JPH0517223B2 - - Google Patents
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はの経時変化による臭気が極めて少ない
安定化した第２級アルコールエトキシサルフエー
トに関する。 さらに詳しくは第２級アルコールとエチレンオ
キシドとを反応させて得られる第２級アルコール
エトキシレートまたは第２級アルコール低モルエ
トキシレートとエチレンオキシドとを反応させて
得られる第２級アルコールエトキシレートに特定
の中和剤を添加した後、硫酸化して得られる経時
変化による臭気の発生が極めて少ない安定化した
第２級アルコールエトキシサルフエートに関する
ものである。 （産業上の利用分野） 第２級アルコールとエチレンオキシドとを反応
させて得られる第２級アルコールエトキシレート
を硫酸化して得られる第２級アルコールエトキシ
サルフエートは界面活性剤として広い分野で使用
される。たとえば、 (1) 繊維関係 ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色
助剤、繊維漂白、仕上剤、帯電防止剤、繊維油
剤、乳化剤。 (2) 紙パルプ関係 湿潤剤、仕上げ用、脱墨剤、漂白用、脱樹脂
剤、サイジング剤 (3) 金属関係 脱脂洗浄剤、助錆・防錆剤、機械工作、潤滑
剤メツキ用、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検
査液用。 (4) 農林関係 農薬乳化剤、展着剤、各種洗浄剤。 (5) 皮革関係 クロム酸なめし、染色、仕上げ用。 (6) 洗浄関係 工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、
クリーニング用、自動車用。 (7) 化粧品関係 軟膏用、乳化剤、シヤンプー用。 (8) その他 防塵剤、流失油処理剤、油分難剤 等に使用される。 （従来の技術） 一般に第２級アルコールとエチレンオキシドと
を反応させて得られる第２級アルコールエトキシ
レートは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
ナトリウムアルコキシド等のアルカリ触媒または
三フツ化ホウ素、三フツ化ホウ素−錯体、五塩化
アンチモン、四塩化スズ等の酸性触媒の存在下、
第２級アルコールまたは第２級アルコール低モル
エトキシレートにエチレンオキシドを付加して製
造される。 このような方法で得られた第２級アルコールエ
トキシレートは未反応の第２級アルコールを含む
外に、触媒、アルデヒド類、遊離酸類、過酸化物
類およびその他の悪臭あるいは着色の原因となる
ような不純物を微量含有している。これらの不純
物を含む第２級アルコールエトキシレートは酸ま
たはアルカリによる中和、あるいはアルカリ水溶
液による洗浄、蒸留、還元、吸着、口過等の方法
によつて精製される。アルカリ触媒は通常、硫
酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸等を添加して中
和処理して精製される。このようにして得られた
第２級アルコールエトキシレートをさらに硫酸化
して得られる第２級アルコールエトキシサルフエ
ートはこの他にも臭気の原因となる不純物があつ
て、経時変化と共に悪臭を発生する問題がある。 特に近年、家庭用洗剤の高級化志向から洗剤原
料に対する無臭化の要求が益々増大している。さ
らに経時変化した第２級アルコールエトキシレー
トに三酸化硫黄、クロルスルホン酸等の硫酸化剤
で硫酸化した場合には生成した第２級アルコール
エトキシサルフエートの臭気および色相が著しく
悪化するという問題点がある。以上のように従来
技術で得られた第２級アルコールエトキシレート
を用いて目的とする第２級アルコールエトキシサ
ルフエート製品にした場合、第２級アルコールエ
トキシサルフエート製品の品質は経時変化により
劣化の原因となる問題があり好ましくない。 特に第２級アルコールまたは第２級アルコール
低モルエトキシレートとエチレンオキシドとを反
応させて第２級アルコールエトキシレートを製造
する際に使用される水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、ナトリウムアルコキシド等のアルカリ触
媒は通常、硫酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸の
ごとき中和剤を添加して中和処理して精製される
が、第２級アルコールまたは第２級アルコール低
モルエトキシレートとエチレンオキシドとを反応
させて第２級アルコールエトキシレートを製造す
る際に従来の中和剤を使用して硫酸化して第２級
アルコールエトキシサルフエートにした場合には
第２級アルコールエトキシサルフエートの経時変
化による臭気に問題があつた。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、第２級アルコールまたは第２
級アルコール低モルエトキシレートとエチレンオ
キシドとを反応させて得られた第２級アルコール
エトキシレートについて、さらに硫酸化して得ら
れる第２級アルコールエトキシサルフエートの経
時変化による臭気の発生が極めて少ない第２級ア
ルコールエトキシサルフエートを提供することに
ある。 （問題点を解決するための手段） 本発明は第２級アルコールまたは第２級アルコ
ール低モルエトキシレートにエチレンオキシドを
付加した第２級アルコールエトキシレートに乳酸
および／または乳酸塩を含有させた第２級アルコ
ールエトキシレートを硫酸化することを特徴とす
る安定化した第２級アコールエトキシサルフエー
トに関するものである。 本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法の
いずれの方法で製造されたものでもよく、また乳
酸の純度は特に限定するものでないが通常市販さ
れている工業用、醸造用、食品添加物用のいずれ
も使用できる。 本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリムウム、
乳酸カリウム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ
金属塩、乳酸カルシウム、乳酸マグネシウム、乳
酸バリウム等の乳酸アルカリ土類金属塩、乳酸ア
ルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸銀、乳酸銅、乳酸
鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム等があり、
特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好ましい。 本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の
添加量は第２級アルコールエトキシレート100重
