JPH0248541B2 - Anteikashitafuenooruruietokishisarufueetonoseizohoho - Google Patents
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は経時変化による臭気の発生が極めて少
ない安定化したフエノール類エトキシサルフエー
トに関する。 さらに詳しくはフエノール類にエチレンオキシ
ドとを反応させて得られるフエノール類エトキシ
レートに特定の中和剤を添加した後、硫酸化して
得られる品質の経時変化が極めて少ない安定化し
たフエノール類エトキシサルフエートに関するも
のである。 フエノール類とエチレンオキシドとを反応させ
て得られるフエノール類エトキシレートを硫酸化
して得られるフエノール類エトキシサルフエート
は界面活性剤として広い分野で使用される。たと
えば、 (1) 繊維関係 ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色
助剤、繊維漂白、仕上剤、帯電防止剤、繊維油
剤、乳化剤。 (2) 紙パルプ関係 湿潤剤、仕上げ用、脱墨剤、漂白用、脱樹脂
剤、サイジング剤 (3) 金属関係 脱脂洗浄剤、除錆・防錆剤、機械工作、潤滑
剤メツキ用、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検
査液用。 (4) 農林関係 農薬乳化剤、展着剤、各種洗浄剤。 (5) 皮革関係 クロム酸なめし、染色、仕上げ用。 (6) 洗剤関係 工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、
クリーニング用、自動車用。 (7) 化粧品関係 軟膏用、乳化剤、シヤンプー用。 (8) その他 防塵剤、流失油処理剤、油分離剤 等に使用される。 （従来の技術） 一般にフエノール類にエチレンオキシドとを反
応させて得られるフエノール類エトキシレート
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリ
ウムアルコキシド等のアルカリ触媒または三フツ
化ホウ素、三フツ化ホウ素−錯体、五塩化アンチ
モン、四塩化スズ等の酸性触媒の存在下、フエノ
ール類にエチレンオキシドを付加して製造され
る。 このような方法で得られたフエノール類エトキ
シレートは未反応のフエノール類を含む外に、触
媒、アルデヒド類、遊離酸類、過酸化物類および
その他の悪臭あるいは着色の原因となるような不
純物を微量含有している。これらの不純物を含む
フエノール類エトキシレートは酸またはアルカリ
による中和、あるいはアルカリ水溶液による洗
浄、蒸留、還元、吸着、口過等の方法によつて精
製される。アルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸等
の鉱酸あるいは酢酸等を添加して中和処理して精
製される。このようにして得られたフエノール類
エトキシレートをさらに硫酸化して得られるフエ
ノール類エトキシサルフエートはこの他にも臭気
の原因となる不純物があつて、経時変化と共に悪
臭を発生する問題がある。 特に近年、工業用または家庭用の洗剤原料に対
する無臭化の要求が益々増大している。さらに経
時変化したフエノール類エトキシレートに三酸化
硫黄、クロルスルホン酸等の硫酸化剤で硫酸化し
た場合には生成したフエノール類エトキシサルフ
エートの臭気および色相が著しく悪化するという
問題がある。以上のように従来技術で得られたフ
エノール類エトキシレートを用いて目的とするフ
エノール類エトキシサルフエート製品にした場
合、フエノール類エトキシサルフエート製品の品
質は経時変化により劣化の原因となる問題があり
好ましくない。 等にフエノール類にエチレンオキシドとを反応
させてフエノール類エトキシレートを製造する際
に使用される水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウムアルコキシド等のアルカリ触媒は
通常、硫酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸のごと
き中和剤を添加して中和処理して精製されるが、
フエノール類にエチレンオキシドとを反応させて
フエノール類エトキシレートを製造する際に従来
の中和剤を使用し硫酸化してフエノール類エトキ
シサルフエートにした場合にはフエノール類エト
キシサルフエートの経時変化による臭気に問題が
あつた。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、フエノール類とエチレンオキ
シドとを反応させて得られたフエノール類エトキ
シレートについて、さらに硫酸化して得られるフ
エノール類エトキシサルフエートの経時変化によ
る臭気の発生が極めて少ないフエノール類エトキ
シサルフエートを提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明はフエノール類にエチレンオキシドを付
加したフエノール類エトキシレートに乳酸およ
び／または乳酸塩を含有させたフエノール類エト
キシレートを硫酸化することを特徴とする安定化
したフエノール類エトキシサルフエートに関する
ものである。 本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法の
いずれの方法で製造されたものでもよく、また乳
酸の純度は特に限定するものでないが通常市販さ
れている工業用、醸造用、食品添加物用のいずれ
も使用できる。 本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリウム、乳
酸カリウム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金
属塩、乳酸カルシウム、乳酸マグネシウム、乳酸
バリウム等の乳酸のアルカリ土類金属塩、乳酸ア
ルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸銀、乳酸銅、乳酸
鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム等があり、
特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好ましい。 本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の
添加量はフエノール類エトキシレート100重量部
に対して５〜0.001重量部、好ましくは１〜0.05
重量部である。添加に際し、水溶液のPHは４〜
