JPS60141765A - モノクロロトリアジニルジスアゾ化合物 - Google Patents
モノクロロトリアジニルジスアゾ化合物Info
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- JPS60141765A JPS60141765A JP59258479A JP25847984A JPS60141765A JP S60141765 A JPS60141765 A JP S60141765A JP 59258479 A JP59258479 A JP 59258479A JP 25847984 A JP25847984 A JP 25847984A JP S60141765 A JPS60141765 A JP S60141765A
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- C09B62/08—Azo dyes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はモノクロロトリアジニルジスアゾ化合物、それ
らの製造及びそれらの繊維反応性染料としての使用に関
する。
らの製造及びそれらの繊維反応性染料としての使用に関
する。
（８）
更に詳しく述べるならば、この発明は遊離酸形において
下記式■に相当し、遊離酸形又は塩形にある化合物及び
そのような化合物の混合物を提供する。
下記式■に相当し、遊離酸形又は塩形にある化合物及び
そのような化合物の混合物を提供する。
以下余白
（１１）
上式中、−ＮＲ１Ｒ２はともに同一であり、Ｒ１は１個
又は２個のヒドロキシ基又は１個の一０Ｒ＝基（ここで
Ｒ３は０１〜４アルキル又は０２〜４ヒドロキシアルキ
ルである）により置換されたＣ２〜４アルキルを表し、
Ｒ２は水素、Ｃ２〜４ヒドロキシアルキル又は−ＣＨ２
ＣＨ２ＣＮを表す。但し、Ｒ２が−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ
テある場合、Ｒ１は−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ
であるものとする。
又は２個のヒドロキシ基又は１個の一０Ｒ＝基（ここで
Ｒ３は０１〜４アルキル又は０２〜４ヒドロキシアルキ
ルである）により置換されたＣ２〜４アルキルを表し、
Ｒ２は水素、Ｃ２〜４ヒドロキシアルキル又は−ＣＨ２
ＣＨ２ＣＮを表す。但し、Ｒ２が−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ
テある場合、Ｒ１は−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ
であるものとする。
如何なるヒドロキシ置換アルキル基においても、ヒドロ
キシ基はＣ１原子以外の炭素原子に結合しており、捷だ
２個のヒドロキシ基により置換された如何なるアルキル
基においても、ヒドロキシ基は異なる炭素原子に結合し
ている。
キシ基はＣ１原子以外の炭素原子に結合しており、捷だ
２個のヒドロキシ基により置換された如何なるアルキル
基においても、ヒドロキシ基は異なる炭素原子に結合し
ている。
如何なる置換Ｃ２〜４アルキル基も直鎖又は分枝鎖であ
ってよく、好ましくはＲ１−Ｒ３に対して規宇された如
何なるモノヒドロキシ置換アルキル基も２個又は３個の
炭素原子を含み、最も好ましくはこの基は２個の炭素原
子を含む。Ｒ１としての如何なるジヒドロキシ置換アル
キル基も３個の炭素原子を含む。
ってよく、好ましくはＲ１−Ｒ３に対して規宇された如
何なるモノヒドロキシ置換アルキル基も２個又は３個の
炭素原子を含み、最も好ましくはこの基は２個の炭素原
子を含む。Ｒ１としての如何なるジヒドロキシ置換アル
キル基も３個の炭素原子を含む。
・（”４．２）
−ＯＲ３によシ置換された如何なるアルキル基も、好ま
しくは、直鎖であり、好ましくは末端−０Ｒ３基を含む
Ｃ２〜、アルキル基である。
しくは、直鎖であり、好ましくは末端−０Ｒ３基を含む
Ｃ２〜、アルキル基である。
Ｒ３としての如何なるアルキルも好ましくはメチル又は
エチル、特にメチルである。
エチル、特にメチルである。
