JPH0248551A - （メタ）アクリル酸エステル混合物 - Google Patents
（メタ）アクリル酸エステル混合物Info
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- JPH0248551A JPH0248551A JP19724888A JP19724888A JPH0248551A JP H0248551 A JPH0248551 A JP H0248551A JP 19724888 A JP19724888 A JP 19724888A JP 19724888 A JP19724888 A JP 19724888A JP H0248551 A JPH0248551 A JP H0248551A
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- meth
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- caprolactone
- tripentaerythritol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、熱紫外線、放射線、ラジカル開始剤の存在下
で容易に重合しうる新規な（メタ）アクリル酸エステル
混合物に関するものである。
で容易に重合しうる新規な（メタ）アクリル酸エステル
混合物に関するものである。
（従来の技術）
従来よりよく知られている多官能性（メタ）アクリル酸
エステルとしては、例えば名オペンチルグリコールジ（
メタ）アクリレート、１．６−ヘキサンシオールジ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチルエーテ
ルジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパント
リ （メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトルへキサ（
メタ）アクリレート等が挙げられる。
エステルとしては、例えば名オペンチルグリコールジ（
メタ）アクリレート、１．６−ヘキサンシオールジ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ビスフェノールＡジオキシエチルエーテ
ルジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパント
リ （メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトルへキサ（
メタ）アクリレート等が挙げられる。
（発明が解決しようとする課題）
これ等の多官能性（メタ）アクリル酸エステルは、紫外
線硬化型あるいは電子線硬化型の樹脂として２ポ４や紫
外線硬化性のインクのビヒクルとして用いられている。
線硬化型あるいは電子線硬化型の樹脂として２ポ４や紫
外線硬化性のインクのビヒクルとして用いられている。
これ等の多官能性（メタ）アクリル酸エステルのうち、
硬化塗膜の硬度の大きいものとしては、ペンタエリスリ
トールテトラ（メタ）アクリレート、ジベンタエＩＪス
ルトールヘキサ（メタ）アクリレート等がある。しかし
更に高硬度のものが求められており、又これ等のものは
常温でワックス状であワたり、粘度が高く取扱いにくい
という欠点がある。
硬化塗膜の硬度の大きいものとしては、ペンタエリスリ
トールテトラ（メタ）アクリレート、ジベンタエＩＪス
ルトールヘキサ（メタ）アクリレート等がある。しかし
更に高硬度のものが求められており、又これ等のものは
常温でワックス状であワたり、粘度が高く取扱いにくい
という欠点がある。
（課題を解決するための手段）
本発明は、紫外線硬化型あるいは電子線硬化型印刷イン
キ及び塗料の希釈剤として特にを用な低粘度の硬化性の