９、好ましくは５〜７の範囲にすることが好まし
い。 本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法
はフエノール類とエチレンオキシドをアルカリ触
媒の存在下で反応させて得られる未中和のフエノ
ール類エトキシレートに乳酸を添加する方法、あ
るい触媒を中和した状態またはロ過等の公知の方
法によつて触媒を除去したフエノール類エトキシ
レートに乳酸および／または乳酸塩を添加する方
法がある。乳酸および／または乳酸塩の添加はフ
エノール類エトキシレートに乳酸および／または
乳酸塩をそのまま、または溶液にして添加し30分
程度撹拌し、完全に溶解させるのが好ましい。 本発明で用いられるフエノール類エトキシレー
トは前記フエノール類に水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムおよびナトリウムアルコキシド等のア
ルカリ触媒、または三フツ化ホウ素、三フツ化ホ
ウ素−錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等の
酸性触媒の存在下エチレンオキシドを付加反応し
て得られたものが挙げられる。 本発明のフエノール類にエチレンオキシドとを
反応させて得られるフエノール類エトキシレート
の反応温度は、100〜200℃、特に130〜170℃の温
度範囲が好ましい。 フエノール類に対しエチレンオキシドの付加は
フエノール１モルに対しエチレンオキシドが0.1
〜100モル、好ましくは１〜50モルの範囲である。 本発明のフエノール類エトキシレートの硫酸化
は、三酸化硫黄、クロルスルホン酸、スルフアミ
ン酸または発煙硫酸等の硫酸化剤を使用すること
ができる。 本発明のフエノール類エトキシレートの硫酸化
は、フエノール類エトキシレートに対し硫酸化剤
の量を限定するものではないが0.5〜2.0モル、好
ましくは0.8〜1.5モルの範囲である。 本発明のフエノール類エトキシレートの硫酸化
の反応温度は、50℃以下、特に40℃以下の温度範
囲が好ましい。 フエノール類としは、フエノール、ビスフエノ
ール、オルトクレゾール、メタクレゾール、パラ
クレゾール、２，４−ジアルキルフエノール、
２，５−ジアルキルフエノール、２，６−ジアル
キルフエノール、ノニルフエノール、オクチルフ
エノール、オルソクロロフエノール、メタクロロ
フエノール、パラクロロフエノール、パラメトキ
シフエノール、パラアミノフエノール、オルソフ
エニールフエノール、ｔ−ブチル−パラクレゾー
ル、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシン、ピ
ロガロール、１−ナフトール、２−ナフトール、
４−クロロ−２−ニトロフエノール、パラ−ｔ−
ブチルフエノール、オルソアミノフエノール、ド
デシルフエノール、オクチルクレゾール、ジオク
チルクレゾール、ジノニルフエノール、２，５−
ジクロロフエノール等がある。 本発明で用いられるフエノール類エトキシレー
トはフエノール類に水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムおよびナトリウムアルコキシド等のアルカ
リ触媒、または三フツ化ホウ素、三フツ化ホウ素
−錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等の酸性
触媒の存在下、エチレンオキシドを付加反応して
得られたものが挙げられる。エチレンオキシドの
付加モル数は特に限定するまのではないが通常平
均付加モル数で0.1〜100モル範囲、特に、１〜50
モルの範囲が実用的である。 （作用） フエノール類とエチレンオキシドとを反応させ
て得られたフエノール類エトキシレートに乳酸お
よび／または乳酸塩を含有させて後、硫酸化して
得られたフエノール類エトキシサルフエートは、
経時変化による臭気の発生が極めて少なくなる作
用を発揮することがわかつた。 （実施例） 以下、実施例を挙げて、本発明の実施の態様を
具体的に例示して説明する。本発明はこれからの
実施例に限定されるものではない。 実施例で行なつた各試験方法は以下の通りであ
る。 ≪経時変化試験≫ 試料250ｇを入れた500ml透明ガラスビンを温度
50℃に調製された空気温風循環式恒温槽に設置し
経時変化試験に供した。 (1) PH ５重量％水溶液 (2) 臭 気 試料0.5mlに水50mlを加え温度50℃にて判定
した。臭気の判定は次の通りとした。 Ａ：微臭 Ｂ：少し臭気あり Ｃ：刺激臭あり 実施例 １ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にノニルフエノール（分子量
221）200ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド400ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均10モル付加物に
50重量％乳酸水溶液2.7ｇを添加し、よく撹拌し
た。得られたノニルフエノールエトキシレート１
モルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維持
し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１モル
を約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。ク
ロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガス
を供給し、副生塩化水素ガスを除去し、次いで40
℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナト
リウム水溶液中に入れ中和せしめ、ノニルフエノ
ールエトキシサルフエート水溶液を得た。得られ
たノニルフエノールのエチレンオキシド平均10.0
モルサルフエート水溶液について経時変化の試験
を行なつた。結果は第１表に示すとおりであつ
た。 比較例 １ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にノニルフエノール（分子量
221）200ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド400ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均10モル付加物に
酢酸0.9ｇを添加し、よく撹拌した。得られたノ
ニルフエノールエトキシレート１モルを１の撹
拌槽に取り温度30〜35℃に維持し、激しく撹拌し
ながらクロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌
槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の
供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩
化水素ガスを除去し、次いで40℃以下の温度に維
持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に
入れ中和せしめ、ノニルフエノールエトキシサル
フエート水溶液を得た。得られたノニルフエノー
ルのエチレンオキシド平均3.0モルサルフエート
水溶液について経時変化の試験を行なつた。 結果は第１表に示すとおりであつた。 比較例 ２ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にノニルフエノール（分子量
221）200ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド400ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均10モル付加物に
85重量％リン酸水溶液0.9ｇを添加し、よく撹拌
した。得られたノニルフエノールエトキシレート
１モルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維持
し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１モル
を約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。ク
ロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガス
を供給し、副生塩化水素ガスを除去し、次いで40
℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナト
リウム水溶液中に入れ中和せしめ、ノニルフエノ
ールエトキシサルフエート水溶液を得た。得られ
たノニルフエノールのエチレンオキシド平均10.0
モルサルフエート水溶液について経時変化の試験
を行なつた。 結果は第１表に示すとおりであつた。
ない安定化したフエノール類エトキシサルフエー
トに関する。 さらに詳しくはフエノール類にエチレンオキシ
ドとを反応させて得られるフエノール類エトキシ
レートに特定の中和剤を添加した後、硫酸化して
得られる品質の経時変化が極めて少ない安定化し
たフエノール類エトキシサルフエートに関するも
のである。 フエノール類とエチレンオキシドとを反応させ
て得られるフエノール類エトキシレートを硫酸化
して得られるフエノール類エトキシサルフエート
は界面活性剤として広い分野で使用される。たと
えば、 (1) 繊維関係 ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色
助剤、繊維漂白、仕上剤、帯電防止剤、繊維油
剤、乳化剤。 (2) 紙パルプ関係 湿潤剤、仕上げ用、脱墨剤、漂白用、脱樹脂
剤、サイジング剤 (3) 金属関係 脱脂洗浄剤、除錆・防錆剤、機械工作、潤滑
剤メツキ用、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検
査液用。 (4) 農林関係 農薬乳化剤、展着剤、各種洗浄剤。 (5) 皮革関係 クロム酸なめし、染色、仕上げ用。 (6) 洗剤関係 工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、
クリーニング用、自動車用。 (7) 化粧品関係 軟膏用、乳化剤、シヤンプー用。 (8) その他 防塵剤、流失油処理剤、油分離剤 等に使用される。 （従来の技術） 一般にフエノール類にエチレンオキシドとを反
応させて得られるフエノール類エトキシレート
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリ
ウムアルコキシド等のアルカリ触媒または三フツ
化ホウ素、三フツ化ホウ素−錯体、五塩化アンチ
モン、四塩化スズ等の酸性触媒の存在下、フエノ
ール類にエチレンオキシドを付加して製造され
る。 このような方法で得られたフエノール類エトキ
シレートは未反応のフエノール類を含む外に、触
媒、アルデヒド類、遊離酸類、過酸化物類および
その他の悪臭あるいは着色の原因となるような不
純物を微量含有している。これらの不純物を含む
フエノール類エトキシレートは酸またはアルカリ
による中和、あるいはアルカリ水溶液による洗
浄、蒸留、還元、吸着、口過等の方法によつて精
製される。アルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸等
の鉱酸あるいは酢酸等を添加して中和処理して精
製される。このようにして得られたフエノール類
エトキシレートをさらに硫酸化して得られるフエ
ノール類エトキシサルフエートはこの他にも臭気
の原因となる不純物があつて、経時変化と共に悪
臭を発生する問題がある。 特に近年、工業用または家庭用の洗剤原料に対
する無臭化の要求が益々増大している。さらに経
時変化したフエノール類エトキシレートに三酸化
硫黄、クロルスルホン酸等の硫酸化剤で硫酸化し
た場合には生成したフエノール類エトキシサルフ
エートの臭気および色相が著しく悪化するという
問題がある。以上のように従来技術で得られたフ
エノール類エトキシレートを用いて目的とするフ
エノール類エトキシサルフエート製品にした場
合、フエノール類エトキシサルフエート製品の品
質は経時変化により劣化の原因となる問題があり
好ましくない。 等にフエノール類にエチレンオキシドとを反応
させてフエノール類エトキシレートを製造する際
に使用される水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウムアルコキシド等のアルカリ触媒は
通常、硫酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸のごと
き中和剤を添加して中和処理して精製されるが、
フエノール類にエチレンオキシドとを反応させて
フエノール類エトキシレートを製造する際に従来
の中和剤を使用し硫酸化してフエノール類エトキ
シサルフエートにした場合にはフエノール類エト
キシサルフエートの経時変化による臭気に問題が
あつた。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、フエノール類とエチレンオキ
シドとを反応させて得られたフエノール類エトキ
