JPS5880348A - 水溶性ピリドン―アゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents
水溶性ピリドン―アゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法Info
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- JPS5880348A JPS5880348A JP57183809A JP18380982A JPS5880348A JP S5880348 A JPS5880348 A JP S5880348A JP 57183809 A JP57183809 A JP 57183809A JP 18380982 A JP18380982 A JP 18380982A JP S5880348 A JPS5880348 A JP S5880348A
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- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は繊維反応アゾ染料の工業的分野に在る。
特許出−公開明細書昭５６−５７５７９号及びドイツ特
許出願全開明細書第２０５０９０１号からピリドン−カ
ップリング成分を含有する、繊維反応染料特性番□有す
るアゾ化合物が既に公知である。
許出願全開明細書第２０５０９０１号からピリドン−カ
ップリング成分を含有する、繊維反応染料特性番□有す
るアゾ化合物が既に公知である。
本発明により一般式（１）
に相当する新価な価値の高い水溶性モノアゾ化合物を見
出した。上記式（１）中で各記号は下記の如き意味を有
する： Ｒ１は水素原子、低級アルキル基例えばエチル基及び特
にメチル基、低級アルコキシ基例えばエトキシ基及び特
にメトキシ基又は塩素原子であり、 ２は水素原子、低級アルキル基例えばエチル基及び特に
メチル基又は低級アルコ午シ基例えばエトキシ基及び特
にメトキシ基であり、Ｒ１は低級アルキル基例えばメチ
ル−又はプロピル−又ｒｉ特にエチル基で、あり、該基
社ヒ）＃−キシ基、低級アルカノイルアミノ基例えばプ
ルピオニルアミノ基及び特にアセチルアンノ基、スルフ
ァト基（一般式−０８０１Ｍの）、カルボキシ基（一般
式−のｌの）又はスルホ基（一般式−８０ａＭの）によ
り置換されており、その際これら式中で Ｖは水素原子又は−一、ニー又は三価金属特にアルカリ
−又はアルカリ土類金属−例えばナトリウム、カリウム
又はカルシウムの当量を意味し、 Ｒは水素原子又はカルバモイル基又は殊にシアン基又は
殊にスルホ基（一般式−８０ａＭ一式中Ｍは上記の意味
を有する−の）であり、Ｄはメタ−又はパラ−フェニレ
ン残基であり、該残基は１又は２個のスルホ基又は１又
は２個のスルホ基及び低級アルキル基例えばエチル基及
び特にメチル基により置換されており、Ｘは塩素−又は
弗素原子であり、 Ｙはビニル基又はエチル基−該基はβ−位に於て陰イオ
ンとしてアルカリで脱離し得る残基を結合して含有する
−例えばβ−チオスルファトエチル−基（一般式一偽−
ＯＨ＠−８−■ｓＭ一式中Ｖは上記の意味を有する−に
相当する）、β−ホスファトエチル−基（一般式−嘱−
（！Ｈ１−Ｏｐ）ＩＭ ｇ一式中Ｍは上記の意味を有す
る−に相当する）、β−クロルエチル−基、β−アセチ
ルオキシエチル−基及び好ましくはβ−スルファトエチ
ル−基（一般式−ＧＨ，−ａｌｌ、−ｏ圓１Ｍ一式中輩
は上記の意味を有する−に相当する）である。
出した。上記式（１）中で各記号は下記の如き意味を有
する： Ｒ１は水素原子、低級アルキル基例えばエチル基及び特
にメチル基、低級アルコキシ基例えばエトキシ基及び特
にメトキシ基又は塩素原子であり、 ２は水素原子、低級アルキル基例えばエチル基及び特に
メチル基又は低級アルコ午シ基例えばエトキシ基及び特
にメトキシ基であり、Ｒ１は低級アルキル基例えばメチ
ル−又はプロピル−又ｒｉ特にエチル基で、あり、該基
社ヒ）＃−キシ基、低級アルカノイルアミノ基例えばプ
ルピオニルアミノ基及び特にアセチルアンノ基、スルフ
ァト基（一般式−０８０１Ｍの）、カルボキシ基（一般
式−のｌの）又はスルホ基（一般式−８０ａＭの）によ
り置換されており、その際これら式中で Ｖは水素原子又は−一、ニー又は三価金属特にアルカリ
−又はアルカリ土類金属−例えばナトリウム、カリウム
又はカルシウムの当量を意味し、 Ｒは水素原子又はカルバモイル基又は殊にシアン基又は
殊にスルホ基（一般式−８０ａＭ一式中Ｍは上記の意味
を有する−の）であり、Ｄはメタ−又はパラ−フェニレ
ン残基であり、該残基は１又は２個のスルホ基又は１又
は２個のスルホ基及び低級アルキル基例えばエチル基及
び特にメチル基により置換されており、Ｘは塩素−又は
弗素原子であり、 Ｙはビニル基又はエチル基−該基はβ−位に於て陰イオ
ンとしてアルカリで脱離し得る残基を結合して含有する
−例えばβ−チオスルファトエチル−基（一般式一偽−
ＯＨ＠−８−■ｓＭ一式中Ｖは上記の意味を有する−に
相当する）、β−ホスファトエチル−基（一般式−嘱−
（！Ｈ１−Ｏｐ）ＩＭ ｇ一式中Ｍは上記の意味を有す
る−に相当する）、β−クロルエチル−基、β−アセチ
ルオキシエチル−基及び好ましくはβ−スルファトエチ
ル−基（一般式−ＧＨ，−ａｌｌ、−ｏ圓１Ｍ一式中輩
は上記の意味を有する−に相当する）である。
成員Ｈ＋、Ｈ＊、Ｒ１及びＲは相互に同一の又は相互に
異なる意味を有することができる。
異なる意味を有することができる。
一般式（１）の既に記載した好ましい化合物のはかにな
お追加的に一般式（１）中成員Ｈ１が水素原子を意味し
、成員Ｒ１がメト中シー又はメチル基併し殊に水素原子
でありそして基１１−Ｙがアずノ基に対しｍ−位殊Ｋｐ
−位に於て結合している本発明によるアゾ化合物を強調
することができる。更に一般式（１）中りが１又は２個
のスルホ基により置換されたメタ−又はパラ−フェニレ
ン残基である本発明によるアゾ化合物が強調される。同
様に一般式（１）中成員！がビニル基、併し特にβ−ス
ルファトエチル基を意味する本発明による化合物が好ま
しい。更に一般式（１）中Ｒ１が１乃至５個のＣ−原子
より表るアルキル基−これはスルホ基、カルボキシ基又
は低級アルカノイルアミノ基により置換されている□で
ある化合物が好ましい。
お追加的に一般式（１）中成員Ｈ１が水素原子を意味し
、成員Ｒ１がメト中シー又はメチル基併し殊に水素原子
でありそして基１１−Ｙがアずノ基に対しｍ−位殊Ｋｐ
−位に於て結合している本発明によるアゾ化合物を強調
することができる。更に一般式（１）中りが１又は２個
のスルホ基により置換されたメタ−又はパラ−フェニレ
ン残基である本発明によるアゾ化合物が強調される。同
様に一般式（１）中成員！がビニル基、併し特にβ−ス
ルファトエチル基を意味する本発明による化合物が好ま
しい。更に一般式（１）中Ｒ１が１乃至５個のＣ−原子
より表るアルキル基−これはスルホ基、カルボキシ基又
は低級アルカノイルアミノ基により置換されている□で
ある化合物が好ましい。
「低級」なる記載はここで及び以下で基中に含まれるア
ルキル−又はアルキレン残基は１乃至４個のＣ−原子か
らなることを意味する。
ルキル−又はアルキレン残基は１乃至４個のＣ−原子か
らなることを意味する。
新規なアゾ化合物は酸の形態でもその塩の形態でも存在
することができる。殊に本化合物は塩特にアルカリ−及
びアルカリ土類金属塩の形態でありそして又殊にこれら
塩の形態でヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基含
有材料特に繊維材料の染色（ここで及び以下では一般的
意味で及び捺染を含めて解される）に使用される。
することができる。殊に本化合物は塩特にアルカリ−及
びアルカリ土類金属塩の形態でありそして又殊にこれら
塩の形態でヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基含
有材料特に繊維材料の染色（ここで及び以下では一般的
意味で及び捺染を含めて解される）に使用される。
更に本発明は一般式（１）の上記アゾ化合物の製法に関
する。この方法ｄ１一般式（２）（式中Ｒ１、Ｒ１、Ｄ
ＳＸ及びＹは上記の意味を有する） で示されるアミンのジアゾニウム化合物を一般式（３） （式中Ｒ及び２は上記の意味を有する）で示されるピリ
ドン化合物とカップリングするか又は一般式（４） （式中ＤＳＲ及びＲ１は上記の意味を有する）で示され
るアミノアゾ化合物を一般式（５）（式中Ｒ１、Ｒ”、
Ｘ及びＹは上記の意味を有する）で示されるジハロゲン
トリアジン−化合物と反応させるか又は一般式（６） （式中ＤＳＸ、、Ｒ及びＲ１は上記の意味を有する）で
示されるジハロゲントリアジン−化合物を一般式（７） （式中Ｒ＊、 Ｈａ及びＹは上記の意味を有する）で示
されるアミノ化合物と反応させることを特徴としている
。
する。この方法ｄ１一般式（２）（式中Ｒ１、Ｒ１、Ｄ
ＳＸ及びＹは上記の意味を有する） で示されるアミンのジアゾニウム化合物を一般式（３） （式中Ｒ及び２は上記の意味を有する）で示されるピリ
ドン化合物とカップリングするか又は一般式（４） （式中ＤＳＲ及びＲ１は上記の意味を有する）で示され
るアミノアゾ化合物を一般式（５）（式中Ｒ１、Ｒ”、
Ｘ及びＹは上記の意味を有する）で示されるジハロゲン
トリアジン−化合物と反応させるか又は一般式（６） （式中ＤＳＸ、、Ｒ及びＲ１は上記の意味を有する）で
示されるジハロゲントリアジン−化合物を一般式（７） （式中Ｒ＊、 Ｈａ及びＹは上記の意味を有する）で示
されるアミノ化合物と反応させることを特徴としている
。
式（２）、（５）及び（７）の出発化合物に於て式残基
！が又β−ヒドロキシエチル基を意味することができる
。この様に製造することができる一般式（１）−ここで
Ｙがβ−ヒドロキシエチル−基ヲ意味する−に相当する
化合物は、相応するニス□チル化剤、又はアシル化剤に
より公知方法に類似して対応する式（１）一式中Ｙがエ
チル基を示し、これはβ−位に於てエステル基により置
換されている−の本発明による化合物に変えることがで
きる。この場合エステル化として硫酸化即ち文献から多
数全知な方法に類似してβ−ヒドロキシエチに傷をβ−
スルファトエチル−基に変えることが好ましく、その際
硫酸化剤として好ましくは濃硫酸又は三酸化硫黄を含有
する硫酸が使用される。硫酸化反応は一５Ｃ乃至＋５０
Ｃ殊ＫＯ乃至１０Ｃの温度で実施することができる。
！が又β−ヒドロキシエチル基を意味することができる
。この様に製造することができる一般式（１）−ここで
Ｙがβ−ヒドロキシエチル−基ヲ意味する−に相当する
化合物は、相応するニス□チル化剤、又はアシル化剤に
より公知方法に類似して対応する式（１）一式中Ｙがエ
チル基を示し、これはβ−位に於てエステル基により置
換されている−の本発明による化合物に変えることがで
きる。この場合エステル化として硫酸化即ち文献から多
数全知な方法に類似してβ−ヒドロキシエチに傷をβ−
スルファトエチル−基に変えることが好ましく、その際
硫酸化剤として好ましくは濃硫酸又は三酸化硫黄を含有
する硫酸が使用される。硫酸化反応は一５Ｃ乃至＋５０
Ｃ殊ＫＯ乃至１０Ｃの温度で実施することができる。
出発化合物として使用される一般式（２）のアミンは、
公知方法に類似して例えば一般式馬Ｎ−Ｄ−１％（式中
りは上記の意味を肴する）のジアミノ化合物を上記一般
式（５）のジハロゲントリアジン化合物と又はシアヌル
