JPH0255770A - トリアジン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はヒドロキシル基及び／又はアミド基を含有する
材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ボリアミド繊
維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、更にはそれらの
混紡繊細を染色及び捺染するに適するトリアジン系化合
物に関するものである。

〈従来の技術〉 モノクロロトリアジニル基を反応基としてもつ反応染料
は公知であるが、染色性能面、例えばビルドアツプ性、
均染性において、或いは堅牢度において不充分であり、
更にレベルアップが望まれている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 ヒドロキシル基及び／又はアミド基を含有する材料の染
色又は捺染におけるモノクロロトリアジニル型反応染料
の染色性能、中でもビルドアツプ性については満足でき
るレベルにはなく、濃度の高い染色物又は捺染物を得る
ことは困難であったので、本発明者らは鋭意このレベル
アツブに努め、上記問題を解決し得るトリアジン系化合
物を見い出した。

く問題を解決する為の手段〉 本発明は、下記一般式中 （式中、ＤＳＲｌは前記の意味を有する。）で示される
化合物と、下記一般式（１）（式中、Ｄはモノアゾ系、
ポリアゾ系、金属錯体アゾ系、アントラキノン系、フタ
ロシアニン系、ホルマザン系またはジオキサジン系の有
機染料残基であり、Ａは置換基を有していてもよいフェ
ニレン基またはナフチレン基を表わし、Ｒ１，Ｒ，はそ
れぞれ独立に水素原子または置換されていてもよい低級
アルキル基を表わす。） で示されるトリアジン系化合物を提供する。

前記一般式（１）で示されるトリアジン系化合物は、下
記一般式（１） （式中、Ｒ２、Ａは前記の意味を有する。）で示される
化合物を、水性媒体中、塩化シアヌルと任意の順で、−
次的にはθ〜８０’Ｃ，ｐＨ８〜９で、二次的には２０
〜６０℃、ｐＨ４〜８で反応させることにより得ること
ができる。

前記一般式（１）で示される化合物としては例えば次の
様なものをあげることができる。

下式中、Ｗは直接結合、または脂肪族、脂環式もしくは
芳香族の架橋基を表わす。

（１）式（イ）で示されるアントラキノン化合物：ＵＮ
Ｉ−１−Ｖ−〜Ｖ　−ＮｔｉＫ１ 式中、アントラキノン核は５＋、６＋、？−又は８−位
に付加的にスルホン酸基を有することができ、■は特に
ベンゼン系の２価の基、例えばフェニレン基、ジフェニ
レン基又は４．４’−２価スチルベン基又はアゾベンゼ
ン基である架橋基を表わし、Ｗ、Ｒ１は前記のものを表
わす。■は存在するそれぞれのベンゼン環に１個のスル
ホン酸基を含有するのが有利である。

（１１）式幹）で示されるモノアゾ化合物；式中、Ｒ３
はアゾ基から遊離された一環式アリール基又は二環式ア
リール基を表わし、−Ｗ−ＮＨＫ１基は特にナフタリン
核の６−０７−又は８−位に結合しかつナフタリン核の
５−又は６−位にスルホン酸基を有することができる。

Ｄ、はアゾ置換基から遊離されたナフタリン又はベンゼ
ン系の基、例えばスチルベン基、ジフェニル基、ベンズ
チアゾリル／フェニル基又はジフェニルアミン基を表わ
すことができる。また、この１類においても、ＮＨＫ、
基がナフタリン核に結合する代りにナフタリン核の６−
１７−又は８−位に結合するベンゾイルアミノ基又はア
ニリノ基に結合している関連ある染料が考慮される。

特に有利な染料は、Ｄ２がスルホン化フェニル基又はナ
フチル基、殊にアゾ結合に対してオルト位に一５ｏ３Ｈ
基を有する基を表わし、フェニル基は例えば塩素原子の
ようなハロゲン原子、メチル基のようなアルキル基、ア
セチルア【ノ基のようなアシルアミノ基及びメトキシ基
のようなアルコキシ基によってさらに置換することがで
きる。

ｄｌｌ）　　式（ロ）で示されるジスアゾ化合物：前記
式ｆｏ）において、Ｄ、はアゾベンゼン、アゾナフタリ
ン又はフェニルアゾナフタリン系の基を表わし、ナフタ
リン核はＮＨＲ，基及び場合によっては（１１）項に記
載したスルホン酸によって置換されている。

（■　式ぐ→で示されるモノ又はジスアゾ化合物：Ｄ、
−Ｎ＝Ｎ−Ｄ、−Ｗ−ＮＨＲ，（ハ）式中、Ｄ、は（１
１）項又は４１１）項に定義された基を表わし、Ｄｌｌ
は１８４−フェニレン基又はスルホ−１，４−ナフチレ
ン基又はスチルベン基であり、Ｄ、及びり、のベンゼン
核はさらに置換基例えばハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、カルボン酸基及びアシルアミノ基を有して
いてもよい。

Ｍ　式に）で示されるモノ又はジスアゾ化合物：式中、
Ｄ、はアリーレン基例えばアゾベンゼン、アゾナフタリ
ン又はフェニルアゾナフタリン系の基、又は特にベンゼ
ン又はナフタリン系の多（て二環式のアリーレン基を表
わし、Ｋはナフトールスルホン酸基、又はアゾ基に対し
てオルト位に水酸基を有するエノール化された又はエノ
ール化し得るケトメチレン化合物（例えばアセトアセト
アリーリド、６−ピラゾロン又は６−ヒトロキシピリド
ー２−オン）の基を表わす。Ｄｌは特にスルホン酸基を
有するベンゼン系の基を表わす。

（ｖｌ）式（ホ）で示されるモノ又はジスアゾ化合物：
式中、Ｄｌは前記した０１）及び（ＩＩｔ１項に定義し
たり、の型の基を表わし、Ｋ２はアゾ基に対してα位に
水酸基を有するエノール化し得るケトメチレン化合物（
例えばアセトアセトアリーリド又は５−ピラゾロン）の
基を表わす。

