JPH03287585A

JPH03287585A - ウラシル誘導体および有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH03287585A
Application number: JP2088492A
Authority: JP
Inventors: Jun Sato; 純佐藤; Kenzo Fukuda; 憲造福田; Kaoru Ito; 馨伊藤; Shigeru Ishii; 茂石井; Kazuo Yagi; 八木　和生; Koichi Suzuki; 宏一鈴木; Tsutomu Nawamaki; 縄巻　勤; Shigeomi Watanabe; 渡辺　重臣; Masaki Kudo; 工藤　正毅; Yoichi Inoue; 洋一井上
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1990-04-03
Filing date: 1990-04-03
Publication date: 1991-12-18

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】【産業上の利用分野】

本発明は新規なウラシル誘導体および該誘導体を有効酸
分として含有する有害生物防除剤に関するものである０
本発明において有害生物防除剤とは主として除草剤およ
び害虫防除剤を意味する。

【従来の技術及び課！！】

ウラシル化合物に関する公知文献として、米国特許第３
．５８０，９１３号公報、第３．８６９，４５７号公報
および第３，９８１，７１５号公報には、ウラシル環の
３位がアルキル、フェニルなどで置換されたウラシル誘
導体の除草作用が記載されている。しかし、本発明化合
物であるウラシル環の３位が複素環で置換されたウラシ
ル誘導体は全く知られていない。

【課題を解決するための手段】

本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた有害生物
防除剤を開発する為に研究を続けた結果、（以下、余白
）式（Ｉ）：

【式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ，−Ｃ，アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４
ハロアルキル基％Ｃ１−Ｃ４ヒドロキシアルキル基、Ｃ
Ｚ〜Ｃ４アルコキシアルキル基、０２〜ｃ４アルキルチ
オアルキル基、シアノ基、チオシアネート基またはニト
ロ基を表し、Ｒ，はＣ１−Ｃｈハロアルキル基を示し、
Ｒは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Ｃ１
−０４アルキル基、Ｃ！〜ｃ４アルケニル基、Ｃ，〜ｃ
４アルキニル基、ＣＩ−ｃ４ハロアルキル基、ｃｚ〜Ｃ
４アルコキシアルキル基、ポルもル基、ｃｇ〜Ｃ−アル
キルカルボニル基、ＣＺ〜Ｃ，アルコキシカルボニル基
、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ１〜
ｃ６シアノアルキル基、ベンジル基またはフェニル基を
表し、Ｎｅｔは窒素原子、酸素原子またはイオウ原子を
少なくとも１個以上含む５員複素環、６員複素環または
縮合複素環を表す。】で表されるウラシル誘導体（以下
、本発明化合物と称する。）を見出した。Ｈｅｔとしては、例えば、下記の式で表される複素環が
あげられる。（Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ１１アルキ
ルＬ　Ｃ３〜Ｃ，シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ，ハロア
ルキル基、Ｃ３〜Ｃ，アルケニル基、ｃｓ〜Ｃ１１アル
キニル基、０３〜Ｃ６シクロアルキル（ｃ＋　−Ｃ４）
アルキル基、０１〜Ｃ，アルコキシ（Ｃ，〜Ｃ，）アル
キル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキルオキシ（Ｃ＋〜Ｃ４）
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ
ｈハロアルキルスルフイニルＬ　ｃ、〜Ｃ１Ｃｌアルキ
ルスルホニル基、シアノ基、置換フェニル基（置換基と
して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、ＣＩ−Ｃａアルコキシカル
ボニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、ＣＩ””’Ｃ４
ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオ基、ＣＩ〜
Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニ
ル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、ｃ＋〜Ｃ
４アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アミノ基
、ＣＩ””　Ｃａアルキルアミノ基、Ｃ，−Ｃ，ジアル
キルアミノ基、シアノ基、フェニル基、ベンジル基、メ
チレンジオキシ基、ハロメチレンジオキシ基、ニトロ基
を表す、置換ベンジル基（置換基として、置換フェニル
基と同様の意味を表す、）、置換フェノキシ（Ｃ＋〜Ｃ
４）アルキル基（置換基として、置換フェニル基と同様
の意味を表す。）、置換フェニルチオ（Ｃ＋〜Ｃ４）ア
ルキル基（置換基として、置換フェニル基と同様の意味
を表す。）、置換ベンジルオキシ（ＣＩ−Ｃ４）アルキ
ル基（置換基として、置換フェニル基と同様の意味を表
す。）、置換ベンジルチオ（ＣＩ−Ｃ４）アルキル基（
置換基として、置換フェニル基と同様の意味を表す、　
）　、Ｃｌ−Ｃ１アルキルチｔ＆、Ｃ１〜Ｃ，アルキル