量部に対して５〜0.001重量部、好ましくは１〜
0.05重量部である。添加に際し、水溶液のPHは４
〜９、好ましくは５〜７の範囲にすることが好ま
しい。 本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法
は第２級アルコールまたは第２級アルコール低モ
ルエトキシレートとエチレンオキシドをアルカリ
触媒の存在下で反応させて得られる未中和の第２
級アルコールエトキシレートに乳酸を添加する方
法、あるい触媒を中和した状態またはロ過等の公
知の方法によつて触媒を除去した第２級アルコー
ルエトキシレートに乳酸および／または乳酸塩を
添加する方法がある。乳酸および／または乳酸塩
の添加は第２級アルコールエトキシレートに乳酸
および／または乳酸塩をそのまま、または溶液に
して添加し30分程度撹拌し、完全に溶解せさるの
が好ましい。 本発明で用いられる第２級アルコールは炭素数
８〜20のｎ−パラフインをホウ素化合物の存在
下、分子状酸素による液相酸化によつて得られた
ランダム第２級アルコールである。 本発明で用いられる第２級アルコールエトキシ
レートは炭素数８〜20のｎ−パラフインをホウ素
化合物の存在下、分子状酸素による液相酸化によ
つて得られたランダム第２級アルコールに、酸触
媒を用いてエチレンオキシドを平均で0.1〜６モ
ル、好ましくは平均１〜４モル反応させ、触媒を
中和もしくは除去した後に未反応のフリーのアル
コールを蒸溜、抽出、その他の方法で十分除去し
て実質上フリーのアルコールを含有しない低モル
エトキシレートまたは該低モルエトキシレート
に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびナ
トリウムアルコキシド等アルカリ触媒の存在下で
さらにエチレンオキシド特に限定するものではな
いが通常平均付加モル数で0.1〜100モルの範囲、
好ましくは１〜50モルの範囲で付加される方法に
よつて得られる種々の第２級アルコールエトキシ
レートである。市販されている第２級アルコール
エトキシレートとしては、日本触媒化学工業(株)
製、商品名、ソフタノール 炭素数12〜14の第２
級アルコールエトキシレート、炭素数10〜12の第
２級アルコールエトキシレートならびにユニオン
カーバイド社製、商品名、タージトール 炭素数
11〜15の第２級アルコールエトキシレートがあ
る。これらのものはいずれも３モルエチレンオキ
シド付加物の時点でフリーアルコールは除去され
て実質上含まれておらず、高モルエチレンオキシ
ド付加物の原料として塩基触媒でさらにエチレン
オキシドを付加させたものである。 具体的にはたとえば次の第２級アルコールエト
キシレートを挙げることができる。 ソフタノール 50 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド５モルの付加物 ソフタノール 70 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド７モルの付加物 ソフタノール 90 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド９モルの付加物 ソフタノール 120 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド12モルの付加物 本発明で用いられる第２級アルコールエトキシ
レートは前記第２級アルコールまたは第２級アル
コール低モルエトキシレートに水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムおよびナトリウムアルコキシ
ド等のアルカリ触媒、または三フツ化素ホウ素、
三フツ化ホウ素−錯体、五塩化アンモチモ、四塩
化スズ等の酸性触媒の存在下エチレンオキシドを
付加反応して得られたものが挙げられる。 本発明の第２級アルコールまたは第２級アルコ
ール低モルエトキシレートとエチレンオキシドと
を反応させて得られる第２級アルコールエトキシ
レートの反応温度は、50〜200℃、特に120〜180
℃の温度範囲が好ましい。 反応圧力は、０〜30Kg／cm2Ｇ、特に0.5〜20
Kg／cm2Ｇの圧力範囲が好ましい。 本発明の第２級アルコールエトキシレートの硫
酸化は、三酸化硫黄、クロルスルホン酸、スルフ
アミン酸または発煙硫酸等の硫酸化剤を使用する
ことができる。 本発明の第２級アルコールエトキシレートの硫
酸化は、第２級アルコールエトキシレートに対し
硫酸化剤の料を特に限定するものではないが、
0.5〜2.0モル、好ましくは0.8〜1.5モルの範囲で
ある。 本発明の第２級アルコールエトキシレートの硫
酸化の反応温度は、40℃以下、特に20℃以下の温
度範囲が好ましい。 （作用） 第２級アルコールまたは第２級アルコール低モ
ルエトキシレートとエチレンオキシドとを反応さ
せて得られた第２級アルコールエトキシレートま
たは第２級アルコール低モルエトキシレートとエ
チレンオキシドとを反応させて得られた第２級ア
ルコールエトキシレートに乳酸および／または乳
酸塩を含有させた後、硫酸化して得られた第２級
アルコールエトキシサルフエートは、経時変化に
よる臭気の発生が極めて少なくなる作用を発揮す
ることがわかつた。 （実施例） 以下、実施例を挙げて、本発明の実施の態様を
具体的に例示して説明する。本発明はこれからの
実施例に限定されるものではない。 実施例で行なつた各試験方法は以下の通りであ
る。 ≪経時変化試験≫ 試料250ｇを入れた500ml透明ガラスビンを温度
50℃に調製された空気温風循環式恒温槽に設置し
経時変化試験に供した。 (1) PH ５重量％水溶液 (2) 臭気 試料0.5mlに水50mlを加え温度50℃にて判定
した。臭気の判定は次の通りとした。 Ａ：微臭 Ｂ：少し臭気あり Ｃ：刺激臭あり 実施例 １ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水酸
化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを仕
込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8ｇ
を添加し、よく撹拌した。得られた第２級アルコ
ールエトキシレート１モルを１の撹拌槽に取り
温度10〜15℃に維持し、激しく撹拌しながらクロ
ルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下
し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了後
撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガス
を除去し、ついで40℃以下の温度に維持しながら
反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せ
