JPH0512341B2

JPH0512341B2 -

Info

Publication number: JPH0512341B2
Application number: JP61183351A
Authority: JP
Inventors: Koji Kakehi; Hiromi Yokoyama
Original assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Current assignee: Nippon Shokubai Co Ltd
Priority date: 1986-08-06
Filing date: 1986-08-06
Publication date: 1993-02-17
Also published as: JPS6339852A

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明は低臭気性でしかも経時変化による着臭
が極めて少ない安定化した第１級アルコールエト
キシサルフエートに関する。さらに詳しくは第１級アルコールとエチレンオ
キシドとを反応させて得られる第１級アルコール
エトキシレートに特定の中和剤を添加した後、硫
酸化して得られる経時変化による臭気の発生が極
めて少ない安定化した第１級アルコールエトキシ
サルフエートに関するものである。第１級アルコールとエチレンオキシドとを反応
させて得られる第１級アルコールエトキシレート
を硫酸化して得られる第１級アルコールエトキシ
サルフエートは界面活性剤として広い分野で使用
される。たとえば、 (1) 繊維関係ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色助
剤、繊維漂白、仕上剤、帯電防止剤、繊維油剤、
乳化剤。 (2) 紙パルプ関係湿潤剤、仕上用、脱墨剤、漂白剤、脱樹脂剤、
サイジング剤 (3) 金属関係脱脂洗浄剤、除錆・防錆剤、機械工作、潤滑剤
メツキ用、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検査液
用。 (4) 農林関係農薬乳化剤、展着剤、各種洗浄剤。 (5) 皮革関係クロム酸なめし、染色、仕上げ用。 (6) 洗剤関係工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、ク
リーニング用、自動車用。 (7) 化粧品関係軟膏用、乳化剤、シヤンプー用。 (8) その他防塵剤、流失油処理剤、油分離剤等に使用される。（従来の技術）一般に第１級アルコールとエチレンオキシドと
を反応させて得られる第１級アルコールエトキシ
レートは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
ナトリウムアルコキシド等のアルカリ触媒または
三フツ化ホウ素、三フツ化ホウ素−錯体、五塩化
アンチモン、四塩化スズ等の酸性触媒の存在下、
第１級アルコールにエチレンオキシドを付加して
製造される。このような方法で得られた第１級アルコールエ
トキシレートは未反応の第１級アルコールを含む
外に、触媒、アルデヒド類、遊離酸類、過酸化物
類およびその他の悪臭あるいは着色の原因となる
ような不純物を微量含有している。これらの不純
物を含む第１級アルコールとエチレンオキシドと
を反応させて得られる第１級アルコールエトキシ
レートは酸またはアルカリによる中和、あるいは
アルカリ水溶液による洗浄、蒸留、還元、吸着、
ロ過等の方法によつて精製される。アルカリ触媒
は通常、硫酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸等を
添加して中和処理して精製される。このようにし
て得られた第１級アルコールエトキシレートをさ
らに硫酸化して得られる第１級アルコールエトキ
シサルフエートはこの他にも臭気の原因となる不
純物があつて、経時変化と共に悪臭を発生する問
題がある。特に近年、家庭用洗剤の高級化志向から洗剤原
料に対する無臭化の要求が益々増大している。さ
らに経時変化した第１級アルコールエトキシレー
トに三酸化硫黄、クロルスルホン酸等の硫酸化剤
で硫酸化した場合には生成した第１級アルコール
エトキシサルフエートの臭気および色相が著しく
悪化するという問題がある。以上のように従来技
術で得られた第１級アルコールエトキシレートを
用いて目的とする第１級アルコールエトキシサル
フエート製品にした場合、第１級アルコールエト
キシサルフエート製品の品質および劣化の原因と
なる問題があり好ましくない。特に第１級アルコールとエチレンオキシドとを
反応させて第１級アルコールエトキシレートを製
造する際に使用される水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、ナトリウムアルコキシド等のアルカリ
触媒は通常、硫酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸
のごとき中和剤を添加して中和処理して精製され
るが、第１級アルコールとエチレンオキシドとを
反応させて第１級アルコールエトキシレートを製
造する際に従来の中和剤を使用し硫酸化して第１
級アルコールエトキシサルフエートにした場合に
は第１級アルコールエトキシサルフエートの臭気
および品質の経時変化に問題があつた。（発明が解決しようとする問題点）本発明の目的は、第１級アルコールとエチレン
オキシドとを反応させて得られた第１級アルコー
ルエトキシレートについて、さらに硫酸化して得
られる第１級アルコールエトキシサルフエートの
経時変化による臭気の発生が極めて少ない第１級
アルコールエトキシサルフエートを提供すること
にある。（問題点を解決するための手段）本発明は第１級アルコールにエチレンオキシド
を付加した第１級アルコールエトキシレートに乳
酸および／または乳酸塩を含有させた第１級アル
コールエトキシレートを硫酸化することを特徴と
する安定化した第１級アルコールエトキシサルフ
エートに関するものである。本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法の
いずれの方法で製造されたものでもよく、また乳
酸の純度は特に限定するものでないが通常市販さ
れている工業用、醸造用、食品添加物用のいずれ
も使用できる。本発明で使用する乳酸塩は乳酸化ナトリウム、
乳酸カリウム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ
金属塩、乳酸カルシウム、乳酸マグネシウム、乳
酸バリウム等のアルカリ土類金属塩、乳酸アルミ
ニウム、乳酸亜鉛、乳酸銀、乳酸銅、乳酸鉄、乳
酸マンガン、乳酸アンモニウム等があり、特に乳
酸ナトリウム、乳酸カリウムが好ましい。本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の
添加量は第１級アルコールエトキシレート100重
量部に対して５〜0.001重量部、好ましくは１〜
0.05重量部である。添加に際し、水溶液のPHは４
〜９、好ましくは５〜７の範囲にすることが好ま
