JPH0255424B2 - - Google Patents

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JPH0255424B2
JPH0255424B2 JP55180320A JP18032080A JPH0255424B2 JP H0255424 B2 JPH0255424 B2 JP H0255424B2 JP 55180320 A JP55180320 A JP 55180320A JP 18032080 A JP18032080 A JP 18032080A JP H0255424 B2 JPH0255424 B2 JP H0255424B2
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carbon atoms
hydrogen atom
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JP55180320A
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Kantatore Giusebe
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPH0255424B2 publication Critical patent/JPH0255424B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
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    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3435—Piperidines

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、合成ポリマー用の光安定剤、熱安定
剤および酸化安定剤として使用されうる新規ピペ
リジン化合物、および該化合物の製法に関するも
のである。 より詳述すれば、本発明は次式（）； （式中、R1は水素原子、炭素原子数１ないし
12のアルキル基または−COR8（式中、 R8は炭素原子数１ないし12のアルキル基を表
す）を表し； R2、R3、R6およびR7はメチル基を表し； R4およびR5は水素原子を表し；そして ｙは１ないし４の整数を表す｝ で表わされるカルバミン酸の新規ピペリジンエス
テルおよび該エステルの酸付加塩に関するもので
ある。 ｙが１を表す場合、 Ａは式−Ｎ−R12 ｜ R13 〔式中、R12は式（） （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は
上記のように定義される）により表される基を表
し； R13は水素原子、炭素原子数１ないし20のアル
キル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル
基または式（）により表される基を表す〕によ
り表される基を表すか；または Ａはピペリジン−１−イル基またはモルホリン
−４−イル基を表し； ｙが２を表す場合は、Ａは式（） （式中、R14およびR15は互いに独立して、炭
素原子数５ないし12のシクロアルキル基または式
（）により表される基を表し；そして R16は炭素原子数１ないし20のアルキレン基を
表す）により表される基を表すか；または Ａはピペラジン−１，４−ジイル基を表し； ｙが３を表す場合は、Ａは式（） （式中、R17およびR18は互いに独立して炭素
原子数５ないし12のシクロアルキル基または式
（）により表される基を表し；そして ｍおよびｎは互いに独立して２ないし６の整数
を表す）により表される基を表すか；または Ａはヘキサヒドロトリアジン−１，３，５−ト
リイル基を表し；そして ｙが４を表す場合は、Ａは式（） （式中、R17およびR18は上記と同じに定義さ
れ；そして ｒ、ｓおよびｔは互いに独立して２ないし６の
整数を表す）により表される基を表す。 種々の基の意味を示す例を、以下に列記する： R1：水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ヘ
キシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−
ドデシル基。 R3：メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基。 R2、R3、R6およびR7：メチル基。 R4およびR5：水素原子。 R12：２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル基、１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン−４−イル基、１−アセチル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル基。 R13：水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、
ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、シク
ロヘキシル基、２−および４−メチルシクロヘキ
シル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル
基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
基、１，２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル基および１−アセチル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル基。 R14、R15：シクロヘキシル基、３，３，５−
トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル基、１，２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
基、１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル基。 R16：メチレン基、エチレン基、１，２−プロ
ピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、
ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチ
レン基、ドデカメチレン基。 R17、R18：シクロヘキシル基、３，３，５−
トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル基、１，２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
