JPS58194931A - 合成樹脂組成物 - Google Patents
合成樹脂組成物Info
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- JPS58194931A JPS58194931A JP57076430A JP7643082A JPS58194931A JP S58194931 A JPS58194931 A JP S58194931A JP 57076430 A JP57076430 A JP 57076430A JP 7643082 A JP7643082 A JP 7643082A JP S58194931 A JPS58194931 A JP S58194931A
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- JP
- Japan
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- butyl
- copolymer
- bis
- tert
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
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- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐光性の改善着れた合成樹脂組成物、昌:
詳しく tj: 2 t 2 e 6e 6−テト、l
f、メチル−4−ピペリジルアミノ基を有するノナンま
たはウンデカン誘導体を含有することによって耐光性の
改善さポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル
等の合成樹脂は一般に光の効果に対して敏感であり、そ
の作用により劣化し、変色あるいは機械的強度の低F等
を引き起こし、長期の使用に耐えないことが知られてい
る。
f、メチル−4−ピペリジルアミノ基を有するノナンま
たはウンデカン誘導体を含有することによって耐光性の
改善さポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル
等の合成樹脂は一般に光の効果に対して敏感であり、そ
の作用により劣化し、変色あるいは機械的強度の低F等
を引き起こし、長期の使用に耐えないことが知られてい
る。
そこで、この光による合成樹脂の劣化を防止するために
、従来種々の安定剤が用いられてきたが、従来用いられ
てきた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分でちゃ、
また安定剤自体が熱あるいンま酸化に対して不安定であ
つ九シ、水等の溶剤によって樹脂から抽出されやすいも
のが多くさらに樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点
を持っておシ、長期にわ九って合成樹脂を安定化するこ
とができなかつ友。
、従来種々の安定剤が用いられてきたが、従来用いられ
てきた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分でちゃ、
また安定剤自体が熱あるいンま酸化に対して不安定であ
つ九シ、水等の溶剤によって樹脂から抽出されやすいも
のが多くさらに樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点
を持っておシ、長期にわ九って合成樹脂を安定化するこ
とができなかつ友。
これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピペリジン
系の花金物はそれ自体が非着色性で:1lll) あり、また紫外1.Ilp吸収剤としてでFiなく、消
光1 :□11( 剤として作用するなどの特徴を有して>6近年特に注目
されている。
系の花金物はそれ自体が非着色性で:1lll) あり、また紫外1.Ilp吸収剤としてでFiなく、消
光1 :□11( 剤として作用するなどの特徴を有して>6近年特に注目
されている。
例えば特公昭55−7861号公*にはN、N’−ジス
テアロイル−N 、 N’−ビス(1,2,2,6,6
−ベンタメチルー4−ピペリジル)エチレンジアミンの
如きN 、 N’−ビス(ポリアルキルピペリジル)低
級アルキレンジアミン誘導体が開示され、特開昭52−
71486号公報にijl、6−ビス(2,2,A、6
−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)へキサ/と塩
化シアヌルとの反応により得られるポリマーが開示され
、特開昭52−141,883号公報にはN 、 N’
−ビス(ポリアルキルピペリジル)へキサメチレンジア
ミンまたはそのオレフインオキンド付加物のポリアミド
、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリエステル、ポリカーボ
ネートが開示され、特開昭54−103877号公報に
ViN 、 N’−ビス(ヒドロキシアルキル) −N
、 N’−ビス(ポリアルキルピペリジル)−アルキ
レンジアミンのジエステルが開示されている。
テアロイル−N 、 N’−ビス(1,2,2,6,6
−ベンタメチルー4−ピペリジル)エチレンジアミンの
如きN 、 N’−ビス(ポリアルキルピペリジル)低
級アルキレンジアミン誘導体が開示され、特開昭52−
71486号公報にijl、6−ビス(2,2,A、6
−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)へキサ/と塩
化シアヌルとの反応により得られるポリマーが開示され
、特開昭52−141,883号公報にはN 、 N’
−ビス(ポリアルキルピペリジル)へキサメチレンジア
ミンまたはそのオレフインオキンド付加物のポリアミド
、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリエステル、ポリカーボ
ネートが開示され、特開昭54−103877号公報に
ViN 、 N’−ビス(ヒドロキシアルキル) −N
、 N’−ビス(ポリアルキルピペリジル)−アルキ
レンジアミンのジエステルが開示されている。
しかしながら従来知られているピペリジン系の化合物は
光安定化能が不十分でありまた、水によって樹脂から容
易に抽出されてしまうという欠点もあった。
光安定化能が不十分でありまた、水によって樹脂から容
易に抽出されてしまうという欠点もあった。
また、これらのピペリジン系の化合物は化合物自体の耐
熱性が不十分であり、合成樹脂を高温で加工する際など
に、分解あるいは揮散し、その効果を失なう場合も多か
つ九。
熱性が不十分であり、合成樹脂を高温で加工する際など
に、分解あるいは揮散し、その効果を失なう場合も多か
つ九。
本発明者等はピペリジン系の光安定剤に関して研究を重
ねた結果、1,11−ビスま′#−は1゜6.11−ト
リス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリシル
アi))ウンデカンt+は1,8−ビス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ) −4−(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ
メチル)オクタンあるいはそのエチレンオキシド付加物
が良好な光安定化能を有することを見い出し、特願昭5
6−190、274号として出願したが、その後さらに
検討を重ねた結果、該化合物のアマイド、エステル、シ
アヌレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポ
リカーボネート及びポリウレタン誘導体がさらに優れた
効果を奏することを見い出し、本発明に到達した。
ねた結果、1,11−ビスま′#−は1゜6.11−ト
リス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリシル
アi))ウンデカンt+は1,8−ビス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ) −4−(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ
メチル)オクタンあるいはそのエチレンオキシド付加物
が良好な光安定化能を有することを見い出し、特願昭5
6−190、274号として出願したが、その後さらに
検討を重ねた結果、該化合物のアマイド、エステル、シ
アヌレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポ
リカーボネート及びポリウレタン誘導体がさらに優れた
効果を奏することを見い出し、本発明に到達した。
即ち本発明は合成樹脂100重量部に、次の一般式(1
)または(1)で表わされる化合物0.001〜5重量
部を添加してなる合成樹脂組成物を提供す。Yl fi
カルボニル基、ジアシル基、ジヵルパl アルキル基、アシル基またViBl−Yl−を示す。
)または(1)で表わされる化合物0.001〜5重量
部を添加してなる合成樹脂組成物を提供す。Yl fi
カルボニル基、ジアシル基、ジヵルパl アルキル基、アシル基またViBl−Yl−を示す。
す。Y2ハカルボニル基、ジアシル基、ジヵルパアルキ
ル基、アシλ・・基ま九はB2−Y2−を示す。
ル基、アシλ・・基ま九はB2−Y2−を示す。
11
に1
一402H啄0)li−A2を示す。R1は水素原子、
アルキル基、オキシルまたはアシル基を示す。n2#′
iアルキル基またはアリール基を示す。R3及びRqは
水mは0〜10を示す。n#″i1〜2oを示す。向、
n=1の時、−Yl−131及び−Y2−B2はアシル
基を示してもよい。) 上記一般式(1>で表わされる化合物のうち、X表わさ
れる化合物がその安定化効果が極めて大きく特に好まし
い。以下本発明で用いられる化合物についてさらに詳細
に説明する。
アルキル基、オキシルまたはアシル基を示す。n2#′
iアルキル基またはアリール基を示す。R3及びRqは
水mは0〜10を示す。n#″i1〜2oを示す。向、
n=1の時、−Yl−131及び−Y2−B2はアシル
基を示してもよい。) 上記一般式(1>で表わされる化合物のうち、X表わさ
れる化合物がその安定化効果が極めて大きく特に好まし
い。以下本発明で用いられる化合物についてさらに詳細
に説明する。
前記一般式<1)及び(II)においてA1eA2*”
l、R2eR5及びR4で表わされるアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イングロビル、ブチル
、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチル
ヘキシル、ノニル、テシル、イソデシル、ドテシル、オ
クタデシル、ベンジル、フェニルエチル、2−ヒドロキ
シエチル、2−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシブ
チル、2,3−エポキシグロビルなどがあげられる。
l、R2eR5及びR4で表わされるアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イングロビル、ブチル
、アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチル
ヘキシル、ノニル、テシル、イソデシル、ドテシル、オ
クタデシル、ベンジル、フェニルエチル、2−ヒドロキ
シエチル、2−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシブ
チル、2,3−エポキシグロビルなどがあげられる。
A1.A2.R1及びn == 1の時の−Yl−Bl
または−Y2−B2で表わされるアシル基としては、ア
セチル、グロピオニル、ブチロイル、オクタノイル、ラ
ウロイル、ステアロイル、アクリロイル、ベンゾイル、
サリシロイル、3.5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキ
シベンゾイル、3,5−ジー第57’プール−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニルなどがあげられる。
または−Y2−B2で表わされるアシル基としては、ア
セチル、グロピオニル、ブチロイル、オクタノイル、ラ
ウロイル、ステアロイル、アクリロイル、ベンゾイル、
サリシロイル、3.5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキ
シベンゾイル、3,5−ジー第57’プール−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニルなどがあげられる。
R2で表わされるアリール基としてはフェニル、ナフチ
ル、トリル、キシリル、第3ブチルフエニル、2.4−
ジー第3ブチルフエニル、オクチルフェニル、ノニルフ
ェニル等がhkfラレ;b。
ル、トリル、キシリル、第3ブチルフエニル、2.4−
ジー第3ブチルフエニル、オクチルフェニル、ノニルフ
ェニル等がhkfラレ;b。
Yl及びY2で表わされるジアシル基としては次に示す
ジカルボン酸からのジアシル基があげられる。
ジカルボン酸からのジアシル基があげられる。
即チ、ジカルボン曖としてはシュウ酸、マロン酸、1ハ
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、ドデカンジカルボン酸、マレイン酸、フタル酸、
イソフタル酸、テレフタル酸などがあげられる。
ク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、ドデカンジカルボン酸、マレイン酸、フタル酸、
イソフタル酸、テレフタル酸などがあげられる。
Yl及びY2で表わされるジカルバモイル基トしては次
に示すジイソシアネートから誘導されるジカルパモイル
基があげられる。
に示すジイソシアネートから誘導されるジカルパモイル
基があげられる。
即ち、ジイソシアネート化合物としては、ヘキサメチレ
ンジイノシア昧−ト、リジンジイソシアネート、イソフ
