JPH0232065A - ピリダジノン誘導体、それらの製造方法、それらを含有する剤および植物保護におけるそれれらの使用方法 - Google Patents

ピリダジノン誘導体、それらの製造方法、それらを含有する剤および植物保護におけるそれれらの使用方法

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JPH0232065A
JPH0232065A JP1139362A JP13936289A JPH0232065A JP H0232065 A JPH0232065 A JP H0232065A JP 1139362 A JP1139362 A JP 1139362A JP 13936289 A JP13936289 A JP 13936289A JP H0232065 A JPH0232065 A JP H0232065A
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alkyl
formula
halogen
herbicide
compound
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Walter Dr Luders
ウアルター・リユデルス
Gerhard Dr Salbeck
ゲルハルト・ザールベック
Klaus Bauer
クラウス・バウエル
Hermann Dr Bieringer
ヘルマン・ビーリンゲル
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ビリダジノン誘導体、それらの製造方法、そ
れらを含有する剤およびそれらを植物保護において使用
する方法１．：＝関づる。
チェコスロハギア国特許第１３２，５１０　号には、定
のビリダジノン誘導体およびそれらの殺菌剤としての用
途が記載されている。
本発明者らは、この度、比較的多数のビリダジノン誘導
体は、有用植物の栽培に適用した場合に植物保護剤特に
除草剤の植物毒性作用を減少せｊ〜めるかまたは完全に
除去するという性質を有することを見出した。
従って、本発明は、一般式■ （上式中、 Ｒ５は（ＣＩ−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−ア
ルコキシ（ＣＩ−Ｃ３）−アルキル、シアノ−（ｃｔ−
ｅｘ）−アルキル、アリール（これは（ＣＩ−Ｃ４）−
アルキル、ハロゲン、（自−ｅｉ）ハ１１１アルキル、
（Ｃ，−Ｃ，）−アルセキシ、フエ”°、ル、フェノキ
シまたは５１口によって千ノー置換またはポリ−置換さ
れていてもよい）、またはアリール−（ＣＩ−Ｃ４）ア
ルキルまた巳よアリールオキシ−（ＣＩ−Ｃ３）−アル
キル（その際了り−ル基はそれぞれ（自−Ｃ４）アルキ
ル、ハロゲン、（Ｃ，−０３）−へＹ１アルキル、（Ｃ
Ｉ−Ｃ３）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキ
シ、アロイル、アリールチオまたは二Ｉ・「已こよって
モノ−置換またはポリ置換されていてもよい）、または
ピリジルであり、 Ｒ２はハロゲンまたは（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルであり
、Ｘは酸素または硫黄であり、 ■は酸素または硫黄であり、ぞして Ｒ３は（ｅ＋−−８）−アルキル（これはハロゲンまた
は（Ｃ，−Ｃ，、）−アルコキシによりモノ置換または
ポリ置換されていてもよい）　、（Ｃ２−Ｃ４）−アル
ケニル、（ｃｔ−ｃａ）−シクロアルキル、アリール（
これは（ｅ＋−ｅｉ）−アルキル、ハロゲン、（ｅ＋Ｃ
：＋）−アルコキシ、（Ｃ，−Ｃ３）−ハロアルキル、
（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルコキシまたは二１・口により
モノ置換またはポリ置換されていてもよい）、またはア
リール（Ｃ１−Ｃ：ｌ）−アルキルまたはアリールオキ
シ−（Ｃ，−Ｃ３）−アルキル（その際アリール部分は
それぞれハロゲンまたはニトロによって置換されていて
もよい）である〕で表わされる化合物を除草剤と組合せ
て含有する、除草剤の植物毒性副作用に対して栽培植物
を保護するための剤に関する。
この点に関して、基アルキルは、直鎖状または分枝鎖状
アルキルであり、アリールは、好ましくはフェニルであ
り、そしてハロゲンは、好ましくはＣＩまたはＢｒであ
る。
■）式■で表わされる好ましくは化合物は、Ｒ，が（Ｃ
Ｉ−Ｃ４）−アルキルまたはハロゲンによって置換され
ていてもよいアリールであり、そして Ｒ３がハロゲンによってモノ置換されまたはポリ置換さ
れていてもよい（ＣＩ−ＣＩｚ）、アルキルであるかま
たはベンジルである化合物である。
２）式Ｉで表わされる特に好ましい化合＃′４Ｊ（、ｉ
、Ｒ，が（ｃｔ−Ｃ４）−アルキルであり、Ｒ２が塩素
であり、 Ｘが酸素であり、そして Ｒ３がハロゲンによって置換されていてもよい（ＣＩ−
Ｃ８）アルキルである化合物である。
式■において×またはＶあるいばＸおよびＹが硫黄であ
る化合物（Ｉ　ａ）は、新規であり、そして同様に本発
明の対象である。この場合においても（Ｉ　ａ）、好ま
しい化合物は、上記の１）および２）において述べた化
合物である。
式ＩにおいてＸおよびＹが酸素である化合物のうちで、
新規であってかつ本発明の対象とな、っている化合物は
、 Ｒ３が第三ブチルであり５、 Ｒ７がハロゲンまたは（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルであり
、そして Ｒ１が（ＣＩ−Ｃ４）−ハロアルキルまたは（ＣＩ−Ｃ
１２）−アルキルである式Ｉｂの化合物である。
、これらの化合物のうちで特に好ま１７い化合物は、Ｒ
ｏが第三ブチルであり、 Ｒ２がＣＩまたはＢｒであり、そして Ｒ３が（Ｃ，−Ｃ，、）−ハロアルキルまたは（Ｃ３−
ＣＩ＋）−アルキルである化合物である。
本発明は、更に式Ｉａおよびｒｂで表わされる化合物を
製造すべく、式■ （上式中、 Ｒ１およびＲ２は、式ＩａおよびＩｂについて記載され
た意味を有する）で表わされる化合物を弐■ χ （上式中、Ｚはハロゲンであり、そしてＸ、ＹおよびＲ
３が式ｒａおよびＩｂについて記載された意味を有する
）と酸結合剤の存在下に反応せしめることを特徴とする
上記式ＩａおよびＩｂで表わされる化合物の製造方法を
も包含する。
式ＩａおよびＩｂで表わされる化合物は、また式■で表
わされるピリダジノン誘導体のアルカリ金属塩、アンモ
ニウム塩またはアルカリ土類金属塩を式■で表わされる
化合物と酸受容体を添加することなく反応せしめること
もできる。
出発物質として使用されるべき弐■のピリダジノン誘導
体は、文献公知であるかまたは公知の方法によって製造
されうる〔アンゲバンテ・ヘミ−（Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈ
ｅｍｉｅ）第７７巻１９６５年第２８２頁およびそこに
引用されている文献参照〕。式■は、これらのピリダジ
ノン誘導体の一般的定義を提供する。
しかしながら、式■においてＲ，が１ないし４個の炭素
原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり
そして式■においてＲ２が塩素または臭素である化合物
が好ましい。
式■の出発物質の例として挙げうるちのは＝ＳＲ＋につ
いては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
、ｎ−ブチル、第ニブチルまたは第三ブチル基であり、 基Ｒ２については、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソ−プロピルまたはｎ−ブチルである。
