JPH0247518B2 - - Google Patents
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- JPH0247518B2 JPH0247518B2 JP57117475A JP11747582A JPH0247518B2 JP H0247518 B2 JPH0247518 B2 JP H0247518B2 JP 57117475 A JP57117475 A JP 57117475A JP 11747582 A JP11747582 A JP 11747582A JP H0247518 B2 JPH0247518 B2 JP H0247518B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- molecular weight
- ethylene
- copolymer
- ethylenically unsaturated
- vinyl acetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Description
本発明は石油留出燃料油の低温流動性改良剤、
更に詳細には、特定のエチレン−エチレン性不飽
和エステル共重合体を含有する比較的範囲の種類
の石油中間留出燃料油についてその低温流動性及
び流動特性を改良することができる低温流動性改
良剤に関する。 石油中間留出燃料油、例えばデイーゼル油、Ａ
重油等は冬期あるいは寒冷地において低温にさら
されると、その中に含まれているワツクス状物質
が析出し、エンジンの燃料配管系のフイルターを
目詰りさせてエンジン始動等に障害を与えると
か、燃料油それ自体が半固体ないしは固体化して
流動性を失い、送油パイプを閉塞させるといつた
問題を生ずる。そしてこの問題は、近年の原油の
重質化傾向あるいは灯軽油の量的な逼迫によつて
さらに増大していく傾向にあり、適切な対策が望
まれている。 従つて、斯かる問題を解決するための多くの研
究がなされており、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−アクリレート共重合体、エチレン
−メタアクリレート共重合体、枝分れポリエチレ
ン、塩素化ポリエチレン、アルキルナフタレン重
合体等の低温流動性改良剤が報告されている。 これらの改良剤は一般に燃料中のワツクスと共
晶するか、あるいはワツクス結晶に吸着してワツ
クス結晶の形状、大きさを変化させ、低温時にお
ける燃料油の流動性を改善させようとするもので
ある。しかしながら、石油留出燃料油は原油の産
地、油田により、また蒸留、精製の条件により
様々のものが存在し、その結果ワツクス含有量及
びワツクスの分子量分布などもそれぞれ異つてい
るが、これら広範囲の種類の燃料油に対して良好
な低温流動性を発揮する改良剤は見出されていな
い。 斯かる実情において、本発明者は鋭意研究を行
つた結果、特定のエチレン−エチレン性不飽和エ
ステル共重合体が広範囲の種類の石油留出燃料に
ついて低温時に生成するワツクス結晶を微細かつ
安定化し、更に微細結晶同志の凝集巨大化による
三次元網目構造の結晶への成長を著しく阻止し、
流動性を改善することを見出し、本発明を完成し
た。 すなわち、本発明は、 エチレンと次の一般式(1)、 〔式中、R1はＨ又はCH3を示し、R2は
OCOCH3又はCOOR3（R3は炭素数１〜18のアル
キル基）を示す〕 で表わされるエチレン性不飽和エステルとの共重
合体で、エチレン性不飽和エステル単量体含有量
50重量％以下、数平均分子量3000〜6000、分子量
分布2.0〜3.1以下、エステル基のメチル基以外に
メチレン基100個当り６個未満のメチル末端側鎖
（以下、分岐度と称する）を有するエチレン−エ
チレン性不飽和エステル共重合体を含有する石油
留出燃料の低温流動性改良剤を提供するものであ
る。 本明細書において、「数平均分子量」は気相浸
透圧法（VPO）によつて求めたもの、「分子量分
布」はテトラヒドロフラン溶剤を用い、ポリエチ
レングリコール標準によるゲルパーミツシヨンク
ロマトグラフイー法（GPC）によつて求めたも
の、また「分岐度」は核磁気共鳴法（NMR）に
よつて求めたものである。 （）式で表わされたエチレン性不飽和エステ
ルとしては、酢酸ビニルあるいはアクリル酸又は
メタクリル酸のエステルが挙げられる、当該エス
テルとしては例えばメチル、エチル、パルミトイ
ル、ラウリルエステル等が挙げられる。 エチレンと上記エチレン性不飽和エステルとの
共重合体は、後者が50重量％以下であることが必
要であり、特にエチレン90〜50重量％、エチレン
性不飽和エステル10〜50重量％のものが好まし
い。 燃料油の低温流動性を改良するには、当該共重
合がワツクス分子に相当するエチレン主鎖を有し
ていることが望ましいが、前述の如く燃料油中の
ワツクスの分子量分布は様々であるので、共重合
体の分子量分布はある程度の広がりをもたなけれ
ばならない。しかし、共重合体の分子量分布が広
過ぎると、ワツクスの高い分子量分布に相当する
分子量の共重合体濃度が減ぜられるので、適当な
範囲が必要であり、本発明においては当該分子量
分布2.0〜3.1であるのが好ましい。 また、当該共重合体は燃料中のワツクスとの相
互作用において、その分岐度が重要な因子の一つ
であり、同一量のエチレン性不飽和エステルを含
む共重合体においては、分岐度の小さい方が結晶
性がよく、ワツクス分子との共晶が容易であり、
分岐度が大きくなると非晶性が増大してワツクス
との共晶が困難になるので、本発明においては分
岐度が６個未満であるのが好ましい。 更にまた、広範囲の種類の燃料油に対しその低
温流動性を向上させるためには、当該共重合体の
分子量も重要であり、本発明においては数平均分
子量が3000〜7000のものが好ましい。 斯かる条件を具備したエチレン−エチレン性不
飽和エステル共重合体は、例えば特公昭39−
20069号、同48−23165号に記載されているような
フリーラジカル重合法に従つて、参考例に示すよ
うにして製造される。 本発明の低温流動性改良剤は石油留出燃料に50
〜5000ppm添加配合することによつてその低温時
の流動性を改善することができる。 次に参考例及び実施例を挙げて説明する。 参考例 １ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力110Kg／cm2、温度100℃の条
件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイ
ドを用いることにより、酢酸ビニル含有量18重量
％、数平均分子量3890、分岐度3.2、分子量分布
