JPH02228367A - 反応性染料 - Google Patents
反応性染料Info
- Publication number
- JPH02228367A JPH02228367A JP1335233A JP33523389A JPH02228367A JP H02228367 A JPH02228367 A JP H02228367A JP 1335233 A JP1335233 A JP 1335233A JP 33523389 A JP33523389 A JP 33523389A JP H02228367 A JPH02228367 A JP H02228367A
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- Japan
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- represented
- dye
- alkyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
- C09B62/24—Azo dyes
- C09B62/245—Monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記式
上式中、Ｒは、必要により置換されたＣＩないしＣ３−
アルキル、シクロヘキシルまたはアリール、特に必要に
より置換されたフェニルであり、 Ｒ，は、Ｈまｔ；は置換基、特にスルホ、ハロゲン（Ｃ
Ｉ、Ｂｒ）、ＣＩないしＣ１−アルキルである、 の反応性染料及びその塩。
アルキル、シクロヘキシルまたはアリール、特に必要に
より置換されたフェニルであり、 Ｒ，は、Ｈまｔ；は置換基、特にスルホ、ハロゲン（Ｃ
Ｉ、Ｂｒ）、ＣＩないしＣ１−アルキルである、 の反応性染料及びその塩。
２ ＲはＣＨ３でありそして、Ｒ，は５Ｏ３Ｈま及びそ
の塩、特にそれらのアルカリ金属またはアンモニウム塩
の反応性染料に関する。特に好ましい塩は、２つのスル
ホン基をもつ染料にとってはリチウム塩である。上記式
において、Ｒは、必要により置換されたＣＩないしＣ１
−アルキル、シクロヘキシルまたはアリール、特に必要
により置換されｔ；フェニルであり、Ｒ１は、Ｈまたは
置換基、特に、スルホ、ハロゲン（ＣＩ、Ｂｒ）または
Ｃ１ないしＣ４−アルキルである。
の塩、特にそれらのアルカリ金属またはアンモニウム塩
の反応性染料に関する。特に好ましい塩は、２つのスル
ホン基をもつ染料にとってはリチウム塩である。上記式
において、Ｒは、必要により置換されたＣＩないしＣ１
−アルキル、シクロヘキシルまたはアリール、特に必要
により置換されｔ；フェニルであり、Ｒ１は、Ｈまたは
置換基、特に、スルホ、ハロゲン（ＣＩ、Ｂｒ）または
Ｃ１ないしＣ４−アルキルである。
下記式
の反応性染料（上式中、置換基は、上記意味を有する）
は、ヒドロキシ及びアミド基を有する繊維材料に煮瀦に
対して安定な緋色の染色を付与する。
は、ヒドロキシ及びアミド基を有する繊維材料に煮瀦に
対して安定な緋色の染色を付与する。
式（Ｉ）は遊離酸の形でスルホン基を有する染料を示す
。
。
染料Ｉの調製は、例えば、次の方法により行われる。
ｌ） −数式
上式中、Ｒ及びＲ１は前述の意味をもつ、のアミノアゾ
染料との縮合による方法。
染料との縮合による方法。
２）式
の縮合生成物と一般式（Ｖ）
上式中、Ｈａｌは塩素またはフッ素を示す、の反応成分
と一般式 上式中、Ｒ及びＲ１は前述の意味をもつ、のアミンから
普通の方法により得られるジアゾニウム化合物とのアゾ
カップリングによる方法。
と一般式 上式中、Ｒ及びＲ１は前述の意味をもつ、のアミンから
普通の方法により得られるジアゾニウム化合物とのアゾ
カップリングによる方法。
−数式（ＩＩ）の反応成分、例えば、４．６−ジフルオ
ロ−５−クロロピリミジンまたは４．５−ジクロロ−６
−フルオロピリミジンは知られており、例えば、非プロ
トン性溶媒中で、ＨＦまたはアルカリ金属フルオリドを
使いて、フッ素の置換により４．５．６−ドリクロロピ
リミジンから得られる。
ロ−５−クロロピリミジンまたは４．５−ジクロロ−６
−フルオロピリミジンは知られており、例えば、非プロ
トン性溶媒中で、ＨＦまたはアルカリ金属フルオリドを
使いて、フッ素の置換により４．５．６−ドリクロロピ
リミジンから得られる。
式（ＩＩ）のアミノアゾ染料との縮合は、ＰＨ範囲が４
ないし７で、水性の溶液や懸濁液中で、好ましくは行わ
れる。遊離されたハロゲン化水素は、水性アルカリ、特
に、水酸化リチウム、炭酸リチウムまたは炭酸水素リチ
