JPS5998005A - 水田用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は改善された作用を有する水田用除草剤に関する
。

本発明者らは新規なα、α−ジメチルフェニル酢酸アニ
リド誘導体を合成し、これらの化合物が温血動物（急性
経口３００　ｍ９／ｋｆ７以上）及び水棲動物（急性Ｔ
Ｌｍ　２４　Ｈ５ｐｐｍ以上）に対して低毒性であって
、栽培植物に対して優れた灰量選択性を有し、特にノビ
エ、ミズガヤ、ツリに優れた殺草作用及び生育抑制作用
を示すことを見出した（特願昭５６−２９３１９号明細
書参照）。しかしこの化合物は処理適期幅が狭く、発生
前から発生直後の雑草にしか十分ｌよ効果を示し得ない
こと、また広葉雑草には効果が不満足であることなどの
欠点があった。そこで更に検索を続けた結果、α、α−
ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体と５−三級ブチル
−３−（２，４−シクロルー５−イングロポキシフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オンを併用
することにより優れた除草剤が得られることを見出した
。。

本発明はこの知見に基づくもので、５−三級ブチル−３
−（２，４〒ジクロル−５−イングロポキシフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オン（以下化合
物Ａと称する）と、一般式（式中Ｘはハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基又はアルケニルオキシ
基、ｎはＤ〜乙の整数を示し、Ｘが２個以上の場合はそ
れらは同一でも異なっていてもよい）で表わされるα、
α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体を、有効成分
として含有することを特徴とする水田用除草剤である。

化合物Ａは水田−年生雑草には有効であるが、近年水田
において要防除雑草となっているホタルイ、ミズガヤツ
リ、クログワイ等の多年生雑草に対しては除草効果が不
十分であり、また全般に処理適期幅が狭く、かつ薬害の
生じない範囲での使用量では抑草期間も十分でない。こ
のような性質を異にする弐■の化合物と化合物Ａとを併
用すると、水田に生育するノビエ、クマガヤツリ、その
他−年生広葉雑草のほか、防除困雛である多年生雑草の
マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ、クログワイ等に優
れた相乗効果を示す。また処理適期幅が拡大し、薬剤の
処理回数がこれまで通例であった体系処理に代り、水稲
移植前から移植後ノビエ２葉期までの期間に１回処理す
るのみで優れた効力を示し、種々の雑草を防除すること
ができる。

本発明の除草剤に用いられる式Ｉのα、α−ジメチルフ
ェニル酢酸アニリド誘導体としては、例えば下記の化合
物が挙げられる。なお括弧内の数字は化合物番号を示す
。

（１）　Ｎ　−フェニル−α、α−，ジメチルフェニル
アセトアミド （２）Ｎ−（３−クロロフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド ＜３）Ｎ−（３−ブロムフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （４１Ｎ　−（３−メチルフェニル）−α、α−ジメチ
ルフェニルアセトアミド （５）Ｎ−１，４−ジメチルフェニル）−α、α−ジメ
チルフェニルアセトアミド （６）　Ｎ　−（２，３，４−トリメチルフェニル）−
α、α−ジメチルフェニル７セトアミド （７）Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （８）Ｎ−（４−エチルフェニル）−α；α−ジメチル
フェニルアセトアミド （９）Ｎ−（２−メトキシ−５−エチルフェニル）−α
、α−ジメチルフェニルアセトアミド（１０’）　Ｎ　
−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミド（１１）Ｎ　−（２−メト
キシ−５−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセドアミード （１２）Ｎ−（５−アリルオキシフェニル）−α、α−
ジメチルフェニルアセトアミド （１３）Ｎ　−（３−ｎ−プロピルフェニル）−α、α
−ジメチルフェニルアセトアミド （１４）Ｎ　−（４−ｎ−プロピルフェニル）−α、α
−ジメチルフェニルアセトアミド （１５）Ｎ　７　（３−イソプロピルフェニル）−α、
α−ジメチルフェニルアセトアミド （１６）Ｎ　−（３−ａ−ブチルフェニル）−α、α−
ジメチルフェニルアセトアミド （１７）Ｎ−（５−二級ブチルフェニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミド （１８）　ｘＩＩ−（２，４−ジメトキシフェニル）−
α、α−ジメチルフェニルアセトアミド （１９）　Ｎ　−（２−ｎ−プロポキシ−５−エチルフ
ェニル）−α、α−ジメチルンエニルアセトアミド （２０）　Ｎ　−（２−エトキシ−５−ｎ−プロピルフ
ェニル）−α、α−ジメチルフェニルアセトアミド 本発明の除草剤は各薬剤の混合物をそのまま用いてもよ
いが、通常は補助剤を用いて農薬製造分野において一般
に行われている方法により粉剤、粒剤、水和剤、乳剤な
どに製剤化して用いることが好ましい。農薬補助剤とし
ては宿駅・　　剤、例えば溶剤、増量剤、担体≠、界面
活性剤、乳化剤、分散剤、湿潤剤、安定剤などが挙げら
れる。