オロ?ジイソシアネート、フエ=ルジイソシアネーイ、
トリレンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソ
シアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシ
メチル)シクロヘキサン、3−(2’−イソシアナトフ
クロヘキシル)プロピルイソシアネートなどがあげられ
る。本発明で用いられる前記一般式(1)または(II
)で表わされる化合物の代表例を次の表−1に示す。
ンジイノシア昧−ト、リジンジイソシアネート、イソフ
オロ?ジイソシアネート、フエ=ルジイソシアネーイ、
トリレンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソ
シアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシ
メチル)シクロヘキサン、3−(2’−イソシアナトフ
クロヘキシル)プロピルイソシアネートなどがあげられ
る。本発明で用いられる前記一般式(1)または(II
)で表わされる化合物の代表例を次の表−1に示す。
表 −1
n
階 12
1114
1
随 16
a17
醜20
階21
I
l123
H5
階25
鴫26
階50
a 51
m!52
P&Lss
瀧56
j
湘38
40
本発明で用いられる前記一般式(1)または(If)で
表わされる化合物はビスまたはトリス(テトラメチルピ
ペリジルアミノ)ウンデカンatたはトリス(テトラメ
チルピペリジルアミノ)ノナン頌とカルボン酸、エステ
ル、無水物あるいは塩化物;炭酸ジエステル:ジイソシ
アネート;ハロゲン化シアヌルあるいはモノ又はジ置換
ハロゲン化シアヌルとの反応により容易に製造すること
ができる。
表わされる化合物はビスまたはトリス(テトラメチルピ
ペリジルアミノ)ウンデカンatたはトリス(テトラメ
チルピペリジルアミノ)ノナン頌とカルボン酸、エステ
ル、無水物あるいは塩化物;炭酸ジエステル:ジイソシ
アネート;ハロゲン化シアヌルあるいはモノ又はジ置換
ハロゲン化シアヌルとの反応により容易に製造すること
ができる。
次に本発明で用いられる前記化合物の具体的な合成例を
記すが、本発明は下記合成例によって制限を受けるもの
ではない。
記すが、本発明は下記合成例によって制限を受けるもの
ではない。
合成例1.(表−1、/!&2化合物の合成)1.6.
11− )リス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリシルア;ミノ)ウンデカン5.0ト ?、サリチル酸フェニル5.52及び炭酸カリウム51
.514をとり、減圧下に生成するフェノールを溜去し
ながら120−A□1:□’−45℃で6時間加熱攪拌
した。次いで、トルエン100−を加え溶解後、キヨー
ワード700(協和化学製吸着剤)で処理し、r通抜、
r液にn−ヘキサンを加え析出した淡黄色粉末を生成物
としてr取した。この生成物は、融点78〜84℃であ
った。
11− )リス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリシルア;ミノ)ウンデカン5.0ト ?、サリチル酸フェニル5.52及び炭酸カリウム51
.514をとり、減圧下に生成するフェノールを溜去し
ながら120−A□1:□’−45℃で6時間加熱攪拌
した。次いで、トルエン100−を加え溶解後、キヨー
ワード700(協和化学製吸着剤)で処理し、r通抜、
r液にn−ヘキサンを加え析出した淡黄色粉末を生成物
としてr取した。この生成物は、融点78〜84℃であ
った。
元素分析
0% H% Nl
測定値 72.48 9.52 8.70計算値 72
.59 9,20 8.59(C59H9ON606と
して) 合成例2.(表−1、I&5化合物の合成)1.6.1
1−トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リシルア電))ウンデカン5.0?、ジフェニルカーボ
ネート5.5F、炭酸カリウム60〜及びキシレン5d
をとシ減圧下に生成するフェノールを溜去しながら10
0〜145℃で7時間加熱攪拌した。次いで、トルエン
10〇−を加え溶解後−キヨーワード700で処理し、
r液を脱溶媒し:淡褐色半固体の生成物を得た。
.59 9,20 8.59(C59H9ON606と
して) 合成例2.(表−1、I&5化合物の合成)1.6.1
1−トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リシルア電))ウンデカン5.0?、ジフェニルカーボ
ネート5.5F、炭酸カリウム60〜及びキシレン5d
をとシ減圧下に生成するフェノールを溜去しながら10
0〜145℃で7時間加熱攪拌した。次いで、トルエン
10〇−を加え溶解後−キヨーワード700で処理し、
r液を脱溶媒し:淡褐色半固体の生成物を得た。
3゜、。0、冒、、41□。□1,1o〜・にウレタン
結合に基づく強い吸収があった。
結合に基づく強い吸収があった。
元素分析
(l H% Nl
測定値 72,41 9.24 B、64計算値
72.59 9,20 8.59(C59H9O
N606として) 合成例3.(表−1、ム19化合物の合成)1.6.1
1−トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リシルアず))ウンデカン1.9F、2−ジエチルアミ
ノ−4,6−ジクロロトリアジン0.44 t、キシレ
ン5m及び水酸化ナトリウム粉末0.52をと9窒素気
流下100〜165℃で6時間加熱攪拌した。トルエン
50−を加え、水洗、乾燥後セラ、イ)濾過した。r液
を脱溶媒し白色固体の生成物を得た。この生成物は、軟
化温度60〜70℃、分子量2300〜2400であっ
た。
72.59 9,20 8.59(C59H9O
N606として) 合成例3.(表−1、ム19化合物の合成)1.6.1
1−トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リシルアず))ウンデカン1.9F、2−ジエチルアミ
ノ−4,6−ジクロロトリアジン0.44 t、キシレ
ン5m及び水酸化ナトリウム粉末0.52をと9窒素気
流下100〜165℃で6時間加熱攪拌した。トルエン
50−を加え、水洗、乾燥後セラ、イ)濾過した。r液
を脱溶媒し白色固体の生成物を得た。この生成物は、軟
化温度60〜70℃、分子量2300〜2400であっ
た。
本発明によって安定化される合成樹脂とし℃は、例えば
、低密度及び高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リブテン、ポリ−3−メチルブテン、などのα−オレフ
ィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチ
レンープ′ロピレン共重合体、エチレン−ブテン−1共
重合体などのポリオレフィンおよびこれらの共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、ポリフッソ化ビニ1Jデン、臭素化ポリエ
チレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニル−エチレン共重合体、塙化ビニループロピレ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニ
ル−インブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン共重合体、[化ビニルースチレンー無水マレイyll
E元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビ
ニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピ
レン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、環化ビニルーマレイン酸□エステル共重合体、塩
イヒビニルーメタクリル酸エステル共重合体、塩イヒビ
ニルーアクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニルなどの含へロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン
樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
スチレンと他の単量体(例えば無水マレイン酸、ブタジ
ェン、アクリロニトリルなど)との共重合体、アクリロ
ニトリル−7タジ工ンースチレン共重合体、アクリル酸
エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタクリル
酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、ポリメチ
ルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルポル1−ル、ポリビニルブチ
2−ル、直鎖ポリエステル、ポリフエニレンオキンド、
ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリ
ウレタン、繊維素系樹脂、あるいはフェノール樹脂、ユ
リア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる
。更1o、イッッvy−rb、□・、31・′ii、、
、イ4、ア、。
、低密度及び高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リブテン、ポリ−3−メチルブテン、などのα−オレフ
ィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチ
レンープ′ロピレン共重合体、エチレン−ブテン−1共
重合体などのポリオレフィンおよびこれらの共重合体、
ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、ポリフッソ化ビニ1Jデン、臭素化ポリエ
チレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニル−エチレン共重合体、塙化ビニループロピレ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニ
ル−インブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン共重合体、[化ビニルースチレンー無水マレイyll
E元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビ
ニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピ
レン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、環化ビニルーマレイン酸□エステル共重合体、塩
イヒビニルーメタクリル酸エステル共重合体、塩イヒビ
ニルーアクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニルなどの含へロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン
樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
スチレンと他の単量体(例えば無水マレイン酸、ブタジ
ェン、アクリロニトリルなど)との共重合体、アクリロ
ニトリル−7タジ工ンースチレン共重合体、アクリル酸
エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メタクリル
酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、ポリメチ
ルメタクリレートなどのメタクリレート樹脂、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルポル1−ル、ポリビニルブチ
2−ル、直鎖ポリエステル、ポリフエニレンオキンド、
ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリ
ウレタン、繊維素系樹脂、あるいはフェノール樹脂、ユ
リア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることができる
。更1o、イッッvy−rb、□・、31・′ii、、
、イ4、ア、。
ロニトリルーブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジ
ェン共重合ゴムなどのゴム類やこれらまた、過酸化物あ
るいは放射線等によって架橋させ九架橋ポリエチレン等
の架備重合体及び発泡剤によって発泡させた発泡ポリス
チレン等も&含される。
ェン共重合ゴムなどのゴム類やこれらまた、過酸化物あ
るいは放射線等によって架橋させ九架橋ポリエチレン等
の架備重合体及び発泡剤によって発泡させた発泡ポリス
チレン等も&含される。
本発明の組成物にさら1ニフエノール系の抗酸化剤を添
加することによって酸化安定性を改善することができる
。これらのフェノール系抗酸化剤としては、例えば、2
.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール、ステアリル−
(3,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシベンジル)チオ
グリコレート、ステアリル−β−(4−ヒドロ中シー5
゜5−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネート、ジス
テアリル−5,5−ジーM5ブチルー4−ヒドロ中ジベ
ンジルホスホネート、2,4.6−)リスに、、4−ジ
ー第3ブチル−4′−ヒドロキ1□□ ジベンジルチオ)−q、−=、s、s−)リアジン、ジ
、、□−71 ステアリル(4−゛ヒ鼾゛ロキシー3−メチルー5=第
5ブチル)ベンジルマロネート、2.2’−メチレンビ
ス(4−メチル−tS−@Sブチルフェノール)、4.