基、１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル基。 ｍ、ｎ、ｒ、ｓおよびｔ：好ましくは２，３ま
たは６。 ｙ＝１である場合、Ａはピペリジン−１−イル
基またはモルホリン−４−イル基である。 ｙ＝２である場合、Ａはピペラジン−１，４−
ジイル基である。 ｙ＝３である場合、Ａはヘキサヒドロトリアジ
ン−１，３，５−トリイル基である。 本発明は、また塩基性ピペリジン基にほぼ等し
い酸の添加によつて形成される式（）で表わさ
れる化合物の塩も包含する。このような酸は、無
機酸例えば硫酸、塩酸もしくは隣酸、または有機
酸例えばカルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸ま
たはホスフイン酸などである。R1がアシル基例
えば−COR8、−COOR8、または−CONR8R9を
表わすとき、ピペリジン基は塩基性でなく、安定
な塩を形成しない。 本発明による新規ピペリジン化合物は、 ａ 次式（） （式中、R1ないしR7は前記の意味を表わす。） で表わされるピペリジノールを次式（）： （式中、R19は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基またはフエニル基、好ましくはメチル基また
はエチル基を表わし、Ａおよびｙは前記の意味を
表わす。）で表わされるエステルと、エステル交
換触媒、例えばアルカリ金属アルコキシド例えば
ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド
もしくはLiNH2またはAlアルコキシド例えばAl
イソプロポキシド、またはテトラアルキルチタネ
ート例えばテトラブチルチタネート、ジブチル一
錫酸化物またはSb2O3の存在下、溶媒の存在下も
しくは不存在下、100ないし250℃の温度および
0.1ないし760mmＨｇの圧力下にて、エステル交換
させるか、または ｂ 次式（）： （式中、R1ないしR7は前記の意味を表わす。） で表わされるクロロ炭酸塩またはこのヒドロクロ
リドを、次式（）： （式中、Ａおよびｙは前記の意味を表わす。） で表わされるアミンと、無機塩基例えば炭酸水素
ナトリウムもしくはカリウム、炭酸ナトリウムも
しくはカリウム、または水酸化ナトリウムもしく
はカリウム、あるいは有機塩基例えばピリジン、
トリエチルアミンまたはトリブチルアミンの存在
下、溶媒の存在下もしくは不存在下−30ないし
100℃、好ましくは−10ないし60℃の温度にて、
反応させることにより、製造することができる。 本発明により詳細に説明するために、式（）
で表わされる化合物の幾つかの製造例を以下に述
べるが、これらの実施例は単なる例にすぎず、こ
れらによつて限定されるものではない。 実施例 １ メタノール30ml中にナトリウム１ｇを入れた溶
液をＮ−ブチル−Ｎ−エトキシカルボニル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ン56.8ｇ（0.2モル）および２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン34.54
ｇ（0.22モル）に添加する。 この混合物を、メタノールおよび反応中に遊離
したエタノールを除去しながら、180℃まで加熱
する。次にこの反応混合物を180−190℃で６時間
保持する。その後この混合物を水中に注入し、得
られた沈澱物を去し、水で洗浄し乾燥してメタ
ノールから結晶化する。 こうして次式： で表わされ、融点80−81℃の化合物が得られる。 C23H45N3O2の分析 計算値：Ｃ 69.83％；Ｈ 11.46％ ；Ｎ 10.62％ 実測値：Ｃ 69.10％；Ｈ 11.34％ ；Ｎ 10.38％ Ｎ−ブチル−Ｎ−エトキシカルボニル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ンは、Ｎ−ブチル−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジルアミンをクロロ炭酸エチルと
15−25℃、トルエン中にて、K2CO3水溶液の存
在下にて反応させることにより製造される。純度
99.2％で得られた生成物は、いかなる精製も行な
うことなく、直接使用される。 実施例 ２： Ｎ−オクチル−Ｎ−エトキシカルボニル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ン68ｇ（0.2モル）および２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジン34.54ｇ
（0.22モル）を、キシレン100mlおよびメタノール
30mlの混合物中にナトリウム１ｇを入れた溶液に
添加し、このバツチをメタノールおよび反応中に
遊離したエタノールを除去しながら140℃まで加
熱する。140℃で１時間保持した後、温度をさら
に180℃まで上昇させ、キシレンを蒸留し、180−
190℃で６時間保持する。冷却後、キシレン200ml
をこの反応混合物に添加し、このバツチを過し
て触媒を除去し、液を水でこの水のPHが８にな
るまで繰返し洗浄し、次に蒸発により乾燥する。
得られた油状残渣をヘキサン中に溶解し、この溶
液を−10℃まで冷却する。得られた結晶性沈澱物
を去しヘキサンから再結晶する。 こうして、次式： で表わされ、融点75−６℃の化合物が得られる C27H53N3O2の分析 計算値：Ｃ 71.79％；Ｈ 11.83％ ；Ｎ 9.30％ 実測値：Ｃ 71.71％；Ｈ 12.01％ ；Ｎ 9.27％ Ｎ−オクチル−Ｎ−エトキシカルボニル−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ンは、Ｎ−オクチル−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジルアミンをクロロ炭酸エチル
と、10−25℃、トルエン中、K2CO3水溶液の存
在下にて反応させることにより製造される。純度
99.5％で得られた生成物は、いかなる精製も行な
うことなく、直接使用される。 実施例 ３： 次式： で表わされ、融点が148−９℃（オクタンから再
結晶後であり、下記の分析データ C25H47N3O2 計算値：Ｃ 71.21％；Ｈ 11.23％ ；Ｎ 9.96％ 実測値：Ｃ 70.24％；Ｈ 11.19％ ；Ｎ 9.89％ を有する化合物は、前記実施例２に記載された方
法により、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エトキシカ
ルボニル−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルアミンを出発物質として製造される。 直前に記した化合物はＮ−シクロヘキシル−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペジルア
ミンをクロロ炭酸エチルと、トルエン中、
MaOH水溶液の存在下で反応させることにより
得られる。得られた生成物は、95％の純度であ