スルホニルｌ！ｃｒ〜Ｃ６アルキルスルフイニル基、Ｃ
Ｏ！Ｒ７（Ｒ７は水素原子、Ｃ８〜Ｃ，アルキル基、フ
ェニル基、ベンジル基を表す、）、　Ｃ０Ｎ（Ｒ８）Ｒ
９（Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ独立して、水素原子、ＣＩ−
Ｃｓアルキル基、ＣＩ−ＣｚＣｍキルスルホニル基、フ
ェニル基、ベンジル基、Ｃｍ〜Ｃ−アルケニル基、Ｃ３
〜Ｃｈアルキニル基を表し、Ｒ８とＲ９が炭素原子、酸
素原子、硫黄原子の任意の原子から構成される３〜６員
環を形成しても良い。）　、Ｓｏ！Ｎ（Ｒ８）Ｒ９（Ｒ８、Ｒ９は前記と同様
の意味を表す、　）　、Ｎ（Ｒ８）Ｒ９（Ｒ８、Ｒ９は
前記と同様の意味を表す。）または０ＲＩＩ　（Ｒ１１
は・水素原子、ＣＩ〜Ｃ，アルキル基、Ｃ３〜Ｃｓアル
ケニル基、Ｃ３〜Ｃ，アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ，ハロア
ルキル基、フェニル基、ベンジル基、　ＣＨｚＣＯｚＲ
１２（Ｒ１２は水素原子′、Ｃ１〜ＣＩアルキル基を表
す、）またはＣＨ２Ｃ０Ｎ（Ｒ８）Ｒ９（Ｒ８、Ｒ９は
前記と同様の意味を表す、）を表す。Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ，アルキル
基、Ｃ＋〜Ｃ，ハロアルキル基またはＣ３〜Ｃ，アルコ
キシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ〜
Ｃｈアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ１
〜Ｃ，ハロアルコキシ基を表す。Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ
独立して水素原子、ハロゲン原子、ＣＩ””Ｃ＠アルキ
ル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケニルａｒｃｓ〜Ｃ，アルキニル
％、Ｃｌ−Ｃｓハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃｈアルコキシ
基またはＮ（Ｒ８）Ｒ９（Ｒ８、Ｒ９は前記と同様の意
味を表す。）を表す。Ｒ６はＣ，−Ｃ，アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ。アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基またはＣ１〜Ｃ
ｈハロアルキル基を表す、ｎは１から３の整数を表す。〕本発明化合物は、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方
法に於いても、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イ
チビ、アメリカキンゴジカ、マルバアサガオ、イヌビエ
、アオビユ、オナモミ、ブタフサ、ヒマワリ、ハキダメ
ギク、セイヨウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、
イヌガラシ、ノハラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカ
ズラ、スベリヒュ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコ
ベ、オオイヌノフグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオ
ドリコソウ、コニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグ
ラ、アカネ、スξし、アメリカツノクサネム、エビスグ
サ等の広葉雑草、野性ツルガム、オオクサキビ、ジョン
ソングラス、イヌビエ、メヒシバ、カラスムギ、オヒシ
バ、エノコログサ、スズメノテッポウ等のイネ科雑草、
ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、オモ
ダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホタル
イ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシ口、キカシ
グサ、タイヌビエ等の各種水田雑草に高い雑草力を有す
る。また重要作物である小麦、トウモロコシ、大麦、大
豆、イネ、棉、ビーナツツ、ビート、ツルガム等に安全
に使用できる。本発明化合物は従来の除草剤に比べて、重要作物に対し
て高い選択性を有し、多種の雑草に対して高い除草効果
を示すことが特徴である。また本発明化合物は極めて低い薬剤濃度で各種の有害な
害虫に対して効力を示す。その害虫としては、例えば、
ツマグロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラム
シ、ニジュウヤホシテントウ、ハスモンヨトウ、コナガ
等の農業害虫、ナ逅ハダニ、逅カンハダニ、カンザワハ
ダニ等のハダニ類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴ
キブリ、アリ、ノミ、シラ逅等の衛生害虫、コクゾウム
シ、コクヌストモドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫
、シロアリのような家屋害虫、ダニ、ノミ、シラ逅等の
家畜害虫等が挙げられる。すなわち、本発明化合物は直
翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロ
アリ目およびダニ・シラ逅類の害虫を低濃度で有効に防
除できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類および益