Ｒ３は好ましくはＲ３ａ即ちメチル又は−ＣＨ２ＣＨ２
０Ｈである。
０Ｈである。
Ｒ１は好ましくはＲ１８即ち−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ１ＯＨ
ＯＨＣＨ２０Ｈ −（ＣＨ２）２ＸＩＦ３−ＯＲ５ａであり、更に好まし
くはＲ１５、であり、最も好ましくはＲ１は−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０Ｈである。
ＯＨＣＨ２０Ｈ −（ＣＨ２）２ＸＩＦ３−ＯＲ５ａであり、更に好まし
くはＲ１５、であり、最も好ましくはＲ１は−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０Ｈである。
Ｒ２は好ましくはＲ２ａ即ち水素又は−ＣＨ２ＣＨ２０
Ｈであり、最も好ましくはＲ２は水素である。
Ｈであり、最も好ましくはＲ２は水素である。
好ましい式Ｉの化合物は、基−ＮＲ１Ｒ２がともに（１
３） 金物であ３ｐ、更に好ましくは基−ＮＲ１Ｒ２がともに
物であり、最も好ましくは基−ＮＲ１Ｒ２がともに−Ｎ
ＨＣＨ２ＣＨ２０Ｈである化合物である。
３） 金物であ３ｐ、更に好ましくは基−ＮＲ１Ｒ２がともに
物であり、最も好ましくは基−ＮＲ１Ｒ２がともに−Ｎ
ＨＣＨ２ＣＨ２０Ｈである化合物である。
式Ｉの化合物が塩形にある場合のスルホ基のカチオンは
重要ではなく、得られる対応する塩が水浴性である限ｐ
において、反応性染料の分野に共通の非発色性のカチオ
ンの如何なるものであってもよい。一般に、式■の化合
物において、スルホ基のカチオンは同一であってもよく
又は異なっていてもよく、例えばこの化合物は混合塩形
にあってもよい。
重要ではなく、得られる対応する塩が水浴性である限ｐ
において、反応性染料の分野に共通の非発色性のカチオ
ンの如何なるものであってもよい。一般に、式■の化合
物において、スルホ基のカチオンは同一であってもよく
又は異なっていてもよく、例えばこの化合物は混合塩形
にあってもよい。
適当なカチオンの例はアルカリ金属カチオン及び未置換
又は置換アンモニウムイオン、例えば、リチウム、ナト
リウム、カリウム、アンモニウム、モノ−、ジー、トリ
ー及びテトラ−メチルアンモニウム、トリエチルアンモ
ニウム及ヒモノー、シー及びトリーエタノールアンモニ
ウムである。好ましいカチオンはアルカリ金属カチオン
及びアン（１４） モニウムであり、ナトリウムが最も好捷しい。
又は置換アンモニウムイオン、例えば、リチウム、ナト
リウム、カリウム、アンモニウム、モノ−、ジー、トリ
ー及びテトラ−メチルアンモニウム、トリエチルアンモ
ニウム及ヒモノー、シー及びトリーエタノールアンモニ
ウムである。好ましいカチオンはアルカリ金属カチオン
及びアン（１４） モニウムであり、ナトリウムが最も好捷しい。
本発明はまた式Ｉの化合物の製造方法を提供するもので
あって、この方法は、１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３，６−ジスルホン酸を、両端において、下記
式■、 れ 〔上式中、Ｒは塩素又は基−ＮＲ１Ｒ２を表す〕で示さ
れるアミノ化合物のジアゾニウム塩とカップリングさせ
（但し、両カップリング反応に対して同一の式■のアミ
ノ化合物が用いられるものとする）、得られたＲが塩素
であるカップリング生成物を弐ＨＮＲ，Ｒ２の化合物と
反応させることを言んでなる。
あって、この方法は、１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３，６−ジスルホン酸を、両端において、下記
式■、 れ 〔上式中、Ｒは塩素又は基−ＮＲ１Ｒ２を表す〕で示さ
れるアミノ化合物のジアゾニウム塩とカップリングさせ
（但し、両カップリング反応に対して同一の式■のアミ
ノ化合物が用いられるものとする）、得られたＲが塩素
であるカップリング生成物を弐ＨＮＲ，Ｒ２の化合物と
反応させることを言んでなる。
好ましくは、出発原料として用いられる如何なる式■の
アミン化合物においても、Ｒは基−ＮＲ，Ｒ２である。
アミン化合物においても、Ｒは基−ＮＲ，Ｒ２である。
式■のアミン化合物のジアゾ化及び１−アミノ−８−ヒ
ドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸の両端にお
けるカップリング反応は通常の方法で行うことができる
。カップリング反応を行っためには、反応混合物はまず
酸性ｐＨ（約４）に調整され、次いで最初のカップリン
グが完了したら混合物を弱アルカリ性−１（約７〜８）
に調整する。
ドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸の両端にお
けるカップリング反応は通常の方法で行うことができる
。カップリング反応を行っためには、反応混合物はまず
酸性ｐＨ（約４）に調整され、次いで最初のカップリン
グが完了したら混合物を弱アルカリ性−１（約７〜８）
に調整する。
有利には、両カッグリング工程は酸性カップリング中間
体を単離することなく１工程プロセスで行われる。この
１工程プロセスは実際上１００％の末端カップリング生
成物収率を与える。
体を単離することなく１工程プロセスで行われる。この
１工程プロセスは実際上１００％の末端カップリング生
成物収率を与える。
同様に、カップリング生成物に基−ＮＲ４Ｒ２を導入す
る縮合反応は通常の方法に従って行うことができる。
る縮合反応は通常の方法に従って行うことができる。
式Ｉの化合物は公知の方法に従って、例えば、アルカリ
金属塩によシ通常の塩析を行い、濾過し、昇温において
真空乾燥することにより単離される。
金属塩によシ通常の塩析を行い、濾過し、昇温において
真空乾燥することにより単離される。
反応及び単離の条件によって、式■の化合物は遊離酸形
又は好ましくは塩形又は、例えば、ｌｆｉ！［又 ：は
それ以上の前述のカチオンを含む混合塩形で得られる。
又は好ましくは塩形又は、例えば、ｌｆｉ！［又 ：は
それ以上の前述のカチオンを含む混合塩形で得られる。
これは遊離酸形から塩形又は混合塩形に又はその逆に変
成されてもよく、あるいは塩形から通常の手段によって
他の塩形に変成されてもよ℃１゜ 式■の化合物は公知であるか又は公知の方法に従い、塩
形シアヌルから、塩素原子の段階的な置換によ＃）１，
３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸及び弐ＨＮＲ１
Ｒ２の化合物のそれぞれとの縮合により製造することが
できるものである。
成されてもよく、あるいは塩形から通常の手段によって
他の塩形に変成されてもよ℃１゜ 式■の化合物は公知であるか又は公知の方法に従い、塩
形シアヌルから、塩素原子の段階的な置換によ＃）１，
３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸及び弐ＨＮＲ１
Ｒ２の化合物のそれぞれとの縮合により製造することが
できるものである。
弐ＨＮＲ、Ｒ２の化合物は公知でおるか又は公知の方法
に従って製造することができるものである。
に従って製造することができるものである。
式Ｉの化合物及びそれらの混合物は繊維反応性染料とし
て、ヒドロキシ基含有又は窒素含有有機基材の染色又は
捺染に有用である。好ましい基材は皮革及び天然又は合
成Ｉリアミド及び、特に、天然又は再生セルロース、例
えば、木綿、ビスコース及びス）４ンレーヨンを含むか
又はこれからなる繊維材料である。最も好ましい基材は
木綿を含むか又はこれからなる繊維材料である。
て、ヒドロキシ基含有又は窒素含有有機基材の染色又は
捺染に有用である。好ましい基材は皮革及び天然又は合
成Ｉリアミド及び、特に、天然又は再生セルロース、例
えば、木綿、ビスコース及びス）４ンレーヨンを含むか
又はこれからなる繊維材料である。最も好ましい基材は
木綿を含むか又はこれからなる繊維材料である。
染色又は捺染は公知の方法に従って行われる。
しかしながら、式■の化合物に対しては、吸尽染色方法
を用いるのが好ましい。有利なことに、これらの染料に
よる染色は通常の染色温度範囲においては温度依存性が
ない。従って、染色は、８０℃においても１００℃にお
けるとほとんど同様に、固着率の低下がなく、よく行わ
れる。
を用いるのが好ましい。有利なことに、これらの染料に
よる染色は通常の染色温度範囲においては温度依存性が
ない。従って、染色は、８０℃においても１００℃にお