（Ｖｌｌ）　　負金属アゾ化合物： １；１−金属錯体、殊に銅錯体、ジのアゾ基に対してオ
ルト位に金属化し得る基（例えば、ヒドロキシ基、低級
アルコキシ基又はカルボン酸基）を有する式（嗜、に）
及び（ホ）（式中、Ｄ、　、Ｋ及びに、はそれぞれ前記
のものを表わす）の染料化合物。

（Ｖｌｌｌ）　　式（へ）で示されるフタロシアニン化
合物：式中、Ｍは銅又はニッケルであり％　Ａ’及びＢ
′は互いにオルト位の炭素原子で結合している単又は多
核のアリール基であり、Ｒ２′基は置換されていてもよ
いヒドロカルビル基であ式中、ＰＣハ特に銅フタロシア
ニンのフタロシアニン核を表わし、ωはヒドロキシ基及
び／又は置換又は非置換アミノ基を表わし、ｖｌは架橋
基、特に脂肪族、脂環式又は芳香族架橋基を表わし、ｍ
及びｎは１．２又は８を表わし、ｍ＋ｎは４以下を表わ
す。

（ＩＸ）式（ト）で示されるホルマザン染料：に１ （×）式的および（’Ｊ）で示されるトリフヱンジオキ
サー染料： 式中、ｍはＯ又は１、及びｎは０又は１である。又は、 Ｒｇ　／ 式中、Ａｇは特に２〜６個の炭素原子のアルキレン基で
ある。

第（１）〜※項の化合物の詳細な例として、次のものが
挙げられる： 第（１）項 １−アミノ−４−（４’−アミノアニリノ）アントラキ
ノン−２，２′−ジスルホン酸１−アミノ−４−（４’
−メチルアミノアニリノ）アントラキノン−２，８′　
−ジスルホン酸 １−アミノ−４−（８’−アミノ−２’　、　４’６′
−トリメチルアニリノ）アントラキノン−２，５−ジス
ルホン酸 １−ア疋ノー４−（４’−アミノアセチルアミノアニリ
ノ）アントラキノン−２，２′−ジスルホン酸 １−アミノ−４−（８’−アミノアニリノ）アントラキ
ノン−２，４′−ジスルホン酸第（１１）項 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−スルホフェ
ニルアゾ）ナフタリン−８−スルホン酸 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−スルホフェ
ニルアゾ）ナフタリン−８，６−ジスルホン酸 ７−アミノ−２−（２’、５’−ジスルホフェニルアゾ
）−１−ヒドロキシナフタリン−８−スルホン酸 ７−メチルアミノ−２−（２’−スルホフェニルアゾ）
−１−とドロキシナフタリン−８−スルホン酸 ７−メチルアミノ−２−（４’−メトキシ−２′−スル
ホフェニルアゾ）−１−ヒドロキシ−ナフタリン−８−
スルホン酸 ８−（８’−アミノベンゾイルアミノ）−１−ヒドロキ
シ−２−（２’−スルホフェニルアゾ）−ナフタリン−
８，６−ジスルホン酸８−アミノ−１−ヒドロキシ−２
，２′−アゾナフタリン−１’　、　８．５’　、　６
−チトラスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’−アセチルア
ミノ−２′−スルホフェニルアゾ）−ナフタリン−８−
スルホン酸 ６−メチルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−メト
キシ−２′−スルホフェニルアゾ）−ナフタリン−８−
スルホン酸 ８−ア又ノー１−ヒドロキシー２−フェニルアゾナフタ
リン−８，６−ジスルホン酸８−アミノ−１−ヒドロキ
シ−２，２′−アゾナフタリン−１’　、　８．６−ト
リスルホン酸６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’
メトキシ−２′−スルホフェニルアゾ）−ナフタリン−
８−スルホン酸 ８−ア更ノー１−ヒドロキシ−２，２′−アゾナフタリ
ン−１’　、　８．５’−トリスルホン酸６−ア電ノー
ｌ−ヒドロキシ−２，２′−アゾナフタリン−１’　、
　８．５’　−）ジスルホン酸６−メチルアミノ−１−
ヒドロキシ−２゜２′−アゾナフタリン−１’、８．５
’−）ジスルホン酸 ７−ア電ノー１−ヒドロキシ−２，２′−アゾナフタリ
ン−１′、８−ジスルホン酸８−アミノ−１−ヒドロキ
シ−２−（４’−ヒドロキシ−８′−カルボキシフェニ
ルアゾ）ナフタリン−８，６−ジスルホン酸 ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’ヒドロキシ−
８′−カルボキシフェニルアゾ）−ナフタリン−８，５
−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−ブチルアミノ）−プロピオニ
ルアミノナフタリン−８゜６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−アセチルア
ミノナフタリン−８，６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−アセチルア
主ノーナフタリン−８゜６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（２’−スルホフェニルアゾ）−
８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノ−ナフタ
リン−８，６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’、り’−ジスルホナフトー
２′−イルアゾ）、−８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−
アセチルアミノナフタリン−８，６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−フェニルア／−８−ω−（Ｎ−メ
チルアミノ）アセチルアミノナフタリン−８，６−ジス
ルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（４’−メトキシ−２′−スルホ
フェニルアゾ）−８−ω−（Ｎ−メチルアミ））−アセ
チルアミノナフタリン−８，６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（２’、６’−ジスルホフェニル
アゾ）−８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチル−アミ
ノナフタリン−８，６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２′−イ
ルアゾ）−８−ω−アミノアセテルア電ソノナフタリン
８．６−ジスルホン酸１−ヒドロキシ−２−（１’−ス
ルホナフト−２７−イルアゾ）−８−ω−アミノプロピ
ルア又ノナフタリン−８，６−ジスルホン駿１−ヒドロ
キシ−２−（１’、６’−ジスルホナフト−２′−イル
アゾ）−６−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−アセチルアミ
ノナフタリン−８−スルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’、６’−ジスルホナフト−
２′−イルアゾ）−６−ω−（Ｎ’−メチルアミノ）−
アセチル−Ｎ−メチルアミノナフタリン−８−スルホン
酸 １−ヒドロキシ−２−（１’、５’−ジスルホナフト−
２′−イルアゾ）−７−ω−（Ｎ−メチルアミノ）−ア
セチルアミノナフタリン−８−スルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２７−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−プロピルアミノ）アセチルア
ミノナフタリン−８，６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２７−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−ブチルアミノ）アセチルアミ
ノナフタリン−８，６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホナフト−２７−イ
ルアゾ）−８−ω−（Ｎ−ベンジルアミノ）アセチルア
ミノナフタリン−８，６−ジスルホン酸 第（ＩＩＩｉ項 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’−（２′−ス
ルホフェニルアゾ）−２７−メドキシー５′−メチルフ
ェニルアゾ〕ナフタリン−８゜６−ジスルホン酸 ４．４′−ビス（８“−アミノ−１′−ヒドロキシ−８
′、６“−ジスルホ−２１−ナフチルアゾ）８＃８’−
ジメトキシジフェニル ６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（４’（２′−スル
ホフェニルアゾ）　−２’−メトキシ−５′−メチルフ
ェニルアゾ〕ナフタリン−８゜５−ジスルホン酸 ８−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチルアミノ−１−ヒ
ドロキシ−２−［４’　−（２’、　５“−ジスルホフ
ェニルアゾ）−２’−メトキシ−５′−メチルフェニル
アゾ〕ナフタリン−８゜６−ジスルホン酸 ４．４−ビス〔８“−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチ
ルアミノ−１−ヒドロキシ−８′６′−ジスルホナフト
−２′−イルアゾ〕−８゜８′−ジメトキシジフェニル 第（１■）項 ２−（４’−アミノ−２′−メチルフェニルアゾ）ナフ
タリン−４，８−ジスルホン酸２−（４’−アミノ−２
′−アセチルアミノフェニルアゾ）ナフタリン−５，７
−ジスルホン酸 ２−（４’−アミノ−２′−ウレイドフエニルアゾ）ナ
フタリン−８ｓ６＊＆　　）ジスルホン酸 ４−ニトロ−４’−（４’−メチルアミノフェニルアゾ
）スチルベン−２，２７−ジスルホン酸 ４−ニトロ−４’−（４’−アミノ−２′−メチル−５
′−ω−メトキシフェニルアゾ）−スチルベン−２，２
′−ジスルホン酸 ２−（４’−アミノ−２′−アセチルアミノフェニルア
ゾ）ナフタリン−４，８−ジスルホン酸 ４−アミノ−２−メチルアゾベンゼン−２′。

