第１表 ２の化合物）、
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオ
キシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミド（第１表 ３の化合物）等があり、
それらの除草活性は以下に例示するとおりであ
る。
【表】
除草剤としての以下の試験例において、栽培植
物に対する薬害と雑草に対する効力との評価はす
べて以下に述べる基準にしたがい、０から５まで
の整数による評価値で表わした。調査時点に枯れ
残つた植物体の地上部の生重量をはかり、無処理
区の植物体の生重量と比較したときの比率（％）
を計算する。栽培植物と雑草について下表のよう
な基準にもとづき、薬害と除草効力を０から５ま
での数字で評価した。栽培植物に対する評価値０
または１あるいは雑草に対する評価値５または４
は一般に妥当な栽培植物保護効果あるいは雑草防
除効果とみなされる。 なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量
により評価値を算出している。
物に対する薬害と雑草に対する効力との評価はす
べて以下に述べる基準にしたがい、０から５まで
の整数による評価値で表わした。調査時点に枯れ
残つた植物体の地上部の生重量をはかり、無処理
区の植物体の生重量と比較したときの比率（％）
を計算する。栽培植物と雑草について下表のよう
な基準にもとづき、薬害と除草効力を０から５ま
での数字で評価した。栽培植物に対する評価値０
または１あるいは雑草に対する評価値５または４
は一般に妥当な栽培植物保護効果あるいは雑草防
除効果とみなされる。 なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量
により評価値を算出している。
【表】
参考例 １
トウモロコシ除草試験（茎葉処理）
たて35cm、よこ25cm、たかさ10cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、イチ
ビ、ヒマワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノ
ハラガラシ、ハコベおよびエノコログサを播種
し、温室内で２週間育成したあと、たて50cm、よ
こ100cm、たかさ40cmの枠内にこのトレーを２個
並べ、植物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所
定量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さら
に３週間温室内で育成したあと、各植物ごとに薬
害あるいは除草効力を調査した。その結果を第２
表に示す。なお処理雑剤は乳剤を使用し、展着剤
を加えた水に乳化させたものを供試した。薬剤処
理時の植物の大きさは種類によつて異なるが、ほ
ぼ本葉１〜３葉期で草丈２〜20cmであつた。
クトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、イチ
ビ、ヒマワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノ
ハラガラシ、ハコベおよびエノコログサを播種
し、温室内で２週間育成したあと、たて50cm、よ
こ100cm、たかさ40cmの枠内にこのトレーを２個
並べ、植物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所
定量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さら
に３週間温室内で育成したあと、各植物ごとに薬
害あるいは除草効力を調査した。その結果を第２
表に示す。なお処理雑剤は乳剤を使用し、展着剤
を加えた水に乳化させたものを供試した。薬剤処
理時の植物の大きさは種類によつて異なるが、ほ
ぼ本葉１〜３葉期で草丈２〜20cmであつた。
【表】
【表】
一般式〔〕で示される除草剤として有用な化
合物は、一般式〔〕で示されるハロフエノール
を出発物質として、一般式〔〕で示される本発
明化合物を経由して下記の反応経路で合成するこ
とができる。 （式中、ＸおよびＲは前述のとおりである。） すなわち、一般式〔〕のフエノール誘導体
は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の溶媒下、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化