ウムの添加により中和される。
ないし７で、水性の溶液や懸濁液中で、好ましくは行わ
れる。遊離されたハロゲン化水素は、水性アルカリ、特
に、水酸化リチウム、炭酸リチウムまたは炭酸水素リチ
ウムの添加により中和される。
一般式（ＩＩＩ）のアミノアゾ染料は、式（Ｖｌ）の化
合物と一般式（Ｖ）のアミンのジアゾニウム化合物のア
ゾカップリングによる普通の方法により、得ることがで
き、その条件は、■−酸（ｒ−ａｃｉｄ）誘導体のＯＨ
基に対しオルト位でカップリングが起こるように選ばれ
る。
合物と一般式（Ｖ）のアミンのジアゾニウム化合物のア
ゾカップリングによる普通の方法により、得ることがで
き、その条件は、■−酸（ｒ−ａｃｉｄ）誘導体のＯＨ
基に対しオルト位でカップリングが起こるように選ばれ
る。
Ｒ５は、必要により置換された脂肪族や芳香族基を示す
。
。
カップリングに続き、アシル基−Ｇｏ、Ｒは、酸やアル
カリの媒質（ｍｅｄｉｕｍ）中で暖めることにより脱離
される。
カリの媒質（ｍｅｄｉｕｍ）中で暖めることにより脱離
される。
好適なアシル基は、特に、ホルミル、アセチル、マレオ
ニル（ｍａｌｓｏｎｙ＋）、カルバモイルフタロイルで
ある。
ニル（ｍａｌｓｏｎｙ＋）、カルバモイルフタロイルで
ある。
以下の化合物は、−数式（Ｖ）のジアゾ成分として望ま
しい。■ーアミノー４ーメトキシベンゼン−２−スルホ
ン酸、ｌ−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−スルホ
ン酸、ｌ−アミノ−４−エトキシベンゼン−２−スルホ
ン酸、Ｉ−アミ７一４−エトキシベンゼン−３−スルホ
ン酸、４−アミノジフェニル−エーテル−２−スルホン
酸及び１−アミノ−４−メトキシベンゼン−２，５−ジ
スルホン酸 新規の該染料は、ヒドロキシとアミド基を有する材料、
例えば、羊毛または絹で作られた紡織繊維、糸及び織物
の染色、捺染（ｐｒｉｎｔｉｎｇ）、特にセルロース材
料の処理が酸性結合剤の存在下で、適当であれば、反応
性染料のために開示された方法に従い熱の作用により適
当に行われた天然または再生セルロースの染色、捺染（
ｐｒｉｎｔｉｎｇ）好適である。
しい。■ーアミノー４ーメトキシベンゼン−２−スルホ
ン酸、ｌ−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−スルホ
ン酸、ｌ−アミノ−４−エトキシベンゼン−２−スルホ
ン酸、Ｉ−アミ７一４−エトキシベンゼン−３−スルホ
ン酸、４−アミノジフェニル−エーテル−２−スルホン
酸及び１−アミノ−４−メトキシベンゼン−２，５−ジ
スルホン酸 新規の該染料は、ヒドロキシとアミド基を有する材料、
例えば、羊毛または絹で作られた紡織繊維、糸及び織物
の染色、捺染（ｐｒｉｎｔｉｎｇ）、特にセルロース材
料の処理が酸性結合剤の存在下で、適当であれば、反応
性染料のために開示された方法に従い熱の作用により適
当に行われた天然または再生セルロースの染色、捺染（
ｐｒｉｎｔｉｎｇ）好適である。
実施例１
２３．９ｇの２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−
７−スルホン酸が、およそ２０ｍ１の２０％の濃度の水
酸化ナトリウム溶液とともに３５°Ｃの１７５ｍ１の水
中で溶解される。次におよそ７ｍｌの３６％濃度の塩酸
の添加により、ＰＨ値は、およそ５．５に調整される。
７−スルホン酸が、およそ２０ｍ１の２０％の濃度の水
酸化ナトリウム溶液とともに３５°Ｃの１７５ｍ１の水
中で溶解される。次におよそ７ｍｌの３６％濃度の塩酸
の添加により、ＰＨ値は、およそ５．５に調整される。
１５．１ｇの４．６−ジフルオロ−５−クロロピミジン
が、このようにして得られた懸濁液に３５℃で一滴ずつ
、ゆっくり添加される。過渡的（ｔｒａｎｓｉｅｎｔ）
溶液の後、式 の明るい灰色のアシル化（ａｃｙｌａｔｉｏｎ）生成物
がゆっくりと沈殿する。縮合の間、炭酸ナトリウムの稀
薄溶液またはＬｉＯＨや水酸化ナトリウムの稀薄溶液の
添加により、ＰＨ値は５． １ないし５．３に保たれる
。
が、このようにして得られた懸濁液に３５℃で一滴ずつ
、ゆっくり添加される。過渡的（ｔｒａｎｓｉｅｎｔ）
溶液の後、式 の明るい灰色のアシル化（ａｃｙｌａｔｉｏｎ）生成物
がゆっくりと沈殿する。縮合の間、炭酸ナトリウムの稀
薄溶液またはＬｉＯＨや水酸化ナトリウムの稀薄溶液の
添加により、ＰＨ値は５． １ないし５．３に保たれる
。
およそ２００ｍ１の希塩酸中の２０．３ｇの１−アミノ
−４−メトキシベンゼン−２−スルホン酸のジアゾニウ
ム化合物の懸濁液は、普通の方法で得られ、氷の冷却で