５′−ジスルホン酸 ４−［４’−（２“、５′−ジスルホフェニルアゾ）　
−２’　、　５’−ジメチルフェニルアゾ〕−１−ナフ
チルアミン−８−スルホン酸 ４−　［４’−（２’、　、５７Ｆ、　７“−トリスル
ホナフト−１１−イルアゾ”）　−２’　、　５’−ジ
メチルフェニルアゾ〕−１−ナフチルアミン−６−スル
ホン酸 ２−（４’−メチルアミノアセチルアミノ−２７−ウレ
イトフエニルアゾ）ナフタリン−８゜６．８−トリスル
ホン酸 ４−［４’−（２“、６′、７“−トリスルホナフト−
１′−イルアゾ）　　２’＃５’−ジメチルフヱニルア
ゾ〕−１−ナフチルア電ンー７−スルホン酸 ４−［４’−（２“、５“、７’−）−ジスルホナフト
−１′−イルアゾ）　−２’、　５’−ジメチルフェニ
ルアゾ］−１−ナフチルアミン−７−スルホン酸 ４−　［４’−（２’、　５’、　７“−トリスルホナ
フト−１１−イルアゾ）ナフト−１′−イルアゾ〕−１
−ナフチルア疋ンー６−スルホン酸４−［４’−（２’
、５’−ジスルホフェニルアゾ）−６′−スルホナフト
−１′−イルアゾ〕−１−ナフチルアミン−８−スルホ
ン酸 ４−（４’−（４’−スルホフェニルアゾ）−２′−ス
ルホフェニルアゾ〕−１−ナフチルアミン−６−スルホ
ン酸 第（Ｖ）項 １−（２’、５’−ジクロル−４′−スルホフェニル）
−８−メチル−４−（８’−アミノ−４′−スルホフェ
ニルアゾ）−５−ピラゾロン１−（４’−スルホフェニ
ル）−８−カルボキシ−４−（４’−アミノ−８′−ス
ルホフェニルアゾ）−５−ピラゾロン １−（２’−メチル−６′−スルホフェニル）−８−メ
チル−４−（４’−アミノ−８′−スルホフェニルアゾ
）−５−ピラゾロン １−（２’−スルホフェニル）−８−メチル−４−（８
’−アミノ−４′−スルホフェニルアゾ）−５−ピラゾ
ロン ４−アミノ−４’−（８’−メチル−５′−オキソ−１
′−フェニルピラゾリン−４′−イルアゾ）スチルベン
−２，２′−ジスルホン酸 ４−アミノ−４’−（２’−ヒドロキシ−８′６−ジス
ルホ−１′−ナフチルアゾ）スチルベン−２，２′−ジ
スルホン酸 ８−アセチルア亙ノー１−ヒドロキシ−２−（８′−ア
ミノ−２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８，６
−ジスルホン酸 ７−（８’−スルホフェニルアミノ）−１−ヒドロキシ
−２−（４’−アミノ−２′−カルボキシフエニルアゾ
）−ナフタリン−８−スルホン酸 ８−フェニルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（４′−ア
ミノ−２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン・−８，
６−ジスルホン酸 ６−アセチルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（５′−ア
ミノ−２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８−ス
ルホン酸 ６−ウレイトー１−ヒドロキシ−２−（５’−アミノ−
２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８−スルホン
酸 ８−ベンゾイルアミノ−１−ヒドロキシ−２−（６’−
アミノ−２′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８，
６−ジスルホン酸 １　　（４Ｚ８’−ジスルホナフト−２７−イル）−Ｂ
−メチル−４−（５’−アミノ−２“−スルホフェニル
アゾ）−５−ピラゾロン １−（２’−スルホフェニル）−８−カルボキシ−４−
（６’−アミノ−２′−スルホフェニルアゾ）−５−ピ
ラゾロン １−（２’、Ｉ５’−ジクロル−４′−スルホフェニル
）−８−メチル−４−（５“−ア亙ノー２５−スルホフ
ェニルア’／）−５−ピラゾロン５−（８’−アミノ−
４′−スルホフェニルアゾ）−４−メチル−８−シアノ
−６−ヒトロキシピリドー２−オン ５−（８’−アミノ−４′−スルホフェニルアゾ）−４
−メチル−８−カルボンアミド−６−ヒドロキシ−Ｎ−
エチルピリド−２−オン５−（８’−アミノ−４′−ス
ルホフェニルアゾ）−４−メチル−６−ヒトロキシピリ
ドー２−オン ５−　（８’−アミノ−４′−スルホフェニルアゾ）−
４−メチル−５−シアノ−６−ヒドロキシ−Ｎ−メチル
ビリド−２−オン ５−（４’−アミノ−８′−スルホフェニルアゾ）−４
−メチル−８−シアノ−６−ヒドロキシ−Ｎ−エチルピ
リド−２−オン ５−　（４’−アミノ−２’　、　５’−ジスルホフェ
ニルアゾ）−４−メチル−８−シアノ−６−ヒドロキシ
−Ｎ−エチルピリド−２−オン５−（８−アミノ−４−
スルホフェニルアゾ’）−８，４−ジメチル−６−ヒド
ロキシ−１−ｎ−プロピル−ピリド−２−オン ５−（４−アミノ−２，５−ジスルホフェニルアゾ）−
１−ｎ−ブチル−６−ヒドロキシ−４−メチル−８−ス
ルホメチルピリド−２−オン ５−（８−アミノ−４−スルホフェニルアゾ）−１−エ
チル−６−ヒドロキシ−４−メチル−３−スルホピリド
−２−オン ５−（８−アミノ−４−スルホフェニルアゾ）−８−ク
ロル−１−エチル−６−ヒドロキシ−４−メチルピリド
−２−オン ６−（８−アミノ−４−スルホフェニルアゾ）−８−シ
アノ−１−エチル−６−ヒドロキシ−４−スルホメチル
ピリド−２−オン５−（８−ア疋ノー４−スルホフェニ
ルアゾ）−８−アミノカルボニル−６−ヒドロキシ−４
−メチル−１−（２−（４−スルホフェニル）エチルコ
ピリド−２−オン １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５／−アミノメ
チルナフト−２′−イルアゾ）−８−ベンゾイルアミノ
ナフタリン−８，６−ジスルホン酸 １−（２’、５’−ジクロル−４′−スルホフェニル）
−８−メチル−４−（１’−スルホ−５“−ア主ツメチ
ルナフトー２１−イルアゾ）−５−ピラゾロン １−（４’−スルホフェニル）−３−カルボキシ−４−
（１“−スルホ−５“−アミノメチルナフト−２“−イ
ルアゾ）−６−ピラゾロン１−ヒドロキシ−２−（１’
−スルホ−５′−アミノメチルナフト−２′−イルアゾ
）−６−アセチルアミノナフタリン−８−スルホン酸１
−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５７−アミノメチ