物、ナトリウムアルコキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド等の塩基の存在下、好ましくはアルカ
リ金属炭酸塩の存在下、アルキルハライド、アル
ケニルハライド、アルキニルハライドと０〜100
℃、好ましくは70〜90℃で反応させることによ
り、一般式〔〕で示されるＮ−フエニルテトラ
ヒドロフタルイミド誘導体に変換される。 一般式〔〕のフエノール誘導体は、一般式
〔〕のアミノフエノール誘導体と３，４，５，
６−テトラヒドロフタル酸無水物とを酢酸等の不
活性な溶媒下、１時間から６時間、一般には２〜
４時間還流することにより製造できる。一般式
〔〕のアミノフエノール誘導体は、一般式〔〕
のニトロフエノール誘導体より還元して得ること
ができる。 芳香環のニトロ基の一般的な還元手段である接
触還元、鉄粉をを用いた還元、硫化ナトリウムに
よる還元、硫黄化したNaBH4による還元等のい
ずれの手段も可能であるが、二酸化白金を触媒と
しエタノール溶媒下常温、常圧水素による還元が
好ましい。この接触還元によつて得られた一般式
〔〕のアミノフエノール誘導体は、ほとんど精
製することなしに３，４，５，６−テトラヒドロ
フタル酸無水物との反応に使用できる。一般式
〔〕のニトロフエノール誘導体は、一般式〔〕
のハロフエノールより下記反応式に従つて選択的
にニトロ化することにより製造できる。 （式中、Ｘは前述のとおりである。） 一般式〔〕のハロフエノールはG.C.Finger
ら、J.Am.Chem.Soc.81 94（1959）で公知であ
る。一般式〔〕のフエノールを水酸化ナトリウ
ム、水酸カリウム等の水溶液でアルカリ金属塩と
した後、クロル蟻酸メチルと溶媒下、好ましくは
０〜10℃で反応させることにより一般式〔〕の
炭酸エステル誘導体を得ることができる。さらに
濃硫酸−濃硝酸を用いたニトロ化を常温で行なう
ことにより一般式〔〕のニトロベンゼン誘導体
を得ることができる。このニトロベンゼン誘導体
は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液を用い
て、好ましくは40〜80℃で加水分解を行なうこと
により一般式〔〕のニトロフエノール誘導体に
変換される。 この選択的ニトロ化は多くのクロル蟻酸エステ
ル類を用いても、ほぼ同様の結果を得ることが可
能である。 実施例 Ｎ−（４−クロロ２−フルオロ−５−ヒドロキ
シフエニル）−３，４，５，６テトラヒドロフ
タルイミドの合成 ２−クロロ−４−フルオロ−５−アミノフエノ
ール6.6ｇを３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ル酸無水物６ｇおよび酢酸20mlと共に２時間加熱
還流した。放冷後、氷水にあけエーテル抽出し
た。エーテル層は飽和重曹水で洗い、水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮、残渣はシリ
カゲルカラムクロマトグラフイーにより精製して
4.0ｇのＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタルイミドを得た。mp151℃ IR〓nujol naxcm-13380、1680 NMR（CDCl3、D6−DMSO）ζppm1.5〜2.0（4H、
ｍ）、2.1〜2.6（4H、ｍ）、6.8（1H、ｄ、Ｊ＝６
Hz）、7.15（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz） 全く同様にしてＮ−（４−ブロモ−２−フルオ
ロ−５−ヒドロキシフエニル）−３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミドを得たIR〓nujol naxcm
-13880、1690、mp167−168℃ NMR（CDCl3、D9−DMSO）ζppm1.5〜2.0（4H、
ｍ）、2.1〜2.7（4H、ｍ）、6.8（1H、ｄ、Ｊ＝６
Hz）、7.25（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz）、 参考例 ２ ３−アミノ−６−クロロ−４−フルオロフエノ
ールの合成 ２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフエノ
ール9.17ｇをエタノール120mlに溶かし、二酸化
白金500mgを加え、常温、常圧で水素をふき込ん
だ。予定量の水素を吸収したところで還元を止
め、触媒を別し、液を濃縮した。 残渣のエーテル可溶部を濃縮し、6.6ｇの３−
アミノ−６−クロロ−４−フルオロフエノールを
