JPS58194931A - 合成樹脂組成物 - Google Patents

合成樹脂組成物

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JPS58194931A
JPS58194931A JP57076430A JP7643082A JPS58194931A JP S58194931 A JPS58194931 A JP S58194931A JP 57076430 A JP57076430 A JP 57076430A JP 7643082 A JP7643082 A JP 7643082A JP S58194931 A JPS58194931 A JP S58194931A
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tert
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Yutaka Nakahara
豊 中原
Toshihiro Shibata
俊博 柴田
Ryozo Arata
亮三 荒田
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    • C07D211/56Nitrogen atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は耐光性の改善着れた合成樹脂組成物、昌: 詳しく tj: 2 t 2 e 6e 6−テト、l
f、メチル−4−ピペリジルアミノ基を有するノナンま
たはウンデカン誘導体を含有することによって耐光性の
改善さポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル
等の合成樹脂は一般に光の効果に対して敏感であり、そ
の作用により劣化し、変色あるいは機械的強度の低F等
を引き起こし、長期の使用に耐えないことが知られてい
る。
そこで、この光による合成樹脂の劣化を防止するために
、従来種々の安定剤が用いられてきたが、従来用いられ
てきた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分でちゃ、
また安定剤自体が熱あるいンま酸化に対して不安定であ
つ九シ、水等の溶剤によって樹脂から抽出されやすいも
のが多くさらに樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点
を持っておシ、長期にわ九って合成樹脂を安定化するこ
とができなかつ友。
これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピペリジン
系の花金物はそれ自体が非着色性で:1lll) あり、また紫外1.Ilp吸収剤としてでFiなく、消
光1 :□11( 剤として作用するなどの特徴を有して>6近年特に注目
されている。
例えば特公昭55−7861号公*にはN、N’−ジス
テアロイル−N 、 N’−ビス(1,2,2,6,6
−ベンタメチルー4−ピペリジル)エチレンジアミンの
如きN 、 N’−ビス(ポリアルキルピペリジル)低
級アルキレンジアミン誘導体が開示され、特開昭52−
71486号公報にijl、6−ビス(2,2,A、6
−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)へキサ/と塩
化シアヌルとの反応により得られるポリマーが開示され
、特開昭52−141,883号公報にはN 、 N’
−ビス(ポリアルキルピペリジル)へキサメチレンジア
ミンまたはそのオレフインオキンド付加物のポリアミド
、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリエステル、ポリカーボ
ネートが開示され、特開昭54−103877号公報に
ViN 、 N’−ビス(ヒドロキシアルキル) −N
 、 N’−ビス(ポリアルキルピペリジル)−アルキ
レンジアミンのジエステルが開示されている。
しかしながら従来知られているピペリジン系の化合物は
光安定化能が不十分でありまた、水によって樹脂から容
易に抽出されてしまうという欠点もあった。
また、これらのピペリジン系の化合物は化合物自体の耐
熱性が不十分であり、合成樹脂を高温で加工する際など
に、分解あるいは揮散し、その効果を失なう場合も多か
つ九。
本発明者等はピペリジン系の光安定剤に関して研究を重
ねた結果、1,11−ビスま′#−は1゜6.11−ト
リス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリシル
アi))ウンデカンt+は1,8−ビス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ) −4−(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ
メチル)オクタンあるいはそのエチレンオキシド付加物
が良好な光安定化能を有することを見い出し、特願昭5
6−190、274号として出願したが、その後さらに
検討を重ねた結果、該化合物のアマイド、エステル、シ
アヌレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポ
リカーボネート及びポリウレタン誘導体がさらに優れた
効果を奏することを見い出し、本発明に到達した。
即ち本発明は合成樹脂100重量部に、次の一般式(1
)または(1)で表わされる化合物0.001〜5重量
部を添加してなる合成樹脂組成物を提供す。Yl fi
カルボニル基、ジアシル基、ジヵルパl アルキル基、アシル基またViBl−Yl−を示す。
す。Y2ハカルボニル基、ジアシル基、ジヵルパアルキ
ル基、アシλ・・基ま九はB2−Y2−を示す。
11 に1 一402H啄0)li−A2を示す。R1は水素原子、
アルキル基、オキシルまたはアシル基を示す。n2#′
iアルキル基またはアリール基を示す。R3及びRqは
水mは0〜10を示す。n#″i1〜2oを示す。向、