ルナフト−２′−イルアゾ）−８−ベンゾイルアミノナ
フタリン−８，５−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２′−イルア’ｊ＞−６−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−メチルアミノ）ナフタリン−３−スルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２７−イルアゾ）−７−アセチルアミノナ
フタリン−３−スルホン酸１−ヒドロキシ−２−［４’
　−（１’−スルポー５“−アミノメチルナフト−２“
−イルアゾ）−６フースルホナフトー１′−イルアゾ〕
−８−アセチルアミノナフタリン−８，６−ジスルホン
酸 １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２′−イルアゾ）−７−（２“、５“−ジ
スルホフェニルアゾ）−８−アミノナフタリン−８，６
−ジスルホン酸１−ヒドロキシ−２−（２’−スルホ−
５′−アミノフェニルアゾ）−７−（４’−スルホフェ
ニルアゾ）−８−アミノナフタリン−８゜６−ジスルホ
ン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５′−アミノメ
チルナフト−２′−イルアゾ）−８−アセチルアミノナ
フタリン−８，６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２１［４’−（６’−ア主ツメチルー
４１−メチル−２′−スルホフェニルアゾ）−６′−ス
ルホナフト−１′−イルアゾ〕−６−アセチルアミノナ
フタリン−８−スルホン酸 ５−（５’−アミノエチル−４′−メチル−２′−スル
ホフェニルアゾ）−１−エチル−６−ヒドロキシ−４−
メチル−８−スルホピリド−２−オン １−ヒドロキシ−２−（５’−アミノメチル−４７−メ
チル−２′−スルホフェニルアゾ）−７−（１’、５’
−ジスルホナフト−２１−イルアゾ）−８−アミノナフ
タリン−８，６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（４’−アミノメチルフェニルア
ゾ）−６−アセチルアミノナフタリン−８，５−ジスル
ホン酸 １−ヒドロキシ−２−［４’−（４“−ア【ツメチル−
２“−スルホフェニルアゾ）−２７−メドキシフエニル
アゾ〕ナフタリン−８，６゜８−トリスルホン酸 １−　（４’−スルホフェニル）−３−カルボキシ−４
−（４“−メチルア【ノアセチルア主ノー２′−スルホ
フェニルアゾ）−５−ピラゾロン １−（８’−メチルアミノアセチルア定ノフェニル）−
８−カルボキシ−４−（１’、５“−ジスルホナフト−
２′−イルアゾ）−５−ピラゾロン １−ヒドロキシ−２−（４’−β−アミノエチルフェニ
ルアゾ）−８−アセチルアミノナフタリン−８，６−ジ
スルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（４’−Ｎ−β−ア主ノエチルー
Ｎ−アセチルアミノフヱニルアアゾ−８−アセチルアミ
ノナフタリン−８，６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（４’−アミノメチルフェニルア
ゾ）−６−アセチルアミノナフタリン−８，５−ジスル
ホン酸 １−ヒドロキシ−２−（８’−β−アミノエチルスルホ
ニルフェニルアゾ）−６−アセチルアミノナフタリン−
８，６−ジスルホン酸１−ヒドロキシ−２−（８’−β
−アミノエチルスルホニルフェニルアゾ）−８−アセチ
ルアミノナフタリン−８，６−ジスルホン酸１−ヒドロ
キシ−２−（４’−β−アミノエチルカルバモイルフェ
ニルアゾ）−８−アセチルアミノナフタリン−８，６−
ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（８’−β−アミノエチルカルボ
ニルフェニルアゾ）−６−アセチルアミノナフタリン−
８，６−ジスルホン酸ｌ−ヒドロキシ−２−（８’−β
−アミノエチルスルファモイルフェニルアゾ）−８−ア
セチルア１ノナフタリン−８，６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−６′−β−アミ
ノエチルスルフ１モイルナフト−２′−イルアゾ）−８
−ベンゾイルアミノ−８゜６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−２−（１’−スルホ−５′−β−アミ
ノエチルスルファモイルナフト−２′−イルアゾ）−８
−アセチルアミノ−８，５−ジスルホン酸 第（Ｖｌ）項 １−　（８’−アミノフェニル）−８−メチル−４−（
２’、５’−ジスルホフェニルアゾ）−５−ピラゾロン １−　（８’−アミノフェニル）−８−カルボキシ−４
−（２’−カルボキシ−４′−スルホフェニルアゾ）−
６−ピラゾロン １−　（８’−アミノアセチルア【ノフェニルト８−メ
チル−４−（２’、５’−ジスルホフェニルアゾ）−６
−ピラゾロン ４−アミノ−４’　−（８’−メチル−４“−（２１ｒ
−ジスルホフェニルアゾ）　−１’−ピラゾール−５＃
−オニル〕スチルベン−２，２７−ジスルホン酸 １−　（８’−アミノフェニル）−８−カルボキシ−４
−（４’−（２′、６“−ジスルホフェニルアゾ）−２
’−メトキシ−５５−メチルフェニルアゾ〕−５−ピラ
ゾロン １−（２−アミノエチル”）−８−（１，５−ジスルホ
ナフト−２−イルアゾ）−６−ヒドロキシ−４−メチル
−ピリド−２−オン１−（２−アミノエチル）−８，４
−ジメチル−５−（１，５−ジスルホナフト−２−イル
アゾ）−６−ヒトロキシピリドー２−オン ３−アミノカルボニル−１−（２−アミノエチル）−６
−ヒドロキシ−４−メチル−５−（８，６，８−）リス
ルホナフトー２−イルアゾ）−ピリド−２−オン １−（２−アミノエチル）−８−シアノ−５−（２，５
−ジスルホフェニルアゾ）−６−ヒドロキシ−４−メチ
ルピリド−２−オン第（Ｖ２Ｏ項 ８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロキシ
−５′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８，６−ジ
スルホン酸の銅錯体。