クロリド−（２，４，６−）リクロル−１，４５−）リ
アジン）又はシアヌルクロリド”−（２，４，６−）リ
クロル−１，へ５−トリアジン）を先づ上記弐Ｈ，Ｍ−
Ｄ−鵬のジアミノ化合物と一般式（８） （式中り及びＸは上記の意味を有する）の化合物に反応
させそして引き続いて上記一般式（７）のアミンと反応
させて製造することができる。
公知方法に類似して例えば一般式馬Ｎ−Ｄ−１％（式中
りは上記の意味を肴する）のジアミノ化合物を上記一般
式（５）のジハロゲントリアジン化合物と又はシアヌル
クロリド−（２，４，６−）リクロル−１，４５−）リ
アジン）又はシアヌルクロリド”−（２，４，６−）リ
クロル−１，へ５−トリアジン）を先づ上記弐Ｈ，Ｍ−
Ｄ−鵬のジアミノ化合物と一般式（８） （式中り及びＸは上記の意味を有する）の化合物に反応
させそして引き続いて上記一般式（７）のアミンと反応
させて製造することができる。
同様に公知方法忙類似して出発化合物として使用される
一般式（５） Ｋ Ｎ当するジノ１０ゲントリアジン一
化合物は、例えば塩化シアヌル又は弗化シアヌルを上記
一般式（７）のアミンと反応させて製造することができ
る。
一般式（５） Ｋ Ｎ当するジノ１０ゲントリアジン一
化合物は、例えば塩化シアヌル又は弗化シアヌルを上記
一般式（７）のアミンと反応させて製造することができ
る。
一般式（６）のシバ四ゲントリアジンー化合物の合成は
、全知方法に類似して塩化シアヌル又は弗化シアヌルを
上記一般式（４）のアミノアゾ化合物と縮合又は上記一
般式（８）のアミンのジアゾニウム化合物を上記一般式
（３）のピリドン化合物と反応させて行うことができる
。
、全知方法に類似して塩化シアヌル又は弗化シアヌルを
上記一般式（４）のアミノアゾ化合物と縮合又は上記一
般式（８）のアミンのジアゾニウム化合物を上記一般式
（３）のピリドン化合物と反応させて行うことができる
。
一般式（６）の化合物への塩化シアヌル又は弗化シアヌ
ルと一般式（４）のアミノアゾ化合物との反応及び一般
式（５）の化合物への塩化シアヌル又は弗化シアヌルと
一般式（乃のアミノアゾ化合物との反応は、★機又は水
性−有機媒体中で行うことができる。好ましく社これは
水性媒体中で酸結合剤例えばアルカリ−又はアルカリ土
類炭酸塩、アルカリ−又はアルカリ土類炭酸水素塩又は
−水酸化物又はアルカリ酢讃塩の添加下行われ、その際
アルカリ−及びアルカリ土類金属はナトリウム、カリウ
ム及びカルシウムであるのが好ましい、同様に酸結合剤
は第三アミン例えばピリジン又はトリエチルアミン又は
キノリンである。この縮合反応は、−１０Ｃ乃至＋４０
ｃ１Ｆｆｔｔ、＜は−１０Ｃ乃至＋３０Ｃの温度殊にＯ
Ｃ乃至＋１０Ｃの温度及び１．０乃至ＺＯ殊に五５乃至
５のｐＨ−値で実施される。
ルと一般式（４）のアミノアゾ化合物との反応及び一般
式（５）の化合物への塩化シアヌル又は弗化シアヌルと
一般式（乃のアミノアゾ化合物との反応は、★機又は水
性−有機媒体中で行うことができる。好ましく社これは
水性媒体中で酸結合剤例えばアルカリ−又はアルカリ土
類炭酸塩、アルカリ−又はアルカリ土類炭酸水素塩又は
−水酸化物又はアルカリ酢讃塩の添加下行われ、その際
アルカリ−及びアルカリ土類金属はナトリウム、カリウ
ム及びカルシウムであるのが好ましい、同様に酸結合剤
は第三アミン例えばピリジン又はトリエチルアミン又は
キノリンである。この縮合反応は、−１０Ｃ乃至＋４０
ｃ１Ｆｆｔｔ、＜は−１０Ｃ乃至＋３０Ｃの温度殊にＯ
Ｃ乃至＋１０Ｃの温度及び１．０乃至ＺＯ殊に五５乃至
５のｐＨ−値で実施される。
一般式（１）の化合物又は一般式（２）の中間化合物へ
の、一般式（５）、（６）及び（８）のジノ・ロゲント
リアジニルアミノ化合物と一般式（４）、一般式（７）
及び上記一般式Ｈａｌｌ−Ｄ−馬の対応するアミノ化合
物との本発明による反応は、同様に有機又は水性−有機
媒体中で行うことができる。併し好−ましくはこれは水
性媒体中で実施され、その際必要な場合には上記の如き
酸結合剤が添加される。
の、一般式（５）、（６）及び（８）のジノ・ロゲント
リアジニルアミノ化合物と一般式（４）、一般式（７）
及び上記一般式Ｈａｌｌ−Ｄ−馬の対応するアミノ化合
物との本発明による反応は、同様に有機又は水性−有機
媒体中で行うことができる。併し好−ましくはこれは水
性媒体中で実施され、その際必要な場合には上記の如き
酸結合剤が添加される。
本発明による方法に於けるアミノ基のトリアジン化合物
のハロゲンとの反応は好ましくは１０乃至６０Ｃの温度
殊に２０乃至ｓｏＨの温度及び２乃至ｑ１４Ｋｓ乃至６
のｐト値で実施される。
のハロゲンとの反応は好ましくは１０乃至６０Ｃの温度
殊に２０乃至ｓｏＨの温度及び２乃至ｑ１４Ｋｓ乃至６
のｐト値で実施される。
一般式（２）又は一般式（８）のアミノ化合物のジアゾ
化唸、公知方法に類似して例えば水性−有機及び就中水
性、駿性媒体中で亜硝酸により例えばα５乃至５のｐｉ
！−値及び−５Ｃ乃至＋１５Ｃの温度範囲で行われる。
化唸、公知方法に類似して例えば水性−有機及び就中水
性、駿性媒体中で亜硝酸により例えばα５乃至５のｐｉ
！−値及び−５Ｃ乃至＋１５Ｃの温度範囲で行われる。
ジアゾニウム化合物と一般式（３）のピリドン化合物と
の反応は、同様に公知方法Ｋ１１ｌ似して例えば水性−
有機、併し特に水性媒体中で弱酸性乃至中性場合により
非常に弱いアルカリ性ｐｌｉ−範囲例えば４乃至７５特
に５乃至７のｐＨ−１１１１び５乃至２５’Ｃ’の温度
で実施される。
の反応は、同様に公知方法Ｋ１１ｌ似して例えば水性−
有機、併し特に水性媒体中で弱酸性乃至中性場合により
非常に弱いアルカリ性ｐｌｉ−範囲例えば４乃至７５特
に５乃至７のｐＨ−１１１１び５乃至２５’Ｃ’の温度
で実施される。
本発明による化合物を製造するために出発化合物として
使用される一般式（７）のアミノ化合物は、例えば１−
アミノ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）−ベ
ンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−
メトキシ−４−（β−スルファトエチル′スルホニル）
−ベンゼン、１−アミノ−２−メチル−５−（β−スル
−ラアトエチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−
２−メチル−４−（β−スルファトエチルスルホニル）
−ベンゼン、１−７ミノー４−メトキシ−５−（β−ス
ルファ）エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−
４−メチル−５−（β−スルファトエチルスルホニル）
−ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−メ？ルー
４−（β−スルファトエチルスルホニル）−ベンゼン、
１−アミノ−２，５−シフト中シー４−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２，４
−ジメトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル
）−ベンゼン、１−アミノ−２−メチル−５−メトキシ
−４−（β−スルファトエチルスルホニル）−ベンゼン
、２−クロル−１−アミノ−５−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−ベンゼン、４−クロル−１−アミノ−
２−メチル−５−（β−スルファトエチルスルホニル）
−ベンゼン、５−り四ルー１−アミノー２−メトキシ−
４−（β−スルファトエチルスルホニル）−ベンゼン及
び対応するβ−チオスルファトエチルスルホニル−１／
−ホスファトエチルスルホニル−１／−クロルエチルス
ルホニル−１Ｉ−アセトキシエチルスルホエルー及びビ
ニルスルホニル−誘導体及び場合、によりこれら！−ス
ル７７）エチルスルホニル−化合物ノ！−とトロキシエ
チルスルホニル−Ｗ導体更に殊Ｋｌ−アミノ−４−（β
−スルファトエチルスルホニル）−ベンゼン及び対応す
るそのチオスル７アトエチルー、ホスファトエチル−、
クロルエチル−、アセトキシエチル−及びビニル−誘導
体及ヒ場合によりβ−ヒト°ロキシエチルー誘導体であ
る。
使用される一般式（７）のアミノ化合物は、例えば１−
アミノ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）−ベ
ンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−
メトキシ−４−（β−スルファトエチル′スルホニル）
−ベンゼン、１−アミノ−２−メチル−５−（β−スル
−ラアトエチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−
２−メチル−４−（β−スルファトエチルスルホニル）
−ベンゼン、１−７ミノー４−メトキシ−５−（β−ス
ルファ）エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−
４−メチル−５−（β−スルファトエチルスルホニル）
−ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−メ？ルー
４−（β−スルファトエチルスルホニル）−ベンゼン、
１−アミノ−２，５−シフト中シー４−（β−スルファ
トエチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２，４
−ジメトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル
）−ベンゼン、１−アミノ−２−メチル−５−メトキシ
−４−（β−スルファトエチルスルホニル）−ベンゼン
、２−クロル−１−アミノ−５−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−ベンゼン、４−クロル−１−アミノ−
２−メチル−５−（β−スルファトエチルスルホニル）
−ベンゼン、５−り四ルー１−アミノー２−メトキシ−
４−（β−スルファトエチルスルホニル）−ベンゼン及
び対応するβ−チオスルファトエチルスルホニル−１／
−ホスファトエチルスルホニル−１／−クロルエチルス
ルホニル−１Ｉ−アセトキシエチルスルホエルー及びビ
ニルスルホニル−誘導体及び場合、によりこれら！−ス
ル７７）エチルスルホニル−化合物ノ！−とトロキシエ
チルスルホニル−Ｗ導体更に殊Ｋｌ−アミノ−４−（β
−スルファトエチルスルホニル）−ベンゼン及び対応す
るそのチオスル７アトエチルー、ホスファトエチル−、
クロルエチル−、アセトキシエチル−及びビニル−誘導
体及ヒ場合によりβ−ヒト°ロキシエチルー誘導体であ
る。
本発明によるアゾ化合物を製造するために出発化合物と
して使用される一般式（３） Ｋ相当するピリドン化合
物は、例えば１−（β−！ドロキシエチル）−４−メチ
ル−６−ヒドロ命シー２−ピリドン、１−（β−ヒドロ
キシエチル）−５−シアン−４−メチル−６−とドロ中
シー２−ピリドン、１−（β−ヒト°ロキシエチル）−
３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−
ピリド０ン、１−（β−ヒドロキシエチル）−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン酸、