出発物質として使用されるべき弐■の化合物は、一般に
知られており、そして市販されている。これらの出発物
質の例としては下記のものが挙げられる： クロロ炭酸のメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、第ニブチル、イソブチル、１−メチ
ルブチル、１−エチルプロピル、ｎ−ペンチル、イソペ
ンチル、１−メチルイソブチル、ネオペンチル、ｎ−ヘ
キシル、１−メチルペンチル、１−エチルブチル、１，
２−ジメチルブチル、１．３−ジメチルブチル、２−エ
チルブチル、１−エチルイソブチル、ｎ−ヘプチル、１
−エチルペンチル、１−プロピルブチル、■−エチルイ
ソペンチル、１−メチル−２−エチルブチル、■−イソ
プロピル２−メチルプロピル、ｎ−オクチル、１−メチ
ルヘプチル、２−エチルヘキシル、２，２−ジエチルブ
チル、１−イソブチル３−メチルブチル、１−第三ブチ
ル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ノニル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル
、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−オクタデシル、アリル、１−
メチルアリル、２−ブテニル、２−メトキシエチル、２
−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−ブトキ
シエチル、２−フルオルエチル、２−クロロエチル、２
−フロモエチル、３−クロロプロピル、２−クロロ−１
メチルエチル、３−クロロ−１−エチルプロピル、１．
２−ジクロロエチル、ｌ、２−ジブロモエチル、２−ク
ロロ−１−クロロメチルエチル、１，１．２−１−ジク
ロロエチル、２，２．２−トリクロロエチル、２，２．
２−　トリブロモエチル、１．１２．２−テトラクロロ
エチル、１，２゜２．２−テトラクロロエチル、１−ジ
クロロメチル１，２゜２−トリクロロエチル、２，３−
ジクロロプロピル、２゜３−ジブロモプロピル、２，２
−ジクロロ−１−クロロメチルエチル、２−クロロ−１
−メチルプロピル、２−クロロ−２−メチルプロピル、
４−クロロブチル、５−クロロペンチル、６−クロロヘ
キシル、８−クロロオクチル、１０−クロロデシル、３
−クロロアリル、１−クロロメチルアリル、シクロヘキ
シル、メンチル、ポルニ、ル、フェニル、０−トリル、
ｍ−１□リル、ｐ−トリル、２，４−ジメチルフェニル
、３−メチル４−イソプロピルフェニル、２−クロロフ
ェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、２
，４．６−１−リブロモフェニル、２−メトキシフェニ
ル、２−メトキシ、４　プロペニルフェニル、２−メト
キシ−４−アリルフェニル、２−ニトロフェニル、３−
ニトロフェニル、４−二１−　ｔコ”フェニル、α−ナ
フチル、β−ナフチル、ヘンシル、４ニトロベンジル、
２フエネチルおよび２フェノキシエチルエステル； りＬ７０チオ炭酸のＳ−メチル、Ｓ−エチル、Ｓ−プロ
ピル、Ｓ−イソプロピル、５−ｎ−ブチル、Ｓ−イソブ
チル、Ｓ−第三ブチル、Ｓ−ヘキシル、Ｓ−ドデシル、
Ｓ２−クロロエチル、Ｓ−２゜クロＤプロピル、５−３
−クロロフェニル、Ｓ、アリル、Ｓ−フェニル、Ｓ−β
−ナフチル、５−４−クロロフェニルール、Ｓ−ペンタ
フルオロフェニルＳ−４−クロ１コフエニル、Ｓ−ペン
タフルオロフェニル、Ｓ−４−メトキシフェニル、Ｓ−
ベンジル、０−メチル、０エチル、０．プロピル、０−
イソプロピル、０−ブチル、０−２−クロロエチル、０
−フェニル、０−０−トリル、０−ｍ−１□リル、Ｏ−
ｐ−　）リル、０．４−第三ブチ１１７丁ニル、０−２
＋６−ジメチルフェニル、０−２−クロロフェニル、０
−３−クロロフェニル、０−４〜クロロフエニル、０−
２．４−ジクロロフェニル、０−３．４〜ジクロロフエ
ニル、０−２−フロモクエニル、０−２．４．５−　１
−リブロ士フェニル、０−α、ナフチル、〇−β−ナフ
チル、０−４ニトロフエニル、０−２−クロロ−４−二
トロフェニル、０−ベンジル、Ｏ−２−ビフェニルおよ
び０−３−ビフェニルエステル；およびメチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチル、フェニル、４−ニ
トロフェニル、０−トリル、ｐ−１−リル、２−ビフェ
ニルおよびベンジルクロロジチオカーボネート。
本発明による化合物の製造方法は、好まｊ，７＜は適当
な溶剤および希釈剤を共存的に使用して実施される。適
当な溶剤および希釈剤の例は、脂肪族および芳香族の、
場合によっては塩素化された炭化水素、例えば塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロ１コ
ニタン、トルエン、゛キシレンおよびクロロベンゼン、
エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテルまたはグリコールジメチルエーテル、ケトン、例
えばアセ；−ンおよびメヂルエチルケトン、ニトリル、
例えばアセ１〜ニトリルまたはプロピオニトリル、また
はアミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド。
場合によっては，これらの溶剤の混合物またはこれらの
溶剤と水との混合物もまた、場合によってはベンジルト
リエチルアンモニウムクロライドのような相転移触媒の
添加の下に、使用されうる。
反応混合物に添加されうる酸結合剤は、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよび重
炭酸すトリウムのような無機塩基、またはトリエチルア
ミン、第三ブトキシドカリウム、ピリジンおよびＮ，Ｎ
−ジメチルアニリンのような有機塩基である。
一ｉに、反応は、室温と使用される溶剤の沸点との間の
温度において行われる。
一般に、出発物質は、化学量論的量において使用される
。
反応生成物は、一般に通常の方法で、例えば、所望なら
ば減圧下に、溶媒を蒸発させることにより、または粗生
成物を２相乙こ分配ずろことにより単離され、そして通
例続いて精製される。４ト成物は、屈折率または融点に
よって特性付けられる。
植物処理剤、特に除草剤が適用される場合には、栽培植
物に許容できないような望まし５くない損傷を起すこと
がある。除草剤が特に栽培植物の発芽後に施用される場
合には、しばしば起り・うる植物に対する毒性作用の危
険を避けることが求められる。
驚くべきことには、本発明者らは、式■で表わされる化
合物は、植物保護剤、特に除草剤が有用植物の栽培にお
いて使用された場合に起り・うる植物毒性副作用を減少
せしめるかまたは完全に防止する性質を有することを見
出した。弐■で表わされる化合物は、除草剤の毒性副作
用を、有害植物に対するこれらの除草剤の効果を損うこ
となく、完全に阻止することができる。
除草剤による薬害に対して、これらの薬剤の実際の除草
作用に対して悪影響を及ぼすことなく、栽培植物を保護
する性質を有するような化合物を「解毒剤」または「毒
性緩和剤」と呼ぶ。
式■で表わされる毒性緩和性化合物を添加することによ
って、通常の除草剤の適用分野を著しく拡大することが
可能である。
従って、本発明は、また植物、植物の種子または栽培地
面を、植物保護剤の前に、その後にまたはそれと同時に
、式Ｉで表わされる化合物を用いて処理することを特徴
とする植物保護剤の毒性副作用に対して栽培植物を保護
する方法に関する。
弐Ｉで表わされる化合物によってその毒性副作用が減少