4′−メチレンビス(2,6−ジー第5ブチルフエノー
ル)、2.2′−メチレンビス〔6−(1−メチルシク
ロヘキシル)p−クレゾール〕、ビス〔3,5−ビス(
4−ヒトミキシ−5−第3ブチルフェニル)ブチリック
アンドコグリコールエステル、4 、4’−ブチリデン
ビス(6−第5ブチル−m−クレゾ・−ル)、2,2−
エチリデンビス(4、6−ジー第5ブチルフエノール)
、2.2’−エチリデンビス(4−第2ブチル−6−第
3ブチルフエノール)、1,1.5−トリス(2−メチ
ル−4−ヒドロキン−5−第5ブチルフエニル)ブタン
、ビス〔2−第s−fチルー4−メチル−6−(2−ヒ
ドロ中シー5−第Sjfルー5−/チルベンジル)フェ
ニル〕テレフタレート、1,3.5−トリ、ス(2,6
−シメチルー5−ヒドロキ;7−4−第5ブチル)ペン
ジルイソンアヌレート、1,3.5− )リス(!l1
5−シー77、Sブチル−4−とドロ會ジベンジル)−
2,4,6−)リスチルベンゼン、2.6−ジフェニル
−4−オクタデシロキシフェノール、テトラキス〔メチ
レン−5−(s、5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネートコメタン、1.!S、5−)
リス(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)インシアヌレート、1,5.5− )リス[(!S
、5−ジー 第5 〕〕fルー4−ヒドロキシフェニル
フロピオニルオキシエチル〕イソVアヌレート、2−オ
クチルチオ−4,6−ジ(4−ヒドロキシ−3,5−ジ
ー第3ブチル)フェノキシ−1,3,5−トリアジン、
4.4′−チオビス(6−第3ブチル−m−クレゾール
)などのフェノール類及び4,4′−ブチリデンビス(
2−第3ブチル−5−メチルフェノール)の炭酸オリゴ
エステル(例えば重合度2.S、4,5,6,7,8,
9.10など)などの多価フェノール炭酸オリゴエステ
ル類があげられる。
加することによって酸化安定性を改善することができる
。これらのフェノール系抗酸化剤としては、例えば、2
.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール、ステアリル−
(3,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシベンジル)チオ
グリコレート、ステアリル−β−(4−ヒドロ中シー5
゜5−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネート、ジス
テアリル−5,5−ジーM5ブチルー4−ヒドロ中ジベ
ンジルホスホネート、2,4.6−)リスに、、4−ジ
ー第3ブチル−4′−ヒドロキ1□□ ジベンジルチオ)−q、−=、s、s−)リアジン、ジ
、、□−71 ステアリル(4−゛ヒ鼾゛ロキシー3−メチルー5=第
5ブチル)ベンジルマロネート、2.2’−メチレンビ
ス(4−メチル−tS−@Sブチルフェノール)、4.
4′−メチレンビス(2,6−ジー第5ブチルフエノー
ル)、2.2′−メチレンビス〔6−(1−メチルシク
ロヘキシル)p−クレゾール〕、ビス〔3,5−ビス(
4−ヒトミキシ−5−第3ブチルフェニル)ブチリック
アンドコグリコールエステル、4 、4’−ブチリデン
ビス(6−第5ブチル−m−クレゾ・−ル)、2,2−
エチリデンビス(4、6−ジー第5ブチルフエノール)
、2.2’−エチリデンビス(4−第2ブチル−6−第
3ブチルフエノール)、1,1.5−トリス(2−メチ
ル−4−ヒドロキン−5−第5ブチルフエニル)ブタン
、ビス〔2−第s−fチルー4−メチル−6−(2−ヒ
ドロ中シー5−第Sjfルー5−/チルベンジル)フェ
ニル〕テレフタレート、1,3.5−トリ、ス(2,6
−シメチルー5−ヒドロキ;7−4−第5ブチル)ペン
ジルイソンアヌレート、1,3.5− )リス(!l1
5−シー77、Sブチル−4−とドロ會ジベンジル)−
2,4,6−)リスチルベンゼン、2.6−ジフェニル
−4−オクタデシロキシフェノール、テトラキス〔メチ
レン−5−(s、5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオネートコメタン、1.!S、5−)
リス(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)インシアヌレート、1,5.5− )リス[(!S
、5−ジー 第5 〕〕fルー4−ヒドロキシフェニル
フロピオニルオキシエチル〕イソVアヌレート、2−オ
クチルチオ−4,6−ジ(4−ヒドロキシ−3,5−ジ
ー第3ブチル)フェノキシ−1,3,5−トリアジン、
4.4′−チオビス(6−第3ブチル−m−クレゾール
)などのフェノール類及び4,4′−ブチリデンビス(
2−第3ブチル−5−メチルフェノール)の炭酸オリゴ
エステル(例えば重合度2.S、4,5,6,7,8,
9.10など)などの多価フェノール炭酸オリゴエステ
ル類があげられる。
本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加えてその
酸化安定性の改善をはかるこ劣もできる。これらの硫黄
系抗酸化剤としては、例えばジラウリル−、ジ電リスチ
ル−、ジステアリルーなどのジアルキルチオジプロピオ
ネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ステア
リル−などのアルキルチオプロピオン酸の多価アルコー
ル(例えばグリセリン、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒド
ロ中ジエチルイソシアヌレート)のエステル(例えばペ
ンタエリスリトールテトララウリルチオプロビオネート
)があげられる。
酸化安定性の改善をはかるこ劣もできる。これらの硫黄
系抗酸化剤としては、例えばジラウリル−、ジ電リスチ
ル−、ジステアリルーなどのジアルキルチオジプロピオ
ネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ステア
リル−などのアルキルチオプロピオン酸の多価アルコー
ル(例えばグリセリン、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒド
ロ中ジエチルイソシアヌレート)のエステル(例えばペ
ンタエリスリトールテトララウリルチオプロビオネート
)があげられる。
本発明の組成物に、さらにホスファイト等の含リン化合
物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善す
ることができる。この含リン化合物としては、例えば、
トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト
、トリデシルホスファイト、オク、、、チルージフェニ
ルホスファイト、トリス(2、、、,4−ジー第3プチ
