JPS5948404A - 水田用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は改善された作用を有する水田用除草剤に関する
。

本発明者らは、新規なα、α−ジメチルフェニル酢酸ア
ニリド誘導体を合成し、これら化合物が温血動物（急性
経口３００　ｍ９／ｋ１以上）及び水棲動物（急性ＴＬ
ｍ　２４　Ｉ（５１１）Ｔ）ｍ以上）に対して低毒性で
あって、栽培植物に対して優れた居間選択性を有し、特
にノビエ、ミズガヤツリに優れた殺草作用及び生育抑制
作用を示すことを見出した（特願昭５６−２９５１９号
明細書参照）。

しかしこの化合物は処理適期幅が狭く、発生前から発生
直後の雑草にしか十分な効果を示し得ないこと、また広
葉雑草には効果が不満足であることなどの欠点があった
。そこで更に検索を続けた結果、α、α−ジメチルフェ
ニル酢酸アニリド誘導体と２−メチル−４−クロルフェ
ノキシ酪酸エチルを併用することにより優れた除草剤が
得られることを見出した。

本発明は、２−メチル−４−クロルフェノキシ酪酸エチ
ル（以下ＭＣＰＢＥと略称する）と一般式 ｃ式中χはノ・ロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキン基又はアルケニル基、ｎは０〜６の整数を示す）
で表わされるα、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘
導体とを有効成分として含有することを特徴とする水田
用除草剤である。

式Ｉの化合物において、ｎが２以−Ｌの場合、個々の又
は同一でも異なっていてもよい。

式■の化合物とＭＣＰＩとを併用すると、各単剤では十
分な防除の期待できない、各種−年少雑草及びホタルイ
、ミズガヤツリなどの多年生カヤツリグサ科雑草に対し
て顕著な相乗作用を示し、低い処理量でこれらの雑草を
完全に防除することができる。また各単剤からは予想し
得ない程に処理適期幅が拡大され、かつ抑草期間も著し
く延長されるため長期間にわたり雑草の発生を防止する
ことができる。

本発明の除草剤に用いられる式１のα、α−ジメチルフ
ェニル酢酸アニリド誘導体としては、例えば下記の化合
物が挙げられる。なお括弧内の数字は化合物番号を示す
。

（１）　Ｎ　−フェニル−α、α−ジメチルフェニルア
セトアミド （２）　Ｎ　−（６−クロロフェニル）−α、α−ジメ
チルフェニルアセトアミド （３）Ｎ−（３−メチルフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （４）　Ｎ　−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメ
チルフェニルアセトアミド （５）　Ｎ　−（４−エチルフェニル）−α、α−ジメ
チルフェニルアセトアミド （６）　Ｎ　−（“１ｓ−ｎ−プロピルフェニル）−α
、α−ジメチルフェニルアセトアミド （７）　Ｎ　−（４−ｎ−プロピルフェニル）−α、α
−ジメチルフェニルアセトアミド （８）Ｎ−４３−イソプロピルフェニルジメチルフェニ
ルアセトアミド （９）Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−α，α−ジ
メチルフェニルアセトアミド （１０）Ｎ　−　（　６−　ｎ−ブチルフェニル）−α
，α−ジメチルフェニルアセトアミド （１１）Ｎ　−　（　６−二級ブチルフェニル）−α，
α−ジメチルフェニルアセトアミド （１２）Ｎ　−　（　４−二級ブチルフェニル）−α，
α−ジメチルフェニルアセトアミド （１５）Ｎ　−　（　５−メトキシフェニル）−（χ，
α−ジメチルフェニルアセトアミド （１４）Ｎ　−　（　６−アルケニルオキ／フェニル）
−α，α−ジメチルフェニルアセトアミド（１５）Ｎ　
−　（　６−メチル−６−メトキシフェニル）−α，α
−ジメチルフェニルアセトアミド（１６）Ｎ　−　（　
２−メトキシ−５−エチルフェニル）−α，α−ジメチ
ルフェニルアセトアミド（１７）Ｎ　−　（　２−メト
キシ−５−ｒｌ−プロピルフェニル）−α，α−ジメチ
ルフェニルアセトアミド 本発明の除草剤は各薬剤の混合物をそのまま用いてもよ
いが、通常は補助剤を用℃・て農薬製造分野において一
般に行われる方法により粉剤、水和剤、乳剤など、特に
粒剤に製剤化して用いることが好ましい。農薬補助剤と
しては、希釈剤例えば溶剤、増量剤、担体なと、界面活
性剤、乳化剤、分散剤、湿展剤、固着剤、安定剤などが
挙げられる。溶剤としては水、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、アルコール類例エバメチル７　／Ｌ’　コ−／
Ｌ／，　エチルアルコール、フロビルエチレングリコー
ルなど、ケトン類例えばアセトン、シクロヘキサン、イ
ソホロンなど、エステル類例えば酢酸エチル、酢酸アミ
ルなど、アミド類例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドなど、又はこれらの混合物が挙げられる
。