せしめられる除草剤の例には、カーバメート、チオカー
バメート、ハロアセトニトリド、置換フェノキシ−、ナ
フトキシ−およびフェノキシフェノキシ−カルポン酸誘
導体ならびにヘテロアリールオキシ−フェノキシカルポ
ン酸誘導体、例えば、キノリルオキシ−、キノキサリル
オキシ−ベンゾオキサゾリルオキシ−１およびベンゾチ
アプリルオキシ−フェノキシ−カルボン酸エステル、お
よび更にジメドンオキシム誘導体がある。これらのうち
で好ましい化合物は、フェノキシ−およびヘテロアリー
ルオキシフェノキシ−カルボン酸エステルである。これ
に関連して好適なエステルは、特に低級アルキル、アル
ケニルおよびアルキニルエステルである。
下記の除草剤が例として挙げられるがいかなる限定をも
意味するものではない： Ａ）　（Ｃ１−ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ，）−ア
ルケニルまたは（Ｃ３−Ｃ，）−アルキニルフェノキシ
フェノキシおよびヘテロアリール−オキシフェノキシ−
カルボキシレート、例えば ２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ
）プロピオン酸メチル、 ２−　（４−（４−ブロモ−２−クロロフェノキシ）フ
ェノキシ）プロピオン酸メチル、 ２−　（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ス
エノキシ）プロピオン酸メチル、 ２−　（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェノキシ）−プロピオン酸メチル、２−（
４−（２，４−ジクロロベンジル）フェノキシ）プロピ
オン酸メチル、 ２−イソプロピリデンアミノ−オキシエチル（Ｒ）−２
−（４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキシ）
フェノキシ〕プロピオネート〔プロバキザフオツプ（ｐ
ｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）　）、４−（４−（４−１
−リフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ）−ペン
テン＝（２）−酸エチル、２−（４−（３，５−ジクロ
ロピリジルー２−オキシ）−フェノキシ）−プロピオン
酸エチル、 ２−（４−（３，５−ジクロロピリジル−２−オキシ）
−フェノキシ）−プロピオン酸プロパルギル、２−　（
４−（６−クロロベンゾオキサゾール−２−イルオキシ
）フェノキシ）−プロピオン酸エチル、２−　（４−（
６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェノ
キシ）−プロピオン酸エチル、２−（４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フ
ェノキシ）プロピオン酸メチル、 ２−　（４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ）−プロピオン酸ブチル、２−　（
４−（６−クロロ−２−キノキサリニオキシ）フェノキ
シ）プロピオン酸エチル、 ２−　（４−（６−フルオロ−２−キノキサリルオキシ
）フェノキシ）プロピオン酸エチル、 ２−　（４−（６−クロロ−２−キノリルオキシ）フェ
ノキシ）プロピオン酸エチル、 ２−　（４−（３，５−ジクロロビ刀ジルー２−オキシ
）フェノキシ）プロピオン酸トリメチルシリルメチル、
２−　（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメトキシ
−２−ビリジルオキシ）−フェノキシ）プロピオン酸エ
チル。
Ｂ）クロロアセドアニトリド系除草剤、例えば、Ｎ−メ
トキシメチル−２，６−ジニチルクロロアセトアニリド
、 Ｎ−（３’−メトキシプロピル−（２”）メチル−６−
エチルクロロアセトアニリド、 Ｎ−（３−メチル−１，２，４−オキシジアゾール−５
−イルメチル）−２，６−シメチルークロロアセトアニ
リド。
Ｃ）チオカーバメート、例えば、 Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ジプロピルチオカーバメートまた１
；！：Ｓ−工（−ルＮ、Ｎ−ジイソブチルチオカーハメ
ー　１−。
１））ジメドン誘導体、例えば、 ２−（Ｎ−工１−キシブチルイミドイル）−５−（２−
工ｌ・キシチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シク
ロ−＼キャン。１−オン、 ２−（Ｎ−エトキシブチル・イミドイル）−５−（２−
フェニルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセン−１−オン１． ２−（１アリルオキシイミノブチル）−４−メトギシカ
ルポニルー５．５−ジメチル−３−オキソシクロヘキセ
ノール、 ２−（Ｎ　　コニトキシフ゛ロピオンアミドイル）５−
メシチル−３−ヒトしＸキシ−２−シフ１コヘキセン１
−オン、 ２、−（Ｎ−工１−ギシブチルイミドイル）−３−ヒド
ロキシ５−（チアニ刀へ（３））−２−シクロへ」：セ
ンー１．オン、。
２−　（１−（エト４−ジイミノ）−ブチル〕−３−ヒ
ドロキシ−５−（２Ｈ−テトラヒドロチオピラン−３−
イル）２　シクロヘキセン−１−オン（ＢＡＳＦ　５１
７）；２、−　（１−（エトキシイミノ）−プロピル）
−３１−ドロキシ−５−メシチルシフｌ】ヘキサノン−
（２）（ＩＣＩ社製のＰＰ　６０４）： （±）−２−（（Ｅ）−３−クロロアリルオキシイミノ
プロピル）−５−（２−エトキシチオプロピル）−３−
ヒドロキシシクロ−・キセノン〜（２）〔クレトジム（
Ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）　）　ａ 本発明に従って弐Ｉで表わされる化合物と組合わされう
る好ましい除草剤は、上記のＡ）（７こ列挙された化合
物、特に２−　（４−（６−クロロベンゾ第４−ザゾー
ル−２イルオキシ）フェノキシ）ブ［１ピオン酸エチル
およヒ２−　（４−（６クロロペンゾチアゾールー２イ
ルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチルである。
毒性緩和剤（化合物Ｉ）：除草剤の比（５４２，１：Ｉ
Ｏないし１０：１、特に２：１ないし１：１０の広い範
囲内で変動し２うる。
それぞれの場合に理想的な除草剤および緩和剤の量は、
使用された除草剤の型ならびに処理されるべき植物の性
質に左右され、そしてそれらは、個々の場名に適当な実
験によって決定されうる。
上記の緩和剤は、計として特に禾穀類（″′１ムギ、ラ
イムギ、オオムギ、オートムギ）、イネ、トウモロコシ
およびツルガム、ならびにまたワタ、すＩ−ウダイコン
、サトウキビ、ナタネお１よび大豆の栽培において使用
される。
それらの性質に従って、緩和剤は、栽培植物の種子の前
処理（種子処理）に使用されうるか、播種に先立って種
ｊ−うねに混入されうるかまたは植物の発芽前に、また
はその後に除草剤と一緒に使用されうる。発芽１１↑■
処理には、播種に先立つ耕作地の処理および播種された
が栽培植物の生長が未だ始っていない耕作地の処理の両
方が包含される。
しかしながら、解毒剤を除草剤と一緒に施用することが
好ましい。この目的でタンクミックス法またはレディー
ミックス法が使用されうる。
式Ｉで表わされる化合物またはそれらの前記の除草剤ま
たは′除草剤群の一つまたはそれ以上との組合せは、生
物学的および／または物理化学的パラメーター・によっ
て予め決定されている各種の方法で処理ｊされうる。従
って、上記のｒｉＪ能性、ろ＜処方に適している２永和
剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液（ＳＣ）、乳剤、噴
霧用溶液、油性または水性の分散物（ＳＣ）、サスポエ
マルジョン（ＳＣ）、粉剤（ＤＰ）、種子処理剤、マイ
クロ粒剤、スプレー用粉剤、′ｆｌｉ、覆粒剤および吸
着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、！、Ｉ　Ｌ　Ｖ調合剤
、マイクロカプセルまたはワックス。
上記の、′、れらの型の調合物（よ原理的１７、二知ら
れており、そして例えば下記の文献に記載されている：
ライナラカー−キュヒラ−“ヘミッシエ・テクノロギー
”第７巻段４１Ｈ１９８６（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ　Ｋ１
１ｃｈｌｅｒ”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　　Ｔｅｒｈｎｏｌ
ＱＨ４ｅ”＋　　Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　　Ｖｅｒｌａ６Ｍ
ｕｎｃｈｅｎ）　；　ヴアン・ファルケンヘルク、“ｅ
Ｎ調合物１、第２版１９７２−７３（νａｎ　Ｆａｌｋ
ｅｎｂｅｒｇｌ′Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｍｕｌ
ａｔｉｏｎ！３Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　Ｎ、’ｌ
！。
２ｎｄ　Ｅｄ。１９７２−７３）　：マルテンス、“噴
霧乾燥ＪＸンドブソク”、第３版、１９７９年（Ｋ、　
Ｍａｒｔ、ｅｎｓ’５ｐｒａｙ　ＤｒｙｉｎｇＨａｎｄ
ｂｏｏｋ’、　３ｒｄ　Ｅｄ、　１９７９．　Ｇ。
Ｇｏｏｄｋｌｉｎ　Ｌｔｄ、　Ｌｏｎｄｏｎ）。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその（ｌｈの添加
剤のような、必要な調合助剤は、同様に公知であり、そ
して例えば、以下の文献に記載されている： ワトキンス、“殺虫剤用粉末希釈剤および担体便覧”、
第２版（Ｗａｔｋｔｎｓ、　”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ
　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅＤｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ
　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ　　、　２ｎｄ　Ｅｄ。
Ｄａｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ　Ｃａｌｄｗｅｌｌ　Ｎ、
Ｊ、）；　オルフェン、“粘土コロイド化学入門”、第
２版（Ｉｌ、Ｖ、　０１ｐｈｅｎ。
”Ｔｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｔｏ　Ｃ１ａｙ　Ｃｏ１
１ｏｉｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　＋　２ｎｄＥｄ、、　
Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、Ｎ、Ｙ、）；マージ
エン、′溶剤ガイド”、第２版（Ｍａｒｓｃｈｅｎ、“
５ｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ″、２ｎｄ　ｌＥｄ、、
　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎ、Ｙ、　１９５０）
；マククチェオン編“洗剤および乳化剤年鑑”、ＭＣ出
版社（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ、　”Ｄｅｔｅｒｇｅ
ｎｔｓ　ａｎｄ　ＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ
”、　ＭＣＰｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、、　Ｒｉｄｇｅｗｏ
ｏｄ　Ｎ、Ｊ、）；シスレーおよびウッド編、“界面活
性剤百科事典”。
（Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄ、“Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　Ａｇ
ｅｎｔｓ”、Ｃｈｅｍ、　Ｐｕｂｌ、　Ｇｏ、　Ｉｎｃ
、、　Ｎ、Ｙ。
１９６４）　；シエーンフエルト、“界面活性エチレン
オキシド付加物”（Ｓｃｈ６ｎｆｅｌｄｔ、　”Ｇｒｅ
ｎｆ１％ｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ°ルｔｈｙｌｅｎｏｘｉ
ｄａｄｄｕｋｔｅ’、　　Ｗｉｓｓ、　　Ｖｅｒｌａｇ
ｓｇｅｓｅｌｌ、。
Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９７６ｈウィナッカー−キュヒ
ラ−“化学技術”、第７巻、第４版、１９８６年（Ｗｉ
ｎｎａｃｋｅｒ−ＫｉｉｃｈｌｅｒどＣｈｅｍｉｓｃｈ
ｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″。
Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｍｕｎｃｈｅｎ）。
これらの処方に基づいて、他の農薬有効物質、肥料およ
び／または成長調整剤との、例えばレディーミックスま
たはタンクミックスの形での組合せを製造することもで
きる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェノールスルホネートおよび分散剤、例えばり
ゲニンスルホン酸ナトリウム、２，２°−ジナフチルメ
タン−６，６″ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフ
タリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレイルメチ
ルタウリン酸ナトリウムをも含有する。
乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンあるい
はまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に１種ま
たはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解することによっ
て製造される。乳化剤としては、例えば下記のものが使
用されうる；アルキル−アリールスルホン酸カルシウム
、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは
非イオン性乳化剤、例えば脂肪アルコールポリグリコー
ルエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル
、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレン
オキサイド−エチレンオキサイド−縮合生成物、アルキ
ルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン−ソルビタン−脂肪酸エステルまたはポリオ
キシエチレンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイ゛んつ土と一緒に粉砕することによ
