JPH0226622B2 - - Google Patents
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- JPH0226622B2 JPH0226622B2 JP56180547A JP18054781A JPH0226622B2 JP H0226622 B2 JPH0226622 B2 JP H0226622B2 JP 56180547 A JP56180547 A JP 56180547A JP 18054781 A JP18054781 A JP 18054781A JP H0226622 B2 JPH0226622 B2 JP H0226622B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- derivative
- chloro
- formula
- fluoro
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、一般式（）
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
す。） で示される３―アミノ―４―フルオロフエノール
誘導体およびその製造法に関するものである。 一般式（）で示される本発明化合物は、除草
作用を有する下記一般式（）で示される化合物
の合成中間体として有用なものである。 （式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基または
アルキニル基を表わす。） 一般式（）で示される化合物はトウモロコ
シ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の重要作物に
対して薬害が少なく、かつ雑草に対して強力な殺
草力を有するものであり、代表的な化合物として
たとえば２―（４―クロロ―２―フルオロ―５―
イソプロポキシフエニル）―５，６，７，８―テ
トラヒドロフタルイミド（第１表１の化合物）、
２―（４―クロロ―２―フルオロ―５―プロパル
ギルオキシフエニル）―５，６，７，８―テトラ
ヒドロフタルイミド（第１表２の化合物）、２―
（４―クロロ―２―フルオロ―５―アリルオキシ
フエニル）―５，６，７，８―テトラヒドロフタ
ルイミド（第１表３の化合物）があり、それらの
除草活性は以下に例示するとおりである。
す。） で示される３―アミノ―４―フルオロフエノール
誘導体およびその製造法に関するものである。 一般式（）で示される本発明化合物は、除草
作用を有する下記一般式（）で示される化合物
の合成中間体として有用なものである。 （式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基または
アルキニル基を表わす。） 一般式（）で示される化合物はトウモロコ
シ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の重要作物に
対して薬害が少なく、かつ雑草に対して強力な殺
草力を有するものであり、代表的な化合物として
たとえば２―（４―クロロ―２―フルオロ―５―
イソプロポキシフエニル）―５，６，７，８―テ
トラヒドロフタルイミド（第１表１の化合物）、
２―（４―クロロ―２―フルオロ―５―プロパル
ギルオキシフエニル）―５，６，７，８―テトラ
ヒドロフタルイミド（第１表２の化合物）、２―
（４―クロロ―２―フルオロ―５―アリルオキシ
フエニル）―５，６，７，８―テトラヒドロフタ
ルイミド（第１表３の化合物）があり、それらの
除草活性は以下に例示するとおりである。
【表】
除草剤としての以下の試験例において栽培植物
に対する薬害と雑草に対する効力との評価はすべ
て以下に述べる基準にしたがい、０から５までの
整数による評価値で表わした。調査時点に枯れ残
つた植物体の地上部の生重量をはかり、無処理区
の植物体の生重量と比較したときの比率（％）を
計算する。栽培植物と雑草について下表のような
基準にもとづき、薬害と除草効力を０から５まで
の数字で評価した。栽培植物に対する評価値０ま
たは１あるいは雑草に対する評価値５または４は
一般に妥当な栽培植物保護効果、あるいは雑草防
除効果とみなされる。 なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量
により評価値を算出している。
に対する薬害と雑草に対する効力との評価はすべ
て以下に述べる基準にしたがい、０から５までの
整数による評価値で表わした。調査時点に枯れ残
つた植物体の地上部の生重量をはかり、無処理区
の植物体の生重量と比較したときの比率（％）を
計算する。栽培植物と雑草について下表のような