3.1のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造した。 参考例 ２ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力110Kg／cm2、温度100℃の条
件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイ
ドを用いることにより、酢酸ビニル含有量34重量
％、数平均分子量5460、分岐度2.5、分子量分布
2.2のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造した。 参考例 ３ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力130Kg／cm2、温度90℃の条
件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイ
ドを用いることにより、酢酸ビニル含有量43重量
％、数平均分子量4920、分岐度2.3、分子量分布
2.0のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造した。 参考例 ４ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力210Kg／cm2、温度90℃の条
件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイ
ドを用いることにより、エチルアクリレート含有
量25重量％、数平均分子量4070、分岐度3.0、分
子量分布2.6のエチレン−エチルアクリレート共
重合体を製造した。 参考例 ５ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力50〜210Kg／cm2、温度70〜
100℃の条件で、開始剤としてジラウロイルパー
オキサイドを用いることにより、酢酸ビニル含有
量26重量％、数平均分子量2650、分岐度2.8、分
子量分布5.3のエチレン酢酸ビニル共重合体を製
造した。 参考例 ６ オートクレーブ重合装置を用い、圧力700Kg／
cm2、温度225℃の条件で、開始剤としてｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート及び連鎖移動剤として
プロピレンを用いることにより酢酸ビニル含有量
31重量％、数平均分子量3120、分岐度8.2、分子
量分布4.0のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造
した。 参考例 ７ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力210Kg／cm2、温度95℃の条
件で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイド
を用いることにより、酢酸ビニル含有量42重量
％、数平均分子量7100、分岐度3.2、分子量分布
2.1のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造した。 参考例 ８ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力55Kg／cm2、温度95℃の条件
で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイドを
用いることにより酢酸ビニル含有量22重量％、数
平均分子量1810、分岐度3.3、分子量分布2.5のエ
チレン酢酸ビニル共重合体を製造した。 参考例 ９ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力110Kg／cm2、温度80℃の条
件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイ
ドを用いることにより酢酸ビニル含有量33重量
％、数平均分子量4800、分岐度3.1、分子量分布
5.4のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造した。 参考例 10 オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力50〜150Kg／cm2、温度70〜
100℃の条件で、開始剤としてジラウロイルパー
オキサイドを用いることにより酢酸ビニル含有量
33重量％、数平均分子量5150、分岐度2.8、分子
量分布6.0のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造
した。 実施例 参考例で製造した共重合体について石油中間留
出燃料油に対する低温流動性を試験した。尚試験
は英国規格IP−309によつて低温過器目詰り点
（CEPP）を求めることによつて行つた。その結
果は第１表のとおりである。 尚第１表の軽油Ａ、軽油Ｂ及び軽油Ｃは次の物
性を示すものである。
更に詳細には、特定のエチレン−エチレン性不飽
和エステル共重合体を含有する比較的範囲の種類
の石油中間留出燃料油についてその低温流動性及
び流動特性を改良することができる低温流動性改
良剤に関する。 石油中間留出燃料油、例えばデイーゼル油、Ａ
重油等は冬期あるいは寒冷地において低温にさら
されると、その中に含まれているワツクス状物質
が析出し、エンジンの燃料配管系のフイルターを
目詰りさせてエンジン始動等に障害を与えると
か、燃料油それ自体が半固体ないしは固体化して
流動性を失い、送油パイプを閉塞させるといつた
問題を生ずる。そしてこの問題は、近年の原油の
重質化傾向あるいは灯軽油の量的な逼迫によつて
さらに増大していく傾向にあり、適切な対策が望
まれている。 従つて、斯かる問題を解決するための多くの研
究がなされており、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−アクリレート共重合体、エチレン
−メタアクリレート共重合体、枝分れポリエチレ
ン、塩素化ポリエチレン、アルキルナフタレン重
合体等の低温流動性改良剤が報告されている。 これらの改良剤は一般に燃料中のワツクスと共
晶するか、あるいはワツクス結晶に吸着してワツ
クス結晶の形状、大きさを変化させ、低温時にお
ける燃料油の流動性を改善させようとするもので
ある。しかしながら、石油留出燃料油は原油の産
地、油田により、また蒸留、精製の条件により
様々のものが存在し、その結果ワツクス含有量及
びワツクスの分子量分布などもそれぞれ異つてい