虫に対してはほとんど悪影響をおよぼさない。なお、式（Ｉ）で表される本発明化合物は、置換基Ｒが
水素原子の場合、次に示すように、互変異性体をとるこ
とが可能であり、本発明化合物は、これらすべての形態
を含むものである。（以下、余白）本発明化合物は、３位にヘテロ環を有する新規なウラシ
ル誘導体である。その合成法としては、例えば、コンプ
レヘンシブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー、第３
巻、５７頁、１９８４年（Ａ、　Ｒ，Ｋａｔｒｉｔｚｋ
ｙ、　ｅｔ　ａｌ、＋　Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ）
１ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　Ｌ
、　５７（１９８４）　）等に記載されている合成法な
どを参考にしてウラシル骨核を台底することができる。また出発原料のひとつである３−アミノ−４，４，４−
）リフルオロクロトン酸エステル類は、ジャーナル・オ
ブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー、第９巻、５１
３頁、１９７２年（Ａ、Ｗ、Ｌｕｔｚ、　ｅｔａｌ、、
　　Ｊ、　　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｗ、、　
Ｌ（３）、　　５１３（１９７２）　　）等を参考に台
底できる。上述の方法も含めて、スキーム（１）〜（５）に示した
合成ルートで本発明化合物を得ることが出来る。スキーム（１）のＲｆ、　ＹＳＨｅｔ　、　Ｒは前記と
同様の意味を表す。Ｈａｌはハロゲン原子、Ｒ２１は、
例えば、低級アルキル基、ベンジル基、フェニル基、Ｃ
）１２ｃＯ，）ｌなどを表し、ａｃｉｄは例えば、パラ
トルエンスルホン酸、濃硫酸などを表し、ｂａｓｅは、
例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキサイド、
炭酸カリウムなどを表す。スキーム（２）のＲｔ　、Ｘ、　ＹＳＨｅｔ　、　Ｒ，
ＨａＩｌは前記と同様の意味を表す。Ｒ２１、Ｒ２２は
それぞれ独立して、例えば、低級アルキル基、ベンジル
基、フェニル基、ＣＨｔＣ（ｈＨなどを表し、ｂａｓｅ
は、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド
、炭酸カリウムなどを表す。スキーム（１）ｃｉｄスキーム（２）スキーム（４）スキーム（３）スキーム（５）ｉ（但し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基を示す、）の場合ばｖＰ、＜。スキーム（３）のＲｔ　、Ｘ　％　Ｙ　、Ｈｅｔ　、Ｒ
は前記と同様の意味を表す、　Ｒ２１、Ｒ２２はそれぞ
れ独立して、例えば、低級アルキル基、ベンジル基、フ
ェニル基、ＣＨ，ＣＯ□Ｈなどを表し、ｂａｓｅは例え
ば、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウムなどを表す。スキーム（４）のＲｒ　ｓ　Ｘｓ　Ｙ％Ｈｅｔ　、Ｒは
前記と同様の意味を表す、　ａｃｉｄは、例えば、酢酸
、トリフルオロ酢酸などを表し、ｂａｓｅは、例えば、
水素化ナトリウム、ナトリウムメトキサイド、炭酸カリ
ウム、ピリジンなどを表す。スキーム（５）のＲ１、Ｘ、　Ｙ、　Ｈｅｔ　ＳＲは前
記と同様の意味を表す。ハロゲン化剤としては、例えば
、弗素、塩素、臭素、沃素、スルフリルクロライドなど
を表し、ニトロ化剤としては、例えば、硝酸、硝酸銅、
硝酸イソア逅ルなどを表す。本発明化合物を精製する必要が生じた場合には再結晶、
カラムクラマドグラフィー等の任意の精製法によって分
離、精製することができる。なお、本発明に包含される化合物の中で不斉炭素を有す
る化合物の場合には、光学活性な化合物（＋）体および
（−）体が含まれる。更に、立体配置異性体が存在する場合には、シス体およ
びトランス体が含まれる。以下に本発明化合物及び中間体の合成例を実施例として
具体的に述べるが、本発明は、これらによって限定され
るものではない。１旌■二土２−ア逅ノー５−ネオペンチル−１，３，４−チアジア
ゾールの合成チオセミカルバジド２０ｇ、ｔ−ブチル酢酸２５、５　
ｇ、ジオキサン７０１１Ｎの混合物に、還流攪拌下、オ
キシ塩化リン３５ｇを１時間かけて滴下した０反応が終
了し、塩化水素ガスが発生しなくなったら、反応混合物
をデカンテーションにより取り出し、５０−の水を加え
、水冷下、水酸化ナトリウムペレットでｐＨを１０に調
整した。得られた固体を水洗後、メタノールがら再結晶
し、目的化合物１８．８　ｇを淡紫色結晶として得た。融点　２６０〜２６１℃ ＭＳ　（ｍ／　Ｚ）　１７１　（Ｍ”　）　、　１５６
（Ｍ　　ＣＨ３）”１５１１艷り二１２−エトキシカルボニルアミノ−５−ネオペンチル−１
，３，４−チアジアゾールの台底裏旌員二主３’−（５−ネオペンチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）−６−トリフルオロメチル−２，４（Ｉ
Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合成（本発明化合物　
Ｎα１）２−ア箋ノー５−ネオペンチル−１，３，４−チアジア
ゾール５ｇ、ピリジン５０ｍｊ！の混合物に、水冷下、
クロルギ酸エチルエステル１６ｇを滴下した０反応部合
物を還流下３時間攪拌した。反応終了後、ピリジンを留去し、水冷下、塩酸酸性にし
た。得られた固体を水洗、口過、乾燥し目的化合物５．
５７　ｇを淡黄王位結晶として得た。融点　１６６〜１７０　’Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ｓ　） δ；　１．０５（９８，ｓ）　、　１．３３（３Ｈ，ｔ