n=1の時、−Yl−131及び−Y2−B2はアシル
基を示してもよい。) 上記一般式(1>で表わされる化合物のうち、X表わさ
れる化合物がその安定化効果が極めて大きく特に好まし
い。以下本発明で用いられる化合物についてさらに詳細
に説明する。
前記一般式<1)及び(II)においてA1eA2*”
l、R2eR5及びR4で表わされるアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イングロビル、ブチル
、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチル
ヘキシル、ノニル、テシル、イソデシル、ドテシル、オ
クタデシル、ベンジル、フェニルエチル、2−ヒドロキ
シエチル、2−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシブ
チル、2,3−エポキシグロビルなどがあげられる。
A1.A2.R1及びn == 1の時の−Yl−Bl
または−Y2−B2で表わされるアシル基としては、ア
セチル、グロピオニル、ブチロイル、オクタノイル、ラ
ウロイル、ステアロイル、アクリロイル、ベンゾイル、
サリシロイル、3.5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキ
シベンゾイル、3,5−ジー第57’プール−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニルなどがあげられる。
R2で表わされるアリール基としてはフェニル、ナフチ
ル、トリル、キシリル、第3ブチルフエニル、2.4−
ジー第3ブチルフエニル、オクチルフェニル、ノニルフ
ェニル等がhkfラレ;b。
Yl及びY2で表わされるジアシル基としては次に示す
ジカルボン酸からのジアシル基があげられる。
即チ、ジカルボン曖としてはシュウ酸、マロン酸、1ハ
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、ドデカンジカルボン酸、マレイン酸、フタル酸、
イソフタル酸、テレフタル酸などがあげられる。
Yl及びY2で表わされるジカルバモイル基トしては次
に示すジイソシアネートから誘導されるジカルパモイル
基があげられる。
即ち、ジイソシアネート化合物としては、ヘキサメチレ
ンジイノシア昧−ト、リジンジイソシアネート、イソフ
オロ?ジイソシアネート、フエ=ルジイソシアネーイ、
トリレンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソ
シアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシ
メチル)シクロヘキサン、3−(2’−イソシアナトフ
クロヘキシル)プロピルイソシアネートなどがあげられ
る。本発明で用いられる前記一般式(1)または(II
)で表わされる化合物の代表例を次の表−1に示す。
表   −1 n 階 12 1114 1 随 16 a17 醜20 階21 I l123 H5 階25 鴫26 階50 a 51 m!52 P&Lss 瀧56 j 湘38 40 本発明で用いられる前記一般式(1)または(If)で
表わされる化合物はビスまたはトリス(テトラメチルピ
ペリジルアミノ)ウンデカンatたはトリス(テトラメ
チルピペリジルアミノ)ノナン頌とカルボン酸、エステ
ル、無水物あるいは塩化物;炭酸ジエステル:ジイソシ
アネート;ハロゲン化シアヌルあるいはモノ又はジ置換
ハロゲン化シアヌルとの反応により容易に製造すること
ができる。
次に本発明で用いられる前記化合物の具体的な合成例を
記すが、本発明は下記合成例によって制限を受けるもの
ではない。
合成例1.(表−1、/!&2化合物の合成)1.6.
11− )リス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリシルア;ミノ)ウンデカン5.0ト ?、サリチル酸フェニル5.52及び炭酸カリウム51
.514をとり、減圧下に生成するフェノールを溜去し
ながら120−A□1:□’−45℃で6時間加熱攪拌
した。次いで、トルエン100−を加え溶解後、キヨー
ワード700(協和化学製吸着剤)で処理し、r通抜、
r液にn−ヘキサンを加え析出した淡黄色粉末を生成物
としてr取した。この生成物は、融点78〜84℃であ
った。
元素分析 0%   H%   Nl 測定値 72.48 9.52 8.70計算値 72
.59 9,20 8.59(C59H9ON606と
して) 合成例2.(表−1、I&5化合物の合成)1.6.1
1−トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リシルア電))ウンデカン5.0?、ジフェニルカーボ
ネート5.5F、炭酸カリウム60〜及びキシレン5d
をとシ減圧下に生成するフェノールを溜去しながら10
0〜145℃で7時間加熱攪拌した。次いで、トルエン
10〇−を加え溶解後−キヨーワード700で処理し、
r液を脱溶媒し:淡褐色半固体の生成物を得た。
3゜、。0、冒、、41□。□1,1o〜・にウレタン
結合に基づく強い吸収があった。
元素分析 (l     H%    Nl 測定値 72,41  9.24   B、64計算値
 72.59  9,20  8.59(C59H9O
N606として) 合成例3.(表−1、ム19化合物の合成)1.6.1
1−トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リシルアず))ウンデカン1.9F、2−ジエチルアミ
ノ−4,6−ジクロロトリアジン0.44 t、キシレ
ン5m及び水酸化ナトリウム粉末0.52をと9窒素気
流下100〜165℃で6時間加熱攪拌した。トルエン
50−を加え、水洗、乾燥後セラ、イ)濾過した。r液
を脱溶媒し白色固体の生成物を得た。この生成物は、軟
化温度60〜70℃、分子量2300〜2400であっ
た。
本発明によって安定化される合成樹脂とし℃は、例えば
