JPH0260933A - 含フッ素ポリイミド及びその製造方法 - Google Patents
含フッ素ポリイミド及びその製造方法Info
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- JPH0260933A JPH0260933A JP21179988A JP21179988A JPH0260933A JP H0260933 A JPH0260933 A JP H0260933A JP 21179988 A JP21179988 A JP 21179988A JP 21179988 A JP21179988 A JP 21179988A JP H0260933 A JPH0260933 A JP H0260933A
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- Japan
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- formulas
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- polyimide
- chemical
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、熱膨張係数が小さく、かつ誘電率、屈折率の
小さい含フッ素ポリイミド及びその製造方法に関する。
小さい含フッ素ポリイミド及びその製造方法に関する。
「従来の技術」
ポリイミドは、種々のａ機ポリマーの中でも耐熱性に優
れているため、宇宙、航空分野から電子通信分野まで幅
広く使われ始めている。特に最近では、単に耐熱性に優
れているだけでなく用途に応じて種々の性能を合わせ持
つことが期待されている。例えば、プリント板やＬＳＩ
用の層間絶縁膜などとしては、熱膨張率係数、誘電率が
小さいことが期待され、光通信関係、特に先導波路のク
ラツド材には屈折率が小さいことが期待されている。し
かしながら、これらの性能を充分に満足するポリイミド
は現在のところ得られていない。
れているため、宇宙、航空分野から電子通信分野まで幅
広く使われ始めている。特に最近では、単に耐熱性に優
れているだけでなく用途に応じて種々の性能を合わせ持
つことが期待されている。例えば、プリント板やＬＳＩ
用の層間絶縁膜などとしては、熱膨張率係数、誘電率が
小さいことが期待され、光通信関係、特に先導波路のク
ラツド材には屈折率が小さいことが期待されている。し
かしながら、これらの性能を充分に満足するポリイミド
は現在のところ得られていない。
これらのポリイミドを得るためには、ポリイミドの主鎖
をできる限り剛直構造にして低熱膨張性を発現させ、さ
らにモノマーであるテトラカルボン酸二無水物またはジ
アミンに低誘電率性、低屈折率性を発現する置換基を導
入する方法が考えられる。例えばエポキシ樹脂において
は、ジャーナル オブ ポリマー サイエンス（Ｊ ｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆＰ ｏｌｙｍｅｒ Ｓ ｃｉｅｎｃｅ
）のパー）（Ｐａｒｔ ）Ｃ，ポリマー レターズ（
Ｐ ｏｌｙｍｅｒ Ｌ ｅｎｔｅｒｓ ）、第２４巻
、第２４９頁（１９８６）に示されているようにエポキ
シ樹脂の硬化剤に多フッ素置換基を導入することにより
、これまでのエポキシ樹脂の中で最も低い誘電率を達成
している。また、特開昭６１−４４９６９号公報で示さ
れているように、屈折率においても多フッ素置換基を導
入することにより、これまでのエポキシ樹脂の中で最も
低い屈折率を達成している。このようにポリイミド骨格
を剛直構造にし、フッ素置換基を導入することにより、
熱膨張係数、誘電率、屈折率の低減が期待できる。
をできる限り剛直構造にして低熱膨張性を発現させ、さ
らにモノマーであるテトラカルボン酸二無水物またはジ
アミンに低誘電率性、低屈折率性を発現する置換基を導
入する方法が考えられる。例えばエポキシ樹脂において
は、ジャーナル オブ ポリマー サイエンス（Ｊ ｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆＰ ｏｌｙｍｅｒ Ｓ ｃｉｅｎｃｅ
）のパー）（Ｐａｒｔ ）Ｃ，ポリマー レターズ（
Ｐ ｏｌｙｍｅｒ Ｌ ｅｎｔｅｒｓ ）、第２４巻
、第２４９頁（１９８６）に示されているようにエポキ
シ樹脂の硬化剤に多フッ素置換基を導入することにより
、これまでのエポキシ樹脂の中で最も低い誘電率を達成