しめ、第２級アルコールエトキシサルフエート水
溶液を得た。得られた第２級アルコールのエチレ
ンオキシド平均7.0モルサルフエート水溶液につ
いて経時変化の試験を行なつた。結果は第１表に
示すとおりであつた。 比較例 １ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水酸
化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを仕
込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物に酢酸0.9ｇを添加し、よく
撹拌した。得られた第２級アルコールエトキシレ
ート１モルを１の撹拌槽に取り温度10〜15℃に
維持し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１
モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめ
た。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒
素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、つ
いで40℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸
化ナトリウム水溶液中に入れ中和せしめ、第２級
アルコールエトキシサルフエート水溶液を得た。
得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平
均7.0モルサルフエート水溶液について経時変化
の試験を行なつた。結果は第１表に示すとおりで
あつた。
安定化した第２級アルコールエトキシサルフエー
トに関する。 さらに詳しくは第２級アルコールとエチレンオ
キシドとを反応させて得られる第２級アルコール
エトキシレートまたは第２級アルコール低モルエ
トキシレートとエチレンオキシドとを反応させて
得られる第２級アルコールエトキシレートに特定
の中和剤を添加した後、硫酸化して得られる経時
変化による臭気の発生が極めて少ない安定化した
第２級アルコールエトキシサルフエートに関する
ものである。 （産業上の利用分野） 第２級アルコールとエチレンオキシドとを反応
させて得られる第２級アルコールエトキシレート
を硫酸化して得られる第２級アルコールエトキシ
サルフエートは界面活性剤として広い分野で使用
される。たとえば、 (1) 繊維関係 ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色
助剤、繊維漂白、仕上剤、帯電防止剤、繊維油
剤、乳化剤。 (2) 紙パルプ関係 湿潤剤、仕上げ用、脱墨剤、漂白用、脱樹脂
剤、サイジング剤 (3) 金属関係 脱脂洗浄剤、助錆・防錆剤、機械工作、潤滑
剤メツキ用、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検
査液用。 (4) 農林関係 農薬乳化剤、展着剤、各種洗浄剤。 (5) 皮革関係 クロム酸なめし、染色、仕上げ用。 (6) 洗浄関係 工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、
クリーニング用、自動車用。 (7) 化粧品関係 軟膏用、乳化剤、シヤンプー用。 (8) その他 防塵剤、流失油処理剤、油分難剤 等に使用される。 （従来の技術） 一般に第２級アルコールとエチレンオキシドと
を反応させて得られる第２級アルコールエトキシ
レートは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
ナトリウムアルコキシド等のアルカリ触媒または
三フツ化ホウ素、三フツ化ホウ素−錯体、五塩化
アンチモン、四塩化スズ等の酸性触媒の存在下、
第２級アルコールまたは第２級アルコール低モル
エトキシレートにエチレンオキシドを付加して製
造される。 このような方法で得られた第２級アルコールエ
トキシレートは未反応の第２級アルコールを含む
外に、触媒、アルデヒド類、遊離酸類、過酸化物
類およびその他の悪臭あるいは着色の原因となる
ような不純物を微量含有している。これらの不純
物を含む第２級アルコールエトキシレートは酸ま
たはアルカリによる中和、あるいはアルカリ水溶
液による洗浄、蒸留、還元、吸着、口過等の方法
によつて精製される。アルカリ触媒は通常、硫
酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸等を添加して中
和処理して精製される。このようにして得られた
第２級アルコールエトキシレートをさらに硫酸化
して得られる第２級アルコールエトキシサルフエ
ートはこの他にも臭気の原因となる不純物があつ
て、経時変化と共に悪臭を発生する問題がある。 特に近年、家庭用洗剤の高級化志向から洗剤原
料に対する無臭化の要求が益々増大している。さ
らに経時変化した第２級アルコールエトキシレー
トに三酸化硫黄、クロルスルホン酸等の硫酸化剤
で硫酸化した場合には生成した第２級アルコール
エトキシサルフエートの臭気および色相が著しく
悪化するという問題点がある。以上のように従来
技術で得られた第２級アルコールエトキシレート
を用いて目的とする第２級アルコールエトキシサ
ルフエート製品にした場合、第２級アルコールエ
トキシサルフエート製品の品質は経時変化により
劣化の原因となる問題があり好ましくない。 特に第２級アルコールまたは第２級アルコール
低モルエトキシレートとエチレンオキシドとを反
応させて第２級アルコールエトキシレートを製造
する際に使用される水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、ナトリウムアルコキシド等のアルカリ触
媒は通常、硫酸、リン酸等の鉱酸あるいは酢酸の
ごとき中和剤を添加して中和処理して精製される
が、第２級アルコールまたは第２級アルコール低
モルエトキシレートとエチレンオキシドとを反応
させて第２級アルコールエトキシレートを製造す
る際に従来の中和剤を使用して硫酸化して第２級
アルコールエトキシサルフエートにした場合には
第２級アルコールエトキシサルフエートの経時変
化による臭気に問題があつた。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、第２級アルコールまたは第２
級アルコール低モルエトキシレートとエチレンオ
キシドとを反応させて得られた第２級アルコール
エトキシレートについて、さらに硫酸化して得ら
れる第２級アルコールエトキシサルフエートの経
時変化による臭気の発生が極めて少ない第２級ア
ルコールエトキシサルフエートを提供することに
ある。 （問題点を解決するための手段） 本発明は第２級アルコールまたは第２級アルコ
ール低モルエトキシレートにエチレンオキシドを