けるとほとんど同様に、固着率の低下がなく、よく行わ
れる。
この発明の化合物は、他の反応性染料との相容性がよく
、これらはそれ自体で又は適当な同じ種類の同様の染色
特性、例えば、共通の堅牢度特性、染浴から繊維等への
吸尽度の程度を有する、繊維反応性染料との組合せで適
用することができる。
、これらはそれ自体で又は適当な同じ種類の同様の染色
特性、例えば、共通の堅牢度特性、染浴から繊維等への
吸尽度の程度を有する、繊維反応性染料との組合せで適
用することができる。
そのような組合せの混合物により得られる染色物は、良
好な堅牢度特性を肩し、単一の染料で得られた染色物と
同等である。
好な堅牢度特性を肩し、単一の染料で得られた染色物と
同等である。
これらの化合物の顕著なピルドアップカからみて、式１
（７８ヒ會際塙い吸尽及び固着率を有する。未固着染
料の部分は容易に基材から洗浄除去することができる。
（７８ヒ會際塙い吸尽及び固着率を有する。未固着染
料の部分は容易に基材から洗浄除去することができる。
得られた染色物は良好な日光堅牢度及び湿潤堅牢度特性
−例えば、洗濯、水、海水及び汗堅牢度を示す。これら
は如何なる酸化作用、例えば、塩素処理水、次亜塩素酸
塩漂白及び過酸化物又は過ホウ酸塩含有洗浄液に対して
も安定である。
−例えば、洗濯、水、海水及び汗堅牢度を示す。これら
は如何なる酸化作用、例えば、塩素処理水、次亜塩素酸
塩漂白及び過酸化物又は過ホウ酸塩含有洗浄液に対して
も安定である。
下記の例は本発明を更に説明するためのものである。例
中部及びチは重量又は容量で示し、温度は摂氏度である
。
中部及びチは重量又は容量で示し、温度は摂氏度である
。
例１
１８０．２５部（０，５モル当量）の下記式■、で示さ
れる、公知の方法に従って塩化シアヌルを適当な量の１
．３−ジアミンベンゼン−４−スルホン酸及びエタノー
ルアミンとそれぞれ縮合させることによって製造された
化合物を１５００部のｐＨ７の水に溶解し、３５部の亜
硝酸ナトリウムを添加した。この溶液を５°に冷却し、
４００部の水、１２０部の濃塩酸及び５００部の氷の混
合物に攪拌下に滴加した。２時間後に、過剰の亜硝酸を
少量のアミドスルホン酸を添加して分解させた。
れる、公知の方法に従って塩化シアヌルを適当な量の１
．３−ジアミンベンゼン−４−スルホン酸及びエタノー
ルアミンとそれぞれ縮合させることによって製造された
化合物を１５００部のｐＨ７の水に溶解し、３５部の亜
硝酸ナトリウムを添加した。この溶液を５°に冷却し、
４００部の水、１２０部の濃塩酸及び５００部の氷の混
合物に攪拌下に滴加した。２時間後に、過剰の亜硝酸を
少量のアミドスルホン酸を添加して分解させた。
７６部（０，２５モル当量、５％）の１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸を上記に
より得られたジアゾ混合物中に注ぎ入れた。５０チ酢酸
ナトリウム溶液を添加して−を４．２〜４．４に調整し
、全反応の間更に酢酸ナトリウム溶液を添加してこの範
囲に保持した。混合物の−が酢酸ナトリウムを更に添加
しても変化しなくなるまで５°において反応を行った。
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸を上記に
より得られたジアゾ混合物中に注ぎ入れた。５０チ酢酸
ナトリウム溶液を添加して−を４．２〜４．４に調整し
、全反応の間更に酢酸ナトリウム溶液を添加してこの範
囲に保持した。混合物の−が酢酸ナトリウムを更に添加
しても変化しなくなるまで５°において反応を行った。
次に、３０％水酸化ナトリウム溶液を滴加して−を７．
５〜８，０に調整した。カップリングを水酸化ナトリウ
ムの添加が−をこの範囲に保持するのにもはや必要でな
くなった時に完了させた。次に、塩化ナトリウムを、こ
のようにして製造された染料が完全に沈殿するような量
で添加した。これを濾過し、１００℃で真空乾燥した。
５〜８，０に調整した。カップリングを水酸化ナトリウ
ムの添加が−をこの範囲に保持するのにもはや必要でな
くなった時に完了させた。次に、塩化ナトリウムを、こ
のようにして製造された染料が完全に沈殿するような量
で添加した。これを濾過し、１００℃で真空乾燥した。
下記式、以下余白
