JPH0260932A - ポリイミドフィルム - Google Patents
ポリイミドフィルムInfo
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- JPH0260932A JPH0260932A JP21174288A JP21174288A JPH0260932A JP H0260932 A JPH0260932 A JP H0260932A JP 21174288 A JP21174288 A JP 21174288A JP 21174288 A JP21174288 A JP 21174288A JP H0260932 A JPH0260932 A JP H0260932A
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- JP
- Japan
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- polyimide film
- formulas
- polyamic acid
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なポリイミドフィルムに関し、更に詳しく
は末端修飾によって耐アルカリ性の改良されたポリイミ
ドフィルム関する。
は末端修飾によって耐アルカリ性の改良されたポリイミ
ドフィルム関する。
〔従来技術、発明が解決しようとする課題〕高い耐熱性
と絶縁性のため現在広く用いられているポリイミドは、
そのイミド基のために一般に。
と絶縁性のため現在広く用いられているポリイミドは、
そのイミド基のために一般に。
耐水・耐アルカリ性が劣るとされている。この為、他の
物性が極めて優れているにもかかわらず、用途が制限さ
れることが多かった。
物性が極めて優れているにもかかわらず、用途が制限さ
れることが多かった。
また、ポリイミドの耐水・耐アルカリ性を改良する為に
用いられる手段として、はっ水性のモノマーなどを共重
合する方法や添加剤を加えるなどの方法が提案されてい
るが、これらの方法は、前者では主鎖中に直接第三成分
を導入することになる為に本来設計した物性と異なるこ
ととなり、後者では低分子物をポリマー中に入れること
になる為機械的物性などを低下させる原因になりやすい
という欠点を有している。
用いられる手段として、はっ水性のモノマーなどを共重
合する方法や添加剤を加えるなどの方法が提案されてい
るが、これらの方法は、前者では主鎖中に直接第三成分
を導入することになる為に本来設計した物性と異なるこ
ととなり、後者では低分子物をポリマー中に入れること
になる為機械的物性などを低下させる原因になりやすい
という欠点を有している。
また多官能化合物の添加や熱処理によって、架橋を引き
起こして、みかけの耐溶剤性を向上させる方法もあるが
、この方法は一般に伸びなどの機械的特性を著しく低下
させることが知られている。
起こして、みかけの耐溶剤性を向上させる方法もあるが
、この方法は一般に伸びなどの機械的特性を著しく低下
させることが知られている。
本発明者らは、かかる実情にかんがみ、これらの技術的
課題を解決すべく研究を重ねた結果、上記欠点を有しな
いポリイミドフィルムとして、末ＸＩ Ｘ２
ＸＳ Ｘ＆Ｘ Ｉ 〜９はそれぞれ−Ｈ、−Ｆ
、 −Ｃ１、Ｂ ｒ ％−ＮＯ２、−ＣＮ を表わす
）を見出した。
課題を解決すべく研究を重ねた結果、上記欠点を有しな
いポリイミドフィルムとして、末ＸＩ Ｘ２
ＸＳ Ｘ＆Ｘ Ｉ 〜９はそれぞれ−Ｈ、−Ｆ
、 −Ｃ１、Ｂ ｒ ％−ＮＯ２、−ＣＮ を表わす
）を見出した。
詳しく説明すると、本発明者らは、酸無水物末端のポリ
アミド酸に末端修飾してはっ水性基を導入続いてこれを
イミド化することによって、上記欠点を有さないで耐ア
ルカリ性を改良できることを見出し、本発明に到達した
ものである。
アミド酸に末端修飾してはっ水性基を導入続いてこれを
イミド化することによって、上記欠点を有さないで耐ア
ルカリ性を改良できることを見出し、本発明に到達した
ものである。
本発明のポリイミドを製造する方法の例としては、酸二
無水物とジアミンとを酸二無水物が過剰量存在する状態
で重合して酸無水物末端ポリアミド酸を得、このポリア
ミド酸の末端酸無水物基をＲ５を有するアミンと反応さ
せ末端修飾した後、イミド化（脱水閉環）する方法があ
げられる。