優れた新規な（メタ）アクリル酸エステル混合物を提供
することにある。更に一般に高硬度の硬化塗膜を与える
ものは脆いという欠点があり、軟らかい硬化塗膜を与え
るものは、官能基数が少ないため、硬化速度が遅いとい
う欠点がある。ところが本発明が提供する新規な（メタ
）アクリル酸エステル混合物は、従来知られている（メ
タ）アクリル酸エステルよりも柔軟性があり、かつ高硬
度の塗膜を与え、しかも硬化性が非常に優れている。す
なわら、本発明は、トリペンタエリスリトール及び／又
はテトラペンタエリスリトルとε−カプロラクトンの反
応物の（メタ）アクリル酸エステル混合物に関するもの
である。
キ及び塗料の希釈剤として特にを用な低粘度の硬化性の
優れた新規な（メタ）アクリル酸エステル混合物を提供
することにある。更に一般に高硬度の硬化塗膜を与える
ものは脆いという欠点があり、軟らかい硬化塗膜を与え
るものは、官能基数が少ないため、硬化速度が遅いとい
う欠点がある。ところが本発明が提供する新規な（メタ
）アクリル酸エステル混合物は、従来知られている（メ
タ）アクリル酸エステルよりも柔軟性があり、かつ高硬
度の塗膜を与え、しかも硬化性が非常に優れている。す
なわら、本発明は、トリペンタエリスリトール及び／又
はテトラペンタエリスリトルとε−カプロラクトンの反
応物の（メタ）アクリル酸エステル混合物に関するもの
である。
この新規な（メタ）アクリル酸エステル混合物は、トリ
ペンタエリスリトール及び／又はテトラペンタエリスリ
トールとε−カプロラクトンの反応物とアクリル酸また
はメタクリル酸又はその混合物との反応により製造する
ことができる。トリペンタエリスリトール及び／又はテ
トラペンタエリスリトールの１水酸基当量に対して、ε
−カプロラクトンの使用量は好ましくは０．１〜５化学
当量であるが、特に好ましくは０．５〜２．０化学当量
である。
ペンタエリスリトール及び／又はテトラペンタエリスリ
トールとε−カプロラクトンの反応物とアクリル酸また
はメタクリル酸又はその混合物との反応により製造する
ことができる。トリペンタエリスリトール及び／又はテ
トラペンタエリスリトールの１水酸基当量に対して、ε
−カプロラクトンの使用量は好ましくは０．１〜５化学
当量であるが、特に好ましくは０．５〜２．０化学当量
である。
反応は、触媒を使用し、不活性ガス（例えば、窒素、炭
酸ガス等）雰囲気下で行うのが好ましい。
酸ガス等）雰囲気下で行うのが好ましい。
触媒の具体的な例として、テトライソプロピルチタネー
ト、テトラブチルチタネート等の有機チタン化合物、テ
トラフェニルすず、ジラウリルすずオキサイド、塩化第
１すす等のすず化合物などを挙げることができる。
ト、テトラブチルチタネート等の有機チタン化合物、テ
トラフェニルすず、ジラウリルすずオキサイド、塩化第
１すす等のすず化合物などを挙げることができる。
その使用量は、ε−カプロラクトンの重量を基準にして
好ましくは、０．０００１−１．０重量％、特に好まし
くは０．０１−０．２重量％である。
好ましくは、０．０００１−１．０重量％、特に好まし
くは０．０１−０．２重量％である。
反応温度は、５０〜３００℃の範囲でよいが、好ましく
は１００〜２００ ℃で行うのが良い。
は１００〜２００ ℃で行うのが良い。
トリペンタエリスリトール及び／又はテトラペンタエリ
スリトールとξ−カプロラクトンの反応物の１水酸基当
量に対するアクリル酸又はメタクリル酸の使用量は、通
常１〜２．０化学当量であるが、好ましくは１．１〜１
．５化学当量である。
スリトールとξ−カプロラクトンの反応物の１水酸基当
量に対するアクリル酸又はメタクリル酸の使用量は、通
常１〜２．０化学当量であるが、好ましくは１．１〜１
．５化学当量である。
反応は、触媒を使用し、生成する水は留去する事により
促進される。このような触媒は、硫酸、Ｐトルエンスル