、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　２．８８（２Ｂ、　ｓ）　。４．２８（２Ｈ，Ｑ、Ｊ−７Ｈ２）ＭＳ　（ｍ／　Ｚ　）　２４３（Ｍ”　）　、　２２Ｂ
（Ｍ　　ＣＨ３）”　、　１８７３−アミノ−４，４，
４−トリフルオロクロトン酸エチル１ｇ、ジメチルホル
ムアミド５　ｍｌの混合物に、室温で水素化ナトリウム
２３０■（油状物、純度５５％）を徐々に加えた。添加
後１時間攪拌した後、２−エトキシカルボニルアミノ−
５−ネオペンチル−１，３，４−チアジアゾール１、３
３　ｇを加え、１３０　”Ｃで１５時間攪拌した。反応終了後、混合物を水に投入し、水冷下、塩酸酸性に
した。これを酢酸エチルエステルで抽出し水で洗浄後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、得られた
粗動をイソプロピルエーテル、ｎ−へキサンで洗浄し、
目的化合物６８０■を黄土色結晶として得た。融点　２４８°Ｃ分解 ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ｓ　＋ＤＭＳＯ−ｄａ）δ；　
１．０６（９Ｈ，ｓ）　、　３．００（２Ｈ，ｓ）　、
　６．０６（ＩＨ，ｓ）Ｍ　Ｓ　（ｍ／　Ｚ　）　２７
８（Ｍ−ｔｅｒｔＢｕ＋　Ｈ）”　、１４１，５１施■
二１３−（５−ネオペンチル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２，４（１）（，３Ｈ）−ピリミジンジオンの合Ｉｆｉ
（本発明化合物　Ｎα２）３−（５−ネオペンチル−１
，３，４−チアジアゾール−２−イル）−６−）リフル
オロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ビリくジンジオン
４７０■、ジメチルホルムアもド３−１炭酸カリウム２
３０■の混合物に、室温で沃化メチル１ｇを加え２８時
間撹拌した０反応終了後、混合物を水に投入し、酢酸エ
チルエステルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、得ら
れた粗動をイソプロピルエーテル、ｎ−へキサンで洗浄
後、乾燥し目的化合物　２７０■を黄土色結晶として得
た。融点　１８９〜１９０℃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊ！ｓ　） δ；　１．０８（９Ｈ，ｓ）、３．０３（２Ｈ，ｓ）、
３．５２（３８，ｂｒ　ｓ）。６．３８（ＬＨ，ｓ）ＭＳ　（ｍ／Ｚ）　３３３（Ｍ　−ＣＨ３）　”　、　
２９２　、１４１実過犯１二１３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン
−２−イル）−６−トリフルオロメチル２．４　（ＩＨ
，３Ｈ）−ピリミジンジオン（本発明化合物　陥、３）水素化ナトリウム（純度５５％）　０．７８　ｇのジメ
チルホルムアミド３０ｆｆｌｌ溶液に、水冷下で撹拌下
、カルバミン酸エチルエステル１．５９　ｇのジメチル
ホルムアミド１０ｆｆｌｌ溶液を滴下した。水素ガスの
発生が終わるまで水冷下で攪拌した後、２．３−ジクロ
ロ−５−トリフルオロメチルピリジン３．２４　ｇのジ
メチルホルム７４１１０ｍ１溶液を滴下した。さらに室
温で４時間攪拌した後、反応混合物を氷水中にあけ、エ
チルエーテル５０■ｌで３回抽出した。水で３回洗浄し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去
して２−エトキシカルボニルア果ノー３−クロロ−５−
トリフルオロメチルピリジン０．９３　ｇを得た。水素化ナトリウム（純度５５％）０．２２ｇのジメチル
ホルム７４１１０ｍ１溶液に、０℃で攪拌下、エチル３
−アミノ−４，４，４−）リフルオロクロトネー）　０
．９２　ｇを滴下した。室温まで温めて１５分間攪拌後
、水冷下にもどし、２−エトキシカルポニルアもノー３
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン０．９３　
ｇを滴下した。１００″Ｃで３時間攪拌後、減圧下でジ
メチルホルムアミドを留去し、残留物を水１００ｓ１に
溶解した。この水溶液をジエチルエーテルで洗浄後、水
５０ｇと濃塩酸２０−ｌの混合液中に加えた。酢酸エチ
ルで抽出した後、有機層を水洗、乾燥し、減圧下で溶媒
を留去し、目的化合物を０．２０　ｇ得た。融点：ｉ９ｏ、ｏ〜１９１．０°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤｉ、　＋ＣＤ３０Ｄ）δ；　６．１
０（１）１．ｓ）、８．１２（ＩＨ，ｓ）、８．６１（
ＩＨ，ｓ）１旌班二工３−（６−クロロ−ピリジン−３−イル）−６−トリフ
ルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリ主ジンジオ
ン（本発明化合物　陥、４）ナトリウムメトキシド０．４３　ｇのジメチルホルムア
逅ド１０１１１溶液に、水冷下で攪拌下、エチル３−ア
果ノー４，４．４−トリフルオロクロトネー）　１．４
６　ｇを滴下した。室温で１５分間攪拌後、水冷下にも
どし、３−エトキシカルボニルアミノ−６−クロロピリ
ジン１．５３　ｇ・を滴下した。１３０℃で３時間攪拌後、減圧下でジメチルホルムアミ
ドを留去し、残留物を水１００ｗ＋ｆに溶解した。この
水溶液をジエチルエーテルで洗浄後、水５０ｇと濃塩酸
２０Ｉ１１１の混合液中に加えた。酢酸エチルで抽出した後、有機層を水洗、乾燥し、減圧
下で溶媒を留去し、目的物を１．１０　ｇ得た。融点：１７４．０〜１７５．０℃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｊｌ！ｓ　＋ＤＭＳＯｄ−ｈ）δ；
　６．１２（ＩＨ，ｓ）、７．３０−７．７０（２Ｆｌ
、ｍ）、８．２７（１８，ｄ。Ｊ・３．０Ｈｚ）次に前記実施例あるいはスキームに準して台底された化
合物の番号と構造を第１表に、それらの化合物の物理的