しい。本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法
は第１級アルコールとエチレンオキシドをアルカ
リ触媒の存在下で反応させて得られる未中和の第
１級アルコールエトキシレートに乳酸を添加する
方法、あるい触媒を中和した状態またはロ過等の
公知の方法によつて触媒を除去した第１級アルコ
ールエトキシレートに乳酸および／または乳酸塩
を添加する方法がある。乳酸および／または乳酸
塩の添加は第１級アルコールエトキシレートに乳
酸および／または乳酸塩をそのまま、または溶液
にして添加し特に限定するものではないが30分程
度攪拌し、完全に溶解させるのが好ましい。本発明で用いられる第１級アルコールとして
は、飽和脂肪族第１級アルコール、不飽和脂肪族
第１級アルコール、分岐した脂肪族第１級アルコ
ール等がある。飽和脂肪族第１級アルコールとしては、メチル
アルコール、エチルアルコール、ブチルアルコー
ル、オクチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、セシルアルコール等がある。飽和および／または不飽和脂肪族第１級アルコ
ールとしては、たとえばヤシ油、ココナツツ油等
の植物油の水素化で得られる第１級アルコール、
牛脂、鯨油、羊毛油等の動物油の水素化で得られ
る第１級アルコール、ステアリン酸、オレイ酸等
の有機酸の水素化で得られる第１級アルコール等
が挙げられる。また、エチレンよりチーグラー触
媒による重合ならびに酸化工程を経て合成される
偶数個の炭素原子をもつチグラーアルコール、市
販されているものにコンチネンタルオイル社製の
商品名「Alfol がある。また、α−オレフイン
または内部オレフインと一酸化炭素と水素とより
コバルトカルボニル系触媒の存在下、オキソ反応
によるオキソアルデヒドを経て水素による還元で
得られるオキソアルコールがある。市販されてい
るののには、Shell社製「ドバノール」および
「ネオドール」、日産化学社製「オキソコール
」、三菱化成社製「ダイヤドール」等がある。分岐した脂肪族第１級第１級アルコールとして
はイソステリアルアルコール等がある。本発明で用いられる第１級アルコールエトキシレ
ートは前記第１級アルコールに水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムおよびナトリウムアルコキシ
ド等のアルカリ触媒、または三フツ化ホウ素、三
フツ化ホウ素−鎖体、五塩化アンチモン、四塩化
スズ等の酸性触媒の存在下エチレンオキシドを付
加反応して得られたものが挙げられる。本発明の第１級アルコールとエチレンオキシド
とを反応させて得られる第１級アルコールエトキ
シレートの反応温度は、50〜200℃、特に120〜
180℃の温度範囲が好ましい。反応圧力は、０〜30Kg／cm²Ｇ、特に0.5〜20
Kg／cm²Ｇの圧力範囲が好ましい。本発明の第１級アルコールエトキシレートの硫
酸化は、三酸化硫黄、クロルスルホン酸、スルフ
アミン酸または発煙硫酸等の硫酸化剤を使用する
ことができる。本発明の第１級アルコールエトキシレートの硫
酸化は、第１級アルコールエトキシレートに対し
硫酸化剤の量を特に限定するものではないが、
0.5〜2.0モル、好ましくは0.8〜1.5モルの範囲で
ある。本発明の第１級アルコールエトキシレートの硫
酸化の反応温度は、50℃以下、特に40℃以下の温
度範囲が好ましい。（作用）第１級アルコールとエチレンオキシドとを反応
させて得られた第１級アルコールエトキシレート
に乳酸および／または乳酸塩を含有させて後、硫
酸化して得られた第１級アルコールエトキシサル
フエートは、経時変化による臭気の発生が極めて
少なくなる作用を発揮することがわかつた。（実施例）以下、実施例を挙げて、本発明の実施の態様を
具体的に例示して説明する。本発明はこれからの
実施例に限定されるものではない。実施例で行なつた各試験方法は以下の通りであ
る。《経時変化試験》試料250ｇを入れた500ml透明ガラスビンを温度
50℃に調製された空気温風循環式恒温槽に設置し
経時変化試験に供した。 (1) カルボニル価 μmol／ｇ (2) PH ５重量％水溶液 (3) 臭気試料0.5mlに水50mlを加え温度50℃にて判定し
た。臭気の判定は次の通りとした。Ａ：微臭Ｂ：少し臭気ありＣ：刺激臭があり実施例１容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜13
平均分子量194の第１級アルコール（日産化学社
製、商品名、オキソコール）356ｇ、触媒とし
て水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド244
ｇを仕込み、温度150℃圧力6.0Kg／cm²Ｇで反応さ
せた。得られた第１級アルコールのエチレンオキ
シド平均3.0モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8
ｇを添加し、よく攪拌した。得られた第１級アル
コールエトキシレート１モルを１の攪拌槽に取
り温度30〜35℃に維持し、激しく攪拌しながらク
ロルスルホン酸１モルを約１時間で攪拌槽内へ滴
下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了
後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガ
スを除去し、ついで40℃以下の温度に維持しなが
ら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和
せしめ、第１級アルコールエトキシサルフエート
水溶液を得た。得られた第１級アルコールのエチ
レンオキシド平均3.0モルサルフエート水溶液に
ついて経時変化の試験を行なつた。結果は第１表
に示すとおりであつた。比較例１容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜13
平均分子量194の第１級アルコール（日産化学社
製、商品名、オキソコール）356ｇ、触媒とし
て水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド244
ｇを仕込み、温度150℃圧力6.0Kg／cm²Ｇで反応さ
せた。得られた第１級アルコールのエチレンオキ
シド平均3.0モル付加物に酢酸0.9ｇを添加し、よ
く攪拌した。得られた第１級アルコールエトキシ
レート１モルを１の攪拌槽に取り温度30〜35℃
に維持し、激しく攪拌しながらクロルスルホン酸
１モルを約１時間で攪拌槽内で滴下し反応せしめ
た。クロルスルホン酸の供給終了後攪拌槽内へ窒
素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、つ
いで40℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸
化ナトリウム水溶液中に入れ中和せしめめ、第１
級アルコールエトキシサルフエート水溶液を得
た。得られた第１級アルコールのエチレンオキシ
ド平均3.0モルサルフエート水溶液について経時
変化の試験を行なつた。結果は第１表に示すとお
りであつた。