している。また、特開昭６１−４４９６９号公報で示さ
れているように、屈折率においても多フッ素置換基を導
入することにより、これまでのエポキシ樹脂の中で最も
低い屈折率を達成している。このようにポリイミド骨格
を剛直構造にし、フッ素置換基を導入することにより、
熱膨張係数、誘電率、屈折率の低減が期待できる。
「発明が解決しようとする課題」
しかしながら、これまでに剛直構造のポリイミドにフッ
素置換基を導入して、低熱膨張係数、低誘電率、低屈折
率を達成したという報告は、ない。
素置換基を導入して、低熱膨張係数、低誘電率、低屈折
率を達成したという報告は、ない。
本発明の目的は、従来のポリイミドでは有していなかっ
た低熱膨張係数、低誘電率、低屈折率などの優れた特性
を存するポリイミド及びその製造方法を提供することに
ある。
た低熱膨張係数、低誘電率、低屈折率などの優れた特性
を存するポリイミド及びその製造方法を提供することに
ある。
「課題を解決するための手段」
本発明における請求項１に記載した発明では、下記の化
学構造式［Ｉ１１］で表される含フッ素ポリイミドを提
供することを、また請求項２に記載した発明では、上記
−数式［Ｎで表される酸無水物と、上記−数式〔■］で
表されるジアミンとを反応させて含フッ素ポリイミドを
得ることを上記課題の解決手段とした。
学構造式［Ｉ１１］で表される含フッ素ポリイミドを提
供することを、また請求項２に記載した発明では、上記
−数式［Ｎで表される酸無水物と、上記−数式〔■］で
表されるジアミンとを反応させて含フッ素ポリイミドを
得ることを上記課題の解決手段とした。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明者らは、フッ素化ポリイミドの分子構造について
種々検討し、ピロメリット酸無水物の側鎖に直鎖状のフ
ルオロアルキル基を導入した含フッ素ピロメリット酸無
水物を用い、さらに剛直構造ジアミンにフルオロアルキ
ル基を導入することにより、誘電率、屈折率、熱膨張係
数とも従来のポリイミドに比較して小さいポリイミドが
得られることを明らかにした。
種々検討し、ピロメリット酸無水物の側鎖に直鎖状のフ
ルオロアルキル基を導入した含フッ素ピロメリット酸無
水物を用い、さらに剛直構造ジアミンにフルオロアルキ
ル基を導入することにより、誘電率、屈折率、熱膨張係
数とも従来のポリイミドに比較して小さいポリイミドが
得られることを明らかにした。
本発明における請求項１に記載の含フッ素ポリイミドに
おいて、式［Ｉ］１１中のＲ１におけるｍの歌は１また
は２とされ、ｎの敗は１〜１０とされる。
おいて、式［Ｉ］１１中のＲ１におけるｍの歌は１また
は２とされ、ｎの敗は１〜１０とされる。
ずなわら、ｍが０であるとフッ素基の電子吸引性が大き
くなって［１コ式で表される酸無水物が不安定となり、
３以上ではフッ素基の効果か低減するからであり、また
、ｎか１１以上であると、撥水効果により基板への濡れ
性が低下するからである。
くなって［１コ式で表される酸無水物が不安定となり、
３以上ではフッ素基の効果か低減するからであり、また
、ｎか１１以上であると、撥水効果により基板への濡れ
性が低下するからである。
本発明における請求項２に記載の製造方法においては、
まず、上記［ｒ］式で表される酸無水物と上記［Ｉ］］
式で表されるジアミンとの反応からポリアミド酸を製造
する。このときの配合割合としては酸無水物１モルに対
しジアミン１モルが最もよいが、０．９〜１．１モルの
範囲でもよい。反応条件は通常のポリアミド酸の重合条
件と同じでよく、一般的にはＮ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどの有機溶剤中で反応させる。
まず、上記［ｒ］式で表される酸無水物と上記［Ｉ］］
式で表されるジアミンとの反応からポリアミド酸を製造
する。このときの配合割合としては酸無水物１モルに対
しジアミン１モルが最もよいが、０．９〜１．１モルの
範囲でもよい。反応条件は通常のポリアミド酸の重合条
件と同じでよく、一般的にはＮ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどの有機溶剤中で反応させる。
次に、得られたポリアミド酸のイミド化によるポリイミ
ドの合成であるが、これら通常のポリイミドの合成法り
（使用できる。
ドの合成であるが、これら通常のポリイミドの合成法り
（使用できる。
「実施例」
以下、実施例により本発明の含）・ソ索ポリイミド支び