性質を第２表に示す。（以下、余白）第　　１　　表ＣＨ。第 ■ 表（続き）第　１　表（続き）化合物番号構造式％式％）第　２　表（Ｉき）本発明化合物 ’Ｈ−ＮＭＲδ　（ｐｐｍ）隘〔溶媒〕　　　　物理的性質１．０６（９Ｂ、ｓ）、３．００（２Ｈ，ｓ）。６．０６（１Ｂ、ｓ）（ＣＤＣｌ２　ｓ　＋　ＤＭＳＯ−ｄｉ　）　　ｍｐ＝
２４８℃分解１．０８（９）１．ｓ）、３．０３（２Ｌ
ｓ）。３．５２（３ｔｌ、ｂｒ　ｓ）、６．３８（ＩＨ，ｓ）
（ＣＤＣｊ！３）　　　　　　　５ｐ＝１８９〜１９０
　°Ｃ６，１０（１Ｂ、ｓ）、８．１２（ＩＨ，ｓ）、
８．６１（ＩＨ，ｓ）（ＣＤＣｌ２　　ｓ　　＋ＣＤコ
００　　）　　ｍｐ＝１９０．０〜１９１．０６．１２
（１８，ｓ）　、　７．３０−７．７０（２Ｈ，、＋ｗ
）　。８．２７　（１８，ｄ、　Ｊ＝３．０Ｈｚ）（ＣＤＣ１
，＋［１Ｍ５Ｑ−ｄ、　　）叶＝　１７４．０−１７５
．０　°Ｃ６、１０（ＩＨ，ｓ）　、　７．３４（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）　。７．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）（ＣＤＣｌ２　
ｓ　　＋ＤＭＳＯ−ｄａ　　）ｍｐ＝１２３．０−１２
６．０　　℃６　　３．６０（３Ｈ，ｓ）、６．０８（
１１（、ｓ）、６．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、７
．４６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２１１ｚ）、９．６０（ＩＨ，
ｂｒ　ｓ）（ＤＭＳＯ−ｄｈ）　　　　　　　　ｓａｐ
　　＝１０８−１１３　℃７　　３．５０（３Ｈ，ｓ）
、３．６１（３Ｈ，ｓ）、６．１７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２
Ｈｚ）、６．２８（ＩＨ，ｓ）、７．４８（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝２）１ｚ）（ＣＤＣｊ２ｓ）　　　　　　　　ガラ
ス状オイル８　１．４５（９Ｈ，Ｓ）、６．０７（ＩＨ
，ｓ）（ＣＤＣｆ　３　＋ＤＭＳＯ−ｄｉ　）　ｍｐ＝
２７５−２７７°Ｃ次に、本発明に含まれる化合物の例
を、前記化合物１〜８も含めて、それぞれ第３〜１５表
に示すが、本発明は、これらによって限定されるもので
はない。（以下、余白）ｆＣＦ３ＦｓＣＦ３ｈＦｓＣＦ３ＦｓＦｓＣＦ３ＣＦ３ＦａＣＦ３表第表（続き）ＣＦ。Ｆｓ ■ ＣＨｇＣ（ＣＨｓ）　ｚｃＪｓＣＨｚＣ（ＣｇＨｓ）ｓＩＣＨ３Ｃ寞ＩｓＣ１１（ＣＨｓ）ｇＣＢｓＣＩＩｚＣＨｓＣ（ＣＨｓ）ｓＣ（ＣＨ３）３Ｃ（Ｃ１ｔｓ）ｓＣ（ＣＪｓ）ｇｃＨｓＣＨｚＣ（ＣＨ３）ｓＣＨｇＣ（ＣＢｓ）ｓＣＨｘＣ（ＣＨｓ）ｓＣＨ富Ｃ（Ｃ１８％）ｔｃ）ＩｓＣＦ３ＣＦ。ＣＦ。 ■ 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物防除剤として施用するにあたっ
ては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベ
ントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あ
るいは水、アルコール類（イソプロパツール、ブタノー
ル、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール等）、
芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテル
類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イ
ソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド
類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水
素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適
用することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分
散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
多種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、
共力剤などと混合施用しても良い。混合する除草剤の種類としては、例えば、ファムム・ケ
ミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅ＋＊１ｃａ
ｌｓＨａｎｄｂｏｏｋ）　１９８９年版に記載されてい
る化合物などがある。この施用薬量は適用場面、施用時
期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には
有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．０５〜
１０ｋｇ程度が適当である。次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例
を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定され
るものではない。なお、以下の配合例において「部」は
重量部を意味する。Ｌ金員上　水和剤本発明化合物Ｎαｌ　　　・・・・・・・・・５０部ジ
ークライトＰＦＰ　　　・・・・・・・・・４３部（カ
オリン系クレ一二ジ−クライト工業（株）商品名）ツルポール５０５０　　　・・・・・・・・・　２部（
アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス１００ＯＣ・・・・・・・・・　３部（アニ