付加した第２級アルコールエトキシレートに乳酸
および／または乳酸塩を含有させた第２級アルコ
ールエトキシレートを硫酸化することを特徴とす
る安定化した第２級アコールエトキシサルフエー
トに関するものである。 本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法の
いずれの方法で製造されたものでもよく、また乳
酸の純度は特に限定するものでないが通常市販さ
れている工業用、醸造用、食品添加物用のいずれ
も使用できる。 本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリムウム、
乳酸カリウム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ
金属塩、乳酸カルシウム、乳酸マグネシウム、乳
酸バリウム等の乳酸アルカリ土類金属塩、乳酸ア
ルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸銀、乳酸銅、乳酸
鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム等があり、
特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好ましい。 本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の
添加量は第２級アルコールエトキシレート100重
量部に対して５〜0.001重量部、好ましくは１〜
0.05重量部である。添加に際し、水溶液のPHは４
〜９、好ましくは５〜７の範囲にすることが好ま
しい。 本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法
は第２級アルコールまたは第２級アルコール低モ
ルエトキシレートとエチレンオキシドをアルカリ
触媒の存在下で反応させて得られる未中和の第２
級アルコールエトキシレートに乳酸を添加する方
法、あるい触媒を中和した状態またはロ過等の公
知の方法によつて触媒を除去した第２級アルコー
ルエトキシレートに乳酸および／または乳酸塩を
添加する方法がある。乳酸および／または乳酸塩
の添加は第２級アルコールエトキシレートに乳酸
および／または乳酸塩をそのまま、または溶液に
して添加し30分程度撹拌し、完全に溶解せさるの
が好ましい。 本発明で用いられる第２級アルコールは炭素数
８〜20のｎ−パラフインをホウ素化合物の存在
下、分子状酸素による液相酸化によつて得られた
ランダム第２級アルコールである。 本発明で用いられる第２級アルコールエトキシ
レートは炭素数８〜20のｎ−パラフインをホウ素
化合物の存在下、分子状酸素による液相酸化によ
つて得られたランダム第２級アルコールに、酸触
媒を用いてエチレンオキシドを平均で0.1〜６モ
ル、好ましくは平均１〜４モル反応させ、触媒を
中和もしくは除去した後に未反応のフリーのアル
コールを蒸溜、抽出、その他の方法で十分除去し
て実質上フリーのアルコールを含有しない低モル
エトキシレートまたは該低モルエトキシレート
に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびナ
トリウムアルコキシド等アルカリ触媒の存在下で
さらにエチレンオキシド特に限定するものではな
いが通常平均付加モル数で0.1〜100モルの範囲、
好ましくは１〜50モルの範囲で付加される方法に
よつて得られる種々の第２級アルコールエトキシ
レートである。市販されている第２級アルコール
エトキシレートとしては、日本触媒化学工業(株)
製、商品名、ソフタノール 炭素数12〜14の第２
級アルコールエトキシレート、炭素数10〜12の第
２級アルコールエトキシレートならびにユニオン
カーバイド社製、商品名、タージトール 炭素数
11〜15の第２級アルコールエトキシレートがあ
る。これらのものはいずれも３モルエチレンオキ
シド付加物の時点でフリーアルコールは除去され
て実質上含まれておらず、高モルエチレンオキシ
ド付加物の原料として塩基触媒でさらにエチレン
オキシドを付加させたものである。 具体的にはたとえば次の第２級アルコールエト
キシレートを挙げることができる。 ソフタノール 50 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド５モルの付加物 ソフタノール 70 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド７モルの付加物 ソフタノール 90 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド９モルの付加物 ソフタノール 120 炭素数12〜14の第２級アルコールの平均エチレ
ンオキシド12モルの付加物 本発明で用いられる第２級アルコールエトキシ
レートは前記第２級アルコールまたは第２級アル
コール低モルエトキシレートに水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムおよびナトリウムアルコキシ
ド等のアルカリ触媒、または三フツ化素ホウ素、
三フツ化ホウ素−錯体、五塩化アンモチモ、四塩
化スズ等の酸性触媒の存在下エチレンオキシドを
付加反応して得られたものが挙げられる。 本発明の第２級アルコールまたは第２級アルコ
ール低モルエトキシレートとエチレンオキシドと
を反応させて得られる第２級アルコールエトキシ
レートの反応温度は、50〜200℃、特に120〜180
℃の温度範囲が好ましい。 反応圧力は、０〜30Kg／cm2Ｇ、特に0.5〜20
Kg／cm2Ｇの圧力範囲が好ましい。 本発明の第２級アルコールエトキシレートの硫
酸化は、三酸化硫黄、クロルスルホン酸、スルフ
アミン酸または発煙硫酸等の硫酸化剤を使用する
ことができる。 本発明の第２級アルコールエトキシレートの硫
酸化は、第２級アルコールエトキシレートに対し
硫酸化剤の料を特に限定するものではないが、
0.5〜2.0モル、好ましくは0.8〜1.5モルの範囲で
ある。 本発明の第２級アルコールエトキシレートの硫
酸化の反応温度は、40℃以下、特に20℃以下の温
度範囲が好ましい。 （作用） 第２級アルコールまたは第２級アルコール低モ
ルエトキシレートとエチレンオキシドとを反応さ
せて得られた第２級アルコールエトキシレートま
たは第２級アルコール低モルエトキシレートとエ
チレンオキシドとを反応させて得られた第２級ア
ルコールエトキシレートに乳酸および／または乳
酸塩を含有させた後、硫酸化して得られた第２級
アルコールエトキシサルフエートは、経時変化に
よる臭気の発生が極めて少なくなる作用を発揮す
ることがわかつた。 （実施例） 以下、実施例を挙げて、本発明の実施の態様を
具体的に例示して説明する。本発明はこれからの
実施例に限定されるものではない。 実施例で行なつた各試験方法は以下の通りであ