ホン酸等の酸性触媒であり、その使用量は、アクリル酸
またはメタクリル酸に対して通常０．１−１ｏモル％、
好ましくは１〜５モル％使用される。反応により生成し
た水を留去するには共沸溶剤を用いるのが有利である。
促進される。このような触媒は、硫酸、Ｐトルエンスル
ホン酸等の酸性触媒であり、その使用量は、アクリル酸
またはメタクリル酸に対して通常０．１−１ｏモル％、
好ましくは１〜５モル％使用される。反応により生成し
た水を留去するには共沸溶剤を用いるのが有利である。
このような共沸溶剤は、６０〜１５０℃の沸点を有し、
水と分離し易いものならば使用出来るが、ｎ−ヘキサン
、ｎ−へブタンのような脂肪族炭化水素、ヘンゼン、ト
ルエンのような芳香族炭化水素、シクロヘキサンのよう
な脂環式炭化水素が適している。その使用量は通常、反
応混合物の５〜７０重量％である。
水と分離し易いものならば使用出来るが、ｎ−ヘキサン
、ｎ−へブタンのような脂肪族炭化水素、ヘンゼン、ト
ルエンのような芳香族炭化水素、シクロヘキサンのよう
な脂環式炭化水素が適している。その使用量は通常、反
応混合物の５〜７０重量％である。
反応温度は、６０〜１５０ ℃の範囲でよいが、反応時
間の短縮と重合防止の点から、７５〜１２０℃で行われ
るのが有利である。アクリル酸またはメタクリル酸には
既に重合防止剤が、添加されているのが普通であるが、
反応時に改めて重合防止剤を添加しても良い、そのよう
な重合防止剤には、ハイドロキノン、Ｐ−メトキシフェ
ノール、２．４−ジメチル−６−ターシャリ−ブチルフ
ェノール、α−ニトロソ−β−ナフトール、Ｐ−ベンゾ
キノン、２．５−ジヒドロキシ−Ｐ−キノン、フェノチ
アジン、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、銅塩等が挙げ
られる。その使用量は、通常反応混合物に対して０．０
１〜１重量％である。このようにして得られた本発明の
（メタ）アクリル酸エステル混合物は、必要ならば、水
あるいはアルカリ水溶液等で洗浄したり残圧蒸留のよう
な方法で溶剤と分離する事によって、工業的用途に使用
される。この（メタ）アクリル酸エステル混合物は、塗
料、ハードコート、インキ組成物及びエレクトロニクス
用材料として有用であり、それらは、放射線により、ま
たは、熱的な手段により硬化させる事が出来る。放射線
硬化は、イオン化もびくは電子線のような微粒子放射に
より、または紫外線放射のような化学線により行うこと
が出来る。化学線により硬化を行う場合には、−船釣に
当業界に公知の多くの種類の光重合開始剤を包含させる
。放射線硬化技術及び熱硬化技術は当業者に周知であり
、それらのそれぞれにより硬化を行うことができる。該
（メタ）アクリル酸エステル混合物は、それ自体単独で
、または他の単量体もしくは重合体と混合して使用する
事ができる。この新規な（メタ）アクリル酸エステル混
合物は、有機過酸化物の添加によっても重合させること
ができる。
間の短縮と重合防止の点から、７５〜１２０℃で行われ
るのが有利である。アクリル酸またはメタクリル酸には
既に重合防止剤が、添加されているのが普通であるが、
反応時に改めて重合防止剤を添加しても良い、そのよう
な重合防止剤には、ハイドロキノン、Ｐ−メトキシフェ
ノール、２．４−ジメチル−６−ターシャリ−ブチルフ
ェノール、α−ニトロソ−β−ナフトール、Ｐ−ベンゾ
キノン、２．５−ジヒドロキシ−Ｐ−キノン、フェノチ
アジン、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、銅塩等が挙げ
られる。その使用量は、通常反応混合物に対して０．０
１〜１重量％である。このようにして得られた本発明の
（メタ）アクリル酸エステル混合物は、必要ならば、水
あるいはアルカリ水溶液等で洗浄したり残圧蒸留のよう
な方法で溶剤と分離する事によって、工業的用途に使用