オン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・・・・２部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を
均一に混合粉砕して水和剤とする。紅鮭乳剤本発明化合物Ｎ１１１　　　　・・・・・・・・・　３
部キシレン　　　　　　　・・・・・・・・・７６部イ
ソホロン　　　　　　・・・・・・・・・１５部ツルポ
ール３００５Ｘ　　・・・・・・・・・　６部（非イオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東
邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤と
する。Ｌ金量１　フロアブル剤本発明化合物１１ｋＬ８　　　　・・・・・・・・・３
５部アゲリシールＳ−７１１・・・・・・・・・　８部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノック
ス１００ＯＣ・・・・・・・・・０．５部（アニオン性
界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドボール水　　　・・・・・・・・・２（１（増
粘剤：ローン・ブーラン社商品名）エチレングリコール
（凍結防止剤）・・・８部水　　　　　　　　　　　　
　・・・・・・・・・２８．５部以上を均一に混合して
、フロアブル剤とする。勤む粒剤本発明化合物恥８　　　・・・・・・・・・０．１部ベ
ントナイト　　　　　・・・・・・・・・５５．０部タ
ルク　　　　　　　　・・・・・・・・・４４．９部以
上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合
捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。ｊｌｌｉｕ−粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明
化合物ＮＩＩＬｌ　　　　・・・・・・・・・７５部イ
ソパン？４１１　　　　　　・・・・・・・・・１部部
（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル（株）商品名）バニレックス
Ｎ　　　　・・・・・・・・・　５部（アニオン性界面
活性剤：出隅国策バルブ（株）商品名）カープレックス＃８０　・・・・・・・・・１０部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一
に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。使用に際しては上記水和剤、乳剤、ドライフロアブル剤
、フロアブル剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有
効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．　ＯＯ１〜２
ｋｇになるように散布する。次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性を
以下の試験例において具体的に説明する。ｔＵｔ二１　茎葉処理による除草効果試験線１５Ｃ１，
横２２Ｃ１１，深さ６Ｃ１＋１のプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、イヌホーズキ、ハキダメギク、
イヌガラシ、トウモロコシ、コムギ、ダイズの種子をそ
れぞれスポット状に播種し、約ＩＣ１１１覆土した。各
種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の
割合となるように茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整され
た製剤を水で希釈して用い、これを小型スプレーで各種
雑草および作物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４
週間後に各種雑草に対する除草効果または各種作物に対
する薬害を下記の判定基準に従い調査した。結果を第１
６表に示す。判定基準５・・・殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４・
・・殺草率　７０〜９０％３・・・殺草率　４０〜プＯ％２・・・殺草率　２０〜４０％１・・・殺草率　　５〜２０％０・・・殺草率　　５％以下（はとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めた
ものである。第１６表１３．２６．３１２．５５０００５０００５０００１．６　５　５　５　０　０　４３．２　５　５　５　０　０　５６．３　５　５　５　０　１　５３．２６．３５０００５０００ギ、ダイズの種子をを混播し、約ＩＣＩＩ覆土した後、
有効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に
散布した。散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整され
た水和剤、乳剤、ドライフロアブル剤またはフロアブル
剤を水で希釈して、小型スプレーで全面に散布した。薬
液散布３週間後にトウモロコシ、コムギ、ダイズおよび
各種雑草に対する薬害および除草効果を試験例−１の判
定基準に従い調査した。結果を第１７表に示す。（以下、余白）試１事糺二」−土壌処理による除草効果試験縦１５Ｃ１
１，横２２ＣＩｌ、深さ６ＣＩｌのプラスチック製箱に
殺菌した洪積土壌を入れ、イヌホーズキ、ハキダメギク
、イヌガラシ、トウモロコシ、コム第　　１７　　表尚、試験は２区制で行なった。７６°３５５５０００試験皿二１　ツマグロヨコバイに対する殺虫試験明細書