って得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化され
た不活性物質上に噴霧するかあるいは有効物質の濃縮物
を付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸ナトリウムあるいはまた鉱油によって、砂、カオリナ
イトのような担体物質または粒状化された不活性物質の
表面上に塗布することによって製造されうる。
適当な有効物質を肥料粒状物の製造にとって通常の方法
によって、所望ならば肥料との混合物として製造するこ
ともできる。
水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０
重量％であり、１００重量％までの残部は、通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
５ないし８０重量％である。粉剤は、大抵５ないし２０
重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし
２０重量％の有効物質を含有する。粒剤の場合には、有
効物質の量は、成る程度までは有効物質が液体で存在す
るか、または固体で存在するか否かまたいかなる粒状化
助剤、充填剤その他が使用されるかということに左右さ
れる。
更に、記載された有効物質調合物は、場合によってば、
それぞれ通常の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤１．浸
透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。
市販されうる形態で存在するン農縮物は、使用に際して
場合によっては、通常の方法で、例えば、水和剤、乳剤
、分散剤およびある場合には、またマイクロ粒剤の場合
には２、水を使用して希釈される。
式■で表わされる化合物に要求される使用割合は、なか
んずく温度、湿度のような外的条件および使用される除
草剤の性質によって変動する。それは広範囲に亘って、
例えば０．００５ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ
以−］二の有効物質の範囲内で変動しうるが、それは好
ましくは０．０１ないし５ｋｇ／ｈａである。
以下の例は、本発明を更に詳細に説明するものである。
Ａ、調合例 ａ）式■で表わされる化合物１０重量部をタルクまたは
不活性物質９０重量部と混合しそしてこの混合物をハン
７−ミルで粉砕することによって粉剤が得られる。
ｂ）弐Ｉの化合物２５重量部、不活性物質としてカオリ
ン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１
０重量部および湿潤および分散剤と１−２でオレオイル
メチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合ｊ−１そし
てビンディスクミルで粉砕することによって、水中に容
易に分散されうる水和剤が得られる。
Ｃ）弐■の化合物２０重置部をアルキルフェノールポリ
グリコールエーテル〔トすＩ・ン（（Ｒ）　）リドン）
　　Ｘ２０７　）　６重量部、イソトリデカノールポリ
グリコールエーテル（ＥＯ８単位）３重量部およびパラ
フィン系鉱油（沸謄範囲、例えば約２５５ないし２７７
℃またはそれ以、、ｌ）　７１重量部を混合し、そして
この混合物をボールミルで５ミクロン以下の微細度まで
粉砕することによって、水中に容易に分散されうる分散
濃縮物が得られる。
ｄ）弐Ｉの化合物１５重量部、溶剤としてのシクロへキ
サノン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化
ノニルフェノール１０重量部から乳剤が得られる。
ｅ）以下のもの、すなわち、 ２−　（４−（６−クロロペンゾオキザゾールー２−イ
ルオキシ）フェノキシフプロピオン酸エチル１２．００
重量％ 式Ｉの化合物　　　　　　　　　１．２０　　重量％キ
シレン　　　　　　　　　　　６９．００重量％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム７．８０重重量 エトキシル化ノニルフェノール（ＥＯ１０単位）６．０
０重量％ エトキシル化ヒマシ油（ＥＯ４０単位）４．００重量％
以上のものから水中に容易に乳化されうるフェノキシカ
ルボン酸エステルおよび解毒剤（１０：１）の濃縮物が
得られる。
調製は、例ａ）において記載したように行われる。
ｒ）以下のもの、すなわち、 ２−　［４−（６−クロロヘンジオキサゾール−２−イ
ルオキシ）フェノキシフプロピオン酸エチル４．０　　
重量％ 弐Ｉの化合物　　　　　　　　　４０．０　　重量％キ
シレン　　　　　　　　　　　３０．０　　重量％シク
ロヘキサノン　　　　　　　２０．０　　ｆｆｌＩ％ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム４．０　　重量％ エトキシ化ヒオシ油（ＥＯ単位）２．０　　重量％以上
のものから水中に容易に乳化されうる、フェノキシカル
ボン酸エステルおよび解毒剤（１：　１０）の濃縮物が
得られる。
Ｂ、化合物製造例 例１ ２−第三ブチル−４−クロロ−５−ヒドロキシ〜３−　
（２Ｈ）ピリダジノン２０．２５ｇをアセトニトリル５
００ｍｊ！中に懸濁せしめる。カリウム第三ブトキシド
１１．５ｇを添加した後、２−プロモエチルクロロカー
ボネーＩ・２０ｇを滴加する。この混合物を６０”ｃに
おいて２時間攪拌する。混合物を室温まで冷却させた後
、固形物を吸引濾別する。濾液を減圧下に濃縮する。
残渣をトルエン１５０−中に溶解する。この溶液を１０
％の炭酸ナトリウム溶液１００ｉで、そして次に水１０
０−で洗滌する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、
濾別しそして溶媒を回転蒸発器で減圧下に除脱する。
２−第三プチル−４−クロロ−５−（２−ブロモエトキ
シカルボニルオキシ）−３−（２Ｈ）−ピリダジノン３
４ｇがする（化合物番号６０）。
例２ ２−第三ブチル−４−クロロ−５−ヒドロキシ−３−（
２）１）ピリダジノン６．１ｇをグリコールジメチルエ
ーテル２０〇−中に溶解する。
カリウム第三ブトキシド３．８ｇを添加した後、２−エ
チルへキシルクロロカーボネート５．８ｇを滴加する。
この混合物を７０℃において３時間攪拌する。
混合物を室温まで冷却させた後、固形物を吸引濾別する
。濾液を減圧下に：ａ縮する。残渣をトルエン１００社
中に溶解する。溶液を５％の水酸化ナトリウム溶液８０
−および水８０−で洗滌する。有機相を硫酸ナトリウム
で乾燥し、濾別し、そして溶媒を回転蒸発器で減圧下に
除脱する。
２−ｉ三７’チル−４−クロロ−５−（２−エチルへキ
シルオキシ−カルボニルオキシ）−３−（２Ｂ）−ピリ
ダジノン６．７ｇが屈折率ｎ”　＝１．５８４の黄色の
油状物の形で残留する（化合物番号４２）。
例３ ２−エチル−４−クロロ−５−ヒドロキシ−３−（２Ｈ
）−ピリダジノン５．２ｇをテトラヒドロフラン１００
ｍｆ中に溶解する。トリエチルアミン３．１ｇを添加し
た後、この混合物を６０℃において３時間攪拌する。混
合物を室温まで冷却させた後、固形物を吸引濾別する。
濾液を減圧下に濃縮物する。残渣をトルエン１００−中
に溶解する。この溶液を５％水酸化ナトリウム溶液８０
−で、そして水８０−で洗滌する。有機相を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、濾別し、そして溶媒を回転蒸発器で減
圧下に除脱する。