り、ヘキサンから結晶化した後使用される。 実施例 ４： 次式： で表わされ、融点71−２℃（アセトンから再結晶
後）であり、下記の分析データ： C24H47N3O2 計算値：Ｃ 70.37％；Ｈ 11.56％ ；Ｎ 10.26％ 実測値：Ｃ 70.17％；Ｈ 11.46％ ；Ｎ 10.10％ を有する化合物は、前記実施例２に記載された方
法により、Ｎ−ブチル−１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジルアミンをクロロ炭酸
エチルと反応させることにより得られたＮ−ブチ
ル−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジルアミンを出発
物質として製造される。 純度99.3％で得られた生成物は、直接使用され
る。 実施例 ５： Ｎ，N′−ビス−（エトキシカルボニル）−Ｎ，
N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−ピ
ペリジン−４−イル）−トリメチレンジアミン
99.2ｇ（0.2モル）および２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジン69.1ｇ
（0.44モル）を、キシレン100mlおよびメタノール
50mlの混合物中にナトリウム２ｇを入れた溶液に
添加し、このバツチを、メタノールおよび反応中
に遊離したエタノールならびにキシレンの一部を
除去しながら140℃まで加熱し、同温で１時間保
持する。次に溶媒を蒸留した後、温度を180℃に
上昇させ、180−190℃で６時時間保持する最後に
この混合物を160−180℃減圧下（約100mmＨｇ）
で30分間加熱する。得られた反応混合物をキシレ
ン300mlに溶解し、この溶液を過し液を水で
この水のPHが８になるまで繰返し洗浄し、蒸発に
より乾燥する。 次式： で表わされ、融点51−52℃の化合物が得られる。 C41H78N6O4の分析 計算値：Ｃ 68.48％；Ｈ 10.93％ ；Ｎ 11.69％ 実測値：Ｃ 68.10％；Ｈ 11.02％ ；Ｎ 11.44％ Ｎ，N′−ビス−（エトキシカルボニル）−Ｎ，
N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−ピ
ペリジン−４−イル）−トリメチレンジアミンは、
Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル
−ピペリジン−４−イル）−トリメチレンジアミ
ンをクロロ炭酸エチルと、トルエン中、NaOH
水溶液の存在下にて反応させることにより得られ
る。得られた生成物は、純度99％であり、いかな
る精製も行なうことなく直接使用される。 実施例 ６： メタノール50ml中にナトリウム２ｇを入れた溶
液をＮ，N′−ビス−（エトキシ−カルボニル）−
Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジン−４−イル）−ヘキサメチレン
ジアミン107.6ｇ（0.2モル）および２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
69.1ｇ（0.44モル）に添加する。この混合物もメ
タノールおよび反応中に生成されたエタノールを
除去しながら180℃まで加熱し、次に180℃で８時
間保持する。最後にこの混合物を160−180℃減圧
下（約100mmＨｇ）で30分間加熱する。80℃に冷
却した後、この反応混合物をキシレン300mlに溶
解し、溶液を過し、液を蒸発により乾燥す
る。 得られた残渣を水でこの水のPHが８になるまで
繰返し洗浄し、乾燥し、ヘキサンから結晶化す
る。 次式： で表わされ、融点148−９℃化合物が得られる。 C44H84N6O4の分析 計算値：Ｃ 69.43％；Ｈ 11.12％ ；Ｎ 11.04％ 実測値：Ｃ 69.18％；Ｈ 11.13％ ；Ｎ 10.71％ Ｎ，N′−ビス−（エトキシカルボニル）−Ｎ，
N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−ピ
ペリジン−４−イル）−トヘキサメチレンジアミ
ンはＮ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメ
チル−ピペリジン−４−イル）−ヘキサメチレン
ジアミンをクロロ炭酸エチルと、トルエン中、
NaOH水溶液の存在下にて反応させることによ
り製造され、オクタンから結晶化する。 実施例 ７ 次式： で表わされ、融点が183−５℃（オクタンから再
結晶後）であり、下記の分析データ： C46H88N6O4 計算値：Ｃ 70.00％；Ｈ 11.24％ ；Ｎ 10.65％ 実測値：Ｃ 68.77％；Ｈ 11.03％ ；Ｎ 10.38％ を有する化合物は、前記実施例６に記載した方法
により、Ｎ，N′−ビス−（エトキシカルボニル）
−Ｎ，N′−ビス−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−ピペリジン−４−イル）−トヘキサメチレン
ジアミンおよび１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ヒドロキシピペリジンを出発物質として
製造される。 実施例 ８： ジヤーナル・オブ．オーガニツク・ケミストリ
ー（J.Org.Chem.）第25巻、1874ページ（1960年
発行）によつて製造されるＮ，N′−ビス−（エト
キシカルボニル）−ピペリジン92ｇ（0.4モル）お
よび２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジン131.9ｇ（0.84モル）を、キシレ
ン200mlおよびメタノール40mlの混合物中にナト
リウム２ｇを入れた溶液に添加する。この混合物
を、揮発成分を除去しながら１時間で180℃に加
熱し、180−190℃で６時間保持する。周囲の温度
まで冷却した後クロロ400mlを添加し、この混合
物を30分間撹拌し、過する。この液を蒸発に
より乾燥し、得られたキシレンから二度結晶化す
る。 次式： で表わされ、融点208−９℃の化合物が得られる。 C24H44N4O4の分析 計算値：Ｃ 63.68％；Ｈ 9.80％ ；Ｎ 12.38％ 実測値：Ｃ 63.24％；Ｈ 9.65％ ；Ｎ 12.39％ 実施例 ９ ジヤーナル・オブ・ヘテロサイクリツク・ケミ
ストリー（J.Heteroycl.Chem.）第11、(6)巻、
937頁（1974年発行）により製造された１，３，
５−トリス−（エトキシカルボニル）−ヘキサヒド
ロ−１，３，５−トリアジン60.6ｇ（0.2モル）
および２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジン103.6ｇ（0.66モル）を、キシ
レン100mlおよびメタノール30mlの混合物中にナ
トリウム２ｇを入れた溶液に添加する。この混合
物を、揮発成分を除去しながら、180℃まで加熱
し、180−190℃で６時間保持する。最後にこの混
