JPH01193237A - 側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物 - Google Patents
側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物Info
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- JPH01193237A JPH01193237A JP63016737A JP1673788A JPH01193237A JP H01193237 A JPH01193237 A JP H01193237A JP 63016737 A JP63016737 A JP 63016737A JP 1673788 A JP1673788 A JP 1673788A JP H01193237 A JPH01193237 A JP H01193237A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規なアルコキシ10ピルベンゼン類および
該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
(従来の技術)
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発が
さかんに行なわれている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発が
さかんに行なわれている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、TN(ねじれネマチック)型、DS(動的散乱
)型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり
、それぞれ、に使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
応して、TN(ねじれネマチック)型、DS(動的散乱
)型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり
、それぞれ、に使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
近年表示素子の大型化が望まれ、スメクチック液晶を用
いたレーザー光書き込み型大画面デスプレイをF、J、
カーノ(F、コ、Kahn、Appl Phys、Le
tt、。
いたレーザー光書き込み型大画面デスプレイをF、J、
カーノ(F、コ、Kahn、Appl Phys、Le
tt、。
22、 111−113 (1973))が提案した。
これに用いられる液晶化合物は、スメクチック相 ネマ
チック相 等方性液体のような順で相転移しなければな
らない。
チック相 等方性液体のような順で相転移しなければな
らない。
又一方では従来のTN型方式では表示品位が劣るため、
新たに一連のSTN (スーパーツイスト)型表示素子
が間、シャット、F6リーンフーツ(Appl。
新たに一連のSTN (スーパーツイスト)型表示素子
が間、シャット、F6リーンフーツ(Appl。
Phys Lett、 50.236 (1987))
により開発され、大型化しても表示品位が劣らないので
すむものであ る。
により開発され、大型化しても表示品位が劣らないので
すむものであ る。
この方式に望まれる液晶の性買はに3/Klが大きく、
K2/Kl は小さい、 Δε/ε上は小さい値が望ま
れている (M、 5chadt、 F、 Leenh
outsSociety for informati
on DisplayInternational S
ymposiu@Digest of Technic
alPapars vol、 108 New 0r
leans、 Louisiana May12−14
. <1987) 372−375)。
K2/Kl は小さい、 Δε/ε上は小さい値が望ま
れている (M、 5chadt、 F、 Leenh
outsSociety for informati
on DisplayInternational S
ymposiu@Digest of Technic
alPapars vol、 108 New 0r
leans、 Louisiana May12−14
. <1987) 372−375)。
本発明の目的はK 3 / K Iが比較的大きく、又
、Δnが小さく相溶性に優れており、上述のSTN型表
示素子に使用できる化合物であって液晶組成物として有
用な新規化合物を提供することである。
、Δnが小さく相溶性に優れており、上述のSTN型表
示素子に使用できる化合物であって液晶組成物として有
用な新規化合物を提供することである。
他の目的は、該化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物を提供することである。
組成物を提供することである。
(問題点を解決するための手段)
本発明(二発明)は一般式
(上式中R1,R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素
数1〜15のアルキル基であり、J は1又は2を示す
)で表わされるアルコキシプロピルベンゼン類および該
化合物を有効成分とする液晶組成物である。
数1〜15のアルキル基であり、J は1又は2を示す