【表】実施例２容量1000mlステンレス製反応器に炭素数11〜15
平均分子量202の第１級アルコール（三菱化成社
製、商品名、ダイヤドール）362ｇ、触媒とし
て水酸化ナトリウム0.6ｇへ、エチレンオキシド
238ｇを仕込み、温度150℃圧力6.0Kg／cm²Ｇで反
応させた。得られた第１級アルコールのエチレン
オキシド平均3.0モル付加物に50重量％乳酸水溶
液2.8ｇを添加し、よく攪拌した。得られた第１
級アルコールエトキシレート１モルを１の攪拌
槽に取り温度30〜35℃に維持し、激しく攪拌しな
がらクロルスルホン酸１モルを約１時間で攪拌槽
内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供
給終了後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化
水素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維持
しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入
れ中和せしめ、第１級アルコールエトキシサルフ
エート水溶液を得た。得られた第１級アルコール
のエチレンオキシド平均3.0モルサルフエート水
溶液について経時変化の試験を行なつた。結果は
第１表に示すとおりであつた。比較例２容量1000mlステンレス製反応器に炭素数11〜15
平均分子量202の第１級アルコール（三菱化成社
製、商品名、ダイヤドール）362ｇ、触媒とし
て水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド238
ｇを仕込み、温度150℃圧力6.0Kg／cm²Ｇで反応さ
せた。得られた第１級アルコールのエチレンオキ
シド平均3.0モル付加物に85重量％のリン酸水溶
液0.9ｇを添加し、よく攪拌した。得られた第１
級アルコールエトキシレート１モルを１の攪拌
槽に取り温度30〜35℃に維持し、激しく攪拌しな
がらクロルスルホン酸１モルを約１時間で攪拌槽
内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供
給終了後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化
水素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維持
しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入
れ中和せしめ、第１級アルコールエトキシサルフ
エート水溶液を得た。得られた第１級アルコール
のエチレンオキシド平均3.0モルサルフエート水
溶液について経時変化の試験を行なつた。結果は
第２表に示すとおりであつた。

