JPH0341454B2 - - Google Patents
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- JPH0341454B2 JPH0341454B2 JP60085434A JP8543485A JPH0341454B2 JP H0341454 B2 JPH0341454 B2 JP H0341454B2 JP 60085434 A JP60085434 A JP 60085434A JP 8543485 A JP8543485 A JP 8543485A JP H0341454 B2 JPH0341454 B2 JP H0341454B2
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- Japan
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- ethylene oxide
- glycol
- temperature
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Description
本発明は無臭でしかも品質の経時変化が極めて
少ない安定化した多価アルコール類アルキレンオ
キシド付加物に関する。 さらに詳しくは多価アルコール類とアルキレン
オキシドとを反応させて得られる多価アルコール
類アルキレンオキシド付加物の品質の経時変化が
極めて少ない安定化した多価アルコール類アルキ
レンオキシド付加物に関するものである。 （産業上の利用分野） 多価アルコール類とアルキレンオキシドとを反
応させて得られる多価アルコール類アルキレンオ
キシド付加物は界面活性剤として広い分野で使用
される。たとえば、 １ 繊維関係 ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色
助剤、繊維漂白、仕上剤、帯電防止剤、繊維油
剤、乳化剤。 ２ 紙パルプ関係 湿潤剤、仕上げ用、脱墨剤、漂白用、脱樹脂
剤、サイジング剤、柔軟剤 ３ 金属関係 脱脂洗浄剤、除錆・防錆剤、機械工作、潤滑
剤メツキ用、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検
査液用 ４ 農林、食品関係 農薬乳化剤、展着剤、各種洗浄剤、増粘剤、
添加剤 ５ 皮革関係 クロム酸なめし、染色、仕上げ用、可塑剤 ６ 洗剤関係 工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、
クリーニング用、自動車用 ７ 化粧品関係 軟膏用、乳化剤、シヤンプー用、乳液 ８ 合成樹脂、塗料関係 ポリウレタン、ポリエステリル、乳化重合剤
可塑剤 ９ その他 防塵剤、流失油処理剤、油分離剤、ゴム油滑剤 等に使用される。 （従来の技術） 一般に多価アルコール類とアルキレンオキシド
とを反応させて得られる多価アルコール類アルキ
レンオキシド付加物は、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、ナトリウムアルコキシド等のアルカ
リ触媒または三フツ化ホウ素、三フツ化ホウ素−
錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等の酸性触
媒の存在下、多価アルコール類にアルキレンオキ
シド付加して製造される。このような方法で得ら
れた多価アルコール類アルキレンオキシド付加物
は未反応の多価アルコール類を含む外に、触媒、
アルデヒド類、遊離酸類、過酸化物類およびその
他の悪臭あるいは着色の原因となるような不純物
を微量含有している。これらの不純物を含む多価
アルコール類アルキレンオキシド付加物はこのア
ルデヒド類、遊離酸類、過酸化物等の不純物は酸
またはアルカリによる中和、あるいはアルカリ水
溶液による洗浄、蒸留、吸着、ロ過等の方法によ
つて精製される。アルカリ触媒は通常、硫酸、リ
ン酸等の鉱酸あるいは酢酸等を添加して中和処理
して精製される。このようにして得られた多価ア
ルコール類アルキレンオキシド付加物はこの他に
も臭気の原因となる不純物があつて、経時変化と
共に悪臭を発生する問題がある。特に近年工業用
洗剤および家庭用洗剤の洗剤原料に対して無臭化
の要求が益々増加してきている。また、経時変化
した多価アルコール類アルキレンオキシド付加物
に三酸化硫黄、クロルスルホン酸等の硫酸化剤で
硫酸化した場合には生成した硫酸化物の色相が著
しく悪化するという問題がある。以上のように従
来技術で得られた多価アルコール類アルキレンオ
キシド付加物を用いて目的とする製品にした場
合、製品の品質および劣化の原因となる問題があ
り好ましくない。 特に多価アルコール類とアルキレンオキシドと
を反応させて多価アルコール類アルキレンオキシ
ド付加物を製造する際に使用される水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシド
等のアルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸等の鉱酸
あるいは酢酸のごとき中和剤を添加して中和処理
して精製されるが、従来の中和剤を使用した場合
には多価アルコール類アルキレンオキシド付加物
の臭気および品質の経時変化に問題があつた。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、多価アルコール類とアルキレ
ンオキシドとを反応させて得られた多価アルコー
ル類のアルキレンオキシド付加物について、臭気
および品質の経時変化が極めて少ない多価アルコ
ール類アルキレンオキシド付加物を提供すること
にある。 （問題点を解決するための手段） 本発明は多価アルコール類にアルキレンオキシ
ドを付加した多価アルコール類アルキレンオキシ
ド付加物に乳酸および／または乳酸塩を含有する
ことを特徴とする安定化した多価アルコール類ア
ルキレンオキシド付加物に関するものである。 本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法の
いずれの方法で製造されたものでもよく、また乳
酸の純度は特に限定するものでないが通常市販さ
れている工業用、醸造用、食品添加物用のいずれ
も使用できる。 本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリウム、乳
酸カリウム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金
属塩、乳酸カルシウム、乳酸マグネシウム、乳酸
バリウム等の乳酸のアルカリ土類金属塩、乳酸ア
ルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸銀、乳酸銅、乳酸
鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム等があり、
特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好ましい。 本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の