１−（β−スルファトエチル）−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−２−ヒリドン、１−（β−スルファトエチル）
−５−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、１−（β−スルファトエチル）−３−カルバモイ
ル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
（β−スルファトエチル）−４−メチル−６−ヒド０ロ
キシー２−ピリドン−５−スルホン酸、１−（β−スル
ファトエチル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、１−（β−スルファトエチル）−３−カルバモ
イル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−（β−スルファトエチル）−４−メチル−６−ヒドロ
キシ−２−ビリドンーー５−スルホン酸、１−カルボキ
シメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン
、１−カルボキシメチル−３−シアン−４−メチルー６
−ヒドロキシ−２−ピリド０ン、１−カルボキシメチル
−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリド０ン、１−カルがキシメチル−４−メチル−６
−ヒド０ロキシー２−ピリドン−５−スルホン１１．１
−（β−カルｌキシエチル）−４−メチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、””’Ｃβ−カルボキシエチル）
−３−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、１−（β−カルボキシエチル）−５−カルバモイ
ル−４−メチル−６−ヒトロキシービリドン、１−（β
−カルボキシエチル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン−２−スルホンＩＩ、１−（β−アセチル
アミノエチル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、１−（β−アセチルアミノエチル）−３−シア
ン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
（β−アセチルアミノエチル）−５−カルバモイル−４
−メチル−６−とドロ華シー２−ピリドン、１’−（β
−アセチルアミノエチル）−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン−５−スルホン酸、１−（β−アセチ
ルアミノプロピル）−４−メｆルー６−ヒドロキシー２
−ピリドン、１−（β−アセチルアミノプロピル）−５
−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン
、１−（β−アセチルアミノ−プロビル）−５−カルバ
モイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン及
び１−β−アセチルアミノ−プロピル−４−メチル−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン酸である。
して使用される一般式（３） Ｋ相当するピリドン化合
物は、例えば１−（β−！ドロキシエチル）−４−メチ
ル−６−ヒドロ命シー２−ピリドン、１−（β−ヒドロ
キシエチル）−５−シアン−４−メチル−６−とドロ中
シー２−ピリドン、１−（β−ヒト°ロキシエチル）−
３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−
ピリド０ン、１−（β−ヒドロキシエチル）−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン酸、
１−（β−スルファトエチル）−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−２−ヒリドン、１−（β−スルファトエチル）
−５−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、１−（β−スルファトエチル）−３−カルバモイ
ル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
（β−スルファトエチル）−４−メチル−６−ヒド０ロ
キシー２−ピリドン−５−スルホン酸、１−（β−スル
ファトエチル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、１−（β−スルファトエチル）−３−カルバモ
イル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１
−（β−スルファトエチル）−４−メチル−６−ヒドロ
キシ−２−ビリドンーー５−スルホン酸、１−カルボキ
シメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン
、１−カルボキシメチル−３−シアン−４−メチルー６
−ヒドロキシ−２−ピリド０ン、１−カルボキシメチル
−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリド０ン、１−カルがキシメチル−４−メチル−６
−ヒド０ロキシー２−ピリドン−５−スルホン１１．１
−（β−カルｌキシエチル）−４−メチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、””’Ｃβ−カルボキシエチル）
−３−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、１−（β−カルボキシエチル）−５−カルバモイ
ル−４−メチル−６−ヒトロキシービリドン、１−（β
−カルボキシエチル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン−２−スルホンＩＩ、１−（β−アセチル
アミノエチル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、１−（β−アセチルアミノエチル）−３−シア
ン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
（β−アセチルアミノエチル）−５−カルバモイル−４
−メチル−６−とドロ華シー２−ピリドン、１’−（β
−アセチルアミノエチル）−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン−５−スルホン酸、１−（β−アセチ
ルアミノプロピル）−４−メｆルー６−ヒドロキシー２
−ピリドン、１−（β−アセチルアミノプロピル）−５
−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン
、１−（β−アセチルアミノ−プロビル）−５−カルバ
モイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン及
び１−β−アセチルアミノ−プロピル−４−メチル−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン酸である。
本発明によるアゾ化合物を製造するために出発化合物と
して使用することができる上記一般式ＨＩＮ −Ｄ −
ＮＥｂ Ｋ相当するジアミノ化合物は、例えば１．３−
ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、１、３− ジアミ
ノベンゼン−５−スルホン酸、１、４− ジアミノベン
ゼン−２−スルホン酸、２．４−ジアミノトルエン−５
−スルホン酸、２．４−シアミノトルエン−６−スルホ
ン酸、２．５−ジアミノトルエン−４−スルホン酸、１
、 Ｓ −ジアミノベンゼン−４，６−ジスルホン酸及
び１．４−ジアミノベンゼン−２，５−ジスルホン酸で
ある。
して使用することができる上記一般式ＨＩＮ −Ｄ −
ＮＥｂ Ｋ相当するジアミノ化合物は、例えば１．３−
ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、１、３− ジアミ
ノベンゼン−５−スルホン酸、１、４− ジアミノベン
ゼン−２−スルホン酸、２．４−ジアミノトルエン−５
−スルホン酸、２．４−シアミノトルエン−６−スルホ
ン酸、２．５−ジアミノトルエン−４−スルホン酸、１
、 Ｓ −ジアミノベンゼン−４，６−ジスルホン酸及
び１．４−ジアミノベンゼン−２，５−ジスルホン酸で
ある。
本発明により製造した一般式（１）の化合物を合成溶液
から分離及び単離することは、一般的に公知な方法によ
り電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる
反応媒体からの沈殿により又は反応溶液の蒸発例えば噴
霧乾燥により行われ、その際反応溶液に緩衝物質を添加
することができる。
から分離及び単離することは、一般的に公知な方法によ
り電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる
反応媒体からの沈殿により又は反応溶液の蒸発例えば噴
霧乾燥により行われ、その際反応溶液に緩衝物質を添加
することができる。
一般式（１）の本発明による化合物は繊維反応性を有し
そして非常に良好な染料特性を有する。
そして非常に良好な染料特性を有する。
それ故本化合物はヒト°ロキシ基含有及び／又はカルボ
ンアミド基含有材料の染色（捺染を包含する）Ｋ使用す
ることができる。又本発明による化合物の合成の際得ら
れる溶液は、場合により緩衝物質の添加後場合により又
濃縮後直ちに液体配合物として着色使用に供給すること
ができる。
ンアミド基含有材料の染色（捺染を包含する）Ｋ使用す
ることができる。又本発明による化合物の合成の際得ら
れる溶液は、場合により緩衝物質の添加後場合により又
濃縮後直ちに液体配合物として着色使用に供給すること
ができる。
それ数本発明の対象は、又一般式（１）の本発明による
化合物をヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基含有
材料の染色（捺染を包含する）ｋ使用すること又はこれ
ら基体上でのその使用法である。殊に＃材料は繊維材料
の形態で特に紡織繊維例えば糸、巻体及び織物の形態で
使用される。この場合公知方法に類似して一般式（１）
のモノアゾ化合物を溶解し九形態で基体上に適用するか
又は該化合物を該基体に導入しそして該化合物を骸基体
上で又は該基体中で場合により熱作用により及び／又は
場合によりアルカリ作用剤の作用により固着することに
よって実施することができる。
化合物をヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基含有
材料の染色（捺染を包含する）ｋ使用すること又はこれ
ら基体上でのその使用法である。殊に＃材料は繊維材料
の形態で特に紡織繊維例えば糸、巻体及び織物の形態で
使用される。この場合公知方法に類似して一般式（１）
のモノアゾ化合物を溶解し九形態で基体上に適用するか
又は該化合物を該基体に導入しそして該化合物を骸基体
上で又は該基体中で場合により熱作用により及び／又は
場合によりアルカリ作用剤の作用により固着することに
よって実施することができる。
ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料例えばセルロース繊維材料又はその再生生成物及び
ポリビニルアルコールであ・る。セルロース繊維材料は
好ましくは木綿であるが、併し又別の植物繊維例えばリ
ンネル、麻、ジュート及びラミー繊維であり、再生セル
ロース繊維は例えばステープルファイバー及びビスコー
ス人造絹糸である。
材料例えばセルロース繊維材料又はその再生生成物及び
ポリビニルアルコールであ・る。セルロース繊維材料は
好ましくは木綿であるが、併し又別の植物繊維例えばリ
ンネル、麻、ジュート及びラミー繊維であり、再生セル
ロース繊維は例えばステープルファイバー及びビスコー
ス人造絹糸である。
カルボンアミド０基含有材料は例えば合成及び天然ポリ
アタド及びポリウレタン特に繊維の形態でのもの例えば
羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−へ６、ポ
リアミド−６、ポリアミド−１１及びボリアミド−４で
ある。
アタド及びポリウレタン特に繊維の形態でのもの例えば
羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−へ６、ポ
リアミド−６、ポリアミド−１１及びボリアミド−４で
ある。
一般式（１）の本発明による化合物は、上記基体特に上
配績維材料上で水溶性特に水溶性繊維反応染料にとって
公知な利用技術により適用しそして固着することができ
る。この様な染色−及び固着法は文献中で多数記載され
ている。
配績維材料上で水溶性特に水溶性繊維反応染料にとって
公知な利用技術により適用しそして固着することができ
る。この様な染色−及び固着法は文献中で多数記載され
ている。
例えばこれを用いてセルロース繊維上で吸に法により長
浴から最多種の酸結合剤及び場合により中性塩例えば塩
化ナトリウム又は硫醗ナトリウムの使用下非常に良好な
染色収率及び優れた染色ビルドアップが得られる。殊に
水性浴中で６０乃至１ｏｓｃｔでの温度で、場合により
加圧下１２０ＣまでのＩＬ変で及び場合により通常の染
色助剤の存在下染色する。この場合材料を温浴に導入し
そしてこれを徐々に所望の染色温度に加温しそして染色
工程をとの゛温度で終了させる様に実施することができ
る。染料のＩＬにを促進する中性塩は浴に所望により又
本来の染色温度の到達後初めて添加することができる。
浴から最多種の酸結合剤及び場合により中性塩例えば塩
化ナトリウム又は硫醗ナトリウムの使用下非常に良好な
染色収率及び優れた染色ビルドアップが得られる。殊に
水性浴中で６０乃至１ｏｓｃｔでの温度で、場合により
加圧下１２０ＣまでのＩＬ変で及び場合により通常の染
色助剤の存在下染色する。この場合材料を温浴に導入し
そしてこれを徐々に所望の染色温度に加温しそして染色
工程をとの゛温度で終了させる様に実施することができ
る。染料のＩＬにを促進する中性塩は浴に所望により又
本来の染色温度の到達後初めて添加することができる。
パジング法によりセルレース轍維上で同様に優れた染色
収率及び非常に良好な染色ビルド・アップが得られ、そ
の際室温又は高温での例えば約６０Ｃまでの温度での滞
留、蒸熱又は乾熱により常法で固着することができる。
収率及び非常に良好な染色ビルド・アップが得られ、そ
の際室温又は高温での例えば約６０Ｃまでの温度での滞
留、蒸熱又は乾熱により常法で固着することができる。
同様にセルロース繊維に関する通常の捺染法−一相法の
場合例えば捺染ペースト中で重炭酸す） ＩＪウム又は
別の酸結合剤の存在下そして引き続いて蒸熱（１００−
１０５ｔ：’での）Ｋより実施するか又は二相法の場合
例えば中性又は弱酸性捺染インキでの捺染及び引き続い
て熱い電解質含有アルカリ性浴の導通又はアルカリ性電
解質含有パジング液によるオーバーパジング及び引き続
いてのこの様に処理した材料の滞留又は蒸熱又は乾熱に
よる処理により実施することができる−により、輪郭の
良好な状態及び明るい白色地を有する色□の強烈な捺染
が得られる。捺染の結果は変化する固着条件にほんの僅
かしか左右されぬ。
場合例えば捺染ペースト中で重炭酸す） ＩＪウム又は
別の酸結合剤の存在下そして引き続いて蒸熱（１００−
１０５ｔ：’での）Ｋより実施するか又は二相法の場合
例えば中性又は弱酸性捺染インキでの捺染及び引き続い
て熱い電解質含有アルカリ性浴の導通又はアルカリ性電
解質含有パジング液によるオーバーパジング及び引き続
いてのこの様に処理した材料の滞留又は蒸熱又は乾熱に
よる処理により実施することができる−により、輪郭の
良好な状態及び明るい白色地を有する色□の強烈な捺染
が得られる。捺染の結果は変化する固着条件にほんの僅
かしか左右されぬ。
通常の熱固着法により乾熱により固着する場合には１２
０乃至２００Ｃの熱気な使用する。
０乃至２００Ｃの熱気な使用する。
１０１乃至１０３Ｃの通常の水蒸気のほかに又１６０ｒ
ｔでの温度の過熱蒸気及び加圧蒸気を使用することがで
きる。
ｔでの温度の過熱蒸気及び加圧蒸気を使用することがで
きる。
酸結合性及びセルロース繊維上で式（１）の化合物を固
着させる剤は、例えば無機及び有機酸のアルカリ金属及
び同様にアルカリ土類金属の水溶性塩基性塩又は化合物
−これらは加熱の際アルカリを遊離する−である。特に
アルカリ金属水酸化物及び弱乃至中張無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その場合アルカリ化合物の
うちで好ましくはナトリウム−及びカリウム化合物が考
えられる。この様な酸結合剤は、例えば水酸化ナトリウ
ム、水醗化カリ豐ム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、燐酸二水素ナトリ
ウム、燐酸水素二ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウ
ム、水ガラス又は燐酸三ナトリウムである。
着させる剤は、例えば無機及び有機酸のアルカリ金属及
び同様にアルカリ土類金属の水溶性塩基性塩又は化合物
−これらは加熱の際アルカリを遊離する−である。特に
アルカリ金属水酸化物及び弱乃至中張無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その場合アルカリ化合物の
うちで好ましくはナトリウム−及びカリウム化合物が考
えられる。この様な酸結合剤は、例えば水酸化ナトリウ
ム、水醗化カリ豐ム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、燐酸二水素ナトリ
ウム、燐酸水素二ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウ
ム、水ガラス又は燐酸三ナトリウムである。
本発明による化合物を酸結合剤で場合により熱作用下処
理することＫより本発明による化合物は化学的にセルロ
ース繊維上に結合される。
理することＫより本発明による化合物は化学的にセルロ
ース繊維上に結合される。
特にセルロース染色は非固着染料部分を除去するための
ゆすぎＫよる通常の後処理後便れた湿潤堅牢性を示し、
特に非固着染料分はその良好な冷水溶性のためＫＷ易に
洗出することができる。
ゆすぎＫよる通常の後処理後便れた湿潤堅牢性を示し、
特に非固着染料分はその良好な冷水溶性のためＫＷ易に
洗出することができる。
ポリウレタン繊維又は天然又は合成ポリアミド繊維上の
染色は通常酸性媒体から実施される。
染色は通常酸性媒体から実施される。
例えば、所望のｐＨ−値を得るために１染浴に酢酸及び
／又は酢酸アンモニウム及び／又は酢酸及び酢酸アンモ
ニウム又は酢酸ナトリウムを添加することができる。染
色の使用し得る均一性を得るために、通常の均染助剤例
えば塩化シアヌルと約ｓ倍モル量のアミノベンゼンスル
ホン酸及び／又はアミノナフタリンスルホン酸トの反応
生成物及び／又はステアリルアミンとアルキレンオキク
ドとの反応生成物を基剤とする均染助剤の添加が推奨さ
れる。通例染色さるべき材料を約４０Ｃの温度で浴に導
入し、そこで数時間揺動し、次に染浴を所望の弱酸性好
ましくは弱酢駿酸性ｐｉｌｌ−値に後調整しそして本来
の染色を６０乃至９８Ｃの温度で実施する。併し又染色
は沸とう温度又は１２０Ｃまでの温度で（加圧下）実施
することができる。
／又は酢酸アンモニウム及び／又は酢酸及び酢酸アンモ
ニウム又は酢酸ナトリウムを添加することができる。染
色の使用し得る均一性を得るために、通常の均染助剤例
えば塩化シアヌルと約ｓ倍モル量のアミノベンゼンスル
ホン酸及び／又はアミノナフタリンスルホン酸トの反応
生成物及び／又はステアリルアミンとアルキレンオキク
ドとの反応生成物を基剤とする均染助剤の添加が推奨さ
れる。通例染色さるべき材料を約４０Ｃの温度で浴に導
入し、そこで数時間揺動し、次に染浴を所望の弱酸性好
ましくは弱酢駿酸性ｐｉｌｌ−値に後調整しそして本来
の染色を６０乃至９８Ｃの温度で実施する。併し又染色
は沸とう温度又は１２０Ｃまでの温度で（加圧下）実施
することができる。
一般式（１）の本発明による化合物で形成された染色及
び捺染は通例明るい帯緑黄色乃至帯黄橙色色調及び高い
着色力で優れている。特に染色又は捺染は、セルロース
繊維材料上で非常に良好な日光堅牢性及び良好乃至非常
に良好な湿潤堅牢性例えば洗たく、縮充−１水−１海水
−、クロス染め−、汗堅牢性更に良好なひだ付竪牢性、
アイロン掛は堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。
び捺染は通例明るい帯緑黄色乃至帯黄橙色色調及び高い
着色力で優れている。特に染色又は捺染は、セルロース
繊維材料上で非常に良好な日光堅牢性及び良好乃至非常
に良好な湿潤堅牢性例えば洗たく、縮充−１水−１海水
−、クロス染め−、汗堅牢性更に良好なひだ付竪牢性、
アイロン掛は堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。
同様に一般式（１）の化合物の本発明による使用は羊毛
の繊維反応染色にも重要である二特に又樹脂加工（ｆｌ
ｌばｒｅｉ ｏａｅｒ ｆｉｌｍｎａ ａｕφｒ
Ｑｔｓｔｓ ）、羊毛（例えばＨ，＆ｔｈ、 ｔａｈ
ｒｂｕａｈ ａ＠ｒ ？ａｒｔｉｌａｈｍｌｓ。
の繊維反応染色にも重要である二特に又樹脂加工（ｆｌ
ｌばｒｅｉ ｏａｅｒ ｆｉｌｍｎａ ａｕφｒ
Ｑｔｓｔｓ ）、羊毛（例えばＨ，＆ｔｈ、 ｔａｈ
ｒｂｕａｈ ａ＠ｒ ？ａｒｔｉｌａｈｍｌｓ。
８ｐｒｉ響ｒ −ｖｅｒｌａｇ 、第３版（１９７２年
）。
）。
第２９５−２９９頁特にいわゆるＨ＠ｒｃＯ８＠ｔｔ−
法による仕上げ（第２９８頁）、Ｊ６８００− Ｄｙｅ
ｒｓ ａｎａＯｏｌｏｕｒｌｓｔｓ １ ９７２．
９５−９９． ｕｎｉ １９７５゜３３−４４参照
）も非常に良ｔＩＯｆ１に堅牢性を以て染色することが
できる。
法による仕上げ（第２９８頁）、Ｊ６８００− Ｄｙｅ
ｒｓ ａｎａＯｏｌｏｕｒｌｓｔｓ １ ９７２．
９５−９９． ｕｎｉ １９７５゜３３−４４参照
）も非常に良ｔＩＯｆ１に堅牢性を以て染色することが
できる。
この場合羊毛上の染色法は通常の及び公知の染色法で、
殊に高い色の濃さの所望の達成及び式（１）の染料と繊
維との間の完全な反応結合を生ぜしめるために、一般式
（１）の繊維反応化合物を殊に先づ約五５乃至飄５のｐ
Ｈを有する酸性染浴からｐＨ−値の調整下級に法に付し
そして染色時間の最後にｐＨ−億を中性及び＆５のｐト
値までの場合により弱アルカリ性範囲にずらすととＫよ
って行われる。反応的には結合してない染料分は同時に