６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロキシ
−５′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８−スルホ
ン酸の銅錯体。

６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−（２’−ヒドロキシ
−５′−スルホフェニルアゾ）ナフタリン−８，５−ジ
スルホン酸の銅錯体。

８−アミノ−１，１′−ジヒドロキシ−２゜２′−アゾ
ナフタリン−８，４’、６．８’−テトラスルホン酸の
銅錯体。

８−アミノ−１−ヒドロキシ−２−［４’−（２−スル
ホフェニルアゾ）−２′−メトキシ−５′−メチルフェ
ニルアゾ］ナフタリン−８゜６−ジスルホン酸の銅錯体
。

６−アミノ−１−ヒドロキシ−２−［４’　−（２”、
　５’−ジスルホフェニルアゾ）−２′−メトキシ−６
′−メチルフェニルアゾ〕ナフタリン−８，５−ジスル
ホン酸の銅錯体。

１−（８’−アミノ−４′−スルホフェニル）−８−メ
チル−４−［４’−（２＃、　６＃−ジスルホフェニル
アゾ、）−２’−メトキシ−６′−メチルフェニルアゾ
］−５−ピラゾールの銅錯体。

７−　（４’−アミノ−８′−スルホアニリノ）−１−
ヒドロキシ−２−〔４“−（２”、　５”−ジスルホフ
ェニルアゾ’）　−２’−メトキシ−５′−６−（４’
−アミノ−８′−スルホアニリノ）−１−ヒドロキシ−
２−（２’−カルボキシフェニルアゾ）ナフタリン−８
−スルホン酸の銅錯体。

１−ヒドロキシ−２−（４’−（５”−アミノメチル−
４１−メチル−２“−スルホアニリノ／　）　−５’−
メチル−２′−ヒドロキシフェニルアゾ〕−８−アセチ
ルアミノナフタリン−８゜６−ジスルホン酸の銅錯体。

１−ヒドロキシ−２−ＣＢ’−クロル−５′−スルホ−
２′−ヒドロキシフェニルア’ｊ’）　−８−ω−（Ｎ
−メチルアミノ）アセチルアミノナフタリン−８，６−
ジスルホン酸の銅錯体。

１−ヒドロキシ−２−（８’、５’−ジスルホ−２′−
ヒドロキシフェニルアゾ）−６−ω−（Ｎ−メチルアミ
ノ）アセチルア主ノナフタリン−８−スルホン酸の銅鉛
体。

１−ヒドロキシ−２−［４’−（２“、５′−ジスルホ
フェニルアゾ）　−５’−メチル−２７−ヒドロキシフ
ェニルアゾ〕−６−ω−（Ｎ−メチルアミノ）アセチル
アミノナフタリン−８−スルホン酸の銅錯体の三ナトリ
ウム塩。

第（ｖ＋ｌｌ）項 ８−（８’−１更ノー４７−スルホフェニル）スルフ１
ミル銅フタロシアニン−トリー８−スルホン酸 ４−（８’−アミノ−４′−スルホフェニル）スルフ１
ミル銅フタロシアニン−トリー４−スルホン酸 ８−（８’−又は４′−アミノフェニル）スルファミル
銅フタロシアニン−８−スルホンアミド−ジー８−スル
ホン酸 ３−（２−アミノエチル）スルフ１ミル銅フタロシアニ
ン−トリー８−スルホン酸第（ＩＸ）項 Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホ−８−アミノフェニ
ル）　−Ｎ’−（２’−カルボキシ−４′−スルホフェ
ニル）−ｍｓ−フェニルホルマザンの銅錯体。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホ−８−アミノフェニ
ル）−Ｎ’−（２’−カルボキシ−４′−スルホフェニ
ル）　−ｍｓ−（４“−スルホフェニル）ホルマザンの
銅錯体。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ−（
２’−カルボキシ−４′−ア電ノフ工二ルーｍ５−（２
’−スルホフェニル）ホルマザンの銅錯体。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ’−
（２’−カルボキシ−４′−アミノフェニル）　−ｍ８
−　（２“−クロル−５″−スルホフェニル）ホルマザ
ンの銅錯体。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ’−
（２’−カルボキシ−４′−スルホフェニル）ｍｓ−（
４−アミノフェニル）ホルマザンの銅錯体。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ’−
（２’−カルボキシ−４′−スルホフェニル）　−ｍｓ
−（４’−アミノ−２“−スルホフェニル）ホルマザン
の［［。