合物を150−160℃減圧下（約100mmＨｇ）にて１
時間加熱する。キシレン300mlを冷却された混合
物に添加し、このバツチを過して不溶解物質を
除去する。この液を水50mlとともに周囲の温度
で30分間撹拌する。結晶性沈澱物は、去し、水
で洗浄し、乾燥してオクタンから再結晶化するこ
とにより形成する。 次式： で表わされ、融点180−181℃の化合物が得られ
る。 C38H60N6O6の分析 計算値：Ｃ 62.24％；Ｈ 9.49％ ；Ｎ 13.20％ 実測値：Ｃ 61.41％；Ｈ 9.26％ ；Ｎ 12.89％ 実施例 10： １，３，５−トリス−（エトキシカルボニル）−
ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン60.6ｇ
（0.2モル）および１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ヒドロキシピペリジン112.9ｇ（0.66
モル）をキシレン100mlおよびメタノール30mlの
混合物中にナトリウム２ｇを入れた溶液に添加
し、このバツチを、揮発成分を除去しながら180
℃まで加熱し、180−190℃で６時間保持する。冷
却後、キシレン300mlを添加し、混合物を過す
る。この液を水でこの水がPHが７（中性）とな
るまで繰返し洗浄し、次に蒸発により乾燥する。 得られた残渣をアセトンから結晶化する。 次式： で表わされ、融点133−４℃の化合物が得られる。 C36H66N6O6の分析 計算値：Ｃ 63.68％；Ｈ 9.80％ ；Ｎ 12.38％ 実測値：Ｃ 63.59％；Ｈ 9.84％ ；Ｎ 12.24％ 実施例 11： 次式： で表わされ、融点102−３℃（ヘキサンから再結
晶後）であり、下記の分析データ： C26H49N3O6 計算値：Ｃ 71.68％；Ｈ 11.34％ ；Ｎ 9.64％ 実測値：Ｃ 71.60％；Ｈ 11.50％ ；Ｎ 9.66％ を有する化合物は、前記実施例２に記載した方法
により、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エトキシカル
ボニル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミンおよび１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジンを出発物
質として製造される。 実施例 12： 前記実施例８に記載された化合物45.2ｇ（0.1
モル）、無水酢酸40.8ｇ（0.4モル）およびトリエ
チルアミン80.8ｇ（0.8モル）を還流下で15時間
加熱し、次に混合物を温めながら過する。得ら
れた結晶性沈澱物をトルエンから再結晶化する。 次式： で表わされ、融点179−180℃の化合物が得られ
る。 C28H48N4O6の分析 計算値：Ｃ 62.66％；Ｈ 9.01％ ；Ｎ 10.44％ 実測値：Ｃ 62.51％；Ｈ 9.05％ ；Ｎ 10.30％ 実施例 13： Ｎ−エトキシカルボニル−ビス−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミン
36.7ｇ（0.1モル）、２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ヒドロキシピペリジン34.54ｇ（0.22モ
ル）およびナトリウムメトキシド１ｇの混合物
を、200℃で７時間および160ー170℃で２時間100
mmＨｇの減圧下で加熱する。冷却された生成物を
摩砕後、水で洗浄し、乾燥してアセトンから再結
晶する。 こうして、次式： で表わされ、融点187−８℃の化合物が得られる。 分析（C28H54N4O2） 計算値：Ｃ 70.25％；Ｈ 11.37％ ；Ｎ 11.70％ 実測値：Ｃ 69.50％；Ｈ 11.43％ ；Ｎ 11.57％ Ｎ−エトキシカルボニル−ビス−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミンは、
ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）−アミンをクロロ炭酸エチルとクロロ
ホルム中、10−20℃NaOH水溶液の存在下にて
反応させることにより製造される。純度99.2で融
点117℃の得られた生成物は、直接使用すること
ができる。 実施例 14： Ｎ，N′−ジシクロヘキシル−Ｎ，N′−ビス
（エトキシカルボニル）−エチレンジアミン36.8ｇ
（0.1モル）、２，２，６，６−テトラメチル−４
−ヒドロキシピペリジン34.54ｇ（0.22モル）お
よびナトリウムメトキシド１ｇの混合物を、190
−200℃で４時間および160ー180℃／100mmＨｇで
２時間加熱する。冷却後、この反応混合物を摩砕
し、水で洗浄し、乾燥してアセトンから再結晶化
する。 こうして、次式： で表わされ、融点210−211℃の化合物が得られ
る。 分析（C34H62N4O4） 計算値：Ｃ 69.11％；Ｈ 10.58％ ；Ｎ 9.48％ 実測値：Ｃ 69.34％；Ｈ 10.51％ ；Ｎ 9.42％ Ｎ，N′−ジシクロヘキシル−Ｎ，N′−ビス−
（エトキシカルボニル）−エチレンジアミン（融点
108℃）は、Ｎ，N′−ジシクロヘキシルエチレン
ジアミンをクロロ炭酸エチルと、クロロホルム
中、10−20℃、NaOH水溶液の存在下にて反応
させることにより製造される。得られた生成物は
純度99.7％であり、直接使用される。 実施例 15： Ｎ，N′−ジシクロヘキシル−Ｎ，N′，N″−ト
リス（エトキシカルボニル）−ジエチレントリア
ミン48.3ｇ（0.1モル）、２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ヒドロキシピペリジン62.8ｇ（0.4
モル）およびNaOCH32ｇの混合物を、常圧下で
８時間さらに減圧下（100mmＨｇ以下）で８時間
200℃に加熱する。冷却後、この反応混合物を摩
砕し、水で洗浄し、乾燥してキシレンから再結晶
化する。 次式： で表わされ、融点184−185℃の化合物が得られ
る。 分析（C46H84N4O6） 計算値：Ｃ 67.61％；Ｈ 10.36％ ；Ｎ 10.28％ 実測値：Ｃ 67.22％；Ｈ 10.29％ ；Ｎ 10.08％ Ｎ，N′−ジシクロヘキシル−Ｎ，N′，N″−ト
リス（エトキシカルボニル）−ジエチレントリア
ミン（融点60−61℃、ヘキサンから）は、Ｎ，
N′−ジシクロヘキシル−ジエチレントリアミン
をクロロ炭酸エチルとトルエン中、10−20℃、
NaOH水溶液の存在下にて反応させることによ
り製造される。 実施例 16： 実施例７に記載された化合物は、１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イルクロ
ロ炭酸塩のヒドロクロリドをＮ，N′−ビス（２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）−ヘキサメチレンジアミンと、以下の手順に