添加量は多価アルコール類アルキレンオキシド付
加物100重量部に対して５〜0.001重量部、好まし
くは１〜0.05重量部である。添加に際し、水溶液
のPHは４〜９好ましくは、５〜７の範囲にするこ
とが好ましい。 本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法
は多価アルコール類とアルキレンオキシドとをア
ルカリ触媒の存在下に反応させて得られる未中和
の多価アルコール類アルキレンオキシド付加物に
乳酸を添加する方法、あるいは触媒を中和した状
態またはロ過等の公知の方法によつて触媒を除去
した多価アルコール類アルキレンオキシド付加物
に乳酸および／または乳酸塩を添加する方法があ
る。乳酸および／または乳酸塩の添加は多価アル
コール類アルキレンオキシド付加物に乳酸およ
び／または乳酸塩をそのまま、または溶液にして
添加し30分程度攪拌し、完全に溶解させるのが好
ましい。 本発明において用いられる多価アルコール類と
しては、モノエチレングリコール、モノプロピレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール、１，３
−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、
２，４−ペンタンジオール、ペンタエリスリトー
ル、１，６−ヘキサンジオール。２，５−ヘキサ
ンジオール、２−メチル−１，３−ペンタンジオ
ール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、
22，４−ヘプタンジオール、２−エチル−ヌネア
−ヘキサンジオール、２，２−ジメチル−１，３
−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−
１，３−ペンタンジオール、１，４−シクロヘキ
サンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノ
ール、１，２ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘ
キサン、１，２ビス（ヒドロキシエチル）シクロ
ヘキサン、トリメチロールプロパン、２，２−ジ
メチル−３−ヒドロキシプロピル−２，２−ジメ
チル−３−ヒドロキシプロピオネート、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ビスフエノールＡ、水素化ビスフエノール
Ａ、トリメチロールエタン、グリセリン、ソルビ
ツト、蔗糖、その他にプロピレンオキシドとプロ
ピレングリコールとの縮合により生成した疎水性
基体とエチレンオキシドとの縮合生成物、市販品
としては、ワイアンドツト・ケミカル社の商品名
「プルロニツク」および旭電化工業社製の商品名
「プルロニツクL62」およびエチレンオキシドと
プロピレングリコールおよびエチレンジアミンと
の反応により得られた生成物との縮合生成物市販
品としては、ワイアンドツト・ケミカル社の商品
名「テトロニツク」および旭電化工業社製の商品
名「ADEKATOL SO−50」等がある。 多価アルコール類アルキレンオキシド付加物は
多価アルコール類に水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムおよびナトリウムアルコキシド等のアルカ
リ触媒、または三フツ化ホウ素、三フツ化ホウ素
−錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等の酸性
触媒の存在下アルキレンオキシドを付加反応して
得られたものが挙げられる。アルキレンオキシド
の付加モル数は特に限定するものではなく任意に
選ぶことができる。アルキレンオキシドとしては
炭素数２〜４のアルキレンオキシド、たとえばエ
チレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチ
レンオキシドが挙げられる。多価アルコール類に
アルキレンオキシド、たとえばエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシド
を付加するにはブロツク重合またはランダム重合
のいずれでもよく、また付加順序を特に限定する
ものでない。 （作用） 多価アルコール類とアルキレンオキシドとを反
応させて得られた多価アルコール類アルキレンオ
キシド付加物に乳酸および／または乳酸塩を含有
させることにより、臭気および品質についての経
時変化が極めて少なくなる作用を発揮することが
わかつた。さらに得られた多価アルコール類アル
キレンオキシド付加物を水溶液にしたとき、にご
りの発生も少なくなつた。 （実施例） 以下、実施例をあげて、本発明の実施の態様を
具体的に例示して説明する。本発明はこれからの
実施例に限定されるものではない。 実施例で行なつた各試験方法は以下の通りであ
る。 《経時変化試験》 試料250ｇを入れた500ml透明ガラスビンを温度
50℃に調製された空気温風循環式恒温槽に設置し
経時変化試験に供した。 (1) カルボニル価 μmol／ｇ (2) 酸価 mgKOH／ｇ (3) PH 50重量％水溶液 (4) 臭気 試料0.5mlに水50mlを加え温度50℃にて判定し
た。臭気の判定は次の通りとした。 Ａ：臭気ほとんどなし Ｂ：わづかに臭気あり Ｃ：臭気が強い 実施例 １ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にモノエチレングリコール124
ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレ
ンオキシド476ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0
Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子量300
のポリエチレングリコールに50重量％乳酸水溶液
2.7ｇを添加し、よく攪拌した。得られたポリエ
チレングリコールについて経時変化の試験を行な
つた。結果は第１表に示すとおりであつた。 比較例 １ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にモノエチレングリコール124
ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレ
ンオキシド476ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0
Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子量300
ポリエチレングリコールに酢酸0.9ｇを添加し、
よく攪拌した。得られたポリエチレングリコール
について経時変化の試験を行なつた。結果は第１
表に示すとおりであつた。 比較例 ２ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にモノエチレングリコール124
ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレ
ンオキシド476ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0
Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子量300
のポリエチレングリコールに85重量％リン酸水溶
液0.9ｇを添加し、よく攪拌した。得られたポリ
エチレングリコールについて経時変化の試験を行
なつた。結果は第１表に示すとおりであつた。
少ない安定化した多価アルコール類アルキレンオ
キシド付加物に関する。 さらに詳しくは多価アルコール類とアルキレン
オキシドとを反応させて得られる多価アルコール
類アルキレンオキシド付加物の品質の経時変化が
極めて少ない安定化した多価アルコール類アルキ
レンオキシド付加物に関するものである。 （産業上の利用分野） 多価アルコール類とアルキレンオキシドとを反
応させて得られる多価アルコール類アルキレンオ
キシド付加物は界面活性剤として広い分野で使用
される。たとえば、 １ 繊維関係 ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色
助剤、繊維漂白、仕上剤、帯電防止剤、繊維油
剤、乳化剤。 ２ 紙パルプ関係 湿潤剤、仕上げ用、脱墨剤、漂白用、脱樹脂
剤、サイジング剤、柔軟剤 ３ 金属関係 脱脂洗浄剤、除錆・防錆剤、機械工作、潤滑
剤メツキ用、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検
査液用 ４ 農林、食品関係 農薬乳化剤、展着剤、各種洗浄剤、増粘剤、
添加剤 ５ 皮革関係 クロム酸なめし、染色、仕上げ用、可塑剤 ６ 洗剤関係 工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、
クリーニング用、自動車用 ７ 化粧品関係 軟膏用、乳化剤、シヤンプー用、乳液 ８ 合成樹脂、塗料関係 ポリウレタン、ポリエステリル、乳化重合剤
可塑剤 ９ その他 防塵剤、流失油処理剤、油分離剤、ゴム油滑剤 等に使用される。 （従来の技術） 一般に多価アルコール類とアルキレンオキシド
とを反応させて得られる多価アルコール類アルキ
レンオキシド付加物は、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、ナトリウムアルコキシド等のアルカ
リ触媒または三フツ化ホウ素、三フツ化ホウ素−
錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等の酸性触
媒の存在下、多価アルコール類にアルキレンオキ
シド付加して製造される。このような方法で得ら
れた多価アルコール類アルキレンオキシド付加物
は未反応の多価アルコール類を含む外に、触媒、
アルデヒド類、遊離酸類、過酸化物類およびその
他の悪臭あるいは着色の原因となるような不純物
を微量含有している。これらの不純物を含む多価
アルコール類アルキレンオキシド付加物はこのア
ルデヒド類、遊離酸類、過酸化物等の不純物は酸
またはアルカリによる中和、あるいはアルカリ水
溶液による洗浄、蒸留、吸着、ロ過等の方法によ
つて精製される。アルカリ触媒は通常、硫酸、リ
ン酸等の鉱酸あるいは酢酸等を添加して中和処理
して精製される。このようにして得られた多価ア
ルコール類アルキレンオキシド付加物はこの他に
も臭気の原因となる不純物があつて、経時変化と
共に悪臭を発生する問題がある。特に近年工業用
洗剤および家庭用洗剤の洗剤原料に対して無臭化
の要求が益々増加してきている。また、経時変化
した多価アルコール類アルキレンオキシド付加物
に三酸化硫黄、クロルスルホン酸等の硫酸化剤で
硫酸化した場合には生成した硫酸化物の色相が著
しく悪化するという問題がある。以上のように従
来技術で得られた多価アルコール類アルキレンオ
キシド付加物を用いて目的とする製品にした場
合、製品の品質および劣化の原因となる問題があ
り好ましくない。 特に多価アルコール類とアルキレンオキシドと
を反応させて多価アルコール類アルキレンオキシ
ド付加物を製造する際に使用される水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシド
等のアルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸等の鉱酸
あるいは酢酸のごとき中和剤を添加して中和処理
して精製されるが、従来の中和剤を使用した場合
には多価アルコール類アルキレンオキシド付加物
の臭気および品質の経時変化に問題があつた。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、多価アルコール類とアルキレ
ンオキシドとを反応させて得られた多価アルコー
ル類のアルキレンオキシド付加物について、臭気
および品質の経時変化が極めて少ない多価アルコ
ール類アルキレンオキシド付加物を提供すること
にある。 （問題点を解決するための手段） 本発明は多価アルコール類にアルキレンオキシ
ドを付加した多価アルコール類アルキレンオキシ
ド付加物に乳酸および／または乳酸塩を含有する
ことを特徴とする安定化した多価アルコール類ア
ルキレンオキシド付加物に関するものである。 本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法の
いずれの方法で製造されたものでもよく、また乳
酸の純度は特に限定するものでないが通常市販さ
れている工業用、醸造用、食品添加物用のいずれ
も使用できる。 本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリウム、乳
酸カリウム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金
属塩、乳酸カルシウム、乳酸マグネシウム、乳酸
バリウム等の乳酸のアルカリ土類金属塩、乳酸ア
ルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸銀、乳酸銅、乳酸
鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム等があり、
特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好ましい。 本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の
添加量は多価アルコール類アルキレンオキシド付
加物100重量部に対して５〜0.001重量部、好まし
くは１〜0.05重量部である。添加に際し、水溶液
のPHは４〜９好ましくは、５〜７の範囲にするこ
とが好ましい。 本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法
は多価アルコール類とアルキレンオキシドとをア
ルカリ触媒の存在下に反応させて得られる未中和
の多価アルコール類アルキレンオキシド付加物に
乳酸を添加する方法、あるいは触媒を中和した状
態またはロ過等の公知の方法によつて触媒を除去
