JPH0260931A - ポリアミド酸 - Google Patents
ポリアミド酸Info
- Publication number
- JPH0260931A JPH0260931A JP21174188A JP21174188A JPH0260931A JP H0260931 A JPH0260931 A JP H0260931A JP 21174188 A JP21174188 A JP 21174188A JP 21174188 A JP21174188 A JP 21174188A JP H0260931 A JPH0260931 A JP H0260931A
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- Japan
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- polyamic acid
- acid anhydride
- trimethylsilyl
- acid
- anhydride
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なポリアミド酸に関し、更に詳しくは、耐
アルカリ性の改良されたポリイミドの前駆体としてのポ
リアミド酸に関する。
アルカリ性の改良されたポリイミドの前駆体としてのポ
リアミド酸に関する。
〔従来技術、発明が解決しようとする課題〕高い耐熱性
と絶縁性のため現在広く用いられているポリイミドは、
そのイミド基のために一般に耐水・耐アルカリ性が劣る
とされている。この為、他の物性が極めて優れているに
もかかわらず、用途が制限される事が多かった。
と絶縁性のため現在広く用いられているポリイミドは、
そのイミド基のために一般に耐水・耐アルカリ性が劣る
とされている。この為、他の物性が極めて優れているに
もかかわらず、用途が制限される事が多かった。
詳しく説明すると、ポリイミドの耐水・耐アルカリ性を
改良する為に用いられる手段として、はっ水性のモノマ
ーなどを共重合する方法や添加剤を加えるなどの方法が
提案されているが、これらの方法は、前者では主鎖中に
直接第三成分を導入する事になる為に本来設計した物性
と異なることとなり、後者では低分子物をポリマー中に
入れることになる為機械的物性などを低下させる原因に
なりやすいという欠点を有している。
改良する為に用いられる手段として、はっ水性のモノマ
ーなどを共重合する方法や添加剤を加えるなどの方法が
提案されているが、これらの方法は、前者では主鎖中に
直接第三成分を導入する事になる為に本来設計した物性
と異なることとなり、後者では低分子物をポリマー中に
入れることになる為機械的物性などを低下させる原因に
なりやすいという欠点を有している。
また多官能化合物の添加や熱処理によって、架橋を引き
起こして、みかけの耐溶剤性を向上させる方法もあるが
、この方法は一般に伸びなどの機械的特性を著しく低下
させることが知られている。
起こして、みかけの耐溶剤性を向上させる方法もあるが
、この方法は一般に伸びなどの機械的特性を著しく低下
させることが知られている。
このように耐アルカリ性を向上させるために、共重合や
架橋などの手段を用いると、機械的物性などの低下をま
ねくため、現実的な方法とはなりえなかった。
架橋などの手段を用いると、機械的物性などの低下をま
ねくため、現実的な方法とはなりえなかった。
本発明者らは、かかる実情にかんがみ、これらの技術的
課題を解決すべく研究を重ねた結果、酸無水物末端のポ
リアミド酸を酸無水物と反応する化合物で末端修飾する
ことによって得られるポリアミド酸を原料とするポリイ
ミド力（すぐれた耐アルカリ性を有することを見出し、
本発明を完成させた。
課題を解決すべく研究を重ねた結果、酸無水物末端のポ
リアミド酸を酸無水物と反応する化合物で末端修飾する
ことによって得られるポリアミド酸を原料とするポリイ
ミド力（すぐれた耐アルカリ性を有することを見出し、
本発明を完成させた。
すなわち、本発明は酸無水物末端のポリアミド酸を酸無
水物と反応する化合物で末端修飾することによって得ら
れるポリアミド酸に関する。
水物と反応する化合物で末端修飾することによって得ら
れるポリアミド酸に関する。
本発明に使用されるポリアミド酸の原料としては、公知
のポリアミド酸原料であるすべての酸無水物およびジア
ミンが使用可能であるが、特に、耐アルカリ性に劣るピ
ロメリット酸二無水物とジアミノジフェニルエーテルお
よび（または）パラフェニレンジアミンを主原料とする