分離される。
殊に高い色の濃さの所望の達成及び式（１）の染料と繊
維との間の完全な反応結合を生ぜしめるために、一般式
（１）の繊維反応化合物を殊に先づ約五５乃至飄５のｐ
Ｈを有する酸性染浴からｐＨ−値の調整下級に法に付し
そして染色時間の最後にｐＨ−億を中性及び＆５のｐト
値までの場合により弱アルカリ性範囲にずらすととＫよ
って行われる。反応的には結合してない染料分は同時に
分離される。
ここで記載の染色法は他の天然ポリアミド又は脅威ポリ
アミド及びポリウレタンからなる繊維材料上での染色の
形成にも通用する。染色は６０乃至１００Ｃ’の温度で
実施される力ｒ、併しこれは又密閉染色装置中で１０６
０までの温度で行うことができる。一般式（１）の化合
物の水溶性は非常に良好であるから、これは又通常の連
続的染色法に於て有利に使用することができる。
アミド及びポリウレタンからなる繊維材料上での染色の
形成にも通用する。染色は６０乃至１００Ｃ’の温度で
実施される力ｒ、併しこれは又密閉染色装置中で１０６
０までの温度で行うことができる。一般式（１）の化合
物の水溶性は非常に良好であるから、これは又通常の連
続的染色法に於て有利に使用することができる。
一般式（１）の本発明による化合物の着色力は非常に高
い、これは繊維材料上で特に羊毛の反応染色の除用るい
帯緑黄色乃至帯黄橙色染色を与える。１００乃至１０６
Ｃの染色 温度の適用の際高い浴吸尽が認められる。
い、これは繊維材料上で特に羊毛の反応染色の除用るい
帯緑黄色乃至帯黄橙色染色を与える。１００乃至１０６
Ｃの染色 温度の適用の際高い浴吸尽が認められる。
一般式（１）の本発明による化合物を用いて得られる染
色の場合、染色した物品の他の場合には通常のアンモニ
アアルカリ後処理を省くことができる。構造的に類似の
公知な染料と比較してこれはｔ（？！Ｅど非常に良好な
染色ビルド・アップを示し、その際輝かしい色調社又濃
い色調で得られ夷ま−である。更にこれ社、繊維の驚く
ほど均整な染色を可能にする他の繊維反応羊毛染料との
良好な組合せ性を示す、同様°に種々な出所の°羊毛繊
維からなる材料を本発明による化合物で均整、に染色す
ることができる。均染性を改善するために場合により通
常の均染助剤例えげＮ−メチルタウリンを添加すること
ができる。
色の場合、染色した物品の他の場合には通常のアンモニ
アアルカリ後処理を省くことができる。構造的に類似の
公知な染料と比較してこれはｔ（？！Ｅど非常に良好な
染色ビルド・アップを示し、その際輝かしい色調社又濃
い色調で得られ夷ま−である。更にこれ社、繊維の驚く
ほど均整な染色を可能にする他の繊維反応羊毛染料との
良好な組合せ性を示す、同様°に種々な出所の°羊毛繊
維からなる材料を本発明による化合物で均整、に染色す
ることができる。均染性を改善するために場合により通
常の均染助剤例えげＮ−メチルタウリンを添加すること
ができる。
通常の繊維親和性染色助剤の使用下本発明による化合物
は又樹脂加工羊毛上で均整な染色を与える。淡色乃至中
間色の色の濃さに於て又アンモニアアルカリ後処理なし
に非常に良好な湿潤堅牢水準が達成されるが、併しその
際場合により アンモニアアルカリ後処理を行うのが好
ましい。
は又樹脂加工羊毛上で均整な染色を与える。淡色乃至中
間色の色の濃さに於て又アンモニアアルカリ後処理なし
に非常に良好な湿潤堅牢水準が達成されるが、併しその
際場合により アンモニアアルカリ後処理を行うのが好
ましい。
この羊毛染色の高い日光堅牢性のほかに非常圧良好な湿
潤堅牢性として特に優れたアルカリ性汗堅牢性及び非常
に良好々洗たく堅牢性（６０Ｃに於ける）又色が著しく
濃い染色が挙げられる。
潤堅牢性として特に優れたアルカリ性汗堅牢性及び非常
に良好々洗たく堅牢性（６０Ｃに於ける）又色が著しく
濃い染色が挙げられる。
以下の例により本発明を説明する。特記しない限り、そ
こに記載の部は重量部であり、百分率の記載は重量−で
ある０重量部対容量部はキログラム対リットルと同じで
ある。
こに記載の部は重量部であり、百分率の記載は重量−で
ある０重量部対容量部はキログラム対リットルと同じで
ある。
以下の例に於て式で記載した化合物は、遊離酸の形態で
示されており、一般にその塩例えば特にナトリウム−又
はカリウム塩の形態で製造されそして単離されそしてそ
の塩の形態で染色に使用される。同様に次の例特に表例
中で遊離酸の形態で挙げた出発化合物は、その４の又は
その塩好ましくはアルカリ金属塩例えばナトリウム−又
はカリウム塩の形態で合成に使用することができる。
示されており、一般にその塩例えば特にナトリウム−又
はカリウム塩の形態で製造されそして単離されそしてそ
の塩の形態で染色に使用される。同様に次の例特に表例
中で遊離酸の形態で挙げた出発化合物は、その４の又は
その塩好ましくはアルカリ金属塩例えばナトリウム−又
はカリウム塩の形態で合成に使用することができる。
例 １
ａ）水３００部中に１−アミノ−４−（β−スルファ）
エチルスルホニル）−ベンゼン５６部を含むｐｌ’ｌ−
値６乃至７の水性溶液を水５０部及び氷２００部中に塩
化シアヌル５ａ６部及び市Ｈａ！潤剤１部を含む懸濁液
に流入させる。アシル化反応中重炭酸ナトリウムでｐＨ
−値を２と４の間に保ち、その間混合物をＯ乃至１０Ｃ
の温度で強く攪拌する。反応率は９９嘩より大である。
エチルスルホニル）−ベンゼン５６部を含むｐｌ’ｌ−
値６乃至７の水性溶液を水５０部及び氷２００部中に塩
化シアヌル５ａ６部及び市Ｈａ！潤剤１部を含む懸濁液
に流入させる。アシル化反応中重炭酸ナトリウムでｐＨ
−値を２と４の間に保ち、その間混合物をＯ乃至１０Ｃ
の温度で強く攪拌する。反応率は９９嘩より大である。
ｂ）一般式（２）に相当するジアゾ成分を製造するため
に、ａ）で得られるモノアシル化生成物の懸濁液を攪拌
下、水２００部中に１．′５−フェニレンジアミンー４
−スルホン１１５７．５１１１を含む４０Ｃの温溶液を
徐々に加え、この第二縮合反応に於て重炭酸ナト′リウ
ムにより４乃至５のｐＨ−値を保つ。
に、ａ）で得られるモノアシル化生成物の懸濁液を攪拌
下、水２００部中に１．′５−フェニレンジアミンー４
−スルホン１１５７．５１１１を含む４０Ｃの温溶液を
徐々に加え、この第二縮合反応に於て重炭酸ナト′リウ
ムにより４乃至５のｐＨ−値を保つ。
Ｃ）アミノ化合物をジアゾ化する友めにｂ）で得られる
反応混合物に氷２００部及び５１９ｇ水性塩酸６０部を
加え、引き続いて亜硝酸ナトリウム１４部の水性溶液で
常法でジアゾ化する０次に１−（β−スルホエチル）−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ヒＩＪ トン４＆５
部を導入し、そしてカップリング反応のために重炭酸ナ
トリウムによりｐＨ−値を４．５と５．５の間に保つ。
反応混合物に氷２００部及び５１９ｇ水性塩酸６０部を
加え、引き続いて亜硝酸ナトリウム１４部の水性溶液で
常法でジアゾ化する０次に１−（β−スルホエチル）−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ヒＩＪ トン４＆５
部を導入し、そしてカップリング反応のために重炭酸ナ
トリウムによりｐＨ−値を４．５と５．５の間に保つ。
この様に製造した本発明によるモノアゾ化合物を水性合
成混合物から常法で例えば中性合成溶液の蒸発又は噴霧
乾燥又は例えば塩化カリウムによる塩析により単離する
。５１：。
成混合物から常法で例えば中性合成溶液の蒸発又は噴霧
乾燥又は例えば塩化カリウムによる塩析により単離する
。５１：。
で示される化合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム−
又はカリウム塩を含有する電解質含有黄色粉末が得られ
る。可視範囲中のその吸収極大は水性溶液中で４１６
ｎｍ である。
又はカリウム塩を含有する電解質含有黄色粉末が得られ
る。可視範囲中のその吸収極大は水性溶液中で４１６
ｎｍ である。
この本発明によるアゾ化合物は非常に良好々染料特性特
忙非常に良好な繊維反応染料特性を示しそして前記の材
料例えば＃ＩＫセルロース繊維材料例えば木綿上で工業
的に通常な適用−及び固着法特に繊維反応染料について
記載されそして適用される方法により良 好な日光堅牢
性及び喪好な湿潤竪牢性例えば特に良好な洗たく一１縮
充−１汗−及びクロス染め堅牢性を有する色の強烈々明
るい帯緑黄色染色及び捺染を与える。
忙非常に良好な繊維反応染料特性を示しそして前記の材
料例えば＃ＩＫセルロース繊維材料例えば木綿上で工業
的に通常な適用−及び固着法特に繊維反応染料について
記載されそして適用される方法により良 好な日光堅牢
性及び喪好な湿潤竪牢性例えば特に良好な洗たく一１縮
充−１汗−及びクロス染め堅牢性を有する色の強烈々明
るい帯緑黄色染色及び捺染を与える。
ｄ） ｃ） でカップリング成分として使用されるピ
リドン化合物は、自体公知の方法によりタウリンとシア
ン酢酸エステルとの縮合、この反応生成物とアセト酢酸
エステルとの反応−水溶液中での−及び引き続いてのけ
ん化及び生成１−（β−スルホエチル）−５−シアン−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンの硫酸によ
る脱カルボキシ化によす製造することができる。
リドン化合物は、自体公知の方法によりタウリンとシア
ン酢酸エステルとの縮合、この反応生成物とアセト酢酸
エステルとの反応−水溶液中での−及び引き続いてのけ
ん化及び生成１−（β−スルホエチル）−５−シアン−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドンの硫酸によ
る脱カルボキシ化によす製造することができる。
例 ２
ａ）水２ｏｏｇ中に１．４−７エニレンジアミンー２．
５−ジスルホン酸５４部を含む中性溶液を氷２００部及
び５１チ塩＠ ７０部の添加後亜硝醗ナトリウム１４部
の水性溶液によりジアゾ化する。その後１−（β−スル
ホエチル）−３−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ
−３−ピリドン５２部を導入し、その際カップリング反
応中ｐＨ−値を重炭酸ナトリウムにより５乃至６にする
。
５−ジスルホン酸５４部を含む中性溶液を氷２００部及
び５１チ塩＠ ７０部の添加後亜硝醗ナトリウム１４部
の水性溶液によりジアゾ化する。その後１−（β−スル
ホエチル）−３−シアン−４−メチル−６−ヒドロキシ
−３−ピリドン５２部を導入し、その際カップリング反
応中ｐＨ−値を重炭酸ナトリウムにより５乃至６にする
。
ｂ）この様ＩＣａ） で製造したモノアゾ化合物を好
ましくはａ）？得られる弱酸性乃至中性合成混合物の形
態で０乃至５Ｃの温度で攪拌下愚濁液−これはアセトン
８０部中に塩化シアヌル１ａ４部を含む溶液を水１００
部及び氷２００部からなる混合物中に流入させて製造し
たものである−に加える。モノアゾ化合物のこのモノア
シル化反応中重炭酸ナトリウムにより４乃至５のｐＨ−
値を保つ。
ましくはａ）？得られる弱酸性乃至中性合成混合物の形
態で０乃至５Ｃの温度で攪拌下愚濁液−これはアセトン
８０部中に塩化シアヌル１ａ４部を含む溶液を水１００
部及び氷２００部からなる混合物中に流入させて製造し
たものである−に加える。モノアゾ化合物のこのモノア
シル化反応中重炭酸ナトリウムにより４乃至５のｐＨ−
値を保つ。
ｃ） ｂ） で製造した重縮合生成物の溶液を水２０