)で表わされるアルコキシプロピルベンゼン類および該
化合物を有効成分とする液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。
本発明の化合物の製造法は、例えば次式(II)の反応
によって示される。
によって示される。
(上式中R+、Rz、、J、は前記に同じである)すな
わち、臭化アリルと4−アルキルシクロヘキシルフェノ
ール(、e=1)又は4−アルキルビシクロヘキシルフ
ェノール(、! = 2 )をアセトン中炭酸カリウム
と反応を行い、フェニルアリルエーテル体とし、ついで
ジメチルアニリン中環流し、クライゼン転位して2−ア
リル−4−アルキルシクロヘキシルフェノール類を得た
。
わち、臭化アリルと4−アルキルシクロヘキシルフェノ
ール(、e=1)又は4−アルキルビシクロヘキシルフ
ェノール(、! = 2 )をアセトン中炭酸カリウム
と反応を行い、フェニルアリルエーテル体とし、ついで
ジメチルアニリン中環流し、クライゼン転位して2−ア
リル−4−アルキルシクロヘキシルフェノール類を得た
。
このフェノールと臭化アルキルをアセトン中炭酸カリウ
ムと反応を行い1−アルコキシ−2−アリ−4−アルキ
ルシクロヘキシルベンゼン類を得た。これ゛をパラジウ
ム−炭素触媒を用いて接触還元を行い、目的とするアル
コキシプロピルベンゼン類を製造するか、もしくは2−
アリル−4−アルキルシクロヘキシルフェノール類をパ
ラジウム−炭素触媒を用いて接触還元を行い、2−プロ
ピル−4−シクロヘキシルフェノール類とし、これと臭
化アルキルとアセトン中、炭酸カリウムと反応を行い目
的とする化合物を得ることができる。
ムと反応を行い1−アルコキシ−2−アリ−4−アルキ
ルシクロヘキシルベンゼン類を得た。これ゛をパラジウ
ム−炭素触媒を用いて接触還元を行い、目的とするアル
コキシプロピルベンゼン類を製造するか、もしくは2−
アリル−4−アルキルシクロヘキシルフェノール類をパ
ラジウム−炭素触媒を用いて接触還元を行い、2−プロ
ピル−4−シクロヘキシルフェノール類とし、これと臭
化アルキルとアセトン中、炭酸カリウムと反応を行い目
的とする化合物を得ることができる。
(発明の効果)
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加え、Δnが小さく、
スしきい値電圧を低くすることができる。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加え、Δnが小さく、
スしきい値電圧を低くすることができる。
又K z / K +の値を比較的大きくできるためS
TN型表示素子用の液晶組成物に好適な化合物であり、
又、ここで製造した1−アルキル−2−プロピル−4−
トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシルベンゼンでアルキル基がメチル基の
ものは、スメクチック相を示し、プロピル基のものは、
スメクチックA相←ネマチック相→液体と相転位するの
でスメクチックA相を用いたレーザー書き込み型表示装
置に好適である。
TN型表示素子用の液晶組成物に好適な化合物であり、
又、ここで製造した1−アルキル−2−プロピル−4−
トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシルベンゼンでアルキル基がメチル基の
ものは、スメクチック相を示し、プロピル基のものは、
スメクチックA相←ネマチック相→液体と相転位するの
でスメクチックA相を用いたレーザー書き込み型表示装
置に好適である。
以下に述べる実施例により本発明の化合物につきさらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例1
1−ヒドロキシ−2−アリル−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロへキシル−トランス−4−シクロヘキシル
)ベンゼンの製造 1) 1−アリルオキシ−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロへキシル−トランス−4−シクロヘキシル)ベ
ンゼンの製造 1−ヒドロキシ−4−(トランス−4−プロピルシクロ
へキシル−トランス−4−シクロヘキシル)ベンゼン3
g(0,01モル)に300mスのアセトンに溶解し、
これに炭酸カリウム20gを加えた。
ロピルシクロへキシル−トランス−4−シクロヘキシル
)ベンゼンの製造 1) 1−アリルオキシ−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロへキシル−トランス−4−シクロヘキシル)ベ
ンゼンの製造 1−ヒドロキシ−4−(トランス−4−プロピルシクロ
へキシル−トランス−4−シクロヘキシル)ベンゼン3
g(0,01モル)に300mスのアセトンに溶解し、
これに炭酸カリウム20gを加えた。
反応液を50℃にし、撹拌しながら具化アリル3.6
g (0,03g)を10分で加えた。更に2時間反応
し、ついで、80℃にて5時間反応した。
g (0,03g)を10分で加えた。更に2時間反応
し、ついで、80℃にて5時間反応した。
放冷後析出した無機物と未反応物を一過した後、減圧に
てアセトンを留去した。これに水100 mJ−を加え
、析出した沈殿物をトルエン100mJ’で2回抽出し