、低密度及び高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リブテン、ポリ−3−メチルブテン、などのα−オレフ
ィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチ
レンープ′ロピレン共重合体、エチレン−ブテン−1共
重合体などのポリオレフィンおよびこれらの共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、ポリフッソ化ビニ1Jデン、臭素化ポリエ
チレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニル−エチレン共重合体、塙化ビニループロピレ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニ
ル−インブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン共重合体、[化ビニルースチレンー無水マレイyll
E元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビ
ニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピ
レン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、環化ビニルーマレイン酸□エステル共重合体、塩
イヒビニルーメタクリル酸エステル共重合体、塩イヒビ
ニルーアクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニルなどの含へロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン
樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
スチレンと他の単量体(例えば無水マレイン酸、ブタジ
ェン、アクリロニトリルなど)との共重合体、アクリロ
ニトリル−7タジ工ンースチレン共重合体、アクリル酸
エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタクリル
酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、ポリメチ
ルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルポル1−ル、ポリビニルブチ
2−ル、直鎖ポリエステル、ポリフエニレンオキンド、
ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリ
ウレタン、繊維素系樹脂、あるいはフェノール樹脂、ユ
リア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる
。更1o、イッッvy−rb、□・、31・′ii、、
、イ4、ア、。
ロニトリルーブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジ
ェン共重合ゴムなどのゴム類やこれらまた、過酸化物あ
るいは放射線等によって架橋させ九架橋ポリエチレン等
の架備重合体及び発泡剤によって発泡させた発泡ポリス
チレン等も&含される。
本発明の組成物にさら1ニフエノール系の抗酸化剤を添
加することによって酸化安定性を改善することができる
。これらのフェノール系抗酸化剤としては、例えば、2
.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール、ステアリル−
(3,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシベンジル)チオ
グリコレート、ステアリル−β−(4−ヒドロ中シー5
゜5−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネート、ジス
テアリル−5,5−ジーM5ブチルー4−ヒドロ中ジベ
ンジルホスホネート、2,4.6−)リスに、、4−ジ
ー第3ブチル−4′−ヒドロキ1□□ ジベンジルチオ)−q、−=、s、s−)リアジン、ジ
、、□−71 ステアリル(4−゛ヒ鼾゛ロキシー3−メチルー5=第
5ブチル)ベンジルマロネート、2.2’−メチレンビ
ス(4−メチル−tS−@Sブチルフェノール)、4.
4′−メチレンビス(2,6−ジー第5ブチルフエノー
ル)、2.2′−メチレンビス〔6−(1−メチルシク
ロヘキシル)p−クレゾール〕、ビス〔3,5−ビス(
4−ヒトミキシ−5−第3ブチルフェニル)ブチリック
アンドコグリコールエステル、4 、4’−ブチリデン
ビス(6−第5ブチル−m−クレゾ・−ル)、2,2−
エチリデンビス(4、6−ジー第5ブチルフエノール)
、2.2’−エチリデンビス(4−第2ブチル−6−第
3ブチルフエノール)、1,1.5−トリス(2−メチ
ル−4−ヒドロキン−5−第5ブチルフエニル)ブタン
、ビス〔2−第s−fチルー4−メチル−6−(2−ヒ
ドロ中シー5−第Sjfルー5−/チルベンジル)フェ
ニル〕テレフタレート、1,3.5−トリ、ス(2,6
−シメチルー5−ヒドロキ;7−4−第5ブチル)ペン
ジルイソンアヌレート、1,3.5− )リス(!l1
5−シー77、Sブチル−4−とドロ會ジベンジル)−
2,4,6−)リスチルベンゼン、2.6−ジフェニル
−4−オクタデシロキシフェノール、テトラキス〔メチ
レン−5−(s、5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネートコメタン、1.!S、5−)
リス(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)インシアヌレート、1,5.5− )リス[(!S
、5−ジー 第5 〕〕fルー4−ヒドロキシフェニル
フロピオニルオキシエチル〕イソVアヌレート、2−オ
クチルチオ−4,6−ジ(4−ヒドロキシ−3,5−ジ
ー第3ブチル)フェノキシ−1,3,5−トリアジン、
4.4′−チオビス(6−第3ブチル−m−クレゾール