０部中に１−アζノー４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−ベンゼンｔｔｔｒ中性溶液に加え、その後温
度を！１５Ｃに高めそしてこの第二縮合反応のｐＨ−値
を重縦識ナトリウムにより６と＆５の間に保つ。
０部中に１−アζノー４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−ベンゼンｔｔｔｒ中性溶液に加え、その後温
度を！１５Ｃに高めそしてこの第二縮合反応のｐＨ−値
を重縦識ナトリウムにより６と＆５の間に保つ。
この様に製造した本発明によるモノアゾ化合物は常法で
例えば塩化ナトリウムによる塩析により単離する０式 で示される化合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム塩
を含有する電解質含有粉末が得られる。これは水性溶液
中でその吸収の可視範囲で４４８ｎｍＫ於て極大を示す
。
例えば塩化ナトリウムによる塩析により単離する０式 で示される化合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム塩
を含有する電解質含有粉末が得られる。これは水性溶液
中でその吸収の可視範囲で４４８ｎｍＫ於て極大を示す
。
この本発明によるアゾ化合物は非常に良好な染料特性特
に非常圧良好な繊維反応染料特性を示しそして前記の材
料例えば特にセルロース繊維材料例えば木綿上で工業的
に通常な適用−及び固着法特に繊維反応染料について記
載されそして適用される方法により良好な日光堅牢性及
び良好な湿潤璽牢性例えば特に喪好な洗たく一１縮充−
１汗−及びりはス染め堅牢性を有する色の強烈な明るい
橙色染色及び捺染を与える。
に非常圧良好な繊維反応染料特性を示しそして前記の材
料例えば特にセルロース繊維材料例えば木綿上で工業的
に通常な適用−及び固着法特に繊維反応染料について記
載されそして適用される方法により良好な日光堅牢性及
び良好な湿潤璽牢性例えば特に喪好な洗たく一１縮充−
１汗−及びりはス染め堅牢性を有する色の強烈な明るい
橙色染色及び捺染を与える。
例 ３
＆） 出％化合物としてのモノアゾ化合物を製造する
九めに例２ａ）の方法により実施するが、但しそこで使
用したカップリング成分の代９Ｋｌ−（β−カルボキシ
エチル）−５−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドンをカップリング成分として当量で使
用する。
九めに例２ａ）の方法により実施するが、但しそこで使
用したカップリング成分の代９Ｋｌ−（β−カルボキシ
エチル）−５−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドンをカップリング成分として当量で使
用する。
ｂ）例１ａ）の合成法により得られるモノアシル化の反
応混合物に４０Ｃ及び５乃至６のｐＨ−値でここでａ）
Ｋ於て得られるモノアゾ化合物を加える。この第二縮
合反応で式で示される化合物が、例えば塩化す） ＩＪ
ウム又は−カリウムによる塩析により、そのナトリウム
−又はカリウム塩の形態で得られる。
応混合物に４０Ｃ及び５乃至６のｐＨ−値でここでａ）
Ｋ於て得られるモノアゾ化合物を加える。この第二縮
合反応で式で示される化合物が、例えば塩化す） ＩＪ
ウム又は−カリウムによる塩析により、そのナトリウム
−又はカリウム塩の形態で得られる。
本発明による化合物と同じ様な染料特性を有する。この
本発明による染料の吸収極大は４ Ｓ ６ ｎｍ であ
る。
本発明による染料の吸収極大は４ Ｓ ６ ｎｍ であ
る。
Ｃ）ここでａ）に於て使用されるカップリング成分を公
知方法によりβ−アラニン、シアン造し、その除光づ１
−（β−カルボキシエチル）−３−シアン−４−メチル
−６−ヒド０ロキシー２−ピリドンが生成し、これを濃
硫醗との部分的加水分解により反応させて１−（β−力
ルボキシエチル）−２−カルバモイル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドンを得る。
知方法によりβ−アラニン、シアン造し、その除光づ１
−（β−カルボキシエチル）−３−シアン−４−メチル
−６−ヒド０ロキシー２−ピリドンが生成し、これを濃
硫醗との部分的加水分解により反応させて１−（β−力
ルボキシエチル）−２−カルバモイル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドンを得る。
例４
水３００部中に４−（β−スルファトエチルスルホニル
）−アニリン５６部を含む懸濁液を４、０のｐＨ−億に
調整しそして氷により−２Ｃ乃至ＯＣの温度に冷却する
０次に強い攪拌下２．４．６−ドリフルオルー１．４５
−トリアジン（弗化シアヌル）３２部を添加し、その際
同時に水性重炭酸ナトリウム溶液によりｐト値を五５で
保つ。数分發アミンはも早や検出し得ない。得られる懸
濁液を次に１Ｏ−１５ｒで水２５０部中に１．３−フェ
ニレンジアミン−４，６−ジスルホン酸５４を含む中性
溶液に’加えそしてこの縮合反応中そのｐＨ−値を重炭
酸ナトリウム溶液により４と５の間に保つ。次に氷１０
０部及び５１−塩酸６０部を加えそして亜硝酸ナトリウ
ム１４部の水性溶液でジアゾ化する。カップリングする
九めに引き続いて１−カルボキシメチル−３−シアン−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン４２ｓを導
入しそして４．５乃至５．．５のｐＨ−値にする。カッ
プリング終了後この様に製造した本発明によるモノアゾ
化合物を常法で例えば噴霧乾燥又は塩析により単離する
。本化合物はそのアルカリ金属塩例えばナトリウム−又
はカリウム塩の形態で得られる。
）−アニリン５６部を含む懸濁液を４、０のｐＨ−億に
調整しそして氷により−２Ｃ乃至ＯＣの温度に冷却する
０次に強い攪拌下２．４．６−ドリフルオルー１．４５
−トリアジン（弗化シアヌル）３２部を添加し、その際
同時に水性重炭酸ナトリウム溶液によりｐト値を五５で
保つ。数分發アミンはも早や検出し得ない。得られる懸
濁液を次に１Ｏ−１５ｒで水２５０部中に１．３−フェ
ニレンジアミン−４，６−ジスルホン酸５４を含む中性
溶液に’加えそしてこの縮合反応中そのｐＨ−値を重炭
酸ナトリウム溶液により４と５の間に保つ。次に氷１０
０部及び５１−塩酸６０部を加えそして亜硝酸ナトリウ
ム１４部の水性溶液でジアゾ化する。カップリングする
九めに引き続いて１−カルボキシメチル−３−シアン−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン４２ｓを導
入しそして４．５乃至５．．５のｐＨ−値にする。カッ
プリング終了後この様に製造した本発明によるモノアゾ
化合物を常法で例えば噴霧乾燥又は塩析により単離する
。本化合物はそのアルカリ金属塩例えばナトリウム−又
はカリウム塩の形態で得られる。
本化合物は、遊離酸の形態で記載して式を有する。本発
明によるアゾ化合物は可視範囲で吸収極大を４２９ ｎ
ｍ に於て有する。
明によるアゾ化合物は可視範囲で吸収極大を４２９ ｎ
ｍ に於て有する。
本化合物は非常圧良好な繊維反応染料特性を示しそして
例えばセルロース繊維材料を工業的に通常な適用−及び
固着法により色の強烈な黄色色調で染色する。得られる
染色及び捺染は非常に良好な日光堅牢性及び湿潤堅牢性
例えば良好が洗たく一１縮充−１汗−、クロス染め−及
び塩素浴水堅牢性を示す。
例えばセルロース繊維材料を工業的に通常な適用−及び
固着法により色の強烈な黄色色調で染色する。得られる
染色及び捺染は非常に良好な日光堅牢性及び湿潤堅牢性
例えば良好が洗たく一１縮充−１汗−、クロス染め−及
び塩素浴水堅牢性を示す。
ここでカップリング成分として使用されるピリドン化合
物は例３に於て挙げた１−（β−カルボキシエチル）−
５−シアン−４−メツルー６−ヒドロキシ−２−ピリド
ンの如く製造し、その際もち論β−アラニンの代りに出
発化合物としてアミノ酢酸を使用する。
物は例３に於て挙げた１−（β−カルボキシエチル）−
５−シアン−４−メツルー６−ヒドロキシ−２−ピリド
ンの如く製造し、その際もち論β−アラニンの代りに出
発化合物としてアミノ酢酸を使用する。
例 ５
本発明によるアゾ化合物を例１の方法により合成するが
、但し例１ａ）Ｋ於て４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−アニリンを４−（β−チオスルファトエチル
スルホニル）−アニリン６０部に替える。
、但し例１ａ）Ｋ於て４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−アニリンを４−（β−チオスルファトエチル
スルホニル）−アニリン６０部に替える。
合成溶液の後処理及び単離の後に式
で示される化合物のアルカリ金属塩を含有する電解質含
有粉末が得られ、これは非常に良好な染料特性を有しそ
して例えば木綿上で工業的に通常な適用−及び固着法特
に繊維反応染料について適用される方法により゛良好な
日光及び湿潤堅牢性例えば良好か洗たく−、縮充−及び
クロス染め堅牢性及び汗堅牢性を有する色の強烈な帯緑
黄色染色及び捺染を与える。可視範囲での吸収は例１の
本発明によるモノアゾ化合物のそれと同一である。
有粉末が得られ、これは非常に良好な染料特性を有しそ
して例えば木綿上で工業的に通常な適用−及び固着法特
に繊維反応染料について適用される方法により゛良好な
日光及び湿潤堅牢性例えば良好か洗たく−、縮充−及び
クロス染め堅牢性及び汗堅牢性を有する色の強烈な帯緑
黄色染色及び捺染を与える。可視範囲での吸収は例１の
本発明によるモノアゾ化合物のそれと同一である。
例 ６
本発明によるアゾ化合物を製造するために例２の記載に
より実施するが、但しそこで例２ａ）Ｋ於て使用した４
−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリンの水
性溶液をアセトン２００容量部中に４−ビニルスルホニ
ル−アニリン３９部を含む溶液に替え、これを例２ｂ）
Ｋより製造した第二縮合生成物の溶液に流入させる。
より実施するが、但しそこで例２ａ）Ｋ於て使用した４
−（β−スルファトエチルスルホニル）−アニリンの水
性溶液をアセトン２００容量部中に４−ビニルスルホニ
ル−アニリン３９部を含む溶液に替え、これを例２ｂ）
Ｋより製造した第二縮合生成物の溶液に流入させる。
合成溶液の通常の後処理及び単離の後に式で示される化
合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム塩を含有する電
解質含有粉末が得られる。
合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム塩を含有する電
解質含有粉末が得られる。
この本発明による化合物は可視吸収で極大を４４８ ｎ
ｍ に於て示す。
ｍ に於て示す。
本化合物は非常Ｅｌ好な繊維反応染料特性を示しそして
工業的に通常な適用−及び固着法により例えば木綿上で
良好な日光−及び湿濶竪牢性を有する濃い橙色染色及び
捺染を与える。この本発明によるモノアゾ化合物により
得られる染色の品質は、例２の本発Ｆ！ｉ４によるアゾ
化合物により得られる染色の品質と比較し得る。
工業的に通常な適用−及び固着法により例えば木綿上で
良好な日光−及び湿濶竪牢性を有する濃い橙色染色及び
捺染を与える。この本発明によるモノアゾ化合物により
得られる染色の品質は、例２の本発Ｆ！ｉ４によるアゾ
化合物により得られる染色の品質と比較し得る。
例 ７