シレートについて、さらに硫酸化して得られるフ
エノール類エトキシサルフエートの経時変化によ
る臭気の発生が極めて少ないフエノール類エトキ
シサルフエートを提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明はフエノール類にエチレンオキシドを付
加したフエノール類エトキシレートに乳酸およ
び／または乳酸塩を含有させたフエノール類エト
キシレートを硫酸化することを特徴とする安定化
したフエノール類エトキシサルフエートに関する
ものである。 本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法の
いずれの方法で製造されたものでもよく、また乳
酸の純度は特に限定するものでないが通常市販さ
れている工業用、醸造用、食品添加物用のいずれ
も使用できる。 本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリウム、乳
酸カリウム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金
属塩、乳酸カルシウム、乳酸マグネシウム、乳酸
バリウム等の乳酸のアルカリ土類金属塩、乳酸ア
ルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸銀、乳酸銅、乳酸
鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム等があり、
特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好ましい。 本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の
添加量はフエノール類エトキシレート100重量部
に対して５〜0.001重量部、好ましくは１〜0.05
重量部である。添加に際し、水溶液のPHは４〜
９、好ましくは５〜７の範囲にすることが好まし
い。 本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法
はフエノール類とエチレンオキシドをアルカリ触
媒の存在下で反応させて得られる未中和のフエノ
ール類エトキシレートに乳酸を添加する方法、あ
るい触媒を中和した状態またはロ過等の公知の方
法によつて触媒を除去したフエノール類エトキシ
レートに乳酸および／または乳酸塩を添加する方
法がある。乳酸および／または乳酸塩の添加はフ
エノール類エトキシレートに乳酸および／または
乳酸塩をそのまま、または溶液にして添加し30分
程度撹拌し、完全に溶解させるのが好ましい。 本発明で用いられるフエノール類エトキシレー
トは前記フエノール類に水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムおよびナトリウムアルコキシド等のア
ルカリ触媒、または三フツ化ホウ素、三フツ化ホ
ウ素−錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等の
酸性触媒の存在下エチレンオキシドを付加反応し
て得られたものが挙げられる。 本発明のフエノール類にエチレンオキシドとを
反応させて得られるフエノール類エトキシレート
の反応温度は、100〜200℃、特に130〜170℃の温
度範囲が好ましい。 フエノール類に対しエチレンオキシドの付加は
フエノール１モルに対しエチレンオキシドが0.1
〜100モル、好ましくは１〜50モルの範囲である。 本発明のフエノール類エトキシレートの硫酸化
は、三酸化硫黄、クロルスルホン酸、スルフアミ
ン酸または発煙硫酸等の硫酸化剤を使用すること
ができる。 本発明のフエノール類エトキシレートの硫酸化
は、フエノール類エトキシレートに対し硫酸化剤
の量を限定するものではないが0.5〜2.0モル、好
ましくは0.8〜1.5モルの範囲である。 本発明のフエノール類エトキシレートの硫酸化
の反応温度は、50℃以下、特に40℃以下の温度範
囲が好ましい。 フエノール類としは、フエノール、ビスフエノ
ール、オルトクレゾール、メタクレゾール、パラ
クレゾール、２，４−ジアルキルフエノール、
２，５−ジアルキルフエノール、２，６−ジアル
キルフエノール、ノニルフエノール、オクチルフ
エノール、オルソクロロフエノール、メタクロロ
フエノール、パラクロロフエノール、パラメトキ
シフエノール、パラアミノフエノール、オルソフ
エニールフエノール、ｔ−ブチル−パラクレゾー
ル、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシン、ピ
ロガロール、１−ナフトール、２−ナフトール、
４−クロロ−２−ニトロフエノール、パラ−ｔ−
ブチルフエノール、オルソアミノフエノール、ド
デシルフエノール、オクチルクレゾール、ジオク
チルクレゾール、ジノニルフエノール、２，５−
ジクロロフエノール等がある。 本発明で用いられるフエノール類エトキシレー
トはフエノール類に水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムおよびナトリウムアルコキシド等のアルカ
リ触媒、または三フツ化ホウ素、三フツ化ホウ素
−錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等の酸性
触媒の存在下、エチレンオキシドを付加反応して
得られたものが挙げられる。エチレンオキシドの
付加モル数は特に限定するまのではないが通常平
均付加モル数で0.1〜100モル範囲、特に、１〜50
モルの範囲が実用的である。 （作用） フエノール類とエチレンオキシドとを反応させ
て得られたフエノール類エトキシレートに乳酸お
よび／または乳酸塩を含有させて後、硫酸化して
得られたフエノール類エトキシサルフエートは、
経時変化による臭気の発生が極めて少なくなる作
用を発揮することがわかつた。 （実施例） 以下、実施例を挙げて、本発明の実施の態様を
具体的に例示して説明する。本発明はこれからの
実施例に限定されるものではない。 実施例で行なつた各試験方法は以下の通りであ
る。 ≪経時変化試験≫ 試料250ｇを入れた500ml透明ガラスビンを温度
50℃に調製された空気温風循環式恒温槽に設置し
経時変化試験に供した。 (1) PH ５重量％水溶液 (2) 臭 気 試料0.5mlに水50mlを加え温度50℃にて判定
した。臭気の判定は次の通りとした。 Ａ：微臭 Ｂ：少し臭気あり Ｃ：刺激臭あり 実施例 １ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にノニルフエノール（分子量