ルフ“ =x) y%:x774 ) ・、・・
]) リ 7 ” = A−′ Z 7 フィト
、トリス(ブトキレ・′(エチル)ホスファイト、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジステア 1フル
ペンタエリスリトールジホスフアイト、−メチル−5−
第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタンジホスフ
ァイト、テトラ(c12〜1、混合アルキル)−4,4
’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、テト
ラ(トリデシル)−4,4−ブチリデンビス(3−メチ
ル−6−第5ブチルフエノール)ジホスファイト、トリ
ス(3,5−ジー第5ブチル−4−ヒドロキシフェニル
)ホスファイト、トリス(モノ・ジ混合ノニルフェニル
)ホスファイト% 7kJ化−4# 4’イソプロピリ
デンジフエノールボリホスフアイト、ビス(オクチルフ
ェニル)・ビス[4,4’−ブチリデンビス(3−メチ
ル−6−第5ブチルフエノール)〕・1.6−ヘキサン
ジオールジホスファイト、フ干、、ニル・4,4−イソ
プロピリデンジフェノール−1ペンタエリスリトールジ
ホス7( アイト、ビス(、”、2,4−ジー第5ブチルフエニル
)・□ 。
物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善す
ることができる。この含リン化合物としては、例えば、
トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト
、トリデシルホスファイト、オク、、、チルージフェニ
ルホスファイト、トリス(2、、、,4−ジー第3プチ
ルフ“ =x) y%:x774 ) ・、・・
]) リ 7 ” = A−′ Z 7 フィト
、トリス(ブトキレ・′(エチル)ホスファイト、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジステア 1フル
ペンタエリスリトールジホスフアイト、−メチル−5−
第3ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタンジホスフ
ァイト、テトラ(c12〜1、混合アルキル)−4,4
’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、テト
ラ(トリデシル)−4,4−ブチリデンビス(3−メチ
ル−6−第5ブチルフエノール)ジホスファイト、トリ
ス(3,5−ジー第5ブチル−4−ヒドロキシフェニル
)ホスファイト、トリス(モノ・ジ混合ノニルフェニル
)ホスファイト% 7kJ化−4# 4’イソプロピリ
デンジフエノールボリホスフアイト、ビス(オクチルフ
ェニル)・ビス[4,4’−ブチリデンビス(3−メチ
ル−6−第5ブチルフエノール)〕・1.6−ヘキサン
ジオールジホスファイト、フ干、、ニル・4,4−イソ
プロピリデンジフェノール−1ペンタエリスリトールジ
ホス7( アイト、ビス(、”、2,4−ジー第5ブチルフエニル
)・□ 。
ペンタエリスリ□鼾−ルジホスファイト、ビス(2,6
−’)−t45ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエ
リスリトールジホスファイト、トリス(4,4’−イソ
プロピリデンビス(2−第5ブチルフエノール)〕ホス
ファイト、フェニル・ジイソデVルホスファイト、ジ(
ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト
、トリス(1,3−ジーステアロイルオ中ジインプロピ
ル)ホスファイト、4.4−イソプロピリデンビス(2
−第57”fルアェノール)・シ(ノニルフェニル)ホ
スファイト、9.10−ジー八イドロー9−オキサー1
0−フオスファフエナンスレン−10−オΦサイド、テ
トラ中ス(2,4−ジー第5ブチルフエニル)−4,4
−ビフエニレンジホスホナイトなどがあげられる。
−’)−t45ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエ
リスリトールジホスファイト、トリス(4,4’−イソ
プロピリデンビス(2−第5ブチルフエノール)〕ホス
ファイト、フェニル・ジイソデVルホスファイト、ジ(
ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト
、トリス(1,3−ジーステアロイルオ中ジインプロピ
ル)ホスファイト、4.4−イソプロピリデンビス(2
−第57”fルアェノール)・シ(ノニルフェニル)ホ
スファイト、9.10−ジー八イドロー9−オキサー1
0−フオスファフエナンスレン−10−オΦサイド、テ
トラ中ス(2,4−ジー第5ブチルフエニル)−4,4
−ビフエニレンジホスホナイトなどがあげられる。
本発明の組成、物に他の光安定剤を添加する仁とによっ
てその耐光性をさらI:改善することができる。これら
の光安定剤としては、例えば、2−ヒドロヤシ−4−メ
トキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オク
ト中しペンゾフエノン、2.2’−ジーヒドロ中シー4
−メトヤレベンゾフエノン、2,4−ジヒドロ中しペン
ゾフエノン等のヒドロキシベンゾフェノン類、2−(2
′−ヒドロキv−3’−t−ブチル−5′−メチルフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2− (2−
ヒドロキシ−3′、5′−ジ−t−ブチルフェニル)−
5−クロロベンツトリアソール、2−(2′−ヒドロキ
ン−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキン−s、s−ジ−t−アミルフェニル
)ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェ
ニルサリンレート、p−t−プチルフェニルサリνレー
ト、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−5,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキレベンゾエート、ヘキサデシル
−5,5−ジー1−ブチル−4−ヒドロキレベンゾエー
ト等のベンゾエート類、2゜2−チオビス(a−t−オ
クチルフェノール)Nl塩、(2,2−チオビス(4−
1−オクチルフェノラート))−n−ブチルアきンNi
、(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキンベンジル
)ホスホン酸モノエチルエステルN1塩等のニッケル化
合物類、α−シンアノ−β−メチル−β−p−メトキン