る。 ≪経時変化試験≫ 試料250ｇを入れた500ml透明ガラスビンを温度
50℃に調製された空気温風循環式恒温槽に設置し
経時変化試験に供した。 (1) PH ５重量％水溶液 (2) 臭気 試料0.5mlに水50mlを加え温度50℃にて判定
した。臭気の判定は次の通りとした。 Ａ：微臭 Ｂ：少し臭気あり Ｃ：刺激臭あり 実施例 １ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水酸
化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを仕
込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8ｇ
を添加し、よく撹拌した。得られた第２級アルコ
ールエトキシレート１モルを１の撹拌槽に取り
温度10〜15℃に維持し、激しく撹拌しながらクロ
ルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下
し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了後
撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガス
を除去し、ついで40℃以下の温度に維持しながら
反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和せ
しめ、第２級アルコールエトキシサルフエート水
溶液を得た。得られた第２級アルコールのエチレ
ンオキシド平均7.0モルサルフエート水溶液につ
いて経時変化の試験を行なつた。結果は第１表に
示すとおりであつた。 比較例 １ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水酸
化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを仕
込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物に酢酸0.9ｇを添加し、よく
撹拌した。得られた第２級アルコールエトキシレ
ート１モルを１の撹拌槽に取り温度10〜15℃に
維持し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１
モルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめ
た。クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒
素ガスを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、つ
いで40℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸
化ナトリウム水溶液中に入れ中和せしめ、第２級
アルコールエトキシサルフエート水溶液を得た。
得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平
均7.0モルサルフエート水溶液について経時変化
の試験を行なつた。結果は第１表に示すとおりで
あつた。
【表】
実施例 ２
容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフタノール −30）334.5ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド265.5ｇ
を仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応さ
せた。得られた第２級アルコールのエチレンオキ
シド平均９モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8
ｇを添加し、よく撹拌した。得られた第２級アル
コールエトキシレート１モルを１の撹拌槽に取
り温度10〜15℃に維持し、激しく撹拌しながらク
ロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴
下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了
後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガ
スを除去し、ついで40℃以下の温度に維持しなが
ら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和
せしめ、第２級アルコールエトキシサルフエート
水溶液を得た。得られた第２級アルコールのエチ
レンオキシド平均9.0モルサルフエート水溶液に
ついて経時変化の試験を行なつた。結果は第２表
に示すとおりであつた。 比較例 ２ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフノール −30）334.5ｇ、触媒として水酸
化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド265.5ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均９モル付加物に85重量％のリン酸水溶液
0.9ｇを添加し、よく撹拌した。得られた第２級
アルコールエトキシレート１モルを１の撹拌槽
に取り温度10〜150℃に維持し、激しく撹拌しな
がらクロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽
内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供
給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化
水素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維持
しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入
れ中和せしめ、第２級アルコールエトキシサルフ
エート水溶液を得た。得られた第２級アルコール
のエチレンオキシド平均9.0モルサルフエート水
溶液について経時変化の試験を行なつた。結果は
第２表に示すとおりであつた。
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフタノール −30）334.5ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド265.5ｇ
を仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応さ
せた。得られた第２級アルコールのエチレンオキ
シド平均９モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8