221）200ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド400ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均10モル付加物に
50重量％乳酸水溶液2.7ｇを添加し、よく撹拌し
た。得られたノニルフエノールエトキシレート１
モルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維持
し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１モル
を約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。ク
ロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガス
を供給し、副生塩化水素ガスを除去し、次いで40
℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナト
リウム水溶液中に入れ中和せしめ、ノニルフエノ
ールエトキシサルフエート水溶液を得た。得られ
たノニルフエノールのエチレンオキシド平均10.0
モルサルフエート水溶液について経時変化の試験
を行なつた。結果は第１表に示すとおりであつ
た。 比較例 １ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にノニルフエノール（分子量
221）200ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド400ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均10モル付加物に
酢酸0.9ｇを添加し、よく撹拌した。得られたノ
ニルフエノールエトキシレート１モルを１の撹
拌槽に取り温度30〜35℃に維持し、激しく撹拌し
ながらクロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌
槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の
供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩
化水素ガスを除去し、次いで40℃以下の温度に維
持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に
入れ中和せしめ、ノニルフエノールエトキシサル
フエート水溶液を得た。得られたノニルフエノー
ルのエチレンオキシド平均3.0モルサルフエート
水溶液について経時変化の試験を行なつた。 結果は第１表に示すとおりであつた。 比較例 ２ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にノニルフエノール（分子量
221）200ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド400ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均10モル付加物に
85重量％リン酸水溶液0.9ｇを添加し、よく撹拌
した。得られたノニルフエノールエトキシレート
１モルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維持
し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１モル
を約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。ク
ロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガス
を供給し、副生塩化水素ガスを除去し、次いで40
℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナト
リウム水溶液中に入れ中和せしめ、ノニルフエノ
ールエトキシサルフエート水溶液を得た。得られ
たノニルフエノールのエチレンオキシド平均10.0
モルサルフエート水溶液について経時変化の試験
を行なつた。 結果は第１表に示すとおりであつた。
【表】
実施例 ２
温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にノニルフエノール（分子量
221）376ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド224ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均3.0モル付加物
に50重量％乳酸水溶液2.7ｇを添加し、よく撹拌
した。得られたノニルフエノールエトキシレート
１モルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維持
し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１モル
を約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。ク
ロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガス
を供給し、副生塩化水素ガスを除去し、次いで40
℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナト
リウム水溶液中に入れ中和せしめ、ノニルフエノ
ールエトキシサルフエート水溶液を得た。得られ
たノニルフエノールのエチレンオキシド平均3.0
モルサルフエート水溶液について経時変化の試験
を行なつた。結果は第２表に示すとおりであつ
た。 比較例 ３ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にノニルフエノール（分子量
221）376ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド224ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均3.0モル付加物
に酢酸0.9ｇを添加添加し、よく撹拌した。得ら
れたノニルフエノールエトキシレート１モルを１
の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維持し、激しく
撹拌しながらクロルスルホン酸１モルを約１時間
で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホ
ン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、
副生塩化水素ガスを除去し、次いで40℃以下の温
度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶
液中に入れ中和せしめ、ノニルフエノールエトキ
シサルフエート水溶液を得た。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均3.0モルサルフ
エート水溶液について経時変化の試験を行なつ
た。結果は第２表に示すとおりであつた。 比較例 ４ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にノニルフエノール（分子量
221）376ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド224ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均3.0モル付加物
に85重量％リン酸水溶液0.9ｇを添加し、よく撹
拌した。 得られたノニルフエノールエトキシレート１モ
ルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維持し、
激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１モルを約
１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロル
スルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供
給し、副生塩化水素ガスを除去し、次いで40℃以
下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウ
ム水溶液中に入れ中和せしめ、ノニルフエノール
エトキシサルフエート水溶液を得た。得られたノ
ニルフエノールのエチレンオキシド平均3.0モル
サルフエート水溶液について経時変化の試験を行
なつた。結果は第２表に示すとおりであつた。
テンレス製反応器にノニルフエノール（分子量
221）376ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド224ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均3.0モル付加物
に50重量％乳酸水溶液2.7ｇを添加し、よく撹拌
した。得られたノニルフエノールエトキシレート
１モルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維持
し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１モル
を約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。ク
ロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガス
を供給し、副生塩化水素ガスを除去し、次いで40
℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナト
リウム水溶液中に入れ中和せしめ、ノニルフエノ
ールエトキシサルフエート水溶液を得た。得られ
たノニルフエノールのエチレンオキシド平均3.0
モルサルフエート水溶液について経時変化の試験
を行なつた。結果は第２表に示すとおりであつ
た。 比較例 ３ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にノニルフエノール（分子量
221）376ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド224ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均3.0モル付加物
に酢酸0.9ｇを添加添加し、よく撹拌した。得ら
れたノニルフエノールエトキシレート１モルを１
の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維持し、激しく
撹拌しながらクロルスルホン酸１モルを約１時間
で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホ
ン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、
副生塩化水素ガスを除去し、次いで40℃以下の温
度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶
液中に入れ中和せしめ、ノニルフエノールエトキ
シサルフエート水溶液を得た。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均3.0モルサルフ
エート水溶液について経時変化の試験を行なつ
た。結果は第２表に示すとおりであつた。 比較例 ４ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にノニルフエノール（分子量
221）376ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド224ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたノニルフ
エノールのエチレンオキシド平均3.0モル付加物
に85重量％リン酸水溶液0.9ｇを添加し、よく撹
拌した。 得られたノニルフエノールエトキシレート１モ
ルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維持し、
激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１モルを約
１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロル
スルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供
給し、副生塩化水素ガスを除去し、次いで40℃以
下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウ
ム水溶液中に入れ中和せしめ、ノニルフエノール
エトキシサルフエート水溶液を得た。得られたノ
ニルフエノールのエチレンオキシド平均3.0モル
サルフエート水溶液について経時変化の試験を行