フェニル)アクリル類メチル尋の置換アクリロニトリル
類及びN−2−エチルフェニル−付−2−エトキン−5
−第5ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、N−2−エチ
ルフェニル−侵−2−エトキシフェニルシュウ酸ジアン
ド等のシュウ酸ジアニリド類があげられる。
てその耐光性をさらI:改善することができる。これら
の光安定剤としては、例えば、2−ヒドロヤシ−4−メ
トキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オク
ト中しペンゾフエノン、2.2’−ジーヒドロ中シー4
−メトヤレベンゾフエノン、2,4−ジヒドロ中しペン
ゾフエノン等のヒドロキシベンゾフェノン類、2−(2
′−ヒドロキv−3’−t−ブチル−5′−メチルフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2− (2−
ヒドロキシ−3′、5′−ジ−t−ブチルフェニル)−
5−クロロベンツトリアソール、2−(2′−ヒドロキ
ン−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキン−s、s−ジ−t−アミルフェニル
)ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェ
ニルサリンレート、p−t−プチルフェニルサリνレー
ト、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−5,5−ジ−t
−ブチル−4−ヒドロキレベンゾエート、ヘキサデシル
−5,5−ジー1−ブチル−4−ヒドロキレベンゾエー
ト等のベンゾエート類、2゜2−チオビス(a−t−オ
クチルフェノール)Nl塩、(2,2−チオビス(4−
1−オクチルフェノラート))−n−ブチルアきンNi
、(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキンベンジル
)ホスホン酸モノエチルエステルN1塩等のニッケル化
合物類、α−シンアノ−β−メチル−β−p−メトキン
フェニル)アクリル類メチル尋の置換アクリロニトリル
類及びN−2−エチルフェニル−付−2−エトキン−5
−第5ブチルフエニルシユウ酸ジアミド、N−2−エチ
ルフェニル−侵−2−エトキシフェニルシュウ酸ジアン
ド等のシュウ酸ジアニリド類があげられる。
その他必要に応じて、本発明組成物は重金輌不活性化剤
、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポキ
シ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止網、難燃剤
、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポキ
シ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止網、難燃剤
、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しかし
ながら本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。
ながら本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。
実施例1
ポリプロピレン 100 重量部
K R(1!!−2)
′叩;、、 。、2上記配合にて
厚さ0.5調のブレスシートを作成し、島田水銀ランプ
を用いて耐光性試験を行表 −2 実施例2 通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解等により
その効果が著るしく失なわれることが知られている。
K R(1!!−2)
′叩;、、 。、2上記配合にて
厚さ0.5調のブレスシートを作成し、島田水銀ランプ
を用いて耐光性試験を行表 −2 実施例2 通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解等により
その効果が著るしく失なわれることが知られている。
本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうことにより
高温加工による影譬を確かめた。
高温加工による影譬を確かめた。
次の配合により樹脂と添加剤をンキサーで5分間混合し
た後、押し出し機でコンパウンドを作成した。(シリン
ダ一温度2!$OC,240℃、ヘッドダイス温度25
0℃、回転数2Orpm)押し出しを5回縁9返し行な
り九後仁のコンパウンドを用いて試験片を射出成形機で
作成した。
た後、押し出し機でコンパウンドを作成した。(シリン
ダ一温度2!$OC,240℃、ヘッドダイス温度25
0℃、回転数2Orpm)押し出しを5回縁9返し行な
り九後仁のコンパウンドを用いて試験片を射出成形機で
作成した。
(シリンダ一温度240℃、ノズル@[250℃、射出
圧475Kr/cd) 得られた試験片を用いて高圧水銀2ングで耐光性試験を
行なった。ま九、押し出し1回の本のについても同様に
試験した。その結果を表−5区:示す。
圧475Kr/cd) 得られた試験片を用いて高圧水銀2ングで耐光性試験を
行なった。ま九、押し出し1回の本のについても同様に
試験した。その結果を表−5区:示す。
く配 合〉
エチレン−プロビレ沙重合樹脂 100 重量
部ステアリン酸カルシウム 0.2
重量部ステアリル−β−s、s−ジー第5ブチルー4−
0.1 ’ヒドロキVフェニルプロピオ
ネート ジラウリルチオジグロピオネート0.2試 料(表−
5) 、 O,is表
3 ポリエチレン 100
重量部Ca−ステアレート1.0 トコメタン システアリルチオジプロビオネ−)o、s試 料(
表−4) 0.2上記配合物
を混線後プレスして厚さO,S■のシートを作成した。
部ステアリン酸カルシウム 0.2
重量部ステアリル−β−s、s−ジー第5ブチルー4−
0.1 ’ヒドロキVフェニルプロピオ
ネート ジラウリルチオジグロピオネート0.2試 料(表−
5) 、 O,is表
3 ポリエチレン 100
重量部Ca−ステアレート1.0 トコメタン システアリルチオジプロビオネ−)o、s試 料(
表−4) 0.2上記配合物
を混線後プレスして厚さO,S■のシートを作成した。
このシートを用いてウェザオフ−ター中で耐光性を測定
し、脆化するまでの時間を測定した。その結果を表−4
に示す。
し、脆化するまでの時間を測定した。その結果を表−4
に示す。
□
′:1
表 4
3−61 ム21(# ) jl、240
’。
’。
実施例4
エチレン−酢酸ビニルコポリマー 100 重量
部2.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール
0.1Ca−ステアレート 0
.1Zn−ステアレート 0.