した多価アルコール類アルキレンオキシド付加物
に乳酸および／または乳酸塩を添加する方法があ
る。乳酸および／または乳酸塩の添加は多価アル
コール類アルキレンオキシド付加物に乳酸およ
び／または乳酸塩をそのまま、または溶液にして
添加し30分程度攪拌し、完全に溶解させるのが好
ましい。 本発明において用いられる多価アルコール類と
しては、モノエチレングリコール、モノプロピレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール、１，３
−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、
２，４−ペンタンジオール、ペンタエリスリトー
ル、１，６−ヘキサンジオール。２，５−ヘキサ
ンジオール、２−メチル−１，３−ペンタンジオ
ール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、
22，４−ヘプタンジオール、２−エチル−ヌネア
−ヘキサンジオール、２，２−ジメチル−１，３
−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−
１，３−ペンタンジオール、１，４−シクロヘキ
サンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノ
ール、１，２ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘ
キサン、１，２ビス（ヒドロキシエチル）シクロ
ヘキサン、トリメチロールプロパン、２，２−ジ
メチル−３−ヒドロキシプロピル−２，２−ジメ
チル−３−ヒドロキシプロピオネート、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、ビスフエノールＡ、水素化ビスフエノール
Ａ、トリメチロールエタン、グリセリン、ソルビ
ツト、蔗糖、その他にプロピレンオキシドとプロ
ピレングリコールとの縮合により生成した疎水性
基体とエチレンオキシドとの縮合生成物、市販品
としては、ワイアンドツト・ケミカル社の商品名
「プルロニツク」および旭電化工業社製の商品名
「プルロニツクL62」およびエチレンオキシドと
プロピレングリコールおよびエチレンジアミンと
の反応により得られた生成物との縮合生成物市販
品としては、ワイアンドツト・ケミカル社の商品
名「テトロニツク」および旭電化工業社製の商品
名「ADEKATOL SO−50」等がある。 多価アルコール類アルキレンオキシド付加物は
多価アルコール類に水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムおよびナトリウムアルコキシド等のアルカ
リ触媒、または三フツ化ホウ素、三フツ化ホウ素
−錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等の酸性
触媒の存在下アルキレンオキシドを付加反応して
得られたものが挙げられる。アルキレンオキシド
の付加モル数は特に限定するものではなく任意に
選ぶことができる。アルキレンオキシドとしては
炭素数２〜４のアルキレンオキシド、たとえばエ
チレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチ
レンオキシドが挙げられる。多価アルコール類に
アルキレンオキシド、たとえばエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシド
を付加するにはブロツク重合またはランダム重合
のいずれでもよく、また付加順序を特に限定する
ものでない。 （作用） 多価アルコール類とアルキレンオキシドとを反
応させて得られた多価アルコール類アルキレンオ
キシド付加物に乳酸および／または乳酸塩を含有
させることにより、臭気および品質についての経
時変化が極めて少なくなる作用を発揮することが
わかつた。さらに得られた多価アルコール類アル
キレンオキシド付加物を水溶液にしたとき、にご
りの発生も少なくなつた。 （実施例） 以下、実施例をあげて、本発明の実施の態様を
具体的に例示して説明する。本発明はこれからの
実施例に限定されるものではない。 実施例で行なつた各試験方法は以下の通りであ
る。 《経時変化試験》 試料250ｇを入れた500ml透明ガラスビンを温度
50℃に調製された空気温風循環式恒温槽に設置し
経時変化試験に供した。 (1) カルボニル価 μmol／ｇ (2) 酸価 mgKOH／ｇ (3) PH 50重量％水溶液 (4) 臭気 試料0.5mlに水50mlを加え温度50℃にて判定し
た。臭気の判定は次の通りとした。 Ａ：臭気ほとんどなし Ｂ：わづかに臭気あり Ｃ：臭気が強い 実施例 １ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にモノエチレングリコール124
ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレ
ンオキシド476ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0
Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子量300
のポリエチレングリコールに50重量％乳酸水溶液
2.7ｇを添加し、よく攪拌した。得られたポリエ
チレングリコールについて経時変化の試験を行な
つた。結果は第１表に示すとおりであつた。 比較例 １ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にモノエチレングリコール124
ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレ
ンオキシド476ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0
Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子量300
ポリエチレングリコールに酢酸0.9ｇを添加し、
よく攪拌した。得られたポリエチレングリコール
について経時変化の試験を行なつた。結果は第１
表に示すとおりであつた。 比較例 ２ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にモノエチレングリコール124
ｇ、触媒として水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレ
ンオキシド476ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0
Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子量300
のポリエチレングリコールに85重量％リン酸水溶
液0.9ｇを添加し、よく攪拌した。得られたポリ
エチレングリコールについて経時変化の試験を行
なつた。結果は第１表に示すとおりであつた。
【表】
実施例 ２