るが、これら広範囲の種類の燃料油に対して良好
な低温流動性を発揮する改良剤は見出されていな
い。 斯かる実情において、本発明者は鋭意研究を行
つた結果、特定のエチレン−エチレン性不飽和エ
ステル共重合体が広範囲の種類の石油留出燃料に
ついて低温時に生成するワツクス結晶を微細かつ
安定化し、更に微細結晶同志の凝集巨大化による
三次元網目構造の結晶への成長を著しく阻止し、
流動性を改善することを見出し、本発明を完成し
た。 すなわち、本発明は、 エチレンと次の一般式(1)、 〔式中、R1はＨ又はCH3を示し、R2は
OCOCH3又はCOOR3（R3は炭素数１〜18のアル
キル基）を示す〕 で表わされるエチレン性不飽和エステルとの共重
合体で、エチレン性不飽和エステル単量体含有量
50重量％以下、数平均分子量3000〜6000、分子量
分布2.0〜3.1以下、エステル基のメチル基以外に
メチレン基100個当り６個未満のメチル末端側鎖
（以下、分岐度と称する）を有するエチレン−エ
チレン性不飽和エステル共重合体を含有する石油
留出燃料の低温流動性改良剤を提供するものであ
る。 本明細書において、「数平均分子量」は気相浸
透圧法（VPO）によつて求めたもの、「分子量分
布」はテトラヒドロフラン溶剤を用い、ポリエチ
レングリコール標準によるゲルパーミツシヨンク
ロマトグラフイー法（GPC）によつて求めたも
の、また「分岐度」は核磁気共鳴法（NMR）に
よつて求めたものである。 （）式で表わされたエチレン性不飽和エステ
ルとしては、酢酸ビニルあるいはアクリル酸又は
メタクリル酸のエステルが挙げられる、当該エス
テルとしては例えばメチル、エチル、パルミトイ
ル、ラウリルエステル等が挙げられる。 エチレンと上記エチレン性不飽和エステルとの
共重合体は、後者が50重量％以下であることが必
要であり、特にエチレン90〜50重量％、エチレン
性不飽和エステル10〜50重量％のものが好まし
い。 燃料油の低温流動性を改良するには、当該共重
合がワツクス分子に相当するエチレン主鎖を有し
ていることが望ましいが、前述の如く燃料油中の
ワツクスの分子量分布は様々であるので、共重合
体の分子量分布はある程度の広がりをもたなけれ
ばならない。しかし、共重合体の分子量分布が広
過ぎると、ワツクスの高い分子量分布に相当する
分子量の共重合体濃度が減ぜられるので、適当な
範囲が必要であり、本発明においては当該分子量
分布2.0〜3.1であるのが好ましい。 また、当該共重合体は燃料中のワツクスとの相
互作用において、その分岐度が重要な因子の一つ
であり、同一量のエチレン性不飽和エステルを含
む共重合体においては、分岐度の小さい方が結晶
性がよく、ワツクス分子との共晶が容易であり、
分岐度が大きくなると非晶性が増大してワツクス
との共晶が困難になるので、本発明においては分
岐度が６個未満であるのが好ましい。 更にまた、広範囲の種類の燃料油に対しその低
温流動性を向上させるためには、当該共重合体の
分子量も重要であり、本発明においては数平均分
子量が3000〜7000のものが好ましい。 斯かる条件を具備したエチレン−エチレン性不
飽和エステル共重合体は、例えば特公昭39−
20069号、同48−23165号に記載されているような
フリーラジカル重合法に従つて、参考例に示すよ
うにして製造される。 本発明の低温流動性改良剤は石油留出燃料に50
〜5000ppm添加配合することによつてその低温時
の流動性を改善することができる。 次に参考例及び実施例を挙げて説明する。 参考例 １ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力110Kg／cm2、温度100℃の条
件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイ
ドを用いることにより、酢酸ビニル含有量18重量
％、数平均分子量3890、分岐度3.2、分子量分布
3.1のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造した。 参考例 ２ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力110Kg／cm2、温度100℃の条
件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイ
ドを用いることにより、酢酸ビニル含有量34重量
％、数平均分子量5460、分岐度2.5、分子量分布
2.2のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造した。 参考例 ３ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力130Kg／cm2、温度90℃の条
件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイ
ドを用いることにより、酢酸ビニル含有量43重量
％、数平均分子量4920、分岐度2.3、分子量分布
2.0のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造した。 参考例 ４ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力210Kg／cm2、温度90℃の条
件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイ
ドを用いることにより、エチルアクリレート含有
量25重量％、数平均分子量4070、分岐度3.0、分
子量分布2.6のエチレン−エチルアクリレート共
重合体を製造した。 参考例 ５ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力50〜210Kg／cm2、温度70〜
100℃の条件で、開始剤としてジラウロイルパー
オキサイドを用いることにより、酢酸ビニル含有
量26重量％、数平均分子量2650、分岐度2.8、分
子量分布5.3のエチレン酢酸ビニル共重合体を製
造した。 参考例 ６ オートクレーブ重合装置を用い、圧力700Kg／
cm2、温度225℃の条件で、開始剤としてｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート及び連鎖移動剤として
プロピレンを用いることにより酢酸ビニル含有量
31重量％、数平均分子量3120、分岐度8.2、分子
量分布4.0のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造
した。 参考例 ７ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力210Kg／cm2、温度95℃の条