【表】実施例３容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜13
平均分子量194の第１級アルコール（SheII社製、
商品名、ドバノール）356ｇ、触媒として水酸
化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド244ｇを仕
込み、温度150℃圧力6.0Kg／cm²Ｇで反応させた。
得られた第１級アルコールのエチレンオキシド平
均3.0モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8ｇを添
加し、よく攪拌した。得られた第１級アルコール
エトキシレート１モルを１の攪拌槽に取り温度
30〜35℃に維持し、激しく攪拌しながらクロルス
ルホン酸１モルを約１時間で攪拌槽内へ滴下し反
応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了後攪拌
槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除
去し、ついで40℃以下の温度に維持しながら反応
液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せし
め、第１級アルコールエトキシサルフエート水溶
液を得た。得られた第１級アルコールのエチレン
オキシド平均3.0モルサルフエート水溶液につい
て経時変化の試験を行なつた。結果は第３表に示
すとおりであつた。比較例３容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜13
平均分子量194の第１級アルコール（SheII社製、
商品名、ドバノール）356ｇ、触媒として水酸
化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド244ｇを仕
込み、温度150℃圧力6.0Kg／cm²Ｇで反応させた。
得られた第１級アルコールのエチレンオキシド平
均3.0モル付加物に50重量％硫酸水溶液1.5ｇを添
加し、よく攪拌した。得られた第１級アルコール
エトキシレート１モルを１の攪拌槽に取り温度
30〜35℃に維持し、激しく攪拌しながらクロルス
ルホン酸１モルを約１時間で攪拌槽内へ滴下し反
応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了後攪拌
槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除
去し、ついで40℃以下の温度に維持しながら反応
液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せし
め、第１級アルコールエトキシサルフエート水溶
液を得た。得られた第１級アルコールのエチレン
オキシド平均3.0モルサルフエート水溶液につい
て経時変化の試験を行なつた。結果は第３表に示
すとおりであつた。