に相当する得られた染料は、セルロース繊維なネイビー
グルー色に染色した。染色物は良好な日光堅牢度及び湿
潤堅牢度を示し、如何なる酸化作用に対しても安定であ
った。
グルー色に染色した。染色物は良好な日光堅牢度及び湿
潤堅牢度を示し、如何なる酸化作用に対しても安定であ
った。
例２〜１６
例１に述べた方法と同様にし、適当な式■の出発化合物
を用いて、式Ｉの他の染料を製造することができた。こ
れらを下記の表に示す。例２〜１６の化合物は、通常の
吸尽染色方法に従ってセルロース繊維に適用することが
できた。全ての場合に得られた染色物はネイビーブルー
色を有しておシ、これらは良好な日光堅牢度及び湿潤堅
牢度を示し、如何なる酸化作用に対しても安定であった
。これらの例１〜１６の染料に対して最大吸収波長（ナ
ノメーター、ｎｍ ）のリストを下記に示す。測定は脱
イオン水中で行った。
を用いて、式Ｉの他の染料を製造することができた。こ
れらを下記の表に示す。例２〜１６の化合物は、通常の
吸尽染色方法に従ってセルロース繊維に適用することが
できた。全ての場合に得られた染色物はネイビーブルー
色を有しておシ、これらは良好な日光堅牢度及び湿潤堅
牢度を示し、如何なる酸化作用に対しても安定であった
。これらの例１〜１６の染料に対して最大吸収波長（ナ
ノメーター、ｎｍ ）のリストを下記に示す。測定は脱
イオン水中で行った。
以下余白
上述した方法に従い、例１〜１６の染料はナトリウム塩
形で得られた。これらは、反応／単離条件によって又は
公知の方法に従ってナトリウム塩を反応させることによ
り、遊離酸形又は他の塩形、例えば上記に示した１種又
はそれ以上のカチオンを含む塩形で得られる。
形で得られた。これらは、反応／単離条件によって又は
公知の方法に従ってナトリウム塩を反応させることによ
り、遊離酸形又は他の塩形、例えば上記に示した１種又
はそれ以上のカチオンを含む塩形で得られる。
下記の例において、この発明の染料の適用が説明される
。
。
適用例Ａ
１０００部の水、２０部の芒硝（焼成）、２．５部の炭
酸ナトリウム（焼成）及び１部の１−二トロベンゼン−
３−スルホン酸のナトリウム塩からなる染浴に、５０部
のシルケット加工本綿布を入れた。浴を４０°に加熱し
、次いで２．５部の例１の染料を添加した。温度を４５
分内に９８°に上げ、この時間の間１５分後に２０部の
芒硝（焼成）を添加し、更に１５分後に再び２０部の芒
硝（焼成）を添加した。この時間の終りに、７．５部の
炭酸ナトリウム（焼成）を添加した。染色を沸騰で４５
〜６０分間続げた。次に、染色された布帛を熱時水洗し
、沸騰で２０分間５００部の水及び０．５部のラウリル
スルホン酸ナトリウム中でソーピングした。水洗及び乾
燥後、良好な日光堅牢度及び湿潤堅牢度を有するネイビ
ーブルー色の木綿染色布が得られた。９３．２３部の例
１の染料及び６．７７部の染料Ｃ，１，リアクティブレ
ッド５５からなる染料混合物の２．５部を、適用例Ａの
方法に従って用いて、良好な堅牢度特性を有する赤味ネ
イビーブルー色の木綿染色物が得られた。
酸ナトリウム（焼成）及び１部の１−二トロベンゼン−
３−スルホン酸のナトリウム塩からなる染浴に、５０部
のシルケット加工本綿布を入れた。浴を４０°に加熱し
、次いで２．５部の例１の染料を添加した。温度を４５
分内に９８°に上げ、この時間の間１５分後に２０部の
芒硝（焼成）を添加し、更に１５分後に再び２０部の芒
硝（焼成）を添加した。この時間の終りに、７．５部の
炭酸ナトリウム（焼成）を添加した。染色を沸騰で４５
〜６０分間続げた。次に、染色された布帛を熱時水洗し
、沸騰で２０分間５００部の水及び０．５部のラウリル
スルホン酸ナトリウム中でソーピングした。水洗及び乾
燥後、良好な日光堅牢度及び湿潤堅牢度を有するネイビ
ーブルー色の木綿染色布が得られた。９３．２３部の例
１の染料及び６．７７部の染料Ｃ，１，リアクティブレ
ッド５５からなる染料混合物の２．５部を、適用例Ａの
方法に従って用いて、良好な堅牢度特性を有する赤味ネ
イビーブルー色の木綿染色物が得られた。
適用例Ｂ
０．５部の例１の染料を３００部の水に溶解した。
１０部の木綿布を添加し、染浴の温度を１０分内に８０
°に上げた。１５部の芒硝（焼成）を添加し、その３０