基準にもとづき、薬害と除草効力を０から５まで
の数字で評価した。栽培植物に対する評価値０ま
たは１あるいは雑草に対する評価値５または４は
一般に妥当な栽培植物保護効果、あるいは雑草防
除効果とみなされる。 なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量
により評価値を算出している。
【表】
参考例１ トウモロコシ除草試験（茎葉処理）
たて35cm、よこ25cm、たかさ10cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、イチ
ビ、ヒマワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノ
ハラガラシ、ハコベおよびエノコログサを播種
し、温室内で２週間育成したあと、たて50cm、よ
こ100cm、たかさ40cmの枠内にこのトレーを２個
並べ、植物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所
定量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さら
に３週間温室内で育成したあと、各植物ごとに薬
害あるいは除草効力を調査した。その結果を第２
表に示す。なお処理薬剤は乳剤を使用し、展着剤
を加えた水に乳化させたものを供試した。薬剤処
理時の植物の大きさは種類によつて異なるが、ほ
ぼ本葉１〜３葉期で草丈２〜20cmであつた。
クトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、イチ
ビ、ヒマワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノ
ハラガラシ、ハコベおよびエノコログサを播種
し、温室内で２週間育成したあと、たて50cm、よ
こ100cm、たかさ40cmの枠内にこのトレーを２個
並べ、植物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所
定量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さら
に３週間温室内で育成したあと、各植物ごとに薬
害あるいは除草効力を調査した。その結果を第２
表に示す。なお処理薬剤は乳剤を使用し、展着剤
を加えた水に乳化させたものを供試した。薬剤処
理時の植物の大きさは種類によつて異なるが、ほ
ぼ本葉１〜３葉期で草丈２〜20cmであつた。
【表】
一般式（）で示される除草剤として有用な化
合物は、一般式（）で示されるハロフエノール
誘導体を出発物質として、一般式（）で示され
る本発明化合物を経由して下記の反応径路で合成
することができる。 （式中、ＸおよびＲは前述のとおりである。） すなわち、一般式（）のフエノール誘導体は
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
の溶媒下、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸
塩、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ナ
トリウムアルコキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等の塩基の存在下、好ましくはアルカリ金属
炭酸塩の存在下、アルキルハライド、アルケニル
ハライド、アルキニルハライドと０〜100℃、好
ましくは70〜90℃で反応させることで一般式
（）のＮ―フエニルテトラヒドロフタルイミド
誘導体に変換される。 一般式（）のフエノール誘導体は、一般式
（）のアミノフエノール誘導体と３，４，５，
６―テトラヒドロフタル酸無水物とを酢酸等の不
活性な溶媒下、１時間から６時間、一般には２〜
４時間還流することにより製造できる。一般式
（）のアミノフエノール誘導体は、一般式（）
のニトロフエノール誘導体より還元して得ること
ができる。 芳香環のニトロ基の一般的な還元手段である接
触還元、鉄粉を用いた還元、硫化ナトリウムによ
る還元、硫黄化したNaBH4による還元等のいず
れの手段も可能であるが、二酸化白金を触媒と
し、エタノール溶媒下、常温、常圧、水素による
還元が好ましい。この接触還元によつて得られた
一般式（）のアミノフエノール誘導体は、ほと
んど精製することなしに３，４，５，６―テトラ
ヒドロフタル酸無水物との反応に使用できる。一
般式（）のニトロフエノール誘導体は、一般式
（）のハロフエノール誘導体より下記反応式に
従つて選択的にニトロ化することにより製造でき
る。 （式中、Ｘは前述のとおりである。） 一般式（）のフエノール誘導体は、G.C.