２−エトキシ−４−クロロ−５−エチルチオカルボニル
オキシ）−３−（２）１）−ピリダジノン６．２ｇが屈
折率ｎｚ３＝１．５５３の淡褐色の油状物の形で残留す
る（化合物番号２００）。
例４ ２−第三ブチル−４−クロロ−５−ヒドロキシ−３−（
２Ｈ）ピリダジノン６．１ｇをアセトニトリル１００−
中に懸濁させる。カリウム第三ブトキシド３．８ｇを添
加した後、アセトニトリル３０−中の０−４−クロロフ
ェニルクロロチオカーボネート６．３ｇを滴加する。こ
の混合物を６０℃において２時間攪拌し、そして室温ま
で冷却した後、水５００　ｄ中に注ぐ。
生成した沈殿物を吸引濾別し、水で洗滌し、乾燥しそし
てアセトニトリルから再結晶する。
融点１５６℃の２〜第三ブチル−４−クロロ−５−（４
−クロロフェノキシ）〜チオカルボニルオキシー３−　
（２Ｂ）ピリダジノンが得られる（化合物番号１６８）
。
例５ アセトニトリル８０ｄ中２〜第三ブチル−４−クロロ−
５−ヒドロキシ−３−（２１１）−ピリダジノンのカリ
ウム塩７．２ｇの懸濁液にブチルクロロジチオカーボネ
ート５．０６ｇを添加する。この混合物を６０℃におい
て３時間攪拌する。混合物を室温まで冷却させた後、無
機塩を濾別する。濾液を減圧下に濃縮し、そして残渣を
トルエン１００−中に溶解する。この溶液を５％の水酸
化ナトリウム溶液８０ｍＡで、そして次に水８０−で洗
滌する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過しそ
して溶媒を回転蒸発器で減圧下に除脱する。
屈折率ｎ”　＝　１．５７３４の黄色の油状物の形態の
２第三ブチル−４−クロロ−５−５−ｎ−ブチルジチオ
カルボニルオキシ−３−（２Ｈ）−ピリダジノン８．５
ｇが残留する（化合物番号１８３）。
これらの例と類似方法で下記の化合物が製造された。
化合物 番号 Ｒ。
障、ｐ、　　（４） 化合物 し Ｈｔｘ Ｒ１ 踵、ｐ、　　（℃） Ｃ，ｌｌ。
−Ｃ１ｌｂ −Ｃ２１Ｌ ｎ−Ｃ，Ｈ。
ｎ−Ｃｚｌｌｙ −ＣＨｘ−ＣＩ！Ｂｒ ｎ−Ｃｓ１ｌｔ ＣＩｌｔ−Ｃ８（ＣＨ２）　Ｉ Ｃ，１１゜ −ＣＩＩ＊−ＣＣｈ １．５３１ １．５３１２ Ｃ１１゜ Ｃ１１゜ ＣＬ Ｃ，１１％ ＣｚＨａ Ｃａｌｌｓ Ｃよ１１％ Ｃ，ｌＩｓ Ｃｌ　　　０ Ｃｌ　　　０ ｎ−Ｃａ１ｌ。
ＣＩｌ□−ＣＩＩ−０−ＣＤｌ３ １．５０３５ Ｃａｌｌｓ Ｃｌ１゜ Ｃｘ　ＩＩ　ｓ ローＣ，Ｈ。
ＣＭ（ＣＨ３）ｉ Ｃ１ｌ（ＣｔＨｓ）−Ｃ１ｂ−ＣＬ ｌ、５６２ １．５２８ Ｃ（ＣＨ３）Ｉ Ｃ（Ｃ１１３）ｆｆ Ｃ（Ｃ１ｌｚ）ｓ Ｃ（Ｃｌｌｉ）３ Ｃ（ＣＨｓ）ｉ Ｃ（Ｃｌｂ）ｉ （：（ＣＤｌ３）ｓ Ｃ（Ｃｌｂ）ｓ −Ｃ（ＣＪ）＊ Ｃ（Ｃｌｌｓ）ｓ ＣＴ。
Ｃ，ｌｌ。
ｎ−Ｃｔｌｌｔ Ｃ１ｌ（ＣＩｓＬ ｎ−Ｃ４１１ｓ ＣＩｌ□−Ｃｌｌ（Ｃ１ｌｓ）ｔ ＣＩｌ（Ｃ）１３）　−ＣＨｔ−Ｃ１１ｓＣＩｌ（ＣＩ
（ｓ）−ＣＨｚ−Ｃ１ｌｉ−ＣＬＣ８（Ｃ，１１％）−
ＣＩｌｚ−Ｃ１ｌ！−Ｃｓｌｌ １．５３３ １．５０４３ １．５１３３ １．５２８ １．５ 化合物 番号 ＋１゜ 　　Ｘ 端、ｐ、　　Ｃｌ） 化合物 番号 Ｒ，Ｘ ｖａ、ｐ、　　（’Ｃ） Ｃ（Ｃｌ１３）） Ｃ（Ｃｌｂ）ｘ Ｃ（Ｃｌｌｚ）。
Ｃ（Ｃ１ｈ）ｉ Ｃ（Ｃ１ｌｘ）ｉ Ｃ（Ｃ１ｌｌＩ）ｉ Ｃ（ＣＤｌ３）Ｊ Ｃ（Ｃｉｈ）。
Ｃ（Ｃｌｌｓ）３ Ｃ（ＣＩｌｓ）３ Ｃ（ＣＤｌ３Ｌ Ｃ（ＣＩｌｔＬ Ｃ（Ｃｌｈ）３ Ｃ（Ｃｌｂ）ｉ Ｃ（Ｃ１ｌｚ）ｘ Ｃ（ＣＨｓ）ｉ Ｃ（ＣＨｓ）ｓ Ｃ（ＣｌｌＪｉ ＣＩｌ（Ｃ：Ｉｔｓ）−Ｃｌｈ−ＣＩ（Ｃ１ｈ）ｔＣＨ
ｉ−Ｃ１ｌｔ−Ｃ１ｌ（Ｃ１ｌｓ）よＣＨｘ−Ｃ（Ｃｌ
ｂ）　５ ｎ−Ｃ４１Ｌ）　　　　　　　　　　　１．４９３４Ｃ
１ｌ　（Ｃｌｌｉ）　−（Ｃ１ｌ４）　ｔ−Ｃ１ｂＣ１
１（Ｃｔｌｌｓ）−（Ｃ１ｌｚ）ｉ−ＣｌｌａＣ（ＣＤ
ｌ２）　ｔ−ＣＤｌ、−Ｃ１１，−ＣＩｉｆｆＣｌｌ　
（ＣＨ、）　−ＣＩｌ　（ＣＤｌ　、）　−ＣＤｌ　、
−ＣＨ。
ＣＤｌ−Ｃｌ１　（ＣｌＩｔｓ）−Ｃ１，−ＣＤｌ。
Ｃｌ１（Ｃ，Ｒ５）−ＣＩｌｔ−ＣＩｌ（Ｃ１１３）　
！ｎ−ｔ、、ＩＩ、 Ｃ１１（ＣＤｌ）−（ＣＤｌ２）３−Ｃ１ｌｓＣ１１（
Ｃ３＋１．）−（ＣＴｏ）！−ＣＩ１１ＣＨ（ＣＨ，）
−Ｃ１ｌ（Ｃａｌｌｓ）−Ｃｌｌｔ−ＣＨｚｎ−Ｃｅｌ
ｌ＋ｔ　　　　　　　　　　　１．５４８ＣＩｌ（Ｃ１
ｌｓ）〜（ＣＩｌ４）　５−Ｃ１１３Ｃ１１ｚ−Ｃ１１
（Ｃａ１１ｓ）−（Ｃ１１ｘ）ｓ−ＣＤｌ、１．５８４
ＣＨｉ−Ｃ（Ｃａｌｌｓ）ｚ−ＣＩｌｘ−ＣＩＩ。
Ｃ（Ｃｌｈ）ｉ Ｃ（Ｃ１ｌｉ）ｘ Ｃ（ＣＨ３）３ Ｃ（ＣＤｌ、）ｓ Ｃ（Ｃｌｈ）ｔ Ｃ（Ｃ１ｈ）ｉ Ｃ（Ｃｌｓ）ｔ Ｃ（Ｃ１ｈ）ｚ Ｃ（Ｃ１１３）ｆｆ Ｃ（ＣＩｌ、Ｌ Ｃ（ＣＩｌｘＬ Ｃ（ＣＩ、）ｔ Ｃ（Ｃ１１□）。
Ｃ（Ｃｌｈ）ｔ Ｃ（ＣＩＩｓＬ −Ｃ（ＣｔｌＪｘ −Ｃ（Ｃｌｌｚ）ｓ Ｃ（Ｃｌｌｓ）ｓ ｎ−Ｃａｌｌｓ ｎ−Ｃ，。１１゜ ｎ−Ｃｌ＋１Ｉｚｓ ｎ−ＣＢｌｌｚｓ トＣ目Ｉ１．雫 ｎ−Ｃ１ｔｈｆｆフゴ 叶Ｃ１１１Ｌｌｆｆ Ｃ１１，−Ｃ１，ＣＩ。
Ｃｌ１（Ｃ１ｌ、）−Ｃ１ｈＣＩＩ。
Ｃ１１！−ＣＩｌ・Ｃｌ１−ＣＤｌ。
Ｃ１ｂ−ＣＬ−０−ＣＤｌ３ ＣＤｌ、−ＣＤｌ、−０−ＣＨ，−ＣＩｌ。
ＣＩｌ□−ＣＬ−０−Ｃ３１１゜ ＣＤｌ、−ＣＨ，−０−Ｃ，ｌｌ。
Ｃｌ１ｚ−Ｃ１ｌｔ−Ｆ Ｃ１１，−Ｃ１１，−ＣＩ ＣＬ−ＣＩＩｔ−［ｔｒ ＣＩｌｔ−Ｃ１ｌｚ−Ｃ１ｌｘＣ １，５１１５ １，５４３２ １，５１ ＋、５２４ １．５３４７ 化合物 番号 化合物 Ｒ，Ｘ Ｃ（Ｃｌｌｉ）ｓ Ｃ（ＣＨｗ）＊ Ｃ（Ｃｌｈ）ｉ Ｃ（ＣＩｌ、）コ Ｃ（Ｃ１ｌｉ）ｓ Ｃ（Ｃ１ｌｓ）ｉ Ｃ（ＣＨｚ）＊ −Ｃ（Ｃｌｌ、）ｉ −Ｃ（Ｃｌｌｉ）ｚ Ｃ（ＣＬＬ Ｃ（ＣＩｌｚＬ Ｃ（ＣＨｉ３）。
−Ｃ（ＣＨｉ３）ゴ Ｃ（ＣＨ３）２ Ｃ（Ｃｌｌｉ）ｓ Ｃ（Ｃ１ｈ）ｉ Ｃ（Ｃｌｌｉ）ｓ −Ｃ（Ｃｌｌｓ）ｓ Ｃｌｌ（ＣＩＬｄ−ＣＨｔＣＩ Ｃｔｌ（Ｃｉｌｌｓ）−Ｃ１ｈ−ＣＩＩ□ＣＩＣＩＩＣ
Ｉ−ＣＩｌ、ＣＩ ＣＩＩＢｒ−ＣＩＩｚＢｒ Ｃ１１（ＣＩｌＩＣＩ）−ＣＩＩＩＣＩＣＣｈ−ＣＩＩ
ｘＣＩ ＣＩｌ□−ＣＣｈ ＣＩｌｇ−ＣＲｒｓ ＣＣＩ□−ＣＭＣＩ。
−ＣＩＩＣＩ−ＣＣ１ｉ −Ｃ１１（ＣＩｌＩＣＩ）−ＣＩＩＣＩ。
ＣＣＩ　（ＣＩＩＣｈ）　−ＣＩＩＣｈＣＨ，−ＣＩＩ
ＣＩ−ＣＩＩ□ＣＩ Ｃ１ｌｚ−ＣＩＩＢｒ−ＣＩＩＪｒ ＣＩ（ＣＨｉ）−Ｃｌｂ−ＣＩＩ□ＣＩＣ１１！−ＣＣ
Ｉ（ＣＨ２）−Ｃ１ｈ Ｃｌ！１−ＣＩｌｘ−ＣＬ−ＣＩＩｚＣｌ（Ｃ１１□Ｌ
−ＣＩＩＩＣＩ 鋼、ｐ、　　ＣＩ） １．５２！Ｉｆ １．５７９ （℃） 化合物 ８１　　　−Ｃ（Ｃ１ｈ）ｆｆ　　　ＣＩ　　　０　　
　０　　　　−（ＣＬ）ツーＣＨＩＣＩ８２　　−Ｃ（
Ｃ１１，）コ　ＣＩ　　　ＯＯ−（ＣＨｚ）ｅ−ＣＨｚ
ＣＩ８３　　−Ｃ（Ｃ）Ｉｓ）ｉ　　Ｃ１００−ＣＨｚ
−ＣＩ−ＣＩＩＣＩ化合物 ＮＯ！ （’Ｃ） 化合物 番号 Ｒ３ Ｒ，Ｘ Ｒ１ 糟、ｐ、　　（’Ｃ） 化合物 番号 Ｒ１゜ Ｐ。
ｍ、ｐ、　　（Ｃ） ｃ（ｃｌｘ −Ｃ（ＣＬ）ｓ Ｃ（ＣＬＬ Ｃ（ＣＨｚ）ｉ ＣＨ２−ＣＨ，ＣＮ ＣＨ。
ＣＨｌ Ｃ（ＣＨｓ）ｉ Ｃ（ＣＨ３）３ Ｃ（ＣＬ）ｚ−ＣＣＬ Ｃｉ）Ｉｓ ＣＨｘ−Ｃ１ｌ（ＣＩｌｓ）　ｔ ｅｌｌｚ−ＣＩＩＪｒ Ｃ，Ｈ。
ＣＩ。
ＣＨ。
ｚｌＩＳ −ＣＪｔ １．５１０６ １．５７９ １．５７１ 化合物 番号 Ｒ，Ｘ Ｒ３ 割、ｐ、　　（’Ｃ） 化合物 番号 Ｒ： Ｒゴ ｍ、ｐ、（℃） Ｃ（ＣＩｌｌ）□ Ｃ（ＣＨｉ）ｉ Ｃ（ＣＬ）ｔ Ｃ（ＣＨｚ）ｉ Ｃ（ＣＩ＝ｌｌ：Ｉ Ｃ（ＣＨＩ３）１ Ｃ（ＣＨｌｌ）ｉ Ｃ（ＣＨｚ）ｓ （：（ＣＨ３）ｔ Ｃ（ＣＨ：＋）ｉ ＣＨ（ＣＨＩ）ニ −Ｃ４Ｈｑ ＣＨｚ−ＣＩｌ（ＣＨｓ）　ｚ Ｃ（ＣＨｉ）ｉ ｎ−ＣＩｌス ＩｏｆｔＩ ＣＨ，−Ｃ）１．ｃｌ ＣＨｆｆｉ−ＣＨ２−ＣＩ、ＣＩ ＣＨｘ−ＣＩＩＣＩ−ＣＨ３ ＣＨ，−ＣＩｌ、ＣＨｌ １．５１１５ １３４　４１１＊−Ｃ１ｌｚ−０−ＣＬ　　ＣＩ　　Ｏ