件で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイド
を用いることにより、酢酸ビニル含有量42重量
％、数平均分子量7100、分岐度3.2、分子量分布
2.1のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造した。 参考例 ８ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力55Kg／cm2、温度95℃の条件
で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイドを
用いることにより酢酸ビニル含有量22重量％、数
平均分子量1810、分岐度3.3、分子量分布2.5のエ
チレン酢酸ビニル共重合体を製造した。 参考例 ９ オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力110Kg／cm2、温度80℃の条
件下で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイ
ドを用いることにより酢酸ビニル含有量33重量
％、数平均分子量4800、分岐度3.1、分子量分布
5.4のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造した。 参考例 10 オートクレーブ重合装置を用い、溶剤としてベ
ンゼンを使用し、圧力50〜150Kg／cm2、温度70〜
100℃の条件で、開始剤としてジラウロイルパー
オキサイドを用いることにより酢酸ビニル含有量
33重量％、数平均分子量5150、分岐度2.8、分子
量分布6.0のエチレン酢酸ビニル共重合体を製造
した。 実施例 参考例で製造した共重合体について石油中間留
出燃料油に対する低温流動性を試験した。尚試験
は英国規格IP−309によつて低温過器目詰り点
（CEPP）を求めることによつて行つた。その結
果は第１表のとおりである。 尚第１表の軽油Ａ、軽油Ｂ及び軽油Ｃは次の物
性を示すものである。
【表】
【表】
【表】
第１表から明らかな如く、本発明の流動性改良
剤は、蒸留沸点範囲が狭く、かつワツクスの多い
低温流動性の改善が困難な燃料油に対しても優れ
た低温流動性改善作用を有するものである。
剤は、蒸留沸点範囲が狭く、かつワツクスの多い
低温流動性の改善が困難な燃料油に対しても優れ
た低温流動性改善作用を有するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エチレンと次の一般式 〔式中、R1はＨ又はCH3を示し、R2は
OCOCH3又はCOOR3（R3は炭素数１〜18のアル
キル基）を示す〕 で表わされるエチレン性不飽和エステルとの共重
合体で、エチレン性不飽和エステル単量体含有量
50重量％以下、数平均分子量3000〜6000、分子量
分布2.0〜3.1エステル基のメチル基以外にメチレ
ン基100個当り６個未満のメチル末端側鎖を有す
るエチレン−エチレン性不飽和エステル共重合体
を含有することを特徴とする石油留出燃料の低温
流動性改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11747582A JPS598789A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 石油留出燃料の低温流動性改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11747582A JPS598789A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 石油留出燃料の低温流動性改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS598789A JPS598789A (ja) | 1984-01-18 |
| JPH0247518B2 true JPH0247518B2 (ja) | 1990-10-19 |
Family
ID=14712606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11747582A Granted JPS598789A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 石油留出燃料の低温流動性改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS598789A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61287985A (ja) * | 1985-05-30 | 1986-12-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燃料油の低温流動性改良方法 |
| JPH01103698A (ja) * | 1987-07-28 | 1989-04-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燃料油組成物 |
| JPH01103699A (ja) * | 1987-07-28 | 1989-04-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 燃料油組成物 |
| WO2002090470A1 (en) * | 2001-05-08 | 2002-11-14 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Fluidity improver and fuel oil composition |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4153423A (en) * | 1975-03-28 | 1979-05-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties |
-
1982
- 1982-07-06 JP JP11747582A patent/JPS598789A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS598789A (ja) | 1984-01-18 |
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