FingerらJ.Am.Chem.Soc.8194（1959）で公知で
ある。 一般式（）のフエノール誘導体を水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の水溶液でアルカリ金
属塩とした後、クロル蟻酸メチルと水溶媒下、好
ましくは０〜10℃で反応させることにより一般式
（）の炭酸エステル誘導体を得ることができる。
さらに濃硫酸、濃硝酸を用いたニトロ化を常温で
行なうことにより一般式（）のニトロベンゼン
誘導体を得ることができる。このニトロベンゼン
誘導体は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液
を用いて、好ましくは40〜80℃で加水分解を行な
うことにより一般式（）のニトロフエノール誘
導体に変換される。 この選択的ニトロ化は多くのクロル蟻酸エステ
ル類を用いても、ほぼ同様の結果を得ることが可
能である。 次に実施例をあげ、より詳細な説明を行なう。 実施例 １ ３―アミノ―６―クロロ―４―フルオロフエノ
ールの合成 ２―クロロ―４―フルオロ―５―ニトロフエノ
ール9.17ｇをエタノール120mlに溶かし、二酸化
白金500mgを加え常温、常圧で水素をふき込んだ。
予定量の水素を吸収したところで還元を止め、触
媒を別し、液を濃縮した。残渣のエーテル可
溶部を濃縮し6.6ｇの３―アミノ―６―クロロ―
４―フルオロフエノールを得た。 mp145〜146℃（分解）IRνnujol naxcm-13400，3320 NMR（CDCl3，D6―DMSO）
δppm6.4（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 6.85（1H，ｄ，Ｊ＝11Hz） 全く同様にして３―アミノ―６―ブロモ―４―
フルオロフエノールを得た。mp129〜130.5℃
（分解） IRνnujol naxcm-13400，3320 NMR（CDCl3，D6―DMSO）
δppm6.57（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 7.1（1H，ｄ，Ｊ＝11Hz） 参考例 ２ ２―クロロ―４―フルオロ―５―ニトロフエノ
ールの合成 ２―クロロ―４―フルオロフエノール83.4ｇを
水酸化ナトリウム27.7ｇ、水450mlより調整した
水酸化ナトリウム水溶液に加え、10℃以下でメチ
ルクロロホーメート69.2ｇを滴下した。生じた結
晶を別、水洗して134.8ｇの粗製のメチル（２
―クロロ―４―フルオロフエニル）カルボナート
を得た。mp69〜71℃ これを濃硫酸50mlにけん濁し、これに混酸（濃
硫酸50ml、濃硝酸50ml）を30℃付近で滴下し、さ
らに１時間その温度で撹拌した。反応液を氷にあ
け、生じた結晶は繰り返し水洗し、143ｇのメチ
ル（２―クロロ―４―フルオロ―５―ニトロフエ
ニル）カルボナートを得た。mp53〜55℃ これを水酸化ナトリウム27ｇ、水300mlと共に
４時間還流した。生じた不溶物はセライト過
し、液を濃塩酸で酸性として生じた結晶を
別、水洗し、２―クロロ―４―フルオロ―５―ニ
トロフエノール76.3ｇを得た。mp106〜107℃ NMR（CDCl，Ｄ―DMSO）
δppm7.25（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz） 7.64（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） IRνnujol naxcm-13370 参考例 ３ ２―ブロモ―４―フルオロ―５―ニトロフエノ
ールの合成 ２―ブロモ―４―フルオロフエノール28ｇを水
酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム７ｇを
100mlの水に溶解したもの）に加え10℃以下でク
ロル蟻酸メチルを滴下し、生じた結晶は別、水
洗し、41ｇのメチル２―ブロモ―４―フルオロフ
エニル カルボナートを得た。mp80.7℃ これを13mlの濃硫酸に懸濁し、濃硫酸13ml、濃
硝酸13mlの混酸を30℃付近で滴下した。さらに30
分撹拌し、氷にそそぎ生じた結晶を良く水洗し、
38.3ｇの黄色結晶としてメチル２―ブロモ―４―
フルオロ―５―ニトロフエニル カルボナートを
得た。mp63.5〜64.5℃ これを水酸化ナトリウム6.2ｇ、水100mlと共に
３時間還流した。不溶物を別し、液を塩酸で
酸性とし、生じた結晶は別し、水洗して25ｇの
２―ブロモ―４―フルオロ―５―ニトロフエノー
ルを得た。mp126〜127℃ NMR（CDCl3，D6―DMSO）
δppm7.42（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz） 7.65（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） IRνnujol naxcm-13450。
合物は、一般式（）で示されるハロフエノール
誘導体を出発物質として、一般式（）で示され
る本発明化合物を経由して下記の反応径路で合成
することができる。 （式中、ＸおよびＲは前述のとおりである。） すなわち、一般式（）のフエノール誘導体は
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
の溶媒下、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸
塩、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ナ
トリウムアルコキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等の塩基の存在下、好ましくはアルカリ金属
炭酸塩の存在下、アルキルハライド、アルケニル
ハライド、アルキニルハライドと０〜100℃、好
ましくは70〜90℃で反応させることで一般式
（）のＮ―フエニルテトラヒドロフタルイミド
誘導体に変換される。 一般式（）のフエノール誘導体は、一般式
（）のアミノフエノール誘導体と３，４，５，
６―テトラヒドロフタル酸無水物とを酢酸等の不
活性な溶媒下、１時間から６時間、一般には２〜
４時間還流することにより製造できる。一般式
（）のアミノフエノール誘導体は、一般式（）
のニトロフエノール誘導体より還元して得ること
ができる。 芳香環のニトロ基の一般的な還元手段である接
触還元、鉄粉を用いた還元、硫化ナトリウムによ
る還元、硫黄化したNaBH4による還元等のいず
れの手段も可能であるが、二酸化白金を触媒と
し、エタノール溶媒下、常温、常圧、水素による
還元が好ましい。この接触還元によつて得られた
一般式（）のアミノフエノール誘導体は、ほと
んど精製することなしに３，４，５，６―テトラ
ヒドロフタル酸無水物との反応に使用できる。一
般式（）のニトロフエノール誘導体は、一般式
（）のハロフエノール誘導体より下記反応式に
従つて選択的にニトロ化することにより製造でき
る。 （式中、Ｘは前述のとおりである。） 一般式（）のフエノール誘導体は、G.C.