界面活性剤としては、アニオン界面活性剤例えばラウリ
ル硫酸ナトリウム、アルキルアリールスルホン酸塩など
、陽イオン界面活性剤、例えばアルキルジメチルベンゼ
ンアンモニウムクロライド、ラウリルアミンなど、非イ
オン界面活性剤例えばポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレートなど及び両
性界面活性剤が挙げられる。

また固着剤、安定剤としては例えばアルギン酸ナトリウ
ム、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。

本発明の除草剤は式Ｉの化合物１重量部に対し、ＭＣＰ
ＢＥを０．０６〜°５．０重量部、好ましくは０．０５
〜１．０重量部の割合で併用する。これらの有効成分の
含有量は、製剤の形態、施用方法、目的、時期、場所、
雑草の発生状況などによって適当に変更することができ
る。また本発明の除草剤は、他の農薬例えば殺虫剤、殺
ダニ剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料などと併用する
こともできる。

本発明の除草剤は通常一般に行われている施用方法、例
えば湛水土壌処理などの方法で用℃・ることか好ましい
。使用量は１アール当り２゜Ｏ〜ｓｏｏｇ、好ましくは
３００〜４００ｇである。

下記実施例中の部は重量を意味する。

実施例１ 化合物（４）　　　　　　　　　　　　　ｓ　ｏ部ＭＣ
ＰＢＥ５部 ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ　　　２部リグニン
スルホン酸ソーダ　　　　　６部珪藻土　　　　　　　
　　　　　　４０部前記の成分を粉砕混合し、水和剤１
００部を得る。

実施例２ 化合物（力　　　　　　　　　　　　６部部ＭＣＰＢＥ
　　　　　　　　　　　　　６部ポリオキシアルキレン
アルキル アリルエーテル　　　　　　　　　　　１０部ポリオキ
シエチレンアルキル　　　　　　　６部アリルエーテル
サルフェート キシレン　　　　　　　　　　　　５４部前記の成分を
均一に混合して乳剤１００部を得る。

実施例６ 化合物（６）５部 １オＣＰＢＴも　　　　　　　　　　　　０．５部アル
キルベンゼンスルホン酸ソーダ　　　２部ポリビニルア
ルコール　　　　　　　０．５部クレー　　　　　　　
　　　　　６０部ベントナイト　　　　　　　　　　６
２部前記の成分を粉砕混合したのち適量の水を加えて混
練し、造粒機を用いて造粒し、乾燥して粒剤１００部を
得る。

試験例１ １１５００ａポツト（２区制）に砂壌土を充填し、施肥
、湛水及び代かき後、催芽したミズガヤツリの塊茎をポ
ット当り５個植え付けた。植え付は後２日月（発生直後
）及び１４日日目３葉期）に、それぞれ実施例１に準じ
て製造した各供試薬剤の水和剤の所定量を水深６Ｃｒｎ
の状態で湛水土壌処理した。処理後３５日１に残存推量 草を抜き取り、風乾型。を測定して無処理区に対する浅
草率（％）を求めた。その結果を第１〜６表に示す。

試験例２ １／１００００ａ磁器製ポツトに砂壌土を充填し、湛水
、代かき後実施例１に準じて製造した各供試剤の水相剤
の所定量を水深２ｃｒｎの状態で湛水土壌処理′した。

処理後、定期的に催芽したホタルイの種子をポット当り
２０粒ずつ約０．５σの深さに播種した。試験期間中、
水深は１〜２ｚに保ち、播種後４週間口に残存した雑草
を抜き取り、風乾重量を測定して無処理区に対する浅草
率（％）を算出し、下記の基準により指数を求めた。そ
の結果を第４表に示す。