Ｏ−ｎ−ＣａＨ＊１３５−ＣＨｘ−ＣＩｌｚ−０−Ｃ１
ｌｉ　　Ｃｌ　　０　　０　−Ｃ１ｌ、−Ｃ）ｌｘ−Ｂ
ｒ１３６　−ＣＨ，−ＣＩ＋□−０−ＣＨｓ　　Ｃ１Ｏ
Ｓ　　−ＣｔＨｓｌ、５＋１ １．５２８１ １．５１９ 化合物 化合物 （℃） 化合物 （℃） 化合物 Ｃ（ＣＩｌｉ）ｓ −Ｃ（ＣＨｓ）＊ Ｃ（ＣＨ３）！ −Ｃ（ＣＬ）ｉ Ｃ（ＣＬ）ｉ （’Ｃ） （”Ｃ） Ｃｔ　ＩＩ　５ ｎ−ＣズＨ７ −（ＩＴ（ＣＩｌｉｈ −ＣａＨｑ −ＣＬ−ＣＩＩＣ１ 化合物 化合物 番号 Ｒ１ Ｙ Ｒ３ Ｃ（ＣＨｘ）ｔ Ｃ（ＣＨ４）ｚ Ｃ（ＣＬ）＋ （：（ＣＨｔ３）ｉ Ｃ（ＣＨ３）ｉ ＣＩ。
ｔＨｓ ｎ−ＣＪ。
Ｃ１ｌ　（Ｃｔｌｓ）　ｚ ｎ−Ｃａｌ（ｖ 化合物 Ｃ（Ｃ１ｌ、１）３ Ｃ（ＣＩ＊）ｉ Ｃ（ＣＨ３）３ Ｃ（Ｃ１ｈ）ｔ Ｃ（ＣＩ＞）ｔ （℃） 化合物 番号 １．５７３４ 緘；” ○魯 ■−Ｎｏｔ ００′ ○ 慎、ｐ、　　（℃） 化合物 化合物 番号 ？ Ｃ（ＣＨＪｉ −Ｃ（ＣＨｓ）ｓ ｃ（ｃｌｉ −Ｃ（ＣＬ）ｓ 嘴、ｐ、　　（℃） 化合物 （℃） Ｊｓ ○−ＮＯ。
ＣＨ，−○−ＣＨ。
ＣＩ ｒ Ｃ冨Ｈ５ ＣＪ５ ０　−ＣＨｚ−ＣＨｔＢｒ １．５５３ １．５９２ ○ ○ ＣＩ　　　Ｓ ＣＩ　　　Ｓ ○ −ＣａＨｑ １９Ｂ−２００ ｔ　　Ｘ ｎ−Ｃ，Ｈ９ ｎ−Ｃ，Ｊ ｚｌＩＳ Ｃ１，−ＣＩＩ：ＣＨ。
ｔａ、ｐ、　　（℃） １．５７５７ １．５７３ １．５７９２ １．５７８９ 化合物 番号 Ｃ（Ｃ１ｈ）ｓ Ｃ（ＣＨＩ）２ Ｃ（ＣＬ）ｓ Ｃ（ＣＨｌ）３ Ｃ（ＣＬ）ｉ Ｃ（ＣＬ）ｉ ＣＩ ＣＩ。
Ｃｌ１ｔ−ＣＬ −ＣＨｔ−ＣＩｌｔ−ＣＬ −（ＣＨｘ）　５−ＣＨｉ Ｃ（ＣＬ）ｔ Ｒコ ＣＩｌ□−Ｃ＝ＣＨ トＣゴＨｔ ｎ　−Ｃ、ＩＩ　。
ｎ−ＣＪｑ −ＣＪｔ ｎ−ＣＪ。
（’Ｃ） １．５２３ Ｃ１生物試験例 例１ コムギおよびオオムギを温室内のプラスチックの鉢の中
で３−４葉期の段階に達するまで栽培し、次いで発芽後
法を使用して本発明による化合物および試験すべき除草
剤で次々に処理した。この目的で除草剤および式Ｉで表
わされる化合物を８００７！／ｈａの水使用量（換算し
たもの）において水懸濁液または乳濁液の形で施用した
。処理の３４週後に、植物を適用した除草剤によって生
した薬害について視覚的に評価を行い、その際生長抑制
に対する許容度を特に考慮に入れた。
第１表に記載された結果は、本発明による化合物が栽培
植物に対Ｊる厳しい除草剤による害を効果的に減少せし
めうろことを示している。
除草剤をあまりにも多量に使用した場合においてさえ、
栽培植物に生ずるひどい薬害は、著しく軽減され、軽度
の薬害は、完全に排除される。従って、除草剤および本
発明による化合物の混合物は、禾穀類の作物中の雑草を
選択的に防除するのに掻めて適している。
例２ イネを温室内において理想的な栽培条件下にプラスチッ
ク鉢の中に播種しそして栽培した。植物が４葉期の段階
に達した時に、それらを除草剤および式■で表わされる
化合物で処理した。
処理の３週後に、植物を除草剤による薬害の評価を行い
、生長抑制に対する許容度および軽減について特に観察
した。
第１表に記載された評価点は、毒性緩和側が・イネに対
する除草剤による薬害を効果的に軽減することを示して
いる。
従って除草剤および本発明による緩和剤の混合物は、稲
作における雑草の選択的防除に好適である。存置植物に
対して使用される除草剤の除草効果は、本発明による緩
和剤を添加することによって損なわれない。すなわち、
使用された使用量においてそれは、除草剤のみが使用さ
れた場合に得られる数値に匹敵する数値に相当するもの
であった。
第１表： ：１ムギ（ＴＡ）、オオムギ（Ｉｎおよびイネ（Ｏ５）
における本発明による化合物の毒性緩和作用（％）化合
物　　施用量　　　　　除草作用 番号　　ｋｇ　ａ、ｉ／ｈａ　　　ＴＡ　　　ＨＶＨ２
，０７５ ０，３−７０ ０，２−８５ ＋＋　　＋５８　　　２．０＋２．５　　　１００．３
＋２．５　　　　　　−　　６５０．２＋２．５　　　
−　　４０ １１　→−６０　　２．０−１へ２．５　　２００゜３
＋２．５　　　　　　−　　３００．２＋２．５　　　
−　　４０ Ｈ＋３９　　２．０＋２．５　　３０ ０．３＋２．５　　　　　　−　　４００．２＋２．５
　　　−　　４０ ＋！　　＋６８　　　２．０＋２．５　　　４００．３
＋２．５　　　　　　−　　６５０．２＋２．５　　　
−　　３０ 第１表（続き） 化合物　　施用量 番号　　ｋ　　ａ、ｉ／ｈａ ）１　　＋２１　　　　２．０＋２．５０．３＋２．５ ０．２＋２．５ １１→−１６２，０＋２．５ ０．３＋２．５ ０．２＋２．５ Ｈ＋２０　　２．０＋２．５ ０．３±２．５ ０．２＋２．５ １１　＋１１６　　２．０＋２．５ ０．３　＋　２．５ ０．２　＋　２．５ ８　　＋１１１　　２．５＋２．５ ０．３＋２．５ ０．２＋２．５ ＋１　＋４２　　２．０＋２．５ ０．３＋２．５ 除草作用 ＴＡ　　　ＲＶ　　　ＯＳ 第１表（続き） 化合物　　施用量 号　　　ｋ　　ａ、ｉ／ｈａ Ｏ，２＋　２．５ １１　＋４０　　２．０＋２．５ ０．３＋２．５ ０．２　＋　２．５ Ｈ＋１５１　　２．０＋２．５ ０．３　＋　２．５ ０．２＋２．５ ８　＋５１　　２．０＋２．５ ０．３　＋　２．５ ０．２＋２．５ ８　＋１１２　　２．０＋２．５ ０．３　＋　２．５ ０．２＋２．５ Ｈ＋２０４　　２．０＋２．５ ０．３　＋　２．５ ０．２＋２．５ Ｈ＋１９　　２．０＋２．５ Ａ 除草作用 Ｖ Ｓ 第１表（続き） 化合物　　施用量 番号　　ｋ　　ａ、ｉ／ｈａ Ｈ＋１８　　２．０＋２．５ ０．３　＋　２．５ ０．２＋２．５ １１　＋１０１　　２．０＋２．５ ０．３＋２．５ ０．２　＋２．５ Ｉ　ｊ１３８　　２．０＋２．５ ０．３　＋　２．５ ０．２＋２．５ ８　＋８４　　２．０＋２．５ ０．３　＋　２．５ ０．２＋２．５ ）１　＋７４　　２．０＋２．５ ０．３＋２．５ ０．２＋２．５ １１　＋１４４　　２．０＋２．５ ０．３＋２．５ Ａ 除草作用 Ｖ Ｓ 第１表（続き） 化合物　　施用量 番”　　　ｋ　　ａ、ｉ／ｈａ ０．３　＋　２．５ ０．２＋２．５ １１　＋１７　　２．０＋２．５ ０．３　＋　２．５ ０．２＋２．５ Ｈ＋７５　　２．０＋２．５ ０．３＋２．５ ０．２＋２．５ Ｈ＋１０４　　２．０＋２．５ ０．３＋２．５ ０．２＋２．５ ８　　＋２９　　　２．０＋２．５ ０．３＋２．５ ０．２＋２．５ Ｈ＋８５　　２．０＋２．５ ０．３＋２．５ ０．２　＋　２．５ 除草作用 Ａ Ｖ Ｓ 第１表（続き） 化合物　　施用量 番号　　ｋｇ　ａ、ｉ／ｈａ Ｏ，２＋２．５ ）１　＋２００　　２．０＋２．５ ０．３＋２．５ ０．２　＋　２．５ Ｈ＋１４５　　２．０＋２．５ ０．３＋２．５ ０．２＋２．５ 除草作用 Ａ Ｖ Ｓ 略語： ■−フェノキサプロップーエチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒｏ
ｐｅｔｈｙｌ）　＝エチル２−　（４−（６−クロロベ
ンズオキサゾール−２−イルオキシ）フェノキシ〕プロ
ピオネート ａ、ｉ、＝有効物質

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿３）−アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキル、
    シアノ−（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキル、アリール｛こ