撹拌されて、このような懸濁液となる。炭酸ナトリウム
や好ましくは、炭酸リチウムの添加により、およそ６．
５のＰＨ値が保たれる。さらに数時間の撹拌後、沈殿し
た染料は、吸引によりろ過され、およそ５０°Ｃで真空
下で乾燥される。染料は、その時、赤かっ色の粉末状で
、緋色の色彩で綿を染色する。それは次の構造をもつ。
−４−メトキシベンゼン−２−スルホン酸のジアゾニウ
ム化合物の懸濁液は、普通の方法で得られ、氷の冷却で
撹拌されて、このような懸濁液となる。炭酸ナトリウム
や好ましくは、炭酸リチウムの添加により、およそ６．
５のＰＨ値が保たれる。さらに数時間の撹拌後、沈殿し
た染料は、吸引によりろ過され、およそ５０°Ｃで真空
下で乾燥される。染料は、その時、赤かっ色の粉末状で
、緋色の色彩で綿を染色する。それは次の構造をもつ。
実施例２
式
る３５０ｍ１の水中で７０℃で溶解される。このように
して得られた溶液に、１６．６ｇ （０，１１モル）の
４ｆ６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンが７０℃で
添加され、ＰＨ値は、炭酸ナトリウムを使用して、５．
３ないし５．５の間で保たれ、温度は７０℃に保たれる
。
して得られた溶液に、１６．６ｇ （０，１１モル）の
４ｆ６−ジフルオロ−５−クロロピリミジンが７０℃で
添加され、ＰＨ値は、炭酸ナトリウムを使用して、５．
３ないし５．５の間で保たれ、温度は７０℃に保たれる
。
縮合は、およそ３ないし４時間後に完了する。
２５０ｍ１の水はその時添加され、染料は１４０ｇの塩
化ナトリウムを使用して、５０°Ｃで沈殿される。それ
から沈殿した染料は、吸引でろ過され、およそ５０℃で
真空下で乾燥される。その時、生成物は、オレンジ色の
粉末状で、黄味がかった赤色を付与するために水中で溶
解し、緋色の色彩で綿を染色する。
化ナトリウムを使用して、５０°Ｃで沈殿される。それ
から沈殿した染料は、吸引でろ過され、およそ５０℃で
真空下で乾燥される。その時、生成物は、オレンジ色の
粉末状で、黄味がかった赤色を付与するために水中で溶
解し、緋色の色彩で綿を染色する。
それは次の構造をもつ。
の５３．３ｇのアミノアゾ染料は、およそ２０ｍ１の２
０％濃度の水酸化ナトリウム溶液を含育す物理的（ｐｈ
ｙ ｌ ｃａｌ） データ 実施例１： λ ｍ ａ ｘ ＝ ９８ｎｍ 実施例２： λｍ ａ ｘ ： Ｏ４ｎｍ
０％濃度の水酸化ナトリウム溶液を含育す物理的（ｐｈ
ｙ ｌ ｃａｌ） データ 実施例１： λ ｍ ａ ｘ ＝ ９８ｎｍ 実施例２： λｍ ａ ｘ ： Ｏ４ｎｍ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、Ｒは、必要により置換されたＣ＿１ないしＣ＿
５−アルキル、シクロヘキシルまたはアリール、特に必
要により置換されたフェニルであり、 Ｒ＿１は、Ｈまたは置換基、特にスルホ、ハロゲン（Ｃ
ｌ、Ｂｒ）、Ｃ＿１ないしＣ＿４−アルキルである、 の反応性染料及びその塩。 ２ ＲはＣＨ＿３でありそして、Ｒ＿１はＳＯ＿３Ｈま
たはＨである特許請求の範囲第１項記載の染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3900182A DE3900182A1 (de) | 1989-01-05 | 1989-01-05 | Reaktivfarbstoffe |
| DE3900182.2 | 1989-01-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02228367A true JPH02228367A (ja) | 1990-09-11 |
Family
ID=6371610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1335233A Pending JPH02228367A (ja) | 1989-01-05 | 1989-12-26 | 反応性染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5093482A (ja) |
| EP (1) | EP0377189B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02228367A (ja) |