なつた。結果は第２表に示すとおりであつた。
【表】
実施例 ３
温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にオクチルフエノール（分子量
206）191ｇ、触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド409ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたオクチル
フエノールのエチレンオキシド平均10モル付加物
に50重量％乳酸水溶液1.9ｇを添加し、よく撹拌
した。得られたオクチルフエノールエトキシレー
ト１モルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維
持し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１モ
ルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。
クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガ
スを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、次いで
40℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナ
トリウム水溶液中に入れ中和せしめ、オクチルフ
エノールエトキシサルフエート水溶液を得た。得
られたオクチルフエノールのエチレンオキシド平
均10.0モルサルフエート水溶液について経時変化
の試験を行なつた。結果は第３表に示すとおりで
あつた。 比較例 ５ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にオクチルフエノール（分子量
206）191ｇ、触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド409ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたオクチル
フエノールのエチレンオキシド平均10モル付加物
に酢酸0.6ｇを添加添加し、よく撹拌した。得ら
れたオクチルフエノールエトキシレート１モルを
１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維持し、激し
く撹拌しながらクロルスルホン酸１モルを約１時
間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスル
ホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給
し、副生塩化水素ガスを除去し、次いで40℃以下
の温度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム
水溶液中に入れ中和せしめ、オクチルフエノール
エトキシサルフエート水溶液を得た。得られたオ
クチルフエノールのエチレンオキシド平均10.0モ
ルサルフエート水溶液について経時変化の試験を
行なつた。結果は第３表に示すとおりであつた。 比較例 ６ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にオクチルフエノール（分子量
206）191ｇ、触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド409ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたオクチル
フエノールのエチレンオキシド平均10モル付加物
に85重量％リン酸水溶液0.65ｇを添加し、よく撹
拌した。得られたオクチルフエノールエトキシレ
ート１モルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に
維持し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１
モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめ
た。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒
素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、次
いで40℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸
化ナトリウム水溶液中に入れ中和せしめ、オクチ
ルフエノールエトキシサルフエート水溶液を得
た。得られたオクチルフエノールのエチレンオキ
シド平均10.0モルサルフエート水溶液について経
時変化の試験を行なつた。結果は第３表に示すと
おりであつた。
テンレス製反応器にオクチルフエノール（分子量
206）191ｇ、触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド409ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたオクチル
フエノールのエチレンオキシド平均10モル付加物
に50重量％乳酸水溶液1.9ｇを添加し、よく撹拌
した。得られたオクチルフエノールエトキシレー
ト１モルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維
持し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１モ
ルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。
クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガ
スを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、次いで
40℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナ
トリウム水溶液中に入れ中和せしめ、オクチルフ
エノールエトキシサルフエート水溶液を得た。得
られたオクチルフエノールのエチレンオキシド平
均10.0モルサルフエート水溶液について経時変化
の試験を行なつた。結果は第３表に示すとおりで
あつた。 比較例 ５ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にオクチルフエノール（分子量