その製造方法について具体的に説明する７′ｌ（、本発
明はこれら実施例に限定されるものではな０゜なお、下
記実施例において、誘電率は１ｋｌ−Ｔｚでの値てあり
、屈折率はナトリウムＤ線の波長（５８９６人）での値
である。また、熱膨張係数は、下３己の条件で熱処理し
たフィルムを執機械試験機に取り付けて５°Ｃ／分の条
件で窒素雰囲餓中室温からガラス転位温度の間の昇温を
操り返し行い、フィルムの吸湿水分、イミド化反応等に
よる残留歪みの影響を十分取り除き、再現性のある値を
求めｆ二。
その製造方法について具体的に説明する７′ｌ（、本発
明はこれら実施例に限定されるものではな０゜なお、下
記実施例において、誘電率は１ｋｌ−Ｔｚでの値てあり
、屈折率はナトリウムＤ線の波長（５８９６人）での値
である。また、熱膨張係数は、下３己の条件で熱処理し
たフィルムを執機械試験機に取り付けて５°Ｃ／分の条
件で窒素雰囲餓中室温からガラス転位温度の間の昇温を
操り返し行い、フィルムの吸湿水分、イミド化反応等に
よる残留歪みの影響を十分取り除き、再現性のある値を
求めｆ二。
（実施例１）
三角フラスコにノ（２，２，２−トリフルオロエチル）
ピロメリット酸無水物１２．７３ｇ、２，２゜ヒス（ト
リフルオロメチル）−４，４°−ジアミノビフェニル７
．６３ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ ）ｌ
Ｉ ５ｇを加えた。この混合物を窒素雰囲気下、室温
で３日間撹拌し、ポリアミド酸のＮＭＰ溶液（粘度・６
５ポアズ）を得た。このものをアルミ板」二に流し、ド
クターブレードで毛坦にした後、＋００°Ｃで１時間、
２００°Ｃで１時間、３５０℃で１時間、さらに４００
℃で加熱キュアした。このアルミ板を１０％ｌ−Ｉ Ｃ
Ｑ水溶液に浸し、アルミ板を溶解して強靭なポリイミド
フィルムを得た。
ピロメリット酸無水物１２．７３ｇ、２，２゜ヒス（ト
リフルオロメチル）−４，４°−ジアミノビフェニル７
．６３ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ ）ｌ
Ｉ ５ｇを加えた。この混合物を窒素雰囲気下、室温
で３日間撹拌し、ポリアミド酸のＮＭＰ溶液（粘度・６
５ポアズ）を得た。このものをアルミ板」二に流し、ド
クターブレードで毛坦にした後、＋００°Ｃで１時間、
２００°Ｃで１時間、３５０℃で１時間、さらに４００
℃で加熱キュアした。このアルミ板を１０％ｌ−Ｉ Ｃ
Ｑ水溶液に浸し、アルミ板を溶解して強靭なポリイミド
フィルムを得た。
得られたポリイミドフィルムの物性を調べたところ、誘
電率が２６、屈折率か１，５２４、熱膨張係数が９ Ｘ
Ｉ ０−１ｌ（’Ｃ”−’）であった。
電率が２６、屈折率か１，５２４、熱膨張係数が９ Ｘ
Ｉ ０−１ｌ（’Ｃ”−’）であった。
（実施例２ ）
実施例１と同様の方法を用い、ノ（２，２，２トリフル
オロエチル）ピロメリット酸無水物とベラフエニルジア
ミンを等モルずつ用いることによって強靭なポリイミド
フィルムを得た。
オロエチル）ピロメリット酸無水物とベラフエニルジア
ミンを等モルずつ用いることによって強靭なポリイミド
フィルムを得た。
得られたポリイミドフィルムの物性を調べたところ、誘
電率が２９、屈折率か１５９４、熱膨張係数が６ Ｘ
Ｊ Ｏ−″（’Ｃ””’）であった。
電率が２９、屈折率か１５９４、熱膨張係数が６ Ｘ
Ｊ Ｏ−″（’Ｃ””’）であった。
（実施例３ ）
実施例１と同様の方法を用い、２，２．２川・リフルオ
ロエチルピロメリット酸無水物と２．２°−ヒス（＋−
リフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニルを
等モルずつ用いることによって強靭なポリイミドフィル
ムを得ｆ二。
ロエチルピロメリット酸無水物と２．２°−ヒス（＋−
リフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニルを
等モルずつ用いることによって強靭なポリイミドフィル
ムを得ｆ二。
得られたポリイミドフィルムの物性を凋へたところ、誘
電率が２７、屈折率力１５４８、熱膨張（糸数か６ ｘ
ｌ Ｏ−”（’Ｃ−’）てあった。
電率が２７、屈折率力１５４８、熱膨張（糸数か６ ｘ
ｌ Ｏ−”（’Ｃ−’）てあった。
（実施例・１ ）
実施例１と同様の方法を用い、ノ（Ｉ ｔｌ、ｌ Ｈパ
ーフルオロブチル）ピロメリット酸無水物と３３゛−ヒ
ス（トリフルオロメチル）−４，４−ノアミノビフェニ
ルを等モルずつ用いることによって強靭なポリイミドフ