温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にプロピレングリコール112ｇ、
触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、エチレンオキ
シド481ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2
Ｇで反応させた。得られたプロピレングリコール
のエチレンオキシド平均７モル付加物に50重量％
乳酸水溶液1.9ｇを添加し、よく攪拌した。得ら
れたプロピレングリコールエトキシレートについ
て経時変化の試験を行なつた。結果は第２表に示
すとおりであつた。 比較例 ３ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にプロピレングリコール112ｇ、
触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、エチレンオキ
シド481ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2
Ｇで反応させた。得られたプロピレングリコール
のエチレンオキシド平均７モル付加物に酢酸0.6
ｇを添加し、よく攪拌した。 得られたプロピレングリコールエトキシレート
について経時変化の試験を行なつた。結果は第２
表に示すとおりであつた。 比較例 ４ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にプロピレングリコール112ｇ、
触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、エチレンオキ
シド481ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2
Ｇで反応させた。得られたプロピレングリコール
のエチレンオキシド平均3.0モル付加物に85重量
％リン酸水溶液0.65ｇを添加し、よく攪拌した。 得られたプロピレングリコールエトキシレート
について経時変化の試験を行なつた。結果は第２
表に示すとおりであつた。
テンレス製反応器にプロピレングリコール112ｇ、
触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、エチレンオキ
シド481ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2
Ｇで反応させた。得られたプロピレングリコール
のエチレンオキシド平均７モル付加物に50重量％
乳酸水溶液1.9ｇを添加し、よく攪拌した。得ら
れたプロピレングリコールエトキシレートについ
て経時変化の試験を行なつた。結果は第２表に示
すとおりであつた。 比較例 ３ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にプロピレングリコール112ｇ、
触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、エチレンオキ
シド481ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2
Ｇで反応させた。得られたプロピレングリコール
のエチレンオキシド平均７モル付加物に酢酸0.6
ｇを添加し、よく攪拌した。 得られたプロピレングリコールエトキシレート
について経時変化の試験を行なつた。結果は第２
表に示すとおりであつた。 比較例 ４ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器にプロピレングリコール112ｇ、
触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、エチレンオキ
シド481ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2
Ｇで反応させた。得られたプロピレングリコール
のエチレンオキシド平均3.0モル付加物に85重量
％リン酸水溶液0.65ｇを添加し、よく攪拌した。 得られたプロピレングリコールエトキシレート
について経時変化の試験を行なつた。結果は第２
表に示すとおりであつた。
【表】
実施例 ３
温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器に平均分子量300のポリエチレ
ングリコール90ｇ、触媒として水酸化カリウム
0.6ｇ、エチレンオキシド510ｇを仕込み、温度
150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた
平均分子量2000のポリエチレングリコールに50重
量％乳酸水溶液1.9ｇを添加し、よく攪拌した。
得られたポリエチレングリコールについて経時変
化の試験を行なつた。結果は第３表に示すとおり
であつた。 比較例 ５ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器に平均分子量300のポリエチレ
ングリコール90ｇ、触媒として水酸化カリウム
0.6ｇ、エチレンオキシド510ｇを仕込み、温度
150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた
平均分子量2000のポリエチレングリコールに酢酸
0.6ｇを添加し、よく攪拌した。得られたポリエ
チレングリコールについて経時変化の試験を行な
つた。結果は第３表に示すとおりであつた。 比較例 ６ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器に平均分子量300のポリエチレ
ングリコール90ｇ、触媒として水酸化カリウム
0.6ｇ、エチレンオキシド510ｇを仕込み、温度
150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた
平均分子量2000のポリエチレングリコールに85重
量％リン酸水溶液0.65ｇを添加し、よく攪拌し
た。得られたポリエチレングリコールについて経
時変化の試験を行なつた。結果は第３表に示すと
おりであつた。
テンレス製反応器に平均分子量300のポリエチレ
ングリコール90ｇ、触媒として水酸化カリウム
0.6ｇ、エチレンオキシド510ｇを仕込み、温度
150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた
平均分子量2000のポリエチレングリコールに50重
量％乳酸水溶液1.9ｇを添加し、よく攪拌した。
得られたポリエチレングリコールについて経時変
化の試験を行なつた。結果は第３表に示すとおり
であつた。 比較例 ５ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器に平均分子量300のポリエチレ
ングリコール90ｇ、触媒として水酸化カリウム
0.6ｇ、エチレンオキシド510ｇを仕込み、温度
150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた
平均分子量2000のポリエチレングリコールに酢酸
0.6ｇを添加し、よく攪拌した。得られたポリエ