【表】実施例４容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜13
平均分子量194の第１級アルコール（日産化学社
製、商品名、オキソコール）356ｇ、触媒とし
て水酸化カリウム1.0ｇへ、エチレンオキシド244
ｇを仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm²Ｇで反応
させた。得られた第１級アルコールのエチレンオ
キシド平均3.0モル付加物に50重量％乳酸水溶液
3.1ｇを添加し、よく攪拌した。得られた第１級
アルコールエトキシレート１モルを１の攪拌槽
に取り温度30〜35℃に維持し、激しく攪拌しなが
らクロルスルホン酸１モルを約１時間で攪拌槽内
へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給
終了後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水
素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維持し
ながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ
中和せしめ、第１級アルコールエトキシサルフエ
ート水溶液を得た。得られた第１級アルコールの
エチレンオキシド平均3.0モルサルフエート水溶
液について経時変化の試験を行なつた。結果は第
４表に示すとおりであつた。比較例４容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜13
平均分子量194の第１級アルコール（日産化学社
製、商品名、オキソコール）356ｇ、触媒とし
て水酸化カリウム1.0ｇ、エチレンオキシド244ｇ
を仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm²Ｇで反応さ
せた。得られた第１級アルコールのエチレンオキ
シド平均3.0モル付加物に酢酸1.1ｇを添加し、よ
く攪拌した。得られた第１級アルコールエトキシ
レート１モルを１の攪拌槽に取り温度30〜35℃
に維持し、激しく攪拌しながらクロルスルホン酸
１モルを約１時間で攪拌槽内へ滴下し反応せしめ
た。クロルスルホン酸の供給終了後攪拌槽内へ窒
素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、つ
いで40℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸
化ナトリウム水溶液中に入れ中和せしめ、第１級
アルコールエトキシサルフエート水溶液を得た。
得られた第１級アルコールのエチレンオキシド平
均3.0モルサルフエート水溶液について経時変化
の試験を行なつた。結果は第４表に示すとおりで
あつた。

【表】実施例５容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜13
平均分子量194の第１級アルコール（日産化学社
製、商品名、オキソコール）196ｇ、触媒とし
て水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド404
ｇを仕込み、温度150℃圧力6.0Kg／cm²Ｇで反応さ
せた。得られた第１級アルコールのエチレンオキ
シド平均9.0モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8
ｇを添加し、よく攪拌した。得られた第１級アル
コールエトキシレート１モルを１の攪拌槽に取
り温度35〜45℃に維持し、激しく攪拌しながらク
ロルスルホン酸１モルを約１時間で攪拌槽内へ滴
下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了
後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガ
スを除去し、ついで40℃以下のの温度に維持しな
がら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中
和せしめ、第１級アルコールエトキシサルフエー
ト水溶液を得た。得られた第１級アルコールのエ
チレンオキシド平均9.0モルサルフエート水溶液
について経時変化の試験を行なつた。結果は第５
表に示すとおりであつた。比較例５容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜13
平均分子量194の第１級アルコール（日産化学社
製、商品名、オキソコール）196ｇ、触媒とし
て水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド404
ｇを仕込み、温度150℃圧力6.0Kg／cm²Ｇで反応さ
せた。得られた第１級アルコールのエチレンオキ
シド平均9.0モル付加物に酢酸0.9ｇを添加し、よ
く攪拌した。得られた第１級アルコールエトキシ
レート１モルを１の攪拌槽に取り温度35〜45℃
に維持し、激しく攪拌しながらクロルスルホン酸
１モルを約１時間で攪拌槽内へ滴下し反応せしめ
た。クロルスルホン酸の供給終了後攪拌槽内へ窒
素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、つ
いで40℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸
化ナトリウム水溶液中に入れ中和せしめ、第１級
アルコールエトキシサルフエート水溶液を得た。
得られた第１級アルコールのエチレンオキシド平
均9.0モルサルフエート水溶液について経時変化
の試験を行なつた。結果は第５表に示すとおりで
あつた。