場合において有効である。使用する溶剤は、Ｎ、Ｎ’−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ’−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルフオキシド、
テトラヒドロフランなどから選ばれる１種又は２種以上
のポリアミド酸合成に一般に用いられる極性溶媒を用い
ることができるが、モノマーの溶解性と反応活性等のバ
ランスからＮ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド、及びＮ、
Ｎ’−ジメチルアセトアミドが好ましい。更に、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの非極性溶媒を一部混合し
て使用することも可能である。
のポリアミド酸原料であるすべての酸無水物およびジア
ミンが使用可能であるが、特に、耐アルカリ性に劣るピ
ロメリット酸二無水物とジアミノジフェニルエーテルお
よび（または）パラフェニレンジアミンを主原料とする
場合において有効である。使用する溶剤は、Ｎ、Ｎ’−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ’−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルフオキシド、
テトラヒドロフランなどから選ばれる１種又は２種以上
のポリアミド酸合成に一般に用いられる極性溶媒を用い
ることができるが、モノマーの溶解性と反応活性等のバ
ランスからＮ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド、及びＮ、
Ｎ’−ジメチルアセトアミドが好ましい。更に、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの非極性溶媒を一部混合し
て使用することも可能である。
また、酸無水物と反応する化合物としては、疎水性の分
子鎖をもつアミン化合物であればすべてが使用可能であ
るが下記１〜３で表わされる化合物が好ましい。これら
のなかでは効果の大きさや諸物性のバランスから、芳香
環上に置換したフッ素原子を有する芳香族アミンおよび
／またはＮトリメチルシリル芳香族アミンが好ましい。
子鎖をもつアミン化合物であればすべてが使用可能であ
るが下記１〜３で表わされる化合物が好ましい。これら
のなかでは効果の大きさや諸物性のバランスから、芳香
環上に置換したフッ素原子を有する芳香族アミンおよび
／またはＮトリメチルシリル芳香族アミンが好ましい。
このような化合物の具体例としてはパラフルオロアニリ
ン、メタフルオロアニリン、オルソフルオロアニリン、
２．５−ジフルオロアニリン、２１４−ジフルオロアニ
リン、２，４．６−１−リフルオロアニリン、Ｎ−）リ
メチルシリルパラフルオロアニリン、Ｎトリメチルシリ
ルメタフルオロアニリン、Ｎトリメチルシリルオルソフ
ルオロアニリン、Ｎ−トリメチルシリル−２，４−ジフ
ルオロアニリン、Ｎ−トリメチルシリル−２，５−ジフ
ルオロアニリン、 Ｎ−）リメチルシリルー２．４．６
−）リフルオロアニリンなどから選ばれる一種または二
種以上の化合物があげられる。
ン、メタフルオロアニリン、オルソフルオロアニリン、
２．５−ジフルオロアニリン、２１４−ジフルオロアニ
リン、２，４．６−１−リフルオロアニリン、Ｎ−）リ
メチルシリルパラフルオロアニリン、Ｎトリメチルシリ
ルメタフルオロアニリン、Ｎトリメチルシリルオルソフ
ルオロアニリン、Ｎ−トリメチルシリル−２，４−ジフ
ルオロアニリン、Ｎ−トリメチルシリル−２，５−ジフ
ルオロアニリン、 Ｎ−）リメチルシリルー２．４．６
−）リフルオロアニリンなどから選ばれる一種または二
種以上の化合物があげられる。
■
〔式中、Ｘ、〜、はそれぞれ−１１、−Ｆ、−Ｃｌ！、
Ｂｒ、 ０ＣＩｈ、−ＣＯＯＩ＋、−ＣＨ３、を表
わし、 Ｒ，は−Ｈ、−５ｉ（ＣＨ：＋）ａを表わす〕末端修飾
の方法としては、酸無水物末端のポリアミド酸溶液に対
して、末端の酸無水物基のモル数に対し０．２〜５当量
、好ましくは０．５〜３．０当量、更に好ましくは０．
８〜２．０当遣の上記の酸無水物基と反応する化合物を
、適当な溶媒に溶解するかあるいはそのまま添加し、十
分攪拌することによって行なわれる。これより少ない量
であると効果が十分ではなく、またこれより多いと機械
的物性の低下をまねくこととなる。酸無水物末端ポリア
ミド酸はジアミンとジアミンに対し過剰モル量の酸二無
水物とを反応させることにより得ることができる。こう
して得られたポリアミドＭ？ｇ液を、ガラス板などの支