本発明によるモノアゾ化合物を製造するために例２の方
法により実施するが、但しそこで４−（β−スルファト
エチル子ルホニル）−７二リンの水性溶液を方法Ｃ）に
於て粉末状４−（β−クロルエチルスルホニル）−７ニ
リン４６部に替えそしてこれを例２ｂ）により得られる
第二縮合生成物の溶液に導入する。
法により実施するが、但しそこで４−（β−スルファト
エチル子ルホニル）−７二リンの水性溶液を方法Ｃ）に
於て粉末状４−（β−クロルエチルスルホニル）−７ニ
リン４６部に替えそしてこれを例２ｂ）により得られる
第二縮合生成物の溶液に導入する。
合成溶液の後処理及び単離の後に式゛
１
で示される化合物のアルカリ金属塩を含有する電解質含
有粉末が得られる。
有粉末が得られる。
本化合物は非常に良好な染料特性を有しそして例えば木
綿を線維反応染料にとって工業的に通常な適用−及び固
着法により良好な日光−及び湿潤墜牢性を有する色の強
烈な橙色色調で染色する。
綿を線維反応染料にとって工業的に通常な適用−及び固
着法により良好な日光−及び湿潤墜牢性を有する色の強
烈な橙色色調で染色する。
例 ８乃至１４６
次の表例中では一一般＜ （１） Ｋ相当する別の本発
明によるモノアゾ化合物がその成分−それからは本化合
物が塩化シアヌル又は弗化シアヌルの残基と共に構成さ
れているーを用いて記載されている１本化合物はこれら
アミノ化合物及び塩化シアヌル又は弗化シアヌル及びカ
ップリング成分から本発明による方法例えと前記の例１
乃至７に於て記載した変法により製造することができる
。本化合物はそのアルカリ金属塩例えばナトリウム塩又
はカリウム塩の形態で単離する。これに就て記載した出
発成分は、これが酸基を有する限り、遊離酸の形態で記
載されている。
明によるモノアゾ化合物がその成分−それからは本化合
物が塩化シアヌル又は弗化シアヌルの残基と共に構成さ
れているーを用いて記載されている１本化合物はこれら
アミノ化合物及び塩化シアヌル又は弗化シアヌル及びカ
ップリング成分から本発明による方法例えと前記の例１
乃至７に於て記載した変法により製造することができる
。本化合物はそのアルカリ金属塩例えばナトリウム塩又
はカリウム塩の形態で単離する。これに就て記載した出
発成分は、これが酸基を有する限り、遊離酸の形態で記
載されている。
例８のこの本発明によるモノアゾ化合物は同様に非常圧
良好な染料特性を示しそして前記の材料例えば特にセル
ロース繊維材料例えば木綿上で夫々の表例中に記載の木
綿上の染色に就て記載され九色調を以て良好な堅牢性を
有する色の強烈な染色及び捺染を与える。
良好な染料特性を示しそして前記の材料例えば特にセル
ロース繊維材料例えば木綿上で夫々の表例中に記載の木
綿上の染色に就て記載され九色調を以て良好な堅牢性を
有する色の強烈な染色及び捺染を与える。
これら例８乃至１４６に於ては成員２．乃至２−は次の
条件を有する（その際これは、酸基を含有する限り、遊
離酸の形態で記載されている）：２、は −８０，−１
％−島−０８０，Ｈであり、為は →１０．−Ｃ％−Ｏ
Ｈ＠−８−８０．Ｈであり、ｚｌは −帥「島−−−Ｃ
１であり、 ４は −ｓｏ、−国一島 であり、 ｚｌは −ｆｌＤ＊ −ａＨａ−（Ｅｌ −０−Ｃｏ
−ＣＨａ であり、Ｚ、は −８０，−Ｃ％−ＧＥＩ
、−ＯＫＩ、Ｈ，である。
条件を有する（その際これは、酸基を含有する限り、遊
離酸の形態で記載されている）：２、は −８０，−１
％−島−０８０，Ｈであり、為は →１０．−Ｃ％−Ｏ
Ｈ＠−８−８０．Ｈであり、ｚｌは −帥「島−−−Ｃ
１であり、 ４は −ｓｏ、−国一島 であり、 ｚｌは −ｆｌＤ＊ −ａＨａ−（Ｅｌ −０−Ｃｏ
−ＣＨａ であり、Ｚ、は −８０，−Ｃ％−ＧＥＩ
、−ＯＫＩ、Ｈ，である。
使用例 １
例１の本発明による化合物（ナトリウム塩としての）２
０部を尿素５０部と共に水５００部に溶解する。１！液
を４０Ｃ以下で４チ水性中性アルギン酸塩増粘剤４００
部に入れてかきまぜる。炭酸ナトリウム１０部を添加し
そして全部を４哄水性アルギン酸塩増粘剤で１０００部
の全量にする。十分に攪拌しそしてこの様に製造した捺
染ペーストで木綿織物を捺染し、これを６０Ｃで乾燥後
市販蒸熱装置に於て５分間１００乃至１０３Ｃの飽和蒸
気で処理する。この様に製造し九捺染を引き続いて冷及
び熱水によるゆすぎ、中性洗剤による洗たく及び水によ
る再度のゆすぎにより仕上げる。織物の乾燥後非常に良
好々日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する色
の強烈な帯緑黄色捺染が得られる。
０部を尿素５０部と共に水５００部に溶解する。１！液
を４０Ｃ以下で４チ水性中性アルギン酸塩増粘剤４００
部に入れてかきまぜる。炭酸ナトリウム１０部を添加し
そして全部を４哄水性アルギン酸塩増粘剤で１０００部
の全量にする。十分に攪拌しそしてこの様に製造した捺
染ペーストで木綿織物を捺染し、これを６０Ｃで乾燥後
市販蒸熱装置に於て５分間１００乃至１０３Ｃの飽和蒸
気で処理する。この様に製造し九捺染を引き続いて冷及
び熱水によるゆすぎ、中性洗剤による洗たく及び水によ
る再度のゆすぎにより仕上げる。織物の乾燥後非常に良
好々日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する色
の強烈な帯緑黄色捺染が得られる。
使用例 ２
マーセリゼ←ジョンを施した木綿からなる織物を２０Ｃ
の水性染液−これは１を中２Ｏｆの、例１の本発明によ
るアゾ化合物のす） ＩＪウム塩及び１８２の３５チ苛
性ソーダ液を含有する□を用いて織物重量に対し８０チ
の染液吸収率でパジングする。パジングした織物をビー
ム上に巻取り、箔に包みそして８時間室温で放置する。
の水性染液−これは１を中２Ｏｆの、例１の本発明によ
るアゾ化合物のす） ＩＪウム塩及び１８２の３５チ苛
性ソーダ液を含有する□を用いて織物重量に対し８０チ
の染液吸収率でパジングする。パジングした織物をビー
ム上に巻取り、箔に包みそして８時間室温で放置する。
引き続いて冷水によるゆすぎ、小量の酢酸を含有する水
性浴による処理及び冷及び熱水による再【のゆすぎによ
り仕上げる。乾燥稜゛非常に良好な日光堅牢性及び非常
に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色が
得られる。
性浴による処理及び冷及び熱水による再【のゆすぎによ
り仕上げる。乾燥稜゛非常に良好な日光堅牢性及び非常
に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色が
得られる。
使用例 ３
マーセリゼーションを施した木綿からなる織物１００部
を１０分間６０Ｃで水性染浴−これは例１め本発明によ
る化合物のナトリウム塩５部及び無水ナトリウム塩１５
０部を含有する− ３０００容量部中で処理する。１０
分間のこの処理後無水炭酸ナトリウム１５部及び３３係
苛性ソ一ダ液４部を添加する。染色を６０分間６０Ｃで
攪拌し続ける。引き続いて染色織物を常法で例えば使用
例２に於ける如き方法で仕上げる。非常に良好な日光堅
牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯
緑黄色染色が得られる。
を１０分間６０Ｃで水性染浴−これは例１め本発明によ
る化合物のナトリウム塩５部及び無水ナトリウム塩１５
０部を含有する− ３０００容量部中で処理する。１０
分間のこの処理後無水炭酸ナトリウム１５部及び３３係
苛性ソ一ダ液４部を添加する。染色を６０分間６０Ｃで
攪拌し続ける。引き続いて染色織物を常法で例えば使用
例２に於ける如き方法で仕上げる。非常に良好な日光堅
牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯
緑黄色染色が得られる。
使用例 ４
羊毛織物１００部を４０Ｃの水性浴染浴−これは水５ｏ
ｏｏ部、例１に於て記載せる本発明による化合物のナト
リウム塩２部、ステアリルアミン１モルへのエチレンオ
キシド１２モルの付加生成物、酢酸アンモニウム２部及
び６０−水性酢階２部からなる−に導入する。染色温度
を３０分以内に沸とう温度に高めそして引き続いて染色
を６０分間１００Ｃで撹拌し続ける。得られる羊毛染色
の通常の洗出及び仕上の後この羊毛繊物は非常に良好な
日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強
烈な帯緑黄色色調を示す。
ｏｏ部、例１に於て記載せる本発明による化合物のナト
リウム塩２部、ステアリルアミン１モルへのエチレンオ
キシド１２モルの付加生成物、酢酸アンモニウム２部及
び６０−水性酢階２部からなる−に導入する。染色温度
を３０分以内に沸とう温度に高めそして引き続いて染色
を６０分間１００Ｃで撹拌し続ける。得られる羊毛染色
の通常の洗出及び仕上の後この羊毛繊物は非常に良好な
日光堅牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強
烈な帯緑黄色色調を示す。
使用例 ５
使用例４に於て記載した染色法で実施するが、但し羊毛
織物を虐−ポリカプロラクタム−繊維からなる織物１０
０部に替える。同様に良好な、□１．Ｐ□ヤ。１鷲。。
織物を虐−ポリカプロラクタム−繊維からなる織物１０
０部に替える。同様に良好な、□１．Ｐ□ヤ。１鷲。。
、４ヶカ、、ｏ染。ヵ。
得られる。
上記の使用例により、又別の、ここで実施例゛及び表側
に於て記載した本発明によるモノアゾ化合物も染色−及
び捺染法に使用することができる。同様にして例えば使
用例１乃至５に於て記載したこれら染色−及び捺染法に
より本発明の別の染料を用いて同様に良好な日光−及び
湿潤堅牢性を有する非常に色の強烈な染色及び捺染が夫
々の実施例及び表側に就て記載されている色調で得られ
る。
に於て記載した本発明によるモノアゾ化合物も染色−及
び捺染法に使用することができる。同様にして例えば使
用例１乃至５に於て記載したこれら染色−及び捺染法に
より本発明の別の染料を用いて同様に良好な日光−及び
湿潤堅牢性を有する非常に色の強烈な染色及び捺染が夫
々の実施例及び表側に就て記載されている色調で得られ
る。
代理人 江 崎 光 好
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） （式中 Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
は塩素原子であり、 ２は水素原子、低級アル中ル基又は低級アルコキシ基で
あり、 ２は低級アルキル基であり、該基はヒドロキシ基、低級
アルカノイルアミノ基、スルファト基、カルボキシ基又
はスルホ基により置換されており、 Ｒｄ水素原子、カルバモイル基、シアン基又はスルホ基
であり、 Ｄはメタ−又はバラ−フェニレン残基であり、該残基は
１又は２個のスルホ基又社１又は２個のスルホ基及び低
級アルキル基により置換されており、 Ｘは塩素−又は弗素原子であり、 Ｙはビニル基又はエチル基であり、該基はβ−位に於て
陰イオンとしてアルカリで脱離し得る残基を結合して含
有し、 成員Ｒ”、Ｒ”、 Ｒ”及びＲは相互に同一の又は相互
に異なる意味を有することができる）Ｋ相当する水溶性
モノアゾ化合物又はその塩。 ２、Ｒ１が水素原子であり、２が水素原子又はメトキシ
−又はメチル基であり、基−８ｏｌ−Ｙがβ−スルファ
トエチルスルホニル−基又はビニルスルホニル基を示し
そしてアミノ基に対しｍ−又はｐ−位に於てベンゼン核
に結合しており、Ｒｊが１−４個のＣ−原子よりなるア