ｇを添加し、よく撹拌した。得られた第２級アル
コールエトキシレート１モルを１の撹拌槽に取
り温度10〜15℃に維持し、激しく撹拌しながらク
ロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴
下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了
後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガ
スを除去し、ついで40℃以下の温度に維持しなが
ら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和
せしめ、第２級アルコールエトキシサルフエート
水溶液を得た。得られた第２級アルコールのエチ
レンオキシド平均9.0モルサルフエート水溶液に
ついて経時変化の試験を行なつた。結果は第２表
に示すとおりであつた。 比較例 ２ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフノール −30）334.5ｇ、触媒として水酸
化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド265.5ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均９モル付加物に85重量％のリン酸水溶液
0.9ｇを添加し、よく撹拌した。得られた第２級
アルコールエトキシレート１モルを１の撹拌槽
に取り温度10〜150℃に維持し、激しく撹拌しな
がらクロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽
内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供
給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化
水素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維持
しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入
れ中和せしめ、第２級アルコールエトキシサルフ
エート水溶液を得た。得られた第２級アルコール
のエチレンオキシド平均9.0モルサルフエート水
溶液について経時変化の試験を行なつた。結果は
第２表に示すとおりであつた。
【表】
実施例 ３
容量1000mlのステンレス製反応器に炭素数10〜
12の平均分子量306の第２級アルコールの平均３
モルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商
品名ソフタノール Ｌ−30）381ｇ、触媒として
水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド219ｇ
を仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応さ
せた。得られた第２級アルコールのエチレンオキ
シド平均７モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8
ｇを添加し、よく撹拌した。得られた第２級アル
コールエトキシレート１モルを１の撹拌槽に取
り温度10〜15℃に維持し、激しく撹拌しながらク
ロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴
下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了
後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガ
スを除去し、ついで40℃以下の温度に維持しなが
ら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和
せしめ、第２級アルコールエトキシサルフエート
水溶液を得た。得られた第２級アルコールのエチ
レンオキシド平均7.0モルサルフエート水溶液に
ついて経時変化の試験を行なつた。結果は第３表
に示すとおりであつた。 比較例 ３ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数10〜12
の平均分子量306の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフタノール Ｌ−30）381ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド219ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物に85重量％のリン酸水溶液
0.9ｇを添加し、よく撹拌した。得られた第２級
アルコールエトキシレート１モルを１の撹拌槽
に取り温度10〜15℃に維持し、激しく撹拌しなが
らクロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内
へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給
終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水
素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維持し
ながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ
中和せしめ、第２級アルコールエトキシサルフエ
ート水溶液を得た。得られた第２級アルコールの
エチレンオキシド平均7.0モルサルフエート水溶
液について経時変化の試験を行なつた。結果は第
３表に示すとおりであつた。
12の平均分子量306の第２級アルコールの平均３
モルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商
品名ソフタノール Ｌ−30）381ｇ、触媒として
水酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド219ｇ
を仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応さ
せた。得られた第２級アルコールのエチレンオキ
シド平均７モル付加物に50重量％乳酸水溶液2.8
ｇを添加し、よく撹拌した。得られた第２級アル
コールエトキシレート１モルを１の撹拌槽に取
り温度10〜15℃に維持し、激しく撹拌しながらク
ロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内へ滴
下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給終了