)などのフェノール類及び4,4′−ブチリデンビス(
2−第3ブチル−5−メチルフェノール)の炭酸オリゴ
エステル(例えば重合度2.S、4,5,6,7,8,
9.10など)などの多価フェノール炭酸オリゴエステ
ル類があげられる。
本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加えてその
酸化安定性の改善をはかるこ劣もできる。これらの硫黄
系抗酸化剤としては、例えばジラウリル−、ジ電リスチ
ル−、ジステアリルーなどのジアルキルチオジプロピオ
ネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ステア
リル−などのアルキルチオプロピオン酸の多価アルコー
ル(例えばグリセリン、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒド
ロ中ジエチルイソシアヌレート)のエステル(例えばペ
ンタエリスリトールテトララウリルチオプロビオネート
)があげられる。
本発明の組成物に、さらにホスファイト等の含リン化合
物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善す
ることができる。この含リン化合物としては、例えば、
トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト
、トリデシルホスファイト、オク、、、チルージフェニ
ルホスファイト、トリス(2、、、,4−ジー第3プチ
ルフ“ =x)  y%:x774  )  ・、・・
]) リ 7 ” =  A−′ Z  7  フィト
、トリス(ブトキレ・′(エチル)ホスファイト、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジステア 1フル
ペンタエリスリトールジホスフアイト、−メチル−5−
第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタンジホスフ
ァイト、テトラ(c12〜1、混合アルキル)−4,4
’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、テト
ラ(トリデシル)−4,4−ブチリデンビス(3−メチ
ル−6−第5ブチルフエノール)ジホスファイト、トリ
ス(3,5−ジー第5ブチル−4−ヒドロキシフェニル
)ホスファイト、トリス(モノ・ジ混合ノニルフェニル
)ホスファイト% 7kJ化−4# 4’イソプロピリ
デンジフエノールボリホスフアイト、ビス(オクチルフ
ェニル)・ビス[4,4’−ブチリデンビス(3−メチ
ル−6−第5ブチルフエノール)〕・1.6−ヘキサン
ジオールジホスファイト、フ干、、ニル・4,4−イソ
プロピリデンジフェノール−1ペンタエリスリトールジ
ホス7( アイト、ビス(、”、2,4−ジー第5ブチルフエニル
)・□ 。
ペンタエリスリ□鼾−ルジホスファイト、ビス(2,6
−’)−t45ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエ
リスリトールジホスファイト、トリス(4,4’−イソ
プロピリデンビス(2−第5ブチルフエノール)〕ホス
ファイト、フェニル・ジイソデVルホスファイト、ジ(
ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト
、トリス(1,3−ジーステアロイルオ中ジインプロピ
ル)ホスファイト、4.4−イソプロピリデンビス(2
−第57”fルアェノール)・シ(ノニルフェニル)ホ
スファイト、9.10−ジー八イドロー9−オキサー1
0−フオスファフエナンスレン−10−オΦサイド、テ
トラ中ス(2,4−ジー第5ブチルフエニル)−4,4
−ビフエニレンジホスホナイトなどがあげられる。
本発明の組成、物に他の光安定剤を添加する仁とによっ
てその耐光性をさらI:改善することができる。これら
の光安定剤としては、例えば、2−ヒドロヤシ−4−メ
トキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オク
ト中しペンゾフエノン、2.2’−ジーヒドロ中シー4
−メトヤレベンゾフエノン、2,4−ジヒドロ中しペン
ゾフエノン等のヒドロキシベンゾフェノン類、2−(2
′−ヒドロキv−3’−t−ブチル−5′−メチルフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2− (2−
ヒドロキシ−3′、5′−ジ−t−ブチルフェニル)−
5−クロロベンツトリアソール、2−(2′−ヒドロキ
ン−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキン−s、s−ジ−t−アミルフェニル
)ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェ
ニルサリンレート、p−t−プチルフェニルサリνレー
ト、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−5,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキレベンゾエート、ヘキサデシル
−5,5−ジー1−ブチル−4−ヒドロキレベンゾエー
ト等のベンゾエート類、2゜2−チオビス(a−t−オ
クチルフェノール)Nl塩、(2,2−チオビス(4−
1−オクチルフェノラート))−n−ブチルアきンNi
、(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキンベンジル
)ホスホン酸モノエチルエステルN1塩等のニッケル化
合物類、α−シンアノ−β−メチル−β−p−メトキン
フェニル)アクリル類メチル尋の置換アクリロニトリル
類及びN−2−エチルフェニル−付−2−エトキン−5
−第5ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、N−2−エチ
ルフェニル−侵−2−エトキシフェニルシュウ酸ジアン