無水物とジアミンとを酸二無水物が過剰量存在する状態
で重合して酸無水物末端ポリアミド酸を得、このポリア
ミド酸の末端酸無水物基をＲ５を有するアミンと反応さ
せ末端修飾した後、イミド化（脱水閉環）する方法があ
げられる。
本発明に使用されるポリイミドの原料としては、公知の
ポリイミド原料であるすべての酸無水物およびジアミン
が使用可能であるが、特に、耐アルカリ性に劣るピロメ
リット酸二無水物とジアミノジフェニルエーテルおよび
（または）パラフェニレンジアミンを主原料とする場合
において有効である。ポリアミド酸を製造する際に使用
する溶剤は、Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
’−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルフオキシド、テトラヒドロフランなどから選
ばれる１種又は２種以上のポリアミド酸合成に一般に用
いられる掘性溶媒を用いることができるが、モノマーの
溶解性と反応活性等のバランスからＮ、Ｎ’−ジメチル
ホルムアミド、及びＮ、Ｎ ’ジメチルアセトアミドが
好ましい。更に、ヘンゼン、トルエン、キシレンなどの
非極性溶媒を一部混合して使用することも可能である。
ポリイミド原料であるすべての酸無水物およびジアミン
が使用可能であるが、特に、耐アルカリ性に劣るピロメ
リット酸二無水物とジアミノジフェニルエーテルおよび
（または）パラフェニレンジアミンを主原料とする場合
において有効である。ポリアミド酸を製造する際に使用
する溶剤は、Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
’−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルフオキシド、テトラヒドロフランなどから選
ばれる１種又は２種以上のポリアミド酸合成に一般に用
いられる掘性溶媒を用いることができるが、モノマーの
溶解性と反応活性等のバランスからＮ、Ｎ’−ジメチル
ホルムアミド、及びＮ、Ｎ ’ジメチルアセトアミドが
好ましい。更に、ヘンゼン、トルエン、キシレンなどの
非極性溶媒を一部混合して使用することも可能である。
また、酸無水物基と反応する化合物としては、疎水性の
分子鎖をもつ化合物であればすべてが使用可能であるが
効果の大きさや諸物性のバランスからＲｉを有する１級
アミンまたはその誘導体が好ましい。とりわけ芳香環−
ヒに置換したフ・７素原子を有する芳香族アミンおよび
／またはＮ−１−リンチルシリル芳香族アミンが好まし
い。このような化合物の具体例としてはパラフルオロア
ニリン、メタフルオロアニ リン、オルソフルオロアニ
リン、２．５−ジフルオ ロアニリン、２，４−ジフル
オロアニリン、２，４．６− ）リフルオロアニリン、
Ｎ−トリメチルシリルパラフルオロアニリン、Ｎトリメ
チルシリルメタフルオロアニリン、Ｎトリメチルシリル
オルソフルオロアニリン、Ｎトリメチルシリル−２，４
−ジフルオロアニリン、Ｎ−トリメチルシリル−２，５
−ジフルオロアニリン、Ｎ）リンチルシリルー２．４．
６−１−リフルオロアニリンなどから選ばれる一種また
は二種以上の化合物があげられる。
分子鎖をもつ化合物であればすべてが使用可能であるが
効果の大きさや諸物性のバランスからＲｉを有する１級
アミンまたはその誘導体が好ましい。とりわけ芳香環−
ヒに置換したフ・７素原子を有する芳香族アミンおよび
／またはＮ−１−リンチルシリル芳香族アミンが好まし
い。このような化合物の具体例としてはパラフルオロア
ニリン、メタフルオロアニ リン、オルソフルオロアニ
リン、２．５−ジフルオ ロアニリン、２，４−ジフル
オロアニリン、２，４．６− ）リフルオロアニリン、
Ｎ−トリメチルシリルパラフルオロアニリン、Ｎトリメ
チルシリルメタフルオロアニリン、Ｎトリメチルシリル
オルソフルオロアニリン、Ｎトリメチルシリル−２，４
−ジフルオロアニリン、Ｎ−トリメチルシリル−２，５
−ジフルオロアニリン、Ｎ）リンチルシリルー２．４．
６−１−リフルオロアニリンなどから選ばれる一種また
は二種以上の化合物があげられる。
末端修飾の方法としては、酸無水物末端のポリアミド酸
溶液に対して、末端の酸無水物のモル数に対し０．２〜
５，０当量、好ましくは０．５〜３．０当量、更に好ま
しくは０．８〜２．０当量の上記の酸無水物と反応する
化合物を、適当な溶媒に溶解するかあるいはそのまま添