持体上に薄膜状に流延傅布した後に、この塗膜を乾燥し
、支持体上から引き剥し、四方を固定し、加熱オーブン
中にて乾燥すると共に加熱脱水閉環し、ポリイミドフィ
ルムが得られる。
Ｂｒ、 ０ＣＩｈ、−ＣＯＯＩ＋、−ＣＨ３、を表
わし、 Ｒ，は−Ｈ、−５ｉ（ＣＨ：＋）ａを表わす〕末端修飾
の方法としては、酸無水物末端のポリアミド酸溶液に対
して、末端の酸無水物基のモル数に対し０．２〜５当量
、好ましくは０．５〜３．０当量、更に好ましくは０．
８〜２．０当遣の上記の酸無水物基と反応する化合物を
、適当な溶媒に溶解するかあるいはそのまま添加し、十
分攪拌することによって行なわれる。これより少ない量
であると効果が十分ではなく、またこれより多いと機械
的物性の低下をまねくこととなる。酸無水物末端ポリア
ミド酸はジアミンとジアミンに対し過剰モル量の酸二無
水物とを反応させることにより得ることができる。こう
して得られたポリアミドＭ？ｇ液を、ガラス板などの支
持体上に薄膜状に流延傅布した後に、この塗膜を乾燥し
、支持体上から引き剥し、四方を固定し、加熱オーブン
中にて乾燥すると共に加熱脱水閉環し、ポリイミドフィ
ルムが得られる。
こうして得られたポリイミドフィルムはきわめて良い耐
アルカリ性を示した。
アルカリ性を示した。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらによりなんら制限をうけるものではない。
明はこれらによりなんら制限をうけるものではない。
実施例１
２１．８２ｇ （０，１００モル）のピロメリット酸二
無水物（以下ＰＭＤＡと゛いう）を２２０ｇのジメチル
ホルムアミド（以下ＤＭＦという）に溶解し、溶′液を
−５”ｃに冷却したのちジアミノジフェニルエーテル１
９．８２ｇ（０，０９９モル）を添加し酸無水物末端の
ポリアミド酸を得た。この時ポリアミド酸溶液の粘度は
３０００ボイズ（２３℃）であった。１時間攪拌後、０
．３３３ｇ（０，００３モル）のバラフルオロアニリン
を５ｇのＤＭＦに溶解して上記ポリアミド酸溶液に添加
した。このポリアミド酸溶液をフィルム状にキャストシ
、イミド化剤を併用して熱環化し２５μのポリイミドフ
ィルムとした。このポリイミドフィルムを５％ＮａＯＨ
水溶液中５０℃で５分処理したところ処理前の重量に対
する重量減少は１．８％であった。
無水物（以下ＰＭＤＡと゛いう）を２２０ｇのジメチル
ホルムアミド（以下ＤＭＦという）に溶解し、溶′液を
−５”ｃに冷却したのちジアミノジフェニルエーテル１
９．８２ｇ（０，０９９モル）を添加し酸無水物末端の
ポリアミド酸を得た。この時ポリアミド酸溶液の粘度は
３０００ボイズ（２３℃）であった。１時間攪拌後、０
．３３３ｇ（０，００３モル）のバラフルオロアニリン
を５ｇのＤＭＦに溶解して上記ポリアミド酸溶液に添加
した。このポリアミド酸溶液をフィルム状にキャストシ
、イミド化剤を併用して熱環化し２５μのポリイミドフ
ィルムとした。このポリイミドフィルムを５％ＮａＯＨ
水溶液中５０℃で５分処理したところ処理前の重量に対
する重量減少は１．８％であった。
実施例２
２１．８．２ ｇ （０，１００モル）のＰＭＤＡを
２２０ｇのＤＭＦに溶解し、溶液を一５°Ｃに冷却した
のちジアミノジフェニルエーテル１９．８２ｇ（０，０
９９モル）を添加し酸無水物末端のポリアミド酸を得た
。この時ポリアミド酸溶液の粘度は３０００ポイズ（２
３℃）であった。１時間攪拌後、０．５４９ｇ（０，０
０３モル）のＮ−１−リメチルシリルバラフルオロアニ
リンを５ｇのＤＭＦに溶解して上記ポリアミド酸溶液に
添加した。このポリアミド酸溶液をフィルム状にキャス
トし、イミド化剤を併用して熱環化し２５μのポリイミ
ドフィルムとした。
２２０ｇのＤＭＦに溶解し、溶液を一５°Ｃに冷却した
のちジアミノジフェニルエーテル１９．８２ｇ（０，０
９９モル）を添加し酸無水物末端のポリアミド酸を得た
。この時ポリアミド酸溶液の粘度は３０００ポイズ（２
３℃）であった。１時間攪拌後、０．５４９ｇ（０，０
０３モル）のＮ−１−リメチルシリルバラフルオロアニ
リンを５ｇのＤＭＦに溶解して上記ポリアミド酸溶液に
添加した。このポリアミド酸溶液をフィルム状にキャス
トし、イミド化剤を併用して熱環化し２５μのポリイミ
ドフィルムとした。
このポリイミドフィルムを５％Ｎａ０１１水？容液中５
０℃で５分処理したところ処理前の重量に対する重量減
少は１．０％であった。
０℃で５分処理したところ処理前の重量に対する重量減
少は１．０％であった。
実施例３
２１０ｇのＤＭＦ中に１５．０２ｇ （０，０７５モル