得た。mp145〜146℃（分解） IR〓nujol naxcm-13400、3320 NMR（CDCl3、D6−DMSO）ζppm6.4（1H、ｄ、
Ｊ＝８Hz）、6.85（1H、ｄ、Ｊ＝11Hz） 全く同様にして３−アミノ−６−ブロモ−４−
フルオロフエノールを得た。 mp129〜130.5℃（分解） IR〓nujol naxcm-13400、3320 NMR（CDCl3、D6−DMSO）ζppm6.57（1H、ｄ、
Ｊ＝８Hz）、7.1（1H、ｄ、Ｊ＝11Hz） 参考例 ３ ２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフエノ
ールの合成 ２−クロロ−４−フルオロフエノール83.4ｇを
水酸化ナトリウム27.7ｇおよび水450mlより調整
した水酸化ナトリウム水溶液に加え、10℃以下で
メチルクロロホーメート69.2ｇを滴下した。生じ
た結晶を別、水洗して134.8ｇの粗製のメチル
（２−クロロ−４−フルオロフエニル）カルボナ
ートを得た。mp69〜71℃ メチル（２−クロロ−４−フルオロフエニル）
カルボナート134.8ｇを濃硫酸50mlにけん濁し、
これに混酸（濃硫酸50ml、濃硝酸50ml）を30℃付
近で滴下し、さらに１時間、その温度で撹拌し
た。反応液を氷にあけ、生じた結晶は繰り返し水
洗し、143ｇのメチル（２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−ニトロフエニル）カルボナートを得た。
mp53〜55℃、これを水酸化ナトリウム27ｇおよ
び水300mlと共に４時間還流した。生じた不溶物
は、セライト過し、液を濃塩酸で酸性として
生じた結晶を別、水洗し、２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−ニトロフエノール76.3ｇを得た。
mp106〜107℃ NMR（CDCl3、D6−DMSO）ζppm7.25（1H、ｄ、
Ｊ＝10Hz）、7.64（1H、ｄ、Ｊ＝６Hz） IR〓nujol naxcm-13370 参考例 ４ ２−ブロモ−４−フルオロ−５−ニトロフエノ
ールの合成 ２−ブロモ−４−フルオロフエノール28ｇを水
酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム７ｇを
100mlの水に溶解したもの）に加え、10℃以下で
クロル蟻酸メチルを滴下し、生じた結晶は別、
水洗し、41ｇの２−ブロモ−４−フルオロフエニ
ル蟻酸メチルを得た。mp80.7℃、これを13mlの
濃硫酸に懸濁し、濃硫酸13ml、濃硝酸13mlの混酸
を30℃付近で滴下した。さらに30分撹拌し、氷に
そそぎ生じた結晶を良く水洗し、38.3ｇの黄色結
晶としてメチル２−ブロモ−４−フルオロ−５−
ニトロフエニルカルボナートを得た。mp63.5〜
64.5℃これを水酸化ナトリウム6.2ｇ、水100mlと
共に３時間還流した。不溶物を別し、液を塩
酸で酸性とし、生じた結晶は別し、水洗して25
ｇの２−ブロモ−４−フルオロ−５−ニトロフエ
ノールを得た。mp126〜127℃ NMR（CDCl3、D6−DMSO）ζppm7.42（1H、ｄ、
Ｊ＝10Hz）7.65（1H、ｄ、Ｊ＝６Hz） IR〓nujol naxcm-13450。
合物は、一般式〔〕で示されるハロフエノール
を出発物質として、一般式〔〕で示される本発
明化合物を経由して下記の反応経路で合成するこ
とができる。 （式中、ＸおよびＲは前述のとおりである。） すなわち、一般式〔〕のフエノール誘導体
は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の溶媒下、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化
物、ナトリウムアルコキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド等の塩基の存在下、好ましくはアルカ
リ金属炭酸塩の存在下、アルキルハライド、アル
ケニルハライド、アルキニルハライドと０〜100
℃、好ましくは70〜90℃で反応させることによ
り、一般式〔〕で示されるＮ−フエニルテトラ
ヒドロフタルイミド誘導体に変換される。 一般式〔〕のフエノール誘導体は、一般式
〔〕のアミノフエノール誘導体と３，４，５，
６−テトラヒドロフタル酸無水物とを酢酸等の不
活性な溶媒下、１時間から６時間、一般には２〜
４時間還流することにより製造できる。一般式
〔〕のアミノフエノール誘導体は、一般式〔〕
のニトロフエノール誘導体より還元して得ること
ができる。 芳香環のニトロ基の一般的な還元手段である接
触還元、鉄粉をを用いた還元、硫化ナトリウムに