加し、十分攪拌することによって行なわれる。これより
少ない量であると効果が十分ではなく、またこれより多
いと機械的物性の低下をまねくこととなる。酸無水物末
端ポリアミド酸はジアミンとジアミンに対し過剰モル■
の酸二無水物とを反応させることにより得ることができ
る。
溶液に対して、末端の酸無水物のモル数に対し０．２〜
５，０当量、好ましくは０．５〜３．０当量、更に好ま
しくは０．８〜２．０当量の上記の酸無水物と反応する
化合物を、適当な溶媒に溶解するかあるいはそのまま添
加し、十分攪拌することによって行なわれる。これより
少ない量であると効果が十分ではなく、またこれより多
いと機械的物性の低下をまねくこととなる。酸無水物末
端ポリアミド酸はジアミンとジアミンに対し過剰モル■
の酸二無水物とを反応させることにより得ることができ
る。
こうして得られたポリアミド酸溶液を、ガラス板などの
支持体上に薄膜状に流延倦布したー後に、この塗膜を乾
燥し、支持体上から引き剥し、四方を固定し、加熱オー
ブン中にて乾燥すると共に加熱脱水閉環し、ポリイミド
フィルムが得られる。
支持体上に薄膜状に流延倦布したー後に、この塗膜を乾
燥し、支持体上から引き剥し、四方を固定し、加熱オー
ブン中にて乾燥すると共に加熱脱水閉環し、ポリイミド
フィルムが得られる。
こうして得られたポリイミドフィルムは極めて高い耐ア
ルカリ性を示した。
ルカリ性を示した。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらによりなんら制限をうけるものではない。
明はこれらによりなんら制限をうけるものではない。
実施例１
２１．８２ｇ （０，１００モル）のピロメリット酸二
無水物（以下ＰＭＤＡという）を２２０ｇのジメチルホ
ルムアミド（以下ＤＭＦという）に溶解し、溶液を−５
’ｃに冷却したのちジアミノジフェニルエーテル１９．
８２ｇ （０，０９９モル）を添加し酸無水物末端のポ
リアミド酸を得た。この時ポリアミド酸溶液の粘度は３
０００ボイズ（２３’Ｃ）であった。１時間攪拌後、０
．３３３ｇ（０，００３モル）のパラフルオロアニリン
を５ｇのＤＭＦに）容解して上記ポリアミド酸溶液に添
加した。このポリアミド酸溶液をフィルム状にキャスト
し、イミド化剤を併用して熱環化し２５ｔ！のポリイミ
ドフィルムとした。このポリイミドフィルムを５％Ｎａ
０Ｉｌ水溶液中５０℃で５分処理したところ処理前の重
量に対する重りｎ少は１．８％であった。
無水物（以下ＰＭＤＡという）を２２０ｇのジメチルホ
ルムアミド（以下ＤＭＦという）に溶解し、溶液を−５
’ｃに冷却したのちジアミノジフェニルエーテル１９．
８２ｇ （０，０９９モル）を添加し酸無水物末端のポ
リアミド酸を得た。この時ポリアミド酸溶液の粘度は３
０００ボイズ（２３’Ｃ）であった。１時間攪拌後、０
．３３３ｇ（０，００３モル）のパラフルオロアニリン
を５ｇのＤＭＦに）容解して上記ポリアミド酸溶液に添
加した。このポリアミド酸溶液をフィルム状にキャスト
し、イミド化剤を併用して熱環化し２５ｔ！のポリイミ
ドフィルムとした。このポリイミドフィルムを５％Ｎａ
０Ｉｌ水溶液中５０℃で５分処理したところ処理前の重
量に対する重りｎ少は１．８％であった。
実施例２
２１．８２ｇ （０，１００モｌし）のｌ’ＭＤ八を
２２０ｇのＤＭＦに溶解し、溶液を一５°Ｃに冷却した
のちジアミノジフェニルエーテル１９．８２ｇ（０，０
９９モル）を添加し酸無水物末端ポリアミド酸を得た。
２２０ｇのＤＭＦに溶解し、溶液を一５°Ｃに冷却した
のちジアミノジフェニルエーテル１９．８２ｇ（０，０
９９モル）を添加し酸無水物末端ポリアミド酸を得た。
この時ポリアミド酸溶液の粘度は３０００ボイズ（２３
°Ｃ）であった。１時間攪拌後、０．５４９ ｇ（０，
００３モル）のＩｌ−トリメチルシリルパラフルオロア
ニリンを５ｇのＤＭＦに溶解して上記ポリアミド酸溶液
に添加した。このポリアミド酸溶液をフィルム状にキャ
ストし、イミド化剤を併用して熱環化し２５μのポリイ
ミドフィルムとした。
°Ｃ）であった。１時間攪拌後、０．５４９ ｇ（０，
００３モル）のＩｌ−トリメチルシリルパラフルオロア
ニリンを５ｇのＤＭＦに溶解して上記ポリアミド酸溶液
に添加した。このポリアミド酸溶液をフィルム状にキャ
ストし、イミド化剤を併用して熱環化し２５μのポリイ
ミドフィルムとした。
このポリイミドフィルムを５％Ｎａ０ＩＩ水溶液中５０