た。 トルエン層を2N水酸化ナトリウムで洗い、つい
で中性になるまで水でトルエン層を洗った。
てアセトンを留去した。これに水100 mJ−を加え
、析出した沈殿物をトルエン100mJ’で2回抽出し
た。 トルエン層を2N水酸化ナトリウムで洗い、つい
で中性になるまで水でトルエン層を洗った。
無水酸化ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを
減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで再結晶
を行った。融点62℃、スメクチック−ネマチック 1
55.8℃、ネマチック−透明点 2G2.9°C1収
量2.5g (収率73%)2)1−ヒドロキシ−2−
アリル−4−(トランス−4−プロピルシクロへキシル
−トランス−4−シクロヘキシル)ベンゼンの製造 1)で製造した1−アリルオキシ−4−(トランス−4
−プロピルシクロへキシル−トランス−4−シクロヘキ
シル)ベンゼン3.4 g (0,Q1モル)をN、
N−ジメチルアニリン10m1に溶かし、8時間窒素
雰囲気下に還流した。
減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで再結晶
を行った。融点62℃、スメクチック−ネマチック 1
55.8℃、ネマチック−透明点 2G2.9°C1収
量2.5g (収率73%)2)1−ヒドロキシ−2−
アリル−4−(トランス−4−プロピルシクロへキシル
−トランス−4−シクロヘキシル)ベンゼンの製造 1)で製造した1−アリルオキシ−4−(トランス−4
−プロピルシクロへキシル−トランス−4−シクロヘキ
シル)ベンゼン3.4 g (0,Q1モル)をN、
N−ジメチルアニリン10m1に溶かし、8時間窒素
雰囲気下に還流した。
放冷後トルエン100mノ を加え、分液ロートに移し
た。6N塩酸50 mJで3回トルエン層を抽出した後
、洗液が中性になるまでトルエン層を洗った。
た。6N塩酸50 mJで3回トルエン層を抽出した後
、洗液が中性になるまでトルエン層を洗った。
トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後P過して、減
圧でトルエン層を留去した。残った油状物をn−へブタ
ンで再結晶した0M点114〜116℃、収量2.5g
(収率83%)同様な°製造方法により4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノールから2−
アリル−4−(トランス−4−へブチルシクロヘキシル
)フェノール沸点200℃15−量Hgを製造した。
圧でトルエン層を留去した。残った油状物をn−へブタ
ンで再結晶した0M点114〜116℃、収量2.5g
(収率83%)同様な°製造方法により4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノールから2−
アリル−4−(トランス−4−へブチルシクロヘキシル
)フェノール沸点200℃15−量Hgを製造した。
実施例2
1−メトキシ−2−プロピル−4−〈トランス−4−プ
ロピルシクロへキシル−トランス−4−シクロヘキシル
)ベンゼンの製造 実施例1で製造した1−ヒドロキシ−2−アリル−4−
(トランス−4−プロピルシクロへキシル−トランス−
4−シクロヘキシル)ベンゼン3.4 g (0,01
モル)を300m1のアセトンに溶解し、これに炭酸カ
リウム20g加えた。
ロピルシクロへキシル−トランス−4−シクロヘキシル
)ベンゼンの製造 実施例1で製造した1−ヒドロキシ−2−アリル−4−
(トランス−4−プロピルシクロへキシル−トランス−
4−シクロヘキシル)ベンゼン3.4 g (0,01
モル)を300m1のアセトンに溶解し、これに炭酸カ
リウム20g加えた。
反応液を50℃にし、撹拌しながらヨウ化メチル7g(
0,05モル)を10分で加え、7時間反応を行った。
0,05モル)を10分で加え、7時間反応を行った。
放冷後析出した無機物を一過した後、減圧にてアセトン
を留去した。
を留去した。
これに水を加え、析出した油状物をトルエンで(200
m 芝)抽出した。 トルエン層を2N水酸化ナトリウ
ムで洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗っ
た。
m 芝)抽出した。 トルエン層を2N水酸化ナトリウ
ムで洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗っ
た。
無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを
減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで溶かし
、強く冷却した再結晶を行った。
減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで溶かし
、強く冷却した再結晶を行った。
室温にてスメクチックA、スメクチックA−透明点67
.5℃。
.5℃。
このもの1gを酢酸エチル50mノに溶解し、パラジウ
ム−炭素触媒を加え常温常圧で接触還元を行った。水素
の吸収が止まったならば触媒を日別し、酢酸エチルを減
圧にて留去し、残った油状物をn−ヘプタンで再結晶を
行った。C−S点59℃、S−1点79.8℃収量0.