分後に３部の炭酸す） ＩＪウム（焼成）を添加した。
°に上げた。１５部の芒硝（焼成）を添加し、その３０
分後に３部の炭酸す） ＩＪウム（焼成）を添加した。
染色を８０°で１時間続けた。次に、染色された布帛を
冷水洗し、次いで熱水洗し、適用例Ａに述べた方法に従
ってノーピングした。水洗及び乾燥後、良好な堅牢度特
性を有するネイビーブルー色の木綿染色物が得られた。
冷水洗し、次いで熱水洗し、適用例Ａに述べた方法に従
ってノーピングした。水洗及び乾燥後、良好な堅牢度特
性を有するネイビーブルー色の木綿染色物が得られた。
９３．２３部の例１の染料及び６，７７部の染料Ｃ，１
，リアクティブレッド５５からなる染料混合物の０．５
部を０１５部の例１の単一染料の代りに用いて、良好な
堅牢度特性を有する赤味ネイビーブルー色の木綿染色物
が得られた。
，リアクティブレッド５５からなる染料混合物の０．５
部を０１５部の例１の単一染料の代りに用いて、良好な
堅牢度特性を有する赤味ネイビーブルー色の木綿染色物
が得られた。
同様に、例２〜１６の染料又は例１〜１６の染料混合物
を用いて、適用例Ａ又はＢに述べた方法に従って木綿を
染色することができた。
を用いて、適用例Ａ又はＢに述べた方法に従って木綿を
染色することができた。
特許出願人
サンド アクチェングゼルシャフト
特許出願代理人
弁理士 青 木 朗
弁理士 西 舘 和 之
弁理士 吉 １）維 夫
弁理士 山 口 昭 之
弁理士 西 山 雅 也
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、遊離酸形において下記式Ｉに相当し、遊離酸形又は
塩形にある化合物及びそれらの混合物。 以下余白 上式中、−ＮＲ１Ｒ２けともに同一であり、Ｒ１け１個
又は２個のヒドロキシ基又は１個の一０Ｒ３基（ここで
Ｒ３は０１〜４アルキル又はＣ２〜４ヒドロキシアルキ
ルである）により置換されたＣ２〜４アルキルを表し、
Ｒ２は水素、Ｃ２〜４ヒドロキシアルキル又は−ＣＨ２
ＣＨ２ＣＮを表す。但し、Ｒ２が−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮで
ある場合、Ｒ１は−ＣＩ（２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ
であるものとする。 ２、 −ＮＲ１Ｒ２がともに−ＮＲ１ａＲ２ａ又は−Ｎ
−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２Ｃ）（２０Ｈ（ここで、Ｒｌａ
はＣＨ２ＣＨ２ＣＮ ＯＨ０Ｈ −ＣＨＣＩ（２０Ｈ又は−（ＣＨ２）２又ハ３−０Ｒｓ
ａ ％ Ｒ２ａけ水ＣＨ２０）Ｉ 素又は−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈであυ、Ｒ４ａはメチル又は
−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈである）である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ３、基−ＮＲＩＲ２がともに−ＮＨＲ１ｂ又は以下余白 ある）である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、基−ＮＲＩＲ２がともに−ＮＨＣＨ２ＣＨ２０Ｈで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、遊離酸形において下記式１１ 〔上式中、−ＮＲ、Ｒ２はともに同一であり、Ｒ１は１
個又は２個のヒドロキシ基又は１個の一０Ｒ３基（ここ
で８３は０１〜４アルキル又は０２〜４ヒドロキシアル
キルである）によ多置換された０２〜４アルキルを表し
、Ｒ２は水素、Ｃ２〜４ヒドロキシアルキル又は−ＣＨ
２ＣＨ２ＣＮを表す。但し、Ｒ２が−ＣＨ２ＣＨ２ＯＮ
テある場合、Ｒ１は−ＣＩ（２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２
０Ｈであるものとする〕に相当し、遊離酸形又は塩形に
ある化合物を製造するに当り、１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−３，６−ジスルホン酸を、その両端に