後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水素ガ
スを除去し、ついで40℃以下の温度に維持しなが
ら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ中和
せしめ、第２級アルコールエトキシサルフエート
水溶液を得た。得られた第２級アルコールのエチ
レンオキシド平均7.0モルサルフエート水溶液に
ついて経時変化の試験を行なつた。結果は第３表
に示すとおりであつた。 比較例 ３ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数10〜12
の平均分子量306の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフタノール Ｌ−30）381ｇ、触媒として水
酸化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド219ｇを
仕込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物に85重量％のリン酸水溶液
0.9ｇを添加し、よく撹拌した。得られた第２級
アルコールエトキシレート１モルを１の撹拌槽
に取り温度10〜15℃に維持し、激しく撹拌しなが
らクロルスルホン酸１モルを約１時間で撹拌槽内
へ滴下し反応せしめた。クロルスルホン酸の供給
終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、副生塩化水
素ガスを除去し、ついで40℃以下の温度に維持し
ながら反応液を水酸化ナトリウム水溶液中に入れ
中和せしめ、第２級アルコールエトキシサルフエ
ート水溶液を得た。得られた第２級アルコールの
エチレンオキシド平均7.0モルサルフエート水溶
液について経時変化の試験を行なつた。結果は第
３表に示すとおりであつた。
【表】
実施例 ４
容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水酸
化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを仕
込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物にキヨワード−600BUPS12
ｇ添加し80℃で30分間した後ケイソウ土でプレー
コしたロ過器に移し触媒を吸着したキヨワード−
600BUPS12ｇ添加し80℃で30分間した後ケイソ
ウ土でプレコートした口過器に移し触媒を吸着し
たキヨワード−60PUPSを除去した。つぎにロ過
したエチレンオキシド平均７モル付加物へ50重量
％乳酸ナトリウム水溶液3.5ｇを添加し、よく撹
拌した。得られた第２級アルコールエトキシレー
ト１モルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維
持し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１モ
ルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。
クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガ
スを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで
40℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナ
トリウム水溶液中に入れ中和せしめ、第２級アル
コールエトキシサルフエート水溶液を得た。得ら
れた第２級アルコールのエチレンオキシド平均
7.0モルサルフエート水溶液について経時変化の
試験を行なつた。結果は第４表に示すとおりであ
つた。 比較例 ４ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフノーツ −30）393ｇ、触媒として水酸化
ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを仕込
み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。
得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平
均７モル付加物にキヨワード−600BUPS12ｇ添
加し80℃で30分間した後ケイソウ土でプレコート
したロ過器に移し触媒を吸着したキヨワード−
600BUPSを除去した。つぎにロ過したエチレン
オキシド平均７モル付加物をよく撹拌した。得ら
れた第２級アルコールエトキシレート１モルを１
の撹拌槽に取り温度10〜15℃に維持し、激しく
撹拌しながらクロルスルホン酸１モルを約１時間
で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホ
ン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、
副生塩化水素ガスを除去し、ついで40℃以下の温
度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶
液中に入れ中和せしめ、第２級アルコールエトキ
シサルフエート水溶液を得た。得られた第２級ア
ルコールのエチレンオキシド平均7.0モルサルフ
エート水溶液について経時変化の試験を行なつ
た。結果は第４表に示すとおりであつた。
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフタノール −30）393ｇ、触媒として水酸
化ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを仕
込み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物にキヨワード−600BUPS12
ｇ添加し80℃で30分間した後ケイソウ土でプレー
コしたロ過器に移し触媒を吸着したキヨワード−
600BUPS12ｇ添加し80℃で30分間した後ケイソ
ウ土でプレコートした口過器に移し触媒を吸着し
たキヨワード−60PUPSを除去した。つぎにロ過
したエチレンオキシド平均７モル付加物へ50重量
％乳酸ナトリウム水溶液3.5ｇを添加し、よく撹
拌した。得られた第２級アルコールエトキシレー
ト１モルを１の撹拌槽に取り温度30〜35℃に維
持し、激しく撹拌しながらクロルスルホン酸１モ
ルを約１時間で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。
クロルスルホン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガ
スを供給し、副生塩化水素ガスを除去し、ついで
40℃以下の温度に維持しながら反応液を水酸化ナ
トリウム水溶液中に入れ中和せしめ、第２級アル
コールエトキシサルフエート水溶液を得た。得ら
れた第２級アルコールのエチレンオキシド平均
7.0モルサルフエート水溶液について経時変化の
試験を行なつた。結果は第４表に示すとおりであ
つた。 比較例 ４ 容量1000mlステンレス製反応器に炭素数12〜14
の平均分子量333の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業(株)製 商品
名ソフノーツ −30）393ｇ、触媒として水酸化
ナトリウム0.6ｇ、エチレンオキシド207ｇを仕込
み、温度150℃、圧力6.0Kg／cm2Ｇで反応させた。
得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平
均７モル付加物にキヨワード−600BUPS12ｇ添
加し80℃で30分間した後ケイソウ土でプレコート
したロ過器に移し触媒を吸着したキヨワード−
600BUPSを除去した。つぎにロ過したエチレン
オキシド平均７モル付加物をよく撹拌した。得ら
れた第２級アルコールエトキシレート１モルを１
の撹拌槽に取り温度10〜15℃に維持し、激しく
撹拌しながらクロルスルホン酸１モルを約１時間
で撹拌槽内へ滴下し反応せしめた。クロルスルホ
ン酸の供給終了後撹拌槽内へ窒素ガスを供給し、
副生塩化水素ガスを除去し、ついで40℃以下の温
度に維持しながら反応液を水酸化ナトリウム水溶
液中に入れ中和せしめ、第２級アルコールエトキ
シサルフエート水溶液を得た。得られた第２級ア
ルコールのエチレンオキシド平均7.0モルサルフ
エート水溶液について経時変化の試験を行なつ
た。結果は第４表に示すとおりであつた。
【表】
（発明の効果）
第２級アルコールとエチレンオキシドとを反応
させて得られた第２級アルコール低モルエトキシ
レートまたは第２級アルコール低モルエトキシレ
ートとエチレンオキシドとを反応させて得られた
第２級アルコールエトキシレートに乳酸および／
または乳酸塩を含有させて後、硫酸化して得られ
た第２級アルコールエトキシサルフレートは、経
時変化にる臭気の発生が極めて少なくなる効果を
発揮することがわかつた。さらに得られた第２級
アルコールエトキシサルフエートは界面活性剤と
して広い分野で使用できるものである。
させて得られた第２級アルコール低モルエトキシ
レートまたは第２級アルコール低モルエトキシレ
ートとエチレンオキシドとを反応させて得られた
第２級アルコールエトキシレートに乳酸および／
または乳酸塩を含有させて後、硫酸化して得られ
た第２級アルコールエトキシサルフレートは、経
時変化にる臭気の発生が極めて少なくなる効果を
発揮することがわかつた。さらに得られた第２級
アルコールエトキシサルフエートは界面活性剤と
して広い分野で使用できるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 第２級アルコールエトキシレートに乳酸およ
び／または乳酸塩を含有させ、ついで硫酸化する
ことを特徴とする安定化した第２級アルコールエ
トキシサルフエート。 ２ 第２級アルコールエトキシレートが第２級ア
ルコールとエチレンオキシドとを反応させて得ら
れる第２級アルコールエトキシレートである特許
請求の範囲第１項記載の第２級アルコールエトキ
シサルフエート。 ３ 第２級アルコールエトキシレートが第２級ア
ルコール低モルエトキシレートとエチレンオキシ
ドとを反応させて得られる第２級アルコールエト
キシレートである特許請求の範囲第１項記載の第
２級アルコールエトキシサルフエート。 ４ 第２級アルコールエトキシレートが炭素数８
〜20のｎ−パラフインをホウ素化合物の存在下、
分子状酸素で液相酸化して得られたランダム第２
級アルコールのエチレンオキシド付加物である特
許請求の範囲第１項記載の第２級アルコールエト
キシサルフエート。 ５ 乳酸塩が乳酸のアルカリ金属塩である特許請
求の範囲第１項記載の第２級アルコールエトキシ
サルフエート。 ６ 乳酸塩が乳酸ナトリウムである特許請求の範
囲第１項記載の第２級アルコールエトキシサルフ
エート。 ７ 乳酸塩が乳酸カリウムである特許請求の範囲
第１項記載の第２級アルコールエトキシサルフエ
ート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61107780A JPS62265258A (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 安定化した第２級アルコ−ルエトキシサルフエ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61107780A JPS62265258A (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 安定化した第２級アルコ−ルエトキシサルフエ−ト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62265258A JPS62265258A (ja) | 1987-11-18 |
| JPH0517223B2 true JPH0517223B2 (ja) | 1993-03-08 |
Family
ID=14467832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61107780A Granted JPS62265258A (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 安定化した第２級アルコ−ルエトキシサルフエ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62265258A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4218075A1 (de) * | 1992-06-01 | 1993-12-02 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung geruchsarmer Fettalkoholethersulfat-Salze |
| CN104892467A (zh) * | 2015-06-16 | 2015-09-09 | 眉山华瑞科技开发有限责任公司 | 一种醇醚硫酸酯盐起泡剂的合成方法 |
-
1986
- 1986-05-13 JP JP61107780A patent/JPS62265258A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62265258A (ja) | 1987-11-18 |
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