チレングリコールについて経時変化の試験を行な
つた。結果は第３表に示すとおりであつた。 比較例 ６ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlス
テンレス製反応器に平均分子量300のポリエチレ
ングリコール90ｇ、触媒として水酸化カリウム
0.6ｇ、エチレンオキシド510ｇを仕込み、温度
150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた
平均分子量2000のポリエチレングリコールに85重
量％リン酸水溶液0.65ｇを添加し、よく攪拌し
た。得られたポリエチレングリコールについて経
時変化の試験を行なつた。結果は第３表に示すと
おりであつた。
【表】
【表】
実施例 ４
温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。反応後、温度120
℃、圧力50Torrで３時間脱気した。得られた平
均分子量540のポリプロピレングリコールに50重
量％の乳酸水溶液5.7ｇを添加し、よく攪拌した。
得られたポリプロピレングリコールについて経時
変化の試験を行なつた。結果は第４表に示すとお
りであつた。 比較例 ７ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。反応後、温度120
℃、圧力50Torrで３時間脱気した。得られた平
均分子量540のポリプロピレングリコールに酢酸
1.5ｇを添加し、よく攪拌した。得られたポリプ
ロピレングリコールについて経時変化の試験を行
なつた。結果は第４表に示すとおりであつた。 比較例 ８ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。反応後、温度120
℃、圧力50Torrで３時間脱気した。得られた平
均分子量540のポリプロピレングリコールに85重
量％リン酸水溶液1.9ｇを添加し、よく攪拌した。
得られたポリプロピレングリコールについて経時
変化の試験を行なつた。結果は第４表に示すとお
りであつた。
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。反応後、温度120
℃、圧力50Torrで３時間脱気した。得られた平
均分子量540のポリプロピレングリコールに50重
量％の乳酸水溶液5.7ｇを添加し、よく攪拌した。
得られたポリプロピレングリコールについて経時
変化の試験を行なつた。結果は第４表に示すとお
りであつた。 比較例 ７ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。反応後、温度120
℃、圧力50Torrで３時間脱気した。得られた平
均分子量540のポリプロピレングリコールに酢酸
1.5ｇを添加し、よく攪拌した。得られたポリプ
ロピレングリコールについて経時変化の試験を行
なつた。結果は第４表に示すとおりであつた。 比較例 ８ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。反応後、温度120
℃、圧力50Torrで３時間脱気した。得られた平
均分子量540のポリプロピレングリコールに85重
量％リン酸水溶液1.9ｇを添加し、よく攪拌した。
得られたポリプロピレングリコールについて経時
変化の試験を行なつた。結果は第４表に示すとお
りであつた。
【表】
実施例 ５
温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量540のポリプロピレングリコールの内108ｇをオ
ートクレーブから抜き取り、残つた432ｇへエチ
レンオキシド168ｇを仕込み温度120℃、圧力6.0
Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子量750
のポリプロピレングリコールのエチレンオキシド
付加物に50重量％の乳酸水溶液4.2ｇを添加し、
よく攪拌した。得られたプロピレングリコールの
エチレンオキシド付加物について経時変化の試験
を行なつた。結果は第５表に示すとおりであつ
た。 比較例 ９ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量540のポリプロピレングリコールの内108ｇをオ
ートクレーブから抜き取り、残つた432ｇへエチ
レンオキシド168ｇを仕込み温度120℃、圧力6.0
Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子量750
のポリプロピレングリコールのエチレンオキシド
付加物に酢酸1.4ｇを添加し、よく攪拌した。得
られたプロピレングリコールのエチレンオキシド
付加物について経時変化の試験を行なつた。結果
は第５表に示すとおりであつた。 比較例 10 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量540のポリプロピレングリコールの内108ｇをオ
ートクレーブから抜き取り、残つた432ｇへエチ
レンオキシド168ｇを仕込み温度120℃、圧力6.0
Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子量750
のポリプロピレングリコールのエチレンオキシド
付加物に85重量％のリン酸水溶液1.4ｇを添加し、
よく攪拌した。得られたプロピレングリコールの
エチレンオキシド付加物について経時変化の試験
を行なつた。結果は第５表に示すとおりであつ
た。
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量540のポリプロピレングリコールの内108ｇをオ
ートクレーブから抜き取り、残つた432ｇへエチ
レンオキシド168ｇを仕込み温度120℃、圧力6.0
Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子量750
のポリプロピレングリコールのエチレンオキシド
付加物に50重量％の乳酸水溶液4.2ｇを添加し、
よく攪拌した。得られたプロピレングリコールの
エチレンオキシド付加物について経時変化の試験
を行なつた。結果は第５表に示すとおりであつ
た。 比較例 ９ 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量540のポリプロピレングリコールの内108ｇをオ
ートクレーブから抜き取り、残つた432ｇへエチ
レンオキシド168ｇを仕込み温度120℃、圧力6.0
Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子量750
のポリプロピレングリコールのエチレンオキシド
付加物に酢酸1.4ｇを添加し、よく攪拌した。得
られたプロピレングリコールのエチレンオキシド
付加物について経時変化の試験を行なつた。結果
は第５表に示すとおりであつた。 比較例 10 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量540のポリプロピレングリコールの内108ｇをオ