Ｎ−（２−カルボキシ−４−アミノフェニル−Ｎ’−（
２’−ヒドロキシ−４′−スルホナフト−１７−イル）
−ｍｓ−（２’−スルホフェニル）ホルマザンの銅錯体
。

Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−スルホフェニル）−Ｎ’−
（２’−カルボキシ−４′−スルホフェニル）　−ｍｓ
　−（４’−アミノアセチルアミノフェニル）ホルマザ
ンの銅錯体。

第（×）項 ８．１０−シア【ノー６．１８−ジクロルトリフエンジ
オキサジン−４，１１−ジスルホン酸 ８．１０−ビス（４′−アミノ−８′−スルホアニリノ
）−６，１８−ジクロルトリフエンジオキサジン−４，
１１−ジスルホン酸８．１０−ビス（４′−アミノ−２
’、　５’−ジスルホアニリノ）−６，１８−ジクロル
トリフエンジオキサジン−４，１１−ジスルホン酸 ８−　（４’−アミノ−８′−スルホアニリノ）−１０
−（４’−アミノ−２’、５’−ジスルホアニリノ）−
６，１８−ジクロルトリフエンジオキサジン−４，１１
−ジスルホン酸 ３．１０−ジー（２′−アミノエチルアミノ）−６，１
８−ジクロルトリフエンジオキサジン−４，１１−ジス
ルホン酸 ８．１０−ビス（８′−アミノ−４′−スルホアニリノ
）−６，１８−ジクロルトリフエンジ ジオキ−Ｖ′／−４、１１−ジスルホン酸Ａは、好まし
くはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩
素、臭素及びスルホ基の群から選ばれる１又は２個の置
換基により置換されていてもよいフェニレン基又はスル
ホ基１個で置換されていてもよいナフチレン基であり、
たとえば Ｒ８ （式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。） 等をあげることができる。

Ｒ１およびＲ１において、低級アルキル基としてｊ、ｔ
、１−４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、
置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、シア
ノ基、アルコキシ基、ハロゲン、カルボキシ基、カルバ
モイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニ
ルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基が好ましい。

特に好ましいＲ，、Ｒ，としては、たとえば、水素原子
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５ｅｃ−ブ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロ
ピル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブ
チル基、８−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチ
ル基、２．８−ジヒドロキシプロピル基、８．４−ジヒ
ドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル
基、８−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、８−メトキシプロピル基、８−エトキシプロピル
基、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロピル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、２−
ブロモエチル基、８−クロロプロピル基、８−ブロモプ
ロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、
カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、８−カ
ルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、１，２
−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、２−
カルバモイルエチル基、８−カルバモイルプロピル基、
４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボ
ニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、８−
メトキシカルボニルプロピル基、８−エトキシカルボニ
ルプロビル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−
エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオキシ
メチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−メチ
ルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニルオ
キシエチル基、８−メチルカルボニルオキシプロピル基
、８−エチルカルボニルオキシプロビル基、４−メチル
カルボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニルオキ
シブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基、８
−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、スルファモ
イルメチル基、２−スルファモイルエチル基、８−スル
ファモイルプロピル基、４−スルファモイルブチル基を
あげることができる。

本発明の化合物は、場合によっては無機塩を除去し、必
要に応じて安定剤もしくは染色性改良剤の添加を行い液
状品とすることもでき、あるいはこの液状品または反応
溶液を蒸発、たとえば噴霧乾燥により粉体品とすること
もでき、さらに一般に公知の方法により電解質の添加に
よる塩析分離を経て、液状品または粉体品とすることも
できる。

本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊細、たとえばリネン、麻
、ジュート及びう電−繊維が好ましい。再生セルロース
ｌｌｌ１１ｍはたとえばビスコース・ステーブル及びフ
ィラメントビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊細の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ボリアミド−６，
６、ボリア電ド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述のｌａ紬材
料上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺
染できる。

例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的高い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に選した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。

パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。

捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。

セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内４″、特に、ソー
ダ塩及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として
、例えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、
ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊細の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色
は通常６０〜１２０°Ｃの温度で行えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと８倍
モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いること
もできる。

本発明化合物は繊維材料に対して優れた性能を発揮する
点に特徴があり、特にセルロース系ａ＃ｌに対する染色
に好適である。高い吸尽率と固着率、極めて優れたピル
ドアフプ性、均染性及び洗浄性を示し、濃厚な染色物を
得るのに適している。また、捺染においても高い着色力
を示す。さらに、温度、浴比、塩濃度等の染色条件に多
少の変動が生じても染色性への影響を受けにくい特徴を
有するとともに、耐光性、汗耐光性、耐汗性、耐酸加水
分解性、耐洗濯性、耐塩素性等に優れている。

次に本発明を実施例によって更に詳しく説明する。文中
、部は重量部を示す。

実施例１ ジアゾ化された、１−アミノ−４−（４’。

８′−ジスルホナフチル−２′−アゾ）−ナフタレン−
７−スルホン酸１０．７部を常法により、１−アミノナ
フタレン−８−スルホン酸とカップリングさせ、引き続
き、塩化シアヌル８．７部と縮合させ、更にアニリン−
８−β−ヒドロキシエチルスルホン４．０部と縮合させ
た。次いで、塩化ナトリウムを加え析出した結晶を炉別
した後、乾燥することにより、遊走 離酸の形で下記構造式の褐色の材料を得た。