℃で５分処理したところ処理前の重量に対する重量減少
は１．０％重量であった。
℃で５分処理したところ処理前の重量に対する重量減少
は１．０％重量であった。
実施例３
２１０ｇのＤＭＦ中に１５．０２ｇ（０，０７５モル）
のジアミノジフェニルエーテル 冷却後２１．８２ｇ（０．１００モル）のＩＩ Ｍ Ｄ
Ａを添加し、続いて２．５ ９ ｇ （０．０ ２
４モル）のパラフェニレンジアミンを５ｇのＤＭＦに溶
解して添加し酸無水物末端共重合ポリアミド酸を得た。
のジアミノジフェニルエーテル 冷却後２１．８２ｇ（０．１００モル）のＩＩ Ｍ Ｄ
Ａを添加し、続いて２．５ ９ ｇ （０．０ ２
４モル）のパラフェニレンジアミンを５ｇのＤＭＦに溶
解して添加し酸無水物末端共重合ポリアミド酸を得た。
この時ポリアミド酸溶液の粘度は３０００ボイズ（２３
℃）であった。１時間攪拌後、０．５４９ ｇ （０．
Ｏ Ｏ ３モル）のＮ−）リメチルシリルパラフルオ
ロアニリンを５ｇのＤＭＦに溶解して上記ポリアミド酸
溶液に添加し酸無水物末端共重合ポリアミド酸を得た。
℃）であった。１時間攪拌後、０．５４９ ｇ （０．
Ｏ Ｏ ３モル）のＮ−）リメチルシリルパラフルオ
ロアニリンを５ｇのＤＭＦに溶解して上記ポリアミド酸
溶液に添加し酸無水物末端共重合ポリアミド酸を得た。
このポリアミド酸溶液をフィルム状にキャストし、イミ
ド化剤を併用して熱環化し ２５・μのポリイミドフ
ィルムとした。このポリイミドフィルムを５％ＮａＯＨ
水溶液中５０℃で５分処理したところ処理前の重量に対
する重量減少は ４．５％であった。
ド化剤を併用して熱環化し ２５・μのポリイミドフ
ィルムとした。このポリイミドフィルムを５％ＮａＯＨ
水溶液中５０℃で５分処理したところ処理前の重量に対
する重量減少は ４．５％であった。
比較例１
２１．８２ｇ （０，１００モル）のＰＭＯＡを２２
０ｇのＤＭＦに溶解し、溶液を一５°Ｃに冷却したのち
ジアミノジフェニルエーテル１９．８２ｇ（０，０９９
モル）を添加した。この時ポリアミド酸溶液の粘度は３
０００ボイズ（２３℃）であった。このポリアミド酸？
容ン夜をフィルム４大にキャストし、イミド化剤を併用
して熱環化し２５μのポリイミドフィルムとした。この
ポリイミドフィルムを５％Ｎａ・０１（水溶液中５０℃
で５分処理したところ処理前の重量に対する重量減少は
２．８％であった。
０ｇのＤＭＦに溶解し、溶液を一５°Ｃに冷却したのち
ジアミノジフェニルエーテル１９．８２ｇ（０，０９９
モル）を添加した。この時ポリアミド酸溶液の粘度は３
０００ボイズ（２３℃）であった。このポリアミド酸？
容ン夜をフィルム４大にキャストし、イミド化剤を併用
して熱環化し２５μのポリイミドフィルムとした。この
ポリイミドフィルムを５％Ｎａ・０１（水溶液中５０℃
で５分処理したところ処理前の重量に対する重量減少は
２．８％であった。
比較例２
２１０ｇのＤＭＦ中に１５．０２ｇ（０，０７５モル）
のジアミノジフェニルエーテルを溶解し、０℃に冷却後
２１．８２ｇ（０，１００モル）のＰＭＤ＾を添加し、
続いて２．５９ ｇ （０，０２４モル）のパラフェニ
レンジアミンを５ｇのＤＭＦに溶解して添加した。
のジアミノジフェニルエーテルを溶解し、０℃に冷却後
２１．８２ｇ（０，１００モル）のＰＭＤ＾を添加し、
続いて２．５９ ｇ （０，０２４モル）のパラフェニ
レンジアミンを５ｇのＤＭＦに溶解して添加した。
この時ポリアミド酸溶液の粘度は３０００ポイズ（２３
℃）であった。このポリアミド酸溶液をフィルム状にキ
ャストし、イミド化剤を併用して熱環化し２５μのポリ
イミドフィルムとした。このポリイミドフィルムを５％
ＮａＯＨ水溶液中５０℃で５分処理したところ処理前の
重量に対する重ｆｆ１Ｘ少は８．０％であった。
℃）であった。このポリアミド酸溶液をフィルム状にキ
ャストし、イミド化剤を併用して熱環化し２５μのポリ
イミドフィルムとした。このポリイミドフィルムを５％
ＮａＯＨ水溶液中５０℃で５分処理したところ処理前の
重量に対する重ｆｆ１Ｘ少は８．０％であった。
本発明は、末端修飾によって、耐アルカリ性に優れたポ
リイミドフィルムを得ることができるものであり、他の
物性を大きく劣化させることがない点できわめて有用な
方法である。従って、様々なポリイミドに応用可能であ
り、工業的応用性のきわめて広いものである。
リイミドフィルムを得ることができるものであり、他の