1ジイソデシルフエニルホスフアイト 0.
2試 料(表−5)0.2 上記配合物をロール上150℃で混練後、140℃でプ
レスして厚さ0.4−のシートを作成した。
部2.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール
0.1Ca−ステアレート 0
.1Zn−ステアレート 0.
1ジイソデシルフエニルホスフアイト 0.
2試 料(表−5)0.2 上記配合物をロール上150℃で混練後、140℃でプ
レスして厚さ0.4−のシートを作成した。
このシートをウエザオフ−ター中で500時間照射後の
抗張力残率を測定した。その結果を表−5に示す。
抗張力残率を測定した。その結果を表−5に示す。
表 5
ポリ塩化ビニル 100 重量
部ジオクチルフタレート 48エボ
中ν化大豆油 2トリスノニル
フエニルホスフア() 0.2Ca−ステ
アレート1.0 Zn−ステアレート 0.1試
料(表−6)o、s 上記配合物をロール上で混練し厚さ1■のシートを作成
した。このシートを用いウェザオフ−ター中での耐光性
試験を行なった。その結果を表−6に示す。
部ジオクチルフタレート 48エボ
中ν化大豆油 2トリスノニル
フエニルホスフア() 0.2Ca−ステ
アレート1.0 Zn−ステアレート 0.1試
料(表−6)o、s 上記配合物をロール上で混練し厚さ1■のシートを作成
した。このシートを用いウェザオフ−ター中での耐光性
試験を行なった。その結果を表−6に示す。
ハ
、1.。
′(
表 6
実施例6
ABS樹脂 100 重量部4
.4−ブチリデンビス(2−第5ブチル 0.l
−m−クレゾール) 試 料(表−7) 0.!S上
記配合物をロール練り後プレスして厚さ5閣のνニトを
作成した。このシートを用いウエザオメーターで800
時間照射後の抗張力残率を測定した。その結果を表−7
に示す。
.4−ブチリデンビス(2−第5ブチル 0.l
−m−クレゾール) 試 料(表−7) 0.!S上
記配合物をロール練り後プレスして厚さ5閣のνニトを
作成した。このシートを用いウエザオメーターで800
時間照射後の抗張力残率を測定した。その結果を表−7
に示す。
表 7
実施例7
ポリウレタン樹脂(旭電化1!U−1oo) 1
o o重量部Ba−ステアレート
0.72n−ステアレート
0.52.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール
0.1試 料(表−8)
0.3上記配合物を70℃で5分間ロール上
で混練し、120℃で5分間プレスして厚さ0.5mの
シートを作成した。このシートをフェードメーターにて
50時間照射後の伸び残率を測定した。
o o重量部Ba−ステアレート
0.72n−ステアレート
0.52.6−ジー第3ブチル−p−クレゾール
0.1試 料(表−8)
0.3上記配合物を70℃で5分間ロール上
で混練し、120℃で5分間プレスして厚さ0.5mの
シートを作成した。このシートをフェードメーターにて
50時間照射後の伸び残率を測定した。
その結果を表−8に示す。
:j
表 8
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 合成樹脂100重量部に、次の一般式(1)または(I
I)で表わされる化合物0.0 O1〜5重量部を添加
してなる合成樹脂組成物。 す。Ylはカルボニル基、ジアシル基、ジカルパ1 アルキル基、アシル基またはBl−yl−を示す。 す。Y2はカルボニル基、ジアシル基、ジカルパに1 一4C2H407A2 を示す。R1は水素原子、アル
キル基、オキシルまたはアシル基を示す、R2はアルキ
ル基またはブリール基を示す。R3及びR4trim
i′よ0・〜10を示1’、nは1〜20を示す。尚、
n=1の時、−Yl−Bl及び−Y2−B2#jアシル
基を示してもよい。)
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| IT1246170B (it) * | 1990-07-24 | 1994-11-16 | Ciba Geigy Spa | Composizione stabilizzante per polipropilene comprendente composti triazinici contenenti gruppi piperidinici e composti metallici |
| IT1243433B (it) * | 1990-10-03 | 1994-06-10 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
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| IT7928324A0 (it) * | 1979-12-21 | 1979-12-21 | Chimosa Chimica Organica Spa | Derivati piperidinici, stabilizzanti per polimeri sintetici. |
| IT1141369B (it) * | 1980-02-22 | 1986-10-01 | Montedison Spa | Acidi e corrispondenti sali contenenti il gruppo della 4-amminopiperidina tetra-alchil sostituita e composizioni polimeriche da essi stabilizzate |
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