に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によって
は２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して
、１０００ｐｐ＋＋’ｌ１１度の薬液に調製した。この薬液を１／２０，０００アールのポットに植えたイ
ネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒をたて、有機
リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に抵抗性を示す
ツマグロヨコバイの２令幼虫をポット当たり、１０頭放
生生、蓋をし、恒温室に保管した。調査は６日経過後に
行い死生率を下記の計算式から求めた。その結果、以下の化合物が１００％の死生率を示した。本発明化合物　隘３ｍニエ　ニジュウヤホシテントウに対する殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して、１１０００ｐｐ＋濃度の薬液に調整しこの薬液
中にトマトの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャ
ーレ当たり１０頭を放生し、蓋をして２５°Ｃ恒温室に
収容し、６日間経過後の死生率を下記の計算式から求め
た。尚、試験は２区制で行なった。その結果、以下の化合物が１００％の死生率を示した。本発明化合物　１１ｋＬ３試１連糺二Ｊ−ナミハダニに対する殺ダニ効力試験イン
ゲンの葉をリーフパンチを用いて径３．０　ＣＩＯの円
形に切り取り、径７ＣＩのスチロールカップ上の湿った
濾紙上に置いた。これにす逅ハダニ幼虫を１集合たり１
０頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の５％
乳剤（化合物によっては２５％永和剤を供試）を展着剤
の入った水で希釈して、１１０００ｐｐ濃度の薬液に調
整しこの薬液をスチロールカップ当たり２　ｍｌずつ回
転式散布基を用いて散布し、２５℃の恒温室に収容し、
９６時間経過後の死生率を下記の計算式から求めた。な
お、試験は２区制で行なった。明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％永和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して、１０００ｐｐ＋ｎ１度の薬液に調製しこの薬液
中にカンランの葉を約ＩＯ秒間浸漬し、風乾後シャーレ
に入れ、この中にコナガ２令幼虫をシャーレ当たり１０
頭を放生し、孔のあいた蓋をして２５′Ｃ恒温室に収容
し、６日間経過後の死生率を下記の計算式から求めた。なお、試験は２区制で行なった。その結果、以下の化合物が１００％の死生率を示した。本発明化合物　阻３その結果、以下の化合物が１００％の死生率を示した。本発明化合物　Ｎ［Ｌ３

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）【式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１
〜Ｃ＿４ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ヒドロキシア
ルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルコキシアルキル基、Ｃ＿
２〜Ｃ＿４アルキルチオアルキル基、シアノ基、チオシ
アネート基またはニトロ基を表し、Ｒ＿ｆはＣ＿１〜Ｃ
＿６ハロアルキル基を表し、Ｒは水素原子、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ
＿２〜Ｃ＿４アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルキニル
基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ア
ルコキシアルキル基、ホルミル基、Ｃ２〜Ｃ＿６アルキ
ルカルボニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルコキシカルボニル
基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルコキシカルボニルアルキル基、
Ｃ＿２〜Ｃ＿６シアノアルキル基、ベンジル基またはフ
ェニル基を表し、Ｈｅｔは窒素原子、酸素原子またはイ
オウ原子を少なくとも１個以上含む５員複素環、６員複
素環または縮合複素環を表す。】で表されるウラシル誘
導体。
（２）請求項（１）の式（ I ）でＨｅｔが下記の式で
表されるウラシル誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アル
キル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
＿８ハロアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８アルケニル基、Ｃ
＿３〜Ｃ＿８アルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアル
キル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
ルコキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
６ハロアルキルオキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル基、
Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハ
ロアルキルスルフィニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキ
ルスルホニル基、シアノ基、置換フェニル基（置換基と
して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
ル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル基
、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
ルキルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキルチオ基、Ｃ
＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハ
ロルキルスルホニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカル
ボニル基、カルボキシル基、アミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
アルキルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ジアルキルアミノ基
、シアノ基、フェニル基、ベンジル基、メチレンジオキ
シ基、ハロメチレンジオキシ基、ニトロ基を表す。）、
置換ベンジル基（置換基として、置換フェニル基と同様
の意味を表す。）、置換フェノキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
アルキル基（置換基として、置換フェニル基と同様の意
味を表す。）、置換フェニルチオ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
ルキル基（置換基として、置換フェニル基と同様の意味
を表す。）、置換ベンジルオシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
キル基（置換基として、置換フェニル基と同様の意味を
表す。）、置換ベンジルチオ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
ル基（置換基として、置換フェニル基と同様の意味を表
す。）、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
６アルキルスルホニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルスル
フィニル基、ＣＯ＿２Ｒ７（Ｒ７は水素原子、Ｃ＿１〜
Ｃ＿８アルキル基、フェニル基、ベンジル基を表す。）
、ＣＯＮ（Ｒ８）Ｒ９（Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ独立して
、水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
２アルキルスルホニル基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ
＿３〜Ｃ＿６アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニル
基を表し、Ｒ８とＲ９が炭素原子、酸素原子、硫黄原子
の任意の原子から構成される３〜６員環を形成しても良
い。）、ＳＯ＿２Ｎ（Ｒ８）Ｒ９（Ｒ８、Ｒ９は前記と同様
の意味を表す。）、Ｎ（Ｒ８）Ｒ９（Ｒ８、Ｒ９は前記
と同様の意味を表す。）またはＯＲ１１（Ｒ１１は水素
原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８アル
ケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８アルキニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
８ハロアルキル基、フェニル基、ベンジル基、ＣＨ＿２
ＣＯ＿２Ｒ１２（Ｒ１２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８ア
ルキル基を表す。）またはＣＨ＿２ＣＯＮ（Ｒ８）Ｒ９
（Ｒ８、Ｒ９は前記と同様の意味を表す。）を表す。Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル基またはＣ＿１〜
Ｃ＿６アルコキシ基を表す。Ｒ３は、水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハ
ロアルキル基またはＣ＿１〜Ｃ＿６ハロアルコキシ基を
表す。Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８ア
ルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８アルキニル基、Ｃ＿１〜Ｃ
＿８ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基また
はＮ（Ｒ８）Ｒ９（Ｒ８、Ｒ９は前記と同様の意味を表
す。）を表す。Ｒ６はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿
３〜Ｃ＿６アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニル基
またはＣ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル基を表す。ｎは１か
ら３の整数を表す。〕で表されるウラシル誘導体。
（３）請求項（１）記載のウラシル誘導体の一種または
二種以上を有効成分として含有することを特徴とする除
草剤。
（４）請求項（１）記載のウラシル誘導体の一種または
二種以上を有効成分として含有することを特徴とする害
虫防除剤。