試験例３ 野外に設置した５　０　ｃｍ　ｘ　５０　ｃｍ　Ｘ　５
０　ｃｍのコンクリートポットに砂壌土を充填し、施肥
、湛水及び代かき後、雑草の種子及び塊茎を深さ０〜１
ｃｍに植え込み、また水稲稚苗を深さ約２　ｃｔｎに移
植した。移植後１２日目（ノビエ２葉期）に実施例６に
準じて製造した各供試剤の粒剤を水深４〜５Ｃｒｎの状
態で湛水土壌処理した。試験は２区制で行い、薬剤処理
後６０日目に残存雑草を抜き取り、風乾重量を測定して
無処理区に対する浅草率（・殉を求めた。その結果を第
５表に示す。

手続補正書（自発） 昭和５８年１２月６日 特許庁長官若杉和夫殿 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　　所 （名　称） ４、代　理　人 ５、補正命令の日付 ６、補正により増加する発明の数 別紙訂正書のとおり 訂　　　正　　　書（特願昭５７ツ５Ｂ０８０号）明細
書中下記の訂正を行う。

１、第２頁下から６行の「特願昭５６−２９３１９号明
細書」を「特開昭５７−１４４２０３号公報」に改める
。

２、第６頁弐Ｉの下２行の「アルケニル基」を「アルケ
ニルオキシ基」に改める。

６、第６頁下から４行と６行の間に下記の文を加入する
。

「　式１の化合物は前記のように雑草の発生前から発生
直後までの任意の時期に使用することにより適確な防除
効果を示す水稲用初期除草剤である。一方ＭＣＰＢＥは
植物ホルモン作用を有する吸収移行型の除草剤でカヤツ
リブザ科及び広葉雑草に対し特異な除草作用を有する。

しかしＭＣＰＩ単独では水稲に安全な薬量の範囲内での
使用では、それらの草種を十分に防除することは難しく
、またイネ科雑草には効果が劣る。」 ４、第６頁下から６行の「式Ｉの化合物」の前に「この
ような性質を異にする」を加入する。

５、　第５　真下から４行の「アルケニルオキシフェニ
ル」゛を「アリルオキシフェニル」に改める。

６、第６頁終行の「混合物が挙げられる。」の後に下記
の文を加入する。

「増量剤又は担体としては例え、ばベントナイト、タル
ク、クレー、珪藻土、炭酸カルシウムなど又はこれらの
混合物が挙げられる。」Ｚ第８頁４〜６行の「使用量は
一−−−−−−−−である。」を下記のとおり改める。

「使用量は通常１０アール当り有効成分として１０〜５
００Ｉ、好ましくは１５〜６００ｇである。」 ８、第１頁４行ないし第２頁３行の特許請求の範囲の全
文を別紙のとおり改める。

「特許請求の範囲 １、２−メチル−４−クロルフェノキシ酪酸エチルと一
般式 （式中Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はアルケニルオキ７基、＋１は０〜乙の整数を
示す）で表わされる（【、α−ジメチルフェニル酢酸ア
ニリド誘導体尼を有効成分として含有することを特徴と
する水ぽ］用除草剤。

２、　α、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体カ
、Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチルフェ
ニルアセトアミド、ｌｉ　−（３−ｎ−プロピルフェニ
ル）−α、α−ジメチルフェニルアセトアミド又はＮ−
（４−■ｌ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチルフ
ェニルアセトアミドである特許請求の範囲第１項に記載
の水田用除草剤。」

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １．２−メチル−４−クロルフェノキシ酪酸エチルと一
   般式 （式中Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基又はアルケニル基、ＴＩはＱ〜３の整数を示す）
   で表わされるα、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘
   導体とを有効成分として含有することを特徴とする水田
   用除草剤。 ２、　α、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体が
   、Ｎ−（６−ニチルフエニル）−α、α−ジメチルフェ
   ニルアセトアミド、Ｎ　　（３−ｎ−プロピルフェニル
   ）−α、α−ジメチルフェニルアセトアミド又はＮ　−
   （４−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチルフェ
   ニルアセトアミドである特許請求の範囲第１項に記載の
   水田用除草剤。