【表】実施例６容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜13
平均分子量194の第１級アルコール（日産化学社
製、商品名、オキソコール）356ｇ、触媒とし
て水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド244
ｇを仕込み、温度150℃圧力6.0Kg／cm²Ｇで反応さ
せた。得られた第１級アルコールのエチレンオキ
シド平均3.0モル付加物にキヨワード600BUPS12
ｇ添加し80℃で30分間攪拌した後、ケイソウ土で
プレコートしたロ過器へ移し、触媒を吸着したキ
ヨワード600PUPSを除去した。つぎにロ過した
エチレンオキシド平均３モル付加物へ50重量％乳
酸ナトリウム水溶液3.5ｇを添加し、よく攪拌し
た。得られた乳酸ナトリウムを含有する第１級ア
ルコールエトキシレート１モルを１の攪拌槽に
取り温度30〜35℃に維持し、激しく攪拌しながら
クロルスルホン酸１モルを約１時間で攪拌槽内へ
滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終
了後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素
ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維持しな
がら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中
和せしめ、第１級アルコールエトキシサルフエー
ト水溶液を得た。得られた第１級アルコールのエ
チレンオキシド平均3.0モルサルフエート水溶液
について経時変化の試験を行なつた。結果は第６
表に示すとおりであつた。比較例６容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜13
平均分子量194の第１級アルコール（日産化学社
製、商品名、オキソコール）356ｇ、触媒とし
て水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド244
ｇを仕込み、温度150℃圧力6.0Kg／cm²Ｇで反応さ
せた。得られた第１級アルコールのエチレンオキ
シド平均3.0モル付加物にキヨワード600BUPS12
ｇ添加し80℃で30分間攪拌した後、ケイソウ土で
プレコートしたロ過器へ移し、触媒を吸着したキ
ヨワード600PUPSを除去した。つぎにロ過した
エチレンオキシド平均３モル付加物を１の攪拌
槽に取り温度30〜35℃に維持し、激しく攪拌しな
がらクロルスルホン酸１モルを約１時間で攪拌槽
内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供
給終了後攪拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化
水素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維持
しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入
れ中和せしめ、第１級アルコールエトキシサルフ
エート水溶液を得た。得られた第１級アルコール
のエチレンオキシド平均3.0モルサルフエート水
溶液について経時変化の試験を行なつた。結果は
第６表に示すとおりであつた。

【表】（発明の効果）第１級アルコール類とエチレンオキシドとを反
応させて得られた第１級アルコール類エトキシレ
ートに乳酸および／または乳酸塩を含有させて
後、硫酸化して得られた第１級アルコール類エト
キシサルフエートは、経時変化に臭気の発生が極
めて少なくなる効果を発揮することがわかつた。
さらに得られたアルコール類エトキシサルフエー
トは界面活性剤として広い分野で使用できるもの
である。

Claims

【特許請求の範囲】１第１級アルコールとエチレンオキシドとを反
応させて得られる第１級アルコールエトキシレー
トに乳酸および／または乳酸塩を含有させ、つい
で硫酸化することを特徴とする安定化した第１級
アルコールエトキシサルフエート。２第１級アルコールが飽和脂肪族第１級アルコ
ールである特許請求の範囲第１項記載の第１級ア
ルコールエトキシサルフエート。３第１級アルコールが不飽和脂肪族第１級アル
コールである特許請求の範囲第１項記載の第１級
アルコールエトキシサルフエート。４第１級アルコールが分岐した飽和脂肪族第１
級アルコールである特許請求の範囲第１項記載の
第１級アルコールエトキシサルフエート。５乳酸塩が乳酸のアルカリ金属塩である特許請
求の範囲第１項記載の第１級アルコールエトキシ
サルフエート。６乳酸塩が乳酸ナトリウムである特許請求の範
囲第１項記載の第１級アルコールエトキシサルフ
エート。７乳酸塩が乳酸カリウムである特許請求の範囲
第１項記載の第１級アルコールエトキシサルフエ
ート。