ートクレーブから抜き取り、残つた432ｇへエチ
レンオキシド168ｇを仕込み温度120℃、圧力6.0
Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子量750
のポリプロピレングリコールのエチレンオキシド
付加物に85重量％のリン酸水溶液1.4ｇを添加し、
よく攪拌した。得られたプロピレングリコールの
エチレンオキシド付加物について経時変化の試験
を行なつた。結果は第５表に示すとおりであつ
た。
【表】
実施例 ６
温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレンオキシ
ドとプロピレングリコールとの縮合により生成し
た疎水性基体とエチレンオキシドとの縮合生成
物、（旭電化工業社製、商品名、プルロニツクＬ
−62）510ｇ、触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド90ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたプルロニ
ツクのエチレンオキシド平均10モル付加物に50重
量％の乳酸水溶液1.9ｇを添加し、よく攪拌した。
得られたプルロニツクエトキシレートについて経
時変化の試験を行なつた。結果は第６表に示すと
おりであつた。 比較例 11 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレンオキシ
ドとプロピレングリコールとの縮合により生成し
た疎水性基体とエチレンオキシドとの縮合生成
物、（旭電化工業社製、商品名、プルロニツクＬ
−62）510ｇ、触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド90ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたプルロニ
ツクのエチレンオキシド平均10モル付加物に酢酸
0.6ｇを添加し、よく攪拌した。得られたプルロ
ニツクエトキシレートについて経時変化の試験を
行なつた。結果は第６表に示すとおりであつた。 比較例 12 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレンオキシ
ドとプロピレングリコールとの縮合により生成し
た疎水性基体とエチレンオキシドとの縮合生成
物、（旭電化工業社製、商品名、プルロニツクＬ
−62）510ｇ、触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド90ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたプルロニ
ツクのエチレンオキシド平均10モル付加物に85重
量％のリン酸水溶液0.65ｇを添加し、よく攪拌し
た。得られたプルロニツクエトキシレートについ
て経時変化の試験を行なつた。結果は第６表に示
すとおりであつた。
ステンレス製オートクレームにプロピレンオキシ
ドとプロピレングリコールとの縮合により生成し
た疎水性基体とエチレンオキシドとの縮合生成
物、（旭電化工業社製、商品名、プルロニツクＬ
−62）510ｇ、触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド90ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたプルロニ
ツクのエチレンオキシド平均10モル付加物に50重
量％の乳酸水溶液1.9ｇを添加し、よく攪拌した。
得られたプルロニツクエトキシレートについて経
時変化の試験を行なつた。結果は第６表に示すと
おりであつた。 比較例 11 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレンオキシ
ドとプロピレングリコールとの縮合により生成し
た疎水性基体とエチレンオキシドとの縮合生成
物、（旭電化工業社製、商品名、プルロニツクＬ
−62）510ｇ、触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド90ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたプルロニ
ツクのエチレンオキシド平均10モル付加物に酢酸
0.6ｇを添加し、よく攪拌した。得られたプルロ
ニツクエトキシレートについて経時変化の試験を
行なつた。結果は第６表に示すとおりであつた。 比較例 12 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレンオキシ
ドとプロピレングリコールとの縮合により生成し
た疎水性基体とエチレンオキシドとの縮合生成
物、（旭電化工業社製、商品名、プルロニツクＬ
−62）510ｇ、触媒として水酸化カリウム0.6ｇ、
エチレンオキシド90ｇを仕込み、温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られたプルロニ
ツクのエチレンオキシド平均10モル付加物に85重
量％のリン酸水溶液0.65ｇを添加し、よく攪拌し
た。得られたプルロニツクエトキシレートについ
て経時変化の試験を行なつた。結果は第６表に示
すとおりであつた。
【表】
実施例 ７
温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量540のポリプロピレングリコール600ｇの内108
ｇのオートクレーブから抜き取り、残つた432ｇ
へエチレンオキシド168ｇを仕込み温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量750のポリプロピレングリコールのエチレンオ
キシド付加物にキヨワード −600PUPS（協和化
学工業社製合成吸着剤）16ｇ添加し80℃で30分間
攪拌した後、ケイソウ土でプレコートしたロ過器
に移し触媒を吸着したキヨワード −600PUPS
を除去した。つぎにロ過して得られたポリプロピ
レングリコールのエチレンオキシド付加物に50重
量％の乳酸ナトリウム水溶液5.2ｇを添加し、よ
く攪拌した。得られたポリプロピレングリコール
のエチレンオキシド付加物について経時変化の試
験を行なつた。結果は第７表に示すとおりであつ
た。 比較例 13 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量540のポリプロピレングリコール600ｇの内108
ｇのオートクレーブから抜き取り、残つた432ｇ
へエチレンオキシド168ｇを仕込み温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量750のポリプロピレングリコールのエチレンオ
キシド付加物にキヨワード −600PUPS（協和化
学工業社製合成吸着剤）16ｇ添加し80℃で30分間
攪拌した後、ケイソウ土でプレコートしたロ過器
に移し触媒を吸着したキヨワード −600PUPS
を除去した。つぎにロ過して得られたポリプロピ
レングリコールのエチレンオキシド付加物につい
て経時変化の試験を行なつた。結果は第７表に示