おいて、下記式■、 〔上式中Ｒは塩素又は基−ＮＲ１’Ｒ２を表す〕で示さ
れるアミン化合物のジアゾニウム塩とカップリングさせ
（但し、両カップリング反応に対して同一の弐■のアミ
ノ化合物が用いられるものとする）、得られたＲが塩素
であるカップリング生成物を式ＨＮＲ、Ｒ２の化合物と
反応させることを含んでなる方法。 ６、Ｒが基−ＮＲＩＲ２であゐ式■のアミノ化合物のジ
アゾニウム塩を用いる特許請求の範囲第５項記載の方法
。 ７、遊離酸形において下記式■、 以下余白 （７） 〔上式中、−ＮＲ１Ｒ２はともに同一であり、Ｒ１は１
個又は２個のヒドロキシ基又は１個の一０Ｒ３基（ここ
でＲ５けＣ１〜４アルキル又はＣ２〜４ヒドロキシアル
キルである）により置換されたＣ２〜４アルキルを表し
、Ｒ２は水素Ｎ Ｃ２〜４ヒドロキシアルキル又は−Ｃ
Ｈ２Ｃ）（２ＣＮを表す。但し、Ｒ２が−ＣＨ２Ｃ）［
２ＣＮ テある場合、Ｒ１は−ＣＨ２ＣＩ（２０ＣＨ２
ＣＩ（２０Ｈであるものとする〕に相当し、遊離酸形又
は塩形にある化合物又はそれらの混合物を染色又は捺染
剤として適用することを含む、ヒドロキシ基又は９素含
有有機基材の染色又は捺染方法。 ８、前記基材が皮革又は天然もしくは再生セルロースを
含むか又はこれからなる繊維材料である特許請求の範囲
第７項記載の方法。 ９、前記基材が木綿を含むか又はこれからなる繊維材料
である特許請求の範囲第８項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3344718.7 | 1983-12-10 | ||
| DE3344718 | 1983-12-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60141765A true JPS60141765A (ja) | 1985-07-26 |
| JPH0564185B2 JPH0564185B2 (ja) | 1993-09-14 |
Family
ID=6216598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59258479A Granted JPS60141765A (ja) | 1983-12-10 | 1984-12-08 | モノクロロトリアジニルジスアゾ化合物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5095101A (ja) |
| JP (1) | JPS60141765A (ja) |
| AT (1) | AT390441B (ja) |
| CH (1) | CH658463A5 (ja) |
| FR (1) | FR2556358B1 (ja) |
| GB (1) | GB2151251B (ja) |
| HK (1) | HK75290A (ja) |
| IT (1) | IT1199237B (ja) |
| SG (1) | SG40790G (ja) |
| ZA (1) | ZA849598B (ja) |
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| FR2640988B1 (ja) * | 1988-12-22 | 1993-02-19 | Sandoz Sa | |
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- 1984-12-08 JP JP59258479A patent/JPS60141765A/ja active Granted
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|---|---|---|---|---|
| JP2001200176A (ja) * | 2000-01-21 | 2001-07-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物およびそれを用いる染色法 |
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