よる還元、硫黄化したNaBH4による還元等のい
ずれの手段も可能であるが、二酸化白金を触媒と
しエタノール溶媒下常温、常圧水素による還元が
好ましい。この接触還元によつて得られた一般式
〔〕のアミノフエノール誘導体は、ほとんど精
製することなしに３，４，５，６−テトラヒドロ
フタル酸無水物との反応に使用できる。一般式
〔〕のニトロフエノール誘導体は、一般式〔〕
のハロフエノールより下記反応式に従つて選択的
にニトロ化することにより製造できる。 （式中、Ｘは前述のとおりである。） 一般式〔〕のハロフエノールはG.C.Finger
ら、J.Am.Chem.Soc.81 94（1959）で公知であ
る。一般式〔〕のフエノールを水酸化ナトリウ
ム、水酸カリウム等の水溶液でアルカリ金属塩と
した後、クロル蟻酸メチルと溶媒下、好ましくは
０〜10℃で反応させることにより一般式〔〕の
炭酸エステル誘導体を得ることができる。さらに
濃硫酸−濃硝酸を用いたニトロ化を常温で行なう
ことにより一般式〔〕のニトロベンゼン誘導体
を得ることができる。このニトロベンゼン誘導体
は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液を用い
て、好ましくは40〜80℃で加水分解を行なうこと
により一般式〔〕のニトロフエノール誘導体に
変換される。 この選択的ニトロ化は多くのクロル蟻酸エステ
ル類を用いても、ほぼ同様の結果を得ることが可
能である。 実施例 Ｎ−（４−クロロ２−フルオロ−５−ヒドロキ
シフエニル）−３，４，５，６テトラヒドロフ
タルイミドの合成 ２−クロロ−４−フルオロ−５−アミノフエノ
ール6.6ｇを３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ル酸無水物６ｇおよび酢酸20mlと共に２時間加熱
還流した。放冷後、氷水にあけエーテル抽出し
た。エーテル層は飽和重曹水で洗い、水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮、残渣はシリ
カゲルカラムクロマトグラフイーにより精製して
4.0ｇのＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒ
ドロキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒ
ドロフタルイミドを得た。mp151℃ IR〓nujol naxcm-13380、1680 NMR（CDCl3、D6−DMSO）ζppm1.5〜2.0（4H、
ｍ）、2.1〜2.6（4H、ｍ）、6.8（1H、ｄ、Ｊ＝６
Hz）、7.15（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz） 全く同様にしてＮ−（４−ブロモ−２−フルオ
ロ−５−ヒドロキシフエニル）−３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミドを得たIR〓nujol naxcm
-13880、1690、mp167−168℃ NMR（CDCl3、D9−DMSO）ζppm1.5〜2.0（4H、
ｍ）、2.1〜2.7（4H、ｍ）、6.8（1H、ｄ、Ｊ＝６
Hz）、7.25（1H、ｄ、Ｊ＝10Hz）、 参考例 ２ ３−アミノ−６−クロロ−４−フルオロフエノ
ールの合成 ２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフエノ
ール9.17ｇをエタノール120mlに溶かし、二酸化
白金500mgを加え、常温、常圧で水素をふき込ん
だ。予定量の水素を吸収したところで還元を止
め、触媒を別し、液を濃縮した。 残渣のエーテル可溶部を濃縮し、6.6ｇの３−
アミノ−６−クロロ−４−フルオロフエノールを
得た。mp145〜146℃（分解） IR〓nujol naxcm-13400、3320 NMR（CDCl3、D6−DMSO）ζppm6.4（1H、ｄ、
Ｊ＝８Hz）、6.85（1H、ｄ、Ｊ＝11Hz） 全く同様にして３−アミノ−６−ブロモ−４−
フルオロフエノールを得た。 mp129〜130.5℃（分解） IR〓nujol naxcm-13400、3320 NMR（CDCl3、D6−DMSO）ζppm6.57（1H、ｄ、
Ｊ＝８Hz）、7.1（1H、ｄ、Ｊ＝11Hz） 参考例 ３ ２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフエノ
ールの合成 ２−クロロ−４−フルオロフエノール83.4ｇを
水酸化ナトリウム27.7ｇおよび水450mlより調整
した水酸化ナトリウム水溶液に加え、10℃以下で