ルキル基を意味し、該基はカルボキシ−、スルホー又は
アセチルア之ノー又はプロピオニルアミノ基により置換
されており、Ｒがスルホ−又杖シアン基を意味し、Ｄが
メタ−又はパラ−フェニレン残基であり、皺残基は１又
は２個のスルホ基によ〕置換されておりセしてＭ及び！
は特許請求の範ｌ！Ｉ第１項記載の意味を有する一般式
（１）で示される特許請求の範１！第１項記蒙の化合物
。 ＆ Ｄがここでメタ−又はパラ−フェニレン残基であり
、炉残基は１又は２個のスルホ基により置換されている
特許請求の範１１項記載の化合物。 ４、 基１へ−Ｙ がここでβ−スルファトエチルスル
ホニル−基又ハビニルスルホニルＪｌｔ示し、これらは
アミノ基に対しメタ−又はバラ−位に於てベンゼン核に
結合している特許請求の範囲１１１項記載の化合物。 ＆゛Ｒ１が１乃至５個のＣ−原子よりなるアルキル基を
意味し、該基はスルホ基又はカルボ命シ基により置換さ
れそいる特許請求の範囲第１項、第２項、第３項又は第
４項記載の化合物。 ＆ Ｒがスルホ基又はシアン基を意味する特許請求の範
囲第１項、第３項、第４項又は第５項記載の化合物。 １式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ａ式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２式 で示される特許請求の範囲１８１項記載の化合物。 １１式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１、一般式（１） （式中 Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
は塩素原子であり、 ♂は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基で
あり、 Ｒａは低級アルカル基であり、該基はヒト°ロキシ基、
低級アルカノイル１、ミノ基、スルファト基、カルボキ
シ基又はスルホ基により置換されており、 Ｒは水素原子、カルバモイル基、シアン基又はスルホ基
であり、 Ｄはメタ−又はパラ−フェニレン残基であり、該残基は
１又は２個のスルホ基又は１又は２個のスルホ基及び低
級アルキル基により置換されており、 Ｘは塩素−又は弗素原子であり、 Ｙはビニル基又はエチル基であり、該基はβ−位に於て
陰イオンとしてアルカリで脱離し得る残基を結合して含
有し、 成員ＲＳ、１１、Ｒ１及びＲは相互に同一の又は相互に
異なる意味を有することができる）に相当する水溶性モ
ノアゾ化合物を製造するために１一般式（２） （式中１’、ｆ、ＤＳｘ及びＹは上記の意味を有する）
で示されるアミンのジアゾニウム化合物を一般式（３） （式中Ｒ及びＲ１は上記の意味を有する）で示されるピ
リドン化合物とカップリングするか又は一般式（４） （式中１、Ｒ及びＲａは上記の意味を有する）で示され
るアミノアゾ化合物を一般式（５）（式中Ｈ”、ｆ、ｘ
及びＹは上記の意味を有する） で示されるジハロゲントリアジン−化合物と反応させる
か又拡−紋式（６） （式中り、Ｘ％Ｒ及びＲｓは上記の意味を有する） で示されるジへロゲントリアジンー化合物を一般式（７
） （式中Ｒ１，２及びＹは上記の意味を有する）で示され
るアミノ化合物と反応させることを特徴とする、上記製
法。 １２、特許請求の範囲第１１項記載の出発化合物に於て
式残基Ｙがβ−ヒト筒キシエチル基を示しそして得られ
る、一般式（１）一式中Ｙがβ−ヒドロキシエチル−基
を意味する−に相当するアゾ化合物をエステル化剤又は
アシル化剤好ましくは硫酸化剤と反応させてＹがエチル
残基を示し、これはβ−位に於てエステル基好ましくは
スルファト基により置換されている一般式（１）の化合
物を特徴する特許請求の範囲第１１項記軟の変法。 １五染料をヒドロキシ−及び／又はカルボンアＺ）′基
含有材料！！＃に繊維材料上に適用するか又は皺材料に
導入しそして該染料を場合により加温下及び／又は酸結
合剤の存在下固着して該材料を染色する方法に於て、染
料として一般式（１） （式中 Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又
は塩素原子であり、 ♂は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基で
あり、 ♂は低級アルキル基であり、該基はヒドロキシ基、低級
アルカノイルアミノ基、スルファト基、カルボキシ基又
はスルホ基により置換されており、 Ｒは水素原子、カルバモイル基、−シアン基又はスルホ
基であり、 Ｄはメタ−又はパラ−フェニレン残基であり、該残基は
１又は２個のスルホ基又は１又は２個のスルホ基及び低
級アルキル基により置換されており、 Ｘは塩素−又は弗素原子であり、 Ｙはビニル基又はエチル基であり、該基はβ−位に於て
陰イオンとしてアルカリで脱離し得る残基を結合して含
有し、 成員Ｒ３、Ｒ＊ 、Ｈａ及びＲは相互に同一の又は相互
に異なる意味を有することができる）Ｋ相当する水溶性
モノアゾ化合物又はその塩を使用することを特徴とする
上記方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813141908 DE3141908A1 (de) | 1981-10-22 | 1981-10-22 | Wasserloesliche pyridon-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3141908.9 | 1981-10-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5880348A true JPS5880348A (ja) | 1983-05-14 |
| JPH0335343B2 JPH0335343B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=6144632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57183809A Granted JPS5880348A (ja) | 1981-10-22 | 1982-10-21 | 水溶性ピリドン―アゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0078009B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5880348A (ja) |
| KR (1) | KR890002402B1 (ja) |
| BR (1) | BR8206151A (ja) |
| CS (1) | CS232738B2 (ja) |
| DE (2) | DE3141908A1 (ja) |
| IN (1) | IN158237B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6140368A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| JP2004506060A (ja) * | 2000-08-09 | 2004-02-26 | クラリアント インターナショナル リミティド | 有機化合物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3204259A1 (de) * | 1982-02-08 | 1983-08-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche farbige verbindungen mit faserreaktiven eigenschaften, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| EP0172283B1 (en) * | 1984-08-20 | 1988-08-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo pyridone compound |
| JPS61123670A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| DE3829595A1 (de) * | 1988-09-01 | 1990-03-15 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH627206A5 (ja) * | 1978-07-06 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag |
-
1981
- 1981-10-22 DE DE19813141908 patent/DE3141908A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-10-15 IN IN1207/CAL/82A patent/IN158237B/en unknown
- 1982-10-20 EP EP82109675A patent/EP0078009B1/de not_active Expired
- 1982-10-20 KR KR8204717A patent/KR890002402B1/ko not_active Expired
- 1982-10-20 DE DE8282109675T patent/DE3265265D1/de not_active Expired
- 1982-10-20 CS CS827448A patent/CS232738B2/cs unknown
- 1982-10-21 JP JP57183809A patent/JPS5880348A/ja active Granted
- 1982-10-21 BR BR8206151A patent/BR8206151A/pt not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6140368A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| JP2004506060A (ja) * | 2000-08-09 | 2004-02-26 | クラリアント インターナショナル リミティド | 有機化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8206151A (pt) | 1983-09-20 |
| EP0078009B1 (de) | 1985-08-07 |
| EP0078009A1 (de) | 1983-05-04 |
| IN158237B (ja) | 1986-10-04 |
| CS232738B2 (en) | 1985-02-14 |
| KR890002402B1 (ko) | 1989-07-03 |
| KR840001971A (ko) | 1984-06-07 |
| JPH0335343B2 (ja) | 1991-05-27 |
| DE3141908A1 (de) | 1983-05-05 |
| CS744882A2 (en) | 1984-02-13 |
| DE3265265D1 (en) | 1985-09-12 |
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