物性を大きく劣化させることがない点できわめて有用な
方法である。従って、様々なポリイミドに応用可能であ
り、工業的応用性のきわめて広いものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、末端に ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される構造をもつポリイミドフィルム。 （ただし、式中、Ｒは ▲数式、化学式、表等があります▼あるいは▲数式、化
学式、表等があります▼ あるいは▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｘ＿１＿〜＿９はそれぞれ−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ
、−ＯＣＨ＿３、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＿３、▲数式、化
学式、表等があります▼、−ＮＨ＿２、−ＮＯ＿２、−
ＣＮを表わす）。 ２、Ｒが▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ である請求項１記載のポリイミドフィルム。 ３、ポリイミドがピロメリット酸二無水物とジアミノジ
フェニルエーテルおよび（または）パラフェニレンジア
ミンを成分とするポリイミドである請求項１記載のポリ
イミドフィルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21174288A JPH0260932A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | ポリイミドフィルム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21174288A JPH0260932A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | ポリイミドフィルム |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0260932A true JPH0260932A (ja) | 1990-03-01 |
Family
ID=16610835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21174288A Pending JPH0260932A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | ポリイミドフィルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0260932A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5286840A (en) * | 1990-11-28 | 1994-02-15 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Thermally stable polyimide and preparation process of polyimide |
| CN113728054A (zh) * | 2019-04-01 | 2021-11-30 | 宝理塑料株式会社 | 热塑性树脂的耐碱溶液性改善方法 |
-
1988
- 1988-08-26 JP JP21174288A patent/JPH0260932A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5286840A (en) * | 1990-11-28 | 1994-02-15 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Thermally stable polyimide and preparation process of polyimide |
| CN113728054A (zh) * | 2019-04-01 | 2021-11-30 | 宝理塑料株式会社 | 热塑性树脂的耐碱溶液性改善方法 |
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