メチルクロロホーメート69.2ｇを滴下した。生じ
た結晶を別、水洗して134.8ｇの粗製のメチル
（２−クロロ−４−フルオロフエニル）カルボナ
ートを得た。mp69〜71℃ メチル（２−クロロ−４−フルオロフエニル）
カルボナート134.8ｇを濃硫酸50mlにけん濁し、
これに混酸（濃硫酸50ml、濃硝酸50ml）を30℃付
近で滴下し、さらに１時間、その温度で撹拌し
た。反応液を氷にあけ、生じた結晶は繰り返し水
洗し、143ｇのメチル（２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−ニトロフエニル）カルボナートを得た。
mp53〜55℃、これを水酸化ナトリウム27ｇおよ
び水300mlと共に４時間還流した。生じた不溶物
は、セライト過し、液を濃塩酸で酸性として
生じた結晶を別、水洗し、２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−ニトロフエノール76.3ｇを得た。
mp106〜107℃ NMR（CDCl3、D6−DMSO）ζppm7.25（1H、ｄ、
Ｊ＝10Hz）、7.64（1H、ｄ、Ｊ＝６Hz） IR〓nujol naxcm-13370 参考例 ４ ２−ブロモ−４−フルオロ−５−ニトロフエノ
ールの合成 ２−ブロモ−４−フルオロフエノール28ｇを水
酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム７ｇを
100mlの水に溶解したもの）に加え、10℃以下で
クロル蟻酸メチルを滴下し、生じた結晶は別、
水洗し、41ｇの２−ブロモ−４−フルオロフエニ
ル蟻酸メチルを得た。mp80.7℃、これを13mlの
濃硫酸に懸濁し、濃硫酸13ml、濃硝酸13mlの混酸
を30℃付近で滴下した。さらに30分撹拌し、氷に
そそぎ生じた結晶を良く水洗し、38.3ｇの黄色結
晶としてメチル２−ブロモ−４−フルオロ−５−
ニトロフエニルカルボナートを得た。mp63.5〜
64.5℃これを水酸化ナトリウム6.2ｇ、水100mlと
共に３時間還流した。不溶物を別し、液を塩
酸で酸性とし、生じた結晶は別し、水洗して25
ｇの２−ブロモ−４−フルオロ−５−ニトロフエ
ノールを得た。mp126〜127℃ NMR（CDCl3、D6−DMSO）ζppm7.42（1H、ｄ、
Ｊ＝10Hz）7.65（1H、ｄ、Ｊ＝６Hz） IR〓nujol naxcm-13450。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるアミノフエノール誘導体と３，４，
５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応さ
せることを特徴とする一般式 （式中、Ｘは前述のとおりである。） で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体の製造法。
Priority Applications (24)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18202581A JPS5883672A (ja) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびその製造法 |
| US06/360,999 US4484941A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| US06/360,997 US4484940A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| AU81930/82A AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| DE8282102565T DE3266288D1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| EP82102565A EP0061741B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DK140382A DK154212C (da) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse |
| CA000399595A CA1164002A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
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