    れは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿３）−ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシ、フェニル、フェノキシまたは ニトロによってモノ−置換またはポリ−置 換されていてもよい｝、またはアリール− （Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキルまたはアリールオキシ−
    （Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキル｛その際アリール基はそ
    れぞれ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、ハロゲン、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿３）−ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−
    ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、アロ
    イル、アリールチオまたはニトロによってモノ−置換ま
    た はポリ−置換されていてもよい｝、または ピリジルであり、 Ｒ＿２はハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
    であり、Ｘは酸素または硫黄であり、 Ｙは酸素または硫黄であり、そして Ｒ＿３は（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８）−アルキル｛これはハ
    ロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシによりモ
    ノ置換またはポリ置換されていてもよい｝、（Ｃ＿２−
    Ｃ＿４）−アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿８）−シクロア
    ルキル、アリール｛これは（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキ
    ル、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルコキシ、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿３）−ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−
    ハロアルコキシまたはニトロによりモノ置換またはポリ
    置換され ていてもよい｝、またはアリール−（Ｃ＿１−Ｃ＿３）
    −アルキルまたはアリールオキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿３）
    −アルキル｛その際アリール部分はそれぞ れハロゲンまたはニトロによって置換され ていてもよい｝である） で表わされる化合物を除草剤と組合せて含有する、除草
    剤の植物毒性副作用に対して栽培植物を保護するための
    剤。 ２、請求項１の式 I において、 Ｒ＿１が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたはアリール
    （これはハロゲンによって置換されていてもよい） であり、そして Ｒ＿３が（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル｛これはハ
    ロゲンによってモノ置換またはポリ置換されていてもよ
    い｝またはベンジルである 請求項１に記載の剤。 ３、式 I において、 Ｒ＿１が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルであり、Ｒ＿２
    が塩素であり、 Ｘが酸素であり、そして Ｒ＿３がハロゲンによって置換されていてもよい（Ｃ＿
    １−Ｃ＿８）−アルキルである、 請求項１に記載の剤。 ４、除草剤としてフェノキシフェノキシ−またはヘテロ
    アリールオキシフェノキシカルボン酸−（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）−アルキル−、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アルケニル−
    または（Ｃ＿３−Ｃ＿４）−アルキニルエステルの型の
    化合物を使用する請求項１〜３のうちのいずれかに記載
    の剤。 ５、除草剤として２−（４−（６−クロロベンゾキサゾ
    ール−２−イルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチ
    ルまたは２−（４−（６−クロロベンゾチアゾール−２
    −イルオキシ）フェノキシ）プロピオン酸エチルを使用
    する請求項１〜４のうちのいずれかに記載の剤。 ６、毒性緩和剤対除草剤の比が１：１０ないし１０：１
    である請求項１〜５のうちのいずれかに記載の剤。 ７、毒性緩和剤対除草剤の比が２：１ないし１：１０で
    ある請求項１〜６のうちのいずれかに記載の剤。 ８、植物、植物の種子または栽培地面を、除草剤に先立
    って、その後に、あるいはそれと同時に式 I で表わさ
    れる化合物の有効量を用いて処理することを特徴とする
    栽培植物に対する除草剤の植物に対する毒性を緩和する
    方法。 ９、式 I で表わされる化合物を栽培植物に対する除草
    剤の植物に対する毒性を緩和するために使用する方法。 １０、式 I においてＸまたはＹあるいはＸおよびＹが
    硫黄である式（ I ａ）で表わされる化合物。 １１、請求項１に記載の式 I において、 ＸおよびＹが酸素であり、 Ｒ＿１が第三ブチルであり、 Ｒ＿２がハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル
    であり、そして Ｒ＿３が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキルまたは（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキルである式（ I ｂ）で表
    わされる化合物。 １２、請求項１に記載の式 I において、 ＸおよびＹが酸素であり、 Ｒ＿１が第三ブチルであり、 Ｒ＿２がＣｌまたはＢｒであり、そして Ｒ＿３が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキルまたは（Ｃ
    ＿３−Ｃ＿８）−アルキルである式（ I ｂ）で表わさ
    れる化合物。 １３、請求項１０〜１２のいずれかに記載の式 I で表
    わされる化合物を製造すべく、式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は式 I ａおよび I ｂに
    ついて記載された意味を有する） で表わされる化合物を式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式中、Ｚはハロゲンであり、そしてＸ、ＹおよびＲ
    ＿３は式 I ａおよび I ｂについて記載された意味を有
    する） で表わされる化合物と酸結合剤の存在下に反応せしめる
    ことを特徴とする上記式 I で表わされる化合物の製造
    方法。
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