より反応させることにより製造される： クロロホルム70ml中に１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジン−４−イル、クロロ炭酸塩
のヒドロクロリド28.3ｇ（0.105モル）を入れた
溶液を、０℃に冷却したクロロホルム50ml中に
Ｎ，N′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）−ヘキサメチレンジアミ
ン19.7ｇ（0.05モル）を入れた溶液に添加する。
添加中は、温度を10℃以下に保持する。添加後、
この反応混合物を約10℃の温度で１時間撹拌し、
次に水50ml中にNaOH8ｇ入れた溶液を約10℃の
温度に保持した撹拌下にて40分間で添加する。室
温でさらに４時間撹拌後、水相を分離除去し、ク
ロロホルム70溶液をNa2SO4により乾燥し、蒸発
により乾燥する。得られた残渣は、オクタンから
結晶化し、融点186−188℃の生成物が得られる。 ここで使用するクロロ炭酸塩のヒドロクロリド
は、アセトニトリル400ml中にホスゲン1485ｇを
入れた溶液をアセトニトリル400ml中に１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペ
リジンのヒドロクロリド20.75ｇを入れた懸濁液
に、０℃の温度で添加することにより製造され
る。この混合物を室温で15時間撹拌した後、温度
をゆつくりと５℃に上昇させる。窒素ガスを50℃
で６時間流し込むことにより過剰のホスゲンを除
去する。最後に溶媒を50℃減圧下にて蒸発させ
る。得られた残渣は、融点153−156℃純粋な生成
物である。 実施例 17： Ｎ−エトキシカルボニル−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジアミン22.8ｇ、２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジン34.54ｇ（0.22モル）およびNaOCH31ｇ
を、常圧下で６時間および約100mmＨｇで時間180
℃に加熱する。冷却後、得られた混合物を摩砕
し、水で洗浄してイソプロパノールから再結晶化
する。 次式： で表わされ、融点182−183℃の化合物が得られ
る。 分析（C19H37N3O2） 計算値：Ｃ 67.21％；Ｈ 10.98％ ；Ｎ 12.38％ 実測値：Ｃ 66.85％；Ｈ 10.93％ ；Ｎ 12.48％ 実施例 18： 次式： で表わされる化合物は、クロロホルム50ml中に溶
解したピペリジン8.5ｇ（0.1モル）をクロロホル
ム70mlに溶解した１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジンのヒドロクロリド29.7ｇ（0.11モ
ル）と、0゜ないし10℃の温度で反応させ、水30ml
中にNaOH4.4ｇ（0.11モル）を入れた溶液を添
加することにより製造される。この化合物は融点
が188−189℃（トリエンから再結晶化した後）で
ある。 分析（C16H31ClN2O2） 計算値：C60.27％；H9.80％ ；N8.78％；Cl11.12％ 実測値：C60.46％；H9.74％ ；N8.76％；Cl10.97％ 実施例 19： 次式： で表わされ、融点129−130℃（ヘキサンから）の
化合物は、前記実施例16に記載された方法と同じ
方法により、１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン−４−イルクロロ炭酸塩のヒドロクロ
リドおよびＮ，N′−ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）−トリメチレ
ン−ジアミンから製造される。 分析（C43H82N6O4） 計算値：Ｃ 69.12％；Ｈ 11.06％ ；Ｎ 11.25％ 実測値：Ｃ 69.61％；Ｈ 11.03％ ；Ｎ 11.20％ 実施例 20： 次式： で表わされ、融点241−242℃（トルエンから）の
化合物は、前記実施例16に記載された方法により
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−
４−イルクロロ炭酸塩および、Ｎ，N′−ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）−１，８−ジアミノ−３，６−ジアザオ
クタンから製造される。 分析（C68H128N10O8） 計算値：Ｃ 67.29％；Ｈ 10.63％ ；Ｎ 11.54％ 実測値：Ｃ 66.07％；Ｈ 10.35％ ；Ｎ 11.38％ 前述したように、式（）で表わされる化合物
は合成ポリマー、例えば高密度もしくは低密度の
ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン／プロ
ピレンコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリ
マー、ポリブダジエン、ポリイソブレン、ポリス
チレン、ブタジエン／スチレンコポリマー、アク
リロニトリル／ブタジエン／スチレンコポリマ
ー、塩化ビニルおよび塩化ビニリデンのポリマー
およびコポリマー、ポリオキシメチレン、ポリウ
レタン、飽和および不飽和ポリエステル、ポリア
ミド、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ア
ルキド樹脂およびエポキシ樹脂など耐光性、耐熱
性および耐酸化性を改良するために非常に効果が
ある。 式（）で表わされる化合物は、ポリマーの性
質最終用塗および他の添加剤の存在により、合成
ポリマーとの混合物として種々の割合で使用する
ことができる。 一般に、式（）で表わされる化合物を、ポリ
マーの重量に対して0.01ないし５重量％、好まし
くは0.1ないし１重量％の量で使用するのが適当
である。 式（）で表わされる化合物は、種々の方法、
例えば粉未状で乾式混合、または溶液もしくは懸
濁液状で湿式混合、あるいはマスターバツチで混
合することにより、ポリマー材料に混入すること
ができる。これらの操作にて、合成ポリマーは粉
末、顆粒、溶液、懸濁液またはエマルジヨンの状
態で使用することができる。式（）で表わされ
る化合物により安定化されたポリマーは、成形
品、フイルム、テープ、モノフイラメント繊維、
ラッカー等として使用することができる。 所望により、他の添加剤例えば酸化防止剤、紫
外線吸収剤、ニツケル安定剤、顔料、充填剤可塑
剤、帯電防止剤、防炎剤、滑剤、腐食防止剤およ
び金属不活性化剤などを式（）で表わされる化
合物と合成ポリマーの混合物に添加してもよい。
式（）で表わされる化合物の入つた混合物に使
用されうる添加剤の例としては、特に：フエノー
ル系酸化防止剤、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル
−ｐ−クレゾール、４，4′−チオ−ビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフエノール）１，１，３−
トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
−ブチルフエニル）−ブタン、オクタデシル３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）−プロピオネート、ペンタエリトリト−ル
テトラキス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフエニル）−プロピオート、トリス−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）−イソシアヌレートおよびトリス−（４−ｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベ
ンジル）−イソシアヌレート；第二酸化防止剤、
例えば、チオジブロビオン酸のエステル例えばジ
−ｎ−ドデシルチオジブロピオヌートおよびジ−
ｎ−オクタデシルチオジプロピオヌート；脂肪族
スルフイドおよびジスルフイド例えばジ−ｎ−ド
デシルスルフイド、ジ−ｎ−オクタデシルスルフ
イドおよびジ−ｎ−オクタデシルジスルフイド；
脂肪族、芳香族および脂肪族−芳香族ホスフイツ
トおよびチオホスフイツト例えばトリ−ｎ−ドデ
シルホスフイツト、トリス−（ノニルフエニル）
ホスフイツト、トリ−ｎ−ドデシルトリチオホス
フイツト、フエニル、ジ−ｎ−デシルホスフイツ
ト、ジ−ｎ−オクタデシルペンタエリトリトール
ジホスフイツト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチ
ル）ホスフイツトおよびテトラキス−（２，４−
ジ−ｔ−ブチルフエニル）４，４−ビフエニレン
ジホスフイツト；紫外線吸収剤、例えば２−ヒド
ロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフエノ
ン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルオキシベ
ンゾフエノン、２−（２−ヒドロキシ−３，５−
ジ−ｔ−ブチルフエニル）−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ
−ｔ−アミルフエニル）−ベンゾトリアゾール、
２，４−ジ−ｔ−ブチルフエニル−３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、サリ
チル酸フエニル、サリチル酸ｐ−ｔ−ブチルフエ
ニル、２，２−ジ−ｎ−オクチルオキシ−５，
5′−ジ−ｔ−ブチル−オキシアニリド、２−エト
キシ−５−ｔ−ブチル−2′−エチル−オキシアニ
リド、２−エトキシ−2′−エチル−オキシアニリ
ドおよび２−エトキシ−2′−エチル−５，5′−ジ
−ｔ−ブチルオキシアニリド；ポリアルキルピペ
リジン光安定剤、例えば２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イルベンゾエート、ビス
（２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４
−イル）−セバケート、ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）−ブチ
ル−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−マロネート；ニツケルをベースとし
た光安定剤、例えばNiモノエチル３，５，−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホネ
ート、ブチルアミン−Ni2，2′−チオ−ビス−（４
−ｔ−オクチルフエノレート）錯体、Ni2，2′−
チオ−ビス−（４−ｔ−オクチルフエノール−フ
エノレート）、Niジブチル−ジチオカルバメー
ト、Ni3，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−ベンゾエートおよび２−ヒドロキシ−４−ｎ−
オクチルオキシベンゾフエノンのNi錯体；有機
錫安定剤、例えばジブチル錫マレエート、ジブチ
ル錫ラウレートおよびジオクチル錫マレエート；
アクリル性エステル、例えばエチルα−シアノ−
β，β−ジフエニルアクリレートおよびメチルα
−シアノ−β−メチル−４−メトキシシアナメー
ト；高脂肪酸の金属塩、例えばカルシウム、バリ
ウム、カドミウム、亜鉛、鉛およびニツケルのス
テアレート、およびカルシウム、カドミウム、亜
鉛およびバリウムのラウレート； 有機および無機顔料、例えばカラーインデツクス
ビグメント イエロー（Colour、Index
Pigment Yellow）37、カラー インデツクスビ
グメントイエロー83、カラーインデツクスビグメ
ントレツド144、カラーインデツクスピグメント
レツド48：３、カラーインデツクスピグメントブ
ルー15、カラーインデツクスピグメントグリーン
７、二酸化チタン、酸化鉄などが挙げられる。 本発明により製造された生成物の安定剤として
の効果を以下の実施例で詳細に説明するが、上記
製造例で得られた生成物の幾つかは合成ポリマー
組成物で使用される。 この結果は、市販の有用な光安定剤の添加によ
つて得られたものと比較して示す。 実施例 21： 各場合、下記表１に示した化合物の一つ２ｇお
よびｎ−オクタデシル３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピネート
（酸化防止剤）１ｇを、メルトインデツクス２，
６のポリプロピレン〔モプレン（Moplen）Ｔ、
伊国ソシエタモンテジソン（Societa
Montedison）社の製造物〕1000ｇおよびステア
リン酸カルシウム１ｇと均一に混合する。 次に、得られた混合物を200−230℃の温度で押
出し、顆粒とし、さらに厚さ50μnおよび広さ25
mmのテープを製造する。この処理条件は； 押出機の温度：230−240℃ ヘツドの温度：240℃ 延伸比：１：６ 得られたテープを、63℃のブラツクパネル温度
を有するウエザロメーター（Weather−Ometer）
65WR（ASTMG27−70）で照射する。この試料
を定期的に取出し、これらの残留引張強さを一定
速度で張力計によつて測定する；次に初期強さの
半分の値となる照射時間（T50）を測定する。 比較のために、安定剤として２−ヒドロキシ−
４−ｎ−オクチルオキシベンゾフエノン２ｇを添
加して、同条件下でテープを製造する。 得られた結果を、下記表１に示す。
【表】 実施例 22： 下記表２に示した化合物各々２ｇを、メルトイ
ンデツクス0.40の高密度ポリエチレン〔ホスタレ
ン（Hostalen）GF7660、ホエクスト（Hoechst）
AG、西独〕1000ｇ、ｎ−オクタデシル３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）
−プロピオネート（酸化防止剤として）0.5ｇお
よびステアリン酸カルシウム１ｇと充分に混合す
る。 次に、得られた混合物を190℃の温度で押出し、