（λｍａｘ＝４８５　ｎｍ　但し水性媒体中で測定、以
下同条件で測定） 実施例２ ジアゾ化された、２−７ミノナフタレンー８．６．８−
）リスルホン酸７．７部を常法により８−ウレイドアニ
リン８．０部とカップリングさせることにより得たアミ
ノ染料の水２００部中の中性溶液に塩化シアヌル８．７
部を加え、縮合が終了するまで撹拌した。次いでこの溶
液にアニリン−８−β−ヒドロキシエチルスルホン４．
０部を加え、縮合が終了するまで撹拌した後、塩化ナト
リウムを加え結晶を析出させＦ別した後、乾燥すること
により、遊離酸の形で下記構造式の帯赤黄色の染料を得
た。

次表の第２欄に挙げたアミノ染料を当量の塩化シアヌル
、そして続いて＠８欄に挙げたアミノと実施例２と同様
に縮合させることにより、それぞれ対応するトリアジン
系化合物を得た。

（以下余白） 実施例８ １−アミノ−４−（８’−アミノ−２／　、　４／。

６′−トリメチルフェニルアミノ）−アントラキノン−
２，６′−ジスルホン酸２５．６部の水８００部中の中
性水溶液に塩化シアヌル９．２部を加え、常法により縮
合反応を行なった。

次いでこの溶液に７−アミノ−１−ヒドロキシエチルス
ルホニルナフタレン−８−スルホン酸１７部を加え、縮
合反応を行なった後、塩化カリウムを加え塩析し、Ｆ別
後乾燥して、遊離酸の形で下記構造式の青色の染料を得
た。

（スｍａｘ＝６８０１ｍ） 次表の第２欄に挙げたアミノ染料を当量の塩化シアヌル
、そして続いて第８欄に挙げたアミンと実施例８と同様
に縮合させることにより、それぞれ対応するトリアジン
系化合物を得た。

（以下余白） 実施例４ Ｎ−エチルアニリン−４−β−ヒドロキシエチルスルホ
ン２２．９部の水１００部中のスラリー液を塩化シアヌ
ル１８．５部の氷水２００部中に加え、常法に従い反応
させた後、Ｎ　−（２−カルボキシ−５−スルホフェニ
ル）−Ｎ’−（２’−ヒドロキシ−８′−ア疋）−５′
−スルホフェニル）−ｍｓ−フェニルホルマザン銅錯体
５６．８部の水８００部中の中性溶液に加え、弱酸性下
で結合反応を行なった。

さらにこの反応液に、塩化ナトリウムを加えて塩析し、
Ｐ別後乾燥して、遊離酸の形で次の構造式の青色の染料
を得た。

次表の第８欄に挙げたアミンを当量の塩化シアヌル、そ
して続いて第２ｉ／Ｈに挙げたアミノ染料と実施例４と
同様に縮合させることにより、それぞれ対応するトリア
ジン系化合物を得た。

（以下余白） 実施例６ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−８，６−ジス
ルホン酸６．４部を水１６０部に溶解し、塩化シアヌル
８．７部と酸性下で常法により反応させた後、アニリン
−８−β−ヒドロキシエチルスルホン４．０部を添加し
、′室温、弱酸性下で縮合が終了するまで撹拌した。

この反応液に通常の方法でジアゾ化した２−アミノナフ
タリン−１，５−ジスルホン酸６．１部を加え、カップ
リングした。さらにこの溶液に、塩化ナトリウムを加え
結晶を析出させＰ別した後、乾燥することによって、遊
離酸の形で次の構造式の赤色の染料を得た。

フタリン−８，６−ジスルホン酸の代りに次表の第１ｆ
Ｊのカップリング成分を、アニリン−８−β−とドロキ
シエチルスルホンの代りに次表の第２欄のア【ンを、２
−アミノナフタリン−１，６−ジスルホン酸の代りに次
表の第８欄のジアゾ成分を用いて、実施例６と同様の方
法により、それぞれ対応するトリアジン系化合物を得た
。

（以下余白ン 実施例５の１−アミノ−８−ヒドロキシエチル例６ ２−アミノ−６−とドロキシナフタリン−７−スルホン
酸４．８部を水１５０部に溶解し、塩化シアヌル８．７
部と酸性下で常法により反応させた後、通常の方法でジ
アゾ化した、４−メトキシアニリン−２−スルホン酸４
．１部を加え、カップリングを行ない、次いで弱酸性下
でＮ−エチルアニリン−８−β−ヒドロキシエチルスル
ホン４．６部を添加し、縮合が終了するまで撹拌した後
、反応液を真空乾燥することにより、遊離酸の形で下記
構造式の深紅色の染料を得た。

実施例７ １．８−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１８．８部
の水２００部中の中性水溶液を、塩化シアヌル１８．６
部の氷水５０部中に加え、常法により縮合させた後、ア
ニリン−８−β−ヒドロキシエチルスルホン２０．１部
を加え、弱酸性下で反応が終了するまで撹拌した。

ついで、亜硝酸ナトリウム６．９部を添加した後、塩酸
水に注入してジアゾ化を行なった。

こうして得られたジアゾ溶液に、１−プロピオニルアミ
′ノー８−とドロキシナフタリン−８，６−ジスルホン
酸８７．５部の水１００部中の中性水溶液に加え、常法
に従い、カップリングした後塩化ナトリウムを加え塩析
し、Ｐ側径乾燥して遊離酸の形で下記構造式の赤色の染
料を得た。

次表の第２欄に挙げたアミノ染料を当量の塩化シアヌル
、そして続いて第８欄に挙げたアミンと実施例２と同様
に縮合させることにより、それぞれ対応するトリアジン
系化合物を得た。

（以下余白） （スｍａｘｗ６１０部ｍ） 実施例８ アニリン−４−β−ヒドロキシエチルスルホン２０．１
部の水８０部中のスラリー液を塩化シアヌル１４．８部
の氷水８０部中に加え、常法により縮合した後、８．１
０−ビス（２′−アミノエチルアミノ）−６，１８−ジ
クロルトリフエツジオキサジン−４，１１−ジスルホン
酸２６．８部の水１００部中の中性溶液を加え、中性子
反応が終了するまで撹拌した。