| DE (2) | DE3900182A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4115622A1 (de) * | 1991-05-14 | 1993-01-21 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| BR9303283A (pt) * | 1992-08-14 | 1994-03-08 | Sandoz Ag | Compostos e seus sais,ou uma mistura de tais compostos ou sais;processo para sua preparacao,e processo para tingimento ou estampagem de um substrato organico |
| CH685762A5 (de) * | 1992-09-17 | 1995-09-29 | Sandoz Ag | Faserreaktive Monoazofarbstoffe. |
| DE4331386B4 (de) * | 1992-09-17 | 2006-02-16 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Faserreaktive Monoazofarbstoffe |
| GB2271776B (en) * | 1992-10-12 | 1996-01-17 | Sandoz Ltd | Fibre-reactive AZO dyestuffs |
| JP5061565B2 (ja) * | 2006-04-24 | 2012-10-31 | 住友化学株式会社 | ピリミジン化合物の新規製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH510728A (de) * | 1967-03-25 | 1971-07-31 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Azoreaktivfarbstoffen |
| US4007164A (en) * | 1968-03-19 | 1977-02-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Azo dyestuffs containing 6-fluoro-pyrimidinyl 4-reactive group |
| CH525273A (de) * | 1968-12-07 | 1972-07-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Azoreaktivfarbstoffen |
| DE2920949A1 (de) * | 1979-05-23 | 1980-11-27 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE3400412A1 (de) * | 1984-01-07 | 1985-07-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Lagerstabile loesungen von reaktivfarbstoffen |
-
1989
- 1989-01-05 DE DE3900182A patent/DE3900182A1/de not_active Withdrawn
- 1989-12-23 DE DE58908324T patent/DE58908324D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-23 EP EP89123875A patent/EP0377189B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-26 JP JP1335233A patent/JPH02228367A/ja active Pending
-
1991
- 1991-08-27 US US07/754,182 patent/US5093482A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5093482A (en) | 1992-03-03 |
| EP0377189A1 (de) | 1990-07-11 |
| DE3900182A1 (de) | 1990-07-12 |
| EP0377189B1 (de) | 1994-09-07 |
| DE58908324D1 (de) | 1994-10-13 |
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