）のジアミノジフェニルエーテルを溶解し、０℃に冷却
後２１．８２ｇ（０，１００モル）のＰＭＤＡを添加し
、続いて２．５９ ｇ （０，０２４モル）のパラフェ
ニレンジアミンを５ｇのＤＭＦに溶解して添加し酸無水
物末端共重合ポリアミド酸を得た。この時ポリアミド酸
溶液の粘度は３０００ボイズ（２３℃）であった。１時
間攪拌後、０．５４９ ｇ （０，００３モル）のＮ−
）リメチルシリルパラフルオロアニリンを５ｇのＤＭＦ
に熔解して上記ポリアミド酸溶液に添加した。このポリ
アミド酸溶液をフィルム状にキャストし、イミド化剤を
併用し“ζ熱環化し２５μのポリイミドフィルムとした
。このポリイミドフィルムを５％Ｎ ａ ＯＩＩ水溶液
中５０℃で５分処理したところ処理前の重量に対する１
ｆｆｉ減少は４．５％であった。
）のジアミノジフェニルエーテルを溶解し、０℃に冷却
後２１．８２ｇ（０，１００モル）のＰＭＤＡを添加し
、続いて２．５９ ｇ （０，０２４モル）のパラフェ
ニレンジアミンを５ｇのＤＭＦに溶解して添加し酸無水
物末端共重合ポリアミド酸を得た。この時ポリアミド酸
溶液の粘度は３０００ボイズ（２３℃）であった。１時
間攪拌後、０．５４９ ｇ （０，００３モル）のＮ−
）リメチルシリルパラフルオロアニリンを５ｇのＤＭＦ
に熔解して上記ポリアミド酸溶液に添加した。このポリ
アミド酸溶液をフィルム状にキャストし、イミド化剤を
併用し“ζ熱環化し２５μのポリイミドフィルムとした
。このポリイミドフィルムを５％Ｎ ａ ＯＩＩ水溶液
中５０℃で５分処理したところ処理前の重量に対する１
ｆｆｉ減少は４．５％であった。
比較例１
２１．８２ｇ（０，１００モル）のＰＭＤＡを２２０ｇ
のＤＭＦに溶解し、溶液を一５℃に冷却したのちジアミ
ノジフェニルエーテル１９．８２ｇ （０，０９９モル
）を添加した。この時ポリアミド酸溶液の粘度は３００
０ボイズ（２３℃）であった。このポリアミド酸溶液を
フィルム状にキャストし、イミド化剤を併用して熱環化
し２５μのポリイミドフィルムとした。このポリイミド
フィルムを５％Ｎａ０１ｌ水溶液中５０℃で５分処理し
た止ころ処理前の重量に対する重量減少は２．８％であ
った。
のＤＭＦに溶解し、溶液を一５℃に冷却したのちジアミ
ノジフェニルエーテル１９．８２ｇ （０，０９９モル
）を添加した。この時ポリアミド酸溶液の粘度は３００
０ボイズ（２３℃）であった。このポリアミド酸溶液を
フィルム状にキャストし、イミド化剤を併用して熱環化
し２５μのポリイミドフィルムとした。このポリイミド
フィルムを５％Ｎａ０１ｌ水溶液中５０℃で５分処理し
た止ころ処理前の重量に対する重量減少は２．８％であ
った。
比較例２
２１０ｇのＤ肝中に１５．０２ｇ（０，０７５モル）の
ジアミノジフェニルエーテルを溶解し、０℃に冷却後２
１．８２ｇ （０，１００モル）のＰＭＤＡを添加し、
続いて２．５９ ｇ （０，０２４モル）のパラフェニ
レンジアミンを５ｇのＤＭＦに溶解して添加した。
ジアミノジフェニルエーテルを溶解し、０℃に冷却後２
１．８２ｇ （０，１００モル）のＰＭＤＡを添加し、
続いて２．５９ ｇ （０，０２４モル）のパラフェニ
レンジアミンを５ｇのＤＭＦに溶解して添加した。
この時ポリアミド酸溶液の粘度は３０００ボイズ（２３
℃）であった。このポリアミド酸溶液をフィルム状にキ
ャストし、イミド化剤を併用して熱環化し２５μのポリ
イミドフィルムとした。このポリイミドフィルムを５％
Ｎａ０１１水溶液中５０°Ｃで５分処理したところ処理
前の重量に対する重量減少は８．０％であった。
℃）であった。このポリアミド酸溶液をフィルム状にキ
ャストし、イミド化剤を併用して熱環化し２５μのポリ
イミドフィルムとした。このポリイミドフィルムを５％
Ｎａ０１１水溶液中５０°Ｃで５分処理したところ処理
前の重量に対する重量減少は８．０％であった。
本発明は、末端修飾によって、耐アルカリ性に優れたポ
リイミドフィルムの前駆体であるポリアミド酸を得るこ
とができるものであり、他の物性を大きく劣化させるこ
とがない点できわめて有用な方法である。従って、様々
なポリイミドに応用可能であり、工業的応用性のきわめ
て広いものである。
リイミドフィルムの前駆体であるポリアミド酸を得るこ
とができるものであり、他の物性を大きく劣化させるこ
とがない点できわめて有用な方法である。従って、様々
なポリイミドに応用可能であり、工業的応用性のきわめ
て広いものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、酸無水物末端のポリアミド酸を酸無水物と反応する
化合物で末端修飾することによって得られるポリアミド