される。この（メタ）アクリル酸エステル混合物は、塗
料、ハードコート、インキ組成物及びエレクトロニクス
用材料として有用であり、それらは、放射線により、ま
たは、熱的な手段により硬化させる事が出来る。放射線
硬化は、イオン化もびくは電子線のような微粒子放射に
より、または紫外線放射のような化学線により行うこと
が出来る。化学線により硬化を行う場合には、−船釣に
当業界に公知の多くの種類の光重合開始剤を包含させる
。放射線硬化技術及び熱硬化技術は当業者に周知であり
、それらのそれぞれにより硬化を行うことができる。該
（メタ）アクリル酸エステル混合物は、それ自体単独で
、または他の単量体もしくは重合体と混合して使用する
事ができる。この新規な（メタ）アクリル酸エステル混
合物は、有機過酸化物の添加によっても重合させること
ができる。
（実施例）
以下実施例を以て説明する。
実施例１
トリペンタエリスリトール３５６ｇ ε−カプロラ
クトン１０２６ｇ及び塩化第−スズ０．３ｇを仕込み、
反応温度１７０℃で反応液中のε−カプロラクトンが０
．１ 重量％以下になるまで反応を継続しトリペンタエ
リスリトールとε−カプロラクトンの反応物を得た。こ
のものは、ワックス状の物質でＯＨ価は２４２■ＫＯＨ
／ｇである。
クトン１０２６ｇ及び塩化第−スズ０．３ｇを仕込み、
反応温度１７０℃で反応液中のε−カプロラクトンが０
．１ 重量％以下になるまで反応を継続しトリペンタエ
リスリトールとε−カプロラクトンの反応物を得た。こ
のものは、ワックス状の物質でＯＨ価は２４２■ＫＯＨ
／ｇである。
上記で得たトリペンタエリスリトールとε−カプロラク
トンの反応物６９１ｇ アクリル酸３４６ｇ、Ｐ−１
−ルエンスルホン酸２０ｇ、ハイドロキノン３ｇ、ベン
ゼン５６０ｇ シクロヘキサン１４０ｇを仕込み、加
熱し、生成水は溶剤と共に蒸留、凝縮させ分離器で水の
み系外に取り除き、溶剤は、反応器に戻す。水が７２ｇ
生成した時点で冷却した。反応温度は８４〜８９℃であ
った０反応器合物をベンゼン１６００ｇ及びシクロヘキ
サン４００ｇに溶解し、２０ｚ苛性ソダ水？８液で中和
した後、２０χ食塩水４００ｇで３回洗浄する。溶剤を
減圧留去して淡黄色の液体７７１ｇを得た。このものは
、下記の性質を有する。
トンの反応物６９１ｇ アクリル酸３４６ｇ、Ｐ−１
−ルエンスルホン酸２０ｇ、ハイドロキノン３ｇ、ベン
ゼン５６０ｇ シクロヘキサン１４０ｇを仕込み、加
熱し、生成水は溶剤と共に蒸留、凝縮させ分離器で水の
み系外に取り除き、溶剤は、反応器に戻す。水が７２ｇ
生成した時点で冷却した。反応温度は８４〜８９℃であ
った０反応器合物をベンゼン１６００ｇ及びシクロヘキ
サン４００ｇに溶解し、２０ｚ苛性ソダ水？８液で中和
した後、２０χ食塩水４００ｇで３回洗浄する。溶剤を
減圧留去して淡黄色の液体７７１ｇを得た。このものは
、下記の性質を有する。
粘 度 （２５℃） ２１０ｏ ｃｐｓ屈折率
（２５℃） １．４８２５ 得られた生成物の核磁気共鳴（ＮＭ）ｌ）の測定を行っ
た結果を下記に示す。
（２５℃） １．４８２５ 得られた生成物の核磁気共鳴（ＮＭ）ｌ）の測定を行っ
た結果を下記に示す。
Ｎｏ、 吸収周波数（ｌｌｚ）１
２６０７．４２１ ２ ２５９７．６５６ ３ ２５５６．６４０ ４ ２４９８．０４６ ５ ２４８８．２８１ ６ １９７４．６０９ １９６０．９３７ １９３１゜６４０ １９２１．８７５ １１９１．４０６ １１５８．２０３ １１２６．９５３ １０５２．７３４ ９６４．８４３ ９４３．３５９ ６６０．１５６ ６４６．４８４ ５０７．８１２ ４２５．７８１ ３８２．８１２ ３６７．１８７ ｏ、ｏｏ。
２６０７．４２１ ２ ２５９７．６５６ ３ ２５５６．６４０ ４ ２４９８．０４６ ５ ２４８８．２８１ ６ １９７４．６０９ １９６０．９３７ １９３１゜６４０ １９２１．８７５ １１９１．４０６ １１５８．２０３ １１２６．９５３ １０５２．７３４ ９６４．８４３ ９４３．３５９ ６６０．１５６ ６４６．４８４ ５０７．８１２ ４２５．７８１ ３８２．８１２ ３６７．１８７ ｏ、ｏｏ。