ィルムを得た。
ーフルオロブチル）ピロメリット酸無水物と３３゛−ヒ
ス（トリフルオロメチル）−４，４−ノアミノビフェニ
ルを等モルずつ用いることによって強靭なポリイミドフ
ィルムを得た。
得られたポリイミドフィルムの物性を調べたところ、誘
電率が２．５、屈折率力＜ｒ、−１７２、熱膨張係数が
１ 、７ Ｘ ｌ ０−５（’Ｃ−’）であった。
電率が２．５、屈折率力＜ｒ、−１７２、熱膨張係数が
１ 、７ Ｘ ｌ ０−５（’Ｃ−’）であった。
（実施例５ ）
実施例１と同様の方法を用い、ノ（１１−１，１１（。
２１−＋ ２ ｌ−１−パーフルオロオクチル）ピロ
メリット酸無水物と０−トリノンを等モルずつ用いるこ
とによって強靭なポリイミドフィルムを得た。
メリット酸無水物と０−トリノンを等モルずつ用いるこ
とによって強靭なポリイミドフィルムを得た。
得られたポリイミドフィルムの物性を調べたところ、誘
電率が２５、屈折率が１４６３、熱膨張係数が２ 、３
Ｘ ｌ ０−５（’Ｃ−’）であった。
電率が２５、屈折率が１４６３、熱膨張係数が２ 、３
Ｘ ｌ ０−５（’Ｃ−’）であった。
（実施例６ ）
実施例１と同様の方法を用い、ｌ Ｉ−１、Ｉ ！−（
、２Ｈ２［−１−パーフルオロドデノルビロメリソト酸
無水物と４．４−ノアミノターフェニルを等モルずつ用
いることによって強靭なボリイミｌ’フィル１、を得た
。
、２Ｈ２［−１−パーフルオロドデノルビロメリソト酸
無水物と４．４−ノアミノターフェニルを等モルずつ用
いることによって強靭なボリイミｌ’フィル１、を得た
。
得られたポリイミドフィルムの物性を調べたところ、誘
電率が２．９、屈折率が１４９５、熱膨張係数が３．３
Ｘ Ｉ ０−５（０Ｃ−’）であった。
電率が２．９、屈折率が１４９５、熱膨張係数が３．３
Ｘ Ｉ ０−５（０Ｃ−’）であった。
（実施例７ ）
実施例１と同様の方法を用い、ノ（Ｉ Ｈ，ｌ Ｉ［パ
ーフルオロブチル）ピロメリット酸無水物と２゜５−ノ
アミノトルエン２．５−ンアミノヘンゾトリフルオライ
ドを等モルずつ用いることによって強靭なポリイミドフ
ィルムを得た。
ーフルオロブチル）ピロメリット酸無水物と２゜５−ノ
アミノトルエン２．５−ンアミノヘンゾトリフルオライ
ドを等モルずつ用いることによって強靭なポリイミドフ
ィルムを得た。
得られたポリイミドフィルムの物性を調べたところ、誘
電率が２，６、屈折率が１．４９５、熱膨張係数が９
ｘ ｌ Ｏ”−’（’Ｃ−’）であった。
電率が２，６、屈折率が１．４９５、熱膨張係数が９
ｘ ｌ Ｏ”−’（’Ｃ−’）であった。
（実施例８ ）
実施例１と同様の方法を用い、ジ（２，２，２トリフル
オロエチル）ピロメリット酸無水物と２゜５−ジアミノ
ベンシトリフルオライドを等モルずつ用いることによっ
て強靭なポリイミドフィルムを得た。
オロエチル）ピロメリット酸無水物と２゜５−ジアミノ
ベンシトリフルオライドを等モルずつ用いることによっ
て強靭なポリイミドフィルムを得た。
得られたポリイミドフィルムの物性を調べたところ、誘
電率が２．６、類１折率かｌ ５３６、熱膨張係数が９
Ｘ Ｊ Ｏ−１］（’Ｃ−’）であった。
電率が２．６、類１折率かｌ ５３６、熱膨張係数が９
Ｘ Ｊ Ｏ−１］（’Ｃ−’）であった。
（比較例）
比較例として、先の実施例１と同様の方法により、ピロ
メリット酸無水物と４．４゛ノアミノジフエニルエーテ
ルを等モルずつ用いて市販ポリイミド（商品名：カブト
ン）と同等のポリイミドフィルムを得た。
メリット酸無水物と４．４゛ノアミノジフエニルエーテ
ルを等モルずつ用いて市販ポリイミド（商品名：カブト
ン）と同等のポリイミドフィルムを得た。
屈折率か１７８４、熱膨張係数が４．ＩｘｌＯ−５（’
Ｃ−’）てあっｆこ。
Ｃ−’）てあっｆこ。
これらの結果から、本発明の含フッ素ポリイミドは、従
来のらのと比較して低誘電率、低屈折率かつ低熱膨張係
数を有していることが明らかとなった。
来のらのと比較して低誘電率、低屈折率かつ低熱膨張係
数を有していることが明らかとなった。
「発明の効果」
以上説明したように、本発明の含フッ素ポリイミドは、
従来のピロメリット酸無水物を用いたポリイミドに比較
して低誘電率、低屈折率かつ低熱膨弓良Ｇ名数となる１
１１点を荷しているので、プリント板、Ｉ、ｓＩ用の層
間絶縁膜、先導波路用財料等への適用か可能となる。
従来のピロメリット酸無水物を用いたポリイミドに比較
して低誘電率、低屈折率かつ低熱膨弓良Ｇ名数となる１
１１点を荷しているので、プリント板、Ｉ、ｓＩ用の層