7gであった。
ム−炭素触媒を加え常温常圧で接触還元を行った。水素
の吸収が止まったならば触媒を日別し、酢酸エチルを減
圧にて留去し、残った油状物をn−ヘプタンで再結晶を
行った。C−S点59℃、S−1点79.8℃収量0.
7gであった。
実施例3〜5
実施例2においてヨウ化メチルの代りに各種の臭化アル
キルを用いて1−アルキルオキシ−2−プロピル−4−
(トランス−4−プロピルシクロへキシル−トランス−
4−シクロヘキシル)ベンゼンを又、2−プロピル−4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)フェノー
ルから1−アルキル−2−プロピル−4−(トランス−
4−へブチルシクロヘキシル)ベンゼンを製造した。こ
れらの結果を実施例1と共に表に示した。
キルを用いて1−アルキルオキシ−2−プロピル−4−
(トランス−4−プロピルシクロへキシル−トランス−
4−シクロヘキシル)ベンゼンを又、2−プロピル−4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)フェノー
ルから1−アルキル−2−プロピル−4−(トランス−
4−へブチルシクロヘキシル)ベンゼンを製造した。こ
れらの結果を実施例1と共に表に示した。
応用例1
トランス−4−プロピル−(4−シアノフェニル)シク
ロヘキサン 30重量%トランス−4−ペンチルー(
4−シアノフェニル)シクロヘキサン 40重量%ト
ランス−4−へ1チル−(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキサン 30重量%なる組成の液晶混合物(A)の
N−1点は52.1℃Δεは11.2.20℃における
粘度は23.4、Δnは0.119 、Ks /に+は
1.82である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーテ
ィングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する
基板を対向させて組立てた、電極間距離が10μmのら
のを用意し、上記の液晶組成物(A)を封入して20℃
でその特性を測定したところ、しきい電圧(以下vth
と略記する)は1.55Vであった。
ロヘキサン 30重量%トランス−4−ペンチルー(
4−シアノフェニル)シクロヘキサン 40重量%ト
ランス−4−へ1チル−(4−シアノフェニル)シクロ
ヘキサン 30重量%なる組成の液晶混合物(A)の
N−1点は52.1℃Δεは11.2.20℃における
粘度は23.4、Δnは0.119 、Ks /に+は
1.82である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーテ
ィングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する
基板を対向させて組立てた、電極間距離が10μmのら
のを用意し、上記の液晶組成物(A)を封入して20℃
でその特性を測定したところ、しきい電圧(以下vth
と略記する)は1.55Vであった。
この液晶組成物(A)85重量%に本発明の実施例3で
製造した1−プロポキシ−2−プロピル−4−()ラン
ス−4−プロピルシクロへキシル−トランス−4−シク
ロヘキシル)ベンゼン15重量%を溶解した組成物のN
−1点は53.5℃、Δεは9.5.Δnは0.120
、Vthは1.60Vであった。
製造した1−プロポキシ−2−プロピル−4−()ラン
ス−4−プロピルシクロへキシル−トランス−4−シク
ロヘキシル)ベンゼン15重量%を溶解した組成物のN
−1点は53.5℃、Δεは9.5.Δnは0.120
、Vthは1.60Vであった。
又に3/Klは1.84と大きくなり又N−I点も高め
る事ができ、STN用としても好適である。
る事ができ、STN用としても好適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (上式中R^1、R^2はそれぞれ直鎖又は枝分れした
炭素数1〜15のアルキル基であり、lは1又は2を示
す)で表わされるアルコキシプロピルベンゼン類。 2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) (上式中R^1、R^2はそれぞれ直鎖又は枝分れした
炭素数1〜15のアルキル基であり、lは1又は2を示
す)で表わされるアルコキシプロピルベンゼン類を少な
くとも一種類含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63016737A JP2514395B2 (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | 側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63016737A JP2514395B2 (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | 側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01193237A true JPH01193237A (ja) | 1989-08-03 |
| JP2514395B2 JP2514395B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=11924582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63016737A Expired - Lifetime JP2514395B2 (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | 側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2514395B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018090569A (ja) * | 2016-11-21 | 2018-06-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体のホメオトロピック配向のための化合物 |
-
1988
- 1988-01-27 JP JP63016737A patent/JP2514395B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018090569A (ja) * | 2016-11-21 | 2018-06-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶媒体のホメオトロピック配向のための化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2514395B2 (ja) | 1996-07-10 |
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