なお、上記測定は、基準物質としてテトラメチルシラン
を用い溶媒は、重クロロホルムを用いて、プロトンデカ
ップリング法で行った。
を用い溶媒は、重クロロホルムを用いて、プロトンデカ
ップリング法で行った。
実施例２
トリペンタエリスリトール及びテトラペンタエリスリト
ールの混合物（トリペンタエリスリトル５７．３χ、テ
トラペンタエリスリトール２５．６ ％で、水酸基含有
量は３３重景％） ２００ｇ、ε−カプロラクトン２９
２．５ｇ 、塩化第−スズ０．１５ｇを仕込み、反応温
度１７０℃で反応液中のε−カプロラクトンが０．１
重量％以下になるまで反応を継続し、トリペンタエリス
リトール及びテトラペンタエリスリトールの混合物とε
−カプロラクトンの反応物を得た。このものは、ワック
ス状の物質で０１１価は４１５■ＫＯＨ／ｇである。上
記で得たトリペンタエリスリトール及びテトラペンタエ
リスリトールの混合物とε−カプロラクトンの反応物４
０３ｇ アクリル酸 ２５９ｇ５Ｐ−１−ルエンスル
ホン酸１５ｇ 、ハイドロキノン２ｇ１ヘンゼン４００
ｇ、シクロヘキサン５００ｇを仕込み、加熱し、生成水
が５４ｇになった時点で冷却した０反応器合物をベンゼ
ン１２００ｇ及びシクロヘキサン３００ｇに溶解し、２
ｏχ苛性ソーダ水溶液で中和した後、２０χ食塩水４０
０ｇで３回洗浄する。溶剤を減圧留去して淡黄色の液体
４８５ｇを得た。
ールの混合物（トリペンタエリスリトル５７．３χ、テ
トラペンタエリスリトール２５．６ ％で、水酸基含有
量は３３重景％） ２００ｇ、ε−カプロラクトン２９
２．５ｇ 、塩化第−スズ０．１５ｇを仕込み、反応温
度１７０℃で反応液中のε−カプロラクトンが０．１
重量％以下になるまで反応を継続し、トリペンタエリス
リトール及びテトラペンタエリスリトールの混合物とε
−カプロラクトンの反応物を得た。このものは、ワック
ス状の物質で０１１価は４１５■ＫＯＨ／ｇである。上
記で得たトリペンタエリスリトール及びテトラペンタエ
リスリトールの混合物とε−カプロラクトンの反応物４
０３ｇ アクリル酸 ２５９ｇ５Ｐ−１−ルエンスル
ホン酸１５ｇ 、ハイドロキノン２ｇ１ヘンゼン４００
ｇ、シクロヘキサン５００ｇを仕込み、加熱し、生成水
が５４ｇになった時点で冷却した０反応器合物をベンゼ
ン１２００ｇ及びシクロヘキサン３００ｇに溶解し、２
ｏχ苛性ソーダ水溶液で中和した後、２０χ食塩水４０
０ｇで３回洗浄する。溶剤を減圧留去して淡黄色の液体
４８５ｇを得た。
このものは、下記の性質を有する。
粘 度 （２５℃） ３４００ ＣＰ
Ｓ屈折率 （２５℃） １．４８３１ 得られた生成物の核磁気共鳴（ＮＭＲ）の測定を行った
結果を下記に示す。
Ｓ屈折率 （２５℃） １．４８３１ 得られた生成物の核磁気共鳴（ＮＭＲ）の測定を行った
結果を下記に示す。
Ｎｏ、 吸収周波数（Ｉｔ ｚ ）１
２６０７．４２１ ２ ２５９７．６５６ ３ ２４９８．０４６ ４ ２４８６．３２８ ５ １９７４．６０９ ６ １９６０．９３７ ７ １９３１．６４０ ８ １９２１．８７５ ９ １１９１．４０６ ＩＱ １１５８．２０３１１
１１２６．９５３ １２ １０５２．７３４ １３ ９６４．８４３１４
９４３．３５９１５
６６０．１５６１６
６４６．４８４１７
５０７．８１２１８
４２５．７８１１９
３８２．８１２２０
３６７．１８７２１
０．０００実施例３ トリペンタエリスリトール及びテトラペンタエリスリト
ールの混合物（トリペンタエリスリトル５７．３χ、テ
トラペンタエリスリトール２５．６χで、水酸基含有量
は、３３重量％） ２００ｇ、ε−カプロラクトン４４
３ｇ、塩化第−スズ０．２２ｇを仕込み、反応温度１７