間絶縁膜、先導波路用財料等への適用か可能となる。
出願人 日本電信：１話株式会社
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は以下の一般式からなる群より選ばれた四
価の有機基であり、［ただしｍは１または２、ｎは１〜
１０の数を表す］ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ Ｒ＿２は以下の化学構造式からなる群より選ばれた二価
の基を表す ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
） で示される繰り返し単位を有する含フッ素ポリイミド。 - （２）下記一般式［ I ］で表される酸無水物と、下記
一般式［II］で表されるジアミンとを反応させて請求項
１に記載した含フッ素ポリイミドを得ることを特徴とす
る含フッ素ポリイミドの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＿２−ＮＨ＿２・・・［II］ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ請求項１に記載した
Ｒ＿１、Ｒ＿２と同一とする。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21179988A JP2744969B2 (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | 含フッ素ポリイミド及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21179988A JP2744969B2 (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | 含フッ素ポリイミド及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0260933A true JPH0260933A (ja) | 1990-03-01 |
| JP2744969B2 JP2744969B2 (ja) | 1998-04-28 |
Family
ID=16611800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21179988A Expired - Lifetime JP2744969B2 (ja) | 1988-08-26 | 1988-08-26 | 含フッ素ポリイミド及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2744969B2 (ja) |
Cited By (9)
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| US5177179A (en) * | 1991-04-04 | 1993-01-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroalkylated diaminomesitylene and polyimides therefrom |
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| US5470943A (en) * | 1994-01-07 | 1995-11-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polyimide |
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| JPWO2007080801A1 (ja) * | 2006-01-11 | 2009-06-11 | 出光興産株式会社 | 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2025166807A (ja) * | 2024-04-24 | 2025-11-06 | ダイキン工業株式会社 | 基板材料用組成物、ポリイミドフィルム、積層体、回路用基板、及びアンテナ |
-
1988
- 1988-08-26 JP JP21179988A patent/JP2744969B2/ja not_active Expired - Lifetime
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