酸。 ２、酸無水物と反応する化、合物が下記１〜３で表され
る化合物である請求項１記載のポリアミド酸。 ▲数式、化学式、表等があります▼■、 ▲数式、化学式、表等があります▼■、 ▲数式、化学式、表等があります▼■ 〔式中、Ｘ＿１＿〜＿９はそれぞれ−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ
、−Ｂｒ、−ＯＣＨ＿３、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ＿３、▲
数式、化学式、表等があります▼、ＮＯ＿２、−ＮＨ＿
２、−ＣＮを表わし、 Ｒ＿１は−Ｈ、−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿３を表わす〕３、
酸無水物と反応する化合物がパラフルオロアニリン、メ
タフルオロアニリン、オルソフルオロアニリン、２，５
−ジフルオロアニリン、２，４−ジフルオロアニリン、
２，４，６−トリフルオロアニリン、Ｎ−トリメチルシ
リルパラフルオロアニリン、Ｎ−トリメチルシリルメタ
フルオロアニリン、Ｎ−トリメチルシリルオルソフルオ
ロアニリン、Ｎ−トリメチルシリル−２，４−ジフルオ
ロアニリン、Ｎ−トリメチルシリル−２，５−ジフルオ
ロアニリン、Ｎ−トリメチルシリル−２，４，６−トリ
フルオロアニリンから選ばれる一種または二種以上の化
合物である請求項１記載のポリアミド酸。 ４、酸無水物末端のポリアミド酸が、ピロメリット酸二
無水物とジアミノジフェニルエーテルおよび（または）
パラフェニレンジアミンを成分とする酸無水物末端のポ
リアミド酸である請求項１記載のポリアミド酸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21174188A JPH0260931A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | ポリアミド酸 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21174188A JPH0260931A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | ポリアミド酸 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0260931A true JPH0260931A (ja) | 1990-03-01 |
Family
ID=16610817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21174188A Pending JPH0260931A (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | ポリアミド酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0260931A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5286840A (en) * | 1990-11-28 | 1994-02-15 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Thermally stable polyimide and preparation process of polyimide |
| JPH074635A (ja) * | 1993-06-16 | 1995-01-10 | Kubota Corp | ストーカ式焼却炉のロストル構造 |
-
1988
- 1988-08-26 JP JP21174188A patent/JPH0260931A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5286840A (en) * | 1990-11-28 | 1994-02-15 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Thermally stable polyimide and preparation process of polyimide |
| JPH074635A (ja) * | 1993-06-16 | 1995-01-10 | Kubota Corp | ストーカ式焼却炉のロストル構造 |
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