すとおりであつた。
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量540のポリプロピレングリコール600ｇの内108
ｇのオートクレーブから抜き取り、残つた432ｇ
へエチレンオキシド168ｇを仕込み温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量750のポリプロピレングリコールのエチレンオ
キシド付加物にキヨワード −600PUPS（協和化
学工業社製合成吸着剤）16ｇ添加し80℃で30分間
攪拌した後、ケイソウ土でプレコートしたロ過器
に移し触媒を吸着したキヨワード −600PUPS
を除去した。つぎにロ過して得られたポリプロピ
レングリコールのエチレンオキシド付加物に50重
量％の乳酸ナトリウム水溶液5.2ｇを添加し、よ
く攪拌した。得られたポリプロピレングリコール
のエチレンオキシド付加物について経時変化の試
験を行なつた。結果は第７表に示すとおりであつ
た。 比較例 13 温度計、圧力計、攪拌機を備えた容量1000mlの
ステンレス製オートクレームにプロピレングリコ
ール84ｇ、触媒として水酸化カリウム1.8ｇ、プ
ロピレンオキシド516ｇを仕込み、温度120℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量540のポリプロピレングリコール600ｇの内108
ｇのオートクレーブから抜き取り、残つた432ｇ
へエチレンオキシド168ｇを仕込み温度150℃、圧
力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。得られた平均分子
量750のポリプロピレングリコールのエチレンオ
キシド付加物にキヨワード −600PUPS（協和化
学工業社製合成吸着剤）16ｇ添加し80℃で30分間
攪拌した後、ケイソウ土でプレコートしたロ過器
に移し触媒を吸着したキヨワード −600PUPS
を除去した。つぎにロ過して得られたポリプロピ
レングリコールのエチレンオキシド付加物につい
て経時変化の試験を行なつた。結果は第７表に示
すとおりであつた。
【表】
【表】
（発明の効果）
本発明の実施により、従来の多価アルコール類
の多価アルコール類アルキレンオキシド付加物に
比較し多価アルコール類とアルキレンオキシドと
を反応させて得られた多価アルコール類のアルキ
レンオキシド付加物は、臭気および品質について
の経時変化が極めて少なくなる効果を有するもの
である。さらには目的とする製品の品質および劣
化を起させない界面活性剤の基材として十分使用
できるものである。
の多価アルコール類アルキレンオキシド付加物に
比較し多価アルコール類とアルキレンオキシドと
を反応させて得られた多価アルコール類のアルキ
レンオキシド付加物は、臭気および品質について
の経時変化が極めて少なくなる効果を有するもの
である。さらには目的とする製品の品質および劣
化を起させない界面活性剤の基材として十分使用
できるものである。
Claims (1)
- １ 多価アルコール類にアルキレンオキシドを付
加したアルキレンオキシド付加物に乳酸および／
または乳酸塩を含有することを特徴とする安定化
した多価アルコール類アルキレンオキシド付加
物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8543485A JPS61246140A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | 界面活性剤用多価アルコール類アルキレンオキシド付加物 |
| US06/826,230 US4737314A (en) | 1985-02-08 | 1986-02-05 | Stabilized alkylene oxide adduct containing lactic acid or a lactate |
| GB08602954A GB2172290B (en) | 1985-02-08 | 1986-02-06 | Stabilised alkylene oxide adducts |
| CN198686101284A CN86101284A (zh) | 1985-02-08 | 1986-02-06 | 稳定的烯化氧加合物的制备方法及其应用 |
| DE19863604035 DE3604035A1 (de) | 1985-02-08 | 1986-02-08 | Stabilisierte alkylenoxidaddukte |
| DE3645248A DE3645248C2 (de) | 1985-02-08 | 1986-02-08 | Flüssige Detergensmischung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8543485A JPS61246140A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | 界面活性剤用多価アルコール類アルキレンオキシド付加物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246140A JPS61246140A (ja) | 1986-11-01 |
| JPH0341454B2 true JPH0341454B2 (ja) | 1991-06-24 |
Family
ID=13858742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8543485A Granted JPS61246140A (ja) | 1985-02-08 | 1985-04-23 | 界面活性剤用多価アルコール類アルキレンオキシド付加物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61246140A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9187392B2 (en) | 2008-01-17 | 2015-11-17 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Production of propylene glycol monoalkyl ether |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56112931A (en) * | 1980-02-12 | 1981-09-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | Polyol composition |
-
1985
- 1985-04-23 JP JP8543485A patent/JPS61246140A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61246140A (ja) | 1986-11-01 |
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