０℃で反応液中のε−カプロラクトンが０．１ 重量％
以下になるまで反応を継続しトリペンタエリスリトール
及びテトラペンクエリスリトールの混合物とε−カプロ
ラクトンの反応物を得た。
２６０７．４２１ ２ ２５９７．６５６ ３ ２４９８．０４６ ４ ２４８６．３２８ ５ １９７４．６０９ ６ １９６０．９３７ ７ １９３１．６４０ ８ １９２１．８７５ ９ １１９１．４０６ ＩＱ １１５８．２０３１１
１１２６．９５３ １２ １０５２．７３４ １３ ９６４．８４３１４
９４３．３５９１５
６６０．１５６１６
６４６．４８４１７
５０７．８１２１８
４２５．７８１１９
３８２．８１２２０
３６７．１８７２１
０．０００実施例３ トリペンタエリスリトール及びテトラペンタエリスリト
ールの混合物（トリペンタエリスリトル５７．３χ、テ
トラペンタエリスリトール２５．６χで、水酸基含有量
は、３３重量％） ２００ｇ、ε−カプロラクトン４４
３ｇ、塩化第−スズ０．２２ｇを仕込み、反応温度１７
０℃で反応液中のε−カプロラクトンが０．１ 重量％
以下になるまで反応を継続しトリペンタエリスリトール
及びテトラペンクエリスリトールの混合物とε−カプロ
ラクトンの反応物を得た。
このものは、ワックス状の物質でＯＨ価は３２０ｍｇＫ
ＯＨ／ｇである。上記で得た反応物３５０ｇ、メタクリ
ル酸２０７ｇ、 Ｐ−トルエンスルホン酸１２ｇ、ハイ
ドロキが３６ｇになった時点で冷却した。反応混合物を
トルエン１５００ｇに熔解し、２０χ苛性ソーダ水溶液
で中和した後２０χ食塩水４００ｇで３回洗浄する。？
８剤を減圧留去して淡黄色のｌ１体４０３ｇを得た。こ
のものは、下記の性質を有する。
ＯＨ／ｇである。上記で得た反応物３５０ｇ、メタクリ
ル酸２０７ｇ、 Ｐ−トルエンスルホン酸１２ｇ、ハイ
ドロキが３６ｇになった時点で冷却した。反応混合物を
トルエン１５００ｇに熔解し、２０χ苛性ソーダ水溶液
で中和した後２０χ食塩水４００ｇで３回洗浄する。？
８剤を減圧留去して淡黄色のｌ１体４０３ｇを得た。こ
のものは、下記の性質を有する。
粘 度 （２５℃） ２０９０ ＣＰ
Ｓ屈折率 （２５℃） １．４８２７ 得られた生成物の核磁気共鳴（ＮＭＲ）の測定を行った
結果を下記に示す。
Ｓ屈折率 （２５℃） １．４８２７ 得られた生成物の核磁気共鳴（ＮＭＲ）の測定を行った
結果を下記に示す。
Ｎｏ、 吸収周波数（Ｉｔ ｚ ）１
２６０７．４２１ ２ ２５９７．６５６ ３ ２５１５．６２５ ４ ２５０３．９０６ ５ ２０５０．７８１ ６ ２０４２．９６８ ７ １８９２．５７８ ８ １８８０．８５９９
１１９１．４０６１０
１１５８．２０３１１
１１２６．９５３１２
１０５４．６８７１３
９６６．７９６１４
９６２．８９０１５
９４５．３１２１６
６６２．１０９１７
６４６．４８４１８ ５０
７．８１２１９ ４２５．
７８１２０ ３８２．８
１２２１ ３６７、．１８
７２２ ２７３．４３７２
３ ０．０００応用例
１〜３ 実施例１〜３で得た化合物、光重合開始剤を表−１の様
に配合し、紫外線で硬化し、鉛筆硬度、可トウ性、硬化
性を測定した。
２６０７．４２１ ２ ２５９７．６５６ ３ ２５１５．６２５ ４ ２５０３．９０６ ５ ２０５０．７８１ ６ ２０４２．９６８ ７ １８９２．５７８ ８ １８８０．８５９９
１１９１．４０６１０
１１５８．２０３１１
１１２６．９５３１２
１０５４．６８７１３
９６６．７９６１４
９６２．８９０１５
９４５．３１２１６
６６２．１０９１７
６４６．４８４１８ ５０
７．８１２１９ ４２５．
７８１２０ ３８２．８
１２２１ ３６７、．１８
７２２ ２７３．４３７２
３ ０．０００応用例
１〜３ 実施例１〜３で得た化合物、光重合開始剤を表−１の様
に配合し、紫外線で硬化し、鉛筆硬度、可トウ性、硬化
性を測定した。
硬化性：紫外線を照射し、指触乾燥するまで秒数で表わ
す。
す。