ド等のシュウ酸ジアニリド類があげられる。
その他必要に応じて、本発明組成物は重金輌不活性化剤
、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポキ
シ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止網、難燃剤
、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しかし
ながら本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。
実施例1 ポリプロピレン           100 重量部
K     R(1!!−2)           
   ′叩;、、        。、2上記配合にて
厚さ0.5調のブレスシートを作成し、島田水銀ランプ
を用いて耐光性試験を行表   −2 実施例2 通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解等により
その効果が著るしく失なわれることが知られている。
本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうことにより
高温加工による影譬を確かめた。
次の配合により樹脂と添加剤をンキサーで5分間混合し
た後、押し出し機でコンパウンドを作成した。(シリン
ダ一温度2!$OC,240℃、ヘッドダイス温度25
0℃、回転数2Orpm)押し出しを5回縁9返し行な
り九後仁のコンパウンドを用いて試験片を射出成形機で
作成した。
(シリンダ一温度240℃、ノズル@[250℃、射出
圧475Kr/cd) 得られた試験片を用いて高圧水銀2ングで耐光性試験を
行なった。ま九、押し出し1回の本のについても同様に
試験した。その結果を表−5区:示す。
く配 合〉 エチレン−プロビレ沙重合樹脂     100 重量
部ステアリン酸カルシウム          0.2
重量部ステアリル−β−s、s−ジー第5ブチルー4−
 0.1       ’ヒドロキVフェニルプロピオ
ネート ジラウリルチオジグロピオネート0.2試  料(表−
5)       、    O,is表      
    3 ポリエチレン              100  
重量部Ca−ステアレート1.0 トコメタン システアリルチオジプロビオネ−)o、s試   料(
表−4)             0.2上記配合物
を混線後プレスして厚さO,S■のシートを作成した。
このシートを用いてウェザオフ−ター中で耐光性を測定
し、脆化するまでの時間を測定した。その結果を表−4
に示す。
□ ′:1 表          4 3−61 ム21(#  )      jl、240
  ’。
実施例4 エチレン−酢酸ビニルコポリマー    100 重量
部2.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール     
0.1Ca−ステアレート            0
.1Zn−ステアレート            0.
1ジイソデシルフエニルホスフアイト      0.
2試  料(表−5)0.2 上記配合物をロール上150℃で混練後、140℃でプ
レスして厚さ0.4−のシートを作成した。
このシートをウエザオフ−ター中で500時間照射後の
抗張力残率を測定した。その結果を表−5に示す。
表          5 ポリ塩化ビニル           100  重量
部ジオクチルフタレート          48エボ
中ν化大豆油            2トリスノニル
フエニルホスフア()       0.2Ca−ステ
アレート1.0 Zn−ステアレート            0.1試
   料(表−6)o、s 上記配合物をロール上で混練し厚さ1■のシートを作成
した。このシートを用いウェザオフ−ター中での耐光性
試験を行なった。その結果を表−6に示す。
ハ 、1.。
′( 表          6 実施例6 ABS樹脂            100 重量部4
.4−ブチリデンビス(2−第5ブチル    0.l
−m−クレゾール) 試  料(表−7)           0.!S上
記配合物をロール練り後プレスして厚さ5閣のνニトを
作成した。このシートを用いウエザオメーターで800
時間照射後の抗張力残率を測定した。その結果を表−7
に示す。
表            7 実施例7 ポリウレタン樹脂(旭電化1!U−1oo)    1
o o重量部Ba−ステアレート          
   0.72n−ステアレート          
   0.52.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール
     0.1試   料(表−8)       
     0.3上記配合物を70℃で5分間ロール上
で混練し、120℃で5分間プレスして厚さ0.5mの
シートを作成した。このシートをフェードメーターにて
50時間照射後の伸び残率を測定した。
その結果を表−8に示す。
:j 表          8

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 合成樹脂100重量部に、次の一般式(1)または(I
    I)で表わされる化合物0.0 O1〜5重量部を添加
    してなる合成樹脂組成物。 す。Ylはカルボニル基、ジアシル基、ジカルパ1 アルキル基、アシル基またはBl−yl−を示す。 す。Y2はカルボニル基、ジアシル基、ジカルパに1 一4C2H407A2 を示す。R1は水素原子、アル
    キル基、オキシルまたはアシル基を示す、R2はアルキ
    ル基またはブリール基を示す。R3及びR4trim 
    i′よ0・〜10を示1’、nは1〜20を示す。尚、
    n=1の時、−Yl−Bl及び−Y2−B2#jアシル
    基を示してもよい。)
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