206）191ｇ、触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド409ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたオクチル
フエノールのエチレンオキシド平均10モル付加物
に酢酸0.6ｇを添加添加し、よく撹拌した。得ら
れたオクチルフエノールエトキシレート１モルを
１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維持し、激し
く撹拌しながらクロルスルホン酸１モルを約１時
間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスル
ホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給
し、副生塩化水素ガスを除去し、次いで40℃以下
の温度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム
水溶液中に入れ中和せしめ、オクチルフエノール
エトキシサルフエート水溶液を得た。得られたオ
クチルフエノールのエチレンオキシド平均10.0モ
ルサルフエート水溶液について経時変化の試験を
行なつた。結果は第３表に示すとおりであつた。 比較例 ６ 温度計、圧力計、撹拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にオクチルフエノール（分子量
206）191ｇ、触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド409ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたオクチル
フエノールのエチレンオキシド平均10モル付加物
に85重量％リン酸水溶液0.65ｇを添加し、よく撹
拌した。得られたオクチルフエノールエトキシレ
ート１モルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に
維持し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１
モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめ
た。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒
素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、次
いで40℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸
化ナトリウム水溶液中に入れ中和せしめ、オクチ
ルフエノールエトキシサルフエート水溶液を得
た。得られたオクチルフエノールのエチレンオキ
シド平均10.0モルサルフエート水溶液について経
時変化の試験を行なつた。結果は第３表に示すと
おりであつた。
【表】
【表】
（発明の効果）
フエノール類にエチレンオキシドとを反応させ
て得られたフエノール類エトキシサルフエートに
乳酸および／または乳酸塩を含有させて後、硫酸
化して得られたフエノール類エトキシサルフエー
トは、経時変化による臭気の発生が極めて少なく
なる効果を発揮することがわかつた。さらに得ら
れたフエノール類エトキシサルフエートは界面活
性剤として広い分野で使用できるものである。
て得られたフエノール類エトキシサルフエートに
乳酸および／または乳酸塩を含有させて後、硫酸
化して得られたフエノール類エトキシサルフエー
トは、経時変化による臭気の発生が極めて少なく
なる効果を発揮することがわかつた。さらに得ら
れたフエノール類エトキシサルフエートは界面活
性剤として広い分野で使用できるものである。
Claims (1)
- １ フエノール類にエチレンオキシドを付加して
得られるフエノール類エトキシレートに乳酸およ
び／または乳酸塩を含有させ、硫酸化することを
特徴とする安定化したフエノール類エトキシサル
フエートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9801286A JPH0248541B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | Anteikashitafuenooruruietokishisarufueetonoseizohoho |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9801286A JPH0248541B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | Anteikashitafuenooruruietokishisarufueetonoseizohoho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62255468A JPS62255468A (ja) | 1987-11-07 |
| JPH0248541B2 true JPH0248541B2 (ja) | 1990-10-25 |
Family
ID=14207885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9801286A Expired - Lifetime JPH0248541B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | Anteikashitafuenooruruietokishisarufueetonoseizohoho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0248541B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7088815B2 (ja) * | 2018-11-15 | 2022-06-21 | 日本乳化剤株式会社 | 防錆剤の作用向上剤、並びにこれを用いた乳化重合用組成物および防錆剤含有エマルジョン |
-
1986
- 1986-04-30 JP JP9801286A patent/JPH0248541B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62255468A (ja) | 1987-11-07 |
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