鉛筆硬度：硬質塩ビ板にロールコータ−で２５μの厚さ
で塗布し、紫外線を照射し硬化さ せたテストピースを、ＪＩＳに５６５１−１９６６に準
じた測定による鉛筆硬度。
で塗布し、紫外線を照射し硬化さ せたテストピースを、ＪＩＳに５６５１−１９６６に準
じた測定による鉛筆硬度。
可トウ性：硬質塩ビシートにロールコータ−で２５μの
厚さで塗布し、紫外線を照射し硬 化させ、硬化膜を１８０℃折りまげ、硬化膜の状態を観
察した。
厚さで塗布し、紫外線を照射し硬 化させ、硬化膜を１８０℃折りまげ、硬化膜の状態を観
察した。
◎−−・−−異常なし
○ −ややクラック発生
× 全面にクラック発生
表−１
（発明の効果）
本発明の（メタ）アクリル酸エステル混合物は、低粘度
で、硬化速度が速（、硬化物の硬度が硬く、可トウ性が
良好である。
で、硬化速度が速（、硬化物の硬度が硬く、可トウ性が
良好である。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- トリペンタエリスリトール及び／又はテトラペンタエリ
スリトールとε−カプロラクトンの反応物の（メタ）ア
クリル酸エステル混合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19724888A JPH0248551A (ja) | 1988-08-09 | 1988-08-09 | （メタ）アクリル酸エステル混合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19724888A JPH0248551A (ja) | 1988-08-09 | 1988-08-09 | （メタ）アクリル酸エステル混合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0248551A true JPH0248551A (ja) | 1990-02-19 |
Family
ID=16371310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19724888A Pending JPH0248551A (ja) | 1988-08-09 | 1988-08-09 | （メタ）アクリル酸エステル混合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0248551A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5452548A (en) * | 1993-07-01 | 1995-09-26 | Kwon; Heug J. | Bearing structure with isolation and anchor device |
| JPH08245901A (ja) * | 1995-01-26 | 1996-09-24 | Daimler Benz Ag | 視角に関係する色を持つ顔料及びその製造方法及び塗料への使用 |
-
1988
- 1988-08-09 JP JP19724888A patent/JPH0248551A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5452548A (en) * | 1993-07-01 | 1995-09-26 | Kwon; Heug J. | Bearing structure with isolation and anchor device |
| JPH08245901A (ja) * | 1995-01-26 | 1996-09-24 | Daimler Benz Ag | 視角に関係する色を持つ顔料及びその製造方法及び塗料への使用 |
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