顆粒とし、さらに200℃での圧縮成形によつて厚
さ0.2mmのプレートが得られる。このプレートを
63℃のブラツクパネル温度を有するウエザロメー
ター65WRで照射し、カルボニル基の容量の増加
分（△CO）をポリマーの初期吸収を補正するた
めに未照射の試料を使用して、定期的に点検す
る。 △CO＝0.1％（波長5.85μnで）となるために必要
な照射時間（T0.1）を計算する。 対照試料を、同条件下で ａ 光安定剤の添加なし ｂ ２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベ
ンゾフエノン２ｇの添加 により製造する。この結果を、下記表２に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） ｛式中、R1は水素原子、炭素原子数１ないし
    12のアルキル基または−COR8（式中、R8は炭素
    原子数１ないし12のアルキル基を表す）を表し； R2、R3、R6およびR7はメチル基を表し； R4およびR5は水素原子を表し：そしてｙは１
    ないし４の整数を表し； ｙが１を表す場合は、Ａは式【式】 〔式中、R12は式（） 式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は上
    記のように定義される）により表される基を表
    し； R13は水素原子、炭素原子数１ないし20のアル
    キル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル
    基または式（）により表される基を表す〕によ
    り表される基を表すか；または Ａはピペリジン−１−イル基またはモルホリン
    −４−イル基を表し； ｙが２を表す場合は、Ａは式（） 式中、R14およびR15は互いに独立して、炭素
    原子数５ないし12のシクロアルキル基または式
    （）により表される基を表し；そして R16は炭素原子数１ないし20のアルキレン基を
    表す）により表される基を表すか；または Ａはピペラジン−１，４−ジイル基を表し； ｙが３を表す場合は、Ａは式（） 式中、R17およびR18は互いに独立して炭素原
    子数５ないし12のシクロアルキル基または式
    （）により表わされる基を表し；そして ｍおよびｎは互いに独立して２ないし６の整数
    を表す）により表される基を表すか；または Ａはヘキサヒドロトリアジン−１，３，５−ト
    リイル基を表し；そして ｙが４を表す場合、Ａは式（） 式中、R17およびR18は上記と同じに定義さ
    れ；そして ｒ、ｓおよびｔは互いに独立して２ないし６の
    整数を表す）により表される基を表す｝により表
    される化合物または該化合物の酸付加塩。 ２ R1は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基またはアセチル基を表し； R2およびR6はメチル基を表し； R4は水素原子を表し； R5は水素原子を表し； R3およびR7はメチル基を表し； R12は式（）により表される基を表し； R13は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
    キル基、炭素原子数６ないし12のシクロアルキル
    基、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
    ４−イル基または１，２，２，６，６−ペンタメ
    チルピペリジン−４−イル基を表し； R14およびR15は炭素原子数６ないし12のシク
    ロアルキル基、２，２，６，６−テトラメチルピ
    ペリジン−４−イル基または１，２，２，６，６
    −ペンタメチルピペリジン−４−イル基を表し； R16は炭素原子数１ないし６のアルキレン基を
    表し； R17およびR18は炭素原子数６ないし12のシク
    ロアルキル基、２，２，６，６−テトラメチルピ
    ペリジン−４−イル基または１，２，２，６，６
    −ペンタメチルピペリジン−４−イル基を表し； Ａは、それがもしも複素環基であるならば、ピ
    ペリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル
    基、ピペラジン−１，４−ジイル基またはヘキサ
    ヒドロ−１，３，５−トリイル基を表し； そして ｍ、ｎ、ｒ、ｓおよびｔは２または３を表す特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ R1は水素原子、メチル基またはアセチル基
    を表し； R2、R3、R6、R7はメチル基を表し； R4およびR5は水素原子を表し； R12は２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
    ン−４−イル基または１，２，２，６，６−ペン
    タメチルピペリジン−４−イル基を表し； R13は水素原子、炭素原子数４ないし８のアル
    キル基、シクロヘキシル基、２，２，６，６−テ
    トラメチルピペリジン−４−イル基または１，
    ２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−
    イル基を表し； R14、R15、R17およびR18はシクロヘキシル基、
    ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
    イル基または１，２，２，６，６−ペンタメチル
    ピペリジン−４−イル基を表し； R16は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
    表す特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４ 式 の一つにより表される特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 ５ 式（） （式中、R1ないしR7は下記の意味を表す）に
    より表されるピペリジノールを、式（） （式中、R19は炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基またはフエニル基を表し； Ａおよびｙは下記の意味を表す）で表されるエ
    ステルと、エステル交換触媒の存在下、100゜ない
    し250℃の温度および0.1ないし760mmHgの圧力に
    て反応させることを特徴とする式（） ｛式中、R1は水素原子、炭素原子数１ないし
    12のアルキル基または−COR8（式中、R8は炭素
    原子数１ないし12のアルキル基を表す）を表し； R2、R3、R6およびR7はメチル基を表し； R4およびR5は水素原子を表し；そして ｙは１ないし４の整数を表し； ｙが１を表す場合は、Ａは式【式】 〔式中、R12は式（） （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は