この液に塩化ナトリウムを加えて塩析し、炉別後、乾燥
して、遊離酸の形で下記構造式の青色の染料を得た。

（以下余白） 実施例９ 銅フタロシアニン−８，８’、８’−）ジスルホン酸−
８”−（２−アミノエチル）スルホアミド８７．４部の
水２００部中の中性溶液に塩化シアヌル７．４部を加え
、常法に従い縮合させた後、アニリン−４−β−ヒドロ
キシエチルスルホン８．８部を加え、中性上反応が終了
するまで撹拌した。

この液に塩化ナトリウムを加え塩析し、Ｐ側径乾燥して
、遊離酸の形で下記構造式のトルコ背色の染料を得た。

（スｍａｘ＝６７０ｎｍ） 実施例１０ １．８−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１８．４部
の水１００部中の中性水溶液を塩化シアヌル１８．５部
の氷水５０部中に加え、常法により縮合させた後、アニ
リン−８−β−ヒドロキシエチルスルホン２０．１部を
加え、弱酸性上反応が終了するまで撹拌した。ついで亜
硝酸ナトリウム６．９部を添加した後、塩酸水に注入し
てジアゾ化を行なった。こうして得られたジアゾ溶液ｔ
ζ、アニリン−４−スルホン酸１７．８部のジアゾニウ
ム塩と、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−８，
６−ジスルホン酸８１．９部との酸性域でのカップリン
グによって得られた反応混合物を加え、中性付近でカッ
プリングを行なった。

次いで塩化ナトリウムを加え塩析し、デ別後乾燥して、
遊離酸の形で下記構造式のネービーブルー色の染料を得
た。

実施例１１ 実施例１０と同様の方法により、１，８−ジアミツベン
ゼン−４−スルホン酸９．４部と塩化シアヌル９．８部
、ついで、アニリン−８−β２−ヒドロキシエチルスル
ホン１４．１部とを順次縮合させてジアゾ化した溶液に
、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−８，６−ジ
スルホン酸１６．０部の水７０部中の中性水溶液を加え
、酸性域でカップリングを行なった。この反応液に、２
−アミノナフタリン−１，５−ジスルホン酸１５．２部
のジアゾ化液を加え、中性付近でカップリングを行なっ
た。

この反応終了液に塩化ナトリウムを加えて塩析し、Ｐ側
径乾燥して遊離酸の形で下記構造式のネービーブルー色
の染料を得た。

（１ｍａｘ＝６００１ｍ） （λｍａｘ＝＋６１０ｎｍ） 実施例１２ ４−メトキシ−２，５−シアミノベンゼンスルホン酸６
６６部を水２００部に溶解させた液に、ジケテン２．６
部を滴下する。次いで、塩化シアヌル５．５部を氷水１
００部中に分散させた液に、この液を滴下し、酸性下で
縮合させる。

次いで、アニリン−８−β−ヒドロキシエチルスルホン
８．４部を加え、常法に従い反応させた後、２−ア【ノ
ナフタレンー８．６゜８−トリスルホン酸１１．６部を
ジアゾ化した液を加え、中性付近でカップリングさせる
。

次いで、塩化ナトリウムを加え、析出した結晶をＦ別し
、乾燥して、遊離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物
を得た。

（スｍａｘ＝８９７ｎｍ） 染色例１ 実施例２に記載の化合物０．１，０．８および０．６部
を各々水２００部に溶解し、芒硝２０部を加え、木綿１
０部を加えて８０℃に昇温する。ついで８０分ｌｉ￥過
後、炭酸ソーダ８部を加え同温度で１時間染色する。染
色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度に優れ、
良好なビルドアツプ性を有する帯赤黄色の染色物を得た
。

染色例２ 実施例４番ζ記載の化合物０．８部を２００部の水に溶
解し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて８０°Ｃ
に昇温する。ついで２０分経過後、第三リン酸ソーダ８
部を加える。その温度で１時間染色する。染色終了後、
水洗、ソーピングを行って諸堅牢度のすぐれた青色の染
色物が得られた。

染色例８ 色糊組成 実施例８に記載の化合物　　　　　　５部尿　　　素　
　　　　　　　　　　　　　　５部アルギン酸ソーダ（
５％）元糊　　　　５０部熱　　　９　　　　　　　　
　　　　　　２６部重　　　曹　　　　　　　　　　　
　　　　２部バランス　　　　　　　　　　　１８部上
記組成を持った色糊をシルケット加工線ブロード上に印
捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミングを行
ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上げる
。

このようにして諸堅牢度のすぐれた鮮明な青色の捺染物
が得られた。

染色例４ 実施例６に記載の化合物０．１．０．８および０．６部
を各々水２００部に溶解し、芒硝８０部を加え、木綿１
０部を加えて８０℃に昇温する。ついで８０分経過後、
炭酸ソーダ８部を加え同温度で１時間染色する。染色終
了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度に優れ、良好
なビルドアツプ性を有する鮮やかな緋色の染色物を得た
。

染色例６ 実施例７に記載の化合物０．８部を２００部の水に溶解
し、芒硝２０部を加え、木綿１゜部を加えて８０℃に昇
温する。ついで２０分経過後、第三リン酸ソーダ４部を
加える。その温度で１時間染色する。染色終了後、水洗
、ソーピングを行って諸竪牢度のすぐれた赤色の染色物
が得られた。

染色例６ 色糊組成 実施例５に記載の化合物　　　　　　６部尿　　　素　
　　　　　　　　　　　　　　　５部アルギン酸ソーダ
（５％）元糊　　５部部熱　　　湯　　　　　　　　　
　　　　　２５部重　　　曹　　　　　　　　　　　　
　　　２部バランス　　　　　　　　　　１８部 上記組成を持った色糊をシルケット加工線ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１２Ｇ’Ｃで６分間スチーミング
を行ない、湯洗い、ソーピング、湯洗い、乾燥して仕上
げる。

このようにして諸堅牢度のすぐれた解明な赤色の捺染物
が得られた。

（以下余白）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｄはモノアゾ系、ポリアゾ系、金属錯体アゾ系
   、アントラキノン系、フタロシアニン系、ホルマザン系
   またはジオキサジン系の有機染料残基であり、Ａは置換
   基を有していてもよいフェニレン基またはナフチレン基
   を表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立に水素原子ま
   たは置換されていてもよい低級アルキル基を表わす。） で示されるトリアジン系化合物。