溶剤としては、水、ベンゼン、トルエン、キシレン、ア
ルコール類例エバメチルアルコールエチルアルコール、
フロビルエチレンクリコールなど、ケトン類例えばアセ
トン、シクロヘキサン、イソホロンなど、エステル類例
えば、酢酸エチル、酢酸アミルなど、アミド類例えばジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど、又は
これらの混合物が挙げられる。増量剤又は担体としては
例えばベントナイト、タルク、クレー、珪藻土、炭酸カ
ルシウム等又はこれらの混合物が挙げられる。

界面活性剤としてはアニオン界面活性剤、例えばラウリ
ル硫酸ナトリウム、アルキルアリールスルホン酸塩など
、陽イオン界面活性剤としては、例えばアルキルジメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、ラウリルアミンな
ど、非イオン界面活性剤例えばポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートな
ど及び両性界面活性剤が挙げられる。また固着剤、安定
剤としては、例えばアルギン酸ナトリウム、ポリビニル
アルコール、燐酸イングロビルなどが挙げられる。

本発明の除草剤では、式■の化合物１重量部に対し、化
合物Ａを通常は０．１〜１０重量部、好ましくは０．５
〜５重量部の割合で併用する。

これらの有効成分の含有量は製剤の形態、施用方法、時
期、場所、雑草の発生状況などによって変更することが
できる。また本発明の除草剤は他の農薬例えば殺虫剤、
殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、肥料などと併用することも
できる。

本発明の除草剤は通常一般に行われている施用方法、例
えば湛水土壌処理などの方法で用いることが好ましい。

使用量は通常１０アール当り有効成分として１０〜５０
０ｇ、好ましくは３０〜６５０ｇである。

下記実施例中の部は重量部を意味する。

実施例１ 化合物（７）３部、化合物Ａ１．５部、ベントナイト６
２．５部、クレー６０部、ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ１部及びリグニンスルホン酸ソーダ２部を混合粉
砕したのち、適量の水を加えて混練し、造粒機を用いて
造粒し、整粒、乾燥したのち篩を通して粒剤とする。

実施例２ 化合物（１３）　２０部、化合物Ａ１０部、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ２部、リグニンスルホン酸ソー
ダ３部及び珪藻±６５部・を混合粉砕して水和剤とする
。

実施例６ 化合物（１４）　６部、化合物Ａ乙部、ポリオキシアル
キレンアルキルアリルエーテル１０部、ポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテルサルフェート乙部及びキシ
レン７５部を加え、均一に混合して乳剤とする。

試験例１ １１５０ＤＯａポツトに砂壌土を充填し、施肥、洪水及
び代かき後、ノヒエの催芽種子を１ポット当り６０粒ず
つ約１　ｃｍの深さに播種した。播種翌日及びノビ二重
、５葉期にそれぞれ実施例２に準じて製造した各供試薬
剤げ水和剤を水で希釈し、所定量を水深’５ｃＴｎの状
態で湛水土壌処理した。処理後２５日目に残存雑草を抜
き取り、風乾重量を測定して無処理区に対する残草率（
％）を求めた。その結果を第１表に示す。

試験例２ 水田圃場に１区２　ｍ　Ｘ　３　ｍ　（６？？Ｚ２）の
区を設け、施肥、種化後、水稲稚苗（２，５葉期）を移
植した。種化直後に実施例乙に準じて製造した乳剤原液
の！５００　ｒｎｅ　／　１０　ａ相当量を、水深６〜
５　ｃ１１＋の状態で均一に湛水土壌処理した。試験は
２区制で行い、水稲移植後４５日目に１区当り１？？Ｚ
２に残った雑草を抜き取り、風乾重量を測定して無処理
区に対する浅草率（％）を算出した。

なお水稲に対する薬害についても観察調査を行った。そ
の結果を第２表に示す。

試、験例６ 水田圃場に１区２ｍ×６ｍの区を設け、施肥、種化後、
水稲稚苗（２，５葉期）を移植した。薬剤処理は水稲移
植後１２日目（ノビエ２葉期）に実施例１に準じて製造
した粒剤の５に９／１０ａ相当量を、水深６〜５ｃｍの
状態で湛水土壌処理した。試験は２区制で行い、水稲移
植後４５日目に１区当り１７ｎ２に残った雑草を抜き取
り、風乾重量を測定して無処理区に対する残草率（％）
を算出した。なお水稲に対する薬害についても観察調査
を行った。その結果を第６表に示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １．５−三級ブチル−３−（２，４−ジクロル−５−イ
   ングロポキシフェニル）　−１，３，４−オキサジアゾ
   リン−２−オンと、一般式 （式中Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基又はアルケニルオキシ基、ｎは０〜乙の整数を示
   し、■が２個以上の場合はそれらは同一でも異なってい
   てもよい）で表わされるα、α−ジメチルフェニル酢酸
   アニリド誘導体を、有効成分として含有することを特徴
   とする水田用除草剤。 ２、　α、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体が
   Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメ、チルフェ
   ニルアセトアミド、Ｎ−（３−ｎ−プロピルフェニル）
   −α、α−ジメチルフェニルアセトアミド又はＮ　−（
   ４−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチルフェニ
   ルアセトアミドである特許請求の範囲第１項に記載の水
   田用除草剤。