    上記のように定義される）により表される基を表
    し； R13は水素原子、炭素原子数１ないし20のアル
    キル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル
    基または式（）により表される基を表す〕によ
    り表される基を表すか；または Ａはピペリジン−１−イル基またはモルホリン
    −４−イル基を表し； ｙが２を表す場合は、Ａは式（） （式中、R14およびR15は互いに独立して、炭
    素原子数５ないし12のシクロアルキル基または式
    （）により表される基を表し；そして R16は炭素原子数１ないし20のアルキレン基を
    表す）により表される基を表すか；または Ａはピペリジン−１，４−ジイル基を表し； ｙが３を表す場合は、Ａは式（） （式中、R17およびR18は互いに独立して炭素
    原子数５ないし12のシクロアルキル基または式
    （）により表される基を表し；そして ｍおよびｎは互いに独立して２ないし６の整数
    を表す）により表される基を表すか；または Ａはヘキサヒドロトリアジン−１，３，５−ト
    リイル基を表し；そして ｙが４を表す場合は、Ａは式（） （式中、R17およびR18は上記と同じに定義さ
    れ；そして ｒ、ｓおよびｔは互いに独立して２ないし６の
    整数を表す）により表される基を表す｝により表
    される化合物の製法。 ６ エステル交換触媒がアルカリ金属アルコキシ
    ド、LiNH2、Alアルコキシド、テトラアルキル
    チタン酸塩、ジブチル錫酸化物およびSb2O3から
    なる群から選択される特許請求の範囲第５項記載
    の方法。 ７ 式（） （式中、R1ないしR7は下記の意味を表す）に
    より表されるクロロ炭酸エステルまたは該エステ
    ルの塩化水素塩を、式（） （式中、Ａとｙは下記の意味を表す）により表
    されるアミンと、塩基の存在下、−30゜ないし＋
    100℃の温度にて反応させることを特徴とする式
    （） ｛式中、R1は水素原子、炭素原子数１ないし
    12のアルキル基または−COR8（式中、R8は炭素
    原子数１ないし12のアルキル基を表す）を表し； R2、R3、R6およびR7はメチル基を表し； R4およびR5は水素原子を表し；そして ｙは１ないし４の整数を表し； ｙが１を表す場合は、Ａは式【式】 〔式中、R12は式（） （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は
    上記のように定義される）により表される基を表
    し； R13は水素原子、炭素原子数１ないし20のアル
    キル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル
    基または式（）により表される基を表す〕によ
    り表される基を表すか；または Ａはピペリジン−１−イル基またはモルホリン
    −４−イル基を表し； ｙが２を表す場合は、Ａは式（） （式中、R14およびR15は互いに独立して、炭
    素原子数５ないし12のシクロアルキル基または式
    （）により表される基を表し；そして R16は炭素原子数１ないし20のアルキレン基を
    表す）により表される基を表すか；または Ａはピペラジン−１，４−ジイル基を表し； ｙが３を表す場合は、Ａは式（） （式中、R17およびR18は互いに独立して炭素
    原子数５ないし12のシクロアルキル基または式
    （）により表される基を表し；そして ｍおよびｎは互いに独立して２ないし６の整数
    を表す）により表される基を表すか；または Ａはヘキサヒドロトリアジン−１，３，５−ト
    リイル基を表し；そして ｙが４を表す場合は、Ａは式（） （式中、R17およびR18は上記と同じに定義さ
    れ；そして ｒ、ｓおよびｔは互いに独立して２ないし６の
    整数を表す）により表される基を表す｝により表
    される化合物の製法。 ８ 塩基が炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
    ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
    リウム、水酸化カリウム、ピリジン、トリエチル
    アミンおよびトリブチルアミンから成る群から選
    択される特許請求の範囲第７項記載の製法。 ９ 式（） ｛式中、R1は水素原子、炭素原子数１ないし
    12のアルキル基または−COR8（式中、R8は炭素
    原子数１ないし12のアルキル基を表す）を表し； R2、R3、R6およびR7はメチル基を表し； R4およびR5は水素原子を表し；そして ｙは１ないし４の整数を表し； ｙが１を表す場合は、Ａは式【式】 〔式中、R12は式（） （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は
    上記のように定義される）により表される基を表
    し； R13は水素原子、炭素原子数１ないし20のアル
    キル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル
    基または式（）により表される基を表す〕によ
    り表される基を表すか；または Ａはピペリジン−１−イル基またはモルホリン
    −４−イル基を表し； ｙが２を表す場合は、Ａは式（） （式中、R14およびR15は互いに独立して、炭
    素原子数５ないし12のシクロアルキル基または式
    （）により表される基を表し；そして R16は炭素原子数１ないし20のアルキレン基を
    表す）により表される基を表すか；または Ａはピペラジン−１，４−ジイル基を表し； ｙが３を表す場合は、Ａは式（） （式中、R17およびR18は互いに独立して炭素
    原子数５ないし12のシクロアルキル基または式
    （）により表される基を表し；そして ｍおよびｎは互いに独立して２ないし６の整数
    を表す）により表される基を表すか；または Ａはヘキサヒドロトリアジン−１，３，５−ト
    リイル基を表し；そして ｙが４を表す場合は、Ａは式（） （式中、R17およびR18は上記と同じに定義さ
    れ；そして ｒ、ｓおよびｔは互いに独立して２ないし６の
    整数を表す）により表される基を表す｝により表
    される化合物の一種または２種以上を含有するこ
    とを特徴とする合成ポリマー用安定剤。 １０ 式（により表される化合物に加えて、合
    成ポリマー用の常用の添加剤を含有する特許請求
    の範囲第９項記載の安定剤。 １１ 合成ポリマーがポリエチレンまたはポリプ
    ロピレンである特許請求の範囲第９項記載の安定
    剤。
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