FingerらJ.Am.Chem.Soc.8194（1959）で公知で
ある。 一般式（）のフエノール誘導体を水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の水溶液でアルカリ金
属塩とした後、クロル蟻酸メチルと水溶媒下、好
ましくは０〜10℃で反応させることにより一般式
（）の炭酸エステル誘導体を得ることができる。
さらに濃硫酸、濃硝酸を用いたニトロ化を常温で
行なうことにより一般式（）のニトロベンゼン
誘導体を得ることができる。このニトロベンゼン
誘導体は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液
を用いて、好ましくは40〜80℃で加水分解を行な
うことにより一般式（）のニトロフエノール誘
導体に変換される。 この選択的ニトロ化は多くのクロル蟻酸エステ
ル類を用いても、ほぼ同様の結果を得ることが可
能である。 次に実施例をあげ、より詳細な説明を行なう。 実施例 １ ３―アミノ―６―クロロ―４―フルオロフエノ
ールの合成 ２―クロロ―４―フルオロ―５―ニトロフエノ
ール9.17ｇをエタノール120mlに溶かし、二酸化
白金500mgを加え常温、常圧で水素をふき込んだ。
予定量の水素を吸収したところで還元を止め、触
媒を別し、液を濃縮した。残渣のエーテル可
溶部を濃縮し6.6ｇの３―アミノ―６―クロロ―
４―フルオロフエノールを得た。 mp145〜146℃（分解）IRνnujol naxcm-13400，3320 NMR（CDCl3，D6―DMSO）
δppm6.4（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 6.85（1H，ｄ，Ｊ＝11Hz） 全く同様にして３―アミノ―６―ブロモ―４―
フルオロフエノールを得た。mp129〜130.5℃
（分解） IRνnujol naxcm-13400，3320 NMR（CDCl3，D6―DMSO）
δppm6.57（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 7.1（1H，ｄ，Ｊ＝11Hz） 参考例 ２ ２―クロロ―４―フルオロ―５―ニトロフエノ
ールの合成 ２―クロロ―４―フルオロフエノール83.4ｇを
水酸化ナトリウム27.7ｇ、水450mlより調整した
水酸化ナトリウム水溶液に加え、10℃以下でメチ
ルクロロホーメート69.2ｇを滴下した。生じた結
晶を別、水洗して134.8ｇの粗製のメチル（２
―クロロ―４―フルオロフエニル）カルボナート
を得た。mp69〜71℃ これを濃硫酸50mlにけん濁し、これに混酸（濃
硫酸50ml、濃硝酸50ml）を30℃付近で滴下し、さ
らに１時間その温度で撹拌した。反応液を氷にあ
け、生じた結晶は繰り返し水洗し、143ｇのメチ
ル（２―クロロ―４―フルオロ―５―ニトロフエ
ニル）カルボナートを得た。mp53〜55℃ これを水酸化ナトリウム27ｇ、水300mlと共に
４時間還流した。生じた不溶物はセライト過
し、液を濃塩酸で酸性として生じた結晶を
別、水洗し、２―クロロ―４―フルオロ―５―ニ
トロフエノール76.3ｇを得た。mp106〜107℃ NMR（CDCl，Ｄ―DMSO）
δppm7.25（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz） 7.64（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） IRνnujol naxcm-13370 参考例 ３ ２―ブロモ―４―フルオロ―５―ニトロフエノ
ールの合成 ２―ブロモ―４―フルオロフエノール28ｇを水
酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム７ｇを
100mlの水に溶解したもの）に加え10℃以下でク
ロル蟻酸メチルを滴下し、生じた結晶は別、水
洗し、41ｇのメチル２―ブロモ―４―フルオロフ
エニル カルボナートを得た。mp80.7℃ これを13mlの濃硫酸に懸濁し、濃硫酸13ml、濃
硝酸13mlの混酸を30℃付近で滴下した。さらに30
分撹拌し、氷にそそぎ生じた結晶を良く水洗し、
38.3ｇの黄色結晶としてメチル２―ブロモ―４―
フルオロ―５―ニトロフエニル カルボナートを
得た。mp63.5〜64.5℃ これを水酸化ナトリウム6.2ｇ、水100mlと共に
３時間還流した。不溶物を別し、液を塩酸で
酸性とし、生じた結晶は別し、水洗して25ｇの
２―ブロモ―４―フルオロ―５―ニトロフエノー
ルを得た。mp126〜127℃ NMR（CDCl3，D6―DMSO）
δppm7.42（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz） 7.65（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） IRνnujol naxcm-13450。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
す。） で示される３―アミノ―４―フルオロフエノール
誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
す。） で示されるニトロフエノール誘導体を還元するこ
とを特徴とする一般式。 （式中、Ｘは前述のとおりである。） で示される３―アミノ―４―フルオロフエノール
誘導体の製造法。
Priority Applications (23)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56180547A JPS5883659A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | ３−アミノ−４−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法 |
| US06/360,999 US4484941A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| US06/360,997 US4484940A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| AU81930/82A AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| DK140382A DK154212C (da) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse |
| EP82102565A EP0061741B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DE8282102565T DE3266288D1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| CA000399595A CA1164002A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| AR28891182A AR230424A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Nuevos derivados de 2-fluor-4-cloro o bromo 5-hidroxi anilino nitrobenceno procedimiento para prepararlos;n-(2-fluor-halo-5-fenil)3,4,5,6-tetrahidroftalimidas obtenidas a partir de dichos derivados y procedimientos para su preparacion |
| CA000399608A CA1164467A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| PL23570882A PL133782B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide |
| MX793482A MX155119A (es) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Procedimiento para la preparacion de n-(2-fluoro-4-halo-5-fenil-substituidos)-3,4,5,6-tetra-hidroftalimidas |
| BG056020A BG40644A3 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide means and method for protection from weeds |
| CA000428781A CA1186337A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-24 | Intermediates for producing tetrahydrophthalimides |
| CA000429249A CA1186338A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-30 | Starting materials for producing tetrahydrophthalimides |
| US06/651,877 US5030760A (en) | 1981-09-01 | 1984-09-18 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| US06/903,830 US4736068A (en) | 1981-09-01 | 1986-09-03 | Tetrahydrophthalimides and their production and use as herbicides |
| DK591387A DK159845C (da) | 1981-03-30 | 1987-11-11 | 1-amino-2-fluor-4-halogenbenzenderivater og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| US07/130,522 US4835324A (en) | 1981-09-01 | 1987-12-09 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| MY8800096A MY8800096A (en) | 1981-03-30 | 1988-12-30 | Tetrahydro phthalimides and their production and use |
| DK142990A DK163818C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | 4-fluor-2-halogen-5-nitrophenoler og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| DK143090A DK160487C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | N-(2-fluor-4-halogen-5-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimidforbindelser og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| US07/650,943 US5191105A (en) | 1981-09-01 | 1991-02-05 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56180547A JPS5883659A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | ３−アミノ−４−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883659A JPS5883659A (ja) | 1983-05-19 |
| JPH0226622B2 true JPH0226622B2 (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=16085180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56180547A Granted JPS5883659A (ja) | 1981-03-30 | 1981-11-10 | ３−アミノ−４−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883659A (ja) |
-
1981
- 1981-11-10 JP JP56180547A patent/JPS5883659A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5883659A (ja) | 1983-05-19 |
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